UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

REA ACADMICA DE INGENIERA QUMICA

INFORME N10 ALCOHOLES QU-325 A

Grupo de trabajo: N2
Capillo Muoz, Carlos Jess Ricardo Nez Diestra, Ader Fiorane Quispe Guzmn , Jorge Willianders

NOTA DE INFORME

Profesores encargados de la prctica:

Mg. Emilia Hermoza Guerra

Perodo acadmico:

2012-I

Fecha de realizacin de prctica:12 de junio Fecha de presentacin de informe:19 de junio

LIMA-PER

NDICE Pagina
3 5 Alcoholes ,Objetivos y fundamento terico Parte experimental Materiales Reactivos 8 9 10 11 12 13 14 17 Obtencin del pisco Observaciones, diagrama de flujo Propiedades qumicas de los alcoholes Observaciones y diagrama de flujo Reacciones; prueba de Lucas, yodoformo y prueba de esterificacin
Prueba de oxidacin y conclusiones

Anexo Bibliografia

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ALCOHOLES
1. Objetivo General:
El objetivo de la dcima prctica de laboratorio es obtener alcohol a partir de la fermentacin del mosto de la uva, adems de comprobar sus propiedades fsicas y qumicas de los diferentes tipos de alcoholes.

2. Fundamento Terico: Alcoholes

Los alcoholes son sustancias orgnicas comunes que tienen muchas aplicaciones prcticas y cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etlico se encuentra en bebidas, cosmticos y preparaciones farmacuticas. El alcohol metlico se emplea como combustible y solvente. El alcohol isoproplico sirve para adormecer la piel antes de aplicacin de inyecciones y en heridas pequeas. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo reemplaza a uno de sus tomos de hidrgeno. La hibridacin de los tomos de oxgeno es sp 3, pero el ngulo entre sus enlaces es mayor que en el agua debido a la tensin estrica que proporciona el sustituyente. Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, dependiendo segn el carcter primario, secundario o terciario del carbono al que est unido el grupo hidroxilo (OH). El radical hidroxilo puede ser un sustituyente mltiple, en caso de que existan dos OH en una estructura se le denomina diol. Si los hidroxilos son 3, se le denomina triol y as sucesivamente.

Alcohol
Trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo

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utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Alcoholes Superiores
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Reacciones De Los Alcoholes

El grupo de los alcoholes es uno de los que ms reacciones presenta. En la presente prctica vamos a analizar principalmente las propiedades de algunos monoles de reaccionar segn su carcter primario, secundario o terciario, y utilizar esas capacidades de reaccin como una forma de identificacin de alcoholes. Las que emplearemos sern la prueba del yodoformo, la oxidacin y la utilizacin del reactivo de Lucas. Adicionalmente se observar el proceso de esterificacin de los tres tipos de alcoholes y la reaccin al sodio de un monol.

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3. Parte experimental:
Materiales:
Tubos de ensayo: 5 Bagueta Luna de reloj Gradilla Mechero Bunsen Vaso de precipitados Pinza Soporte Equipo de destilacin fraccionada Baln de 250mL Refractmeto

Reactivos: Alcohol etlico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido incoloro voltil de olor agradable. Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20C Punto de ebullicin: 78-79C Punto de Fusin: -114C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido amarillo. Olor : Caracterstico Punto de Fusin: 123C Solubilidad: Poco soluble en agua

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Hidrxido de sodio
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25C Punto de ebullicin: 1390C Punto de Fusin: 318C Viscosidad: 4cp a 350C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol.

cido Sulfrico
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido aceitoso incoloro o caf. Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscpico. Gravedad Especifica (Agua=1): 1.84 (98%) ; 1.4 (50%) Punto de ebullicin: 274C Punto de Fusin: 3C (98%) Viscosidad: 21cp a 25C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etlico (se descompone en este ltimo).

Ioduro de potasio
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco. Masa Molecular: 166 g/mol Gravedad Especfica (Agua=1): 3.1 Punto de ebullicin: 1330C

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Punto de Fusin: 681C Solubilidad: Soluble en agua fra y caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona.

Acido Acetico Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Lquido claro incoloro, olor pungente y caracterstico. Punto de ebullicin: 118C Punto de Fusin: 16.6C Viscosidad: 1.22cp a 20C Solubilidad: Soluble en etanol, ter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Dicromato de Sodio
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Cristales naranjas o grnulos rojos, inodoro Punto de ebullicin: 400C Punto de Fusin: 357C Viscosidad: 1.22cp a 20C Solubilidad: Soluble en agua.

Etilenglicol
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor ligeramente dulce. Gravedad Especfica (Agua=1) : 1.10/20C Punto de ebullicin: 197.6C Punto de Fusin: -13C Viscosidad: 21cp a 20C

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Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes alifticos y acetona. Poco soluble en benceno, tolueno, diclorometano y cloroformo.

Glicerina
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso transparente de olor neutro. Gravedad Especfica (Agua=1) : 1.260/20C Punto de ebullicin: 290C Punto de Fusin: 18C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol. Insoluble en ter, benceno, cloroformo, aceites finos y voltiles.

Obtencin del Pisco

a. Objetivo especfico:
El objetivo especfico de este experimento es obtener pisco y adems de comparar el porcentaje alcohlico de este obtenido a diferentes temperaturas en la destilacin fraccionada.

b. Diagrama de flujo:

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c. Observaciones:
En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termmetro en el final del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se forma y se recoge nuestro destilado.

La temperatura inicial, al terminar de armar el sistema fue de 26C, y al agregar en el baln nuestra sustancia a destilar se adiciona una pequea pastilla de porcelana para evitar que las burbujas propias de la ebullicin puedan desestabilizar nuestro sistema. Con el paso del tiempo se le va agregando ms calor al sistema y es que a la temperatura de 77C se obtuvo la primera gota.

Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anot la temperatura a la que se forman, luego se proceda a medir su ndice de refraccin y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohlico en

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volumen de cada muestra, los datos obtenidos se resumen en el siguiente cuadro: Muestra Temperatura %Volumen 1 5 mL 2 5 mL 3 10mL 4 10mL 5 10mL 87C 89C 90C 92C 94C >45.8% >45.8% 38.65% 27.73% 2.7%

Luego de la quinta muestra al medir el ndice de refraccin y hallar el porcentaje alcohlico, se obtuvo el mismo valor. En una siguiente extraccin, se obtuvo el mismo valor.

d. Conclusiones:

Segn los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la formacin del

condensado, menor ser el contenido alcohlico.

Debido a que el porcentaje alcohlico disminuye cuando se aumenta la

temperatura si se desea un contenido rico en alcohol se recoger las muestras en los primeros condensados que se forma.

En los ltimas muestras la composicin del alcohol y el agua se mantienen

constantes a travs del tiempo y de la temperatura, lo que nos da indicios de haber llegado al punto azeotrpico de la mezcla.

e. Recomendaciones:
Se debe tener cuidado con la temperatura a la que se est trabajando ya que debido a eso la concentracin alcohlica va a variar.

Propiedades qumicas de los alcoholes

a. Objetivo especfico
Identificar y conocer las reacciones que son caractersticas de los alcoholes adems de aprender a diferenciar las reacciones especficas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

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b. Diagrama de Flujo

c. Observaciones
En las muestras problema que se nos dieron estaban rotuladas con las etiquetas A B y C. Para determinar las reactividades de los alcoholes problema con el reactivo de Lucas, se observ que la reaccin se produjo en forma muy rpido en C, rpida en A y muy lenta en B. Con la prueba de yodoformo se observ que en A se forma y no da positiva la prueba en B. En las pruebas de esterificacin, al terminar todos los pasos correspondientes, los tres presentan olor agradable, adems de presentar distintos colores.

En las pruebas de oxidacin, se observa que en A se torna color marrn y en B un tono verde oscuro.

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d. Reacciones Qumicas

Prueba de Lucas

Prueba de Yodoformo

Prueba de esterificacin

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El orden de reactividad en la esterificacin es el siguiente

Prueba de oxidacin:

e. Conclusiones

Con las pruebas del reactivo de Lucas podemos afirmar debido a las velocidades
de reaccin que A es un alcohol secundario; B, un primario y C, un alcohol terciario.

Los

olores agradables que se forman es debido a la formacin de esteres,

sustancias que le dan el olor agradable y que se encuentran en las frutas comnmente.

En B, para la prueba de oxidacin el color verde oscuro es debido a la reduccin

del in Cr7+ a Cr5+, que con el tiempo podra pasar a Cr3+ que es de color azul.

f. Recomendaciones
Ser ordenado en el trabajo para evitar confusiones con los alcoholes problema.

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3. Anexo
APLICACIONES INDUSTRIALES Varios alcoholes tiene una gran importancia industrial y resultan tiles para el qumico orgnico como disolventes reactivos. El metanol y el etano son los dos alcoholes ms comunes. Metanol Por su poder disolvente es muy utilizado para preparar barnices, se emplea en la sntesis del metarral y en la obtencin del yoduro y el bromuro den metilo, que se usan en la fbrica de colores de anilina. El metileno industrial se usa para desnaturalizar el alcohol metlico. Etanol La industria emplea extensamente el alcohol etlico como disolvente para lacas, barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones qumicas, y para recristalizaciones. Adems es materia prima importante para sntesis. El alcohol etlico es el alcohol de las bebidas alcohlicas. Para este propsito, para este propsito se le prepara por fermentacin de azcar, contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales. Medicinalmente, el alcohol se clasifica como hipntico (que produce sueo); es menor txico, que otros alcoholes. El metanol, por ejemplo, es muy venenoso: tomarlo, respirarlo en periodos prolongados, o dejarlo por mucho tiempo en contacto con la piel, puede producir ceguera o hasta la muerte. Debido a su posicin exclusiva como bebida muy gravada, y como reactivo industrial, el alcohol etlico plantea un problema especial, debe estar al alcance de la industria en forma no potable. Este problema se resuelve agregndoles un desnaturalizante; o sea, unas sustancias que le confiere muy mal sabor o incluso, elevada toxicidad. Por ejemplo, uno o dos de los ochenta y tantos desnaturalizantes legales son el matanol y la gasolina de alto octanaje. Cuando surge la necesidad, se dispone tambin de alcohol etlico puro, sin desnaturalizante, para propsitos qumicos, pero su empleo es controlado estrictamente por los gobiernos.

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 La principal aplicacin de la glicerina es sin embargo y en escala industrial la preparacin de materiales explosivos a base de nitroglicerina (dinamita).

NOMBRE

ELABORACIN Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin.

USOS Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de ureaformaldehdo y ureamelamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas.

Metanol

Etanol

2-propanol (isopropanol)

1-propanol (n-propanol)

Por oxidacin de mezclas de propano y butano.

Butanol (n-butanol)

Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno.

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Metilpropanol

Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos.

Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de nbutanol en la elaboracin de resinas de urea. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales. En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

2-butanol

Por hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo.

Metil-2propanol

Por hidratacin de isobutileno, derivado del craqueo de petrleo. Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin. Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir

Pentanol (alcohol amlico)

Etilenglicol

Dietilenglicol

Glicerina (1,2,3propanotriol)

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del propeno. Por fermentacin de azcares. Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo. En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Principalmente en perfumera.

Pentaeritritol (pentaeritrita)

Sorbitol

Por reduccin de azcar con hidrgeno.

Ciclohexanol

Por hidrogenacin cataltica del fenol. Por oxidacin cataltica del ciclohexano.

Fenil-2-etanol

Por reaccin entre el benceno y xido de etileno.

4. Bibliografa:
http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ALCOHOL_ETILICO.pdf http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/Y/141909.htm http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927571 http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1073-ACIDO_ACETICO_MSDS.pdf http://transmerquim.com/images/productos/d/DICROMATO%20DE%20SODIO. pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Etilenglicol.pdf http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html

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