Alkana dan alkena: sifat fisik dan sifat kimia

Tujuan Umum: memahami sifat fisik alkana dan alkena

Tujuan khusus: memahami interaksi van der Waals mampu membedakan satu isomer dengan jenis isomer lainnya mampu menuliskan berbagai kemungkinan struktur molekul dari satu rumus yang sama

Sifat Fisik dan Konformasi

Alkana linier: sifat fisik (titik didih, titik leleh, massa jenis)
SEMAKIN BESAR INTERAKSI VAN DER WALLS

SEMAKIN RAPAT JARAK ANTAR-MOLEKUL

Ikatan C-H relatif tidak polar (tidak ada dipol), tetapi jika jarak antar molekul sangat dekat menyebabakan induksi dipol, sehingga terjadi tarik-menarik antar molekul

Alkana bercabang: sifat fisik (titik didih, titik leleh, energi)

INTERAKSI VAN DER WAALS tergantung kepada luas permukaan interaksi

Luas permukaan pada alkana yang bercabang LEBIH KECIL dibandingkan dengan alkana tidak bercabang pembentukan dipol pada alkana bercabang lebih sedikit jumlahnya dari alkana linier

Konformasi alkana:
Konformasi alkana linier: digambarkan dengan proyeksi Newman (telah dibahas pada handout sebelumnya) Konformasi alkana siklik: substituen aksial dan ekuatorial (telah dibahas pada handout sebelumnya)

Spektroskopi alkana

Spektroskopi UV/Vis dan IR

Spektroskopi UV/Vis: tidak memberikan serapan di daerah > 200 nm Spektroskopi IR: serapan gugus alkil serapan kuat pada 3000 2800 cm-1 Contoh: spektrum IR n-heksana

H3C

CH3

1463

tekuk -C-H
2862
2966 2926

Ulur -C-H

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksana

Sinyal gugus alkil pada alkana: 0,9 2,0 ppm

H3C

CH3

6H

4H 800 MHz 4H

8H 200 MHz

6H

ppm (t1)

1.50

1.40

1.30

1.20

1.10

1.00

0.90

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksana

1.33 0.96 H3C 1.29 1.25 1.83

CH3 1.01

6H

CH3
1.01

3H

6H 1H

PPM

Sumber alkana

Siklus senyawa organik

Tumbuh-tumbuhan

CO2 + H2O
Fotosintesis

KARBOHIDRAT
Metabolisme

Bahan-bahan Senyawa Organik Berguna (masyarakat dan penelitian)

berbagai senyawa organik

MATI

HIDUP

METABOLIT SEKUNDER (bahan alam)

Metabolit primer

SENYAWA ORGANIK (sintesis)

sintesis

GAS DAN MINYAK BUMI

proses kimia (Industri Kimia)

SENYAWA ORGANIK BAHAN BAKU

Sumber Energi

Sumber alkana: gas dan minyak bumi

Sumber alkana terutama adalah minyak dan gas bumi

GAS (C1-C4) 20 oC MINYAK PETROL (C5-C10) 20-175 oC MINYAK TANAH (C11-C12) 175-250 oC MINYAK OLI/DIESEL (C13-C25) 250-400 oC LILIN (> C25) padat ASPAL residu aromatik

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksi

Karena alkana atau gugus alkil adalah hidrokarbon jenuh pembentukan alkana atau gugus alkil dapat dilakukan dengan reaksi penambahan H2 atau H -

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksi

Sifat Kimia Alkana (Reaksi-reaksi Alkana)

Sifat kimia alkana

Alkana tergolong senyawa organik yang tidak mudah bereaksi: tahan terhadap asam dan basa kuat tahan terhadap oksidator tetapi

mudah dibakar dengan adanya oksigen di udara dapat bereaksi dengan mekanisme radikal dapat melakukan reaksi penataan ulang dengan katalis zeolit

Sifat kimia alkana: reaksi pembakaran

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O CH3CH2CH2CH3 + 6 1/2 O2 4 CO2 + 5 H2O CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O H = - 530.6 kkal/mol H = - 687.4 kkal/mol H = - 845.2 kkal/mol

Untuk penambahan CH2 rata-rata kenaikan H = 157.4 kkal/mol

Entalpi pembakaran pada sikloalkana dapat memberikan informasi adanya tegangan pada sebagian sikloalkana akibat sudut C-C-C yang kurang dari sudut normal
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

Sifat kimia alkana: entalpi pembakaran sikloalkana

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebas

Radikal bebas dapat terbentuk akibat pemutusan ikatan secara HOMOLITIK: proses pirolisis (fasa gas, karena panas) penyerapan sinar ultra violet reaksi dengan peroksida

Perhatikan tanda panah setengah yang digunakan untuk menyatakan pemutusan homolitik.

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebas

Kekuatan ikatan pada pemutusan ikatan secara homolitik: lihat tabel berikut
Pada suhu di atas 200 oC mampu memutuskan secara homolitik kebanyakan ikatan tunggal Energi cahaya: sinar merah = 167 kJ/mol sinar biru = 293 kJ/mol sinar UV (200 nm) = 586 kJ/mol

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebas (inisiasi)

Reaksi pembentukan radikal bebas : reaksi inisiasi (pemula)

Sifat kimia alkana: sikloheksil klorida

Alkana + halida alkilhalida
Terdapat 12 pilihan pengambilan radikal-H dari sikloheksana (sikloheksana memiliki 12 H), tetapi semuanya ekivalen sehingga hanya dihasilkan SATU PRODUK sikloheksil bromida.