CACBOHIRAT

Cacbohirat (gluxit, saccarit) l nhng hp cht hu c tp chc, thng c cng thc chung l Cn(H2O)m Cacbohirat c phn thnh ba nhm chnh sau y: - Monosaccarit: l nhm cacbohirat n gin nht, khng th thy phn c. V d: glucoz, fructoz (C6H12O6) - isaccarit: l nhm cacbohirat m khi thy phn sinh ra 2 phn t monosaccarit. V d: saccaroz, mantoz (C12H22O11) - Polisaccarit: l nhm cacbohirat phc tp m khi thy phn n cng sinh ra nhiu phn t monosaccarit. V d: tinh bt, xenluloz (C6H10O5)n

GLUCOZ
I TNH CHT VT L V TRNG THI T NHIN - Glucoz l cht kt tinh, khng mu, nng chy 146oC (dng ) v 150oC (dng ), d tan trong nc - C v ngt, c trong hu ht cc b phn ca cy (l, hoa, r) c bit l qu chn (cn gi l ng nho) - Trong mu ngi c mt lng nh glucoz, hu nh khng i (khong 0,1 %) II CU TRC PHN T Glucoz c cng thc phn t l C6H12O6, tn ti dng mch h v dng mch vng 1. Dng mch h Hoc vit gn l: CH2OH[CHOH]4CHO 2. Dng mch vng - Nhm OH C5 cng vo nhm C = O to ra hai dng vng 6 cnh v

glucoz ( 36 %) dng mch h (0,003 %) glucoz ( 64 %) - Nu nhm OH nh vi C1 nm di mt phng ca vng 6 cnh l -, ngc li nm trn mt phng ca vng 6 cnh l - Nhm OH v tr C s 1 c gi l OH hemiaxetal III TNH CHT HA HC Glucoz c cc tnh cht ca anehit (do c nhm chc anehit CHO) v ancol a chc (do c 5 nhm OH v tr lin k) 1. Tnh cht ca ancol a chc (poliancol hay poliol) a) Tc dng vi Cu(OH)2 nhit thng: Dung dch glucoz ha tan Cu(OH)2 cho dung dch phc ng glucoz c mu xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O

b) Phn ng to este: C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH 2. Tnh cht ca anehit a) Oxi ha glucoz: - Vi dung dch AgNO3 trong NH3, un nng (thuc th Tollens) cho phn ng trng bc CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (amoni gluconat) - Vi dung dch Cu(OH)2 trong NaOH, un nng (thuc th Felinh) CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH - Vi dung dch nc brom: CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O b) Kh glucoz: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 3. Phn ng ln men CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 2H2O (natri gluconat) ( gch) CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol) CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

4. Tnh cht ring ca dng mch vng - Ring nhm OH C1 (OH hemiaxetal) ca dng vng tc dng vi metanol c HCl xc tc, to ra metyl glicozit.

- Khi nhm OH C1 chuyn thnh nhm OCH3, dng vng khng th chuyn sang dng mch h c na. IV IU CH V NG DNG 1. iu ch (trong cng nghip) - Thy phn tinh bt vi xc tc l HCl long hoc enzim - Thy phn xenluloz vi xc tc HCl c (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 2. ng dng - Trong y hc: dng lm thuc tng lc cho ngi bnh (d hp thu v cung cp nhiu nng lng) - Trong cng nghip: dng trng gng, trng rut phch (thay cho anehit v anehit c) V NG PHN CA GLUCOZ : FRUCTOZ 1. Cu to a) Dng mch h: Fructoz (C6H12O6) dng mch h l mt polihiroxi xeton, c cng thc cu to thu gn l:

Hoc vit gn l: CH2OH[CHOH]3COCH2OH b) Dng mch vng: - Tn ti c dng mch vng 5 cnh v 6 cnh - Dng mch vng 5 cnh c 2 dng l fructoz v fructoz

+ Trong dung dch, fructoz tn ti ch yu dng vng 5 cnh + trng thi tinh th, fructoz dng , vng 5 cnh fructoz fructoz 2. Tnh cht vt l v trng thi t nhin - L cht rn kt tinh, d tan trong nc, c v ngt gp ri ng ma v gp 2,5 ln glucoz - V ngt ca mt ong ch yu do fructoz (chim ti 40 %) 3. Tnh cht ha hc - Fructoz c tnh cht ca poliol v ca OH hemiaxetal tng t glucoz - Trong mi trng trung tnh hoc axit, fructoz khng th hin tnh kh ca anehit, nhng trong mi trng kim, fructoz li c tnh cht ny do c s chuyn ha gia glucoz v fructoz qua trung gian l mt eniol.

glucoz eniol fructoz ( Ch : Fructoz khng phn ng c vi dung dch nc brom v khng c phn ng ln men)

SACCAROZ
I TNH CHT VT L V TRNG THI T NHIN - Saccaroz l cht kt tinh, khng mu, d tan trong nc, ngt hn glucoz, nng chy nhit 185oC - C nhiu trong cy ma (nn saccaroz cn c gi l ng ma), c ci ng, tht nt - C nhiu dng sn phm: ng phn, ng knh, ng ct II CU TRC PHN T - Cng thc phn t: C12H22O11 - Trong phn t saccaoz gc glucoz v gc fructoz lin kt vi nhau qua nguyn t oxi gia C1 ca glucoz v C2 ca fructoz (C1 O C2) - Cng thc cu to v cch nh s ca vng:

gc glucoz gc fructoz - Nhm OH hemiaxetal khng cn nn saccaroz khng th m vng to nhm CHO III TNH CHT HA HC 1. Tnh cht ca ancol a chc Dung dch saccaroz ha tan kt ta Cu(OH)2 thnh dung dch phc ng saccaroz mu xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O 2. Phn ng ca isaccarit (thy phn) Saccaroz b thy phn thnh glucoz v fructoz khi: + un nng vi dung dch axit + C xc tc enzim trong h tiu ha ca ngi IV - NG DNG V SN XUT NG SACCAROZ 1. ng dng

Saccaroz c dng nhiu trong cng nghip thc phm, sn xut bnh ko, nc gii khtTrong cng nghip dc phm pha ch thuc. 2. Sn xut ng saccaroz Cc giai on sn xut saccaroz t ma: (1) p ma ly nc ma (12 15 % ng) (2) un nc ma vi vi sa 60oC + Cc axit bo v cc protit c trong nc ma chuyn thnh kt ta v c lc b + Saccaroz chuyn thnh mui tan canxi saccarat C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O (3) Sc CO2 vo dung dch v lc b kt ta CaCO3 thu c dung dch saccaroz c mu vng C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O (4) Ty mu nc ng bng kh SO2 (5) C c dung dch nc ng (khng mu v trong sut) di p sut thp. Lm lnh v dng my li tm tch ng kt tinh. V NG PHN CA SACCAROZ : MANTOZ Mantoz cn c gi l ng mch nha. Cng thc phn t C12H22O11 1. Cu trc - trng thi tinh th, phn t mantoz gm 2 gc glucoz lin kt vi nhau C1 ca gc glucoz ny vi C4 ca gc glucoz kia qua mt nguyn t oxi - Lin kt C1 O C4 c gi l lin kt 1,4 glicozit - Trong dung dch, gc glucoz th 2 c th m vng to ra nhm CHO Lin kt 1,4 glicozit

2. Tnh cht ha hc a) Tnh cht ca ancol a chc: ging nh saccaroz b) Phn ng ca isaccarit (thy phn): Mantoz b thy phn thnh 2 phn t glucoz khi: - un nng vi dung dch axit - Hoc c xc tc enzim mantaza Glucoz c) Tnh kh ca anehit: Mantoz c 1 nhm anehit nn cho phn ng trng bc, phn ng kh Cu(OH)2 v phn ng vi dung dch nc brom 3. iu ch Thy phn tinh bt nh xc tc enzim amilaza (c trong mm la) 2(C6H10O5)n + nH2O Tinh bt nC12H22O11 Mantoz

TINH BT
I TNH CHT VT L V TRNG THI T NHIN - Tinh bt l cht rn v nh hnh, mu trng, khng tan trong nc ngui - Trong nc nng t 65oC tr ln, tinh bt chuyn thnh dung dch keo (h tinh bt) - Tinh bt c nhiu trong cc loi ng cc, c (khoai, sn), qu (to, chui) II CU TRC PHN T 1. Cu trc

Tinh bt l hn hp ca hai loi polisaccarit : amiloz v amilopectin, trong amiloz chim 20 30 % khi lng tinh bt

a) Phn t amiloz - Cc gc glucoz lin kt vi nhau bng lin kt 1,4 glicozit to thnh mch khng phn nhnh - Phn t amiloz khng dui thng m xon li thnh hnh l xo. Mi vng xon gm 6 gc glucoz b) Phn t amilopectin - Cc gc glucoz lin kt vi nhau bng 2 loi lin kt: + Lin kt 1,4 glicozit to thnh mt chui di (20 30 mt xch glucoz) + Lin kt 1,6 glicozit to nhnh 2. c im a) Phn t khi ca tinh bt khng xc nh do n bin thin trong khong rng b) Tinh bt thuc loi polime nn khng c hai tnh cht sau: ha tan Cu(OH)2 (d c nhiu nhm OH lin k) v tnh kh ca anehit (d tn cng phn t vn c nhm OH hemiaxetal). Cc nhm OH trong tinh bt c kh nng to este nh glucoz. III TNH CHT HA HC 1. Phn ng ca polisaccarit (thy phn) a) Thy phn nh xc tc axit v c: dung dch thu c sau phn ng c kh nng trng bc b) Thy phn nh enzim: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

- Qu trnh lm bnh m l qu trnh extrin ha bng men v bng nhit. Cm chy l hin tng extrin ha bng nhit - n bnh m, cm chy d tiu v c v hi ngt v phn t tinh bt c phn ct nh thnh cc isaccarit v monosaccarit 2. Phn ng mu vi dung dch iot (c trng) - H tinh bt + dung dch I2 hp cht mu xanh tm - un nng th thy mt mu, ngui th mu xanh tm li xut hin Gii thch: Mch phn t ca amiloz khng phn nhnh v xon thnh dng hnh tr. Cc phn t iot len vo, nm pha trong ng tr v to thnh hp cht bc c mu xanh tm. Lin kt gia iot v amiloz trong hp cht bc l lin kt yu. Ngoi ra, amilopectin cn c kh nng hp th iot trn b mt cc mch nhnh. Hp cht bc khng bn nhit cao, khi un nng mu xanh tm b mt v khi ngui mu xanh tm xut hin tr li. IV S CHUYN HA TINH BT TRONG C TH (SGK ha hc nng cao lp 12 trang 43) V S TO THNH TINH BT TRONG CY XANH (PHN NG QUANG HP)

XENLULOZ

I TNH CHT VT L V TRNG THI T NHIN - Xenluloz l cht rn hnh si, mu trng, khng mi, khng v, khng tan trong nc v trong dung mi hu c thng thng nh benzen, ete - Xenluloz l thnh phn chnh to ra lp mng t bo thc vt, b khung ca cy ci - Xenluloz c nhiu trong trong cy bng (95 98 %), ay, gai, tre, na (50 80 %), g (40 50 %) II CU TRC PHN T 1. Cu trc - Cng thc phn t: (C6H10O5)n - Xenluloz l mt polime hp thnh t cc mt xch glucoz bi cc lin kt 1,4 glicozit

2. c im - Mch phn t khng nhnh, khng xon, c bn ha hc v c hc cao - C khi lng phn t rt ln (khong 1.000.000 2.400.000) - Xenluloz thuc loi polime nn khng c hai tnh cht sau: ha tan Cu(OH)2 (d c nhiu nhm OH lin k) v tnh kh ca anehit (d tn cng phn t vn c nhm OH hemiaxetal). - Trong mi mt xch C6H10O5 c 3 nhm OH t do, cng thc ca xenluloz c th c vit l [C6H7O2(OH)3]n III TNH CHT HA HC 1. Phn ng ca polisaccarit (thy phn) - Xy ra khi un nng xenluloz vi dung dch axit v c (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 - Phn ng cng xy ra nh enzim xenlulaza (trong d dy tru, b). C th con ngi khng ng ha c xenluloz 2. Phn ng ca ancol a chc a) Vi HNO3/H2SO4 c (phn ng este ha): [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (c) [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (c) [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (c) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O Xenluloz mononitrat [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O Xenluloz initrat

[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Xenluloz trinitrat - Hn hp xenluloz mononitrat, xenluloz initrat c gi l coloxilin. Coloxilin dng ch to cht do xenluloit dng lm bng bn, chi - Hn hp cha ch yu xenluloz trinitrat c gi l piroxilin (lm cht n), dng ch to thuc sng khng khi. Phn ng n xy ra nh sau: 2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2 b) Vi anhirit axetic (c H2SO4 c) [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH Xenluloz triaxetat l mt loi cht do, d ko thnh t si c) Vi CS2 v NaOH [C6H7O2(OH)3]n + nNaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O [C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 [C6H7O2(OH)2OCSSNa]n Xenluloz xantogenat Xenluloz xantogenat dng iu ch t visco

d) Xenluloz khng phn ng vi Cu(OH)2, nhng tan c trong dung dch [Cu(NH3)4](OH)2 (nc Svayde) to cht lng nht dng to t ng - amoniac. IV - NG DNG Xenluloz c nhiu ng dng quan trng trong sn xut v i sng nh sn xut giy, t, si, ancol etylic MT S DNG BI TP V CACBOHIRAT Bi 1: Ln men a gam glucoz vi hiu sut 90 %, lng CO2 sinh ra cho hp th ht vo dung dch nc vi trong thu c 10,0 gam kt ta v khi lng dung dch gim 3,40 gam. Vy gi tr ca a l: A. 20,0 gam B. 15,0 gam C. 30,0 gam D. 13,5 gam Bi 2: Ln men mt tn tinh bt cha 5 % tp cht tr thnh ancol etylic, hiu sut mi qu trnh ln men l 85 %. Nu em pha long ancol thnh ru 40o (khi lng ring ca ancol etylic nguyn cht l 0,8 g/cm3) th th tch dung dch ru thu c l: A. 1218,1 lt B. 1812,1 lt C. 1225,1 lt D. 1852,1 lt Bi 3: Ha tan m gam hn hp saccaroz v mantoz vo nc thu c dung dch X. Chia X thnh hai phn bng nhau: Phn 1: Cho tc dng vi lng d dung dch AgNO3 trong NH3 thu c 10,8 gam kt ta Phn 2: Thy phn hon hon c dung dch Y. Cho Y phn ng va ht vi 40 gam Br2 trong dung dch. Gi thit cc phn ng u xy ra hon ton. Gi tr ca m l: A. 273,6 gam B. 102,6 gam C. 136,8 gam D. 205,2 gam Bi 4: Kh cacbonic chim t l 0,03 % th tch khng kh. Cn bao nhiu lt khng kh ( ktc) cung cp CO2 cho phn ng quang hp to ra 50 gam tinh bt: A. 112554,3 lt B. 136628,7 lt C. 125541,3 lt D. 138266,7 lt Bi 5: Phn ng tng hp glucoz trong cy xanh nh sau: 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 (H = 2813 kJ). Nu trong mt pht, mi cm2 b mt tri t nhn c khong 2,09 J nng lng mt tri th cn bao nhiu thi gian 10 l xanh vi din tch mi l l 10 cm2 to ra c 1,8 gam glucoz. Bit nng lng mt tri ch s dng 10 % vo phn ng tng hp glucoz: A. 18 gi B. 22 gi 26 pht C. 26 gi 18 pht D. 20 gi Bi 6: sn xut ra 1 tn xenluloz trinitrat cn a kg xenluloz v b kg axit nitric. Bit s hao ht trong sn xut l 12 %. Gi tr ca a v b ln lt l: A. 619,8 kg v 723 kg Bi 7: Cho xenluloz phn ng vi anhirit axetic (c H2SO4 c lm xc tc) thu c 11,1 gam hn hp X gm xenluloz triaxetat, xenluloz iaxetat v 6,6 gam axit axetic. Phn trm theo khi lng ca xenluloz iaxetat trong hn hp X l: A. 77,8 % B. 72,5 % C. 22,2 % D. 27,5 %