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DERIVADOS DEL CIDO CARBNICO

INTRODUCCIN

El cido carbnico [Figura 1] se obtiene como producto de una disolucin acuosa de dixido de carbono. No se ha podido aislar el cido carbnico porque se cree que mientras exista una sola molcula de agua, sta lo catalizar y permitir la descomposicin del mismo en xido de carbono y agua. La existencia en disolucin se da debido al hecho de que forma sales en presencia de lcalis [Reaccin 1]

[Figura 1: cido Carbnico]

[Reaccin 1: Reaccin de Dixido de carbono con un lcali]

Los derivados del cido carbnico provienen, de manera general, de la sustitucin de hidrgenos del mismo, por radicales de diversa ndole, que a menudo resultan inestables. Sin embargo, existen excepciones, dentro de las que se encuentran los steres, que son relativamente estables.

DERIVADOS DEL CIDO CARBNICO

cido Carbmico
Es un derivado monofuncional del cido carbnico [Figura 2], es decir que se diferencia del cido carbnico por solo un grupo funcional. El cido carbmico se da por la amoniacin del dixido de carbono [Reaccin 2]. Tericamente, por la reaccin entre el cido carbnico y el amonaco [Reaccin 3]

[Figura 2: cido Carbmico]

[Reaccin 2: Amoniacin del Dixido de Carbono]

[Reaccin 3: Obtencin de cido Carbmico]

El cido Carbmico, al igual que su predecesor, el cido carbnico, es muy inestable y su obtencin en forma pura en la naturaleza es casi imposible ya que al igual que el cido carbnico la sola presencia de cantidades nfimas de agua logran romper los enlaces del cido descomponiendo al compuesto en sus reactivos originales; sin embargo la explicacin qumica es un poco ms intrnseca: El cido carbmico est compuesto por una amina primaria y un radical carboxlico, que en condiciones anhidras y de extrema supervisacin se mantienen unidas las molculas entre s por los pares estereoactivos de los oxgenos en los radicales (OH), sin embargo basta solo unas cuantas molculas de agua para que la energa de los puentes hidrgeno de stas, doblen y torsionen a la molcula rompindola fcilmente, al ocurrir esto la molcula se reagrupa, formando nuevamente el amonaco y el dixido de carbono del cual se form. Debido a esto el estudio de sus propiedades tanto fsicas como qumicas queda reducido a teoras y analogas con compuestos similares, as, solo se ha podido determinar algunas propiedades como son:
[Tabla 1: Propiedades Qumicas del cido Carbmico]

Frmula Condensada Peso Molecular Masa Molecular Exacta

CH3O2N 61.04002 [g/mol] 61.016378 u.m.a.

Las propiedades fsicas como punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, estructura cristalina, etc. Se han determinado en base a teoras y analogas con compuestos similares:

[Tabla 2: Propiedades Fsicas del cido Carbmico]

Punto de Ebullicin Punto de Fusin Densidad Relativa Estructura Cristalina Solubilidad en:

176 177oC 53 56oC 1.1361 Cristales Blancos Agua Etanol Acetona Solventes Orgnicos

En el inters netamente qumico el cido Carbmico es el de identificar cadenas cidas que contenga el grupo funcional (NCOOH), o steres y sales que contenga el grupo funcional (NCOO), ya que al igual que el cido carbnico sus derivados tanto orgnicos como inorgnicos poseen una considerable estabilidad, y son de gran importancia industrial y biolgica. El hecho que los derivados del cido Carbmico sean llamados Carbamatos o Uretanos radica se debe a la forma de obtencin de tales compuestos. En el caso del carbamato de etilo, se obtiene al calentar una solucin de alcohol etlico y agua para luego aadirle o urea.

[Reaccin 4: Obtencin de Carbamato de Etilo]

cidos Derivados Del cido Carbmico


Los cidos derivados del cido Carbmico presentan una estructura R1R2-N-COOH, donde R1 y R2 son radicales que han sustituido a los hidrgenos, que antes estaban unidos al nitrgeno

[Figura 3: cido Derivado del cido Carbmico]

Uno de stos cidos es en cido N, N, dimetil carbmico en donde los radicales R1 y R2 han sido sustituidos por radicales metilos.

ste cido debe su importancia a su utilizacin en la obtencin de Doxiciclina un frmaco utilizado en el tratamiento de pacientes que sufren de ansiedad. La doxiciclina calma y relaja el sistema nervioso central.

Otros derivados del cido Carbmico


Los derivados del cido carbmico se obtienen al sustituir el hidrgeno del radical carboxlico, por otro radical, as un derivado de ste cido puede tener hasta tres radicales distintos:

[Figura 3: Derivados del cido Carbmico]

Los derivados ms utilizados del cido carbmico son sus sales y sus steres, stos ltimos son los ms conocidos ya que sus aplicaciones como plaguicidas, fungicidas, bactericidas y sustancias musculo relajantes (tambin conocidas como hipnticas), fueron muchas durante la poca del Boom Industrial pero actualmente -en especial los plaguicidas a base de carbamatos- han sido eliminados y considerados sustancias de alto riesgo txico. Tres de los plaguicidas y bactericidas ms utilizados en la industria fueron: Aldicarb, Carbaril y Metomil [Figura 4], sin embargo poco tiempo despus de su aplicacin masiva para tratar y desinfectar cultivos se analiz que stos son peligrosos para la salud, y a pesar de desintegrarse fcilmente se han encontrado que efectos como dolores de cabeza, nauseas, sudoracin temblores (Aldicarb), efectos cancergenos, problemas respiratorios, reacciones cutneas adversas (Carbaril) y muerte por intoxicacin an en cantidades pequeas (Metomil), en personas incluso en contacto indirecto con los productos. As mismo las sustancias somnferas como la Doxiciclina, y el Meprobamato [Figura 5], fueron aplicadas desde la poca de los 50 para el tratamiento de intensos estados de ansiedad. Estos frmacos tienen la propiedad de ser msculo-relajantes y se utilizaban ya que los pacientes que sufren de hiperansiedad presentan cuadros de tensin muscular e intenso dolor. stas sustancias actan en el sistema nervioso central reduciendo los tiempos la cantidad y la calidad de los impulsos nerviosos hacia los msculos, sin embargo existen reacciones adversas por el consumo de stos medicamentos como son: taquicardias, crisis hipertensivas, (Meprobamato), alteraciones del habla, y falta de acomodacin visual (Doxiciclina), es por ello ha determinado el prohibir su uso mdico.

[Figura 4: Aldicarb, Carbaril y Metomil]

[Figura 5: Doxiciclina y Meprobamato]

URETANOS
Son steres del cido carbmico, es decir, todos los uretanos tienen en comn el grupo carbamidato R NHC(=O)OR' [Figura 6]. Se forman fcilmente en la reaccin de un cianato (RN=C=O) y un alcohol (R'OH) *Figura+ Debido a que contienen un grupo amida, son sustancias cristalinas de punto de ebullicin relativamente alto.

[Figura 6: Estructura general de los Uretanos]

[Figura 7: Formacin de los Uretanos]

Muchos de los uretanos tienen aplicaciones teraputicas por sus propiedades hipnticas, pero en cantidades elevadas pueden ser txicos al inhalar, ingerir o ponen en contacto con la piel. Afectan especialmente a los rganos del sistema nervioso central y se cree que una exposicin prolongada a ellos resulta en cncer.

ISOCIANATOS

Los isocianatos orgnicos son compuestos qumicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O. Se forman a partir de una amina y el fosgeno (O=CCl2). Los isocianatos son productos de partida en diversos procesos qumicos, entre otros, en la obtencin de los poliuretanos .

Poliuretanos
Se llaman as porque en su cadena principal contienen enlaces uretano [Figura 8]. Los poliuretanos se fabrican segn los isocianatos y los polialcoholes.

[Figura 8: Formacin de un poliuretano]

Los poliuretanos se aplican a muy diversos fines tales como: Adhesivos Pinturas para aviones y automviles, de alta adherencia al metal y gran resistencia a la inclemencia del tiempo por ser elastmeros. Selladores, fibras elsticas, Recubrimientos para cables elctricos, incluso en la fabricacin de paneles aislantes, para cmaras frigorficas. Logrando un muy buen aislamiento del fro. El Poliuretano resiste muy bien el impacto de solventes qumicos. Con lo cual, puede ser utilizado en una amplia gama de procesos productivos. Los poliuretanos son los polmeros mejor conocidos para hacer espumas para el relleno de muebles,etc. Entre una de sus aplicaciones industriales ms importantes se encuentra el spandex o lycra. El spandex es un elastmero 1 poliuretnico linear, usado generalemente en forma de fibras, desarrollado en los aos 50s que y que la empresa DuPont vende bajo el nombre comercial Lycra. Los elastmeros del spandex consisten en segmentos duros y suaves, cortos y alternados, que tienden a
Elastmero: Los elastmeros son polmeros cuyas macromolculas plegadas pueden estirarse deslizndose unas con otras y recuperar su posicin primitiva cuando cesa la fuerza de estiramiento. Son fibras elsticas. Los elastmeros son resistentes a la abrasin (accin mecnica de rozamiento) y tienen gran dureza, que combinadas con la elasticidad y resistencia a las grasas, aceites y disolventes, permiten su uso en cubiertas de neumticos, tacones de zapatos, ruedas industriales pequeas, tubos en sustitucin del metal para elementos de soporte, juntas cortadas a troquel, etc.
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separarse pero quedan limitados para hacerlo por sus enlaces covalentes [Figura 9]. En lugar de formar dos fases distintivas, estos materiales exhiben micro-fases de separacin en las que agrupaciones de segmentos duros se incluyen en una matriz suave. Muchos poliuretanos adems, exhiben enlaces dobles en el hidrgeno (en rojo), en los que el oxgeno de las reas se unen con dos grupos de las cadenas vecinas. El nivel del enlace hidrgeno es lo suficientemente fuerte para que los elastmeros se degraden antes de derretirse, por lo que el spandex debe tratarse en solucin para su desecho.

[Figura 9: Estructura general de varias molculas de spandex]

En algunos procesos industriales se utiliza esteres sintetizados a partir del isocianato de alquilo,como los siguientes: El feniluretano tiene aplicacin teraputica como antipirtico.

[Figura 10: Estructura del fenil uretano]

EL etiluretano H3CCH2OC(=O)NH2, llamado tambin Carbamato de etilo, ster etlico [Figura 11]

[Figura 11: Carbamato de Etilo] Es un compuesto que aparece naturalmente en algunos alimentos como en el pan, bebidas fermentadas y otros licores destilados. Se utiliza como aditivo intencional (saborizante y conservante). En los casos en los que la sustancia aadida es eliminada, o la cantidad de ella que queda en el alimento no tiene funcin alguna, no se considera un aditivo sino un agente auxiliar de fabricacin.

UREA
Conocida tambin como carbamida o carbonildiamida, es el cido carbnico de la diamida, su formula molecular es (NH2)2CO [Figura 12].

[Figura 12: Urea]

La urea es un compuesto slido, granulado, incoloro y cristalino, que se encuentra en abundantes cantidades en la orina ya que se forma en el hgado y es el principal producto en el terminal del metabolismo del hombre y los mamferos en general. En cantidades menores esta presente en la sangre, en el sistema linftico y en los excrementos de algunos peces y de algunos animales. La urea tambin se encuentra presente en hongos, semillas, hojas, legumbres y cereales. Se obtiene mediante la sntesis de Mohler, es soluble en agua, en alcohol y ligeramente soluble en ter, la urea fue la primera sustancia orgnica obtenida artificialmente.

Propiedades fsicas:

Peso molecular: 60.06 g/mol Punto de ebullicin: Se descompone

Densidad: 768 Kg/m3 ndice de salinidad: 75.4

Punto de fusin: 132.7 C Calor de disolucin en agua: 57.8 cal/gr endotrmica

Propiedades Qumicas:
La urea es una sustancia que: No es peligrosa No es txica No es cancergena No es inflamable Puede irritar los ojos y piel si hay un contacto continuo a temperaturas elevadas por la liberacin de amoniaco. Es corrosiva al contacto con carbono, aluminio, zinc y cobre. No lo es al vidrio ni en aceros especiales.

Estabilidad:
La urea es una sustancia muy estable. A temperatura ambiente debe mantenerse en un lugar fresco y sin humedad.

Reacciones:
Termo-descomposicin: Produce gases inflamables y txicos si se induce a una termo-descomposicin de 150 a 160oC, dando como resultado amoniaco (NH3), dixido de carbono (CO2), cianato de amonio (NH4OCN) y biurea HN(CONH2)2. Si se calienta aun ms se puede obtener compuestos cclicos. Hidrolizacin: Las soluciones de urea neutras se hidrolizan lentamente si no se tiene la presencia de microorganismos produciendo amonaco y dixido de carbono. Para aumentar la velocidad de la reaccin hay que aumentar la temperatura, agregar cidos o bases e incrementar la concentracin de urea.

[Reaccin 4: Reacciones de Hidrolizacin]

APLICACIONES:
Como Fertilizante

Posee alto contenido de nitrgeno por lo que se utiliza como fertilizante, el cual es fundamental en el metabolismo de las plantas ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas de la planta, las cuales absorben la luz para la fotosntesis. La deficiencia de nitrgeno en las plantas provoca una disminucin de la actividad de fotosntesis. La fertilizacin es necesaria para los suelos, ya que cuando se cosecha se pierde una gran cantidad de nitrgeno. La urea se aplica al suelo, el momento de la siembra o antes, el suelo tiene que estar bien trabajado y debe ser rico en bacterias. Luego el grano se hidroliza y se descompone de esta forma:

[Reaccin 5: Descomposicin de la urea]

Se debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicacin de la urea al suelo, pues si es aplicada superficialmente, el clima, la lluvia o riego, el amonaco se vaporiza provocando prdidas importantes. Como suplemento alimenticio para ganado Como la urea contiene una importante cantidad de nitrgeno esta se mezcla con el alimento del ganado proporcionndole una rica cantidad de protenas. En la Industria qumica y plstica La urea se utiliza para la fabricacin de adhesivos, productos farmacuticos, tintas, plsticos, para productos textiles, papel y metales. En la Produccin de resinas La produccin de la resina urea-formaldehido se usa en la industria para la formacin de madera aglomerada, cosmticos y pinturas.

GUANIDINA
Es un derivado del cido carbnico que resulta de la sustitucin del grupo carboxilo de la urea por un grupo imino [Figuras 13 y 14]

[Figura 13: Sustitucin en Imino-Urea o Guanidina]

[Figura 14: Guanidina]

Debido a la forma de sustitucin, a la guanidina se le conoce como un derivado trifuncional del cido carbnico. Es una sustancia blanca, higroscpica (que absorbe agua del medio) y cristalina.

Produccin
Se produce por la adicin de amonaco a la cianamida [Reaccin 6]

[Reaccin 6: Obtencin de la guanidina a partir de la ciamida]

Muchos de los derivados de la guanidina no se sintetizan directamente de la misma, sino como variantes de la reaccin de la cianamina para la obtencin de imino urea. La guanidina es monobsica debido a que solo uno de sus grupos funcionales puede actuar a la vez como base. Hidrlisis La hidrlisis de la guanidina permite tanto la obtencin de urea como la de derivados fisiolgicos de la misma, como la creatina [Reaccin 7].

[Reaccin 7: Hidrlisis de la guanidina]

DERIVADOS DE LA GUANIDINA Nitrato de Guanidina


Es una sal slida y blanca usada en explosivos, formada de la reaccin de guanidina con cido ntrico. Su estructura es muy inestable [Figura 15]

[Figura15: Estructura del Nitrato de Guanidina ]

Es usada como un combustible de alta energa en ciertos generadores de gas y cohetes. Adems es usada como explosivo. Algunos de los peligros que presenta la manipulacin de guanidina son: Puede explotar debido a friccin o movimientos bruscos Puede explotar si se calienta Forma gases txicos en la combustin, incluyendo al cido ntrico y xidos nitrogenados Es txico si se inhala o se pone en contacto con la piel.

Creatina
Es el cido metil-guanidina-actico [Figura], formado en los msculos de los mamferos. La creatina tiene gran importancia fisiolgica, ya que es un componente importante de los humores de los msculos.

[Figura 16: Creatina]

La creatina se encuentra en los msculos y clulas nerviosas de los mamferos y es sintetizada en el hgado, pncreas y riones a partir de los aminocidos presentes en las protenas de los alimentos. Fue descubierta por Chevreul en 1834 en el extracto de carne de msculos esquelticos y fue investigada por Liebig en 1847. De las observaciones del ltimo se pudo concluir que la vida sedentaria (de zorros domesticados) conlleva a la prdida de masa muscular en los mamferos, y por consiguiente, de creatina muscular. Desde la dcada de los 90s se emplea a la creatina como un suplemento diettico legal que disminuye el efecto del consumo de creatina por ejercicios anaerbicos de alta intensidad. Adems se utiliza para tratar la sarcopenia, que es la prdida de msculo en los ancianos.

ACIDO CIANHIDRICO
Propiedades.
El cido cianhdrico es un lquido incoloro, muy voltil, con punto de ebullicin muy bajo, de 26 C, por lo que la temperatura ambiental puede existir en forma lquida y gaseosa. Tiene una densidad baja, por ejemplo, 0.70, y se difunde con rapidez. Presenta un olor caracterstico a almendras amargas. Es muy soluble en agua y alcohol. En estado puro se maneja absorbido a sustancias inertes lquidas o slidas, utilizadas como insecticidas. Se obtiene por oxidacin de una mezcla de amonaco y metano en presencia de aire, frente a esponja de platino, a partir del (NH4)2PtC16 (hexacloroplatinato amnico), que se descompone por calentamiento, se obtiene la llamada esponja de platino que es platino muy puro. El cido cianhdrico fue descubierto en 1782 por Scheele, quien falleci manejando este producto. Lo obtuvo calentando cido sulfrico con azul de Prusia, y de aqu deriva el nombre de cido prsico. El trmino cianuro procede del griego knanos, que significa azul, por el color de los compuestos formados con el hierro. Se conoce tambin como veneno fulminante por su accin extraordinariamente rpida. Utilizado con fines suicidas, se emplea el cianuro sdico (CNNa) que, con el cido clorhdrico del estmago, libera HCN puro.

Compuestos y derivados del cido cianhdrico Nitrilos


En relacin muy estrecha con las amidas se encuentran los nitrilos, R-CN. Ambas clases de compuestos se transforman entre s por deshidratacin o adicin de agua:

[Reaccin 8: Formacin de Nitrilo]

Se pueden considerar derivados alquilados del cido cianhdrico. Los nitrilos tienen un olor caracterstico. Los primeros de la serie son lquidos voltiles peligrosos por su toxicidad y parcialmente solubles en agua, los dems son slidos e insolubles en agua. Su punto de ebullicin es elevado. El grupo -CN se denomina en general grupo carbonitrilo. Por lo que pueden nombrarse aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo del que se derivan, o como sales del cido cianhdrico, es decir, como cianuros de alquilo. Ejemplo CH3 CH2 C N Cianuro de etilo H3C C N Propano nitrilo Acetonitrilo Cianuro de metilo

cido fulmnico (xido del cido cianhdrico)


Durante mucho tiempo se consider al cido fulmnico como un derivado del monxido de carbono, pero su espectro infrarrojo en fase gas demostr que se encuentra como xido del cido cianhdrico (xido de formonitrilo), que en el estado fundamental muestra la siguiente mesomera:

[Figura 17: xido del cido Cianhdrico]

El cido fulmnico es ismero del cido cinico, HOCN. Con este ejemplo se descubri el fenmeno de la isomera. El cido fulmnico en estado libre es inestable y tiene gran tendencia a la polimerizacin. Sus sales se diferencian de los correspondientes cianatos en que por encendido por encima de los 190 C (460 K) se descomponen de forma explosiva, produciendo un resplandor; de este hecho deriva el nombre de fulminatos (fulmen = rayo).

cido cinico
La oxidacin moderada del cido cianhdrico origina cido cinico. Si se sustituye el hidrgeno del cido cianhdrico por un grupo OH se tiene un cido que se conoce como cido cinico. Este se puede presentar de dos formas tautmeras, que se encuentran en equilibrio entre s:

[Figura 18: cido Isocinico]

El equilibrio se encuentra desplazado a favor del cido isocinico En las sales alcalinas del cido cinico se presenta la siguiente resonancia en el anin:

[Figura 19: Resonancia del cido Isocintico]

Estos cidos pueden formar sales o steres, cuyos nombres se obtienen siguiendo las mismas reglas estudiadas para el caso de las sales o steres de los cidos carboxlicos. Ejemplo

Cianato de potasio

[Figura 20: Cianuro de Potasio]

El cido cinico libre, poco estable, resulta, junto con amonaco, por calentamiento de la urea por encima de su punto de fusin. Sin embargo, se polimeriza fcilmente a una mezcla de cido cianrico (alrededor del 70%) y ciamelida (alrededor del 30%).

[Reaccin 9: cido Cianrico]

Por calentamiento del cido cianrico se produce la despolimerizacin a cido isocinico, que se puede aislar como un lquido incoloro de olor picante, por enfriamiento rpido por debajo de 0 C. La ciamelida, (HN==C==O)m, que resulta como producto secundario en la polimerizacin del cido isocinico, es un producto blanco del tipo de la porcelana y posee probablemente la estructura en cadena siguiente:

[Figura 21: Ciamelida]

El cido isocinico se hidroliza rpidamente en presencia de agua, originando dixido de carbono y amonaco.

[Figura 22: Hidrolizacin del cido isocinico]

Con alcoholes forma uretanos, que con exceso de cido se transforman en alofanatos, los steres del cido alofnico:

[Reaccin 10: Reacciones del cido Isocinico]

Algunos derivados del cido cinico e isocinico


Halogenuros de ciangeno Los halogenuros de ciangeno se pueden considerar como halogenuros de cido del cido cinico o como productos halogenados de sustitucin del cido cianhdrico. Resultan por accin de los halgenos sobre cido cianhdrico o los cianuros metlicos. Ejemplo

[Reaccin 11: Obtencin de Bromuro de Ciangeno]

El bromuro de ciangeno se utiliza en sntesis orgnica para la introduccin del grupo ciano. steres del cido cinico e isocinico A diferencia de los steres alqulicos del cido isocinico, conocidos desde hace tiempo, los steres del cido cinico (cianatos de alquilo) se han aislado recientemente en forma monmera, de pequeas molculas. En general, por reaccin de los halogenuros de ciangeno con alcoholes o fenoles en medio alcalino no se obtienen los esperados steres del cido cinico, sino que se forman inmediatamente los disteres del cido imidocarbnico, que se transforman lentamente en los tristeres del cido cianrico:

[Reaccin 12: Obtencin del cido Cianrico]

Usos y aplicaciones El cido cianhdrico se utiliza como reactivo en la qumica orgnica, por ejemplo, en la sntesis de las cianhidrinas. El cianuro se utiliza para hacer papel, productos textiles y plsticos. Tambin es uno de los qumicos que se utilizan en el revelado de fotos. El gas de cianuro se utiliza para eliminar plagas en barcos y edificios. El fulminato de mercurio, Hg(CNO)2, (utilizado como percutor de explosivos antes del descubrimiento de la azida de plomo) se obtiene en una reaccin complicada disolviendo mercurio en cido ntrico concentrado y aadiendo etanol. Por choque o golpe el fulminato de mercurio detona y se descompone en monxido de carbono, nitrgeno y mercurio. La minera extractiva del ms preciado de los metales, el oro, utiliza desde hace ms de un siglo una tcnica de recuperacin basada en un proceso de lixiviacin denominado cianuracin, en el que se emplea como reactivo un compuesto (bajo diferentes formas) altamente txico para cualquier forma de vida: el cianuro. A nivel farmacetico, en la elaboracin de amigdalina o Laetrile. Fungicidas Fertilizantes

BIBLIOGRAFA
1 Alvarez Garca, Rodrigo Aplicacin de sistemas pasivos para el tratamiento de soluciones residuales de procesos de cianuracin en minera de oro http://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=1337 Brewster R., 1950 "Qumica Orgnica" Editorial Mdico Quirrgica, Buenos Aires, pp 292-306 F. Klages, Tratado de Qumica Orgnica: Tomo 1 (1.a parte). Qumica Orgnica sistemtica, Editorial Reverte Hans Beyer, Jos Barluenga Mur, Wolfgang Walter. Manual de Qumica Orgnica. 1987. pp.285288. http://books.google.com/books?id=Pm7lNZzKlaoC&printsec= frontcover &hl=es#PPR14,M1 Hoodson R. y Moore M., 2008, Organic and Inorganic Acids form Ion Irradiated Ices http://astrobiology.nasa.gov/nai/library-of-resources/anual-reports/2008/gfsc/proyects/ Organicand-Inorganic-Acids-from-Ion-Irradiated-Ices.html, (16 de mayo de 2009) http://books.google.com.ec/books?id=nhcGf55Gy58C,pag 419, mayo 10 del 2009. Ibarz, J y Babor, J, 1965 Qumica General Moderna 8va edicin, Editorial Marin, Barcelona, Espaa, pp 973, 1078. Illinois Poison Center. Hojas de datos sobre agentes qumicos y biolgicos. www.mchc.org/ipc/PoisoningHazards/Disasters/HC_spa.pdf IPCS Programa Internacional de Seguridad de Sustancias Qumicas, 2000, html://www.ipcs.net/icsc094/carbamates.htm (17 de mayo de 2009) Klages F., 2000, Tratado de Quimica Organca, Editorial Revert, Madrid, Espaa, pp. 417 - 420 Morrison y Boyd, 1998, Qumica Orgnica , quinta edicin, Pearson Education, Chile, pp 937, 1252. Muoz F. y Muz R., 2008 Nomenclatura de Qumica Orgnica, Casa del Estudiante, Quito, Ecuador, pp. 169, 170 Nesley M., 2005 Instability of Carbonic Acid, http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem99/chem99661.htm (17 de mayo de 2009) Urcelay S., 2000, Derivados del cido Carbnico, http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apquimorg2l/c119.html, (16 de mayo de 2009)

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