QUY LUT TH VO VNG BENZEN

Bin son: Hin Pharmacist

I CNG: Nhn benzen l mt nhn bn vng nh c s lin hp ca cc electron , to nn mt h lin hp kn, c nng lng thp gi l nng lng thm. Do tnh cht ca nhn benzen l d th, kh cng v bn vi cc tc nhn oxi ha, nhn benzen ch b oxi ha khi pha kh. Vng benzen l mt h giu in t vi 6 in t tham gia lin hp. Do cc tc nhn dng s tn cng vo nhn thm. Vy cc yu t lm tng mt electron trn nhn benzen s lm cho phn ng th (SE) xy ra d dng hn Phn ng th nhn benzen xy ra theo c ch th electrophile v cc tc nhn tn cng vo vng benzen u l cc tc nhn dng nh: Br+, NO2+, CH3+,.v..v.. phn t benzen, mt ectron trn 6 nh cacbon u nh nhau, nhng khi trn nhn c mt nhm th ht hoc y in t th s lm thay i mt electron trn cc nh ca nhn benzen, c th tng hoc c th gim ty thuc vo bn cht nhm th. QUY LUT TH: + i vi cc nhm th no (khng cha lin kt ) y electron nh: Cc nhm ankyl ( -CH3, C2H5,..v..v..) , hoc cc nhm nh: -OH (hidroxy), -O-CH3 (metoxy), -NH2, -N(CH3)2 th phn ng th vo nhn s d dng hn so vi benzen do cc nhm th ny y electron vo nhn thm, lm tng mt electron trn tt c cc nh ca vng thm, nhng cao hn l cc v tr ortho v para. V sn phm th s nh hng vo v tr ortho hoc para. Trn nhn cng nhiu nhm th y electron th cng d th.Ta gi nhng nhm th ny l cc nhm nh hng ortho, para. + i vi cc nhm th cha no(cha lin kt ) ht electron nh: -NO2, -CHO, -COOH, -COCH3 (acetyl),v..v.. Th phn ng th vo nhn xy ra kh hn benzen v nh hng th vo v tr meta l sn phm chnh. Do cc nhm ny ht electron, lm gim mt electron trn nhn benzen, do s th kh khn hn benzen. Trn nhn cng nhiu nhm ht electron th th cng kh. Ta gi cc nhm th ny l cc nhm nh hng meta. c bit ch : i vi cc nhm th l halogen: -Cl, -Br,.v..v. Th phn ng th vo nhn s kh hn so vi benzen nhng vn nh hng vo v tr ortho, para. i vi nhm vinyl: -CH=CH2, n s nh hng th vo v tr ortho para mc d n l nhm th cha no (Do hiu ng lin hp +C) M rng: Khi trn nhn cha ng thi 2 nhm th y electron, th nhm quyt nh v tr th l nhm th cn i electron cha lin kt nh: -NH2, -OH, -O-CH3,..v..v..(Th vo ortho para) Khi trn nhn cha ng thi 2 nhm th trong c mt nhm ht, mt nhm y th nhm y s quyt nh v tr th. Cc nhm th c i electron cha lin kt khi nm trn nhn th s lm mt mu Br2/H2O nh: Anilin (C6H5-NH2), C6H5-OH, C6H5-O-CH3,..v..v. Mt s tc nhn th vo nhn benzen: Br2/Fe , Br2/FeBr3, R-X (X l halogen) th R- vo nhn. V d: C6H6 + Br2/Fe C6H5-Br + HBr ( Fe khng phi l cht xc tc) C6H6 + C2H5Cl/ AlCl3 C6H5-C2H5 + HCl C6H6 + H2SO4 m c, nng C6H5-SO3H + H2O C6H6 + HNO3 c/H2SO4 c C6H5-NO2 + H2 O C6H6 + CH3-COCl /AlCl3 C6H5-CO-CH3 + HCl P/S: Ti liu ny c bin son nhm chun b cho thi H sp ti, kin thc ch nm ph thng, tc gi khng vit chuyn su hn v vn ny v chuyn su vo kh rng, chi tit v lin quan ti phn hiu ng , c ch hu c. Cc em ch cn nm chc nhng kin thc trn y l c th x l c nhng dng cu hi lin quan ti vn ny.