P. 1
Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 - THPT

Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 - THPT

|Views: 455|Likes:
Được xuất bản bởiDạy Kèm Quy Nhơn
LINK FSHARE:
http://www.fshare.vn/file/A4GMGT91N3/
Chia sẽ bởi: Cử Nhân Hóa Học Nguyễn Thanh Tú (SĐT: 0905779594)
E-mail: tuhoahocqn@gmail.com
Diễn Đàn Toán - Lí - Hóa 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn
[Website] www.daykemquynhon.ucoz.com
[Facebook] www.facebook.com/daykem.quynhon
[Scribd] www.scribd.com/daykemquynhon
[Issuu] www.issuu.com/daykemquynhon
[Youtube] www.youtube.com/user/sachdaykemquynhon
[Kệ Sách chuyên ngành] www.scribd.com/sachdaykemquynhon
LINK FSHARE:
http://www.fshare.vn/file/A4GMGT91N3/
Chia sẽ bởi: Cử Nhân Hóa Học Nguyễn Thanh Tú (SĐT: 0905779594)
E-mail: tuhoahocqn@gmail.com
Diễn Đàn Toán - Lí - Hóa 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn
[Website] www.daykemquynhon.ucoz.com
[Facebook] www.facebook.com/daykem.quynhon
[Scribd] www.scribd.com/daykemquynhon
[Issuu] www.issuu.com/daykemquynhon
[Youtube] www.youtube.com/user/sachdaykemquynhon
[Kệ Sách chuyên ngành] www.scribd.com/sachdaykemquynhon

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Dạy Kèm Quy Nhơn on Jan 10, 2014
Bản quyền:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
See more
See less

11/02/2014

www.daykemquynhon.ucoz.

com

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH --------------------------

Nguyễn Thị Hương

THIẾT KẾ HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 - THPT

LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC

Thành phố Hồ chí Minh - 2011

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH --------------------------

Nguyễn Thị Hương

THIẾT KẾ HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 - THPT
Chuyên ngành: Lý luận và phương pháp dạy học hóa học Mã số: 60 14 10

LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS. TRẦN THỊ TỬU

Thành phố Hồ chí Minh - 2011

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành chương trình học, ngoài sự cố gắng của bản thân, tôi còn được sự giúp đỡ tận tình của thầy cô, bạn bè, đồng nghiệp và gia đình. Xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS. TS Trần Thị Tửu, PGS. TS Trịnh Văn Biều đã nhiệt tình giúp đỡ, hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn phòng Sau Đại học trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh; quý thầy, cô giáo bằng kiến thức sâu rộng và lòng nhiệt tình đã giảng dạy, tư vấn cho tôi trong suốt thời gian tôi học tại trường. Với kiến thức học được từ tư duy hệ thống của quý thầy, cô; tôi đã có một tầm nhìn tổng quát hơn trong chuyên ngành Lí luận và phương pháp dạy học môn hóa học để có các giải pháp hữu ích cho việc giảng dạy thực tế. Xin chân thành cảm ơn ban lãnh đạo Sở GD & ĐT tỉnh Long An, Ban Giám hiệu trường THPT Lê Quý Đôn và trường THPT chuyên Long An đã tạo điều kiện cho tôi tham dự chương trình học này. Xin cảm ơn bạn bè lớp Cao học Lý luận và phương pháp dạy học bộ môn hóa học khóa 19, quý thầy cô và các em học sinh các trường chuyên Long An – tỉnh Long An, chuyên Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu và chuyên Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận đã tạo điều kiện thuận lợi để tôi thực hiện phần thực nghiệm sư phạm của luận văn. Xin cảm ơn gia đình đã luôn động viên và tạo mọi điều kiện để tôi hoàn thành tốt luận văn đúng thời gian quy định. Xin trân trọng cảm ơn! Tác giả

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ............................................................................................. 3 MỤC LỤC ................................................................................................... 4 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ....................................................... 7 DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU .............................................................. 8 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ ................................................... 8 MỞ ĐẦU ..................................................................................................... 9
1. Lý do chọn đề tài ....................................................................................................... 9 2. Mục đích nghiên cứu ............................................................................................... 10 3. Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu ...................................................... 10 4. Nhiệm vụ nghiên cứu .............................................................................................. 10 5. Phạm vi nghiên cứu ................................................................................................. 10 6. Giả thuyết khoa học ................................................................................................. 10 7. Phương pháp nghiên cứu ......................................................................................... 10 8. Cái mới của đề tài .................................................................................................... 11

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI ....... 12
1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu.................................................................................... 12 1.2. Bài tập hóa học [37], [40]..................................................................................... 13
1.2.1. Khái niệm ............................................................................................................................ 13 1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH ............................................................................................... 13 1.2.3. Phân loại .............................................................................................................................. 14 1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] ........................................... 15 1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] ............................................................................ 16

1.3. Một số nét về trường THPT chuyên ..................................................................... 17
1.3.1. HS chuyên [36].................................................................................................................... 17 1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa ............................................................. 19 1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36] .................................... 20 1.3.4. Trường chuyên .................................................................................................................... 21

1.4. Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên [5], [28], [36] ...................................................................................................................... 24
1.4.1. Phương pháp dạy học .......................................................................................................... 24 1.4.2. Kiểm tra - đánh giá .............................................................................................................. 25

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1.5. Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam [39]............................................................................................................................... 27
1.5.1. Khó khăn ............................................................................................................................. 27 1.5.2. Thuận lợi ............................................................................................................................. 28

CHƯƠNG 2 : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT ..................................... 31
2.1. Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chuyên hóa học ....................... 31 2.2. Hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho HS chuyên hóa lớp 11 ..................................... 32
2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân .............................................................................................. 33 2.2.2. Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron ................................................................................... 49 2.2.3. Bài tập chuyên đề cơ chế phản ứng ..................................................................................... 49 2.2.4. Bài tập chuyên đề hidrocacbon no ...................................................................................... 49 2.2.5. Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no ........................................................................... 49 2.2.6. Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm .................................................................................. 80 2.2.7. Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen và hợp chất cơ magie ................................................. 80 2.2.8. Bài tập chuyên đề ancol, phenol và ete .............................................................................. 80 2.2.9. Bài tập chuyên đề andehit và xeton ..................................................................................... 80 2.2.10. Bài tập chuyên đề axit và este ........................................................................................... 80

2.3. Sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học hóa học cho học sinh chuyên hóa học lớp 11 THPT ...................................................................................................................... 80
2.3.1. Biên soạn tài liệu giúp HS tự học ở nhà .............................................................................. 80 2.3.2. Tổ chức dạy học trên lớp ..................................................................................................... 81 2.3.3. Kiểm tra – đánh giá ............................................................................................................. 82

2.4. Thiết kết một số giáo án phần lý thuyết đại cương hóa hữu cơ ........................... 82
2.4.1. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng ............................................................................. 82 2.4.2. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng ................................................................. 93 2.4.3. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình ............................................................................... 93 2.4.4. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình .................................................................. 93 2.4.5. Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron .................................................................................. 93 2.4.6. Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron ...................................................................... 93

CHƯƠNG 3 : THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ......................................... 95
3.1. Mục đích thực nghiệm sư phạm ........................................................................... 95 3.2. Nội dung thực nghiệm sư phạm ........................................................................... 95 3.3. Đối tượng thực nghiệm và địa bàn thực nghiệm .................................................. 95 3.4. Tiến hành thực nghiệm ......................................................................................... 96

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

3.5. Kết quả thực nghiệm ........................................................................................... 96
3.5.1. Tính các tham số đặc trưng ................................................................................................. 96 3.5.2. Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết quả thực nghiệm................................................... 98 3.5.3. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị ............................................................................................ 101 3.5.4. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT ...................................................................................... 103 3.5.5. Đánh giá kết quả thực nghiệm ........................................................................................... 104

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................... 107
1. Kết luận ................................................................................................................. 107 2. Kiến nghị ............................................................................................................... 108

TÀI LIỆU THAM KHẢO ..................................................................... 110 PHỤ LỤC ................................................................................................ 114

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
bài tập hóa học dạy học hóa học đối chứng Đại học Sư phạm Hà Nội học sinh học sinh giỏi học sinh giỏi quốc gia học sinh giỏi quốc tế hệ thống bài tập giáo viên kiểm tra khoa học hóa học nhà xuất bản phương pháp dạy học sách giáo khoa tiến sĩ trung học phổ thông thực nghiệm thực nghiệm sư phạm ví dụ

BTHH DHHH ĐC ĐHSPHN HS HSG HSGQG HSGQT HTBT GV KT KHHH NXB PPDH SGK TS THPT TN TNSP VD

: : : : : : : : : : : : : : : : : : : :

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU
Bảng 3.1. Các lớp thực nghiệm và đối chứng Bảng 3.2. Bảng điểm các bài kiểm tra Bảng 3.3. Bảng tổng hợp điểm các bài kiểm tra Bảng 3.4. Phần trăm HS đạt điểm X i trở xuống Bảng 3.5. Bảng phân loại kết quả học tập của học sinh Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ
Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích bài KT 1 Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích bài KT 2 Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích bài KT 3 Hình 3.4. Đồ thị đường lũy tích bài KT 4 Hình 3.5. Đồ thị đường lũy tích tổng hợp Hình 3.6. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 1 Hình 3.7. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 2 Hình 3.8. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 3 Hình 3.9. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 4 Hình 3.10. Biểu đồ phân loại kết quả tổng hợp

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Quyết định số 959/CQ-TTg ngày 24/6/2010 của Thủ tướng Chính phủ về phê duyệt đề án phát triển hệ thống trường trung học phổ thông chuyên giai đoạn 2010-2020 đã xác định mục tiêu chung là xây dựng và phát triển các trường trung học phổ thông chuyên thành một hệ thống cơ sở giáo dục trung học có chất lượng giáo dục cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm bảo thực hiện nhiệm vụ phát triển những học sinh có tư chất thông minh, đạt kết quả xuất sắc trong học tập để bồi dưỡng thành những người có lòng yêu đất nước, tinh thần tự hào, tự tôn dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì công nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc tế. Thực tế hiện nay, một số em học sinh không còn nhiệt tình dự thi các kì thi học sinh giỏi do học sinh đạt giải trong các kỳ thi quốc gia không còn được ưu tiên tuyển thẳng vào các trường đại học như những năm trước mà chỉ được cộng điểm khuyến khích, chương trình học quá nặng và thời lượng dành cho những chuyên đề chuyên sâu để học sinh có đủ sức thi lại quá ít. Về phía nhà trường và GV, nhiệm vụ đào tạo đội tuyển học sinh giỏi cho các kỳ thi học sinh giỏi cấp tỉnh, cấp quốc gia và đào tạo toàn diện nguồn nhân lực trẻ cho xã hội là nhiệm vụ trọng tâm. Do đó, trách nhiệm đặt lên vai của các thầy cô giáo rất lớn. Với đặc thù của trường THPT chuyên, HS phải học thêm chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên. Đây là chương trình học rất “nặng”, chương trình này là chương trình hóa học ở đại học-dành cho sinh viên chuyên ngành hóa- không phải học sinh chuyên nào cũng theo kịp nếu không có một phương pháp dạy học kết hợp với hệ thống bài tập phù hợp hỗ trợ. Vì vậy, thiết kế bài tập đa dạng, theo từng chủ đề bám sát chương trình học của học sinh hệ chuyên từ cơ bản đến chuyên sâu để học sinh có thể tự học là điều cần thiết. Ngoài ra, bồi dưỡng phương pháp tự học thông qua hệ thống bài tập là phương pháp hữu hiệu nhất trong việc nâng cao năng lực nhận thức, phát triển tư duy logic từ đó gây hứng thú học tập cho các em và đào tạo đội ngũ học sinh giỏi. Điều này rất phù hợp với phương ngôn Trung Hoa: “Tôi nghe, tôi quên. Tôi nhìn, tôi nhớ. Tôi làm, tôi hiểu”.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Với những lí do trên và cũng để hoàn thành nhiệm vụ được giao tại nhiệm sở của mình, tôi tiến hành nghiên cứu đề tài: “Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh

chuyên hóa lớp 11 – THPT”. 2. Mục đích nghiên cứu
Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT.

3. Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu
3.1. Khách thể nghiên cứu Quá trình dạy học hóa học ở trường THPT chuyên. 3.2. Đối tượng nghiên cứu Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ lớp 11 cho HS chuyên hóa THPT.

4. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Nghiên cứu cơ sở lý luận liên quan đến đề tài. - Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ dành riêng cho học sinh chuyên hóa lớp 11 theo từng chủ đề. - Thực nghiệm sư phạm để đánh giá tính phù hợp của HTBT và hiệu quả của các phương pháp đề xuất.

5. Phạm vi nghiên cứu
- Giới hạn nội dung: chương trình hóa học hữu cơ lớp 11 chuyên hóa. - Địa bàn nghiên cứu: các trường THPT chuyên Long An – tỉnh Long An, Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận, Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu. - Thời gian thực nghiệm: năm học 2010 – 2011.

6. Giả thuyết khoa học
Nếu GV thiết kế được HTBT có chất lượng, đa dạng, phong phú và có phương pháp sử dụng chúng một cách hợp lý trong dạy học thì sẽ phát huy năng lực nhận thức và phát triển tư duy logic cho HS và tiết kiệm thời gian trên lớp.

7. Phương pháp nghiên cứu
• Các phương pháp nghiên cứu lí luận : - Phương pháp phân tích, tổng hợp lý thuyết - Phương pháp phân loại, hệ thống hóa lý thuyết.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Phương pháp đọc và nghiên cứu tài liệu. • Các phương pháp nghiên cứu thực tiễn: - Phương pháp tham khảo tài liệu - Phương pháp quan sát. - Phương pháp trò chuyện, phỏng vấn với học sinh khá giỏi, các GV. - Phương pháp chuyên gia. - Phương pháp nghiên cứu các sản phẩm hoạt động. - Phương pháp thực nghiệm sư phạm. • Phương pháp toán học thống kê: - Lập bảng số liệu, xây dựng đồ thị và tính các tham số đặc trưng. - Xử lí số liệu thực nghiệm sư phạm thu được.

8. Cái mới của đề tài
- Thiết kế HTBT hóa hữu cơ (tự luận và trắc nghiệm) dành cho HS chuyên hóa lớp 11 theo từng chủ đề. - Phương pháp sử dụng HTBT hợp lý và hiệu quả. Từ đó nâng cao chất lượng của quá trình dạy và học. - Nâng cao được tính tự giác, tích cực học tập cho HS và rèn luyện tác phong học tập với phương châm “học suốt đời”. - HTBT này là tài liệu tham khảo tốt cho GV và HS các trường THPT chuyên trong việc đảm bảo nội dung chương trình và đào tạo HSG các cấp.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI
1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu
Theo thống kê của Bộ Giáo dục & Đào tạo, tính đến tháng 12 – 2009, cả nước có 68 trường THPT chuyên và 7 khối THPT chuyên. Tổng số HS THPT chuyên là 49,904 HS chiếm khoảng 1,74% số HS THPT trong cả nước. Do đó, việc biên soạn một chương trình và tài liệu phục vụ cho HS trường THPT chuyên là điều cần thiết cho GV và HS trường THPT chuyên. Riêng bộ môn Hóa học, đã có nhiều luận văn, luận án nghiên cứu về HTBT dành cho HSG như: - “Xây dựng hệ thống BTHH nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học ở trường trung học phổ thông”, Luận án tiến sĩ giáo dục học – Vũ Anh Tuấn (2004). - “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần cơ sở lý thuyết các phản ứng oxi Hóa học dùng cho HS lớp chuyên Hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lại Thị Thu Thủy (2004) – ĐHSP Hà Nội. - “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần dung dịch, sự điện li và phản ứng oxi hóa khử dùng cho HS khá, giỏi, lớp chọn, lớp chuyên hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Hoàng Công Chứ (2006) – ĐHSP Hà Nội. - “Phân loại, xây dựng tiêu chí cấu trúc các bài tập về hợp chất ít tan phục vụ cho việc bồi dưỡng HSG Quốc Gia” - Luận văn thạc sĩ – Vương Bá Huy (2006) – ĐHSP Hà Nội. - Hệ thống lý thuyết – xây dựng hệ thống bài tập phần kim loại dùng cho bồi dưỡng HSG và chuyên hóa học THPT” - Luận văn thạc sĩ – Nguyễn Thị Lan Phương (2007) – ĐHSP Hà Nội. - “Xây dựng hệ thống BTHH vô cơ nhằm rèn luyện tư duy trong bồi dưỡng HSG ở trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Đỗ Văn Minh (2007) – ĐHSP Hà Nội. - “Bồi dưỡng HSGQG môn hóa học” – Khóa luận tốt nghiệp của Trần Thị Đào (2006) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. - “Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh, chuyên hóa trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Thị Mỹ Trang (2009) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. - “Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Tấn Diện (2009) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. ………….

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Tuy nhiên, các đề tài này chủ yếu viết dành riêng cho bồi dưỡng HSGQG mà chưa có đề tài viết về một HTBT cơ bản dành riêng cho tất cả HS các lớp chuyên Hóa, đặc biệt là phần hóa hữu cơ. Thực tế, HTBT cơ bản cung cấp cho HS các lớp chuyên một nền tảng kiến thức cơ bản phù hợp với HS không thuộc đội tuyển HSG và cũng là cơ sở vững chắc cho HSG bồi dưỡng thi quốc gia.

1.2. Bài tập hóa học [37], [40]
1.2.1. Khái niệm

Theo từ điển Tiếng Việt “ Bài tập là bài giao cho HS làm để vận dụng kiến thức đã học, còn bài toán là vấn đề cần giải quyết bằng phương pháp khoa học”. Theo các nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), bài tập bao gồm cả câu hỏi và bài toán; để hoàn thành chúng, HS cần nắm được hay hoàn thiện một tri thức hoặc một kĩ năng nào đó bằng cách trả lời vấn đáp, trả lời viết hoặc có kèm theo thực nghiệm. Hiện nay, ở nước ta thuật ngữ “bài tập” được dùng theo quan điểm này.
1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH

Nhiều nhà lí luận học đã xếp BTHH vào “Nhóm phương pháp dạy học – công tác tự lực của HS”. Khi HS giải BTHH là lúc HS hoạt động tự lực để củng cố và trau dồi kiến thức Hóa học của mình. BTHH cung cấp cho HS cả kiến thức, cả con đường để dành lấy kiến thức, cả niềm vui sướng của sự phát hiện ra kiến thức. BTHH vừa là mục đích, vừa là nội dung, vừa là phương pháp dạy học hiệu nghiệm. Do đó, BTHH có những tác dụng sau: - BTHH giúp HS hiểu chính xác và biết vận dụng các khái niệm đã học. - BTHH mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động mà không làm nặng nề thêm khối lượng kiến thức cơ bản qui định của SGK. - BTHH có tác dụng củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa các kiến thức đã học. - BTHH thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo cần thiết về hóa học. - BTHH tạo điều kiện để phát triển tư duy vì khi giải những BTHH, HS phải sử dụng thường xuyên các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch… - BTHH có tác dụng giáo dục đạo đức tư tưởng, hình thành và rèn luyện những phẩm chất tốt như: tính kiên nhẫn, chăm chỉ, cẩn thận, trung thực, tính sáng tạo, phong thái làm việc khoa học, …
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- BTHH giúp HS biết và hiểu về các nguyên tắc kĩ thuật, quy trình sản xuất trong thực tiễn, áp dụng kiến thức học được vào thực tiễn đời sống.
1.2.3. Phân loại

BTHH có nhiều dạng khác nhau, nhưng để phân loại các dạng BTHH người ta dựa vào một số cơ sở như sau: 1.2.3.1. Dựa vào nội dung toán học của bài tập - Bài tập định tính (không có tính toán). - Bài tập định lượng ( có tính toán). 1.2.3.2. Dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập - Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm). - Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm). 1.2.3.3. Dựa vào nội dung hoá học của bài tập - Bài tập hoá đại cương. - Bài tập hoá vô cơ. - Bài tập hoá hữu cơ. 1.2.3.4. Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập Bài tập cân bằng phương trình phản ứng; viết chuỗi phản ứng; điều chế; nhận biết; tách chất; xác định thành phần hỗn hợp; thiết lập công thức phân tử; tìm tên nguyên tố … 1.2.3.5. Dựa vào khối lượng kiến thức và mức độ đơn giản hay phức tạp - Bài tập dạng cơ bản. - Bài tập tổng hợp. 1.2.3.6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra - Bài tập trắc nghiệm. - Bài tập tự luận. 1.2.3.7. Dựa vào phương pháp giải bài tập - Bài tập tính theo công thức và phương trình. - Bài tập biện luận. - Bài tập dùng các giá trị trung bình … 1.2.3.8. Dựa vào mục đích sử dụng - Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Bài tập dùng củng cố kiến thức. - Bài tập dùng ôn luyện, tổng kết. - Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi. - Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu…
1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36]

Với đặc thù của trường chuyên - phải tuyển được HSG để thi HSG các cấp và luyện thi đại học- chúng tôi tiến hành thiết kế HTBT theo hai dạng: - Bài tập tự luận giúp HS nắm được kiến thức trọng tâm cơ bản của bài học, hiểu và bước đầu vận dụng những kiến thức này cho đến khi trở nên nhuần nhuyễn, tăng cường hoạt động ghi nhớ; - Bài tập trắc nghiệm giúp các em củng cố, hoàn thiện và kiểm tra lại nội dung kiến thức đã tiếp thu được một cách vững chắc có hệ thống. Trên cơ sở đó, chúng tôi đề ra những định hướng thiết kế HTBT như sau : - Xác định rõ mục tiêu của môn học, mục tiêu của từng bài, từng chương từ đó thiết kế HTBT cho phù hợp với nội dung kiến thức. - Bài tập phải có tính kế thừa, hỗ trợ lẫn nhau. - Bám sát nội dung cơ bản của chương trình nâng cao và chương trình chuyên sâu. HTBT phải có tính phân loại: + HS không thuộc đội tuyển thì chỉ làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của bộ của chương trình, tạo nền tảng vững chắc phục vụ cho luyện thi Đại học (tránh tạo áp lực cho HS). + Đối với HSG thuộc đội tuyển, HTBT sẽ giúp HS có hệ thống kiến thức vững chắc, tổng quát. - Xây dựng HTBT rèn luyện các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, trừu tượng hóa, khái quát hóa,… - HTBT phải đánh giá được trình độ phát triển của tư duy học sinh: + Đánh giá khả năng nắm vững những cơ sơ khoa học một cách tự giác, tự lực, tích cực và sáng tạo của HS. + Đánh giá trình độ phát triển năng lực nhận thức và năng lực thực hành trên cơ sở của quá trình nắm vững hiểu biết. - HTBT phải có tính cập nhật từ các đề thi cấp tỉnh, khu vực, quốc gia và quốc tế. - HTBT tập trung các dạng bài phát triển tư duy:
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Bài tập kiểm tra kĩ năng tiếp thu kiến thức và vận dụng. + Bài tập rèn luyện trí tưởng tượng, khả năng quan sát, thực hành. + Bài tập rèn luyện khả năng suy luận logic, khái quát, thể hiện sự thông minh và sáng tạo. + Bài tập rèn luyện kĩ năng phân tích và tổng hợp kiến thức. + Bài tập có tính thực tiễn. + Bài tập rèn luyện năng lực tự học, tự đọc và tự tìm tòi.
1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34]

Tham khảo ý kiến của các tác giả Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu [23]; Trần Quốc Sơn [27]; Lê Trọng Tín [31]; Lê Thị Mỹ Trang [37]; Vũ Anh Tuấn [39]; Nguyễn Xuân Trường [40] và ‘Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên” của Bộ Giáo dục [2]; chúng tôi thực hiện một số phương pháp thiết kế sau: • Phương pháp phỏng vấn: - Người nghiên cứu phỏng vấn những thầy cô có kinh nghiệm dạy ở các trường THPT chuyên, từ đó tìm hiểu được: + Nhu cầu của GV: cần tài liệu chính thống cho HS chuyên, tài liệu tham khảo còn ít, và một số kiến thức trong các tài liệu chưa thống nhất gây bối rối cho HS. + Kinh nghiệm giảng dạy: phần nào khó dạy, phần nào hay cho thi, phần nào trọng tâm, phần nào HS hay nhầm lẫn. + Kinh nghiệm sưu tầm và biên soạn về nội dung lý thuyết cũng như bài tập. + Phần lớn các GV ít cập nhật được các phần mềm hỗ trợ cho quá trình dạy học. + Chương trình chuyên sâu quá “nặng”, thời gian lên lớp quá ít mà lượng kiến thức quá nhiều nên phải tìm phương pháp dạy học thích hợp cho HS chuyên. - Trò chuyện với HS để tìm hiểu nhu cầu của HS, từ đó có PPDH thích hợp với đối tượng HS chuyên. + Các em thi vào trường chuyên hầu hết là HSG của cấp 2, HSG cấp tỉnh, cấp thành phố, nhìn chung khả năng tiếp thu của các em tương đối tốt. Trong số này, có một số em nổi trội hơn sẽ được chọn vào đội tuyển HSG để bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh/ thành phố, cấp khu vực, cấp quốc gia. Những em còn lại định hướng luyện thi đại học. Vì vậy, nếu GV dạy chung một chương trình sẽ tạo áp lực rất lớn cho các em không thuộc đội tuyển HSG.
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bởi mong muốn của các em là mình chỉ học và làm bài tập cơ bản của chương trình chuyên sâu mà thôi. + Về PPDH của GV: các em thích GV hướng dẫn mình tự học nhằm tạo cho các em có cơ hội phát biểu ý kiến và được tham gia tranh luận trên lớp cùng bạn bè. + Các em cảm thấy hứng thú khi GV đưa những câu hỏi bài tập có tính ứng dụng thực tiễn và dạng câu hỏi có vấn đề, kích thích sự tò mò, sự ham thích tìm hiểu của các em. + Ngoài ra, đối với môn hóa học các em rất hứng thú khi tự mình tìm hiểu bài qua các phần mềm ứng dụng. • Phương pháp thu thập và xử lý thông tin. Dựa trên cấu trúc chương trình của Bộ Giáo dục & Đào tạo, chúng tôi đã thực hiện việc tham khảo tài liệu, giáo trình của những giảng viên có uy tín của các trường Đại học, đồng thời sưu tầm đề thi HSG của các tỉnh, đề thi khu vực (Olympic 30-4, Đồng Bằng Sông Cửu Long,…), đề thi quốc gia hằng năm để thiết kế một số giáo án điện tử và HTBT cơ bản bám sát chương trình của Bộ GD & ĐT quy định riêng cho các trường THPT chuyên. • Phương pháp phân tích và tổng hợp Kết hợp với các phương pháp trên, chúng tôi tiến hành thực hiện theo các bước sau: - Bước 1: Nghiên cứu mục đích và nội dung. - Bước 2: Xác định kiến thức trọng tâm. - Bước 3: Lựa chọn PPDH phù hợp và phương tiện hỗ trợ. - Bước 4: Sưu tầm và biên soạn bài tập. - Bước 5: Tham khảo ý kiến GV - Bước 6: Chỉnh sửa, hoàn thiện.

1.3. Một số nét về trường THPT chuyên
1.3.1. HS chuyên [36]

* Những HS trúng tuyển hàng năm vào lớp 10 chuyên hóa của trường chuyên thường là các HS học giỏi có ham thích bộ môn hóa bao gồm: - Các HS có điều kiện kinh tế gia đình khá, gia đình chăm lo việc học tập của các con, muốn con vào trường chuyên để ổn định việc học và có hướng cho con vào các trường đại học danh tiếng trong nước hoặc định hướng cho con du học.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Các HS có ham thích bộ môn hóa nhưng chủ yếu học để lo phục vụ cho việc vào các trường đại học mà mình yêu thích. - Các HS học giỏi đam mê và yêu thích bộ môn hóa học. - Các HS đạt các giải HSG trong các kỳ thi HSG cấp tỉnh/thành phố ở cấp THCS. * Ở học kì I của lớp 10, tất cả HS đều phải học theo chương trình của hệ chuyên bao gồm chương trình nâng cao, chương trình tự chọn của THPT và chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên, tùy theo điều kiện của từng trường mà phân bố số tiết cho hợp lí (nhưng ít nhất là 4 tiết/ tuần). Ngoài ra, HS còn được thêm 1 buổi học chương trình đại cương chuyên sâu với nội dung và bài tập cập nhật theo đề thi của Bộ GD & ĐT và các đề thi HSG khu vực như Olympic 30-4,...Ở học kỳ này GV dạy bắt đầu tuyển chọn một số em nổi trội có sự say mê với môn hóa để làm nòng cốt cho đội tuyển HSG. Qua học kỳ II, sau khi tuyển chọn được những HS có năng lực chuyên môn khá tốt khoảng 50% số HS trong lớp (khoảng 15 HS), GV bắt đầu có kế hoạch dạy bồi dưỡng những chuyên đề chuyên sâu với mức độ khó tăng dần, GV hướng dẫn các em làm quen với những đề thi khu vực. Từ đó giúp các em “cọ sát” với những đề thi khó đồng thời cũng kích thích được tinh thần ham học hỏi và tính thích chinh phục của các em này. Lúc này lớp chia làm hai nhóm: - Nhóm các em HSG thuộc đội tuyển HSG của trường, GV sẽ hướng dẫn HS tự nghiên cứu nội dụng bài học dưới dạng chuyên đề và được GV dạy tăng cường thêm buổi. - Nhóm các em không thuộc đội tuyển sẽ học chương trình nâng cao và chương trình chuyên sâu ở mức độ cơ bản theo chương trình của Bộ GD & ĐT. Nhưng chủ yếu các em này sẽ được học những nội dung trọng tâm dành cho chương trình luyện thi đại học. * Ở lớp 11 và 12, lớp chuyên hóa cũng được tiến hành như học kỳ II của lớp 10. Tuy nhiên, trong đội tuyển HSG của trường (khoảng 25 HS) dự thi cấp tỉnh vòng 1 đã bước đầu cho các em lớp 11 làm quen với các kỳ thi, nếu các em này có khả năng vượt qua được kỳ thi HSG cấp tỉnh vòng 2 và lọt vào danh sách 6 HS được tham dự kỳ thi HSGQG thì có thể năm sau (lớp 12) sẽ đoạt giải. Và những em này sẽ được bồi dưỡng chung với những HS lớp 12. * Đối với HS lớp 12, các em đã gần như hoàn thành chương trình THPT đối với bộ môn hóa ở học kỳ I. Qua học kỳ II, các em chỉ tập trung cho chương trình luyện thi đại học. * Về tỷ lệ học lực của HS các lớp chuyên hóa thường có tỷ lệ như sau: 20% xuất sắc; 30% giỏi; 40% khá; 10% TB. Các em có học lực xuất sắc và giỏi thường nằm trong đội tuyển HSG của tỉnh/thành phố. Các em này chính là lực lượng chủ yếu tham gia các kỳ thi

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

HSGQG. Đối với các em say mê môn học mình yêu thích nói chung và bộ môn hóa học nói riêng có khả năng lọt danh sách đội tuyển HSGQG khi còn học lớp 11. Ngoài ra, do tâm lý tập trung thi đại học nên nhiều em HSG lớp 12 muốn “buông” phần nội dung thi HSGQG. Do đó, nhà trường khuyên khích các em lớp 11 tham gia các kỳ thi để tạo tiền đề tốt cho năm sau.
1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa

- Có năng khiếu hóa học thể hiện qua việc say mê tìm hiểu khoa học đặc biệt là hóa học. - Có kiến thức cơ bản về hóa học vững vàng, sâu sắc và hệ thống. - Có năng lực tư duy hóa học tốt, thể hiện qua khả năng quan sát, nhận xét các hiện tượng tự nhiên cũng như khả năng thể hiện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh, suy luận và khái quát hóa cao. - Có khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản một cách linh hoạt và sáng tạo khi gặp vấn đề mới. * Một HS chuyên hóa sẽ thể hiện khả năng của mình qua các năng lực sau: • Năng lực tiếp thu kiến thức + Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, chuẩn xác và có khả năng vận dụng tốt vào bài tập cũng như thực tiễn cuộc sống. + Luôn có thái độ học tốt, tích cực tham gia vào bài học. + Có ý thức tự bổ sung kiến thức, hoàn thiện bài học sau mỗi buổi học. + Cập nhật kiến thức từ nhiều nguồn thông tin. Đồng thời có khả năng xử lý thông tin tốt. • Năng lực suy luận logic + Có khả năng phân tích các sự vật và hiện tượng thông qua các dấu hiệu đặc trưng. + Biết thay đổi góc nhìn khi xem xét một sự vật hiện tượng. + Luôn tìm nhiều hướng giải khác nhau và tìm cách đi tới kết luận một cách ngắn nhất. + Có khả năng phân tích và tổng hợp các giả thuyết hiệu quả nhất. - Năng lực đặc biệt + Có khả năng trình bày vấn đề một cách khoa học, logic. + Có khả năng hệ thống các vấn đề làm tiền đề cho các khái niệm, kiến thức mới. • Năng lực hoạt động sáng tạo
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Biết tổ hợp các yếu tố, các thao tác để thiết kế một dãy hoạt động, nhằm đạt được kết quả mong muốn. + Biết vận dụng tổ hợp các kiến thức liên môn học để giải quyết vấn đề linh hoạt. - Năng lực kiểm chứng + Biết suy xét đúng sai từ một loạt các sự kiện. + Biết tạo ra các nhận xét tương tự hay tương phản để khẳng định hoặc bác bỏ một đặc trưng nào đó trong sản phẩm do mình làm ra. + Biết đưa ra các dữ liệu cần phải kiểm nghiệm sau khi thực hiện một số lần kiểm nghiệm. • Năng lực thực hành + Thao tác thực hành dứt khoát, gọn gàng trong khi làm thí nghiệm. + Biết kiên nhẫn và kiên trì trong quá trình làm sáng tỏ một số vấn đề lý thuyết qua thực nghiệm hoặc đi đến một số vấn đề lý thuyết mới dựa vào thực nghiệm. * HS các lớp chuyên có tỷ lệ đầu vào các trường đại học hằng năm đạt gần 100%; đây là niềm vui của toàn thể GV và HS. Đó cũng chính là niềm tin của phụ huynh HS đối với nhà trường.
1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36]

Để hoàn thành tốt nhiệm vụ của mình, người GV dạy lớp chuyên cần có những yếu tố sau: • Đạo đức nghề nghiệp: đó chính là sự thể hiện tâm huyết của người GV khi lên lớp : - Sự nhiệt tình trong công việc, có tinh thần trách nhiệm cao, sẵn sàng giúp đỡ HS khi có vướng mắc. - Chuẩn bị tốt nội dung, phương pháp và phương tiện dạy học khi lên lớp. - Tạo bầu không khí học tập thoải mái nhưng hiệu quả. - Luôn có sự tương tác giữa GV – HS; HS – HS để tiết học trở nên sinh động và gây dựng được hứng thú học tập cho HS. - Luôn tạo cơ hội cho HS áp dụng việc học vào thế giới bên ngoài và ngược lại tạo cơ hội cho người học mang những kiến thức học được từ bên ngoài vào lớp. - Luôn lắng nghe ý kiến phản hồi từ đồng nghiệp, phụ huynh HS và từ HS. Đồng thời thể hiện sự tôn trọng đối với HS. - Luôn quan tâm đến trạng thái tình cảm của HS, biết khơi nguồn sáng tạo cho HS, làm cho HS đam mê, luôn quan tâm đến HS, động viên kịp thời và chỉ bảo ân cần.
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Cần nắm được những điểm mạnh, điểm yếu của từng HS để kịp thời uốn nắn bổ sung. Có thể cho thêm bài riêng để luyện khắc phục các điểm yếu của HS. - Tác phong đứng đắn, chuẩn mực. • Kĩ năng sư phạm: - Kĩ năng giao tiếp, kĩ năng sử dụng ngôn ngữ chính xác, rõ và dễ hiểu. - Kĩ năng trình bày vấn đề logic, khoa học, dễ hiểu. - Sử dụng phương pháp phù hợp với từng nội dung bài học. - Biết làm bật trọng tâm của bài học, nhắc lại nhiều lần kiến thức cần lưu ý hay nhầm lẫn. - Kĩ năng gợi ý cho HS khám phá và xây dựng kiến thức - Kĩ năng sử dụng phương tiện dạy học tốt. • Năng lực chuyên môn: - Có khả năng tổ chức và quản lý lớp: hướng hoạt động học tập vào HS, khuyến khích lối học tập tích cực, học tập cộng tác, học tập hợp tác trong đó GV chủ yếu là người thiết kế, huấn luyện và khuyến khích HS bằng cách hỗ trợ các em phát triển năng lực bản thân. Từ đó, người học được chủ động thực hiện việc học tập của bản thân. - Khả năng nghiên cứu tài liệu, cập nhật những kiến thức liên quan đến thức tiễn đời sống. - Khả năng tổng hợp tài liệu, giáo trình để biên soạn lại cho phù hợp với nội dung chương trình của từng trường, phù hợp với đối tượng HS và nhu cầu thực tế của HS. - Trình độ công nghệ thông tin (khả năng tiếp cận và sử dụng các phần mềm ứng dụng). - Kĩ năng thực hành: thao tác, khả năng quan sát, phân tích và tổng hợp để đi tới kết luận. - Kĩ năng kiểm tra - đánh giá: kĩ năng đặt câu hỏi, xây dựng câu hỏi, có nhiều hình thức kiểm tra – đánh giá chất lượng và phong phú. Đưa ra những thách thức để khuyến khích ý tưởng mới. - Có đủ khả năng hướng dẫn cho người học cách liên hệ với các nguồn tài liệu và chuyên gia bên ngoài trong phạm vi môn học.
1.3.4. Trường chuyên

1.3.4.1. Chức năng, nhiệm vụ của trường chuyên [49]

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Theo quy chế của trường chuyên do Bộ GD & ĐT ban hành, trường chuyên có chức năng và nhiệm vụ sau: 1. Trường chuyên đào tạo những học sinh đạt kết quả xuất sắc trong rèn luyện, học tập nhằm phát triển năng khiếu về một môn học, hai môn học hoặc một lĩnh vực chuyên trên cơ sở bảo đảm thực hiện mục tiêu toàn diện. 2. Ngoài các nhiệm vụ đã quy định tại Điều lệ trường trung học, trường chuyên còn có các nhiệm vụ sau đây: a) Bồi dưỡng và phát triển năng khiếu của học sinh về một môn chuyên, hai môn chuyên hoặc một lĩnh vực chuyên; đồng thời bảo đảm thực hiện đầy đủ chương trình giáo dục cấp THPT với mục tiêu giáo dục toàn diện. b) Tổ chức hướng dẫn học sinh làm quen với nghiên cứu khoa học, ứng dụng các thành tựu khoa học công nghệ phù hợp với điều kiện của trường và tâm sinh lý học sinh; c) Hợp tác với các cơ sở giáo dục, nghiên cứu khoa học trong và ngoài nước trong cùng lĩnh vực chuyên môn để phục vụ việc nâng cao chất lượng đào tạo. 1.3.4.2. Điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên với THPT bình thường • Về nội dung chương trình, như đã trình bày ở trên, ngoài chương trình nâng cao bình thường, HS được tăng thêm tiết luyện tập (tiết tự chọn) để luyện thi đại học và tiết chuyên sâu. Đây là chương trình học đặc biệt chỉ dành cho HS chuyên. Bên cạnh đó, một số tỉnh/thành phố có nguồn kinh phí tốt từ ủy ban tỉnh/thành phố sẽ đầu tư để tăng một số tiết tự chọn của các môn hỗ trợ khác. VD: HS lớp chuyên hóa sẽ được tăng cường tiết tự chọn cho môn toán học, vật lý, sinh vật và ngoại ngữ. • Về cơ sở vật chất, trong những năm gần đây, việc đầu tư nâng cấp hệ thống trường chuyên đã được Nhà Nước quan tâm với nhiều chính sách ưu đãi. Quyết định số 959/QĐ-TTg của Thủ tướng chính phủ về phê duyệt đề án trường chuyên với những mục tiêu cụ thể như: “xây dựng và phát triển các trường THPT chuyên thành một hệ thống cơ sở giáo dục trung học có chất lượng cao, là hình mẫu của các trường THPT,…” Còn theo quyết định số 82/2008/QĐ-BGDĐT về quy chế trường chuyên: “định mức bố trí kinh phí chi thường xuyên cho trường chuyên ít nhất bằng 200% mức chi cho trường không chuyên cùng cấp học. Sau 3 năm thành lập, trường chuyên phải có đủ hệ thống phòng học bộ môn theo quy định của Bộ Giáo dục và Đào tạo, tất cả các phòng học phải đủ thiết bị cần thiết phục vụ giảng dạy và học tập”.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Nhìn chung, về mặt bằng cơ sở vật chất, các trường THPT chuyên được đầu tư tốt hơn như phòng học được trang bị hệ thống quạt, đèn, phòng thí nghiệm, hệ thống wifi, hệ thống máy chiếu trong mỗi phòng học,… • Về chế độ đãi ngộ cho HS - HS được miễn các khoản thu phí đầu năm (như học phí, phí xây dựng trường,…). - HS được cấp học bổng hàng tháng, mức học bổng này tùy thuộc vào ngân sách của tỉnh. - HS thường xuyên được nhận học bổng của các nhà tài trợ, điều này rất tốt cho những em HS có hoàn cảnh gia đình khó khăn. - Có cơ hội cọ sát qua nhiều kỳ thi giúp các em làm quen với bầu không khí thi cử, giảm áp lực khi bước vào phòng thi. - Có ký túc xá cho HS ở xa, tạo điều kiện ăn ở và điều kiện học tập tốt cho HS. - Sĩ số HS trong một lớp thường tối đa từ 30 – 35 HS/lớp. Điều này tạo được sự thoải mái trong giờ học, nâng cao chất lượng dạy - học của GV - HS. - Điều quan trọng nhất dẫn đến thành công của hệ thống trường chuyên đó là môi trường giáo dục tốt. Khi bước vào học tập ở môi trường này, HS luôn luôn cố gắng phấn đầu để không bị loại khỏi môi trường này, để chứng tỏ khả năng của mình. Nhìn chung, các em rất hãnh diện khi được học trong trường chuyên. Đó cũng chính là niềm hạnh phúc của các bậc phụ huynh • Về chế độ đãi ngộ cho GV - Được hưởng phụ cấp cao hơn, khoảng 70% lương (GV trường THPT bình thường được 30%). - Mỗi tiết dạy chương trình chuyên sâu được nhân hệ số 3. - Nếu trường có kinh phí, hàng năm GV trường chuyên được đi tập huấn những lớp chuyên đề do Bộ tổ chức dành riêng cho hệ thống trường chuyên. • Một số áp lực đối với HS và GV - Về phía HS, theo quy định của Bộ GD & ĐT, HS hệ chuyên phải xếp học lực loại khá trở lên (hạnh kiểm khá, tốt) và môn chuyên phải trên 6,5. Do đó, đối với một số em không theo kịp chương trình đặc biệt của trường chuyên phải chuyển ra học các trường THPT bình thường. Điều đó đã tạo nên tâm lý lo sợ cho HS. Tuy nhiên, chính áp lực này cũng làm cho HS phải luôn luôn cố gắng, luôn luôn nỗ lực để đạt thành tích tốt.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Về phía GV: + Do phải dạy nhiều chương trình khác nhau trên cùng một lớp nên GV phải soạn nhiều giáo án ứng với mỗi chương trình riêng (giáo án nâng cao, tự chọn, chuyên sâu và bồi dưỡng HSG) nên GV phải làm việc nhiều hơn. + Luôn cập nhật thông tin, tài liệu, đề thi để dạy cho HS. + Phải có kiến thức cơ bản về công nghệ thông tin để hướng dẫn cho HS sử dụng phần mềm. + Áp lực về tỉ lệ HS đậu đại học (nguyện vọng 1) và giải HSGQG. Vì đó là thước đo đánh giá khả năng chuyên môn của GV.

1.4. Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên [5], [28], [36]
1.4.1. Phương pháp dạy học

Với phương châm lấy HS làm trung tâm, nhằm nâng cao trình độ bộ môn chuyên cho HS và tạo điều kiện HS học đam mê bộ môn hóa, người GV thực sự năng động, thực hiện tích hợp các PPDH khác nhau như: + Hoạt động nhóm: khi thực hiện phương pháp này sẽ dễ tìm được HSG nổi trội hơn các HS khác như kĩ năng hoạt động cộng tác, khả năng tổ chức và lãnh đạo nhóm, khả năng thuyết trình, khả năng giải quyết các tình huống phát sinh, cách đặt câu hỏi…Đồng thời, thông qua hoạt động nhóm tạo điều kiện HS có cơ hội tranh luận với nhau. Từ đó, HS sẽ học tập tích cực hơn. + Dạy học dự án: kết quả mà các em HS trường chuyên đưa ra rất xuất sắc và có điểm khác biệt hơn những của em khác, qua đó thấy được khả năng làm việc độc lập, khả năng tìm kiếm và chọn lọc thông tin từ nhiều nguồn khác nhau. + Dạy học nêu vấn đề-ơrixtic: trong quá trình dạy, GV đưa nhiều tình huống có vấn đề hướng tập trung vào HS và yêu cầu HS giải quyết các vấn đề phát sinh, từ đó có thể đánh giá được trình độ tư duy của từng HS. Với phương pháp này, GV có thể đánh giá được khả năng vận dụng một cách linh hoạt, sáng tạo và khả năng suy luận logic của HS, cho thấy được sự thông minh và nhạy bén của từng HS. + Grap: yêu cầu HS hệ thống kiến thức theo sơ đồ, HS có cái nhìn tổng quát về hệ thống kiến thức đã học. Qua hệ thống sơ đồ Grap, GV sẽ thấy được khả năng hệ thống hóa của HS, kĩ năng trình bày logic, khoa học và bật lên được tính sáng tạo trong nội lực của từng em HS.
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Trực quan:qua PP này HS thể hiện được nhiều kĩ năng như: kĩ năng quan sát, kĩ năng suy luận, thao tác thực hiện chính xác có khoa học, … thể hiện niềm say mê khoa học. Đồng thời qua PP này, GV sẽ thấy được những điểm nổi bật của một HSG hóa học khi gặp những tình huống phát sinh không nằm trong kết quả dự đoán như đưa ra nhiều giả thuyết hợp lý để giải thích. + BTHH: GV đưa ra hệ thống bài tập từ dễ tới khó, trong đó có nhiều bài tập có tính thách đố đòi hỏi sự suy luận, khả năng phân tích và tổng hợp cao, kĩ năng tổ hợp nhiều môn học. Qua đó, HS sẽ thể hiện khả năng của mình rõ nhất. Đây là phương pháp hữu hiệu nhất để phát hiện và bồi dưỡng HSG. Đồng thời cũng phát hiện HS chưa đạt yêu cầu để kịp thời có hướng khắc phục.
1.4.2. Kiểm tra - đánh giá

1.4.2.1. Tầm quan trong của việc kiểm tra - đánh giá môn hóa trong trường THPT chuyên Bên cạnh các PPDH tích cực còn một khâu rất quan trọng, đó là khâu kiểm tra – đánh giá kết quả học tập của HS. Kiểm tra đánh giá kết quả học tập của HS là một vấn đề khó, phức tạp về phương pháp dạy học. Nó có nhiệm vụ làm rõ tình hình lĩnh hội kiến thức, sự thành thạo về kĩ năng, kĩ xảo của HS, bổ sung, làm sâu sắc, củng cố hệ thống hoá và khái quát hoá kiến thức đã học, chuẩn bị cho việc tiếp tục nắm vững kiến thức mới. Ngoài ra, khâu kiểm tra - đánh giá còn giúp GV đánh giá chất lượng giảng dạy, thấy những thành công và những vấn đề cần được rút kinh nghiệm, hiểu rõ mức độ kiến thức và kĩ năng của HS để từ đó có những biện pháp sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy học, qua đó HS tự đánh giá việc học tập của mình và có những điều chỉnh kịp thời. Vì vậy, GV cần xác định đúng những quan điểm về kiểm tra - đánh giá kết quả học tập của HS: - Kiểm tra đánh giá là một khâu không thể thiếu được của quá trình dạy học, là biện pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học. - Kiểm tra và đánh giá là công việc không chỉ của GV mà cả HS, GV kiểm tra và đánh giá kết quả học tập của HS, HS tự kiểm tra và đánh giá việc học tập của mình và kiểm tra đánh giá lẫn nhau. Đối với HS, việc tự kiểm tra và đánh giá góp phần tích cực vào việc phát triển tư duy và việc tự học của HS.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Kiểm tra và đánh giá kết quả học tập của HS là trách nhiệm của GV và HS nên trong quá trình này, mối quan hệ giữa GV và HS được tiến hành một cách bình thường, không căng thẳng nhằm đạt được những yêu cầu về chất lượng học tập, về tính tự giác, độc lập sáng tạo của HS, về sự trung thực trong việc đánh giá kết quả giảng dạy học tập. - Việc kiểm tra đánh giá HS chuyên còn nhằm mục đích phát hiện những HS có năng khiếu để bồi dưỡng thành HS giỏi các cấp và phát hiện những “lỗ hổng” kiến thức để kịp thời bổ sung và hoàn chỉnh. 1.4.2.2. Một số lưu ý khi ra đề kiểm tra * Khi ôn tập, GV phải giới hạn phần trọng tâm ôn tập để HS có thể ôn tập tốt. GV phải xác định rằng không những ôn tập ở các tiết theo phân phối chương trình mà việc ôn tập phải được tiến hành ngay trong từng tiết học, trong việc tự học ở nhà của HS. * Việc ra đề kiểm tra đóng một vai trò hết sức quan trọng, tác động trực tiếp và tức thời đến nội dung, PPDH của cả GV và HS - chất lượng của việc kiểm tra- đánh giá phụ thuộc rất lớn vào việc thiết kế đề thi, đáp án và biểu điểm. Do đó việc ra đề thi phải đáp ứng được các yêu cầu cơ bản sau đây: - Đề kiểm tra phải đạt độ khó cần thiết, phải đạt được độ phân hóa HS - Đề kiểm tra phải có tích thực tiễn, có câu hỏi liên quan đến thực hành. - Đề kiểm tra phải chú ý đến khả năng tư duy độc lập, tạo hứng thú học tập cho HS. Do đó, để làm tốt khâu ra đề, GV cần lưu ý những nội dung sau: - Nội dung: cần kiểm tra những phần nào? Nội dung phải rõ ràng, chính xác, khoa học, bao quát và đặc biệt là không nên cho HS học tủ một số bài (hạn chế tiêu cực), nên đặt câu hỏi dựa trên sự hiểu biết và sự suy luận, thể hiện được chính “nội lực” của HS. - Thời gian: phù hợp với từng nhóm đối tượng HS. - Số lượng đề: cần nhiều mã đề khác nhau để tránh tình trạng “điểm ảo”. - Hình thức: có thể thay đổi nhiều hình thức khác nhau để tăng khả năng nhạy bén, độ chọn lọc cao và khả năng trình bày bài. - Có tính thực tiễn. - Có sự phân hóa trình độ rõ rệt. - Tần suất: kiểm tra nhiều lần, ở nhiều chương, nội dung bài sau bao quát được được nội dung của những bài học trước. 1.4.2.3. Một số lưu ý khi chấm và sửa bài kiểm tra

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Đây là khâu quan trọng đối với HS, từ bài kiểm tra các em có thể nhận ra những “lỗ hổng” kiến thức của mình, từ đó các em sẽ có hướng khắc phục, đồng thời qua những bài kiểm tra các em có thể rút kinh nghiệm và làm bài tốt hơn cho những kỳ thi lớn. Do đó, khâu sửa bài rất quan trọng và nhất thiết không được bỏ qua. Đối với GV, cần lưu ý các điểm sau: - Xây dựng đáp án chi tiết đến 0,25 điểm và phải tìm ý để thưởng điểm (khuyến khích các em). - Phải có phần nhận xét vào bài làm của HS. - Sau mỗi lần kiểm tra, GV nên cố gắng trả bài trong thời gian sớm nhất, nên dành thời gian để nhận xét một cách chi tiết bài làm của HS, phần nhận xét của GV phải bao gồm nội dung kiến thức, phương pháp làm bài, hình thức của bài làm. Qua những nhận xét đó, HS tự đánh giá được bản thân. Từ đó, các em sẽ rút ra bài học để có cách học, cách làm bài tốt hơn cho các bài sau. - Ngoài ra, GV còn có thể sử dụng phương pháp hướng dẫn và tạo điều kiện để HS có thể tham gia vào kiểm tra đánh giá một cách chủ động, bằng cách GV xác định và phổ biến tiêu chí đánh giá, cung cấp cho HS đáp án, biểu điểm và hướng dẫn cho các em cách tự đánh giá kết quả bài kiểm tra, cũng có thể tổ chức cho HS chấm chéo bài và có sự giám sát của GV.

1.5. Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam [39]
1.5.1. Khó khăn

- Không xác định được giới hạn của các kiến thức cần giảng dạy cho học sinh sao cho hợp lí, vì đề thi đề cập đến những kiến thức quá rộng, quá xa. - Trong các tài liệu giáo khoa chuyên hóa lượng bài tập rất ít, nếu chỉ làm vài bài trong đó thì HS không đủ “lực” để thi vì đề thi HSGQG hằng năm thường cho rất khó. Nhiều đề thi vượt quá chương trình. Để khắc phục điều này, tự thân mỗi GV dạy trường chuyên phải tự vận động bằng cách cập nhật thông tin từ mạng internet, trao đổi với đồng nghiệp, tự nghiên cứu tài liệu. Từ đó, GV tự biên soạn nội dung chương trình dạy và xây dựng hệ thống bài tập để phục vụ cho công việc giảng dạy của mình. - GV chưa tiếp cận được với đề thi olympic quốc tế của những năm gần đây, do trình độ ngoại ngữ còn hạn chế.
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Một số tài liệu không khớp nhau về kiến thức nên khi tham khảo, các GV trực tiếp bồi dưỡng học sinh đã không lí giải được. - Khả năng cập nhật và ứng dụng CNTT còn chưa cao, HS chưa được hướng dẫn sử dụng các phần mềm hỗ trợ cho việc tự học. - Thời lượng dành cho môn chuyên quá ít trong khi kiến thức quá nhiều nên đa số GV phải dạy thêm trái buổi không lương cho HSG trong đội tuyển. - Cơ sở vật chất còn thiếu thốn, thiếu trang thiết bị, thiếu phòng dạy, phòng thực hành và các phương tiện hỗ trợ cho quá trình dạy học. Thậm chí có nơi, trường chuyên chưa có cơ sở của riêng mình mà phải “tạm trú” ở cơ sở của trường khác. - Kinh phí dành cho bồi dưỡng HSG còn thấp so với thực tế xã hội. Ngoài ra, hằng năm, Bộ Giáo dục & Đào tạo có triển khai các đợt tập huấn cho GV trường THPT chuyên cho từng môn nhưng do một số trường không có kinh phí nên GV không có cơ hội tham dự. - Hiện nay, một số trường chuyên chưa có ký túc xá hoặc ký túc xá ở xa trường nên tạo tâm lý e ngại cho phụ huynh khi để con đi học xa nhà, sợ thiếu thốn tình cảm và vật chất, đặc biệt không ai quản lí. - Hiện nay, phụ huynh có khuynh hướng cho con thi vào trường công lập hơn trường chuyên do tâm lý chỉ muốn cho con tập trung vào ôn thi Đại học với lí do, công sức, thời gian ít hơn và kết quả nắm chắc hơn so với việc đầu tư vào thi HSGQG. Do đó, nhà nước cần có chính sách khuyến khích và đặc cách cụ thể cho HSGQG. - Thực tế, hiện nay ở trường THPT chuyên, GV phải chia lớp thành hai nhóm để dạy rất vất vả và tốn nhiều thời gian: + Nhóm 1: những HSG có thành tích xuất sắc học chương trình luyện thi HSGQG. Những HS này phải học thêm trái buổi những chuyên đề dành riêng cho thi HSGQG. + Nhóm 2: HS học và làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của bộ mà không phải lo lắng bám theo những chương trình quá cao của HS trong đổi tuyển thi quốc gia nhằm tạo tâm lý thoải mái yên tâm cho HS. HS sẽ học thiên về chương trình luyện thi Đại học.
1.5.2. Thuận lợi

- Hằng năm đều có những kì thi HSG cấp khu vực giúp HS có nhiều dịp “cọ sát”, rút kinh nghiệm cũng như có đánh giá trình độ của mình như:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Olympic 30/4 của các trường THPT chuyên các tỉnh miền trung – Tây Nguyên và miền Nam dành cho HS lớp 10, 11. + HSG Đồng Bằng Sông Cửu Long của các tỉnh miền Tây Nam Bộ dành cho HS lớp 12. + Hóa Hoàng Gia Úc do trường THPT chuyên Lê Hồng Phong – TP Hồ Chí Minh đăng cai tổ chức cho các trường THPT chuyên trong cả nước. - Kết quả trúng tuyển vào các trường Đại học phần nào thu hút được sự chú ý của phụ huynh. Bên cạnh đó, theo thống kê của Bộ Giáo dục, số HS THPT chuyên được đào tạo tại các lớp cử nhân tài năng, kĩ sư chất lượng cao hằng năm chiếm khoảng 50% tổng số sinh viên trong các lớp này. - Số lượng cán bộ quản lí và GV trường/khối chuyên THPT của các tỉnh, thành phố có trình độ trên chuẩn, trình độ thạc sĩ, tiến sĩ tăng đáng kể trong những năm gần đây. Cụ thể, năm học 2009 – 2010, theo thống kệ của Bộ Giáo dục & Đào tạo như sau: + GV: tiến sĩ - 0,2%; thạc sĩ - 1,45%. + Cán bộ quản lí: tiến sĩ – 0,9%; thạc sĩ – 1,8%. - Nhờ sự bùng nổ của CNTT, sự trao đổi và cập nhật thông tin ngày càng tiến bộ, GV và HS có thể cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và đề thi quốc gia cũng như cập nhật các phần mềm ứng dụng tin học vào hóa học phục vụ tốt cho công tác giảng dạy của GV và quá trình tự học của HS. - Trong những năm gần đây, việc đầu tư cho hệ thống trường chuyên đã được chú ý. Điển hình là ngày 24/6/2010, Thủ tướng Chính phủ kí quyết định số 959/QĐ – TTg về phê duyệt Đề án phát triển hệ thống THTP chuyên giai đoạn 2010 – 2020 với mục tiêu chung: + Xây dựng và phát triển các trường THPT thành một hệ thống giáo dục trung học có chất lượng cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm bảo thực hiện nhiệm vụ phát hiện những HS có tư chất thông minh, đạt kết quả xuất sắc trong học tập để bồi dưỡng thành những người có lòng yêu nước, tinh thần tự hào, tự tôn dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì công nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc tế. + Các trường THPT chuyên là hình mẫu của các trường THPT về cơ sở vật chất, đội ngũ nhà giáo và tổ chức các hoạt động giáo dục.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

TÓM TẮT CHƯƠNG 1
Trong chương 1, chúng tôi đã tổng quan các vấn đề sau: - Lịch sử vấn đề và sự cần thiết phải có HTBT cho HS chuyên hóa. - Bài tập hóa học: khái niệm, ý nghĩa và các dạng bài tập phát triển tư duy. - Cơ sở để xây dựng HTBT: những định hướng và phương pháp thiết kế HTBT. - Một số nét về trường THPT chuyên: HS chuyên, GV dạy lớp chuyên, trường chuyên và nêu được một điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên và THPT bình thường. - Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên. - Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CHƯƠNG 2 : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT
2.1. Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chuyên hóa học
Qua quá trình nghiên cứu tài liệu kết hợp với kinh nghiệm của bản thân, chúng tôi xin đề ra một số nguyên tắc xây dựng bài tập như sau: 1. HTBT phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học - Bài tập là phương tiện để tổ chức hoạt động cho học sinh, nhằm giúp HS khắc sâu, vận dụng và phát triển hệ thống tri thức đã học, hình thành và rèn luyện các kỹ năng cơ bản. Vì thế, bài tập phải bám sát mục tiêu và góp phần thực hiện mục tiêu môn học. - Đảm bảo cung cấp cho HS kiến thức, kĩ năng cơ bản của chương trình nâng cao (tạo nền tảng tốt cho luyện thi Đại học) và yêu cầu chuyên sâu của chương trình chuyên hóa . - Bám sát nội dung cơ bản của chương trình chuyên sâu và làm cơ sở cho việc luyện thi HSG cấp tỉnh, khu vực, quốc gia: + Bài tập cho HS không thuộc đội tuyển chỉ giải những bài tập cơ bản của chương trình chuyên sâu. + Bài tập cho HSG thuộc đội tuyển giải tất cả bài tập từ cơ bản đến nâng cao, luôn cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và quốc gia. 2. Đảm bảo tính chính xác, khoa học và hiện đại + Nội dung bài tập đưa ra phải được cập nhật phù hợp với việc đổi mới chương trình học. + Kiến thức phải chính xác, hạn chế sử dụng bài tập với những kiến thức còn đang tranh cãi. 3. Đảm bảo tính logic, hệ thống + Các bài tập được sắp xếp theo: từng chương, từng bài; mức độ khó tăng dần theo trình độ phát triển của HS. + Phân loại trình độ HS. + Hệ thống BTHH phải bao quát hết các kiến thức cơ bản, cốt lõi nhất cần cung cấp cho HS. + Hệ thống BTHH phải có tính kế thừa, bổ sung lẫn nhau. Bài tập trước làm nền cho bài tập sau. + Các dữ kiện cho trong bài và kết quả phải phù hợp với thực nghiệm.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Bài tập phải thể hiện sự rõ ràng, chính xác và khoa học. 4. Đảm bảo cân đối thời gian học lý thuyết và làm bài tập 5. Đảm bảo tính sư phạm + Bảo đảm tính vừa sức và phù hợp với nội dung bài học. + Các kiến thức bên ngoài khi đưa vào làm bài tập đều phải qua khâu xử lí sư phạm để phù hợp với phương pháp giảng dạy và thúc đẩy khả năng tiếp thu của HS. + Tránh sử dụng từ có tính chất địa phương. + Bài tập có tính ứng dụng vào thực tiễn cuộc sống và sản xuất. + Có sự kết hợp với ý thức bảo vệ môi trường.

2.2. Hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho HS chuyên hóa lớp 11
* Giới thiệu khái quát về HTBT Theo quy định của Bộ GD & ĐT, HS trường chuyên phải học các chương trình sau: - Chương trình nâng cao dành cho tất cả các HS THPT. - Chương trình tự chọn, tùy theo sự phân bố và kinh phí của từng trường mà phân bố tiết tự chọn (thêm tiết luyện tập) nhiều hay ít. Riêng các lớp chuyên được phân bô thêm tiết tự chọn cho môn chuyên, một số môn hỗ trợ cho các khối thi đại học và môn ngoại ngữ. - Chương trình chuyên sâu chỉ dành riêng cho HS trường chuyên, chương trình này được phân bố khoảng 50% số tiết của chương trình nâng cao của ban khoa học tự nhiên. Đây là chương trình cực kỳ “nặng” đối với HS. Vì vậy, GV phải dạy thêm tiết và biên soạn nội dung rất vất vả bởi chưa có tài liệu giáo khoa chuẩn của Bộ GD & ĐT ban hành dành riêng cho chương trình này. Do đó, để đáp ứng nhu cầu của GV và HS, chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT từ cơ bản đến nâng cao dành riêng thuộc chương trình chuyên sâu phần hữu cơ lớp 11. Chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT gồm 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc nghiệm áp sát chương trình chuyên sâu dành cho HS trường chuyên. Bài tập được chia làm 3 trình độ: + Giỏi (20%): cập nhật đề thi hàng năm, áp sát chương trình bồi dưỡng thi HSGQG. + Khá (30%): bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh, khu vực. + Trung bình (50%): làm các bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của Bộ GD & ĐT, chủ yếu tập trung dành cho luyện thi đại học. * Kiến thức cơ bản cần nắm trong chương trình hóa chuyên sâu lớp 11:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Đại cương hữu cơ: danh pháp, hiệu ứng electron, cấu trúc phân tử và cơ chế phản ứng. - Dẫn xuất hidrocacbon: tính chất vật lý và hóa học, các phương pháp điều chế, nhận biết, giải thích và tìm cấu trúc phân tử,... Với đặc thù của trường chuyên, trong đề tài này, chúng tôi chỉ thiết kế HTBT dành cho chương trình chuyên sâu. Những mảng về luyện thi đại học và bồi dưỡng HSG đã có rất nhiều đề tài thực hiện.
2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân

• Bài tập tự luận Bài 1. Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau : a. C 6 H 14 b. C 7 H 16 c. C 5 H 10 d. C 4 H 9 Cl e. C 5 H 11 OH Bài 2. Viết các dạng đồng phân hỗ biến của các chất sau :
a. CH3 - C - CH2 - CH3 O c.
O C=O H

b. CH3 - C - CH2 - C - CH3 O O

d. C6H5 - NH - C - NH - C6H5 O

Bài 3. Dựa theo các giá trị moment lưỡng cực của các đồng phân hình học, hãy cho biết đồng phân nào (A hay B) là cis và đồng phân nào là trans : a. FHC=CHF b. CH 3 – CH = CHBr μ A = 0D μ B = 2,42D μ A = 1,57D μ B = 1,69D

c. p – O 2 N – C 6 H 4 – CH = CH – C 6 H 4 – Br μ A = 3,11D μ B = 4,52D Bài 4. Xác định tất cả các đồng phân hình học (nếu có) của các chất sau đây theo hệ danh pháp E – Z. Trong đó, xác định những đồng phân có thể gọi tên theo hệ danh pháp cis – trans.
a. CH3CH2CH b. (CH3)2C CH(CH2)5OH CHCH2OH CHCH2OH CHCH2CH2C(C2H5) CHCOOH

CHCH2CH2C(CH3)

c. CH3CH2CH2C(CH3) d. CH3CO(CH2)4CH2CH

Bài 5. Viết công thức khai triển của các hợp chất sau đây: a. (Z)-2,3-Dicloropent-2-en e. (2E,4Z)-hexa-2,4-dien

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

b. (E)-2-Phenylbut-2-en c. (E)-4-Metyloct-3-en d. 1,4-Diphenyl-(1E,3Z)-butendien hợp chất sau đây: a. 1-Bromo-1-cloropropen. c. 1-Bromo-1,2-dicloroeten.

f. (E)-2-Bromopent-2-en g. (Z)-3-Bromohexa-1,3-dien h. Axit (Z)-2-ciano-3,4-dimetylpent-2-enoic

Bài 6. Cho biết công thức cấu tạo và danh pháp E – Z các đồng phân hình học của những b. 2-Bromo-1-cloropropen.

Bài 7. Trong mỗi cặp đồng phân sau đây, cho biết đồng phân nào bền hơn. Tại sao ? a. (Z)- và (E)-Pent-2-en. c. (Z)- và (E)-2,3,3-Trimetyl-1-phenylbut-1-en. b. (Z)- và (E)-2-Phenylbut-2-en. d. (Z)- và (E)-But-2-en.

Bài 8. Viết công thức Newman ở dạng bền cho các chất sau: a. CH 3 – CH(CH 3 ) – CH 2 – CH 3. c. CH 3 – CH = O. Bài 9. Khảo sát sự quay quanh nối đơn C – C ở giữa phân tử trong các hợp chất sau đây : a. 2 – metylbutan b. 2,3 – đimetylbutan c. 2,2,3,3 – tetrametylbutan Trong mỗi trường hợp cho biết: - Các cấu trạng bền nhất (theo góc quay). - Thứ tự độ bền của các cấu trạng. Bài 10. Có bao nhiêu đồng phân quang học tương ứng với công thức 2-metylbutan-2,3-diol. Vẽ cho thấy những hợp chất này có một cấu trạng ưu đãi ( vẽ cấu trạng theo hình chiếu Newman). Bài 11. Trong các công thức sau, cho biết đó là đồng phân E hay Z? Cấu trạng như thế là cấu trạng bền hay chưa bền, nếu chưa bền thì vẽ lại cấu trạng ghế bền (vẫn thỏa cấu hình E/Z)
Cl CH3 Cl CH3

b. CH 3 – CH = CH 2.

d. 1,1,2 – tricloetan e. 1,3 - Butadien f. 2,2 - Diclobiphenyl

(A)

(B)

Cl

Cl

C(CH3)3 (C) (D)

Br

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 12. Cho biết cấu trạng ưu đãi của hợp chất sau đây: a. cis – 1 – etyl – 3 – isopropylciclohexan b. trans – 1 – phenyl – 3 – metylciclohexan c. 1,1,4 – trimetylciclohexan d. trans – 1,3 – ditertbutylciclohexan e. cis-1-isopropyl-3-metylciclohexan. f. cis-1,1,3,4-tetrametylciclohexan. g. cis-1-tertbutyl-4-etylciclohexan. Bài 13. Người ta nhận thấy lực nối hidro nội phân tử trong cis và trans-1,2-ciclohexandiol gần bằng nhau. Giải thích? Bài 14. Cho biết giữa trans-decalin và cis-decalin đồng phân nào bền hơn. Bài 15. Dùng công thức phối cảnh và công thức chiếu Newman biểu diễn các cấu trạng bền nhất của: a. 1-brom-2-cloetan. b. meso-2,3-dibrombutan.. Bài 16. Viết công thức các đồng phân lập thể của các chất sau và cho biết tính bền của nó: a. Axit ciclohexan-1,2-dicacboxylic. b. Axit ciclohexan-1,3-dicacboxylic. c. Axit ciclohexan-1,4-dicacboxylic. Bài 17. Sử dụng công thức chiếu Newman, hãy biểu diễn cấu dạng bền nhất và cấu dạng kém bền nhất của các chất sau đây, chỉ rõ cấu dạng nào biểu diễn cho đồng phân meso tương ứng. Sử dụng hai nguyên tử cacbon được đánh dấu để biểu diễn công thức chiếu Newman, trong đó đặt nguyên tử cacbon có số thứ tự nhỏ hơn ở phía trước trong công thức chiếu Newman.
a. H3C CH3 ClCH2[CHCH]CH2Cl c. OH OH HOCH2[CH CH]CH2OH d. b. CH (CH3)2 CH3CH2 CH CH3 NH3 OH

CH3[CHCH2]CO-

Bài 18 Trong những hợp chất sau đây hợp chất nào có tính quang hoạt: a. H 3 C-CHOH-CH 3 b. H 3 C-CH 2 -CHOH-CH 3 d. (CH 3 ) 2 CBr-CH 2 -COOH e. H 3 C-CH 2 -CHOH-Et

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

c. i-Pr-CHBr-n-Pr Bài 19. Viết công thức phối cảnh của các chất sau: a. CH 3 – CH 2 – CH 3 c. ClCH 2 – CH 2 Cl Bài 20. Cho biết danh pháp tuyệt đối (R,S) của những C* trong các hợp chất sau:
Cl a. Et CH2CH2Cl CH2CHCl2
COOH d. H HO COOH OH H e. H Cl CH3

b. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Cl b. Et CCl2CH3 CH2CHCl2
CH3 Cl H f. C6H5

COOH c. H2N CH3
CH3
C

H

O H

CH3

Bài 21. Xác định cấu hình tuyệt đối của tất cả các đồng phân quang học (nếu có) của các chất sau đây bằng cách sử dụng công thức chiếu Fisher. Chỉ rõ đồng phân meso (nếu có):
a. CH3 b. CH3 C2H5CHCH2CH2CHC2H5 CH3 d. OH OH

C6H5CHCHC6H5 CH3 c. OH

CH3CHCHCH3 C6H5 e. OH OH f.

HOCH2CHCHCHCH3 OH CH3 CH3CH2CHCHCOONH3+

HOCH2CHCHCHCH2OH OH

Bài 22. Xác định cấu hình tương đối theo hệ danh pháp (D) – (L) và cấu hình tuyệt đối theo hệ danh pháp (R) – (L) của các loại đường có công thức chiếu Fisher sau đây: a. Đường họ glucose c. Đường họ galactose

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CHO H OH H H OH H OH OH CH2OH

CHO H HO HO H OH H H OH CH2OH

b. Đường họ mannose
CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH

d. một loại đường họ glucose khác
CHO HO H H HO H OH OH H CH2OH

Bài 23. Viết tất cả các công thức khai triển của những chất có cùng công thức C 3 H 6 O. Cho biết: a. Chất nào là những chất hỗ biến. b. Chất nào là đồng phân hình học. c. Chất nào là đồng phân quang học. Bài 24. Vẽ các cấu trúc đồng phân có cùng công thức phân tử C 4 H 8 O trong các trường hợp sau: a. Là các đồng phân hình học. b. Là các đồng phân quang học. c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học. Bài 25. Viết công thức các đồng phân lập thể, nếu có của các chất sau đây và đồng thời cho biết loại đồng phân:
a. CH3 - CH = CH - CH - CH = CH - CH3 b. CH2 = CH - CH2 -CH2 - CH = CH2 c. CH3 - CHBr - CHBr - CH3 d. C6H5 - N = N - C6H5 e. CH3 - CH = CH - CH(CH3) - COOH

Bài 26. Sử dụng công thức chiếu Fisher, vẽ đồng phân (R) và (S) của những hợp chất sau đây: a. 3-clopet-2-en b. 3-clo-4-metylpet-1-en e. 2-clohexan-3-ol c. axit malic (HOOCCHOHCH 2 COOH) d. PrCHCH 3 NH 2 f. 2-brom-4-clohexan
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

g. 1,3-đibrompentan

h. 2,4-đicloheptan

Bài 27. Biểu diễn các chất có tên sau đây dưới dạng công thức chiếu Fisher tương ứng: a. (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal. b. (2S,3S)-2,3-diclobutan. c. (2S,3S)- pentan-2,3-diol. d. (S)-1-brom-2-clo-2-metylpropan. e. axit (2R,3R)-3-hydroxyl-2-metylbutanoic. Bài 28. Viết công thức đồng phân lập thể (nếu có) của các chất sau đây và cho biết loại của đồng phân : a. CH 3 – CH = CH – CH = CH – CH 3 b. CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 c. C 2 H 5 – CHBr – CHBr – C 2 H 5 d. C 6 H 5 – N = N – C 6 H 5 e. CH 3 – CH = CH – CH(CH 3 ) – COOH Bài 29. Biểu diễn cấu hình có thể có của các hợp chất sau: a. S (E) – brom – 2 – hepten – 3 b. Penta – 1,3 – dien c. trans – 2 – metyl – 4 – etylhepten – 3 Bài 30. Viết công thức các đồng phân quang học và cho biết rõ các đồng phân của các chất sau đây: a. HOOC – CHOH – CHOH – COOH b. CH 3 – (CHBr) 3 – CH 3 c. CH 3 – (CHOH) 3 – COOH d. CH 3 – (CHCl) 4 – CH 3 Bài 31.Viết công thức, gọi tên các đồng phân loại cicloankan của 1,2,3-triclociclobutan và cho biết chất đồng phân nào có tính đối quang. Bài 32. Viết tất cả các công thức khai triển của những chất có cùng công thức C 3 H 6 O. Cho biết: a. Chất nào là những chất hỗ biến. b. Chất nào là đồng phân hình học. c. Chất nào là đồng phân quang học.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 33. Vẽ các cấu trúc đồng phân có cùng công thức phân tử C4H8O trong các trường hợp sau: a. Là các đồng phân hình học. b. Là các đồng phân quang học. c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học. Bài 34. Có bao nhiêu nguyên tử cacbon bất đối trong phân tử decan-1,2,3-triol (CH 3 (CH 2 ) 6 CHOHCHOHCH 2 OH)? Vẽ công thức chiếu Newman dựa trên liên kết phân quang học có thể có của hợp chất này dưới dạng công thức chiếu Newman. Bài 35. Trình bày công thức chiếu Fisher và xác định cấu hình tuyệt đối (R – S) của các đồng phân cấu tạo sau:
CH3 a. CH3 H H Cl Cl b. OHC HO OH COOH CH3 CH3 CH3 c. Cl CH3 Br

C–

C liên quan đến các nguyên tử cacbon bất đối và xác định cấu hình tuyệt đối của các đồng

Bài 36. Đồng phân nào là đồng phân meso trong các chất sau đây? Giải thích.
CH2OH H HO H H OH H OH OH CH2OH sorbitol H HO HO H CHO OH H H OH CH2OH galactose H HO HO H COOH OH H H OH COOH axit galactaric

Bài 37. Biểu diễn tất cả các công thức chiếu Fisher của đồng phân meso có được từ các chất sau đây:
OH OH OH a. CH3 - CH - CH - CH - CH3 CH3 c. CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3

Cl

Cl

O

Br

b. CH3 - CH - CH2 - CH - CH3

d. HO - C - CH2 - CH - CH - CH2 - C - OH Br O

Bài 38. Chuyển các công thức không gian ba chiều sau đây sang công thức chiếu Fisher và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng theo hệ danh pháp R – S.

www.facebook.com/daykem.quynhon

H

H

www.daykemquynhon.ucoz.com

COOH a. NH
2

H3 C d H H2 N
HOOC e H Br

H OH

H CH2CH(CH3)2
COOH

CHO
Br H

b H H3 C OH

COOH

CH3 c H3CH2C Br CHO

Bài 39. Trong các cặp công thức sau đây, cặp nào biểu diễn một đôi đối quang, cặp nào biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất?
H a. H3CH2C Br
CH3 b. HO HOH2C
Br H c. H H CH3 H Br H CH3 H

CH3 CH3 H3CH2C H
CH2OH

Br

CH2CH3

H3C HO
CH3

CH2CH3

CH3

NH2 d. H H3 C CH2CH3 H3C H

NH2

CH2CH3

CH3 H e. H Cl
H Cl

H3C

H

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 40. Chọn một hay nhiều hơn một trong những cấu hình sau đây để minh họa cho các khái niệm sau:
CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C

1 CH3

2

3 CH3

4 CH3

5

CH3

6

CH3

7

CH3

a. Đồng phân cấu tạo. b. Đồng phân vị trí. c. Đồng phân lập thể. d. Đồng phân hình học. e. Đồng phân quang học đối quang. f. Đồng phân quang học không đối quang. g. Hợp chất không trùng với ảnh trong gương. h. Hợp chất trùng với ảnh trong gương. i. Đồng phân meso. j. Hỗn hợp raxemic. Bài 41. Chất (A) là một axit hữu cơ, có công thức phân tử C 5 H 6 O 2 . Chất A có nối đôi, có đồng phân hình học và không có tính quang học. Khi hidro hóa A cho chất B có tính quang học. Cho biết công thức cấu tạo của A. Bài 42. Streptimidon là một loại kháng sinh có công thức sau:
O O H H H3C H CH3 H H OH NH O

Mô tả các trung tâm lập thể của streptimidon bằng kí hiệu E, Z và R, S.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

• Bài tập trắc nghiệm Bài 1. Chất nào có moment lưỡng cực lớn hơn ở mỗi cặp chất sau:
NO2 a. NO2 1 2 O2 N NO2

NO2 H3C b. H3 C 3
c. NC 5 CN CH3CO

NO2

CH3 4

CH3

COCH3 6

NO2 d. 7 NO2

NH2 NO2

8

A. 1, 3, 5, 7. C. 1, 3, 6, 7. Bài 2. Chất nào sau đây có đồng phân hình học:
CH3CH = C(CH3)2 1 C2H5C(CH3) = CHCH3 3

B. 1, 4, 5, 8. D. 1, 4, 6, 8.

CH3CH2CH = CHCH3 2 CH3 Br 4

A. 1, 2, 3. C. 1, 2, 4. Bài 3. Chất nào dưới đây có cấu hình Z?
Br H 1 C2H5 CH3 Br H 2 CH3 C2H5

B. 2, 3, 4. D. 1, 2, 3, 4.

C6H5 H 3

CH2OH COCH3

C6H5 H 4

COCH3 CH2OH

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. 1, 3. C. 2, 3. Bài 4. Chất nào dưới đây có cấu hình E?
HOH2C H3CO 1 HOH2C H 3 Br CH2C6H5 COCH3 H

B. 1, 2. D. 1, 4.

HOH2C H3CO 2 HOH2C H 4

H COCH3 CH2C6H5 Br

A. 1, 4. C. 1, 3.

B. 2, 3. D. 2, 4.

Bài 5 . Xác định danh pháp cấu trạng (theo Klyne và Prelog) các cấu trạng sau đây:
Ph H CH3 H CH3
1 2

Cl H H CH3 H

H

H3 C

OH CH2CH3 Cl H3 C
3

H Cl Cl
4

F

HH

H F

A. 1 – sc; 2 – sc; 3 – ac; 4 – sp. D. 1 – sc; 2 – sp; 3 – ac; 4 – sp. đồng phân theo hệ danh pháp cis – trans.
a. H3C H 1 H CH3

B. 1 – ac; 2 – sc; 3 – ac; 4 – sp. D. 1 – sc; 2 – sc; 3 – sc; 4 – sp.

Bài 6. Xác định đồng phân nào bền hơn trong các cặp đồng phân sau đây và gọi tên các

H3C H 2 CH3

H

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H b. CH3 H CH3 3
H c. H CH3 5 C(CH3)3 H3C

H CH3 CH3 H 4
C(CH3)3 H

H 6

A. 1, 4, 5. C. 1, 3, 6. Bài 7. Chất nào có chứa trung tâm bất đối? 1. 1 – Clopentan 3. 3-Clopentan A. 1, 2. C. 2, 3.

B. 2, 4, 5. D. 2, 4, 6.

2. 2-Clopentan 4. 1,2-Diclopropan B. 3, 4. D. 2, 4.

Bài 8. Trong những hợp chất sau đây hợp chất nào có tính quang hoạt:
1. CH3CHOHCH3 3. CH3CH2CH2CHBrCH(CH3)2 5. CH3CH2CHOHCH2CH3 2. CH3CH2CHOHCH3 4. (CH3)2CBrCH2COOH

A. 1, 2, 3, 4. C. 1, 3, 5.

B. 2, 3. D. 2, 4, 5.

Bài 9. Butan-2,3-điol có bao nhiêu đồng phân lập thể? A. 1 C. 3. B. 2. D. 4.

Bài 10. Xác định tất cả các đồng phân quang học của 1-brom-3-clociclohexan theo hệ danh pháp R, S. A. 1. C. 3. B. 2. D. 4.

Bài 11. 2,3,4-triclopentan-1-ol có bao nhiêu đồng phân quang học?

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. 4 C. 7.

B. 6. D. 8.

Bài 12. Xác định số C* và số đồng phân quang học có thể có của glucozơ? A. 4, 12. C. 3, 15. B. 4, 16. D. 4, 14.

Bài 13. Xác định số C* và số đồng phân quang học có thể có của cloramphenicol (kháng sinh)?
O2 N CH(OH)CH(CH2OH)NHCOCHCl2

A. 2, 4. C. 3, 6.

B. 3, 8. D. 2, 3.

Bài 14. Hợp chất sau đây có thể có bao nhiêu đồng phân lập thể?
OH CH3 CH CH CH3 NH2

A. 1 C. 3.

B. 2. D. 4.

Bài 15. Cặp chất nào dưới đây là đồng phân lập thể?
CH3 1. H OH COOH H COOH CH3

HO

Cl 2. Br CH3 CH2CH3
H 3. I OH CH3 I

Br Cl CH2CH3
CH3 OH H

HO

A. 1, 2. C. 1, 3. Bài 16. Hợp chất nào dưới đây là meso?

B. 2, 3. D. 1, 2, 3.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3 H H 1 Cl Cl CH3 H H

CH3 Cl Cl CH2CH3 2 H Cl

CH3 Cl H CH3 3 H Cl

CH3 Cl H CH2CH3 4

A. 1, 2. C. 1.

B. 2, 3. D. 2, 4.

Bài 17. Hai công thức cấu tạo dưới đây có quan hệ với nhau như thế nào?
OH H C C CH3 H3C H C C H OH

H

OH

HO

CH3

CH3

A. Cấu tạo đồng nhất. Bài 18. Xác định cấu hình R của axit lactic:
COOH HO 1 H CH3 H 2 CH3 OH COOH

B. Đôi đối quang.

C. Đồng phân lập thể không đối quang. D. Đồng phân cấu tạo.

COOH HO 3 CH3 H H

CH3 COOH OH 4

A. 1, 2. C. 1, 3. Bài 19. Dạng nào dưới đây là erythro?

B. 3, 4. D. 2, 4.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3 H H CH3 1 HO H3 C Br H 4 H CH3 H Br OH Br HO H

CH3 H Br CH3 2 CH3 OH H CH3 5 HO Br CH3 6 H3 C Br H 3 CH3 H

OH CH3

H H

A. 1, 2, 5. C. 1, 3, 5.

B. 3, 4, 6. D. 2, 4, 6.

Bài 20. Xác định mối quan hệ của các đồng phân lập thể của 1,2-đimetylxiclopentan:
CH3 CH3 1 CH3 CH3 2 CH CH3 3 3 4 CH3 CH3

A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang. C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang. D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso. Bài 21. Cho biết các đồng phân lập thể dưới đây của axit 2,3,4-trihidroxiglutaric thuộc dạng nào?
COOH H HO HO OH H H COOH 1 HO H H COOH H OH OH COOH 2 H H H COOH OH OH OH COOH 3 H HO H COOH OH H OH COOH 4

A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso. B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang. C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang. D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 22. Xác định cấu hình R, S của các hợp chất sau:
COOH H2N 1 CH(CH3)2 H H2N 2 COOH CH2OH H

COOH H2 N 3 CH2SH H N H 4

H COOH

A. 1 – S; 2 – S; 3 – R; 4 – R. C. 1 – S; 2 – S; 3 – R; 4 – S.

B. 1 – S; 2 – R; 3 – S; 4 – S. D. 1 – R; 2 – S; 3 – R; 4 – R.

Bài 23. Hãy cho biết cấu hình R, S của các chất dưới đây:
CHO HO H 1 H OH CH2OH H HO 2 CHO OH H CH2OH H H 3 CHO OH OH CH2OH HO HO 4 CHO H H CH2OH

A. 1, 2 (2R, 3R); 3, 4 (2S, 3S). B. 1 (2S, 3R); 2 (2R, 3S); 3 (2R, 3R); 4 (2S, 3S). C. 1 (2R, 3S); 3 (2R, 3S); 3 (2S, 3S); 4 (2R, 3R). D. 1 (2S, 3R); 2 (2S, 3R); 3 (2R, 3R); 4 (2S, 3S). Bài 24. Đồng phân nào của ancol C 5 H 9 OH có đồng phân E, Z nhưng không có đồng phân R, S? A. Pent-4-en-1-ol. C. Pent-3-en-2-ol. Bài 25. Xác định cặp chất erythreo và threo:
CH3 H H OH Cl CH3 1 HO Cl CH3 H H CH2CH3 H Cl CH3 OH H CH3 2 HO H CH3 H Cl CH2CH3

B. Pent-3-en-1-ol. D. Pent-4-en-2-ol.

A. 1- threo; 2 – erythreo. C. 1, 2 – threo.

B. 1 – erythreo; 2 – threo. D. 1, 2 – erythreo.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 26. Cho biết dạng đồng phân lập thể của các cấu tạo sau:
H C H3 C 1 C C Cl Cl 2 H H C C C CH3 H 3 H H3 C C C C Cl H

A. 1, 2 – đôi đối quang; 2, 3 – đồng nhất. B. 1, 3 – đôi đối quang; 2, 3 – đồng nhất. C. 1, 3 – đôi đối quang; 1, 2 – đồng nhất. D. 2, 3 – đôi đối quang; 1, 2 – đồng nhất.
2.2.2. Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron 2.2.3. Bài tập chuyên đề cơ chế phản ứng 2.2.4. Bài tập chuyên đề hidrocacbon no 2.2.5. Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no

2.2.5.1. Anken, ankadien và tecpen • Bài tập tự luận Bài 1. Đọc tên theo danh pháp quốc tế các chất sau đây:
CH3 a. CH3 - CH - CH = CH - CH3 CH3 b. CH3 - CH2 - C - CH2 - CH - C - CH3 CH2 CH3 CH3

CH3 c. CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH - CH2 - CH3

CH3

d. CH3 - C - CH2 - CH = CH - CH - CH2 - CH3 CH3

e.

CH3 CH3 - C = C - CH - CH2 - CH - CH3 CH3 CH - Cl CH - Cl CH3

f. CH2 = CH - C = CH2 CH3

g. CH3 - CH = C = CH - Cl i.
CH3

h. j.

CH3 CH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 2. Đọc tên thông thường và tên theo danh pháp quốc tế của các chất sau:
a. CH3 - C = CH2 CH3 b. CH2 = CH - CH2 - Cl

CH3 c. CH3 C = C CH3 CH3
d. CH3 CH CH2 CH = CH2 CH3

d. CH2 = CH I

Bài 3. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất: a. 3,6-dimetyloct-1-en. b. 2,4,4-trimetylpent-2-en. c. trans-3,4-dimetylhex-3-en. d. (Z)-3-clo-4-metylhex-3-en. e. (R)-3-brombut-1-en. f. (S)-trans-4-metylhex-2-en. Bài 4. Viết công thức các chất sau đây và cho biết chất nào có đồng phân lập thể: a. vinylxiclohexan c. Isopenten e. 4-(1-brometyl)-2,6-dimetylhept-2-en Bài 5. Viết các công thức khai triển của anken C 5 H 10 : a. Cho biết chất nào có đồng phân hình học. b. So sánh độ bền của các anken trên. Bài 6. Viết phương trình phản ứng của but-1-en với các chất dưới đây: a. Br 2 (trong dung dịch NaNO 3 ). b. HBr (ROOR) c. 1.O 3 ; 2. Zn/CH 3 COOH. Bài 7. Hoàn thành các phản ứng dưới đây: a. cis-but-2-en + Br 2 → c. Acid fumaric + Br 2 d. Acid maleic + Br 2 → → b. trans-but-2-en + Br 2 → Fisher. b. 1-etylciclohexa-1,3-dien d. 4-nitro-3-metylbut-1-en

Biểu diễn đồng phân lập thể của sản phẩm tạo thành sản phẩm bằng công thức

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 8. Phản ứng cộng hợp brom vào but-2-en trong metanol, ngoài sản phẩm chính là 2,3dibrombutan còn có 2-brom-3-metoxibutan. Hãy giải thích bằng cơ chế phản ứng. Bài 9. Cho biết tính hóa lập thể và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho trans-1-phenylpropen cộng hợp với Br 2 . Bài 10. Viết cơ chế của phản ứng sau: 1-phenylpropen tác dụng với HCl và đọc tên sản phẩm tạo thành. Bài 11. Hãy cho biết sản phẩm tạo thành và giải thích khi thực hiện các phản ứng sau đây:
a. Cl3C - CH = CH2 + HCl
b. Cl - CH = CH2 + HCl

CH2 - CH2 c. CH2 CH2 - CH2 C = CH - CH2 - CH3 + HCl

Bài 12.a. Hãy viết sơ đồ phản ứng cộng HBr (không đun nóng, không chiếu sáng) vào hợp chất có công thức R – CH = CH 2 với R lần lượt là: - CH 3 ; - CF 3 , - COOH, - CH = CH 2 , Cl, -N+(C 2 H 5 ) 3 Br b. Cho biết những trường hợp nào không tuân theo quy tắc Maccopnhicop, giải thích. Bài 13. Cho biết tính hóa lập thể và sản phẩm tạo thành khi cho brom tác dụng với: a. cis-pet-2-en. b. trans-pent-2-en. c. cis-oct-4-en. d. trans-oct-4-en.

Bài 14. Nếu trans-3,4-dimetylhex-3-en tác dụng với hidro, xúc tác là PtO 2 cho sản phẩm meso hay racemic? Bài 15. Cho biết các sản phẩm tạo thành khi cho 2-metylpet-1-en tác dụng với các hợp chất sau đây : a. H 2 (xúc tác PtO 2 ) c. 1.BH 3 ; 2. NaOH/H 2 O 2 e. HBr g. H 2 SO 4 + H 2 O i. Cl 2 k. H 2 SO 4 và đun nóng. b. D 2 (xúc tác Pd) d. HCl f. HBr (có mặt peroxit) h. C 6 H 5 COOOH j. OsO 4 + H 2 O

Bài 16. Sản phẩm nào tạo thành trong các phản ứng sau đây:
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1. CH3 - COOOH 2. H + , H2 O a. H2C = CH(CH3) - CH2OH

b.CH3CH2 C=C H
c. H3 C C=C CH3 - CH2

H

H

1. O3 2. H3O+

CH2 - CH2
H BrCN CH3 HBr, ROOR KMnO4(t0 thâp)

d. (CH3)2CH - CHOH - CH = CH2 e. Cl

Bài 17. Bổ túc các chuỗi phản ứng sau đây:
a. (CH3)2CH - CHOH - CH3 KOH

Al2O3 4000C CH3CO3H

A

KMnO4 loãng t C thâp
0

B

b. (CH3)3C - I

A

B

H3O+

C
NaOH loãng

c. CH3 - CHBr - CHBr - CH2 - CH3 CH3CH2COOH
d. CH3 - CHOH - CH3

Zn

A

HCl

B

C

D
H2SO4, ∆ A HBr ROOR B Na C

e. CH3 - CH2 - CH - CH3 N(CH3)3
f. CH2 = CH - CH2 - OH

C2H5O-

A

1. B2H6 2. H2O2, NaOH

B

Br2

A

HNO3

B

Zn

C

g. CH3 - CH2 - CH2OH NaNH2

Al2O3 ∆

D

Br2

E KOH/C2H5OH

F

H

C2H5Br

I

H2O HgSO4/H2SO4

K

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

h. CH3 - CH = CH2 CH3OH/H+ O

1. B2H6 2. H2O2/OH- L Na2Cr2O4/H2SO4

M SOCl2

N

Bài 18. Xác định đồng phân hình học của các anken được sử dụng để điều chế ra các hợp chất sau đây, cùng với điều kiện thực hiện phản ứng thích hợp:
a. CH3 Cl H Cl H C2H5
CH3 OH H CH3

b.

C2H5 OH H OH H C2H5
CH3 D D H CH3

c.

C2H5 OH H H HO C2H5

d. H Br

e. H

Bài 19. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau đây, không tính các đồng phân lập thể hình thành trong phản ứng:
(D) (C) 1. BF3 2. H2O2, OHBr2 CH2Cl2 H2/Pt HBr (E)

(B)

H2O, H+

(F)

RCOOOH CH3OH H+ (A) (H) Br2 H2O (G)

Bài 20. Xác định sản phẩm của các phản ứng sau đây, bao gồm cả các đồng phân lập thể theo cả công thức không gian ba chiều và công thức chiếu Fisher. Xác định cấu hình tuyệt đối của các sản phẩm theo hệ danh pháp (R)-(S).

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Br2 CH3OH H2O, H+ H H3 C H2 Pt

HBr Br2 CH2Cl2 CH3 CH(CH3)2 1. BH3/THF 2. H2O2, OHBr2 H2 O

Bài 21. Giải thích cơ chế hình thành các sản phẩm của các phản ứng sau đây:

CH3 a. CH2 = C(CH3) - CH2 - CH(CH3) -CH2 -OH HCl H3C

O CH3
CH3 Br CH3

C(CH3) = CH2 b. HBr

Br CH3 CH3

H3C c.

CH = CH2 HO H2 O H2SO4 CH2CH = CH2 CH3 CH3

d.

HBr

CHBr - CH2 - CH3

Bài 22. Viết công thức các sản phẩm tạo thành trong sự ozon phân các chất sau đây: a. CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 b. (CH 3 ) 2 C = C(CH 3 ) 2 c. CH 2 = CH – CH 2 – C(CH 3 ) = CH – CH 3 d. 1-metylciclohexen e. 5-metylciclopenta -1,3-dien

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 23. Viết CTCT các anken mà sự ozon giải lần lượt 1 mol các chất này (và tiếp theo là sự thủy giải ozonid) cho những sản phẩm sau đây: a. 1 mol etanal + 1 mol axeton b. 2 mol axeton c. 1 mol aldehid fomic + 1 mol propanal
d. 1 mol CH3 - C - (CH2)4 - C - CH3 O O

e. 1 mol glioxal OHC – CHO và 2 mol formaldehid ( cho biết chất ban đầu là một đien. Bài 24. Viết công thức các sản phẩm tạo thành khi oxi hóa lần lượt các anken sau đây bằng dung dịch KMnO 4 đậm đặc, đun nóng: a. CH 3 – CH = CH 2 b. CH 3 – CH = CH – CH 3
c. CH3 - C(CH3) = CH2 d.

e. CH 3 – CH = CH – CH = CH 2 f. CH 3 – CH = C(CH 3 ) – (CH 2 ) 2 – CH = CH 2 Bài 25. Trong quá trình trùng hợp Isopren, ngoài sản phẩm chính là poliisopren người ta còn thấy thu được nhiều sản phẩm phụ, trong đó có A và B. Nếu đem A và B tác dụng với lượng dư H 2 , Ni/t0 thì A tạo ra 1-metyl-3-isopropylxiclohexan (X), còn B thì tạo ra 1,5 – đimetylxiclooctan (Y). Biện luận để xác định cấu tạo đúng của A, B và viết các phương trình phản ứng tạo X, Y. Bài 26. Một anken C 6 H 12 (A) có đồng phân hình học, tác dụng với Br 2 cho dibromur (B). Chất (B) tác dụng với KOH trong rượu đun nóng cho dien (C) và 1 ankin (D). Dien (C) bị oxi hóa bởi KMnO 4 đậm đặc và đun nóng cho axid axetic (E) và CO 2 (F). Hãy xác định CTC của (A). Bài 27. Chất (A) có CTPT C 6 H 10 không có đồng phân hình học cũng như quang học. Xác định công thức khai triển đúng của (A), biết: - Phản ứng hidro hóa chất (A) với Ni làm chất xúc tác cho ta chất (B) C 6 H 12 .

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Phản ứng oxi hóa chất (A) với KMnO 4 trong môi trường kiềm và tiếp theo là sự axit hóa cho ta chất (C), C 6 H 10 O 4 là một diaxit. Chất (C) không bị mất nước khi đun đến độ nóng chảy. Bài 28. Cho biết anken chính sinh ra từ: a. Sự khử nước với H 2 SO 4 đậm đặc và nóng của: (CH 3 ) 3 C – CH(OH) – CH 3 b. Sự khử hidracid (E 2 ) của: (CH 3 ) 3 C – CH 2 – CH(Br) – CH(CH 3 ) 2 c. Sự nhiệt giải của:
C2H5 (CH3)3C - N - CH3, OHCH3

Bài 29. Cho biết tên các olefin và phương pháp sử dụng để điều chế ancol CHOH – CH 3 theo: a. Quy tắc Maccopnhicop. b. Trái quy tắc Maccopnhicop Bài 30. Giải thích cơ chế của các phản ứng sau đây:
a. (CH3)2CH - CH2 - CH2 - OH b. (CH3)3C - CH = CH2 c. H3C
CH2OH

(CH 3 ) 2 CH –

H2SO4, ∆ H2SO4, ∆ H2SO4, ∆

Bài 31. Với phản ứng Diels Alder, hãy viết công thức các sản phẩm thu được khi cho tác dụng: a. buta-1,3-dien với anhidrit maleic. b. Furan với anhidrit maleic. c. Furan với benzoquinon d. Ciclopentadien với ciclopentadien. e. buta-1,3-dien với axetylen dicacboxylat etyl. f. Ciclopentadien với benzoquinon g. Benzen với anhidrit maleic. h. Antraxen với benzoquinon i. buta-1,3-dien với metyl vinyl xeton.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 32. Trong các hợp chất dien liên hợp sau đây, hợp chất dien nào có khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder với một tác nhân ái nhân dien nào đó, hợp chất dien nào không có khả năng tham gia phản ứng?
CH2 a) b) CH2 e) CH2 c)

d)

f)

CH2

Bài 33. So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vòng của các tác nhân dien liên hợp sau đây với một tác nhân dien nào đó?
H3 C a) H b) c) CH3 H d)

Bài 34. Khi thực hiện phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder: a. tác nhân ái dien nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
CH2 = CH - CHO hay CH2 = CH - CH2 - CHO

b. tác nhân dien nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
CH2 = CH - CH = CH - O - CH3 hay CH2 = CH - CH = CH - CH2 - O - CH3

c. Có thể sử dụng hai cặp tác nhân dien/ ái dien để điều chế ra hợp chất sau đây, cặp chất nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
COCH3

Bài 35. Hoàn thành phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels-Alder sau đây, xác định tất cả các đồng phân lập thể có thể hình thành trong phản ứng?
CN

a)

+

t0

COOCH3

b)

+
CH3

t0

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

COOCH3

c)

+
H3C

t0

CH3

CHO d)
H

+
H

C C CHO

t0

CH2CH3
CH3

CHO e)
H

+
CH2CH3 H

C C CHO
Cl

t0

f)

+
Cl

t0

Cl

g)

+
Cl

t0

Bài 36. Dưới tác dụng của ánh sáng, hai phân tử buta-1,3-dien sẽ phản ứng với nhau cho các sản phẩm đime hóa có tính chất vật lý khác nhau. Hãy viết công thức cấu trúc của các hợp chất đó. Bài 37. Xét các chất sau:
OH 1) Br 2) Br CH3 3) HO CH3 CH3

a. Có thể điều chế các chất nói trên bằng quy trình một giai đoạn từ các hydrocacbon tương ứng như thế nào? b. Trong các quy trình tổng hợp sử dụng ở câu a, các sản phẩm phụ nào có thể hình thành? Bài 38. Hidrocacbon X có trong tinh dầu thảo mộc. Khi cho X tác dụng với lượng dư HCl thì thu được một sản phẩm duy nhất có chứa 2 nguyên tử clo trong phân tử. Ozon phân X thì thu được hỗn hợp gồm :

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

(CH 3 ) 2 CH – CO – CH 2 – CHO và CH 3 – CO – CH 2 – CHO. a. Xác định công thức cấu tạo của X. b. Viết phương trình hóa học của X với HCl và trình bày cơ chế phản ứng. c. Hidrocacbon Y có cùng công thức phân tử với X. Khi ozon phân Y thì thu được Z có công thức phân tử là C 10 H 16 O 2 . Cho biết Z có cấu tạo đối xứng và mạch cacbon không phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của Y và Z Bài 39. Ozon phân một tecpen A (C 10 H 16 ) thu được B có cấu tạo như sau:
CH3 CO CH2 HC C H3 C CH3 CH CH2 CHO

Hidro hóa A với xúc tác kim loại tạo ra hỗn hợp sản phẩm X gồm các đồng phân có công thức phân tử C 10 H 20 . a. Xác định công thức cấu tạo của A. b. Viết công thức các đồng phân cấu tạo trong hỗn hợp X. c. Viết công thức lập thể dạng bền của các đồng phân trong hỗn hợp X.

• Bài tập trắc nghiệm Bài 1. So sánh độ bền của các anken sau: 1.CH 2 = CH 2 3. (CH 3 ) 2 C = CH 2 A. 1 < 2 < 3 < 4. C. 4 < 3 < 2 < 1. Bài 2. Chọn kết luận sai: A. Đồng phân trans – anken kém bền hơn đồng phân cis. B. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans. C. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân trans. D. Tras-3-isobutylhept-2-en còn gọi là Z-3-isobutylhept-2-en. Bài 3. Đọc tên đúng của hợp chất sau: 2. CH 3 – CH = CH 2 4. CH 3 – CH = C(CH 3 ) 2 B. 2 < 3 < 4 < 1. D. 2 < 4 < 3 < 1.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH = CH2 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 C2H5

A. 5-metyl-3-etylhept-1-en. C. 3-vinyl-5-metylheptan. Bài 4. Đọc tên đúng của hợp chất sau :
CH3 CH3

B. 3-etyl-5-metylhept-1-en. D. 2-etyl-4-vinyl-hexan.

A. 1,6-dimetylxiclohexen. C. 1,2-dimetylxiclohex-1-en. Bài 5. Đọc tên đúng của hợp chất sau :
H3C C2H5

B. 2,3- dimetylxiclohexen. D. 1,2- dimetylxiclohex-2-en.

a. cis-3-metylpent-2-en b. E-3-metylpent-2-en c. Z-3-metylpent-2-en

C C CH3 H
(I)

F C C Cl
(II)

CH3 C2H5

d. Z-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en e. E-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en

A. (I) - a, b; (II) – d. C. (I) - a, c; (II) – e. dần của các chất sau:
1. CH2 = CH2 3. (CH3)2C = CH2

B. (I) - a, c; (II) – d. D. (I) - a, b; (II) – e.

Bài 6. Sắp xếp khả năng thực hiện phản ứng cộng electrophin của anken theo thứ tự tăng
2. CH3CH = CHCH3 4. (CH3)2C = CHCH3

A. 1 < 2 < 3 < 4. C. 4 < 3 < 2 < 1.

B. 2 < 3 < 4 < 1. D. 3 < 2 < 2 < 4.

Bài 7. Sắp xếp khả năng thực hiện phản ứng cộng của HX vào ankan theo chiều tăng dần: A. HF < HCl < HBr < HI. C. HF < HI < HCl < HBr. Bài 8. Xác định sản phẩm của phản ứng sau: B. HI < HBr < HCl < HF. D. HF < HI < HBr < HCl.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3CH2CH2CH = CH2

+H2O HClO4, HCOOH, t0 2. CH3CH2CH2CH(OH)CH3

1. CH3CH2CH(OH)CH2CH3 3. CH3CH2CH2CH2CH2OH

A. 1, 2, 3. C. 2, 3. Bài 9. Chọn khẳng định sai:

B. 1, 2. D. 1, 3.

A. Để thu được ancol bậc cao hơn nên sử dụng tác nhân Hg(OCOCH 3 ) 2 trong dung dịch tetrahidrofuran. B. Để thu được ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH 3 và H 2 O 2 trong dung dịch kiềm. C. Cho etylen tác dụng với Cl 2 trong dung dịch nước chỉ thu được 1,2-dicloetan. D. Phản ứng cộng electrophin của anken với HX thuộc loại phản ứng bậc 1. Bài 10. Chọn kết luận sai: A. Tất cả các hidruahalogenua đều có thể cộng vào anken theo cơ chế gốc (A R ). B. Trong phản ứng cộng theo cơ chế gốc xảy ra sự phân cắt đồng li. C. Sự đảo ngược hướng của phản ứng cộng HBr vào anken được gọi là hiệu ứng Kharat. D. Trong phản ứng cộng electrophin của anken, tác nhân electrophin thường cộng vào C bậc thấp hơn. Bài 11. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
Br Br Br
1

Br Br
3

Br
2

A. 1. C. 1, 3. Bài 12. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH3)2C = CH2 + HBr

B. 1, 2. D. 2, 3.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. (CH3)2CBrCH3 C. (CH3)2CHCH2Br

B. CH3CHBrCH2CH3 D. CH2BrCH2CH2CH3

Bài 13. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH2 = CH COOH + HBr

A. CH 3 – CHBr – COOH. C. CH 2 = CH – COBr. Bài 14. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH3)2C = CH2 + HBr peoxit

B. BrCH 2 – CH 2 – COOH. D. BrCH 2 – CH 2 – COBr.

A. (CH3)2CBrCH3. C. (CH3)2CHCH2Br.

B. CH3CHBrCH2CH3. D. CH2BrCH2CH2CH3.

Bài 15. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH3)2C = CH2 1. Hg(OCOCH3)2/THF, H2O 2. NaBH4, OH-

A. (CH 3 ) 2 COHCH 3 . C. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 .

B. (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. D. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH.

Bài 16. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH3)2C = CH2 + HBr 1. BH3 2. H2O2, OH-

A. (CH 3 ) 2 COHCH 3 . C. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 . Bài 17. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3

B. (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. D. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH.

1. B2H6 2. H2O2, NaOH

A.

CH3 OH

B. OH

CH3

CH3 C OH D

OH CH3

Bài 18. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H C C HOOC

H COOH

D2

A. Axit meso-(2,3-D2)butandioic. C. Raxemic axit -(2,3-D2)-butandioic.

B. Axit-(2S,3S)-butandioic. D. Axit-(2R,3R)-butandioic.

Bài 19. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH = CH CH3
KMnO4 OH- loãng, 00C

OH OH A. CH3 CH CH CH3

OH B. CH3 CH CH CH3 OH

C. CH3CHO

D. CH3COOH

Bài 20. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH = CH CH3 1. OsO4 2. H2O2

OH OH A. CH3 CH CH CH3

OH B. CH3 CH CH CH3 OH

C. CH3CHO

D. CH3COOH

Bài 21. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH = CH CH3 KMnO4 H+, t0

OH OH A. CH3 CH CH CH3

OH B. CH3 CH CH CH3 OH

C. CH3CHO.

D. CH3COOH.

Bài 22. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH = CH CH3 1. CH3COOOH, CHCl3 2. H2O, H+

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

OH OH A. CH3 CH CH CH3

OH B. CH3 CH CH CH3 OH

C. CH3CHO.

D. CH3COOH.

Bài 23. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 C = CH CH3 CH3
A. CH3COCH3; CH3CHO. B. CH3COCH3; CH3COOH.

1. KMnO4, OH-, H2O, 00C 2. HIO4

HO OH C. CH3 C CH CH3. CH3 D. CH3COOH; CH3CH2COOH.

Bài 24. Xác định phản ứng sai:
A. 1. O3, -780C 2. Zn, CH3COOH OHC - (CH2)4 - CHO

CH3 B.

1. O3, -780C 2. H2O2

CH3CO(CH2)4CHO
1. KMnO4,OH-, t0C

C. CH3 C = CH CH3 CH3
D. 1. O3, -780C 2. H2O2

CH3COCH3 + CH3COO-

2HOOC CH2 COOH

Bài 25. Xác định công thức cấu tạo đúng của X:
X 1. O3, -780C 2. Zn, CH3COOH
1. CH2 = C(CH3)CH2CH = CHCH3 3. (CH3)2C = C = CHCH3 2. CH3CH = C(CH3)CH2CH = CH2

HCHO + CH3COCH2CHO + CH3CHO

A. 1, 2. C. 1, 3.

B. 2, 3. D. 1, 2, 3.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 26. Xác định sản phẩm bến nhất của phản ứng sau:
1. C6H5COOOH 2. H2O, H+
OH A. OH OH B. OH
OH C. OH D. OH OH

Bài 27. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 C = CH CH3 CH3 1. C6H5COOOH 2. CH3OH, NaOCH3

HO CH3 A. CH3 C CH CH3. OCH3
HO OCH3 C. CH3 C CH CH3. CH3

CH3O

CH3

B. CH3 CH C CH3. OH
CH3O OH

D. CH3 CH C CH3. OH

Bài 28. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH = C CH3 CH3
HO CH3 A. CH3 C CH CH3. OCH3

1. C6H5COOOH 2. CH3OH, H2SO4
CH3O CH3

B. CH3 CH C CH3. OH

HO OCH3 C. CH3 C CH CH3. CH3

CH3O

OH

D. CH3 CH C CH3. OH

Bài 29. Chọn nhận xét sai:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. Độ bền của các gốc tự do giảm dần theo thứ tự alyl > vinyl > gốc bậc 3 > gốc bậc 2 > gốc bậc 1. B. Phản ứng giữa propen với Cl 2 (nồng độ cao) trong dung dịch CCl 4 ở 200C theo cơ chế cộng electrophin. C. Phản ứng giữa propen với Cl 2 (nồng độ thấp) ở 500 - 6000C theo cơ chế thế gốc. D. Cơ chế của phản ứng polyme hóa anken phụ thuộc vào chất xúc tác. Bài 30. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH2 CH = CH2
1. CH3 CHBr

NBS
2. CH3 CH = CH CH2Br

CH = CH2

3. CH2Br CH2 CH = CH2

A. 1, 2. C. 2, 3. Bài 31. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
C2H5 C C H H C2H5 CH2I2 Zn - Cu, ete

B. 1, 3. D. 1, 2, 3.

C2H5
A.

C2H5 C C
B.

C2H5 C C H3 C

H

H3 C
C2H5
C.

H
H C C
D.

C2H5

C2H5 C2H5

C2H5

CH3

H

H

Bài 32. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
H3 C C H3 C
H3 C A. H3 C C C CH3 CH3 B. H

CH3 O + (C6H5)3P C CH3
C2H5 C C H C2H5

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

C2H5
C.

H C C
D.

C2H5 C C H

H

C2H5

H

C2H5

Bài 33. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3CHO + (C6H5)3P = CH CH3

A. CH 3 – CH = CH – CH 3 .

B. (CH 3 ) 2 C = CH 2 .

C. C 6 H 5 – CH(CH 3 ) – CH(CH 3 ) – C 6 H 5 .D. C 6 H 5 – CH = C(CH 3 ) – CH 3 . Bài 34. Số đồng phân thu được khi cho buta-1,3-dien tác dụng với HBr theo tỉ lệ 1 : 1. A. 1. C. 3. B. 2. D. 4.

Bài 35. 1-clohepta-2,4-dien có mấy đồng phân hình học: A. 2. C. 4. Bài 36. Đọc tên đúng của hợp chất sau : B. 3. D. 5.

Br

A. 1-bromxiclohexa-2,4-dien. C. 4-bromxiclohexa-1,2-dien. Bài 37. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
1. OH2. Ni, t0C 3. Al2O3, t0C

B. 5-bromxiclohexa-1,3-dien. D. 6-bromxiclohexa-1,3-dien.

2 CH3CHO

A. CH3CHOHCH2CH2OH. C. CH3COCH = CH2.

B. CH2 = CH D. CH3 C ≡ C

CH = CH2. CH3.

Bài 38. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
HC ≡ CH 1. HCHO 2. H2, Ni, t0C 3. Al2O3, t0C
B. CH2 = CH D. CH3 C ≡ C CH = CH2. CH3.

A. CH3CHOHCH2CH2OH. C. CH3COCH = CH2.

Bài 39. Chọn kết luận sai:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. Sản phẩm cộng ở vị trí 1, 4 của buta-1,3-dien với HBr (1 : 1) có sự dịch chuyển của liên kết đôi C = C sang vị trí C 2 – C 3 là do sự chuyển vị của cacbocation trung gian. B. Buta-1,3-dien phản ứng với HBr (1 : 1) ở 400C thu được sản phẩm chính là 1brombut-2-en. C. Phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder cộng hợp kiểu syn. D. Trong phản ứng cộng đóng vòng, nếu trong phân tử dien có nhóm thế đẩy electron ( CH 3 -, CH 3 O-…) và phân tử dienophin có nhóm thế đẩy electron thì phản ứng diễn ra dễ dàng hơn. Bài 40. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
nCH2 = CH
H A. H2 C C C CH2 n CH CH = CH2 n

CH = CH2
H

Na, p, t

H2 C B. H C C

H CH2

n

C.

CH2

D. A, B, C.

Bài 41. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
nCH2 = CH
H A. H2 C C C CH2 n CH CH = CH2 n

CH = CH2
H

TiCl4, Al(C2H5)3
H2 C B. H C C CH2 n

H

C.

CH2

D. A, B, C.

Bài 42. So sánh khả năng phản ứng của:
1. CH2 = CH CH = CH2 + CH2 = CH2

COCH3 2. CH2 = CH CH = CH2 + CH2 = CH COCH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

3. CH3

O

CH2 = CH

CH = CH2 + HOOC CH = CH COOH COOH COOH OCH3

A. 1 > 2 > 3. C. 3 > 1 > 2.

B. 2 > 1 > 3. D. 3 > 2 > 1.

Bài 43. So sánh khả năng phản ứng cộng hợp đóng vòng của các dien sau:
C6H5 1. 2. C6H5 C6H5 cis - trans cis - cis 3. C6 H 5 C6H5

C6H5 trans - trans

A. 1 > 2 > 3. C. 3 > 1 > 2.

B. 2 > 1 > 3. D. 3 > 2 > 1.

Bài 44. Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
CH ≡ CH 1. Cu2Cl2.NH4Cl, H2O,50C 2. H2, PbCO3, t0

A. CH 2 = CH – CH = CH 2 . C. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 .

B. CH 2 = CH – C ≡ CH. D. CH 3 – CH = CH – CH 3 .

Bài 45. Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
CH ≡ CH 1. CH3COCH3, Na 2. H2, PbCO3, t0
CH2 CH3.
CH2 CH2OH.

A. CH2OH CH(CH3)OH B. CH3 C(CH3) = CH
CH(CH3)

CH3.

C. CH2OH

D. CH2 = C(CH3) CH = CH2.

Bài 46. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH2 = CH Br CH2 = CH Li, xt

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. CH 2 = CH – CH = CH 2 . C. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 . Bài 47. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
+

B. CH 2 = CH – C ≡ CH. D. CH 3 – CH = CH – CH 3 .

CH2 CHCN

CN
1

CN

2

A. 1. C. 1, 2.

B. 2. D. 1 – chính; 2 – phụ.

Bài 48. Xác định sản phẩm của phản ứng:
H2O, H2SO4 H2 O

X

Y
OH HO

OH

OH
1 2 3

OH
4

OH

A. X – 1; Y – 3. C. X – 1; Y – 4. Bài 49. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
O
HBr X

B. X – 2; Y – 3. D. X – 2; Y – 4.

KOH/C2H5OH

Y

Dihidro cacvon

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

O

O

O

O

CH2Br
1 2

Br
3 4

A. X – 1; Y – 3. C. X – 2; Y – 3. Bài 50. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
O
HCl, 1250C

B. X – 1; Y – 4. D. X – 2; Y – 4.

?

Cacvon
Cl O O Cl O OH

CH2Br 1

Cl 2 3

Cl 4

A. 1. C. 3. 2.2.5.2. Ankin • Bài tập tự luận

B. 2. D. 4.

Bài 1. Đọc tên các chất sau đây theo danh pháp IUPAC:
a. (CH3)2CClC CH CH)CH2CH2CH2OH

b. CH3CH2CH2CH(C c. H3C C C2H5 C C C

CH3

CH(CH3)CH2CH2CH3

Bài 2. Viết công thức của các chất sau: a. 4,4,5-trimetyloct-2-in. b. 3-bromohexa-1,4-diin c. 5-etyl-2-metylhept-3-in. d. hepta-1,5-dien-3-in

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 3. Bổ túc các phản ứng:
a. CH3 - CH2 - CHCl - CHCl - CH3 + I-

b. CH3 - CH2 - CHCl - CHCl - CH3
c. CH3 - CH2 - CH2 -CBr2 - CH3 d. (CH3)2CH - C e. CH3 - C CH C - CH3 + 2HBr +

+ NaNH2

NH3 long

+ KOH C2H5OH H2O Hg2+,H2SO4

f. CH2 = CH - CH2 - C CH + Br2 g. CH CNa + Br - CH2 - CH2 - CH2 - I h. C2H5 - C C - C2H5 1)R2BH 2)H2O2, OHNH3 long

Bài 4. Hoàn thành các phản ứng sau đây:
a. HC CLi
CH3CH2Br 1. NaNH2 2. (A) CH3CH2Br 2H2/Pt

(B) (B)
1. PBr3 2. 2(CH3)3COK 1. Br2 2. (C) NaNH2

1. 2H2C - CH2 O b. LiC CLi 2. H3O+

(A)

(D)

c. 2HC CLi +

O

+ ∆ (A) H , H2O,

(B) (B) (B) (B) (B)
C2H5MgBr

d. BrMgC CMgBr HC CH e. CH3 - C CH C2H5MgBr f. CH3CH2CH2CH=CH2 g. (CH3)2CHCH2CH2OH
Br2

(A) (A)

1. CH3COCH3 2. H3O+ O

(C)

1. CO2 2. H3O+

(D)

H3O+
NaNH2 NaNH2

(C) (C) (C)
iso-C4H9I

(A) NaNH2 (A)
Br2

(D) (D)
CH3CH2Br

H2SO4, ∆

NaNH2

(E)

Bài 5. Có hai chất A và B cùng công thức C 6 H 10 và cùng làm mất màu nước brom. Chất A cho kết tủa với AgNO 3 /NH 3 và oxi hóa cho cacbon đioxit và axit trimetylaxetic. Chất B không tác dụng với AgNO 3 /NH 3 nhưng oxi hóa cho axit axetic và axit isobutyric. Xác định công thức cấu tạo A và B. Bài 6. Chất hữu cơ A có CTPT là C 6 H 10 , không phản ứng với dung dịch CuCl trong NH 3 . Sự ozon và thủy phân A cho 1 axit duy nhất C 3 H 6 O 2 . Viết CTCT và gọi tên A.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 7. a. Chất hữu cơ A có CTPT là C 6 H 8 , phản ứng với dung dịch CuCl trong NH 3 dư và có 2C* và đồng phân hình học loại cicloankan. Tìm công thức cấu tạo của A. b. Cho A tác dụng với 1 lượng thừa HOBr trong môi trường bazơ tạo thành chất B. Tìm công thức B. c. Chất B tác dụng với CH 3 – COOH và H 2 SO 4 làm chất xúc tác, thu được chất C. Tìm công thức cấu tạo của C. Bài 8. Hợp chất 3,3-dimetyl-but-1-in tác dụng với HCl cho 2,2-diclo-3,3-dimetylbutan (44%); 2,3-diclo-2,3-dimetylbutan (18%) và 1,3-diclo-2,3-dimetylbutan (34%). Giải thích và viết cơ chế phản ứng. Bài 9. Từ axetilen và những hóa chất thích hợp, hãy điều chế:
a. CH3 - C CH b. CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3 c. CH C - CH2 - CH2 - CH2Cl d. CH3 - CHOH - C CH e. CH3 - CH2 -CH2 - CO - CH3 f. CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2

Bài 10. Chỉ sử dụng acetylen và các chất vô cơ tự chọn, hãy đề xuất quy trình điều chế các chất sau đây: a) cis-oct-4-en. b) but-1-en. c) trans-hept-3-en. • Bài tập trắc nghiệm Bài 1. Ghép tên gọi phù hợp với công thức:

CH3 CH C C CH2 CH = CH2 C2H5 I HC C C C H II
I – 1; II – 3. C. I – 1; II – 4.

1. 6-metyloct-4-in-1-en. 2. 6-metyloct-1-en-4-in.

CH3 CH2Br

3. (E)-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in. 4. trans-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in.
A. B. I – 2; II – 4. D. I – 2; II – 3.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 2. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng:
1. CH3 2. CH3 3. CH3 4. CH3 C C C C CH CH CH CH NaNH2 Na CH3MgBr [Ag(NH3)2]OH a. CH3 b. CH3 c. CH3 d. CH3 C C C C CNa N CMgBr CAg

A. 1 – a; 2- a; 3 – c; 4 – d. C. 1 – b; 2 – a; 3 – d; 4 – c.

B. 1 – b; 2 – a; 3 – c; 4 – d. D. 1 – a; 2 – b; 3 – c; 4 – d.

Bài 3. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng:
1. CH3 CH2 CHBr CH2Br 2. CH3 CHBr CHBr CH3 KOH/C2H5OH t0 Zn/C2H5OH t0
3. CH3 CH2 CCl2 CH3

a. CH3 CH2 C CH b. CH3 C C CH3
c. CH3 CH2 C CH

KOH/C2H5OH t0

4. CH3 CH2 CCl2 CH3

NaNH2, t0

d. CH3 CH = CH CH3

A. 1 – a; 2 – b; 3 – c; 4 – d. C. 1 – a; 2 – d; 3 – b; 4 – c. Bài 4. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
X

B. 1 – a; 2 – c; 3 – b; 4 – d. D. 1 – a; 2 – b; 3 – d; 4 – c.

+ H2 Na, Li/NH3, -78 C
0

CH3 C C CH3
+ H2, Pd/C

+ H2
Lindlar

Y

Z

H3 C C C H 1

H

H3 C C C H 2

CH3 CH3CH2CH2CH3 H 3

CH3

A. X – 1; Y – 2; Z – 3. C. X – 3; Y – 2; Z – 1. Bài 5. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:

B. X – 2; Y – 1; Z – 3. D. X – 1; Y – 3; Z – 2.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3 CH2 C C CH3
H3CH2C C H 1 C Cl CH3

HCl
H3CH2C

X
Cl C C H 2

HCl

Y

CH3CH2CH2CCl2CH3 CH3 3

A. X – 1; Y – 3. C. X – 1,2; Y – 3. Bài 6. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH CH HCN CuCl2, NH3
CH CH CH3COOH Z

B. X – 2; Y – 3. D. A, B, C đều sai.
xt, t0, p

X

Y

xt, t0, p

T
4. PVA.

1. Acrilonitrin.

2. Vinyl axetat.

3. orlon.

A. X – 1; Y – 2; Z – 3; T - 4. C. X – 1; Y – 4; Z – 3; T - 2. Bài 7. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH3CH2Cl HC CNa X NaNH2

B. X – 2; Y – 3; Z – 1; T - 4. D. X – 1; Y – 2; Z – 3; T - 4.

Y

(CH3)3CBr

Z

1. CH3 CH2 C CH

2. CH3 CH2 C CNH2

3. CH3 CH2 C CNa

4. CH3 CH2 C C NH C(CH3)3

5. CH3 CH2 C C C(CH3)3

A. X – 1; Y – 3; Z – 5. C. X – 1; Y – 2; Z – 4.

B. X – 1; Y – 1; Z – 3. D. X – 3; Y – 2; Z – 4.

Bài 8. Sắp xếp theo chiều tính axit tăng dần của các chất sau: HF, NH 3 , C 2 H 4 , H 2 O, C 2 H 6 , C2H2. A. NH 3 , C 2 H 6 , C 2 H 4 , C 2 H 2 , H 2 O, HF. B. NH 3 , C 2 H 6 , C 2 H 4 , H 2 O, HF, C 2 H 2 . C*. C 2 H 6 , C 2 H 4 , NH 3 , C 2 H 2 , H 2 O, HF. D. HF, NH 3 , C 2 H 4 , H 2 O, C 2 H 6 , C 2 H 2 . Bài 9. Sắp xếp theo chiều tính bazơ tăng dần của các chất sau: C 2 H 5 -, OH-, HC ≡ C-, F-, NH 2 -,CH 2 = CH-. A. F-, OH-, HC ≡ C-, NH 2 -, CH 2 = CH- , C 2 H 5 -. B. F-, OH-, HC ≡ C-, NH 2 -, C 2 H 5 - , CH 2 = CH-. C. F-, OH-, NH 2 -, HC ≡ C-, CH 2 = CH- , C 2 H 5 -.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

D. F-, HC ≡ C-, NH 2 -, OH-, CH 2 = CH- , C 2 H 5 -. Bài 10. Kết luận sai: A Các ankin có nhiệt độ sôi thấp hơn anken có cùng C. B. Ankin có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi cao hơn các ankin giữa mạch. C. Khả năng công electrophin của anken dễ hơn ankin. D. Sản phẩm cộng halogen hoặc hidrohalogen vào anken theo tỉ lệ 1 : 1 thường cho trans – anken. Bài 11. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH3 C CH 1. R2BH 2. H2O2, OHCH3CH2CHO
2. CH3COCH3

1. CH3CH2CHO

A. 1. C. 1 – chính; 2 – phụ.

B. 2. D. 1 – phụ; 2 – chính.

Bài 12. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng: 1. Cu2Cl2, NH3/C2H5OH a. C6H5 C C C C C6H5 1. C6H5 C CH 2. O2, C2H5OH OC2H5 b. C6H5
2. C6H5 C CH Cu2Cl2, O2 C5H5N, 600C C2H5ONa H c. C6H5 C C C2H5OH 1500C H OC2H5 C C H H

3. C6H5 C CH

4. CH2 = CH C CH

d. CH2 = CH CH = CH OC2H5 e. C2H5 O CH2 CH2 C CH

A.

I – a; II – a; III – b; IV – d. B. I – a; II – b; III – c; IV – d. C. I – c; II – a; III – b; IV – d. D. I – c; II – a; III – d; IV – b. Bài 13. Ozon phân chất A, sau đó thủy phân thu được các sản phẩm sau: CH 3 - COOH; HOOC – COOH; CH 3 – CO – CH 3 . Tìm công thức cấu tạo đúng của A.

1. CH3CH = CH CH2 CH = C(CH3)2 3. (CH3)2C = CH CH = CHCH2CHO
A. 1.

2. CH3C C CH2 CH = C(CH3)2

B. 2.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

C. 3.

D. 1, 2.

Bài 14. Phương pháp nào là tốt nhất để tổng hợp 2,2-đibrompropan?
A. CH3 C B. CH3 C CH CH + + Br2 Br2 CCl4 hυ

C. CH3 C D. CH3 C

CH CH

+

HBr
peoxit

+ HBr

Bài 15. Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây:
CH3COCH3 + HC CH 1. 2NaNH2 2. H2O ?

CH3 A. CH3 C C CH ONa

CH3 B. CH3 C C CH OH

CH3 C. CH3 C OC CH NH2

CH3

CH3

D. CH3 C C C C CH3 OH OH

Bài 16. Phương pháp tốt nhất để điều chế propin (B) từ propan (A):
A. A
B. A
C. A
D. A

H2SO4, t0 KOH, ancol
HBr
Br2, h υ

HBr HBr
KOH
KOH

2NaNH2 2NaNH2
Br2, CCl4
Br2, CCl4

B
B

2NaNH2
2NaNH2

B
B

Bài 17. Từ axetilen có thể điều chế n-butanol theo các cách nào dưới đây?
1. CH CH H2O, Hg2+
OH- loãng

t0

H2, Ni
p, t0

2. CH CH

Fe, H2
p, t0

O2
Ag, t0

CH3CH2Cl
H3O+

3. CH CH

+

CH3CHO

NaBH4

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

4. CH CH

+

CH3CH2Cl Na/ NH2

H2O, Hg2+
HgSO4

NaBH4

A. 1. C. 1, 3. Bài 18. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
CH3C CCH3 BH3, THF

B. 1, 2. D. 2, 4.

H2O2, OH-

?

1. CH 3 CH 2 COCH 3 .
3. H3CHC O CHCH3

2. CH 3 CH = CH(OH)CH 3 .

A. 1. C. 3.

B. 2. D. 1, 2, 3.

Bài 19. Sản phẩm chính của phản ứng giữa pent-2-in (A) với KMnO 4 trong môi trường trung tính ở nhiệt độ phòng là chất nào dưới đây:
CH3C CCH2CH3 (A) KMnO4 H2O ?

1. CH3CO - COCH2CH3 3. CH3CHO + CH3CH2CHO

2. CH3COOH + CH3CH2COOH

A.1. C. 3. hay kiềm ở nhiệt độ cao là chất nào dưới đây:
CH3C CCH2CH3 (A) KMnO4
+ 0

B. 2. D. 1, 2, 3.

Bài 20. Sản phẩm chính của phản ứng giữa pent-2-in (A) với KMnO 4 trong môi trường axit

?

H hay OH , t cao

1. CH3CO - COCH2CH3 3. CH3CHO + CH3CH2CHO

2. CH3COOH + CH3CH2COOH

A.1. C. 3. ở nhiệt độ cao là chất nào dưới đây:

B. 2. D. 1, 2, 3.

Bài 21. Sản phẩm chính của phản ứng giữa hex-1-in (A) với KMnO 4 trong môi trường axit

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1. CH3(CH2)3COCOOH 3. CH3(CH2)3COOH + HCHO

2. CH3(CH2)3COOH + HCOOH 4. CH3(CH2)3CHO + HCHO

A.1. C. 3.

B. 2. D. 4.

Bài 22. Công thức cấu tạo dưới đây có thể là của hợp chất C 10 H 10 , khi bị oxi hóa bằng KMnO 4 trong môi trường axit nóng cho hỗn hợp sản phẩm sau:
CH3COOH + CO2 + HOOCCH2CHCOOH CH2COOH

1. CH3C CCH2CHC CH CH2C CH 3. CH3C CCHC CCH3 CH2C CH

2. HC CCH2CHCH2C CH CH2C CH 4. CH3C CCHC CCH3 C CCH3

A.1. C. 3. Bài 23. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
2HC CH NH4Cl CuCl
1. H2C = CH CH = CH2 3. HC C C CH

B. 2. D. 4.

?
2. H2C = CH C CH

A.1. C. 3. Bài 24. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
Br (CH2)10 Br + HC CH

B. 2. D. 1, 2, 3.

2NaNH2

?

1. Br (CH2)10 C CH 3. H2N (CH2)10 C CH

2. HC C (CH2)10 C CH 4. C C C C (CH2)10

A.1. C. 3.

B. 2. D. 4.

Bài 25. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH3C CCH3 BH3, THF ?

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3 1. H C=C CH3 trans
3B

H3C 2. H

CH3
3B

C=C

cis

A. 1. C. 1, 2.

B. 2. D. Tất cả đều sai.

2.2.6. Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm 2.2.7. Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen và hợp chất cơ magie 2.2.8. Bài tập chuyên đề ancol, phenol và ete 2.2.9. Bài tập chuyên đề andehit và xeton 2.2.10. Bài tập chuyên đề axit và este

Do giới hạn của luận văn nên phần bài tập của các chuyên đề còn lại được trình bày chi tiết trong đĩa CD.

2.3. Sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học hóa học cho học sinh chuyên hóa học lớp 11 THPT
BTHH hữu cơ mặt trong tất cả các kì thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế. Do đó, việc biên soạn một tài liệu phục vụ cho công việc giảng dạy ở trường THPT chuyên là điều cần thiết. Song song đó, vấn đề sử dụng HTBT như thế nào cho phù hợp và đạt hiệu quả là điều vô cùng quan trọng. Sau đây là các bước tiến hành:
2.3.1. Biên soạn tài liệu giúp HS tự học ở nhà

- Lượng kiến thức của chương trình chuyên sâu dành HS trường chuyên rất “nặng”; do đó, GV không thể truyền tải hết nội dung trong những tiết học trên lớp, làm như thế rất vất vả cho HS và GV mà hiệu quả không cao. Vì vậy, GV phải phát trước tài liệu cho HS tự nghiên cứu trước ở nhà và yêu cầu: + HS đọc trước và làm bài tập kèm theo (nếu được). + HS phải đánh dấu những phần chưa hiểu, những phần cần giải thích thêm vào tài liệu. + HS phải thảo luận trước (học nhóm). - Bên cạnh đó, GV nên cung cấp một số phần mềm hóa học (Chemoffice, Hyperchem, …) để hỗ trợ cho việc nghiên cứu bài trước của HS. - Tài liệu biên soạn cho HS theo mỗi chuyên đề gồm 3 phần:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

+ Phần 1: Ghi rõ mục tiêu HS cần đạt được sau khi kết thúc chuyên đề. + Phần 2: Tóm tắt lý thuyết chính của chuyên đề (đôi khi có kèm theo file power point). + Phần 3: Các tài liệu tham khảo và nêu rõ phần mềm ứng dụng (nếu có). + Phần 4: HTBT để luyện tập gồm bài tập tự luận và trắc nghiệm (nêu rõ bài tập cơ bản và bài tập nâng cao. Với bài tập cơ bản, tất cả HS đều phải làm; bài tập năng cao, dành cho HS thuộc đội tuyển HSG). Với các bước tiến hành như trên, học sinh đã chủ động chiếm lĩnh kiến thức, xây dựng được thói quen tự học, tự lực, tính kiên nhẫn, khả năng phát hiện vấn đề và giải quyết vấn đề từ đó hình thành thao tác tư duy.
2.3.2. Tổ chức dạy học trên lớp

Tùy từng nội dung mà GV sử dụng các PPDH cho phù hợp, có thể tích hợp nhiều PPDH khác nhau trong một tiết học. Để đạt hiệu quả tốt, GV nên chuẩn bị trước giáo án điện tử. * Phần lý thuyết: - GV chiếu phần lý thuyết cho HS xem theo từng đề mục nhỏ và đặt câu hỏi xoay quanh đề mục. HS trả lời. GV nhận xét và kết luận phần kiến thức ở đề mục đã được HS trình bày. Ở một số phần, GV sẽ đặt ra tình huống có vấn đề và cho khoảng thời gian để HS thảo luận với nhau. HS phát biểu ý kiến và các HS khác có thể đặt câu hỏi tranh luận nhằm tạo bầu không khí sôi nổi, gây hứng thú cho môn học. Với phương pháp này, HS sẽ dễ tiếp thu bài và tìm ra “lỗ hổng” kiến thức của mình. - GV có thể cho HS thuyết trình nội dung được phát trước hoặc tổ chức cho HS tự nghiên cứu trước, soạn bài báo cáo bằng power point để thuyết trình trước lớp tạo cho HS kĩ năng trình bày, kĩ năng tranh luận, kĩ năng giải quyết vấn đề,… tạo sự nhạy bén trong học tập. - Tuy nhiên, GV cũng cần điều khiển giờ học một cách khoa học, không để không khí học tập bị loãng hay ồn ào. * Phần bài tập: - HS làm trước ở nhà.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Chỉ sửa những bài tập HS yêu cầu. GV đưa ra một số bài tập đặc trưng và yêu cầu HS cho biết ý kiến hoặc cách giải quyết của mình để cả lớp cùng thảo luận. GV là người cho nhận xét cuối cùng. - Sau mỗi giờ học dù lý thuyết hay bài tập, GV cũng nên “chốt lại” phần kiến thức trọng tâm và những lưu ý của nội dung từng phần. - Đối với HSG thuộc đội tuyển HSG, GV sẽ có những buổi học riêng để giải những bài tập tiếp cận đề thi HSGQG.
2.3.3. Kiểm tra – đánh giá

- Đây là khâu không thể thiếu của quá trình dạy học để GV có thể đánh giá chính xác về khả năng tiếp thu bài của HS, khả năng vận dụng kiến thức của HS. Qua đó, HS cũng tự đánh giá kết quả học tập của bản thân để có thể tự điều chỉnh phương pháp học tập của mình. - GV nên kiểm tra thường xuyên sau mỗi một nội dung và bài kiểm tra sau có bao gồm nội dung của phần trước. Cuối mỗi chương sẽ có bài tổng hợp kiến thức của chương. GV có thể ra nhiều kiểu bài kiểm tra khác nhau: tự luận, trắc nghiệm khách quan (ghép câu, câu hỏi nhiều lựa chọn, điền khuyết, …). - Căn cứ vào kết quả kiểm tra, GV biết được sự cố gắng nỗ lực của HS, chọn được HSG để bồi dưỡng thi các cấp: trường, tỉnh, khu vực và quốc gia. Đồng thời, qua đó GV cũng đánh giá được tính khả thi và hiệu quả của các hình thức tổ chức dạy học, nội dung biên soạn có phù hợp chưa để dần dần điều chỉnh và rút kinh nghiệm. Từ đó, hoàn thành tốt nhiệm vụ được giao.

2.4. Thiết kết một số giáo án phần lý thuyết đại cương hóa hữu cơ
Để tạo điều kiện cho GV cũng như HS đạt hiệu quả cao trong quá trình dạy – học của mình, chúng tôi đã thiết kế một số giáo án phần đại cương hữu cơ.
2.4.1. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng

I. Mục tiêu a. Kiến thức: - HS nắm được các khái niệm cơ bản về cấu tạo hóa học, cấu hình, cấu dạng, cấu trúc của HCHC.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Nắm được các loại công thức biểu diễn cấu trúc không gian HCHC như công thức Newman, công thức phối cảnh, công thức Fisơ. Cách chuyển đổi giữa các loại công thức trên. - Nắm được các loại cấu dạng bền của một số xicloankan và các dẫn xuất. - Nắm được danh pháp của các loại đồng phân. - Nắm được các loại liên kết trục, liên kết biên. b. Kĩ năng: - Rèn luyện kỹ năng viết cấu dạng các HCHC của xicloankan và dẫn xuất của xicloankan. - Rèn luyện kỹ năng viết và chuyển đổi linh hoạt giữa các loại công thức biểu diễn cấu trúc không gian của HCHC. - Rèn cho HS làm các bài tập về so sánh, giải thích độ bền cũng như tìm mối liên hệ giữa các loại cấu dạng. c. Phương pháp nhận thức: - Rèn luyện đức tính cẩn thận, kiên nhẫn. - Có được hiểu biết khoa học đúng đắn, cách nhìn sâu và rộng về sự tồn tại của các HCHC trong tự nhiên. II. Phương pháp giảng dạy - Phương pháp nghiên cứu: giao tài liệu cho HS đọc trước. - Hoạt động nhóm: GV chia lớp thành nhiều nhóm nhỏ, mối nhóm khoảng 4 đến 5 HS. Các HS sẽ thảo luận trước, cùng nhau tìm hiểu nội dung của bài học và làm một số bài tập cơ bản. - Phương pháp quan sát: sử dụng phần mềm hóa học hỗ trợ quá trình giảng dạy. III. Đồ dùng dạy học Máy tính (có cài các phần mềm hyperchem, chemoffice), máy chiếu, mô hình lắp ráp phân tử. IV. Tiến trình dạy học Hoạt động của GV–HS cấu trúc không gian. - GV yêu cầu HS cho biết có thể có mấy cách Nội dung Hoạt động 1: Biễu diễn I. CÁC LOẠI CÔNG THỨC BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN I.1. Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh nhằm mô tả vị trí của các nguyên tử

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

biểu chất.

diễn

cấu

trúc trong phân tử đúng như cách sắp xếp trong không gian thực

không gian của một sự của chúng.
H H H H H H H H H

- GV sử dụng phần mềm hyperchem; chem 3D hỗ trợ.
H H

H

H
H

CH3 H
H

H

H
Etan

CH3

H

H

Metan CH4

X iclohexan C 6 H 12

I.2. Công thức chiếu Newman
H H H H H H H H H H
H H H H H H

H

H

I.3. Công thức chiếu Fischer Quy ước: Trường hợp 1 carbon: hai nối thẳng đứng biểu diễn hai liên kết hướng ra phía sau mặt phẳng giấy, hai nôi hai bên biểu diễn hai liên kết hướng ra phía trước mặt phẳng giấy.
H

C
H3C

COOH OH
H

COOH

COOH H OH

C
CH3

OH

Công thức phối cảnh

CH3 Công thức chiếu Fischer

Trường hợp nhiều carbon: thông thường sườn Carbon của mạch chính được chọn theo trục thẳng đứng. Các nối C – C ở giữa mạch chính được biểu diễn một cách tương đối coi như nằm trong mặt phẳng tờ giấy.
H

C
H3C

COOH OH
H

COOH

COOH H OH

C
CH3

OH

Công thức phối cảnh

CH3 Công thức chiếu Fischer

Hoạt động 2: đồng II. ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG phân cấu trạng. Đồng phân cấu trạng (cấu dạng) là những dạng cấu trúc - GV sử dụng phần không gian sinh ra do sự quay một nhóm nguyên tử này đối mềm hỗ trợ cho HS với một nhóm nguyên tử khác xung quanh liên kết đơn giữa
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

quan sát. - HS rút ra nhận xét và nêu định nghĩa.

chúng mà không làm đứt liên kết đó.
H H

H

H

H

H H H

H

H

H
H

H

H H

H

H

H H H

Hoạt động 3: cấu trạng II.1. Đồng phân cấu trạng dạng mạnh hở hợp chất hidrocacbon II.1.1. Hợp chất hidrocacbon no đơn giản no, mạch hở. - GV sử dụng phần mềm hỗ trợ và nêu các số liệu về E (tính toán trên phần của mềm các
H H H H

* VD1: CH 3 – CH 3
H H

H

H

hyperchem) đồng phân.

H H
H

H

- HS nhận xét và rút ra kết luận.
H H H H
H H H

Cấu trạng che khuất, θ = 0o
E, kcal.mol-1
H H

Cấu trạng lệch, θ = 60o

H H H H H

H

H

H H

H

2,9

Lệch
0 60o

Che khuất
θ 120o 180o 240o

Giản đồ năng lượng quay của etan

* VD2: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

www.facebook.com/daykem.quynhon

H H H
H H H H
H

H

www.daykemquynhon.ucoz.com

A
Me Me

C
Me H

E
Me H

H

E, kcal. mol-1

H

HH

B
H Me Me

H

H

H Me

H

Me

HH Me

F
Me H

D
H Me H H H H

5,8 0,8 0

H H

H

3,8

H Me

H

60o

120o

180o

240o

300o θ

Giản đồ năng lượng quay của n-Butan

A:

che khuất toàn phần (kém bền nhất). đối lệch (bền nhất).

B, F: bán lệch.

D:

C, E: che khuất 1 phần (kém bền hơn bán lệch).
II.1.2. Hợp chất hidrocacbon có nhóm thế

Hoạt động 4: cấu trạng hợp chất hidrocacbon có nhóm thế. - Tương tự như trên. - Kết hợp hiệu ứng hidro để giải thích sự bất thường của một số phân tử.
H

a. Halogenua Etyl

H H

X

H

XH

H H

H

H

HH

không gian và liên kết * VD: 1,2-dicloetan
H Cl Cl H Cl H

ΔE = 1,03 – 1,32 kcal/mol
H H H Cl H

Bán lệch

Đối lệch

Cấu trạng bán lệch kém bền hơn cấu trạng đối lệch, do có sự xô đẩy lưỡng cực giữa hai nguyên tử Cl. - Trạng thái rắn: 1,2-Dicloetan kết tinh hoàn toàn ở dạng đối lệch. - Trạng thái khí: Đối lệch – 73%; bán lệch – 27%. - Cấu dạng bán lệch trong dung môi hữu cực ưu đãi hơn trong dung môi vô cực.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

* VD: 2 -cloetanol
H Cl H Cl O ΔE = 0,95 kcal/mol H H

H H

H H OH

H

Bán lệch * Kết luận:

Đối lệch

- Cấu trạng bán lệch bền hơn cấu trạng đối lệch ở bất kỳ điều kiện nào. - Tất cả dẫn xuất thế ở vị trí 2 của etanol (-OH, -NH 2 , -X, NO 2 , -OMe, -NHMe, -NMe 2 ) đều được an định trong cấu trạng bán lệch. Liên kết hidro càng bền, cấu trạng bán lệch càng được ưu đãi, mặc dù có sự xô đẩy lập thể và lưỡng cực giữa nhóm –OH và nhóm thế tại C 2 . b. Dẫn xuất thế 1,2 của etilen glicol
H H O O H H R R H OH R H H R R OH H R OH OH

Bán lệch Đồng phân eritro

Đối lệch Đồng phân treo

- Đồng phân treo: Cấu trạng ưu đãi là cấu trạng trong đó hai nhóm ankil ở vị trí đối lệch. - Đồng phân eritro: + Nếu nhóm ankyl bình thường như metyl hay n-pentyl thì cấu trạng bán lệch được ưu đãi do tạo được liên kết hidro nội phân tử. + Nếu nhóm ankyl kềnh càng như isopropyl hoặc t-butyl thì cấu trạng đối lệch được ưu đãi (tránh được tương tác lập thể mạnh của các nhóm ankil kềnh càng). II.1.3. Các hợp chất không no Phân tử chứa các nhóm C=C, C=N, C=O
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Hoạt động 5: cấu trạng hợp chất không no. - Tương tự trên và hướng dẫn HS vẽ công thức no. chiếu Newman

* VD1: Acetaldehid (CH 3 – CH = O)
O H H O H

H

H

H

H

H

của các hợp chất không

* VD2: cis-but-2-en
H3C H H3 CC H
3

.

HH

H3C

H

C4H8 : cis-but-2-en

* VD 3: Aldehid propanoic
O H

( δ CH3 – CH2 – CH = Oδ )
O Me

+

H

H

Me

H

H

H

A
cực C-CH 3 và C=O.

B

Cấu trạng B ưu đãi hơn A do lực hút giữa hai lưỡng II.2. Đồng phân cấu trạng mạch vòng II.2.1. Ciclopropan Hoạt động 6: cấu trạng mạch vòng. - HS quan sát hình vẽ và mô hình không gian (chem 3D). - HS rút ra nhận xét. Theo thuyết cơ học lượng tử: trục của 2 orbital lai hóa từ một nguyên tử C tạo một góc ít nhất là 90o → liên kết C-C trong ciclopropan hơi bị uốn cong làm cho sự xen phủ kém đi và liên kết C-C có 1 sức căng.
www.facebook.com/daykem.quynhon

Có cấu trúc phẳng, góc trong bằng 60o và các nối C-H ở cùng 1 bên mặt phẳng che khuất nhau → phân tử kém bền

-

www.daykemquynhon.ucoz.com

II.2.2. Ciclobutan
H H H H H H H H
H

H

H H H

- Có cấu dạng xếp - Vòng 4 cạnh ít căng hơn vòng 3 cạnh nên 4 nguyên tử C của ciclobutan ở trạng thái lai hoá sp3, góc khoảng 880 → kém bền. II.2.3. Ciclopentan Cấu trạng phong bì - GV giới thiệu các loại liên kết trục và liên kết biên. - HS nêu sự tương tác của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đối với nhau và với vòng.
b a a b e e a a e e e' a' b' a b a' e' e

Cấu trạng nửa ghế

1 nguyên tử C nằm ngoài mặt phẳng của 4 nguyên tử C còn lại. Bền hơn

3 nguyên tử C nằm trong 1 mặt phẳng còn 2 nguyên tử kia ở trên và dưới mặt phẳng đó

II.2.3.1. Ciclopentan mang 1 nhóm thế nhóm thế ở vị trí xích đạo (e) thuận
1 4 3 5 2 R

lợi hơn vị trí trục (a) nhằm tránh tương tác không nối của nhóm thế với 2 nhóm metylen ở vị trí 2 và 5.

II.2.3.2. Ciclopentan mang 2 nhóm thế

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

R R

R

R cis (e,e) trans (e,a)

(cấu dạng cis ee bền hơn cấu dạng trans ea (0.59 kcal/mol))

II.2.4. Ciclohexan
b f

- Dựa vào sự biến thiên năng lượng với của cấu
5.6
a Ghế I Nửa ghế I Tàu xoắn I

d

11

c

1.6

e

xiclohexan

dạng. HS rút ra nhận xét.

g Tàu

Tàu Nửa Ghế II xoắn II ghế II Sự biến thiên năng lượng của ciclohexan với cấu dạng
2.49 e
1 2 3 2 4 6 4

3.00
6 5

1

2.49
3

5

a

2.50

- GV hướng dẫn HS cách chiếu vẽ công thức của Newman

II.2.4.1. Ciclohexan mang 1 nhóm thế
X
4 5 3 6 2 3 2 5 1

xiclohexan. - HS xét tương tác của các nhóm thế và rút ra

1

X

H
4 6

H

2 Tương tác butan bán lệch * VD1: Metylciclohexan cấu dạng xích đạo bền hơn cấu

kết luận về độ bền và dạng trục. khả năng tồn tại của các chất.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3

CH3
(5%) (95%)

* VD2: tert-butylciclohexan, nhóm thế tert-butyl chỉ tồn tại ở vị trí xích đạo.
H3C H H C CH3 CH3

C

CH3 CH3

CH3

II.2.4.2. Ciclohexan mang 2 nhóm thế (nếu A ưu tiên hơn B)
A B B
A A

A

B B

A B B A B B A A

* VD1: 1,2-dimetylciclohexan có 4 đồng phân cấu dạng
Me
5 4 3 6 2 1 4 3 5 2 6

Me Me
1

Me

trans aa ΔG (kcal/mol): 0,9.4 = 3,6

trans ee 0,9.1=0,9

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Me 5 4 3 4 6 2 1 Me 3 5

Me 6 Me 2 1

cis ae ΔG (kcal/mol): 0,9.3 = 2,7 VD: 1,3 ditertbutylciclohexan
H3C H3C H3C C

cis ea 0,9.3 = 2,7

II.2.4.3. Ciclohexan mang nhóm ankyl lớn

C

CH3 CH3

CH3

cis ee Trans ae: không thể tồn tại ở cấu dạng ghế vì 1 nhóm tertbutyl ở vị trí trục gây tương tác mạnh vào vòng, vòng không bền.
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me

II.2.4.4. cis-ciclohexan-1,3-diol Hai nhóm -OH hoàn toàn ở vị trí trục. Năng lượng phát sinh do liên kết hidro nội phân tử đủ đền bù năng lượng tương tác 1,3-nhị trục.
H H O O HO OH

- Dựa vào hiệu ứng không gian và liên kết hidro để giải thích sự bất thường của cisxiclohexan-1,3-diol.

Cis-cyclohexan-1,3-diol
OH OH

HO

OH

Trans-cyclohexan-1,3-diol II.3. Cấu trạng ở một số hệ hai vòng và nhiều vòng II.3.1. Spiran (có một nguyên tử cacbon chung cho 2 vòng)

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Hoạt động 7: cấu trạng hệ vòng. - Yêu cầu HS đọc tên của các đồng phân này. - Tương tự như trên.
Spiro[4.4]nonan Spiro[3.5]nonan

II.3.2 Decalin (Biciclo [4.4.0]decan) * trans-Decalin
H
7 5 8 10 H H 9 4 1 3 2

6

H

* cis-Decalin
H
6 7 5 8 10 H H 9 4 1 3 2

H

Cấu dạng cis-decalin 3 tương tác butan bán lệch, cấu dạng trans-decalin không có tương tác butan bán lệch nào → cis-decalin kém bền hơn trans-decalin. V. Củng cố: từng phần; tiết cuối cùng củng cố toàn bài. VI. Bài tập.
2.4.2. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng 2.4.3. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình 2.4.4. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình 2.4.5. Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron 2.4.6. Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron

Do khuôn khổ của luận văn, chúng tôi chỉ trình bày một giáo án chuyên đề đồng phân, những giáo án còn lại được trình bày chi tiết trong đĩa CD.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

TÓM TẮT CHƯƠNG 2
Trong chương 2, chúng tôi đã thực hiện được một số công việc sau: - Đề xuất nguyên tắc xây dựng HTBT hóa học cho HS lớp 11 chuyên hóa. - Thiết kế được HTBT hóa học gồm 10 chuyên đề bám sát chương trình chuyên sâu của Bộ Giáo dục: + HTBT gồm: 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc nghiệm. + Với mỗi chuyên đề, hệ thống BTHH được đưa vào theo trình tự các bài từ cơ bản đến nâng cao, phù hợp với đối tượng HS trường THPT chuyên. - HTBT được chia làm 3 trình độ: + Với HS giỏi – xuất sắc: bồi dưỡng thi HSGQG, cập nhật đề thi HSG hằng năm. + Với HS khá giỏi: bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh và khu vực. + Với HS trung bình: chỉ làm bài tập cơ bản phù hợp với yêu cầu chung của Bộ Giáo dục. - Chúng tôi cũng đề nghị cách sử dụng HTBT trong dạy học hóa học cho HS chuyên, gồm: + Cách thức biên soạn tài liệu phù hợp với trình độ và phong cách học tập của HS chuyên. Tạo cho HS có thói quen nghiên cứu bài học trước buổi học. Đồng thời, cũng tăng cường các kĩ năng mềm cho HS thông qua các hoạt động nhóm. + Cách thức tổ chức dạy học trên lớp để đạt được hiệu quả cao trong quá trình giảng dạy được nâng cao. Việc sử dụng các PPDH phù hợp có sự trợ giúp của các phần mềm hóa học sẽ xây dựng được bầu không khí học tập tích cực. + Các hình thức kiểm tra – đánh giá. Thông qua các bài kiểm tra HS có thể tự mình kiểm chứng được trình độ nhận thức của bản thân. Bên cạnh đó, GV cũng có thể đánh giá được hiệu quả của quá trình giảng dạy và điều chỉnh cho phù hợp yêu cầu của Bộ Giáo dục. - Bên cạnh đó, chúng tôi cũng thiết kế giáo án word và giáo án điện tử của một số chuyên đề về đại cương hóa hữu cơ: đồng phân cấu trạng, đồng phân cấu hình và hiệu ứng electron của các nguyên tử trong phân tử. Do khuôn khổ của luận văn, chúng tôi chỉ trình bày chi tiết: + Phần bài tập: chuyên đề đồng phân lập thể và hidrocacbon không no. + Phần giáo án: giáo án word của chuyên đề đồng phân cấu trạng. Nội dung chi tiết của các phần còn lại xin xem đĩa CD.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CHƯƠNG 3 : THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM
3.1. Mục đích thực nghiệm sư phạm
Trên cơ sở những nội dung đã đề xuất ở phần trước, chúng tôi tiến hành TNSP nhằm: - Kiểm chứng tính hiệu quả và tính khả thi của HTBT hóa học đã được thiết kế ở chương 2. - Khẳng định sự cần thiết và hướng đi của đề tài là đúng đắn trên cơ sở lí thuyết và thực tiễn đã đề ra ở chương 1.

3.2. Nội dung thực nghiệm sư phạm
Bài tập phần đại cương hóa hữu cơ: - Đồng phân lập thể: đồng phân cấu dạng và đồng phân cấu hình. - Hiệu ứng electron: hiệu ứng cảm, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp. - Cơ chế phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị.

3.3. Đối tượng thực nghiệm và địa bàn thực nghiệm
- Thực nghiệm sư phạm được tiến hành trong năm học 2010-2011. Chúng tôi đã tổ chức thực nghiệm cho 125 HS đang học tại các trường THPT chuyên ở hai khối lớp 10 và 11 chuyên hóa - Mỗi trường có 1 lớp chuyên hóa, được chia làm 2 nhóm: + Nhóm đối chứng: dạy theo nội dung kiến thức, bài tập theo tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11 – 12 (tập 1: Hóa học hữu cơ) và bài tập GV giảng dạy vẫn thường dùng. + Nhóm thực nghiệm: dạy theo chương trình như trên. Ngoài ra, GV cung cấp thêm hệ thống lý thuyết (phần soạn bằng word và powerpoint), hệ thống bài tập được biên soạn trong luận văn và đồng thời cung cấp các phần mềm ứng dụng hóa học để các em tự học ở nhà và học nhóm. Bảng 3.1. Các lớp thực nghiệm và đối chứng Trường THPT chuyên Long An (Long An) Long An (Long An) Bạc Liêu (Bạc Liêu) Lê Quý Đôn (Ninh Thuận) Lớp 10H 11H 11H 11H Sỉ số 23 32 35 35 GV dạy Nguyễn Thị Hương Nguyễn Thị Hương Nguyễn Thị Thùy Dung Dương Thành Công

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

3.4. Tiến hành thực nghiệm
- Bước 1: Tiến hành tham khảo ý kiến của GV dạy trường THPT chuyên về các vấn đề liên quan như: nguồn tài liệu tham khảo, những nội dung quan trọng, những chuyên đề nào khó dạy và PPDH. - Bước 2: Chọn nội dung thực nghiệm. - Bước 3: Soạn giáo án các chuyên đề thực nghiệm. Ở mỗi chuyên đề kết hợp sử dụng HTBT đã thiết kế để tiến hành thiết kế hoạt động dạy học theo hướng tự học của HS đối với lớp thực nghiệm, còn lớp đối chứng thì soạn giảng bình thường có sử dụng các bài tập trong tài liệu giáo khoa chuyên. - Bước 4: Tiến hành trao đổi và thống nhất với GV dạy thực nghiệm về nội dung chương trình tiến hành, phương pháp giảng dạy của GV và phương pháp học của HS. - Bước 5: Gửi giáo án word và giáo án điện tử cùng HTBT cho GV dạy thực nghiệm. - Bước 6: Tiến hành dạy thực nghiệm ở những cặp nhóm đối chứng – thực nghiệm khác nhau. - Bước 7: Thực hiện khâu kiểm tra – đánh giá sau mỗi chuyên đề: gồm 3 bài kiểm tra 15 phút (trắc nghiệm điền khuyết) và 1 bài kiểm tra 45 phút (trắc nghiệm khách quan). - Bước 8: Chấm bài kiểm tra theo thang điểm 10, phân thành 4 nhóm: + Nhóm giỏi đạt các điểm: 9, 10. + Nhóm khá đạt các điểm: 7, 8. + Nhóm trung bình đạt các điểm: 5, 6. + Nhóm yếu, kém đạt điểm: dưới 5. - Bước 9: Áp dụng toán học thống kê để xử lý, phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm. So sánh kết quả kiểm tra giữa nhóm thực nghiệm và nhóm đối chứng. Từ đó, rút ra kết luận về tính thực thi và hiệu quả của đề tài.

3.5. Kết quả thực nghiệm
3.5.1. Tính các tham số đặc trưng

- Trung bình cộng ( X ): tham số đặc trưng cho sự tập trung của số liệu.
X =

∑ n .X ∑n
i i

i

- Phương sai (S2), độ lệch chuẩn (S): là tham số đo mức độ phân tán của các số liệu quanh giá trị trung bình cộng.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

S

2

∑ n (X =
i

i

−X

)

2

n −1

; S=

S2

Giá trị S càng nhỏ chứng tỏ số liệu càng ít phân tán. - Hệ số biến thiên: dùng để so sánh độ phân tán trong trường hợp 2 bảng số liệu có giá trị điểm trung bình cộng khác nhau.
V = S × 100% X

- Nếu V < 30% thì độ dao động đáng tin cậy. - Nếu V > 30% thì độ dao động không đáng tin cậy. - Sai số tiêu chuẩn m: Dựa vào sai số tiêu chuẩn m, ta sẽ tính được giá trị trung bình dao động trong khoảng x ± m với.
m= S n

- Độ tin cậy (t): Độ tin cậy phản ánh sự sai khác giữa hai giá trị trung bình, phản ánh kết quả của 2 phương án trước thực nghiệm và sau khi thực nghiệm.

t

=

X TN − X ĐC
2 sTN s2 − ĐC nTN n ĐC

Sau khi tính giá trị t d ta so sánh với giá trị t α được tra trong bảng phân phối Student với mức ý nghĩa α = 0,001 và bậc tự do f = n 1 + n 2 – 2. + Nếu t ≥ t α : Sự khác nhau giữa X TN và X ĐC là có ý nghĩa. + Nếu t < t α : Sự khác nhau giữa X TN và X ĐC là không có ý nghĩa. * Phân tích chất lượng các bài kiểm tra của học sinh để thấy rõ: + Năng lực tư duy và khả năng tiếp thu kiến thức của học sinh. + Khả năng gây hứng thú học tập và mức độ hoạt động của học sinh. + Kỹ năng phân tích, tổng hợp tư liệu học tập của học sinh.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com 3.5.2. Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết quả thực nghiệm

Bảng 3.2. Bảng điểm các bài kiểm tra
Lần kiểm tra Lớp 10H 10H 11H(LA) 11H(LA) 11H(BL) 11H(BL) 11H(NT) 11H(NT) 10H 10H 11H(LA) 11H(LA) 11H(BL) 11H(BL) 11H(NT) 11H(NT) 10H 10H 11H(LA) 11H(LA) 11H(BL) 11H(BL) 11H(NT) 11H(NT) 10H 10H 11H(LA) 11H(LA) 11H(BL) 11H(BL) 11H(NT) 11H(NT) Sĩ số 12 11 16 16 17 18 18 17 12 11 16 16 17 18 18 17 12 11 16 16 17 18 18 17 12 11 16 16 17 18 18 17 P/án TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC Điểm Xi 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 2 0 2 0 0 0 1 0 1 0 2 0 1 0 1 0 1 0 2 4 0 1 0 2 1 3 0 2 0 2 0 2 0 3 0 1 0 1 0 1 0 3 0 2 0 2 0 3 1 2 0 3 5 1 3 1 3 2 4 2 5 1 3 1 3 2 5 2 4 1 1 1 4 2 4 2 4 1 2 2 4 1 5 2 3 6 3 3 3 5 5 4 5 4 3 2 4 3 5 4 4 5 2 3 3 4 4 3 5 4 2 2 3 4 2 4 5 4 7 4 2 4 2 4 2 4 3 3 2 5 3 4 2 5 2 3 2 4 2 4 4 4 2 3 2 4 2 5 3 4 2 8 2 1 4 2 2 2 3 2 2 1 2 2 2 1 3 2 3 2 3 2 3 2 3 1 2 1 2 1 3 2 3 2 9 1 0 2 0 2 1 2 0 2 0 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 0 3 1 2 1 2 1 3 1 2 1 10 1 0 2 0 1 0 2 0 1 0 3 0 2 0 2 0 1 0 3 0 2 0 1 0 2 0 3 0 2 0 2 0

Lần 1

Lần 2

Lần 3

Lần 4

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bảng 3.3. Bảng tổng hợp điểm các bài kiểm tra
Lần kiểm tra 63 Lần 1 Lần 2 Lần 3 Lần 4 62 63 62 63 62 63 62 252 248

Điểm Xi


P/án TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Phân phối kết quả kiểm tra
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 1 0 4 0 0 0 7 0 4 0 6 0 4 0 5 0 19 1 8 0 8 0 7 1 10 2 33 6 15 6 15 6 13 6 14 24 57 16 16 16 14 14 14 12 14 58 58 16 9 17 9 15 10 16 9 64 37 11 7 9 6 12 7 10 6 42 26 7 1 7 3 9 3 9 4 32 11 6 0 8 0 7 0 9 0 30 0

Bảng 3.4. Phần trăm HS đạt điểm X i trở xuống % Học sinh đạt điểm Xi trở xuống
1 63 Lần 1 Lần 2 Lần 3 Lần 4 62 63 62 63 62 63 62 252 TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 2 0,00 3,23 0,00 1,61 0,00 6,45 0,00 0,00 0,00 2,82 3 0,00 9,68 0,00 11,29 0,00 12,90 0,00 8,06 0,00 10,48 4 1,59 5 6 7 8 9 10 100 11,11 36,51 61,90 79,37 90,48

22,58 46,77 72,58 87,10 98,39 100,00 100 0,00 9,52 34,92 61,90 76,19 87,30 100

24,19 48,39 70,97 85,48 95,16 100,00 100 0,00 9,52 31,75 55,56 74,60 88,89 100

24,19 45,16 67,74 83,87 95,16 100,00 100 1,59 11,11 30,16 55,56 71,43 85,71 100

24,19 46,77 69,35 83,87 93,55 100,00 100 0,79 10,32 33,33 58,73 75,40 88,10 100

248

23,79 46,77 70,16 85,08 95,56 100,00 100

Bảng 3.5. Bảng phân loại kết quả học tập của học sinh

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com Lần KT Yếu – kém (%) TN 1 2 3 4 1,59 0,00 0,00 1,59 0,79 ĐC 22,58 24,19 24,19 24,19 23,79 Giỏi (%) TN 20,63 23,81 25,40 28,57 24,60 ĐC 1,61 4,84 4,84 6,45 4,44

Trung bình (%) TN 34,92 34,92 31,75 28,57 32,54 ĐC 50,00 46,78 43,55 45,16 46,37

Khá (%) TN 42,86 41,27 42,85 41,27 42,07 ĐC 25,81 24,19 27,42 24,20 25,40

Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng Lần KT Lớp
TN 1 ĐC TN 2 ĐC TN 3 ĐC TN 4 ĐC

N
63 62 63 62 63 62 63 62 252 248

X ±m 7,19±0,19

S
1,5 1,57 1,52 1,66 1,5 1,8 1,6 1,64 1,53 1,66

V%
20,86 28,04 20,82 29,48 20,27

t
5,79


3,37

X
7,19 5,6

m
0,19 0,2 0,19 0,21 0,19 0,23 0,2 0,21 0,1 0,11

5,6±0,2 7,3±0,19 5,63±0,21 7,4±0,19 5,65±0,23 7,44±0,2 5,74±0,21 7,33±0,1 5,65±0,11

5,86

3,37

7,3 5,63

5,9 31,86 21,51 28,57 20,87 29,38 5,87

3,37

7,4 5,65 7,44 5,74 7,33 5,65

3,37

TN ĐC

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com 3.5.3. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị

%HS đạt điểm x trở xuống

120 100 80 60 40 20 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TN
ĐC

Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích bài KT 1

%HS đạt điểm x trở xuống

120 100 80 60 40 20 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TN
ĐC

Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích bài KT 2

%HS đạt điểm x trở xuống

120 100 80 60 40 20 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TN
ĐC

Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích bài KT 3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

% HS đạt điểm x trở xuống

120,00 100,00 80,00 60,00 40,00 20,00 0,00 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Hình 3.4. Đồ thị đường lũy tích bài KT 4 TN ĐC

%HS đạt điểm x trở xuống

120 100 80 60 40 20 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TN ĐC

Hình 3.5. Đồ thị đường lũy tích tổng hợp

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com 3.5.4. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

50 45 40 35 30 25 20 15 10 5 0 Y TB K G
TN ĐC

Tỉ lệ %

Hình 3.9. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 4

3.5.5. Đánh giá kết quả thực nghiệm

3.5.5.1. Về mặt định tính Thông qua quá trình giảng dạy của bản thân và đồng nghiệp, qua quan sát và trao đổi với HS có thể đánh giá khái quát như sau: - Việc xây dựng HTBT hóa hữu cơ lớp 11 dành cho HS chuyên hóa phần nào giúp HS có thể tự học ở nhà và giúp các em đánh giá được khả năng của bản thân mình. Từ đó giúp các em có định hướng tốt trong học tập. - HTBT này cũng giúp GV hoàn thành công việc một cách nhẹ nhàng và đạt hiệu quả hơn, phù hợp với những đặc thù của trường chuyên.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Thông qua HTBT này, HS xây dựng được cho bản thân phương pháp tự học, học mọi lúc và học tập suốt đời. Đồng thời qua các buổi thảo luận, chúng tôi nhận thấy một số “kỹ năng mềm” của HS tiến bộ rõ rệt. Điều này sẽ rất có ích cho cuộc sống của các em sau này. 3.5.5. 2. Về mặt định lượng Từ kết quả xử lý số liệu thực nghiệm sư phạm cho thấy chất lượng học tập của HS ở nhóm TN cao hơn nhóm ĐC, cụ thể: - Tỉ lệ % HS trung bình, yếu của nhóm TN luôn thấp hơn nhóm ĐC. - Tỉ lệ % HS khá, giỏi của nhóm TN luôn cao hơn nhóm ĐC. - Điểm trung bình cộng của HS nhóm TN luôn cao hơn nhóm ĐC. - Độ biến thiên của nhóm TN có độ dao động trung bình và có X luôn lớn hơn nhóm ĐC. - Ở cả 2 nhóm đều có t > t∝ , chứng tỏ sự khác nhau giữa X của nhóm TN và ĐC đều có ý nghĩa về mặt thống kê. - Đường luỹ tích ứng với nhóm TN nằm về bên phải và phía dưới đường luỹ tích ứng với nhóm ĐC. Điều này chứng tỏ HTBT mà chúng tôi đề xuất khi áp dụng vào thực tế cho kết quả học tập cao hơn. Kết quả thu được của TNSP về mặt định tính và định lượng đã khẳng định tính đúng đắn của giả thuyết đã nêu. Cụ thể là: + Phương pháp dạy học mới có tính khả thi. + Học sinh tích cực và hứng thú học tập hơn, các kỹ năng và các thao tác tư duy được hình thành và phát triển tốt hơn + Chất lượng dạy học được nâng cao, tạo tiền đề tốt cho quá trình bồi dưỡng HSG.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

TÓM TẮT CHƯƠNG 3
Trong chương 3, chúng tôi đã tiến hành các công việc sau: - Tiến hành trao đổi và thăm dò ý kiến của nhiều thầy cô dạy ở các trường THPT chuyên về sự cần thiết của HTBT cho HS chuyên hóa. - Tiến hành TNSP với 125 HS ở 4 lớp chuyên hóa tại 3 trường THPT chuyên: Long An – tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận. Mỗi trường có 3 khối, mỗi khối có 1 lớp chuyên hóa. Trong mỗi lớp, chúng tôi chia làm 2 nhóm (TN và ĐC). - Chúng tôi tiến hành kiểm tra sau mỗi chuyên đề gồm: 3 bài KT 15’ (trắc nghiệm điền khuyết) và một bài KT 45’ (trắc nghiệm khách quan). - Tiến hành thống kê số liệu thực nghiệm. - Phân tích định tính và định lượng kết quả thực nghiệm. Thông qua quá trình TNSP, có thể kết luận rằng việc sử dụng HTBT kết hợp các phần mềm hóa học cùng sự phối hợp phương pháp dạy học tích hợp cho kết quả khả quan và góp phần nâng cao chất lượng dạy học, tạo tiền đề tốt cho bồi dưỡng HSG.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận
Thực hiện mục đích của luận văn và đối chiếu các nhiệm vụ của đề tài, chúng tôi đã giải quyết được những vấn đề lý luận và thực tiễn sau: 1.1. Tìm hiểu tình hình thực tế để biết được nhu cầu cần có HTBT dành cho HS ở trường THPT chuyên 1.2. Nghiên cứu cơ sở lí luận của đề tài. Qua đó, chúng tôi đã trình bày được các nội dung sau: - Cơ sở lý luận của BTHH, các dạng BTHH. Từ đó xây dựng những định hướng và phương pháp thiết kế HTBT cho phù hợp với HS trường chuyên. - Một số nét tiêu biểu về hệ thống trường THPT chuyên. Từ đó, nêu lên được những phẩm chất những phẩm chất và năng lực cần có của HSG cũng như GV tham gia giảng dạy ở các trường THPT chuyên. 1.3. Chúng tôi cũng phân tích một vài điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên và trường THPT bình thường như: + Chức năng và nhiệm vụ là đào tạo nguồn tri thức có chất lượng cao. + Về nội dung chương trình. + Về chế độ đãi ngộ cho HS và GV. + Một số áp lực đối với HS và GV trường chuyên. 1.4. Với phương châm lấy HS làm trung tâm, chúng tôi đã đề xuất một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học như: - Phương pháp dạy học tích hợp, là sự kết hợp các phương pháp dạy học tích cực, xây dựng được bầu không khí học tập cho HS. - Kiểm tra – đánh giá, chúng tôi cũng phân tích được tầm quan trọng của khâu kiểm tra đánh giá và một số lưu ý khi ra đề kiểm tra. - Những lưu ý khi chấm và sửa bài kiểm tra. Qua bài kiểm tra, GV sẽ đánh giá được khả năng tiếp thu của HS, để từ đó có biện pháp khắc phục kịp thời. 1.5. Tham khảo tài liệu và ý kiến của GV có kinh nghiệm dạy chuyên kết hợp với kinh nghiệm của bản thân, chúng tôi đã đề xuất các nguyên tắc xây dựng HTBT dành riêng cho HS trường chuyên. Từ đó, chúng tôi đã thiết kế được HTBT gồm 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc nghiệm. HTBT này rất có ích cho sự phân hóavề học lực cũng như phù hợp với nguyện vọng và nhu cầu của HS.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1.6. Thiết kế 6 giáo án (3 giáo án word và 3 giáo án điện tử) về phần lý thuyết đại cương hóa hữu cơ giúp HS có thể tự học ở nhà; làm giảm sự vất vả của GV trên lớp và tăng chất lượng dạy – học của GV – HS. Đồng thời, đây cũng là phần kiến thức quan trọng luôn có mặt trong bất kỳ bài thi nào. 1.7. Tiến hành TNSP cho 125 HS ở khối lớp 10 và 11 thuộc 3 trường THPT chuyên. Đó là trường THPT chuyên: Long An – tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận. Dạy học theo phương pháp phát triển tư duy thông qua việc kết hợp PPDH tích hợp và HTBT dưới sự trợ giúp của các phần mềm hóa học cho thấy tỉ lệ HS khá – giỏi tăng lên.

2. Kiến nghị
Qua quá trình nghiên cứu và thực hiện đề tài cũng như kinh nghiệm trong công tác của mình tại nhiệm sở, chúng tôi có một số kiến nghị sau: 2.1. Đối với cơ quan quản lý giáo dục - Cần trang bị cơ sở vật chất như: phòng thí nghiệm, máy chiếu trên lớp, wifi,… tạo điều kiện cho GV và HS giảng dạy và học tập tự chủ, năng động và cập nhật. Thường xuyên cập nhật những đầu sách hay cho hệ thống thư viện. - Nội dung thi chọn HSGQG cần có giới hạn để GV và HS có định hướng trong việc bồi dưỡng và ôn luyện. - Tạo điều kiện cho GV tham gia các lớp học do Bộ Giáo dục & Đào tạo tổ chức thường niên để GV có cơ hội học hỏi và nắm bắt được xu hướng ra đề hàng năm. - Cần bồi dưỡng kiến thức về công nghệ thông tin cho GV và khuyến khích GV sử dụng thành thạo một số phần mềm hỗ trợ cho bộ môn của mình. - Cần có những chính sách ưu tiên và khen thưởng (vật chất) cho HSGQG; chính sách ưu đãi phù hợp với sự đầu tư chất xám và thời gian cho GV dạy trường chuyên. Và những chính sách này phải phù hợp với thực tế xã hội. - Trong những năm gần đây, tỷ lệ HS thi vào trường chuyên có giảm sút. Do đó, nên làm tốt công tác tuyên truyền để ổn định địa bàn tuyển sinh, chọn đúng HSG, HS có năng khiếu thực sự. 2.2. Đối với giáo viên - Tích cực khai thác và sử dụng các phương tiện dạy học hiện đại, ứng dụng công nghệ thông tin vào việc giảng dạy.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- GV nên sử dụng PPDH tích hợp để làm phong phú bài giảng và xây dựng được bầu không khí học tập tích cực cho HS. - GV cần kết hợp hài hòa lịch bồi dưỡng HSG và bồi dưỡng nâng cao các môn thi đại học để đảm bảo quyền lợi và ổn định tinh thần, tâm lý cho HS để HS đạt kết quả thi đại học cao. - GV cần khơi gợi tinh thần học tập tích cực nơi HS. Giúp HS ý thức được việc học là vì bản thân và gia đình, học vì “màu cờ sắc áo” của trường mình và học tập suốt đời. - GV cần khuyến khích và khơi dậy năng lực tự học, sự đam mê sáng tạo học tập trong HS, khuyến khích nghiên cứu khoa học, viết bài đăng tạp chí, tổ chức các câu lạc bộ,… - Tại trường chuyên nên xây dựng mối quan hệ làm việc, đảm bảo các yêu cầu như kế thừa, cộng sự, tâm huyết và đổi mới phương pháp.

Hướng phát triển của đề tài
1. Tiếp tục bổ sung và cập nhật những bài tập hay và phong phú vào HTBT này. 2. Tiếp tục xây dựng HTBT hóa hữu cơ dành cho HS chuyên hóa lớp 12. 3. Tiếp tục xây dựng HTBT phần hóa đại cương, hóa vô cơ cho HS chuyên hóa. Dù còn nhiều điều vẫn cần phải hoàn thiện hơn nữa nhưng chúng tôi hy vọng rằng đề tài này sẽ là một nguồn tài liệu tham khảo hữu ích cho quý thầy cô và học sinh các trường THPT chuyên, đồng thời có thể đóng góp một phần nhỏ vào việc nâng cao chất lượng và hiệu quả quá trình dạy học hóa học trong xu thế đổi mới giáo dục ngày nay.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – Thiết kế dạy học theo quy trình tiếp cận chuẩn quốc tế. 2. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – Hướng dẫn thực hiện chương trình dạy học chuyên sâu môn Hóa học. 3. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), Tài liệu tập huấnphát triển chuyên môn GV trường THPT chuyên – môn Hóa học. 4. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), Kỷ yếu hội thảo phát triển chuyên môn GV trường THPT chuyên – môn Hóa học. 5. Đặng Đình Bạch (2002), Những vấn đề hóa học hữu cơ, NXB Khoa học và kỹ thuật. 6. Lê Huy Bắc (1986), Bài tập Hóa hữu cơ, NXB Giáo dục. 7. Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học, Đại học Sư phạm TPHCM. 8. Trịnh Văn Biều (2003), Các phương pháp dạy học hiệu quả, Đại học Sư phạm TpHCM. 9. Trịnh Văn Biều (2009), Một số vấn đề cơ bản về kiểm tra – đánh giá kết quả học tập, Đại học Sư phạm TPHCM. 10. Đặng Thị Thanh Bình (2006), “Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học bồi dưỡng học sinh khá giỏi lớp 10 THPT”, Luận văn thạc sĩ, ĐHSPHN. 11. Nguyễn Minh Châu (2008),” Xây dựng và sử dụng HTBT Hóa học hình thành và phát triển khái niệm phản ứng oxi hóa – khử trong chương trình Hóa học vô cơ THPT – nâng cao”, Luận văn thạc sĩ KHHH - ĐHSPHN. 12. Nguyễn Cương (2007), Phương pháp dạy học Hóa học ở trường phổ thông và đại học, Đại học NXB Giáo dục. 13. Vũ Cao Đàm (2008), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Giáo dục. 14. Lê Tấn Diện (2010), Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM. . 15. Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) (2009), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục. 16. Phạm Đình Hiến – Vũ Thị Mai – Phạm Văn Tú (2002), Tuyển chọn đề thi học sinh

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

giỏi các tỉnh và quốc gia, NXB Giáo Dục. 17. Trần Thị Việt Hoa – Phan Thanh Sơn Nam (2007), hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 18. Trần Thị Việt Hoa – Trần Văn Thạnh (2009), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 19. Trần Thành Huế (2006), Tài liệu tham khảo về Olympic Hóa học quốc gia, quốc tế. 20. Nguyễn Văn Lê (1995), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Trẻ. 21. Phạm Thị Bích Liên (2008), Tuyển chọn và xây dựng HTBT hóa học vô cơ phần phi kim nhằm bồi dưỡng học sinh khá giỏi trường THPT, Luận văn Thạc sĩ KHHH - ĐHSPHN. 22. Phan Thanh Sơn Nam (2007), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TP HCM 23. Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu (2006), PPDH các chương mục quan trọng trong chương trình – sách giáo khoa Hóa học phổ thông, Đại học Sư phạm Hà Nội. 24. Nguyễn Kim Phi Phụng (2006), Hóa hữu cơ – Bài tập và bài giải, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 25. Nguyễn Kim Phi Phụng (2003), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ 1, NXB Đại Học Quốc Gia TPHCM. 26. Đỗ Đình Rãng - Đặng Đình Bạch–Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), Hóa học hữu cơ tập 1, 2, 3, NXB Giáo Dục. 27. Trần Quốc Sơn (2009), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12 - Hóa hữu cơ (tập 1), NXB Giáo dục Việt Nam. 28. Trần Quốc Sơn – Trần Thị Tửu (2009), Danh pháp hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục. 29. Lê Ngọc Thạch (2001), Hóa học lập thể, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 30. Lê Ngọc Thạch (2009), Bài tập Hóa học lập thể hữu cơ cơ sở, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 31. Lê Trọng Tín (2006), Những PPDH tích cực trong dạy học Hóa học, Đại học Sư phạm TPHCM. 32. Thái Doãn Tĩnh (2006), Bài tập cơ sở hóa học hữu cơ (tập 1,2), NXB khoa học và kỹ thuật. 33. Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ tập 3, NXB khoa học

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

và kỹ thuật. 34. Nguyễn Trọng Thọ (2000), Olympic Hóa học Việt Nam và Quốc tế (tập 1, 2, 3,4), NXB Giáo dục. 35. Nguyễn Văn Tòng (1995), Bài tập hóa học hữu cơ, Đại học Sư phạm Hà Nội. 36. Dương Thiệu Tống (2002), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục và tâm lý, NXB Đại Học Quốc gia TPHCM. 37. Lê Thị Mỹ Trang (2010), Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh chuyên hóa trường THPT, luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM.. 38. Nguyễn Đình Triệu (2003), 2000 câu hỏi trắc nghiệm Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học kỹ thuật. 39. Vũ Anh Tuấn (2006), “Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phổ thông , luận án tiến sĩ giáo dục học, ĐHSPHN . 40. Nguyễn Xuân Trường (2006), Sử dụng bài tập trong dạy học Hóa học ở trường THPT, NXB Đại học Sư phạm. 41. Trần Thạch Văn (1998), 100 câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục. 42. Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Đại học quốc gia Hà Nội. 43. Tài liệu tham khảo về olympic Hóa học quốc gia, quốc tế năm 2008. 44. Tuyển tập các đề thi Olympic 30-4 năm 2009. 45. Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi Đồng Bằng Sông Cửu Long 2009. 46. Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi vùng Duyên Hải Bắc Bộ lần thứ 4 47. http://dayhoahoc.com 48. http://ddhsonline.com/diendan/hoa 49. http://edu.net.vn 50. http://ngocbinh.dayhoahoc.com 51. http://hoahoc.info 52. http://olympiavn.org 53. http://organic.rogerfrost.com/ 54. http://thiendongduc.violet.vn 55. http://thpt-lehongphong-nd.edu.vn/forum

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

56. http://thuviensinhhoc.com/de-thi 57. http://tusach.thuvienkhoahoc.com 58. http://www.ebook.edu.vn 59. http://www.giaovien.net 60. http://www.standnes.no/chemix/general-chemistry-software.htm 61. http://www.chemvn.net/chemvn

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1:
ĐỀ KIỂM TRA VÀ ĐÁP ÁN DÙNG TRONG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN 1 Họ tên: Lớp: Bài 1 (1đ) 2 (1đ)
H H

Điểm

Nội dung Xác định số đồng phân mạch hở của C 4 H 8 Đáp án: Ghép tên tương ứng với các đồng phân quang học sau:
CH3 OH Br CH3 A H Br CH3 OH H CH3 B 1. (2S, 3R)-3-brombutan-2-ol 2. (2R, 3R)-3-brombutan-2-ol 3. (2S, 3S)-3-brombutan-2-ol 4. (2R, 3S)-3-brombutan-2-ol 5. (2S)-2-propan-1,2-diol. CH2OH HO H CH3 C H3C COOH H C6H5 D 6. (2R)-2-propan-1,2-diol. 7. axit (2S)-2-phenylpropanoic. 8. axit (2R)-2-phenylpropanoic.

Điểm

Đáp án: 3 (1đ)
H H 1

Xác định đồng phân meso và erythro:
CH3 OH OH CH3 H H 2 CH3 OH Br CH3 H H 3 CHO OH Br CH3 H HO 4 CHO OH H CHO

Đáp án:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

4 (1,5đ)

Viết dạng hỗ biến (tautomer) của chất sau:
CH3 C O CH2 COOC2H5

5 (1đ)

Xác định tên của hợp chất sau:
HOOC H H H3C H3 C Cl

Đáp án:

6 (1đ)

Xác định số đồng phân quang học của axit 2,3-đihidroxibutanoic Đáp án: Cho biết cấu trạng bền của cis-1,3-đihidroxixiclohexan. Đáp án:

7 (1,5đ)

8 (1đ)

Viết cấu trạng bền nhất của 2-cloetan-1-ol. Đáp án:

9 (1đ)

Xác định moment lưỡng cực của các chất sau:
H3C Cl

Đáp án:

Cl

CH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 1
(Phần đồng phân) Bài 1(1đ) 2(1đ) 3(1đ) 4 (1,5đ) 5(1đ) 6(1đ) 7 (1,5đ) 8(1đ)
O H H H Cl H

Nội dung 4 A – 1; B – 3; C – 5; D - 7 meso : 1; erythro: 2.
CH3 C O CH2 COOC2H5 CH3 C CH OH COOC2H5

Điểm

axit (2E,4E)-5-clo-2,4-đimetylpent-2,4-đienoic. 4 đồng phân
H H O O

H

9(1đ)

µ =0

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 2
Họ tên: Lớp: Bài 1(1đ) ngắn gọn:
COOH NO2 COOH COOH

Điểm

Nội dung Sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit của các hợp chất sau và giải thích

Điểm

NO2 (1) (2) NO2 (3)

Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ 2(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần pK a của các hợp chất sau:
NO2 CN H3 C NO2 CH3 H3 C CH3

OH (1)

OH (2)

OH (3)

OH (4)

OH (5)

Đáp án: _________________________________ 3(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ dài của liên kết đơn C – C trong các hợp chất sau: 1. CH 3 – CH 3 . 3. CH 2 = CH – CH = CH 2 . 4(1đ) 2. CH 3 – CH = CH 2 4. CH 2 = CH – C ≡ CH.

Đáp án: __________________________________ Cho biết số trạng thái lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

asphirin:
COOH OCOCH3

Đáp án: __________________________________ 5(1đ) Số H tạo hiệu ứng siêu liên hợp tham gia cộng hưởng vào vòng benzen của các chất sau lần lượt là:
CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3

(1)

(2)

(3)

(4)

Đáp án: __________________________________ 6(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ của các hợp chất sau:
NH NH N (2)

(1)

(3)

Đáp án: __________________________________ 7(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ bền của các cacbocation sau: 1. F 3 C – CH 2 – CH 2 + 3. CH 3 – CH 2 + 2. CH 2 = CH – CH 2 + 4. (CH 3 ) 2 CH+

Đáp án: __________________________________ 8(1đ) Cho biết hướng tấn công (vẽ mũi tên) của các tác nhân vào các chất nền trong các phản ứng sau:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3 a. + NO2 b. + E+
+ H+

E+

c. CH2 = CH CH3

d. CH2 = CH COOH

+ H+

9(1đ)

Sắp xếp (có giải thích ngắn gọn) theo trình tự tăng dần nhiệt độ nóng chảy của các chất sau trong từng dãy sau:
COOH COOH COOH

S 1

N 2

3

Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ 10(1đ) Cho 2 chất sau:
CH3 O2N OH CH3 A H3 C O2 N H3 C B OH

Hãy cho biết chất nào có tính axit mạnh hơn? Giải thích ngắn gọn. Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN 2
Bài 1(1đ) Đáp án: (1) > (3) > (2) Giải thích: (1) có hiệu ứng ortho; (2) có hiệu ứng -I. 2(1đ) 3(1đ) 4(1đ) 5(1đ) 6(1đ) 7(1đ) 8(1đ)
a.

Nội dung (3) có hiệu ứng –C và –I.

Điểm

pK a : (1) < (2) < (3) < (4) < (5). (1) > (2) > (3) > (4). 8 C sp ; 1 C
2

sp 3

( nhóm CH 3 -).

3, 2, 1, 0. (3) > (2) > (1). (1) < (3) < (4) < (2).
CH3 + E+ b. NO2 + E+

c. CH2 = CH CH3 + H+

d. CH2 = CH COOH + H+

9(1đ) 10(1đ)

(3) < (1) < (2). Vì M (3) < M (1) . (2) có thêm liên kết hidro liên phân tử với N của phân tử khác. Chất A có tính axit mạnh hơn B. Vì: - Trong phân tử A, nhóm – NO 2 nằm trên cùng một mặt phẳng chứa vòng benzen nên có hiệu ứng có hiệu ứng – C và – I làm tăng tính axit. - Trong phân tử B, nhóm –NO 2 không nằm trên cùng mặt phẳng chứa vòng benzen nên không tạo hiệu ứng – C mà chỉ có – I.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 3 Họ tên: Lớp: Bài 1(1đ) Đáp án: 2(1,5đ) Hãy cho biết sản phẩm của quá trình chuyển vị cation sau (nếu có):
+

Điểm

Nội dung So sánh khả năng cộng electrophin các hợp chất sau: HI; HCl; HBr.

Điểm

(CH3)3CCH2

Đáp án:

3(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng hợp electrophin vào liên kết đôi C = C của các chất sau đây với cùng một tác nhân electrophin.
CH2 = CHCOOH (1) CH2 = CHCH3 (4) CH2 = CHBr (2) CH3CH = C(CH3)2 (5) CH2 = C(CH3)2 (3)

Đáp án:

4(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế electrophin của các dẫn xuất từ benzen sau đây với cùng một tác nhân electrophin.
NO2 CH = CH2 Cl OCH3

1

2

3

4

Đáp án:

5(1,5đ) So sánh khả năng phản ứng S N 2 của các hợp chất:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1. alylclorua 4. tert-butylclorua Đáp án:

2. benzylclorua 5. 2-clo-2-metylbutan

3. etylclorua

6(1,5đ) Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế S N 1 của các chất sau:
1. CH2Cl 2. CH3 CH2 CH2 Cl

3. CH2 = CH CH2 Cl

Đáp án:

7(1,5đ) Một trong những sản phẩm của phản ứng thế giữa CH 4 và Cl 2 (askt) là C 2 H 6 . Hãy giải thích điều đó? Đáp án:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

ĐÁP ÁN BÀI KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 3
Bài 1(1đ) 2(1,5đ) 3(1,5đ) 4(1,5đ) HI > HBr > HCl.
+

Nội dung

Điểm

(CH3)2CCH2CH3
1<2< 4< 3< 5 4>2>3>1

5(1,5đ) 2 > 1 > 3 > 5 > 4 6(1,5đ) 1 > 3 > 2 7(1,5đ) Do ở GĐ 3 có sự kết hợp của 2 gốc CH 3
CH3 + CH3 CH3 - CH3

.

ĐỀ KIỂM TRA 45 PHÚT Họ tên: Lớp: 1. Chất nào dưới đây có cấu hình Z?
Br H 1 C2H5 CH3 Br H 2 CH3 C2H5 C6H5 H 3 CH2OH COCH3 C6H5 H 4 COCH3 CH2OH

Điểm

A. 1, 3. C. 2, 3. phân theo hệ danh pháp cis – trans.
a. H3C H 1 H CH3 H3C

B. 1, 2. D. 1, 4.

2. Xác định đồng phân nào bền hơn trong các cặp đồng phân sau đây và gọi tên các đồng

H H 2 CH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H b. CH3 H CH3 3
H c. H CH3 5 C(CH3)3 H3C H 6

H CH3 CH3 H 4
C(CH3)3 H

A. 1, 4, 5. C. 1, 3, 6. 3. Chất nào có chứa trung tâm bất đối? 1. 1 – Clopentan 3. 3-Clopentan A. 1, 2. C. 1, 3.

B. 2, 4, 5. D. 2, 4, 6.

2. 2-Clopentan 4. 1,2-Diclopropan B. 3, 4. D. 2, 4.

4. Butan-2,3-điol có bao nhiêu đồng phân lập thể? A. 1 C. 3. 5. Cặp chất nào dưới đây là đồng phân lập thể?
CH3 1. H H 3. I OH CH3 I H OH COOH HO H COOH CH3 CH3 OH 2. Br Cl CH3 HO CH2CH3 Br Cl CH2CH3

B. 2. D. 4.

A. 1, 2. C. 1, 3.

B. 2, 3. D. 1, 2, 3.

6. Cho biết các đồng phân lập thể dưới đây của axit 2,3,4-trihidroxiglutaric thuộc dạng nào?

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

COOH H HO HO OH H H COOH 1 HO H H

COOH H OH OH COOH 2 H H H

COOH OH OH OH COOH 3 H HO H

COOH OH H OH COOH 4

A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang. C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang. D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso. 7. Xác định cấu hình R của axit
COOH HO H CH3 1 H 2 CH3 OH COOH HO 3 COOH CH3 H H 4 CH3 COOH OH

lactic:

A. 1, 2. C. 1, 3.

B. 3, 4. D. 2, 4.

8. Sắp xếp các nhóm thế sau theo chiều tăng dần hiệu ứng liên hợp dương: 1. –OH 2. –OCH 3 3. –N(CH 3 ) 3 4. –F B. 2 , 3, 1, 5, 4. D. 5, 4, 2, 1, 3. 5. –I A. 1, 2, 3, 4, 5. C. 3, 1, 2, 5, 4.

9. Sắp xếp các ion sau theo chiều tăng dần độ bền :
CH3 CH3 CH2; CH3 CH; CH3 CH3 C CH3

(1)

(2)

(3)

A. 1, 2, 3. C. 3, 1, 2.

B. 2 , 3, 1. D. 2, 1, 3.

10. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ:
CH3 H3 C N N CH3
(1) (2) (3)

N N

A. 1, 2, 3.

B. 2 , 3, 1.
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

C. 3, 1, 2.

D. 2, 1, 3.

11. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit:
HO
(1)

OCH3

HO
(2)
OH NO2

HO
(3)

Cl

HO
(4)

COCH3
(5)

A. 1, 2, 3, 4, 5. C. 3, 1, 2, 5, 4. 12. Cặp nào dưới đây là cấu tạo cộng hưởng:
1. CH2 = O 2. CH2 = CH CH2

B. 2 , 3, 1, 5, 4. D. 2, 1, 3, 4, 5.

CH2 O CH2 CH = CH2

3. N = C = O O 4. R C O–

N C O OR C O

A. 1, 2, 3. C. 2, 3, 4. 13.. Cacbocation

B. 1, 3, 4. D. 1, 2, 3, 4.

CH3 ở dạng nào và góc bằng bao nhiêu?
B. Tháp ba phương, 1200. D. Tháp ba phương, 10905’. B. Phẳng, sp2 D. Tháp tam giác, sp3d.

A. Tam giác, 1200. C. Tam giác, 10905’. A. Tứ diện, sp3. C. Thẳng, sp2.
1. CH3Br 2. (CH3)2CHBr

14. Gốc triphenylmetyl có cấu trúc nào và trạng thái lai hóa nào?

15. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế S N 2 của các chất sau:
3. CH3CH2Br 4. (CH3)3CBr

A. 1, 2, 3, 4. C. 2, 3, 1, 4.

B. 1, 3, 2, 4. D. 4, 3, 2, 1.

16. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng hoạt tính của các cacbocation trong phản ứng thế S N 1:
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

1. (CH3)3C+

2. (CH3)2CH+

3. CH3CH2CH2+

A. 1, 2, 3. C. 3, 2, 1.

B. 2, 3, 1. D. 1, 3, 2.

17. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng halogen hóa của các gốc hidrocacbon sau:
1. (CH3)3C 2. (CH3)2CH 3. CH3CH2 4. H3C

A. 1, 2, 3, 4. C. 4, 3, 2, 1. 18. Cho tỷ lệ sản phẩm của phản ứng sau:
CH3CH2CH3 + Cl2
hv 25 C
0

B. 2, 3, 4, 1. D. 3, 2, 1, 4.

CH3CH2CH2Cl 45%

+

CH3CHClCH3 55%

Hãy xác định tỷ lệ khả năng thay thế tương đối của H ở cacbon bậc 1 : bậc 2. A*. 3 : 11. C. 11 : 9. B. 9 : 11. D. 11 : 3.

19. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng cộng electrophin của các hợp chất sau:
1. CH2 = CH COOH 3. CH3 CH = CH2 2. CH3 CH = CH COOH 4. CH3 CH = CH CH3

A. 1, 2, 3, 4. C. 3, 1, 2, 4. 20. Xác định sản phẩm của phản ứng sau :
(CH3)2CHCH = CH2 HCl

B. 2, 3, 1, 4. D. 4, 3, 2, 1.

1. (CH3)2CHCHClCH3 3. (CH3)2CHCH2CH2Cl

2. (CH3)2CClCH2CH3

A. 1, 2. C. 2, 3.

B. 1, 3. D. 1, 2, 3.

21. Để tạo được sản phẩm là xiclohexen thì phải tách HCl từ chất nào?
H H Cl 1 Cl 2

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

A. 1. C. 1, 2. 22. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH3(CH2)3CHBrCH3 + t-Bu-O-

B. 2. D. A, B, C đều sai.

1. Hex-1-en A. 1. C. 3.

2. Hex-2-en

3. tert-butyl1-metylpentyl ete B. 2. D. 1, 2, 3.

23. Chất nào có moment lưỡng cực lớn hơn ở mỗi cặp chất sau:
NO2 a. NO2 1 NO2 b. H3 C 3 CH3 4 H3C CH3 7 8 NO2 2 NO2 d. NO2 c. NC 5 NO2 NO2 NH2 NO2 CN CH3CO 6 COCH3

A. 1, 3, 5, 7. C. 1, 3, 6, 7. 24. Dạng nào dưới đây là erythro?
CH3 H H CH3 1
H CH3 H 4 H Br CH3 5

B. 1, 4, 5, 8. D. 1, 4, 6, 8.

CH3 OH Br HO H CH3 2
CH3 OH H HO Br CH3 6

H Br H3 C Br

H H 3
CH3

OH CH3

HO H3C Br

H H

A. 1, 2, 5. C. 1, 3, 5.

B. 3, 4, 6. D. 2, 4, 6.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

25. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH3 CH CH2 CH3 CH3 + Br2
hv

A. 2-Brom-2-metylbutan. C. 1- Brom-2-metylbutan. ĐÁP ÁN :

B. 2-Brom-3-metylbutan. D. 1-Brom-3-metylbutan.

1D; 2A; 3D; 4C; 5A; 6A; 7A; 8D; 9A; 10C; 11A; 12C; 13A; 14B; 15B; 16A; 17A; 18A; 19D; 20A; 21A; 22A; 23C; 24C; 25ª

PHỤ LỤC 2: HƯỚNG DẪN GIẢI
CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN ►Bài tập tự luận
a. CH3 C = CH CH3 ; CH2 = C CH2 CH3

Bài 2:

OH

OH

b. CH2 = C CH2 C CH3 ; CH3 C CH = C CH3 OH
c. OH C=O H

O
OH C=O H

O

OH
d. C6H5 NH = C NH C6H5 OH

Bài 3 : trans : a. μ A = 0D ; b. μ B = 1,69D ; c. μ B = 3,11D. Bài 4: a. Z (cis); E (trans). c. 2Z, 6E; 2Z, 6Z; 2E, 6E; 2E,6Z. b. Z; E. d. E (trans); Z (cis).

Bài 8 :
a. H C 3 H H CH3 H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 b. H H H CH H c. H H H O H

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 17:
a H3C H CH2Cl H H CH3 CH2Cl H CHCH 3 3 H OH CH2OH CH2Cl CH2Cl b H CH2OH O H HO H CH2OH CH2OH H OH

c. H3CH2C H

CH3 H CH3 CH3 H H

CH3 CH3 CH CH2CH3 3

d.
H H

COONH3+
+

COOCH3 H3 N H HH

H CH3

Bài 18:
a. C6H5 CH3 H CH3 H C6H5 meso
b. C2H5 H CH3 (CH2)2 H CH3 C2H5 meso
c. CH3 H S OH H S C6H5 CH3
CH2OH H S OH H R OH H R OH CH3

C6H5 H R CH3 H3 C R H C6H5

C6H5 CH3 S H H S CH3 C6H5

C2H5 H S CH3 (CH2)2 H CH3 C2H5
S

C2H5 H3 C R H (CH2)2 H CH3 C2H5
R

CH3 HO R H C6H5 R H CH3
CH2OH HO R H HO S H HO S H CH3

CH3 H S OH C6H5 R H CH3
CH2OH H S OH H R OH HO S H CH3

CH3 HO R H H S C6H5 CH3
CH2OH HO R H HO S H H R OH CH3

d.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH2OH H S OH HO S H H R OH CH3

CH2OH HO R H H R OH HO S H CH3

CH2OH H S OH HO S H HO S H CH3

CH2OH HO R H H R OH H R OH CH3

e.

CH2OH H S OH H s OH H R OH CH2OH meso

CH2OH H S OH HO r H H R OH CH2OH meso
COO+ H3N S H H3C S H CH2CH3

CH2OH H S OH OH H HO S H CH2OH

CH2OH HO R H HO H H R OH CH2OH

f.

COOH R NH3+ H R CH3 CH2CH3

COOH R NH3+ H3C S H CH2CH3

COO+ H3 N S H H R CH3 CH2CH3

Bài 22: a. D-glucose ;( 2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. b. D-mannose; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. c. D- galactose ; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. d. L- glucose ; (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. Bài 24: a. Là đồng phân hình học.
H3C CH2OH H3C H

H Z H3 C

H OCH3

H E H3 C

CH2OH H

H Z

H

H E

OCH3

b. Là các đồng phân quang học.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H * CH2 = CH C CH3 OH CH3 * H O

O

C2H5 * H

c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học.
CH3 H H3 C CH3 CH3 H CH3 OH

H O CH3

H O H meso

H

OH

H

H

Bài 34 : CH3(CH2)6CHOHCHOHCH2OH
CH2Cl HO HO H H (CH2)6CH3 H H CH2OH OH OH (CH2)6CH3 H HO CH2OH OH H (CH2)6CH3 HO H CH2OH H OH (CH2)6CH3

*

*

(2R, 3R)

(2S, 3S)

(2R, 3S)

(2S, 3S)

Bài 35 :
CH3 H Cl Cl H CH3 CHO HO CH3 HO CH3 COOH CH3 Br Cl CH3 H H

(2S, 3S)

(2R, 3R)

(2R, 3S)

Bài 36 : - Đồng phân sorbitol không phải là đồng phân meso do cấu hình ở C* ở C3 và C4 khác nhau. - Đồng phân galactose không phải là đồng phân meso do các nhóm chức ở C1 và C6 khác nhau. - Đồng phân axit galactaric là đồng phân meso do phân tử bất đối xứng qua một mặt phẳng nội phân tử.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

COOH H HO HO H OH H H OH COOH

Bài 37:
a. H H H CH3 OH OH OH CH3
b H CH3 Cl CH2 H Cl CH3 Cl Cl

CH3 HO HO HO H H H CH3
CH3 H CH2 H CH3

CH3 H HO H OH H OH CH3 HO H HO

CH3 H OH H CH3

c. H H

CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 H3 C H3 C

CH3 H H CH2CH3

d. H H

CH2COOH Br Br CH2COOH Br Br

CH2COOH H H CH2COOH

Bài 38:
COOH
a. NH2
S

COOH
b. HO
S

CHO
c. Br
S

H

H

CH3

CH2CH(CH3)2 CHO
R

CH3 COOH

CH2CH3

d.

H
S

OH H CH3

e.

H H

Br Br COOH meso

NH2

Bài 39:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

a. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. b. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. c. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. d. biểu diễn một đôi đối quang. e. biểu diễn một đôi đối quang. f. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. Bài 40: a. 1 là đồng phân cấu tạo của tất cả các cấu hình khác. b. Các cặp đồng phân vị trí của nhau có thể là (2 và 3), (2 và 4), (3 và 4), (3 và 5). c. 4 và 5 là đồng phân lập thể của nhau. d. Các cặp đồng phân hình học của nhau có thể là (3 và 6), (4 và 5). e. 6 và 7 là một cặp đồng phân quang học đối quang. f. Các cặp đồng phân quang học không đối quang có thể là (3 và 6), (4 và 5), (7 và 3). g. Hợp chất không trùng với ảnh trong gương là 6 và 7. h. Hợp chất trùng với ảnh trong gương là 1, 2, 4 và 5. i. Đồng phân meso là 3. J. Hỗn hợp raxemic là hỗn hợp 50% : 50% của 6 và 7. Bài 41: CH3CH = C(CH3)COOH Bài 42: (a) Streptimidon có ba trung tâm lập thể:
S E H H * H3C H CH3 R O H OH * H O NH O

►Bài tập trắc nghiệm: 1C; 2B; 3D; 4A; 5A; 6A; 7D; 8B; 9C; 10D; 11D; 12B; 13A; 14D; 15A ; 16C ; 17A ; 18A; 19C; 20A; 21C; 22C; 23B; 24 B; 25 B; 26A.

CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON KHÔNG NO ANKEN, ANKADIEN VÀ TECPEN
►Bài tập tự luận Bài 1a. 4-metylpent-2-en b. 2-etyl-4,5,5-trimetylhex-1-en

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

c. 3-isobutylhex-1-en e. 4-(1,2-dicloroetyl)-2,3,6-trimetylhept-2-en g. 1-clorobuta-1,2-đien i. 2-metylxiclopenta-1,3-dien

d. 2,2,6-trimetyloct-4-en f. 2-metylbuta-1,3-dien h. 3-metylxiclopropen j. 1-metylxicloocta-1,3,5,7-tetraen

Bài 3: a. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH2 - CH(CH3) - CH = CH2 b. (CH3)3CCH = C(CH3)2 c. C2H5 C=C CH3 d. C2H5 C=C CH3 C2H5 C2H5 Cl f. CH2 = CH CH3 CH3 e. CH2 = CH Br H H CH3

H
C

CH C H

Bài 7a.
H Br

CH3 Br H CH3 Br H

CH3 H Br CH3

c.
H H

COOH Br Br COOH

b. Đồng phân meso
Bài 8. CH3CH(OCH3)CHBrCH3

d. Hỗn hợp racemic

C6H5

Bài 9. CH3
C=C H

H + Br2 C6H5

Br Br CH3

H H

erythro-1-phenyl-1,2-dibrompropan
Bài 10. CHClCH2CH3

(sản phẩm chính)
H2 C C C H2 CH2 Cl CH2CH2CH3

Bài 11a. Cl3C - CH2 - CH2Cl

c. H2C H2C

b. Cl - CH - CH3 Cl

Bài 13a. Đồng phân threo

b. Đồng phân erythro

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

c. Hỗn hợp racemic

d. Đồng phân meso

Bài 14.

C2H5 H3C H H CH3 C2H5 H H3C

C2H5 CH3 H C2H5

(Hỗn hợp racemic)
Bài 16a. HOCH2 - (CH3)COH - CH2OH b. CH3 - CH2 - CHO + OHC - CH2 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO c. CH3 - CH2 - (CH3)C(CN) - CHBr - CH3 d. (CH3)2 - COH - CH2 - CH2Br e.
Cl

HO

OH

Bài 17a. (CH3)2CH - CHOH - CH3
b. (CH3)3C - I

CH3)2CH = CH - CH3 (CH3)2C - CH2 O

(CH3)2COH - CHOH - CH3 (CH3)2COH - CH2OH

(CH3)2C = CH2

c. CH3CHBrCHBrCH2CH3 CH3CHOHCH2C2H5

CH3CH = CHC2H5

CH3CHClCH2C2H5

CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH2CH3

d. CH3 - CHOH - CH3 e. CH3 - CH2 - CH - CH3 N(CH3)3
f. CH2 = CH - CH2 - OH Zn Br2

CH3CH = CH2

CH3CH2CH2Br

CH3(CH2)4CH3

CH3CH2CH = CH2

CH3CH2CH2CH2OH

CH2Br - CHBr - CH2OH HNO3

BrCH2 - CHBr - COOH

CH2=CH -COOH

Br g. CH3 - CH2 - CH2OH Al2O3 CH3CH = CH2 2 NaNH2

CH3 - CHBr - CH2Br KOH/C2H5OH CH3 - C CH
H2O HgSO4/H2SO4

CH3C CNa C2H5Br
1. B2H6 2. H2O2/OH-

CH3 - C C - C2H5

CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3

h. CH3 - CH = CH2
SOCl2

CH3CH2CH2OH

Na2Cr2O4/H2SO4

CH3CH2COOH

+ CH3CH2COCl CH3OH/H CH3CH2COOCH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Bài 18a. H H3 C
b. H
C2H5 C2H5 H

CH3 H

Cl2 CH2Cl2

CH3 H Cl H Cl C2H5
C2H5 H H OH OH C2H5

1.HCOOOH 2. H3O+

H

H

C2H5

C2H5

C2H5

KMnO4 H2O

H H

OH OH C2H5

c.

H

C2H5

C2H5

C2H5 HO H H OH C2H5
C2H5 HO H H OH C2H5
CH3 HO H H Br CH3 CH3 D H H D CH3

KMnO4
C2H5 H

H HO

OH H C2H5

H2O

H

H

C2H5

C2H5

C2H5

1.HCOOOH 2. H3O+

H HO

OH H C2H5
CH3

d.

H

H

Br2 H2O

H Br

OH H CH3 CH3

C2H5

C2H5

e.

H

CH3 H

D2 Pt

H D

D H CH3

H3C

Bài 19 OH
1. BF3 2. H2O2, OH-

Br

Br
Br2 CH2Cl2 H2/Pt

H2O, H+

HBr Br RCOOOH

OH

CH3OH H+

Br2 H 2O
O

OCH3 OH

Br

Bài 20. Phản ứng với HBr sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Br H CH3 CH(CH3)2

Br H3C H3CH2C Br CH2CH3 H3CH2C CH3 CH(CH3)2

HBr
(H3C)2HC

CH3 CH2CH3 Br

H3C

CH(CH3)2

(H3C)2HC CH3

S

R

* Phản ứng với Br 2 trong CH 3 OH sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:
H CH3 CH(CH3)2 CH3 OCH3 CH(CH3)2

H3C

Br2 CH3OH

H Br H3C

H3C H3CO (H3C)2HC

H Br CH3

S

S
H H CH3 CH3 CH(CH3)2

R

R

Br H3CO

S S

H3C H3C

Br

R

OCH3 R CH(CH3)2

* Phản ứng với H 2 O có mặt xúc tác axit sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:
OH H CH3 CH(CH3)2 OH H3C H3CH2C

H3C

H2O H+

(H3C)2HC

CH3 CH2CH3

CH(CH3)2

S
CH(CH3)2 HO CH3 CH2CH3 H3C

R
CH(CH3)2 OH CH2CH3

S

R

* Phản ứng với H 2 có mặt xúc tác Pt sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H H CH3 CH(CH3)2

H H3C H3CH2C

H3C

H2 Pt

(H3C)2HC

CH3 CH2CH3

CH(CH3)2

R
CH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 H3C

S
CH(CH3)2 H CH2CH3

R

S

* Phản ứng với Br 2 trong dung môi CH 2 Cl 2 sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:
H CH3 CH(CH3)2 CH3 Br CH(CH3)2

H3C

Br2 CH2Cl2

H Br H3C

H3C Br (H3C)2HC

H Br CH3

S

S
H H CH3 CH3 CH(CH3)2

R

R

Br Br

S S

H3C H3C

Br Br CH(CH3)2

R R

* Phản ứng với BH 3 sau đó là giai đoạn oxi hóa bằng H 2 O 2 trong môi trường kiềm (cộng hợp kiểu cis) sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:
H CH3 CH(CH3)2 H CH3 CH(CH3)2 H3C (H3C)2HC

H3C

1. BH3/THF 2. H2O2, OH-

H3C H HO

H

CH3 H OH

S

S
H H CH3 H CH(CH3)2

R

R

HO H3C

S S

H3C H

OH CH3 CH(CH3)2

R R

* Phản ứng với Br 2 trong dung môi H 2 O sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

H

CH3

Br2
H3C CH(CH3)2

H Br H3C

CH3 OH CH(CH3)2

H3C HO (H3C)2HC

H Br CH3

H2O

S

S
H H CH3 CH3 CH(CH3)2

R

R

Br HO

S S

H3C H3C

Br OH CH(CH3)2

R R

CH3 Bài 21a. CH2 = C(CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - OH HCl H3C

O CH3

Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian, tiếp theo là sự tấn công của nguyên tử oxi chứa đôi điện tử tự do vào trung tâm tích điện dương của cation, hình thành sản phẩm cộng hợp đóng vòng nội phân tử:
CH3 CH2 = C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH
CH3 CH3

CH3 H+ CH3 - C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH
H3C

O CH3 H

Cl-

H3C O CH3
C(CH3) = CH2

+ HCl

Br

CH3 CH3 Br

b.

HBr

CH3

CH3

Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian chứa vòng 4 cạnh, sẽ chuyển vị thành cacbocation bậc hai chứa vòng năm cạnh nhằm giải phóng sức căng của vòng bốn cạnh. Cation bậc hai chứa vòng năm cạnh này lại có khả năng chuyển vị thành cation bậc ba bền hơn. Từ đó, phản ứng hình thành hai sản phẩm tương ứng với hai cation trung gian nói trên:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Br CH3

CH3

BrC(CH3) = CH2 C(CH3) - CH3

H+

CH3

CH3

CH3 Br

CH3

BrCH3

CH3
H3C CH = CH2 HO

c.

H2O H2SO4

CH3 CH3

Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai chứa vòng năm cạnh, sẽ chuyển vị thành cation bậc ba chứa vòng sáu cạnh bền hơn:
HOH
H3C CH = CH2 H3C CH - CH3 CH3 CH3

H+

HO

H2SO4

+

CH3 CH3

CH3

HSO4

-

H2O H3C
CHBr - CH2 - CH3

d.

CH2CH = CH2

HBr

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai, có khả năng chuyển vị thành cation họ benzyl bền hơn:
H
CH2CH = CH2

H+

CH - CH - CH3

CHCH2CH3

BrBr
CHCH2CH3

Bài 30. Sản phẩm có sự chuyển vị:
a. (CH3)2CH - CH = CH2 b. (CH3)2C = C(CH3)2 và c. (CH3)2C = CH - CH3
CH3

Bài 32. Để phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder có thể xảy ra hiệu quả, tác nhân dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, do nguyên tử C1 và C4 trong cấu dạng s-trans quá xa nhau để có thể tham gia phản ứng đóng vòng với tác nhân ái dien. Các tác nhân dien có cấu dạng s-trans nhưng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis cũng có khả năng tham gia phản ứng. - Tác nhân c và e tham gia phản ứng dễ dàng nhất, do có cấu hình được khóa ở cấu dạng scis. - Tác nhân b và f mặc dù ở cấu dạng s-trans, nhưng vẫn có thể chuyển thành cấu dạng s-cis, nên vẫn có khả năng tham gia phản ứng. - Tác nhân a và d không tham gia phản ứng, do cả hai đều bị khóa ở cấu dạng s-trans và không có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis. Bài 33. Để phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder có thể xảy ra hiệu quả, tác nhân dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, do nguyên tử C1 và C4 trong cấu dạng s-trans quá xa nhau để có thể tham gia phản ứng đóng vòng với tác nhân ái dien. Các tác nhân dien có cấu dạng s-trans nhưng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis cũng có khả năng tham gia phản ứng.

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

- Trong 4 chất trên, chất a và c có thể tồn tại ở cả hai dạng s-cis và s-trans, nên có hoạt tính trung bình. Trong đó, chất c có hoạt tính kém hơn chất a do tương tác không gian giữa nhóm – CH 3 và nguyên tử H gần nhau ở cấu dạng s-cis, sẽ có xu hướng chuyển sang cấu dạng strans nhiều hơn:
H3C H3C

H

H CH3 H H CH3

- Do đó, trật tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder của các tác nhân dien liên hợp được sắp xếp theo trật tự sau đây:
H3C CH3 H

<

<
H

<

Bài 34a. Tác nhân ái dien chứa nhóm thế hút điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích dương trên nguyên tử cacbon C 2 trong liên kết đôi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân ái dien tham gia phản ứng dễ hơn là CH 2 = CH - CHO nhờ hiệu ứng hút điện tử -C và –I của nhóm
δ+

–CHO.

CH2 = CH - C = O H

b. Tác nhân dien chứa nhóm thế đẩy điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích âm của nguyên tử cacbon C4 của liên kết đôi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng hơn là CH 2 = CH – CH = CH – O – CH 3 nhờ có hiệu ứng điện tự +C của nhóm –OCH 3 liên kết với hệ liên hợp.
δ−

CH2 = CH - CH = CH - O - CH3

c. Có thể sử dụng hai cặp tác nhân dien/ ái dien như sau:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

COCH3 + C CH
COCH3 COCH3

CH CH

+

Trong đó, cặp thứ nhất tham gia phản ứng dễ dàng hơn do tác nhân ái dien chứa nhóm thế hút điện tử mạnh hơn, nhờ tác dụng của hiệu –C và –I từ nhóm –COCH 3 . Ngược lại, tác nhân ái dien của cặp thứ hai không chứa nhóm thế hút điện tử và tác nhân dien lại chứa nhóm thế hút điện tử, làm cho phản ứng xảy ra khó khăn hơn. Bài 35. Các phản ứng hình thành một hay hai nguyên tử cacbon bất đối xứng sẽ cho sản phẩm là hỗn hợp raxemic. Riêng trường hợp hai nguyên tử cacbon bất đối xứng chứa các nhóm thế tương đương thì ngoài việc hình thành hỗn hợp racemic sẽ có khả năng hình thành đồng phân meso.
CN H H CN NC

a)

+

t

0

COOCH3

COOCH3

b)

+
CH3

t

0

H3COOC H3C

CH3

COOCH3

c)

+
H3C
CH3

t0

COOCH3

H3COOC

CH3

H3C

CHO d)
H

H

CH3 CHO

+
H

C C CHO

t0

H3C OHC

H

CHO H CH2CH3

OHC H3CH2C H

CH2CH3

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

CH3

CHO e)
H

H

CH3 CHO

H3C OHC

H

+
CH2CH3 H

C C

t0
CHO H3CH2C H OHC H CH2CH3

CHO
Cl

Cl

Cl Cl

f)

+
Cl Cl

t0
Cl

meso t0
Cl Cl

g)

+
Cl

Cl

Cl

Bài 36.

OH
Bài 37a.

Br2 H2 O Br

CH3

Br

CH3

CH2

Br

CH3

HBr

HBr

CH3

CH3

CH3

CH3

H2O
CH3

H2O
HO CH3 CH3

H2SO4

H2SO4

HO

CH3

b.

Quy trình điều chế chất thứ nhất có thể hình thành thêm:

HO Br

Quy trình điều chế chất thứ hai có thể hình thành thêm:
CH3

Br

Quy trình điều chế chất thứ ba có thể hình thành thêm:

www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com

HO

CH3

CH3

Bài 38. X: H3C H3 C

CH(CH3)2 H3 C H3 C O C3H7 Cl Cl C3H7

CH(CH3)2 + 2H+

Y

Z O

►Bài tập trắc nghiệm: 1A; 2A; 3A; 4A; 5B; 6A; 7A; 8B; 9C; 10A; 11A; 12A; 13B; 14C; 15A; 16B; 17A; 18A; 19A; 20A; 21D; 22B; 23A; 24; 25A; 26A; 27B; 28A; 29A; 30A; 31D; 32A; 33A; 34C; 35C; 36B; 37B; 38B; 39D; 40D; 41A; 42D; 43A; 44A; 45D; 46A; 47D; 48B; 49D; 50D. ANKIN ►Bài tập tự luận Bài 4:
a. (A) CH3CH2C CH b. (A) HOCH2CH2C CCH2CH2OH (C) CH2 = CHCH2CH2CH = CH2 HO c. (A) C CH (B) (B) CH3CH2C CCH2CH3 (B) HO(CH2)6OH (D) HC CCH2CH2C CH C CH

d. (A) : BrMgC

CH CMgBr

(B) : (CH3)2C(OH)C (D) : (CH3)2C(OH)C (B) : OMgBr

CH CCOOH

(C) : (CH3)2C(OH)C e. (A) : CH3C (C) : CMgBr OH

C CCH3

C CCH3 f. (A) : CH3CH2CH2CH=CH2 (C) : CH3CH2CH2C CH (B) : CH3CH2CH2CHBrCH2Br (D) : CH3CH2CH2C CCH(CH3)CH2CH3

g. (A) : (CH3)2CHCH=CH2 (C) : (CH3)2CHC (E) : (CH3)2CHC CH CCH2CH3

(B) : (CH3)2CHCHBrCH2Br (D) : (CH3)2CHC CNa

Bài 5:
www.facebook.com/daykem.quynhon

www.daykemquynhon.ucoz.com
a. (A) : (CH3)3C C ≡ CH (B) : (CH3)3C C ≡ C CH3

Bài 8:
(CH3)3C C ≡ CH
HCl

(CH3)3C C = CH2

ClCl-

(CH3)3C CCl = CH2

HCl

(CH3)3C CCl2 CH3

Cl-

(CH3)2CCl C(CH3) = CH2
HCl

HCl

(CH3)2CCl CCl(CH3)2

(CH3)2C = C(CH3) CH2Cl

(CH3)2CCl CH(CH3)CH2Cl

Bài 10:

a) cis-oct-4-en.
HC CH HC CH
HBr peroxide CH3CH2CH2Br

H2 Lindlar Pd
NaNH2 (1:1)

CH2 = CH2 HC CNa

1. O3

HCHO NaBH4 CH3OH
H2

HI

CH3I

2. Zn/CH3COOH
CH3I

HC CCH3

Lindlar Pd

CH2 = CHCH3
NaNH2

CH3CH2CH2Br

HC CNa

CH3CH2CH2C CH
H2 Lindlar Pd

CH3CH2CH2C CNa
H H CH2CH2CH3

CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3

H3CH2CH2C

b) but-

1-en
HBr CH2 = CH2 CH3CH2CH = CH2 c) trans-hept-3-en. CH3CH2Br HC CNa CH3CH2C CH H2 Lindlar Pd

CH3CH2CH2C CH NaNH2 CH3CH2CH2C CNa CH3CH2Br CH3CH2CH2C CCH2CH3 Li NH3 H H3CH2CH2C CH2CH3 H

►Bài tập trắc nghiệm: 19A; 20B; 21C; 22A; 23B; 24B; 25B.

1D; 2A; 3C; 4A; 5A; 6A; 7A; 8C; 9A; 10A; 11H; 12A; 13D; 14C; 15D; 16D; 17A; 18A;

www.facebook.com/daykem.quynhon

You're Reading a Free Preview

Tải về
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->