Saccharide

TS. Trương Quốc Phong

 1. Khái niệm về Saccharide

- Là nhóm chất hữu cơ phổ biến trong cơ thể sinh vật
- Quang hợp:

h
CO2 + H2O CnH2nOn
- Hàm lượng:
+ Thực vật 80-90%
+ Động vật 2%
- Thành phần:
+ C, H, O
+ Cn(H2O)n
 1. Vai trò của Saccharide

 Vai trò sinh học

- Cung cấp năng lượng cho các hoạt động sống
- Có vai trò bảo vệ
- Đảm bảo tương tác đặc hiệu của tế bào
- Cấu trúc và tạo hình

 Vai trò trong chế biến thực phẩm

- Nguồn nguyên liệu cho chế biến 1 số sản phẩm thực
phẩm như bánh kẹo, rượu, bia, mì chính,...
- Cấu trúc sản phẩm thực phẩm
- Chất tạo vị ngọt
- Tạo hương vị đặc trưng
 1. Phân loại Saccharide

1. Monosaccharide
1.1. Đường đơn điển hình
1.2. Desoxymonosaccharide
1.3. Monosaccharide phân nhánh
1.4. Aminosaccharide
2. Polysaccharide
2.1. Oligosaccharide
2.2. Polysaccharide
 2.1. Monosaccharide

- Monosaccharide là các aldehyde hoặc Ketone có

chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (OH)
- Các monosaccharide có thể là Aldose (aldehyde
-CHO) hoặc Ketose (Ketone –C=O)

- Số lượng carbon trong phân tử monosaccharide ít

nhất là bằng 3, triose

Nếu số C trong phân tử là 4 (tetrose), 5 (pentose),

6 (hexose), 7 (heptose)
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
 2.1. Monosaccharide

- Trong phân tử monosaccharide có chứa n Carbon

bất đối (C*).
• Số lượng C* trong Aldose > C* trong Ketose
tương ứng
• Số đồng phân lập thể = 2n
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
2.1. Monosaccharide
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

 Tính chất lý học

- Là chất không màu, có vị ngọt
- Không bay hơi, hút ẩm mạnh
- Dễ tan trong nước  bị solvat hóa mạnh tạo độ nhớt
cho dung dịch đường
- Không tan trong các dung môi hữu cơ không phân
cực, tan ít trong rượu
- Có tính quang hoạt
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

 Tính chất hóa học

- Tính khử
- Tính oxy hóa
- Phản ứng tạo thành este
- Phản ứng của nhóm –OH glucoside
- Tác dụng của axit
- Tác dụng với phenylhydrazin
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

1. Tính khử
- Cl, Br, I trong môi trường kiềm
- Dung dịch kiềm
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

1. Tính khử
- Nếu bảo vệ nhóm –OH glucoside trước khi bị oxy hóa
bằng cách metyl hoặc acetyl hóa  nhóm alcohol bậc 1
của monosaccharide sẽ bị oxy hóa  axit uronic

Glucose a. Glucuronic
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

1. Tính khử
- Oxy hóa bằng HNO3  aldehyde và alcol bậc 1

đều bị oxy hóa thành axit  axit xacaric

 2.1. Tính chất của Monosaccharide

2. Tính oxy hóa

- Dưới tác dụng của các chất khử (H2 + Hg/Na), nhóm
carbonyl của monosaccharide bị khử tạo thành các polyol
tương ứng

Sorbitol Mannitol

Glucose Fructose Manose

 2.1. Tính chất của Monosaccharide

3. Phản ứng tạo thành este

- Xảy ra với alcol bậc 1 và –OH glucoside

Glucose – 6 – phosphate
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

4. Phản ứng tạo thành các hợp chất glucoside

- Nhóm –OH glucoside phản ứng với rượu khan  ete
tương ứng
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

4. Phản ứng tạo thành các hợp chất glucoside

- Các monosaccharide liên kết với nhau thông qua liên kết
glucoside tạo thành các di-, oligo- và polysaccharide
 2.1. Tính chất của Monosaccharide

4. Phản ứng với phenyl hydrazin

- Trong điều kiện xác định, saccharide có tính khử có thể
phản ứng với 3 phân tử phenylhydrazin tạo thành tinh thể
Osazon
 2.2. Oligosaccharide

1. Disaccharide:
Do 2 gốc monosaccharide kết hợp với nhau thông
qua liên kết O-glucoside
- Sucrose

- Maltose

- Lactose
 2.2. Oligosaccharide

 Sucrose:
- Rất phổ biến trong thiên nhiên
- Dễ hòa tan
- Dễ bị thủy phân bởi enzyme invertase hoặc axit tạo
thành đường nghịch đảo
 2.2. Oligosaccharide

 Maltose:
 2.2. Oligosaccharide

 Lactose:
- Kết tinh chậm, tinh thể cứng, và có nhiều dạng tinh thể
- Độ ngọt = 1/6 sucrose
- To bình thường, độ hòa tan = 1/10 sucrose
- Khó bị thủy phân bởi axit hơn sucrose
 2.2. Oligosaccharide

2. Trisaccharide:
Là oligosaccharide có chứa 3 gốc monosaccharide
 Rafinose: galactose + glucose + fructose
- Không còn tính khử
- Thu được từ rỉ đường, hạt bông, lúa mì nảy mầm; lá,
hạt, quả của một số thực vật khác
- Rafinose tinh thể không có vị ngọt
- Không bền với nhiệt, và axit
- Bị phân giải thành các monosaccharide dưới tác dụng
của enzyme tương ứng
 2.3. Polysaccharide

- Gồm nhiều gốc monosaccharide kết hợp với nhau

 KL lớn
- Không còn tính khử
- Các monosaccharide có thể là cùng hoặc khác loại
- Các liên kết glucoside trong phân tử
polysaccharide có thể là - hoặc -glucoside
2.3. Polysaccharide
 2.3. Polysaccharide

 Polysaccharide thực vâ ̣t
+ Tinh bột, Cellulose, Hemicellulose, Pectin, Aga
 Polysacchride động vâ ̣t
+ Glycogen, Chitin
 Polysaccharide vi sinh vâ ̣t
+ Dextran, Xantha Gum
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Tinh bột:
- Là polysaccharide dự trữ thực vật phổ biến nhất
- Được cấu tạo từ các -D-glucose
2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Amylose:
- Dạng chuỗi không phân nhánh, 300 – 1000 gốc
- Xoắn theo kiểu hình lò xo, mỗi xoắn gồm 6 gốc
- Được cấu tạo từ các -D-glucose
- Có độ nhớt thấp hơn amylopectin
- Bị kết tủa bởi rượu butylic
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Amylose:
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Amylose:
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Amylopectin:
- Có cấu trúc phân nhánh
- Có chứa cả liên kết 1  4 và liên kết 1  6 glucoside
- Phân bố ở mặt ngoài của hạt tinh bột
- Có độ nhớt cao
- Đun nóng  biến đổi mạnh và không thuận nghịch cấu
trúc phân tử amylopectin  hồ hóa tinh bột
2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Tinh bột (tiếp):

- Là nguồn cung cấp năng lượng cho người
- Trong thực phẩm:
• Dùng làm chất tạo độ nhớt cho các thực
phẩm dạng lỏng
• Tác nhân làm bền các loại thực phẩm dạng
keo hoặc nhũ tương
• Tạo độ kết dính và làm đặc, tạo độ cứng và
độ đàn hồi cho nhiều loại thực phẩm
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Tinh bột (tiếp):

- Tinh bột từ ngũ cốc và các loại củ khác nhau: 20-25%
amylose
- Tinh bột ngũ cốc  chế biến các gel thực phẩm
 làm chất gôm trong mứt kẹo
- Tinh bột có % amylose cao hơn hoặc tiền xử lý bằng
axit  gel rắn hơn  chế tạo màng bao ăn được
- Tinh bột sắn, khoai tây có độ nhớt cao và ít bị thoái
hóa  chế biến gia vị, nước sốt
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Tinh bột (tiếp): các enzyme phân giải tinh bột

 -amylase: cắt đứt các liên kết -1,4 của amylose và
amylopectin  polysaccharide ngắn hơn, disaccharide,
glucose  làm giảm độ nhớt của dung dịch tinh bột
 -amylase: tác dụng lên amylose và amylopectin từ
đầu không khử (kể cả liên kết -1,6)  maltose ()

 Amylase được ứng dụng trong sản xuất các malto-

dextrin và các siro glucose  tạo độ ngọt, ngăn cản sự
kết tinh sacarose và  to đông lạnh của dung dịch
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Cellulose:
- Là polysaccharide chủ yếu của thành tế bào TV
- Cấu tạo từ glucose (1400 – 10000 gốc) thông qua
liên kết -1,4-glucoside
- Có cấu trúc dạng sợi và các sợi gắn lại với nhau
thông qua các liên kết hydro
2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Cellulose (tiếp):
- Một số gốc hóa học (-CH3, -CH3CO) được gắn
vào cellulose thông qua nhóm các OH tạo thành
các dẫn xuất của cellulose
- Dẫn xuất này có vai trò quan trọng trong CN:
+ kỹ nghệ sợi nhân tạo, chất nổ, chất dẻo
+ trong chế tạo chất nền để phân tách protein
- Cellulose không có giá trị dinh dưỡng cho người
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Hemicellulose:
- Là một polysaccharide không hòa tan trong nước,
chỉ hòa tan trong dung dịch kiềm
- Là thành phần của thành tế bào TV, tập trung ở vỏ
hạt, bẹ ngô, cám, rơm, rạ, trấu,...
- Được cấu tạo nên từ các hexose như manose,
galactose và các pentose như arabinose, xylose
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Pectin:
- Là polysaccharide có nhiều ở củ, quả, thân cây
- Được cấu tạo bởi các gốc axit galacturonic. Một số gốc
axit có chứa nhóm thế metoxy
- Có khối lượng thay đổi tùy thuộc vào từng nguồn
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Pectin (tiếp): Tính chất tạo gel

- Khi có mặt của đường và axit  tạo thành gel  ứng
dụng trong sản xuất mứt kẹo

- Khả năng tạo gel phụ thuộc vào: chiều dài của chuỗi
pectin và mức độ metyl hóa
- Pectin có khả năng hydrat hóa cao  tăng độ nhớt

- Chỉ số metoxy ảnh hưởng đến khả năng tạo gel
 2.3. Polysaccharide thực vâ ̣t

 Aga - aga:
- Là polysaccharide có trong rong biển

- Là hỗn hợp của 2 loại polysaccharide: agarose và

agaropectin
+ agarose: D và L-galactose thông qua 1,3-glucoside
+ agaropectin: D-galactose + sulfate
- Không tan trong nước lạnh

- Tan trong nước nóng và đông lại khi để nguội

- Ứng dụng trong CNTP, và làm môi trường nuôi cấy
VSV
 2.3. Polysaccharide vi sinh vâ ̣t

 Dextran:
- Là polysaccharide phân tử lớn ở VSV

- Được cấu tạo từ các -D-glucose, thông qua liên kết -
16-glucoside. Tất cả phân nhánh ở liên kết -13.
Một số, phân nhánh ở -12 hoặc -14 glucoside.

- Có thể dùng để thay thế huyết tương

- Sulfate dextran có tác dụng chống đông máu

- Vi khuẩn dùng sucrose  dextran  ảnh hưởng lớn

đến công nghiệp SX đường
 2.3. Polysaccharide vi sinh vâ ̣t

 Dextran:
 2.3. Polysaccharide động vâ ̣t

 Glycogen
- Là dạng polysaccharide dự trữ của cơ thể người và
động vật
 2.3. Polysaccharide động vâ ̣t

 Glycogen (tiếp)
- Hàm lượng phụ thuộc vào mức độ dinh dưỡng của ĐV
và tập trung chủ yếu ở gan
- Hòa tan trong nước nóng

- Tác dụng với iod sẽ có màu đỏ tím hoặc đỏ nâu

- Khi thủy phân sẽ giải phóng -D-glucose

- Cấu tạo, gần giống với amylopectin nhưng phân nhánh

nhiều hơn (8-12 gốc)
2.3. Polysaccharide động vâ ̣t
 2.3. Polysaccharide động vâ ̣t

 Chitin
- Là thành phần chủ yếu của mô biểu bì ở côn trùng và
giáp xác
- Cấu tạo, gần giống cellulose và có chức năng tương tự

- Rất khó tan trong nước

- Đơn vị cấu tạo là N-acetyl -  - D – glucosamin liên

kết với nhau thông qua các liên kiết -1,4-glucoside
- Axit, kiềm loãng và dung môi hữu cơ để không hòa
tan chitin
2.3. Polysaccharide động vâ ̣t
2.3. Polysaccharide động vâ ̣t