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COLABORACIONES EN QUMICA
QUMICA Y COSMTICA
Los cosmticos forman parte de nuestra vida; todos
los das utilizamos jabones, desodorantes, colonias o cre-
mas para favorecer la hidratacin o mejorar la coloracin
y el aspecto de la piel. Sin embargo, a pesar de esta fa-
miliaridad, la composicin de stos permanece casi des-
conocida.
Frecuentemente, escuchamos los trminos colgeno,
ceramidas, fotoprotectores, etc., pero qu significan, qu
clase de sustancias son stas que aplicamos sobre nuestra
piel siguiendo fielmente los consejos de los esteticistas y
comerciantes.
El objetivo de esta leccin, impartida en el Centro
Asociado de la UNED en Plasencia dentro del curso de
verano Qumica: Nuestra vida, nuestro futuro, fue dar
una visin general de la composicin qumica de los pro-
ductos cosmticos.
El contenido de la leccin fue el siguiente:
Definicin y desarrollo histrico
Fitocosmtica: Aloes; Germen de Trigo; Rosa Mos-
queta; Resveratrol
Biocosmtica: Colagenos; Glicosaminoglicanos
(GAG), Pptidos y protenas
Productos de Sntesis: Filtros, pantallas solares,
pptidos de sntesis y parabenos
Tecnologa: Clsica y Nanotecnologa
Textos recomendados
DEFINICIN DE COSMTICO
Segn la famosa cosmetloga HELENA RUBINSTEIN
(1870-1965), los cosmticos son los medios externos usa-
dos para preservar, realzar o embellecer el cuerpo hu-
mano, incluyendo en ellos los productos qumicos
naturales o sintticos, los ingenios mecnicos, las mate-
rias colorantes y los medios quirrgicos.
Los cosmticos se pueden clasificar segn su lugar de
aplicacin, como se presenta en la Tabla 1.
Tabla 1: Clasificacin de los cosmticos
En la actualidad, el nuevo trmino cosmecutico recibe
tambin los nombres de cosmtico teraputico y cosmtico
farmacolgico. Los ms populares son las cremas antia-
rrugas, muchas de las cuales dicen tener suero que repone
las clulas o propiedades para combatir el envejeci-
miento. An cuando los cosmecuticos incorporan al-
gunos ingredientes con efectos medicinales, stos no son
Cosmticos Cutneos
Cosmticos de las producciones cutneas
Producciones corneas (cabello y uas)
Glandulares
Pigmentarias
Cosmticos del vestbulo y la cavidad bucal
Labios
Dientes
Boca
Cosmticos de los ojos
Prpados
Pestaas
Cejas
Zona periocular
N. 4 (nueva poca)
|
2011
ISSN: 1989-7189
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Figura 1. Helena Rubinstein (1870-1965).
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considerados frmacos por la Food and Drug Administra-
tion
1
(FDA) y, por lo tanto, no estn sujetos a un proceso
de revisin y aprobacin por parte de este organismo.
Los principios activos de los cosmticos pueden cla-
sificarse procedentes de la fitocosmtica, la biocosmtica
o como productos de sntesis (Tabla 2)
FITOCOSMTICA
Dentro de la Fitocosmtica elegimos como ejemplos
representativos los Aloes, el Germen de Trigo, la Rosa
Mosqueta y el Resveratrol aislado de las uvas.
Aloes
El Aloe es un gnero de plantas suculentas de la fa-
milia Asfodelceas con alrededor de 400 especies. Es na-
tivo de las regiones secas de frica y Oriente Medio,
aunque se halla difundido en todo el mundo en la ac-
tualidad. Algunas especies, como Aloe maculata, Aloe
arborescens y, en especial, Aloe vera, se utilizan en me-
dicina alternativa y como botiqun domstico de prime-
ros auxilios. Aunque no hay estudios clnicos precisos,
algunas investigaciones sugieren que el Aloe vera puede
reducir significativa-mente la curacin de heridas.
Dentro de la profusa composicin qumica de los
aloes merece destacarse el C- glicsido barbalona que
tiene propiedades cicatrizantes (Figura 2).
Germen de trigo
En el grano del trigo existe una pequea partcula de-
nominada germen de extraordinaria riqueza en protenas
(un 40%), siendo este germen un esbozo en miniatura de
la futura planta (Figura 3). Este germen no se toma con
la harina pues, al no ser estable, se desecha del grano de
trigo completo. En el grano de trigo podemos distinguir
tres partes: el albumen, el germen que dar lugar a una
nueva planta y la cubierta que da lugar al salvado.
La composicin del germen de trigo es la siguiente:
30-40% de protenas, 40% de hidratos de carbono en sus
formas ms simples y 10-15% de grasas. El aceite de ger-
men de trigo contiene alrededor de un 18% de cido li-
nolenico, otro tanto de cido oleico y de cido linoleico,
y un 16% de cido palmtico. Gran riqueza en vitamina
E (entre 300-450 mg/da).
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Es la agencia del gobierno de los Estados Unidos responsable de la regulacin de alimentos (tanto para personas como para ani-
males), suplementos alimenticios, medicamentos (humanos y veterinarios), cosmticos, aparatos mdicos (humanos y animales), pro-
ductos biolgicos y derivados sanguneos.
Procedencia de los principios
activos de los cosmticos
Fitocosmtica
Plantas
Grasa y aceites vegetales
Biocosmtica
Extractos placentarios
Polmeros biolgicos
Productos de
sntesis
Fotoprotectores
Productos hidratantes
Antioxidantes
Conservantes antimicrobianos
Productos para la coloracin
Tabla 2: Principios activos de los cosmticos
Figura 2. Algunas especies de Aloe y el C-glicsido
Barbaloina.
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Su utilizacin en la cosmtica se basa en sus propie-
dades regeneradoras de los tejidos. Es til para tratar los
eccemas, las urticarias y las alopecias, logrando adems
reforzar los productos anti-solares en la dermatitis de la
luz. Es un muy buen emoliente de la piel y un buen pro-
tector solar.
Se suele dar un consejo que dice: Incluir en la dieta
diaria una cucharadita de germen de trigo durante un
mes, dos o tres veces al ao. As, obtendremos una piel
hermosa y un cabello sano.
Rosa mosqueta
La Rosa canina es un arbusto que crece en forma sil-
vestre o cultivada en regiones de clima lluvioso, fro y
generalmente en suelos pobres de llanos y montaas de
poca elevacin (Figura 4).
Contiene altas concentraciones de cidos grasos in-
saturados, cantidades menores de cidos grasos satura-
dos y otros materiales grasos. El cido linoleico y otros
monoinsaturados estn presentes al estado de glicridos.
Es uno de los regeneradores drmicos ms potentes que
existen. Sus virtudes correctoras y de regeneracin ce-
lular hacen del aceite de Rosa mosqueta uno de los me-
jores tratamientos naturales antiarrugas, estras y
cicatrices.
Resveratrol
El resveratrol es una fitoalexina presente en
las uvas y en productos derivados como vino, mosto,
etc., y en otros alimentos como las ostras, el cacahuete
y las nueces. Es el trans-3,5,4-trihidroxiestilbeno (Fi-
gura 5).
El equipo de investigacin de la empresa Este Lauder
encontr el inconveniente de que el resveratrol se vuelve
Figura 3. Germen de trigo.
Figura 4. Rosa canina y fruto escaramujo.
Figura 5. Resveratrol (trans-3,5,4-trihidroxiestilbeno).
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muy inestable e inutilizable cuando se aumenta su con-
centracin para conseguir un efecto sobre la longevidad
de las clulas. Estos laboratorios modificaron su estruc-
tura para transformarlo en Resveratrate TM, una mol-
cula exclusiva de esta firma y pendiente en la actualidad
de varias patentes internacionales. El Resveratrate TM
puede penetrar en la superficie de la piel, liberar altas
concentraciones de resveratrol puro de forma controlada
y activar as el gen de la longevidad. En 1977, la casa
Caudalie con la Facultad de Farmacia de Burdeos ya es-
tabiliz y patent el resveratrol. Su estabilizacin con
grupos lipfilos permite una perfecta afinidad con los te-
jidos cutneos y el paso hacia las capas crneas de la
piel. El mecanismo de accin del resveratrol consiste en
la activacin de las sirtuinas, que son reguladores uni-
versales del envejecimiento de todos los organismos
vivos.
BIOCOSMTICA
A continuacin se indican los aspectos ms relevan-
tes de los principios activos biocosmticos:
Colgeno y elastina: son protenas que se encuentran
en el tejido conjuntivo de las vacas, sobre todo en ani-
males jvenes. Se descubri gracias a la industria del
cuero, que buscaba cmo sacar ms rendimiento a los
productos extrados de la piel de las vacas.
Proteoglicanos: son los componentes ms importan-
tes de los sistemas de sujecin extracelular del tejido ani-
mal. Estn constituidos por una cpula proteica asociada
a los glicosaminoglicanos (GAG).
Pptidos: son un tipo de molculas formadas por la
unin de varios aminocidos mediante enlaces peptdi-
cos: -CO-NH-
El colgeno es una molcula proteica que forma fi-
bras, las fibras colgenas. stas se encuentran en todos
los animales. Son secretadas por las clulas del tejido
conjuntivo como los fibroblastos, as como por otros
tipos celulares. Es el componente ms abundante de
la piel y de los huesos, cubriendo un 25% de la masa
total de protenas en los mamferos para proporcionar
resistencia.
La elastina es una protena con funciones estructu-
rales que confiere elasticidad a los tejidos. Se trata de un
monmero con un peso molecular de 70 kDa con gran
capacidad de expansin que recuerda ligeramente a una
goma elstica
2
. La elastina se encuentra presente en
todos los vertebrados.
SNTESIS DEL COLGENO
El colgeno se origina por una protena precursora
(monmero) llamada tropocolgeno que mide alrededor
de 300 nm de largo y 1,4 nm de dimetro. El tropocol-
geno est formado por tres cadenas polipeptdicas llama-
das cadenas alfa. Cada cadena est constituida por un
polipptido, formado por una repeticin en tndem de
tres aminocidos, siendo muy ricas en prolina o hidroxi-
prolina y glicina, las cuales son fundamentales en la for-
macin de la superhlice. Cada cadena tiene un peso
molecular de alrededor de 100.000 Da.
La triple hlice se mantiene unida debido a puentes
de hidrgeno, que no afectan a la totalidad de las cade-
nas, sino slo aproximadamente a 2/3 de cada cadena
alfa. Adems, los tropocolgenos se unen entre s por
medio de enlaces entre algunos aminocidos, llamados
crosslinkings (Figura 6).
El colgeno en lugar de ser una protena nica se con-
sidera una familia de molculas estrechamente relacio-
nadas pero genticamente distintas. Se han descrito hasta
13 tipos de colgeno:
Colgeno tipo I: Se encuentra abundantemente en
la dermis, el hueso, el tendn, la dentina y
la crnea. Se presenta en fibrillas estriadas de 20
a 100 nm de dimetro, agrupndose para formar
fibras colgenas mayores. Es sintetizado por fi-
broblastos, condroblastos y osteoblastos. Su fun-
cin principal es la de resistencia al estiramiento.
Colgeno tipo II: Se encuentra sobre todo en
el cartlago, pero tambin se presenta en la crnea
embrionaria y en la notocorda, en el ncleo pul-
poso y en el humor vtreo del ojo. En el cartlago
forma fibrillas finas de 10 a 20 nm. Su funcin
principal es la resistencia a la presin intermitente.
Colgeno tipo III: Abunda en el tejido conjuntivo
laxo, en las paredes de los vasos sanguneos, la
dermis de la piel y el estroma de varias glndulas.
Parece un constituyente importante de las fibras
2
Da, es el smbolo del dalton, que es la doceava parte de la masa del tomo
12
C y se utiliza como unidad de masa atmica en
el SI.
de 50 nm que se han llamado tradicionalmente fi-
bras reticulares. Es sintetizado por las clulas del
msculo liso, fibroblastos, gla. Su funcin es la
de sostn de los rganos expandibles.
Colgeno tipo IV: Es el colgeno que forma
la lmina basal que subyace a los epitelios. Es
un colgeno que no se polimeriza en fibrillas,
sino que forma un filtro de molculas orientadas
al azar, asociadas a proteoglicanos y con las
protenas estructurales laminina y fibronectina.
Es sintetizado por las clulas epiteliales y en-
doteliales. Su funcin principal es la de sostn
y filtracin.
Colgeno tipo V: Presente en la mayora del tejido
intersticial. Se asocia con el tipo I.
Colgeno tipo VI: Presente en la mayora del tejido
intersticial. Sirve de anclaje de las clulas en su
entorno. Se asocia con el tipo I.
Colgeno tipo VII: Se encuentra en la lmina
basal.
Colgeno tipo VIII: Presente en algunas clulas en-
doteliales.
Colgeno tipo IX: Se encuentra en el cartlago ar-
ticular maduro. Interacta con el tipo II.
Colgeno tipo X: Presente en cartlago hipertrfico
y mineralizado.
Colgeno tipo XI: Se encuentra en el cartlago.
Interacta con los tipos II y IX.
Colgeno tipo XII: Presente en tejidos sometidos a
altas tensiones, como los tendones y ligamentos.
Interacta con los tipos I y III.
Colgeno tipo XIII: Se encuentra ampliamente
como una protena asociada a la membrana celu-
lar. Interacta con los tipos I y III.
Entre las aplicaciones cosmticas del colgeno se en-
cuentran los inyectables de colgeno que rellenan el es-
pacio del colgeno perdido y se une al colgeno
degradado. Con el tiempo, volver a ser degradado y ab-
sorbido por el propio organismo. El lser con colgeno
que estimula la piel bajo la superficie donde se forma el
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Figura 6. Formacin de fibras de colgeno. Tomado de:
http://marketingcosmeticaperfumeria.wordpress.com/2010/08/17/el-colageno-en-cosmetica/
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colgeno e incrementa los niveles de colgeno naturales
de la piel hasta un 85%. Hay que advertir que muchas
cremas cutneas contienen colgeno con la pretensin
de que alimenta la piel e invierte el proceso de envejeci-
miento cutneo. Pero el colgeno no se absorbe a travs
de la piel y no incrementa la produccin de colgeno por
la piel.
Proteoglicanos
Los proteoglicanos son los componentes ms impor-
tantes de los sistemas de sujecin extracelular del tejido
animal. Estn constituidos por una cpula proteica aso-
ciada a los glicosaminoglicanos (GAG) y se conocen
como cido hialurnico, sulfatos de condroitinas, sulfato
de dermatano, sulfato de queratano y heparina.
En el cido hialurnico el polisacarido est constituido
por cido glucurnico y N-acetilglucosamina (Figura 7a).
Es un potenciador de la produccin de colgeno, retene-
dor del agua de los tejidos y agente de relleno cutneo.
En un experimento de la Universidad de Mchigan se in-
yect cido hialurnico en varios puntos de uno de
los antebrazos a varias voluntarias y un placebo a otro
grupo. Al cabo de cuatro semanas, se tom una biopsia
cutnea y se observ que el cido hialurnico haba ocu-
pado el hueco que haba dejado el colgeno perdido y,
adems, estimul la produccin de esta protena cutnea
mediante el esponjamiento de los fibroblastos.
Los sulfatos de condroitinas son glucosamino-glu-
canos sulfatados compuestos por una cadena de disac-
ridos de N-acetilgalactos-amina y N-cido glucur-
nico alternados (Figura 7b). Forman parte de los tejidos
conectivos del cuerpo, cartlago, piel, vasos sanguneos,
as como de los ligamentos y de los tendones.
Pptidos
Los pptidos son un tipo de molculas orgnicas for-
madas por la unin de varios aminocidos mediante en-
laces peptdicos: - CO-NH -. Segn el nmero de
aminocidos pueden clasificarse como: oligopptidos que
contienen menos de 10 aminocidos; polipptidos con
ms de 10 aminocidos y protenas con ms de 100 ami-
nocidos.
La toxina botulnica es un pptido (150.000 D), rela-
tivamente termolbil que est compuesto por una cadena
pesada (cadena H) y una liviana (cadena L) unidas por
un puente disulfuro. La cadena ligera se asocia con un
tomo de zinc (Figura 8). Acta de forma local mediante
el bloqueo de la liberacin de acetilcolina, lo que se tra-
duce en parlisis muscular temporal. Las diferentes cepas
de Clostridium botulinum producen siete formas inmu-
nolgicamente distintas de neurotoxina botulnica
(TbA.TbG); los subtipos ms usados para aplicacin
mdica o esttica son la toxina botulnica tipo A (TbA) y
la toxina botulnica tipo B (TbB).
Figura 7. a) cido hialurnico. b) Sulfato de condroitinas.
Figura 8. Neurotoxina botulnica.
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Venenos de las serpientes
Los venenos de las serpientes (Figura 9) son una mezcla
de ms de 20 polipptidos distintos, donde se incluyen en-
zimas, toxinas y pequeos pptidos. Estas sustan-
cias contienen un grupo de aminocidos que bloquean las
seales nerviosas que contraen los msculos, lo cual ayuda
a detener la formacin de arrugas. Los productos que con-
tienen veneno de serpiente son muy comunes entre las ac-
trices de Hollywood que siempre estn preocupndose por
retardar los efectos del envejecimiento. Este producto ha
tenido una gran acogida sobre todo, porque a diferencia
del Botox, no requiere del uso de agujas y permite que el
rostro se mueva de acuerdo a las emociones.
Secrecin del caracol
Es muy importante diferenciar entre la baba y la se-
crecin del caracol. La baba, es el fluido que utiliza el
caracol para desplazarse y que carece de cualquier pro-
piedad saludable para nuestro organismo. La secrecin
de caracol es la sustancia que puede ayudar a retardar el
envejecimiento cutneo y reparar nuestra piel, entre
otras propiedades. Est compuesta por alanton, cido
gliclico, colgeno, elastina, protenas, antibiticos y vi-
taminas naturales (Figura 10).
COSMTICOS PREPARADOS POR SNTESIS
QUMICA
Entre los cosmticos preparados por sntesis qumica
se encuentran los filtros y las pantallas solares. Los pri-
meros fotoprotectores aparecieron en EE.UU. en 1928 y
eran derivados del cido cinmico y saliclico (Figura 11).
A mediados de 1980 se regularon los filtros solares, que
se consideraron: de naturaleza fsica, los que actan por
reflexin, y de naturaleza qumica, los que actan por
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75 Vida Cientfica
Figura 9. Veneno de Tropidolaemus Wagleri,
o vbora del Templo de Malasia.
Figura 10. Secrecin de Cryptomphalus
(Helix) aspersa o caracol terrestre.
Figura 11. Estructura y mecanismo de accin de los filtros solares.
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absorcin de las radiaciones solares. Los criterios de ca-
lidad de los filtros solares son los siguientes: capacidad
de absorcin de todas las radiaciones solares, son ino-
cuos, poseen estabilidad fotoqumica y son capaces de
fijarse en todas las capas de la epidermis.
El acetil hexapeptido-3 (Argireline) (Figura 12) sin-
tetizado por los laboratorios de la empresa catalana Li-
potec es una alternativa al botox, ya que no es txico y
no requiere su administracin por va intradrmica. Su-
puestamente, baja la cantidad de estimulaciones nervio-
sas a los msculos y reduce dramticamente las arrugas
y las lneas finas de expresin.
Parabenos
Los parabenos son un grupo de sustancias qumicas
que actan como conservantes (Figura 13). Se utilizan,
entre otras cosas, en cosmticos, productos higinicos y
alimentos para alargar su durabilidad porque se compor-
tan como antimicrobianas de amplio espectro.
Los estudios cientficos no muestran una prueba con-
cluyente del peligro de estas sustancias qumicas. Algunos
expertos sospechan que son disruptores endocrinos que
afectan a muchos de los procesos que se generan en nuestro
cuerpo. Adems se sospecha que estas sustancias pueden
potencialmente inducir ciertas formas de cncer, malformar
los rganos genitales e inducir a la obesidad. Cuatro de estas
seis sustancias estn incluidas en la lista de la Unin Euro-
pea de sustancias sospechosas de ser disruptores endocrinos.
Estos cuatro compuestos son: metilparabeno, etilparabeno,
propilparabeno y butilparabeno. Estn clasificados por la
UE como categora 1, que en ensayos con animales mues-
tran claros signos de propiedades de alteracin endocrina.
Los otros dos, iso-propilparaben e iso-butilparaben, todava
no han sido evaluados en la lista de prioridades de la UE.
TECNOLOGA COSMTICA
Las tcnicas utilizadas en la preparacin de los cos-
mticos estn muy relacionadas con las utilizadas en la
tecnologa farmacutica y puede ser clsica o nanotec-
nolgica. Con respecto a esta ltima, an no existen es-
tudios suficientes sobre la seguridad de utilizar los
nanoingredientes (se sabe que atraviesan la piel y desa-
parecen, pero no dnde terminan), ni legislacin espec-
fica para controlar su empleo. No obstante, son muy in-
teresantes los logros y los avances que ha tenido la
nanociencia en muchos aspectos del conocimiento.
Los liposomas son microvesculas esfricas compues-
tas por bicapas paralelas de fosfolpidos (Figura 14). Las
interacciones de los liposomas con la piel son de parti-
cular importancia en dermatologa, en especial como ve-
hculos para diversos compuestos de uso tpico y por sus
efectos directos sobre la piel. Las investigaciones con li-
posomas eran costosas en los inicios porque eran sus-
tancias poco conocidas. Sin embargo, Cristian Dior fue
la casa pionera en incluir esta tcnica en 1982.
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76 Vida Cientfica
Figura 13. Agentes antimicrobianos PARABENOS.
Figura 12. Acetil Hexapeptido-3 (Argireline): cido (6S,9S,12S,15S,
18S,21S)-21-acetamido-1-amino-12-(3-amino-3-oxopropil)-
6-carbamoil-18-(2-carboxyetil)-9-(3-guanidinopropil)-1-imino-15-
(2-(metiltio)ethyl)-8,11,14,17,20-pentaoxo-2,7,10,13,16,19-
hexaazatetracosan-24-oico.
Las ciclodextrinas son oligosacridos cclicos consti-
tuidos por un anillo de molculas de D(+)-glucopiranosa
unidas entre s, que forman una estructura troncocnica
con una cavidad interior (Figura 15). Aunque fueron des-
critas por primera vez por Villiers en 1891, no han sido
incorporadas hasta estos ltimos veinte aos en el campo
de la dermofarmacia debido al inters que ha despertado
su capacidad para incluir diferentes molculas.
Para finalizar este artculo me gustara resaltar que
los cosmticos han impulsado la investigacin de nuevos
principios activos y, sobre todo, el desarrollo y aplicacin
de nuevas tecnologas que facilitan la formulacin y ad-
ministracin de estos preparados.
TEXTOS RECOMENDADOS
[1] P. Ballesteros Garca, A. Garca Fraile, P. Lpez
Larrubia. Introduccin a la Qumica de la Cosm-
tica. Educacin Permanente, UNED (2001). Texto
del curso del mismo nombre en el Programa de
Enseanza Abierta de la UNED.
[2] J. B. Wilkinson & R. J. Moore. Cosmetologa de
Harry. Ed. Daz de Santos (1990). Gran populari-
dad en todas las partes del mundo.
[3] J. B. Simmons. Cosmticos: Formulacin, prepa-
racin y aplicacin. Ed. Antonio Madrid Vicente,
Madrid (2000). Muy conveniente por la exposi-
cin de consideraciones legales.
[4] F. Carrasco. Diccionario de Ingredientes Cosmti-
cos. www.imagenpersonal.net (2009). Describe las
funciones principales de ms de 10.000 ingre-
dientes cosmticos.
[5] T. F. Tadros (Ed.). Colloids in Cosmetics and Per-
sonal Care. Colloids and Interface Science Series
(Vol. 4). Wiley-VCH (2008). Fundamentos en la
aplicacin de la ciencia de los coloides.
Paloma Ballesteros Garca
Catedrtica de Qumica Orgnica
Facultad de Ciencias, UNED
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Figura 14. Esquema tomado de: http://biopaidos.blogspot.com/2010/11/origen-de-la-vida.html
Figura 15. Estructura de ciclodextrinas.