Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

1










K THI OLYMPIC HO HC QUC T LN TH 37
Taipei, Taiwan

BI THI THC HNH

Th ba, 19 thng 7 nm 2005
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

2
Nhng im cn lu

Sau khi vo phng th nghim, hc sinh hy nhn mt ti nha ng cc mu phn tch dng
cho phn th nghim 2. t ti ny vo r nha trn bn ca mnh sau ny s dng n.
Trong sut thi gian lm vic trong phng th nghim hc sinh phi eo knh an ton hoc knh
ring ca mnh.
Tuyt i cm n v ung trong phng th nghim.
Khi vo phng th nghim hy kim tra an ton ch lm vic.
Hc sinh phi tin hnh th nghim mt cch an ton v bnh tnh, gi dng c v ch lm vic
gn gng v sch s. ng ngn ngi g m khng hi ngi hng dn v nhng im cha
r v nhng vn m bo an ton khi th nghim.
Ch tin hnh th nghim khi c lnh bt u.
Hc sinh c 5 gi hon tt th nghim v ghi cc kt qu thu c v li gii vo t phiu
tr li. S c tn hiu bo cn 30 pht trc khi ht gi. Phi dng th nghim ngay khi c tn
hiu bo ht gi lm (lnh stop). Chm tr dng lm bi 5 pht s khng c chm phn
ang lm d, nn c 0 im cho phn ny.
Bi thi thc hnh gm c hai th nghim. s dng thi gian c hiu qu, hc sinh
phi bt u vi th nghim ho hu c cho n khi c hng dn chuyn sang
th nghim ho phn tch. Sau s hon tt th nghim ho hu c. Giai on hai ca
th nghim ho hu c (th nghim 1) cn t nht l 1 gi, nn cn khn trng.
Ch s dng bt v my tnh c cp.
Vit tn v s bo danh (ghi sau bin tn) ca mnh ln mi t phiu tr li.
Mi kt qu nht thit phi vit trong khung tr li ph hp trong t phiu tr li. S liu vit
sai ch s khng c chm. Khng c vit g vo mt sau ca cc t phiu tr li. Nu
cn thm giy vit hay i phiu tr li hy hi ngi hng dn.
Khi kt thc th nghim hc sinh phi cho ton b cc t phiu tr li vo phong b pht sn.
Cc t phiu khng trong phong b s khng c chm.
Ch ri phng th nghim khi c php.
Ch s dng cc dng c v ho cht c pht.
C tng cng 5 trang trong b phiu tr li, 4 trang cho phn th nghim ho hu c v 1 trang
cho phn th nghim ho phn tch.
Hc sinh c cp 4 t giy nhp (c np cng khng c chm). Nu hc sinh cn thm
hy hi ngi hng dn.
Nu c yu cu s c mn 1 bn ting Anh dng chung.

B ho cht thi, bao gi v thu tinh.

C 3 thng ng cht thi trong phng th nghim: Mt cho nc lc v nc ra hu c, mt cho
cht thi rn v mt cho thu tinh v.

V sinh
Gi khu vc lm vic lun sch s. Lau bn bng giy lau t khi kt thc th nghim.
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

3


Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

4
Tng hp hu c
Danh sch dng c
Dng c S lng Dng c S lng.
Bp un/khuy t 1 Giy cn 10
Con t 2
L ng mu (20 mL)
(mu xanh c ghi s bo danh v
dng o
1
H NMR)
1
Que t (dng ly con t khi bnh)
Dng
chung cho
hai ngi
L ng mu (20 mL)
(mu hng c ghi s bo danh v
dng o []
D
)
1
Bm ht
Dng
chung cho
2 ngi
a thy tinh 1
Gi 3 Tha ly ho cht cn 2
Nhit k 1 Nt cao su c ren, ko, chp 2
Pipet Past 5
Cc ng nc (bng thp
khng g) un cch thu
1
qu bp cao su nh dng cho Pipet (u
cng t ht)
2 Hp ng (bng vt liu xp) 1
ng ong (10 ml) 1 Kim tim 1
ng ong (25 ml) 1 Bnh ng nc ct 1
Bnh cu y trn (25 ml) 1 Gng tay vi 1 i
Bnh cu y trn (50 ml) 1 Gng tay cao su
Phu lc thu tinh xp (50 ml)
(ghi s bo danh ca hc sinh)
1 Gi nha xanh bnh cu 1 ci
Phu lc thu tinh xp (70 mL)
(ghi s bo danh ca hc sinh)
1 Giy thm cun 1 cun
Bnh lc ht c vng m cao su (250
mL)
1 Giy thm hp 1 hp
Sinh hn hi lu 1 Phu lc thng 1
ng teflon mng dng lp sinh hn
(thay vazlin)
(c th ct bt phn u nh hn
khong 1cm va khong mi nhm)
1 Cc (800 mL) 1
Knh bo him 1 Cc (400 mL) 1

Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

5
Danh sch ha cht
Ha cht Cng thc
Khi
lng
phn t
lng cht
c hi an ton
Etanol
C
2
H
5
OH 46.07 50 mL 11 7-16
Hn hp dung mi
etylenglycol : etanol (2:9)
(CH
2
OH)
2
- 50 mL 22 -
Axit benzoylfomic C
8
H
6
O
3
150.13
ghi trn nhn
ca l
36/37/38 26-28-36
Amoni fomiat HCO
2
NH
4
63.06
7.57 g
36/37/38 26-36
D,L-phenylglyxin C
8
H
9
NO
2
151.16
ghi trn nhn
ca l (dng
cho TN bc
2)
- 22-24/25
Pentametylxyclopentadien -
rodi(III) clorua,
[(CH
3
)
5
C
5
Rh
Cl
2
]
2
- 37.2 mg
20/21/22,
36/37/38
26, 36
Axit (1S)- (+) 10 campho
sunfonic (+)-(CSA)
C
10
H
16
O
4
S 232.30 1.80 g 34
26-36/37/3
9-45
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

c hi
6
R 11 D chy.
R 20 c cho ng h hp.
R 22 C hi nu nut phi.
R 25 c nu nut phi.
R 31 Gii phng kh c khi gp axit.
R 32 Gii phng kh rt c khi gp axit.
R 34 D gy bng.
R 35 Gy bng nng.
R 36 Kch thch mt.
R 37 Kch thch ng h hp.
R 38 Kch thch da.
R 40 C tc dng gy bnh ung th
R 41 c v nguy him vi mt.
R 43 C th gy ra s nhy cm khi tip xc qua da.
R 50 Rt c i vi cc sinh vt sng trong nc.
R 52 C hi i vi cc sinh vt sng trong nc.
R 53 C th gy ra nh hng lu di i vi sinh vt di nc.

R 20/21/22 c hi khi h hp, khi tip xc vi da v khi nut phi
R 36/37/38 Kch thch mt, h thng h hp v da.

Qui tc an ton
S 7 y cht cc l ng
S 13 xa thc n v nc ung.
S 16 xa cc ngun la Khng ht thuc.
S 22 Khng c ht bi ca cht
S 23 Khng c ht kh/hi/khi ca n..
S 23.2 Khng c ht hi ca n.
S 24 Trnh tip xc vi da.
S 26 Trong trng hp b ry vo mt, lp tc ra bng nc v nn i n cc c s y t.
S 28 Sau khi tip xc vi da, lp tc ra vi x phng.
S 30 Khng bao gi thm nc vo sn phm ny.
S 36 Mc qun o bo v ph hp.
S 37 Dng gng tay ph hp.
S39 eo knh bo v/ mt n.
S 41 Trong trng hp c chy hoc n khng dng th khng c ht khi.
S 45 Trong trng hp c tai nn hoc khng khe lp tc n c s y t
S 60 Vt liu ny v ng n cn c thi vo ch ring c bit.
S 61 Trnh thi ra mi trng.

Kt hp cc qui tc an ton
S 24/25 Trnh tip xc qua da v mt.
S 36/37/39 Mc o bo h, dng gng v eo knh bo him
S 36/37 Mc o bo h v dng gng ph hp
S 37/39 Dng gng v eo knh bo him.
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

7
Th nghim 1

Tng hp D,L-Phenylglixin v tch cc i quang


Mt trong cc dng i quang ca phenylglixin l mt nguyn liu quan trng iu ch khng
sinh -lactam. Vic sn xut phenylglixin c hot tnh quang hc qui m cng nghip c thc
hin da vo s chuyn ho Andeno. X l benzaldehit bng HCN trong NH
3
sau thu phn sn
phm th thu c hn hp raxemic ca D,L-phenylglixin. Sn phm i quang lp th ca
phenylglixin cn iu ch s c tch ra bng axit (+)-camphosunfonic [(+)-CSA].
O
O
OH CHO
1. HCN, NH
3
2. Hydrolysis
D,L-Phenylglycine
Rh catalyst
HCOONH
4
(Andeno Process)

Benzaldehit D,L-phenylglixin Axit Benzoylfomic

Trong th nghim ny, hc sinh s tng hp hn hp raxemic D,L-phenylglixin (cn c th gi l
cc ng phn R- v S- tng ng) bng phng php amin ho kh. X l axit benzoylfomic vi
amoni fomiat trong iu kin c xc tc Rh kim loi s to ra D,L-phenylglixin. Tch cc ng phn
i quang trong hn hp raxemic ca D,L-phenylglixin bng cch x l vi (+)-CSA trong nc.
tan ca mui D-phenylglixin(+)-CSA ch bng 5.75 g/100g H
2
O, trong khi tan ca mui
L-phenylglixin(+)-CSA ln hn 150 g/100g H
2
O 25 C. Yu cu xc nh hiu sut ca phn ng
ho hc v tinh khit quang hc ca mui i quang lp th.

Tin hnh th nghim

Ch : Hc sinh phi eo gng tay cao su sut qu trnh tin hnh phn ng giai on 1.

Bc 1. iu ch D,L-phenylglixin


Cc ho cht cn ri, dng ngay m khng cn cn li l: Axit Benzoylfomic; Amoni
Fomiat; Xc tc Rh; Axit (+)-camphosunfonic [(+)-CSA].


1. Cho vo bnh cu y trn dung tch 50 ml ln lt mt con khuy t, lng axit benzoylfomic
cn sn (khong 1.80 g, khi lng chnh xc c ghi trn l ng cht. Vit khi lng
dng vo t phiu tr li; hy hi li ngi hng dn khng nh gi tr khi lng ng
nu thy cn thit) (Ch : axit gy nga, khng tip xc vi da), 7.57 g amoni fomiat
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

8
(HCO
2
NH
4
), 37.2 mg xc tc Rh (Ch : xc tc c gi trong giy cn trong ti nha
nhn lc u. Cn thn khi s dng!) v 22 mL dung dch dung mi hn hp cho nhit
phng.

2. Lp sinh hn hi lu (s dng ng teflon mng thay cho m vadlin; hc sinh c th ct i 1 cm
t u nh hn cho va kht phn nhm) vo c bnh cu v y sinh hn bng np cao su c
ren, ko chp xung bao ly u sinh hn. cn bng p sut, hy ly kim tim xuyn qua
np v nguyn trn np ri mi un hn hp. Cp cht dng c ln gi ca bp un/khuy
c cc cch thu. t bnh cu vo cc cch thu [hi ngi hng dn ly nc nng t
phng th nghim] v khuy nh hn hp. (CH : dung mi c lm lnh bng khng kh
nn khng cn dng nc my chy qua sinh hn). Nhit ca nc trong bnh cch thu
cn gi khong 68 n 72

C bng cch iu chnh nm vn iu nhit trn bp un/khuy.

3. Hn hp s bc khi v mu ca dung dch s chuyn t vng trong sang lc m khi sn phm
bt u kt ta (thng cn khong 25 n 35 pht). Thay nc nng trong cc cch thu bng
nc thng (nhit phng) v khuy hn hp thm 10 pht na.

4. Thm 15 ml nc ct (nc trao i ion) vo hn hp thu c v khuy thm 10 pht na.

5. Ly phu lc thu tinh xp ln (trong hai phu), cn trc (ghi m s sinh vin) v hi ngi
hng dn xc nhn khi lng phu. S dng que t ly con khuy t ra khi bnh cu.
Chuyn sn phm sang phu lc thu tinh. Thu ly sn phm bng cch lc ht di p sut
thp (bm ht dng chung cho hai ngi). Ra cn thn cht rn 4 ln bng etanol (mi ln 10
ml). Mi ln ra cn ngt bm ht, dng a thu tinh o cht rn khi thm etanol ri mi bt
bm ht tip.

6. lm kh nhanh hc sinh cn lm ti sn phm trong phu lc thu tinh xp. lm kh hy
np phu thu tinh cha sn phm ca cho ngi hng dn. Sn phm s c lm kh
trong t sy 100

C trong khong 1.5 gi.

Trong khi ch lm kh sn phm, hc sinh phi bt u tin hnh th nghim 2 (Th
nghim ho phn tch). Khi sn phm kh c ngi hng dn thng bo
cho hc sinh bit. Phn 2 ca th nghim Ho hc hu c (th nghim 1) cn t nht
l 1 gi.


7. Cn sn phm kh [(D,L)-phenylglixin], ghi s liu v tnh ton hiu sut ca phn ng (da
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

9
trn lng axit benzoylfomic ban u). ngh ngi hng dn xc nhn lng cn. tinh
khit ca sn phm s c xc nh bng phng php phn tch ph
1
H NMR. Chuyn ton
b sn phm vo l thu tinh (c nhn mu xanh ghi
1
H NMR v s bo danh), np cho ngi
hng dn v nhn ho cht mi (D,L-phenylglixin) thc hin giai on 2.

Bc 2. Tch ng phn i quang ca D,L-phenylglixin bng axit (+)-camphosunfonic
[(+)-CSA]

1. Cho mt con khuy t, mu D,L-phenylglixin cn sn vo bnh cu y trn dung tch 25 ml
(Khi lng chnh xc ghi trn l ng mu). Hy ghi li khi lng vo t phiu tr li, nu cn
hi li ngi hng dn khng nh li khi lng. Thm vo bnh lng axit
(+)-camphosunfonic [(+)-CSA] (1.80 g). Lp thit b ln gi gn vi my khuy t cho chc chn
ri thm 4 ml nc ct vo bnh. t bnh vo cc cch thu v un nc trong cc cch thu
khong nhit t 90 n 100

C. Gi hn hp nhit ny trong khong 10 pht cho n khi

hn hp tr nn trong sut.

2. Tho b cc cch thu v cho hn hp ngui n nhit phng trong khong t 10 n15
pht. y bnh bng nt cao su c ren c kim tim cn bng p sut, lm lnh bnh bng cc
(Styroform) trong 15 pht. Cc tinh th s xut hin trong khong 20 pht, nu khng thy
xut hin kt ta hy xin ngi hng dn mt t tinh th lm mm kt tinh.

3. Ly phu lc thu tinh xp loi nh hn, c cn trc v c ghi m s sinh vin. Gp
ngi hng dn xc nhn khi lng phu. Chuyn sn phm sang phu lc thu tinh, ht
di p sut thp. Ra sn phm hai ln bng nc ct lnh (mi ln 5ml).

4. lm kh giao phu lc cho ngi hng dn. Sn phm c sy kh trong t sy 100
0
C
trong khong 20 pht. Khi sn phm kh, ngi hng dn s bo cho hc sinh bit. Cn
sn phm v xin xc nhn ca ngi hng dn v khi lng sn phm. Ghi li s liu v tnh
ton hiu sut ca phn ng (da trn lng D,L-phenylglixin ban u).

5. tinh khit quang hc ca mui i quang lp th s c Ban t chc xc nh bng thit b
phn cc k chnh xc. Chuyn sn phm lm kh vo l thu tinh (c nhn hng c ghi k
hiu []
D
v m s sinh vin) v giao l mu cho ngi hng dn. Ban t chc s cn mt
lng mu sn phm thch hp (0.055 ~ 0.065g) xc nh tinh khit quang hc.

Ban t chc s cn sn phm tch c (trong phu thu tinh xp) cho nhng hc sinh khng
hon thnh c th nghim trong thi gian quy nh. Tuy nhin hc sinh s b tr 15 im.
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

10
Th nghim 2

Xc nh cc mu v c cha bit

Ch :
(1) Bi thc hnh ny thuc loi phn tch nh git. Hc sinh c th thc hin trn bn s lm
mu trng hoc trn a mng mu en (i vi vic quan st cc kt ta trng).
(2) Hy kim tra tt c cc dng c v ha cht c ghi trong bn danh sch dng c v ha cht.
(3) Hy kim tra cn thn m s ca mu cha bit so vi danh sch km theo cc mu cha
bit ca mi hc sinh.
(4) Th tch ca mi dung dch cha bit khong 1,5ml (khong 30 git). Khng cp thm ha
cht v mu.
(5) Cn bit chc v khng nh cc kt qu trc khi em vit cu tr li ca mnh vo cc ng
khung trong t phiu tr li.
(6) Cn kim tra v bit chc chn mch in ca pin hot ng.
(7) Hc sinh s c 8 im cho mi mu xc nh ng.

M u
C 12 mu cha bit ng trong ti bng cht do bao gm 9 dung dch cha bit, mi dung
dch c ng trong ng nh git v 3 mu cht rn ng trong ba l ming rng. Tt c cc mu
cha bit u c nh s vi 3 ch s. Hy kim tra cn thn cc m s mu theo danh sch
cc mu v c cha bit ri vit s bo danh v tn ca mnh vo t giy. (Danh sch c
km theo cc mu cha bit ca hc sinh). Mi l ng cht rn c khong 20 miligam di dng
bt hoc tinh th ca mt hp cht tinh khit. Mi ng nh git cha khong 1,5ml dung dch ca
mt hp cht tinh khit c ha tan trong nc ct. Nng ca cc dung dch cha bit nm
trong khong t 0,05 n 0,5 M(mol/lit).
Cc dung dch cha bit l nh sau:
HCl H
2
O
2
H
2
SO
4
ZnCl
2
NH
4
SCN
NaOH Na
2
CO
3
Na
2
SO
3
BaCl
2
K
4
Fe(CN)
6
Ch :
(1) C 2 mu cha bit c lp li.
(2) H
2
O kt tinh trong tinh th ngm nc c b qua trong cc cng thc cho trn.
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

11
Trn bn th nghim ca hc sinh c mt hp nha ng cc dng c, mu cha bit v cc
thuc th c s dng trong bi thc hnh ny.
Danh sch cc dng c
Dng c S lng. Dng c S lng.
in cc dy Pt 1 in cc dy Au 1
Hp ng pin 1 Pin 2
Bn lm trng nh git 1 Bn mng bng nha mu en 1
Ko ct 1 ng nh git (1 mL) 5
Tha cph 2
Danh sch thuc th
Thuc th Nng . Thuc th Nng .
KI 0.1M pp (phenolphtalein)
0.01
FeCl
3
0.1M Dung dch tinh bt
0.01

Mc c hi v an ton ca cc ha cht
Ha cht Cng thc c hi an ton
Axit clohidric HCl 36/37/38 26
Axit sunfuric H
2
SO
4
35 26-30-45
Dung dch Natri hidroxit NaOH 35 26-36/37/39-45
Dung dch Hydroperoxit H
2
O
2
22-41 26-39
Dung dch Natri cacbonat Na
2
CO
3
36 22-26
Dung dch Bariclorua BaCl
2
20-25 45
Dung dch Natrisunfit Na
2
SO
3
31-36/37/38 26-36
Dung dch Km clorua ZnCl
2
22-34-50/53 26-36/37/39-45-60-61
Dung dch Kali
hexaxyanoferat (II)
K
4
Fe(CN)
6
32 22-24/25
Dung dch Amoni
thioxyanat
NH
4
SCN 20/21/22-32-52/53 13-61
St (III) clorua (rn) FeCl
3
22-34 26-36/37/39-45
Kali iotua (rn) KI - 22-24/25 *
Dung dch tinh bt - - -
Cht ch th
Phenolphthalein
40 36/37
Tn nc: Vit nam Ngn ng: Ting Vit

12
2-1 S dng bn thuc th c cp, cc phn ng gia cc mu cha bit vi nhau v thit b
in phn n gin nhn bit cc mu cha bit v vit tr li ca em (di dng s vi 3
ch s - nh cch nh s mu ca cc mu cho) vo cc trng trong t phiu tr li.

Ch : Sau khi kt thc cng vic hy cho hai dy vng (Au) v Platin(Pt) v cc pin vo cc
ti nilon ban u ca chng ri li tt c dng c v ha cht (k c cc mu cha bit) vo
hp nha ng v tr ban u.


2-2 Trong bi thc hnh ny hc sinh thc hin mt lot php th xc nh (hoc khng
nh) cc mu cha bit. Hc sinh cn nm c cc phn ng ho hc lin quan n cc
php th tin hnh v vit c cc phng trnh phn ng:
A. Vit phng trnh in phn xy ra dng ion rt gn c ghi trng thi tn ti khng
nh mt mu cha bit l dung dch cha ZnCl
2
.
B. Vit mt phng trnh phn ng dng lm sch kt ta Zn trn b mt in cc bng
cc dng c v ha cht cho trong bi ny.