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UDO-SEDE MANAGUA
FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS
CARRERA: QUIMICA Y FARMACIA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA III.
ELABORADO POR:
MARTHA LORENA LEWIS ACOSTA
LORENA RODRIGUEZ MONTENEGRO
DOCENTE:
LIC. MARVIN A. GONZALEZ
MANAGUA, NICARAGUA.
26 DE OCTUBRE DEL 2014
Introduccin
Los aldehdos y las cetonas, son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer
miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo
frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona
o acetona (dimetil acetona)
Metanal
Propanona
Metil-fenil-cetona
Propiedades Fsicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes
y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la
ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intermoleculares en stos
compuestos.
Propiedades Qumicas
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al reactivo de
Grignard, para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems
aldehdos forman alcoholes secundarios.
Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimgeno.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.
Aldehdos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y
maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Cetonas
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls)
y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon
6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo
(olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los
aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
aldehido ansico
muscona
civetona
II.- Objetivos
Al finalizar la presente prctica, el estudiante adquiri las siguientes capacidades:
1.- Reconoce las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas.
2.- Identifica condiciones y sentido en que varan las propiedades de los aldehdos y
cetonas.
3.- Posee habilidades para el uso, manejo y cuido de los materiales y reactivos del
laboratorio de qumica.
Reactivos
Formaldehido
1.-Probeta
Acetona
2.-Tubos de Ensayo
Reactivo Fehling A
1.- Beaker
Reactivo de Fehling B
1.-Pipeta
1.-Mechero
1.-Bao Mara
Benceno
IV.- Procedimientos
Parte A: Propiedades Fsicas:
1.- Se tomaron dos tubos de ensayos y se rotulo el primero como
N1
y se le
V.- Cuestionario.
1.- Explique, A que se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
son superiores a los de los hidrocarburos y teres de masa molecular similar?
Los aldehdos y las cetonas son compuestos polares, debido a esto, tienen puntos de
ebullicin mas elevados que los no polares de peso molecular comparable.
2.- Describa las formas de preparacin de los Reactivos de Fehling.
El Reactivo de Fehling, consta de dos soluciones:
a) Solucin de CuSO4 y
b) Solucin de tartrato doble de Na y K en medio alcalino (NaOH).
Ambas soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de
realizar la reaccin.
Ecuaciones:
Cu(OH)2 + Na2SO4
CuSO4 + 2 NaOH
Precipitado
Cu(OH)2
COOK
CHOH
+
CHOH
COONa
COOK
CHO
Cu +2 H2O
CHO
COONa
Cuprotartato de Na y K
(Azul intenso)
3.- Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos obtenidos en
cada experimento de las reacciones obtenidas.
Reaccin
Observaciones
Parte A: Propiedades Fsicas
1.- Formaldehido + Agua
Se observ, que el formaldehido, es un lquido incoloro de
olor penetrante y sofocante. Se disolvi en agua. Formo
2.- Acetona +Agua
1.-
Formaldehido
Benceno
del
formaldehido,
lo
cual
nos
indic
que
una
reaccin
general:
Cetonas,
sugiere que
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VI.- CONCLUSIONES
Los aldehdos y las cetonas,
grupo carbonilo (C=O), en virtud del cual hace que estos compuestos sean polares.
El formaldehido y la acetona, son sustancias completamente solubles en agua, pero
parcialmente o insolubles en el Benceno.
Los aldehdos se oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo.
Las cetonas, son difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales
de gran poder.
Por medio del Reactivo de Fehling, se pueden diferenciar un aldehdo de una cetona,
ya que la cetona no se oxida en presencia de esta mezcla oxidante, en tanto el
formaldehido se oxida y muy rpidamente.
Los aldehdos se oxidan rpidamente al reaccionar con el Permanganato de Potasio.
Esto se explica, ya que los aldehdos, en sus cadenas solo tienen un solo grupo
sustituyente, en consecuencia, los neutrfilos del permanganato de potasio (KMnO4),
que atacan, se pueden aproximar con mayor facilidad al carbonilo.
Al agregarle el permanganato de potasio a la solucin de Cetonas, no se observaron
cambios perceptibles, porque no ocurri reaccin alguna. Esto se explica d ela
siguiente forma, las Cetonas poseen dos grupos sustituyentes relativamente grandes
(alquilos) que no permiten que el ataque nucleoflica ocurra.
VII.- BIBLIOGRAFA
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Corts, L. Qumica Orgnica. (1982). Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
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http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto. htm.
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http://www.geocities.com/jojoel99/principal/cac.htm. 20/10/2014
http://www.ugr.es/-quiored/fromula/cetona.htm. 20/10/2014
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