Nhng nguyn t, nhm nguyn t c kh nng y

electron mnh hn hidro c coi l c hiu ng cm ng

dng +I:

U NG H
A H
C
HI
HI
H
H
u ng in t )
( Hi
Hi

S tc ng tng h gia cc nguyn t trong phn t

lm thay i s phn cc ca phn t c gi l hiu
ng ha hc hay hiu ng in t. Ty theo bn cht
ca s tc ng m ngi ta chia cc hiu ng ha hc
thnh 3 loi:
Hiu ng cm ng
Hiu ng lin hp
Hiu ng siu lin hp

+
Y > C

C > X

Hiu ng cm ng dng +I thng gp cc nhm ankyl v cc nhm mang in tch m,

nhm ankyl cng di, cng phn nhnh hiu ng +I cng mnh:

+I

-I

I=0

CH3
-CH3 < -CH2-CH3 <

CH

CH3
<

CH3

CH3
CH3

Hiu ng cm ng dng tng

I- HI
U NG C
M NG:
HI
C
1- nh ngh
ngha: Xt 2 phn t:
CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

Cl

Vy: s phn cc phn t do s dch chuyn mt cc

electron m nguyn nhn l do s khc nhau v
m in c gi l nh hng cm ng hay hiu ng
cm ng. K hiu I ( Inductive effect )
n lo
i: Qui c nguyn t hidro trong lin kt C-H
2- Ph
Ph
lo
C hiu ng cm ng I = 0. Nhng nguyn t hay
nhm nguyn t c kh nng ht electron mnh hn
hidro c coi l c hiu ng cm ng m -I

Hiu ng cm ng m I thng gp cc nhm khng

no, cc nhm mang in tch dng, cc nguyn t c
m in ln. Nguyn t, nhm nguyn t c m
in cng ln hiu ng I cng mnh:
-F > -Cl > -Br > -I
-F > -OR > -NR 2 > -CR3
3- c tnh
nh:: Hiu ng cm ng lan truyn dc theo trc
lin kt n v gim nhanh khi ko di mch carbon.
O
V d:

CH3

CH2

CH2

OH

Khi th 1H bng clo, tnh axit tng 92 ln, th 1H tng 6 ln, cn khi
th H tnh axit ch tng 2 ln so vi axit khng c nhm th clo:
CH 3CH 2CH2 COOH CH 2Cl
Cl CH 2COOH CH 3CH2 CHCl
Cl COOH
ClCH 2CH2COOH CH 3 CHCl

Ka :

1,5.10-5

3.10-5

9.10-5

138.10-5

II- HI
U NG LI
N H
P
HI
LI
H

n lo
i: 2 lo
i
2- Ph
Ph
lo
lo

1- inh ngh
ngha:
H lin hp l h thng bao gm cc lin kt i lun
phin vi cc lin kt n ( lin hp , ), hoc h
thng c nguyn t cn cp electron t do ni vi mt
lin kt i ( lin hp p, ):
p
C
C H2

C H2

CH

CH

CH

CH

Y
CH 2

CH 2

CH 2

CH

CH

Cl

Hiu ng lin hp dng +C: Gy nn bi cc nhm c

kh nng y electron. Hiu ng +C thng gp cc
h lin hp p, c dng chung:
X

Trong X = -OH, -OR, -NH 2, -NHR, -NR2, cc halogen,

Chiu dch chuyn electron l t nhm th X v pha lin
kt

OC H 3

NH 2

He lie n hp ,

H e lien h p p,

Xt phn t:
CH2

CH

CH

CH

CH

Do c tnh phn cc sn c ca nhm CHO, mt

electron b dch chuyn v pha nguyn t oxi v kt
qu lm cho phn t b phn cc.
Vy: nh hng ca cc nguyn t hay nhm nguyn
t trong h lin hp gy ra s phn cc phn t do
s dch chuyn mt cc electron c gi l
nh hng lin hp hay hiu ng lin hp. K hiu C
( Conjugate effect )

Hiu ng lin hp m -C: Gy nn bi cc nhm c kh

nng ht electron. Hiu ng -C thng gp cc h lin
hp , c cha cc nhm khng no c dng:

C
C
C
Y
Trong C=Y l: -NO2, -COOH, -COOR, -CHO, CO,
Chiu dch chuyn electron t pha lin kt i ti nhm
C=Y
3- c tnh
nh:: Hiu ng lin hp lan truyn trong cc h lin
hp v mnh hu nh khng thay i khi ko di
mch carbon.
Ch : Mt s nhm c th gy ra 2 loi hiu ng c tc
dng ngc chiu ( +C, -I ), trong trng hp ny hiu
ng lin hp s thng th.

V d:
-I: Lm gim mt electron trong vng
: OH

+C: Lm tng mt electron trong vng

Nh vy cc nhm ankyl bn thn gy 2 loi hiu

ng c tc dng cng chiu ( u l y electron ),
trong trng hp ny hiu ng siu lin hp s
thng th:
CH 3- CH3-CH2- (CH3)2CH- (CH3)3C-

Do hiu ng lin hp u th hn nn mt
electron trong vng benzen ca phenol vn cao
hn ca benzen

Hiu ng cm ng dng tng

Hiu ng siu lin hp gim

III- HI
U NG SI
U LI
N H
P
HI
SI
LI
H
Hiu ng siu lin hp l hiu ng gy nn bi h thng
cc lin kt C-H v tr so vi lin kt i, lin kt ba hay
vng benzen.
H
H

H
C

CH

CH 2

CH 3

H
C

Hiu ng siu lin hp ca cc gc ankyl lun lun l hiu

ng y electron. Cng ca n t l thun vi s
lng cc lin kt C-H v tr so vi lin kt i, lin
kt ba hay vng benzen:
-CH 3 > -CH2-CH3 > -CH(CH3)2 > -C(CH3)3

TH GIN 1
TH GIN 2