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CHNG 7:
HYDRO CACBON THM
BENZEN & ONG ANG
51
A. Benzen C6H6
I. ac iem cau tao benzen
* Theo thuyet KeKule : benzen co cau tao vong 6 canh co 3 lien
ket oi va 3 lien ket n xen ke nhau ( nhc iem : khong
phan anh c tnh chat va khong no , va no cua vong
benzen )
* Theo quan niem hien ai : Benzen co cau tao vong 6 canh eu
va phang ( tat ca cac hat nhan nguyen t eu tren mot
mat phang ), moi nguyen t C trong vong benzen s dung 3
obitan e tao 3 lien ket , con obitan th t la obitan p th xen
phu ben vi obitan p cua 2 nguyen t C ben canh tao thanh
he thong lien ket khap vong
2- ong ang ,ong phan va danh phap :
a/ ong ang :
-Khi thay cac nguyen t hiro trong phan t benzen bang cac
nhom ankyl , ta c nhom ankylbenzen , hp thanh mot day
ong ang cua benzen
- CnH2n-6 (n 6)
b/ ong phan va danh phap :
- Ankylbenzen co ong phan mach cacbon va ong phan v tr
nhom the tren vong benzen .
- Goi ten : ch ro v tr cac nguyen t C cua vong bang cac
ch cai o, m, p ( ortho , meta, para ) .
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
II.
Tnh chat vat ly cua benzen
1 Nhiet o nong chay , t0s va khoi lng rieng :
- Nhiet o nong chay nhn chung giam dan , co s bat thng
p- xilen :o xilen : m xilen .
- Nhiet o soi tang dan .
- Khoi lng rieng cac aren nho hn 1g/cm 3 cac aren nhe hn nc
.
2 Mau sac,tnh tan va mui :
- La nhng chat khong mau , hau nh khong tan trong nc , tan
nhieu trong dung moi hu c .
52
Phan ng the:
a) The brom ( Brom khan , xuc tac : Fe )
1.
b) The nitro
Phan ng cong:
a) Cong H2 C6H6 + 3 H2
2.
b) Cong Cl2
Ni ,t
C6H12
xiclo hexan )
tr sau 666 )
Phan ng chay
C6H6 + 15 /2 O2 t 6 CO2 + 3 H2O
3.
Benzen khong lam mat mau dung dch Brom , dung dch KMnO4
4.
0
53
Trng hp HNO3 d
b. H2 ( trng hp ty le mol 1 : 1 ; H2 d )
d. Trung hp
II. Naphtalen
Viet phng trnh phan ng naphtalen tac dung vi brom co mat Fe
54
Luyen tap
Cau 1: Viet cau tao va goi ten cac hydrocacbon thm co cong
thc phan t C7H8 , C8H10 , C8H8
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - ------- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --Cau 2: Bang phng phap hoa hoc , hay phan biet cac chat :
a. Benzen va hexen
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --b. Benzen va toluen
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --c. Benzen , toluen , styren
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - ---
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
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-- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
Cau 4:
TNB
a.
Xiclo hexan
-- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
b.
C6H4(CH3)Br toluen C6H5CH2Cl
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --Cau 5: Khi ot chay hoan toan cac hydro cacbon mach h A
th co ket qua sau ay
oi vi A : so mol CO2 < so mol H2O
oi vi B : so mol CO2 = so mol H2O
oi vi D : so mol CO2 > so mol H2O
Xac nh day ong ang cua A , B , D biet rang chung
chng trnh a hoc
- -- - - - -- - - - -- - - - -- - - ,B, D
thuoc
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- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --Cau 6: Khi ot chay hoan toan hydro cacbon mach vong E , thu c
so mol CO2 > so mol H2O , biet rang E khong lam mat mau dung
dch brom , va E thuoc chng trnh a hoc . Xac nh day ong
ang cua E
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --Cau 7: Phan tch chat hu c A, ngi ta thay rang chung co C =
92,3 % ; H = 7,7 % . kc , khoi lng hi cua 1 lt A la 3,482 gam
a. Tm CTPT cua A
b. Tm cau tao cua A trong 2 trng hp sau
Chat A , mach thang tac dung c vi Ag 2O / ddNH3 tao ra ket
tua vang
Chat A , mach vong , khong lam mat mau dd brom , dd thuoc tm
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - --- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - ---
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- -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
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Cu hi trc nghim:
Cau 1: Sn phm ca phn ng gia stiren vi nc Br2 l :
CH - CH2
CH = CH2
A.
B
Br Br
Br
CH = CH2
C
D.
CH - CH2
Br
Br
Br
Br
Cau 2: Sn phm ca phn ng gia stiren vi H2 ( xc tc Ni , t0 ) l :
CH2 - CH3
CH2 - CH3
C.
A.
CH = CH2
B.
D . Tat ca eu ung
59
A. Octo
C. Meta
B. Para
D. Octo v Para
Cau 6 : Trong phn t toluen , nhm ( - CH3 ) nh hng n vng benzen nh th no ?
A. Lm tng mt electron ca nhn benzen
B. Lm gim mt electron ca nhn benzen
C. Khng nh hng
D. Tt c u sai
Cau 7 : iu no sau y sai khi ni v benzen ?
A. Benzen tc dng vi dung dch nc brom.
A. Benzen l dung mi tt cho nhiu cht v c , hu c
B. Benzen nh hn nc v khng tan trong nc
C. Benzen l 1 cht lng , khng mu , c mi hi thm c trng
Cau 8 : Pht biu no sau y ng:
1. Hirocacbon thm l nhng hirocacbon trong phn t c nhn benzen.
2. Hirocacbon thm l nhng hirocacbon c li n i trong ph n t .
3. Stiren l hi rocacbon c ch a ng thi v ng benzen v gc hirocacbon khng no.
4. Benzen l cht l ng khng mu c m i thm c trng , tan nhiu trong nc
A. 1,2,3
B. 1,3
C. 1,3,4
D. 3,4
Cau 9 : C ng thc chung ca dy ng ng benzen l:
A. CnH2n- 3 ( n 3)
B. CxH2x-6 ( x 6)
C. CmH2m-6 ( m 2)
D. CnH2n-8 (n 6)
Cau 10 : Sn phm ca phn ng gia toluen vi brom khi c chiu sng l:
A. C6H5- CH2Br
B. C6H4 Br CH3
C. Br C6H4- CH3
D. B, C ng
Cau11 : Sn ph m chnh ca phn ng gia benzen v clo khi c chi u sng l:
A. C6H5Cl
B. C6H5CH2Cl
C. C6H6Cl6
D. C6H12Cl6
Cu 12 : Cho 13,44 lt (kc) C2H2 qua ng ng than nung nng 600 0C thu c 14,04 g
benzen. Hiu sut
ph n ng l :
A. 90%
B. 95%
C. 85%
D. 80%
Cau 13 : Khi cho toluen t c d ng vi clo trong i u ki n chiu sng th xy ra phn
ng :
A. Cng clo vo nhnh mtyl
B. Cng clo vo nhn benzen
C. Th clo vo nhnh mtyl
D. Th clo vo nhn benzen
Cau 14 Khi cho toluen tc dng vi H2 (d ) ( xc tc Ni) cho sn phm:
A. tyl benzen
B. tyl xiclohexan
C. Mtylxiclohexan
D. Vinylxiclohexan
Cau 15 :Khi cho Stiren tc dng vi H2 (d ) ( xc tc Ni) cho sn phm:
A. tyl benzen
B. tyl xiclohexan
C. Mtylxiclohexan
D. Vinylxiclohexan
Cau 16 : Khi cho Benzen v toluen tc dng vi Br2 khan , ph n ng th vo nhn th:
A. Benzen cho phn ng d hn
B. Toluen cho phn ng d hn
C. C hai ph n ng u kh ng x y ra
D. Kh nng phn ng nh nhau
Cau 17: Tt c cc hp cht sau l hirocacbon thm ngoi tr:
A. Hexen
B. Stiren
C. Toluen
D. naphtalen
Cau 18: Benzen phn ng c vi tt c cc cht trong nhm cht no sau y:
A. Dung d ch Br2 , H2, Cl2
B. O2, Cl2 , HBr
C. H2 , Cl2, HNO3 m c
D. H2 , KMnO4 , C2H5OH
Cau 19 : Cong thc chung cua aren co dang:
A/.CnH2n-6 n 4
B/.CnH2n-6 n 5
C/.CnH2n-6 n 6
D/.CnH2n-6 n 7
Cau 20: Cho cac CT :
60
(1)
(2)
Cau tao nao la cua benzen:
a.(1) va (2)
b.(1) va (3)
c.(2) va (3)
(2) va (3)
Cau 21: Cho cac chat C6H5CH3 (1) p-CH3C6H4C2H5 (2)C6H5C2H3 (3)
CH3C6H4CH3 (4)
Day gom cac chat la ong ang cua benzen la:
a.(1);(2) va (3)
b.(2);(3) va (4)
c.(1);(3) va (4)
(2) va (4)
Cau 22 : Cho cau tao sau:Co ten goi g sau ay:
(3)
d.(1) ;
od.(1);
CH3
CH3
a.o-xilen
b.m-xilen
c.p-xilen
d.1,5-imetylbenzen
Cau 23 : ( CH3 )C6H4C2H5 co ten goi la:
a.etyl,metylbenzen
b. metyl,etylbenzen
c.p-etyl,metylbenzen
d.p-metyl,etylbenzen
Cau 24 : (CH3)2CHC6H5 co ten goi la:
a.propylbenzen
b.n-propylbenzen c.i-propylbenzen
d.imetylbenzen
Cau 25 : Ankylbenzen la HC co cha :
a.vong benzen
b.goc ankyl va vong benzen
c.goc ankyl va 1 benzen
d.goc ankyl va 1 vong benzen
Cau26 : ieu nao sau au khong ung kh noi ve 2 v tr tren 1
vong benzen:
a.v tr 1,2 goi la ortho
b.1,4-para
c.1,3-meta
d.
1,5-ortho
Cau 27 : C7H8 co so ong phan thm la:
a.1
b.2
c.3
d.4
Cau 28: A la ong ang cua benzen co cong thc nguyen la:
(C3H4)n. Cong thc phan t cua A la:
a.C3H4
b.C6H8
c.C9H12
d.C12H16
Cau 29 : ng vi cong thc C9H12 co bao nhieu ong phan co
cau tao cha vong benzen?
a.6
b.7
c.8
d.9
Cau 30: . Mot ankylbenzen A co cong thc C9H12, cau tao co tnh
oi xng cao. Vay A la:
a.1, 2, 3 trimetyl benzen
b. propyl benzen
c.i- propyl benzen
d.1, 3, 5 trimetyl benzen
Cau 31:. A la dan xuat benzen co cong thc nguyen (CH)n. 1 mol A
cong toi a 4 mol H2 hoac 1 mol Br2(dd). Vay A la:
a.etyl benzen b.metyl benzen c.vinyl benzen
d.ankyl benzen
Cau 32 :. Cac chat benzen, toluen, etyl benzen co nhiet o nong
chay:
a.bang nhau
b.C6H6 < C6H5CH3 < C6H5C2H5
c.C6H6 > C6H5CH3 > C6H5C2H5
d.C6H6 < C6H5CH3 = C6H5C2H5
Cau 33 : Tnh chat nao sau ay khong phai cua ankyl benzen
a.Khong mau sac
b.Khong mui v
61
62
a.C3H4
b.C6H8
c.C9H12
d.C12H16
xt ,t o
Cau 48 : A
toluen + 4H2. Vay A la:
a.metyl xiclo hexan b.metyl xiclo hexen
c.n-hexan
d.nheptan
Cau 49: Benzen + X etyl benzen. Vay X la
a.axetilen
b.etilen
c.etyl
d.etan
Cau 50 : Thuoc no TNT c ieu che trc tiep t
a.benzen
b.metyl benzen
c.vinyl benzen
d.pxilen
Cau 51 : ng vi cong thc phan t C8H10 co bao nhieu cau
tao cha vong benzen?
a.2
b.3
c.4
d.5
Cau 52 : Chat nao sau ay khong the cha vong benzen
a.C8H10
b. C6H8
c. C8H10
d. C9H12
Cau 53: e phan biet c cac chat Hex-1-in, Toluen,Benzen ta
dung 1 thuoc th duy nhat la:
a. dd AgNO3/NH3 b.dd Brom
c.dd KMnO4
d.dd HCl
Cau 54 : Phan ng Benzen tac dung vi clo tao C6H6Cl6 xay ra trong
ieu kien:
a. co bot Fe xuc tac
b.co anh sanh khuyech
tan
c.co dung moi nc
d.co dung moi CCl4
Cau 55 : Goc C6H5-CH2- co ten goi la:
a.Phenyl
b.Vinyl
c.anlyl
d.benzyl
Cau 56 : Cho cac chat (1)benzen ; (2) toluen; (3)xiclohexan;(4)hex-5-en;
(5)xilen;(6) Stiren Day gom cac HC thm la:
a.(1);(2);(3);(4)
b. (1);(2);(5;(6) c. (2);(3);(5) ;(6) d. (1);(5);(6);(4)
Cau 57 : 1 mol Toluen + 1 mol Cl2 as A . A la:
a.C6H5CH2Cl
b. p-ClC6H4CH3
c. o-ClC6H4CH3
d.B va C eu ung
H 2 SO4 d
63
3n 3
2
CO2 +
3n 3
, n , n-3
2
3n 3
D/.n-3, n, 1,
2
B/. 1,
3n 3
, 1,n
2
Cau 66: Cho 120 at en khong nguyen chat tac dung hoan toan
vi H2O thu c kh A.Chuyen kh A thanh benzen vi hieu suat
60%,thu c 26 ml benzen(d=0,9 g/ml)% khoi lng tap chat trong at
en la:
a.10%
b.20%
c.30%
d.40%
Cau 67 : .Hp chat
CH3
CH3
Br2
CH2
HBr
X co cau tao:
Br
B.
A.
CH3
CH2Br
CH3
C.
D.
Br
Br
Br2
A.
X,Y la
n lt la:
Y
CH3
CH3 Br
HBr
va
B.
CH3
HBr
Br
Br
CH3
CH3
CH3
C.
va
Br
va
D.
va
Br
Br
CH3
CH3
Br
Br
HNO3
NO
2
H2SO4
0
t C
X coca
u tao
H2O
NO3
NO2
A.
B.
NO3
D.
C.
la
m lanh
CH va
Tam hp
B. CH
H2
Ni,t 0
CH
va
X, Y la
n lt coca
u tao
c.
va CH
CH
CH3
D. CH CH va
64
65
kh than a
nha than a
dung dch NH3
lam nhien lieu
66
67
C6H5
C6H5
4. Phan ng oxyhoa
* Phan ng chay ( oxyhoa hoan toan ): tat ca hydro cacbon eu
tham gia phan ng chay trong khong kh tao ra kh CO2 va H2O
* Phan ng oxyhoa khong hoan toan : cac hydro cacbon eu co
the b oxyhoa khong hoan toan tao ra chat hu c . Neu chat
oxyhoa la dung dch KMnO4 th anken , ankin co phan ng
OH
OH
Th du:
CH2 = CH2 + [O] + H2O KMnO
CH2 - CH2
KMnO
CH CH + 4 [O] HOOC - COOH
5. Phan ng crackinh
Ch co ankan cho c phan ng nay anken va mot ankan mi
Th du : C5H12 crakinh
C2H6 + C3H6
dungdich