Professional Documents
Culture Documents
PENDAHULUAN
1.1 Judul Percobaan : Pembuatan Asam Sulfonil dari Anilin
1.2 Prinsip Percobaan : Sulfonasi
1.3 Teori :
Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu atom
yang terdapat dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain, atau atom
yang lain. Sulfonasi sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi. Sulfonasi adalah reaksi
kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul
ataupun ion.
Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang
menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, oleum, dan pereaksi
lainnya yang mengandung sulfur trioksida.
Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat,
-SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion. Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat
terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen
dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom
karbonnya.
Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofil aromatik.
Sulfonasi terhadap benzen kurang reaktif dibandingkan benzen tersubstitusi (bromobenzen,dsb),
sehingga diperlukan asam sulfat berasap, H2SO4 + SO3, atau lazim dikenal dengan oleum.
Sedangkan untuk misalnya toluen cukup digunakan asam sulfat pekat. Pereaksi yang lebih
reaktif lagi adalah asam klorosulfonat, ClSO3H
Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detil seperti halnya substitusi
elektrofil lainnya. Penyerangan elektrofil dilakukan oleh SO3 yang secara listrik boleh dikatakan
netral. Belerang trioksida ini terdapat dalam asam sulfat berasap (H2SO4 + gas SO3), sedangkan
dalam H2SO4 pekat terjadi karena pergeseran kesetimbangan tekanan.
2H2SO4 SO3 + [H3O+] + [HSO4-]
Penyerangan SO3 terhadap sistem aromatik melalui serial reaksi kesetimbangan yang akhirnya
terbentuk asam aril sulfonat.
Tahap penentu kecepatan reaksinya ditentukan oleh tahap pemutusan ikatan C-H dan cincin
aromatik.
Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu
reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada
molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Reaksi :
C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2) SO3H
Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi.
Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi
substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada
molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan utama
yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan air. Di mana
penjelasan asam sulfanilat akan dijelaskan berikutnya. Mula-mula pada saat penambahan anilin
dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut asap monosulfat. Selanjutnya akan terjadi
tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2 tahap, dimana tahap pertama,
anilin pertama direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana elektrofil atau gugus asam sulfonat
(SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin aromatik sehingga satu sisi anilin dari
mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap kedua, senyawa anilin yang mengikat H
kelompok dan kelompok SO3H dan kemudian hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat
H dan H kelompok kelompok akan meninggalkan anilin senyawa yang salah satu sisi belakang
dari senyawa anilin mengikat kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat asam dan air.
Sulfonasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat pekat
(H2SO4) pada suhu 180-195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan
air(H2O).
Jenis-jenis zat pensulfonasi antara lain :
1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya :
( SO3), ( H2SO4), ( oleum)
2. Persenyawaan SO2.
3. Senyawa sulfoalkilasi.
Sedangkan, zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya hidrokarbon jenuh,
oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone dan lain sebagainya.
Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan satu reaksi adisi
secara langsung, contohnya:
RH + SO3 RSO3H
SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat)
karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting.
Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat.
Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum). Sama halnya
dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik,
tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel).
Untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks, temperatur dapat
memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi juga terhadap sifat dari produk
yang dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan temperatur dalam sulfonasi naftalena menyebabkan
perubahan komposisi produk asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada temperatur
kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C.
Salah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi yaitu pembuatan Asam Sulfanilat.
Adapun proses pembuatannya yaitu,
A. Skala Laboratorium
Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum (asam sulfat pekat) pada
suhu reaksi antara 180C dan 195C dengan produk utamanya yaitu asam sulfanilat, sedangkan
produk sampingnya yaitu air. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena asam
sulfanilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya didinginkan.
NH2 + H2SO4 NHHSO4 NH2 SO3H +H2O
Beracun
Titik leleh -6
Berat molekul 93
Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat .
Anilin bereaksi dengan HNO3 (Asam Nitrat) dan HCL pada suhu dbawah 5oC
membentuk garam Diazonium.
Kegunaan Anilin:
o
o
o
o
o
Kristal belerang berbentuk rombik dengan rumus S. Asam sulfat banyak diperlukan dalam
berbagai industry penting.
Sifat Fisis :
o Cairan kental, bening kekuningan
o Memiliki aroma yang khas seperti belerang
o Bersifat korosif
o Bersifat hygroskopis
o Berat jenis : 1,84 gr/mol
o Titik didih : 240
o Titik leleh : 10
o Kandungan air kecil
o Tahan pengoksidasi dan pendehidrasi
o Berat jenis uap : 3.4
Sifat kimia :
o Merupakan asam kuat
o Jika dicampur dengan air akan menimbulkan reaksi eksoterm (panas ) sampai 120oC dan
kontraksi, sehingga jumlah isi campuran berkurang
o bersifat encer, tidak bisa bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia.
o bersifat pekat. Bila keadaaan panas akan mengoksidasi logam- logam sedang asam sulfat
direduksi menjadi
Asam Sulfanilat
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan
baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit
larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat adalah produk anilin
tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur pewarna. Asam sulfonat dan
garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi yang berguna kelarutan air
mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai perantara untuk pewarna (warna
makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan sintesis organik lainnya. Ini adalah
komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit. Asam Sulfanilat dikonversi ke
sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk memproduksi obat sulfat antibakteri.
Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan
dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis sulfat.
Sifat fisika :
o Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.
o Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
o Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam molekul
o
o
o
o
o
o
o
o
molekulnya.
Berat molekul : 173,19
Titik cair : 288C
Titik didih : 172-187C
Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
Berbentuk Kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)
Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut anorganik
Larut dalam air dingin pada suhu -5
Terurai dalam (sebelum mencair pada suhu 300 , terbentuk pada 180-190 .
Sifat Kimia :
o Merupakan turunan benzene
o Bersifat Amfoter
o Cenderung merupakan Asam Sulfat
Kegunaan :
o
o
o
o
o
o
o
BAB II
PEMBAHASAN
2.1Metode
1. Kristalisasi
Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat dari pengendapan larutan, melt
(campuran leleh), atau lebih jarang pengendapan langsung dari gas. Kristalisasi juga merupakan
teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa (mass
transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan larutan ke fase kristal padat.
Mekanisme Pembentukkan Kristal
Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara
memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih
kristal ke dalam larutan lewat jenuh.
Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam
larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat
lewat jenuh dalam larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan
kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.
Syarat-syarat Kristalisasi
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu, sehingga kelebihan
itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak
dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh
suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti
diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal yang amat
kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan
pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.
1. Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak,
temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak.
2. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit bergerak dan
mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada
tempat yang relative leih tinggi.
3. Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin banyak atom yang
ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru.
berwarna, maka kedalam larutan panas sebelumnya di saring di tambahkan arang aktif. Tidak
semua zat warna dapat di serap dengan baik. Zat warna yang tidak terserap ini akan hilang pada
waktu pencucian dan penyaringan.
produk granula kering MES, dimana produk ini tergantung pada berat molekul MES dan target
aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES dalam
komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair, batangan semi-padat atau granula padat, dengan
menggunakan teknologi yang tepat.