p dng t 2010

Trng i hc Khoa hc T Nhin

Khoa Ha

CNG N THI TUYN SINH SAU I HC

MN C s: CSLT HA HU C (30 tit)
(Mn c s dnh cho chuyn ngnh Ha Hu c)
1. Thuyt cu to ha hc v ha hc lp th
- Thuyt cu to ha hc
- Thuyt carbon t din
- ng phn quang hc
- ng phn hnh hc
- ng phn quay
2. Cc loi lin kt trong ha hu c
- Lin kt cng ha tr v lin kt ion
- Lin kt phi tr
- Phc chuyn dch in tch
3. Thuyt ho lng t v cu to hp cht hu c
- Vn o nguyn t v lin kt cng ha tr
- Phng php MO HUCKEL
- Cu to hp cht hng phng
4. Cc hiu ng trong phn t
- Hiu ng cm ng
- Hiu ng cng hng
- Hiu ng siu tip cch
- Hiu ng khng gian
- Phng trnh Hammet, phng trnh Tafl
5. Tnh acid - baz ca hp cht hu c
- i cng v acid - baz
- Tnh cht acid v cu to hp cht hu c
- Tnh cht baz v cu to hp cht hu c
- Thuyt acid, baz cng mm
6. Alcan. Phn ng th gc t do
- S xp lai theo c cu
- Metan , etan, propan, butan. Cc alcan cao hn
- Danh php
- Cc nhm alkil
- L tnh
- Sn xut alcan trong k ngh
- iu ch trong phng th nghim: Hydrogen ha alcen, kh RX, ghp cp RX vi hp cht c kim
- Phn ng ca alcan: Halogen ha, t chy, ha gii
- S phn tch alcan
7. Alcen. Phn ng cng thn in t v cng gc t do
- C cu ca etilen, propilen, butilen v alcen cao hn. Ni i carbon - carbon
- Danh php
- L tnh
- Sn xut alcen trong k ngh
- iu ch trong phng th nghim: phn ng kh hidracid halogenur alkil, kh nc alcol, kh
halogen dihalogenur k cn, kh alcin.
1

p dng t 2010

- Phn ng ca ni i carbon - carbon: cng thn in t v cng gc t do, cng hydrogen,

hidrogen ha xc tc, cng halogen, cng hidracid, qui tc MARKOVNIKOV, hiu ng peroxid,
cng H2SO4, to thnh halohidrin, nh phn ha, a phn ha, alkil ha, hidrobor - oxid ha,
hidroxil ha, to thnh glycol, ozon gii.
- S phn tch alcen
8. Dien. S tip cch v cng hng
- C cu v tnh cht ca ni i tip cch, ni i c lp v ni i k cn
- Tnh bn v c cu cng hng ca dien din tip cch
- S to thnh d dng dien din tip cch: cng 1,4- v cng 1,2- Cng gc t do ca dien tip cch. S nh hng v phn ng
- a phn ha dien cao su. Cao su
- Isopren v qui tc isopren
- Phn tch dien
9. Alcin
- C cu ca acetilen. Ni ba carbon-carbon
- Alcin cao hn. Danh php
- L tnh
- Sn xut alcin trong k ngh
- iu ch alcin : kh hidracid dihalogenur alkil, phn ng acetilur kim loi vi RX nht cp
- Phn ng: cng thn in t: cng H2, X2, HX, H2O, tnh acid, to thnh acetilur kim loi.
- Phn tch alcin
10. Hidrocarbon c vng
- Cht c dy h v cht c vng
- Danh php
- L tnh
- Sn xut alcen trong k ngh ciclohexan, metilciclohexan, ciclohexanol
- iu ch trong phng th nghim: s cng vng
- Phn ng ca vng nh ciclopropan v ciclobutan: Th gc t do vi X 2(Cl2-Br2), cng vi H2,
Cl2-FeCl3, H2SO4
- Phn tch hidrocarbon vng
11. Benzen: tnh thm
- Cht ch phng v cht hng phng
- C cu v tnh bn ca benzen
- Phn ng th thn in t: Nitro ha, Sulfon ha, Halogen ha, FRIEDEL - CRAFTS: alkil v
alcil ha
12. Cht thm a nhn
- Naptalen: Danh php ca dn xut naptalen, c cu ca naptalen, phn ng: Th thn in t:
halogen ha, nitro ha sulfon ha, acil ha; Kh v oxid ha. Naptol, nh hng trong phn ng
th thn in t ca dn xut naptalen, tng hp dn xut ca naptalen: tng hp HAWORTH
- Antracen v phenantren: danh php ca dn xut ca antracen v phenantren, c cu ca
antracen v phenantren, phn ng: oxid ha kh, th thn in t, iu ch dn xut ca antracen
v phenantren bi s ng vng antraquinon, hidrocarbon sinh ung th.
13. Alcol
- C cu
- S xp loi
- Danh php
- L tnh
- Sn xut trong k ngh alcol metil, alcol etil: hidrat ha alcen, tin trnh Oxo, ln men carbohidrat
- iu ch alcol : Hidrobor-oxid ha, tng hp Grignard, thy gii RX, kh cht carbonil, hidroxil
ha alcen, kt hp aldol, kh acid v ester.
- Phn ng ha hc ca nhm OH : Phn ng do ct t ni C OH: Phn ng vi RX, PX 3, kh
nc ; Phn ng do ct t ni O H: phn ng vi kim loi hot ng, ester ha, oxid ha
2

p dng t 2010

- Tng hp alcol phc tp

- Phn tch alcol
14. Eter v epoxid
- Eter: C cu v danh php, l tnh, sn xut trong k ngh eter dietil, iu ch: Tng hp
Williamson, phn ng ca alcen vi trifluoracetat Hg nh, alcol v NaBH 4; Phn ng: ct t bi
acid, th thn in t ca eter thm; Eter vng; Eter crown
- Epoxid: iu ch: t halohidrin, peroxid ha ni i carbon-carbon; Phn ng: ct t xc tc acid
v baz vi tc cht Grignard; S nh hng ca phn ng ct t; Phn tch epoxid
15. Phenol
- C cu
- S xp loi
- Danh php
- L tnh
- Sn xut trong k ngh alcol metil, etil: hidrat ha alcen, tin trnh Oxo, ln men carbohidrat
- iu ch alcol: thy gii mui diazonium, nu sulfonat vi NaOH
- Phn ng ca phenol: Tnh acid, to thnh ester, eter; Th trn vng thm: nitro ha, sulfon ha,
halogen ha, alkil v acil ha Friedel-Crafts, nitroso ha, phn ng KOLBE, REIMER-TIEMANN,
phn ng vi HCHO, ghp cp vi mui diazonium
16. Aldehid v ceton. S cng thn hch
- C cu ca aldehid v ceton
- Danh php
- L tnh
- iu ch: iu ch aldehid: oxid ha alcol nht cp v metil benzen, kh clorur acid, phn ng
REIMER-TIEMANN; iu ch ceton: Oxid ha alcol nh cp, acid ha Friedel-Crafts, phn ng ca
clorur acid vi cht c Cu, tng hp ester acetoacetic
- Phn ng, s cng thn hch: Cng vi cianur, dn xut ca NH 4 alcol, RMgX; Kh v oxid ha;
phn ng Cannizzaro; cng ca carbanion: aldol ha, phn ng claisen, Wittig.
- Phn tch aldehid v ceton
17. Cht carbonil khng no ti , . S cng tip cch
- C cu v l tnh
- iu ch: aldol ha, kt hp Perkin
- Phn ng cng thn in t: vi HX, H2O, alcol
- Phn ng cng thn hch:
- Cng Michael
- Phn ng Diels-Alder
- Quinon
18. Acid carboxilic
- C cu, Danh php, L tnh
- Sn xut trong k ngh acid acetic, benzoic, ptalic
- iu ch: Oxid ha alcol nht cp; Carbon ha tc cht Grignard; Thy gii nitril; Tng hp ester
malonic
- Phn ng: Tnh acid; Bin i thnh dn xut nh clorur acid, ester, amid, anhidrid acid; Kh;
Th ti nhm alkil hay aril: phn ng Hell-Volhard-Zelinsky th trn vng ca acid thm.
19. Dn xut ca acid carboxilic. S th thn hch acil
- Danh php, L tnh
- Phn ng th thn hch acil. Vai tr ca nhm carbonil
- Clorur acid: iu ch, phn ng: bin i thnh acid v cc dn xut khc ca acid
- Anhidrid acid: iu ch, phn ng: bin i thnh acid v cc dn xut khc ca acid, to thnh
ceton
- Amid: iu ch, phn ng: thy gii, bin i thnh imid, gim cp Hofmann.
- Ester: iu ch; phn ng: thy gii, amoniac gii, alcol gii, phn ng vi tc cht Grignard, kh
thnh alcol, kt hp Claisen.
3

p dng t 2010

20. Amin
- C cu, S xp loi, Danh php, L tnh
- Sn xut trong k ngh anilin, metil, dimetil v trimetilamin
- iu ch: Kh nitro, phn ng RX vi NH 3 hoc amin, amin ha kh, kh nitril, gim cp
Hofmann
- Tng hp amin nh v tam cp
- Phn ng: Tnh baz, s to thnh mui; alkil ha, bin i thnh amid, th trn vng ca amin
thm, kh Hofmann, phn ng vi acid nitr.
- Mui diazonium: iu ch, phn ng diazo ha amin thm; Phn ng: Th nitrogen bi Cl2, Br2
v CN-(phn ng Sandmeyer), th nitrogen bi I 2, th nitrogen bi F2, th nitrogen bi OH, th
nitrogen bi H, ghp cp, tng hp hp cht azo.
- Tng hp dng mui diazonium
- S phn tch amin
21. ng dng cc phng php ph nghim trong vic nhn danh cc nhm chc hu c
Ti liu tham kho:
1. L Ngc Thch, Ha hc Hu c, NXB i hc Quc gia Tp. H Ch Minh, 2002.
2. Nguyn Kim Phi Phng, C s l thuyt ha hu c 1, NXB i hc Quc gia Tp. H Ch Minh,
2003.
3. Nguyn Kim Phi Phng, ph NMR s dng trong phn tch hu c, NXB i hc Quc gia Tp. H
Ch Minh, 2005.