OBTENCIN DE LIMONENO A PARTIR DE LA CASCARA DE LA NARANJA

HURTADO G. Manuela 97100410137

UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI
Jueves, 23 de abril de 2015

RESUMEN
Esta prctica tuvo como objetivo obtener el limoneno, sustancia natural que se
extrae del aceite de la cascara de los ctricos, en este caso la naranja, el limoneno
les da el olor particular a cada ctrico. Se extrajo el aceite, comenzando por hacer
un pur de cascara de naranja, utilizando 3 de estas y siguiendo los debidos
procedimientos que se encuentran en el cuerpo del siguiente informe.

INTRODUCCIN
La prctica se realiz con el objetivo de obtener limoneno de un ctrico en
especial, en este caso la naranja, el limoneno es una sustancia natural que se extrae
del aceite de las cscaras de los ctricos y que da el olor caracterstico a los mismos.
Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una
de las ms amplias clases de alimentos funcionales y Fito nutrientes, funcionando como
antioxidantes. Posee un carbono asimtrico como estereocentro. Por lo tanto

existen dos ismeros pticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La

nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero
se emplean ms los prefijos d y l; El limoneno puede ser destilado de este aceite
por diferentes tcnicas y usado en alimentacin y como desengrasante natural. [1]
En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su demanda
como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial tambin tiene
aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se
considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con
lo cual es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos. El limoneno
es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la
fabricacin de adhesivos, etc. Tambin es usado por las industrias farmacutica y
alimentaria como componente aromtico y para dar sabor, siendo usado, por
ejemplo, en la obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de
dulces y goma de mascar. [2]

Fig. 1. Imagen tomada de: https://www.quimicaorganica.net

1. Frmula: C10H16
2. Densidad: 841,10 kg/m
3. Punto de ebullicin: 176 C
4. Denominacin de la IUPAC: 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
5. Masa molar: 136,24 g/mol
6. Punto de fusin: -74,35 C
Estudios recientes apuntan a que el limoneno tiene efectos anticancergenos, los
ltimos experimentos demuestran que el limoneno en la dieta reduce el
crecimiento tumoral en mamferos. [3]
Fsicamente es un lquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,
es inflamable a una temperatura mayor a 48 C. El d-limoneno es biodegradable,
pero debido a su bajo punto de inflamacin, debe ser tratado como residuo
peligroso para su eliminacin. Su origen viene a partir de los aceites esenciales
que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la
planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote. [4]
Como tcnica de obtencin del lquido, se realiz la destilacin simple, la cual se
utiliza cuando la mezcla de sustancias liquidas presentan nicamente una
sustancia voltil, o en el caso de que ambas lo sean, una de las 2 debe presentar
un punto de ebullicin significativamente menor al otro componente de la mezcla.

El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes respiratorios y de la piel.

La mayora de los casos de irritacin se deben a exposicin industrial a largo plazo
al compuesto puro, como en el desengrasado o preparacin de pinturas. No hay
evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Adems, el
limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos a carvona, que se trata de
una sustancia txica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto
de inflamacin, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminacin. [5]

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se tomaron para el procedimiento 3 naranjas maduras, a las cuales se les quito la
cascara, que posteriormente se trituro con ayuda de una licuadora. Se mont el
equipo de destilacin simple el cual consto de un matraz de 1000 ml, placa de
calentamiento, pinzas, columna refrigerante, mangueras, mechero, termmetro, 2
Beaker de 250 ml, 1 Beaker de 100 ml, 1 embudo de separacin y 2 tubos de
ensayo.
En el matraz de 1000 ml se agregaron 250 ml de agua destilada, junto con el pur
de cascara de naranja, se calent la mezcla, asegurndose de que la llama fuera
suave para evitar la destilacin violenta. Aproximadamente 150 ml de las gotas de
destilado fueron recogidas en un Beaker de 250 ml, se pas el destilado a un
embudo de separacin al cual se le agregaron 10 ml de ter, quien sirvi para
separar ambas fases. Posterior a esto se agreg sulfato de sodio en la fase
aceitosa para secar las posibles gotas de agua que hayan quedado. Se filtr a
gravedad el sulfato, se calent a bao mara la sustancia obtenida del destilado y
se tom el peso del limoneno para observar la diferencia de volumen.
En un tubo de ensayo se agregaron unas gotas de limoneno junto con otras de la
misma proporcin pero en este caso de permanganato de potasio y se observ la
reaccin.
RESULTADOS Y DISCUSIN

La mezcla comenz a destilar a una temperatura de 115C

Se presentaron 2 fases (acuosa y orgnica) al agregarle al destilado ter
El sulfato de sodio se agreg en la fase aceitosa y se secaron las gotas de
agua que an quedaban
Se obtuvo que el limoneno al agregarle permanganato se torn de un color
caf

Lo anterior se debe a que el ter, tambin conocido como bencina, nafta VM &
P, nafta de petrleo, nafta ASTM o ligrona, es una mezcla lquida de diversos
compuestos voltiles, muy inflamables, de la serie homloga de los hidrocarburos
saturados o alcanos, y no a la serie de los teres como errneamente indica su
nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar. El ter de petrleo
se obtiene en las refineras de petrleo como una parte del destilado, intermedia
entre la nafta ligera y la ms pesada del queroseno. Tiene una densidad relativa
comprendida entre 0,6 y 0,8, en funcin de su composicin. 1 Lo cual nos permite
separar ambas fases ya que la densidad del agua

BIBLIOGRAFA
[1] http://es.wikipedia.org/wiki/Limoneno
[2] http://herbolaria.wikia.com/wiki/Limoneno
[3] http://www.citrotecno.com/subproductos_dlimoneno.php
[4] http://es.scribd.com/doc/240868748/Aislamiento-de-Limoneno-de-Naranjas#scribd
[5] http://es.wikipedia.org/wiki/Limoneno/Toxicidad

1 Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_de_petr%C3%B3leo