Estos se pueden resolver mediante infrarrojo y

el ndice de deficiencia de hidrgeno.

EJERCICIOS DE INFRAROJO
Asignar todos los picos que se puedan
(etiquetarlos, directamente en el espectro)
indicando el tipo de enlace responsable de la
absorcin: C=O, C-H, -CH2- o -CH3 bending, N-H,
= -C=N, C=C, benceno, fdp, etc.).
O-H, C-O,
A menos que se indique lo contrario, una designacin de
enlace implica estiramiento - flexin y !!! , y debe ser
sealada. Por ejemplo, C=O o C-H implica estiramiento.

Problemaa 1

TIP: Se produce a partir de propino

tratado con H2SO4 diludo y HgSO4.

C3H6O

1421

1715

1363

Problemaa 2

C3H5N

2248

TIP: Se produce a partir de

yoduro de etilo y un buen
nuclefilo en acetona (SN2).

Problema 3

C3H8O

3345

TIP: Se produce
adicionando agua a propeno
y usando H2SO4 3M.

1162
1130

970

Problema 4

C5H10O

TIP: La solucin a este es el

ndice de deficiencia de
hidrgeno.

1162
3345

994

Problema 5

C7H5N

2178

TIP: La solucin a este es el

ndice de deficiencia de
hidrgeno.

Problema 6

TIP: La solucin a este es el

ndice de deficiencia de
hidrgeno.

C8H8O

1686

Problema 7

TIP: Huele a
mantequilla rancia .

C4H8O2

1712

Problema 8

C3H4O

2121

TIP: Hay dos grupos

funcionales.

Problema 9
TIP: Los dos picos en 2820 y
2738 son la clave.

C7H6O

2738
2820

1703

Problema 10

C8H8O2

1112
1724

1279

APLICACIN PRCTICA
EL siguiente poblema es un poco
ms difcil, requiere de infrarrojo y
un conocimiento de las
reacciones.

Problema 11
Como un proyecto, el estudiante recibi un compuesto desconocido A y se
le pidi realizar las reacciones que se indican a continuacin. Al final de
cada paso de la reaccin le dijeron a hacer un microanlisis al producto
principal, con el fin de obtener la frmula molecular y tambin determinar su
espectro infrarrojo. Debe identificar la estructura de cada compuesto. Le
pueden ayudar le resolver las estructuras y pasar el examen?

A
C8H6

H2SO4/HgSO4
H2O

B
C8H8O

Ni / H2
2 atm

C
C8H10O
TsCl

piridina

Los espectros se
encuentran en las
pginas que siguen.

NaCN
C9H13N

Ni / H2
2 atm

acetona

C9H9N

A C8H6

2110

3310

B C8H8O

1686

C8H10O

3353

C9H9N

2243

C9H13N

3374
3293