TP ON DU KH VIT NAM

TRNG I HC DU KH VIT NAM

NHN TI CHO PHT TRIN

Hc phn
TH NGHIM HA HU C
Bi th nghim s 04
TNG HP ETHYL NITROBENZENE

GVHD: TS. Chim Ti

Thc hin: Nhm 1 Ca 2

V Nh Ngc
Nguyn Nht
Dng Vn Nht
V Th Kim Oanh

B Ra - Vng Tu
2014
1

I. Nitrobenzen

Thuc tnh

Cng thc phn t

Mol khi lng

C 6 H 5 NO 2

Xut hin

mu vng cht lng

Mt
im nng chy
im si

1,199 g / cm

ha tantrong nc

0,19 g/100 ml 20 C

123,06 g / mol
3

5,7 C
210,9 C

Mi nguy him

EU phn loi

Cm t RCm t S-

c hi ( T ) Carc. Cat. 3 repr.Cat. 3 Nguy him cho

mi trng ( N ) d chy ( F )

R10 , R23/24/25 , R40 ,R48/23/24 , R51/53 , R62

(S1 / 2) , S28 , S36/37 , S45 ,S61

NFPA 704
3
2
1

Tim n
T bc chy
nhit

88 C
525 C
Lin quan n cc hp cht

Lin quan n cc hp
cht

Anilin
Benzenediazonium clorua
Nitrosobenzene
2

II. C s l thuyt ca phn ng-C ch phn ng

Tng quan: Benzen tc dng vi hn hp HNO3 c v H2SO4 m c vi nhit
khong 60oC to thnh nitrobenzen:

Ch : Nu nhit cao qu hoc khng kim sot c nhit , phn ng thc hin
th nhiu ln to thnh minitrobenzen hoc thnh sn phm ph.

C ch: Phn ng th vng benzene:

Ch : Phn t axit nitric khng trc tip tn cng. Cc tiu phn mang in tch
dng to thnh do tc dng ca chng vi xc tc mi l tc nhn tn cng trc tip
vo vng benzen.

III. Quy trnh thc hin th nghim

S
th

Thao tc
-Rt khong 60 ml HNO3
vo cc c m
-Rt axit t cc c m
sang ng ong 50 ml, ong
2 ln c 60 ml, rt vo
bnh cu 2 c
-Tng t, rt 75 ml H2SO4
vo cc c m
-Ly a thy tinh
nghing vo bnh cu
-t bnh cu vo chu
nc lnh (khong 30oC)
- tht chm H2SO4 dc
theo a thy tinh vo bnh

Hin tng

-Ta nhit mnh

-Ti y din ra qu trnh to
tc nhn nitro ha NO2+:
HNO3 + H2SO4 NO2+ +
H3O+ + 2HSO4+

Gii thch

- trong chu nc
nhit khng ln qu
cao, gy nguy him

cu cha HNO3
-B vo bnh cu khong 5
vin si

-ong 54 ml benzene vo
cc c m
-Mc h thng sinh hn nh
hnh v, bt cng tc lm
lnh sinh hn
-Lp bnh cu 2 c kht vo
sinh hn
-Rt benzene vo phu nh
git, lp kht phu nh git
vo c cn li ca bnh cu
-t bnh cu trong chu
nc thng
-Nh tng git benzene vo
bnh cu, ng thi lc nh
h thng u n trong vng
70 pht
-Dng cc c m mc bt
nc lnh ra khi chu,
thm nc si vo, dng
nhit k 100oC m bo
nhit lun duy tr
khong 60oC trong sut thi
gian phn ng din ra

-Kht cc mi lp
nc ngng trn thnh
ngoi ca sinh hn khng
ri vo dung dch, ng
thi dung dch khng b
mt mt khi bay hi

-C khi mu vng thot ra

-Khi ct kh qu cao (khong
chiu cao sinh hn) th hn
ch lng benzen cho vo.
-Ti y din ra phn ng tng
hp nitrobenzen:
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 +
H2O (xc tc H2SO4 m c)

-Sau 70 pht, mc bt nc -Khi gim nhit , ct khi

nng ra khi chu, nc vng trong sinh hn tt dn
thng vo
-i khi bnh cu ngui,
tho h thng, hn hp
sn phm vo phu chit,
gn b si
-Kp sn vng phu chit
vo gi , kho lo t
phu vo v tr, i cho n
nh

-Nu nh nhanh qu,

phn ng xy ra nhanh,
lng kh sinh ra nhiu
khng kp ngng t m b
thot ra ngoi sinh hn
-Do phn ng tin hnh
2 pha nn nu khng lc
k th hn hp phn ng
s tch lp, phn ng s
ch xy ra b mt phn
cch 2 pha.
-Nhit qu thp s gy
kt tinh sn phm, hn
hp c qunh lm gim
hiu sut qu trnh trao
i nhit v lm hn hp
phn ng khng ng
u, sn phm khng
ng nht. Nhit qu
cao to sn phm th
nhiu ln trn vng
benzene.
-Nu ly bnh cu ra khi
cn nng s b bay hi
mt sn phm, v c th
gy bng tay

10

-i cho hn hp sn phm
n nh, tch thnh 2 lp r
rng
-M np phu
-Vn kha t t cho lp
di chy ht xung cc c
m bn di, b i mt cht
sn phm sau cng
-Ly phn sn phm pha
trn

-Sn phm tch lp

-Rt thm khong 60 ml

nc ct vo phu chit
ang cha sn phm
-Nt phu li, ly phu ra
khi h
-Dng tay cn thn lc k
hn hp (ngn tay gi cho
np khi ri ra)
-t phu li vo gi ,
cho h n nh, tch thnh 2
lp
-M np phu
-Gn ly lp sn phm bn
di vo cc c m sch
c sy kh, b i mt
cht sn phm trn cng
-Cn 10 gam Na2CO3 khan
-Pha thm 90 ml nc ct
-Khuy cho tan u thu
c dung dch Na2CO3
10%
- phn kia ra khi phu
chit, rt phn sn phm tr
li phu chit
-Rt thm khong 60 ml
dung dch Na2CO3 10% vo
phu
-y np phu, lc u, sau
t phu vo gi
-i sn phm tch lp n
nh, tch ly lp di, b
i mt cht sn phm sau
cng

-Sn phm tch 2 lp

-Sn phm tch lp

-Lp cht lng pha di

mu vng: hn hp axit +
1 t nitrobenzen + benzen
ha tan. Do hn hp c t
trng ln hn nn phn
b pha di.
-Lp pha trn:
nitrobenzen mu vng +
benzen cha phn ng
ht + 1 lng nh hn
hp axit ha tan vo. Lp
ny c t trong nh hn
nn ni ln trn, v l lp
cn ly.
-Lp cht lng di:
nitrobenzen + benzen +
nc ha tan + axit ha
tan. Mu vng c do
nc ha tan vo
nitrobenzen to h nh
tng.
-Lp cht lng trn:
nc ct + hn hp axit +
1 phn sn phm ha tan.
Do t trng nh hn nn
hn hp ny nm trn.

-Xy ra phn ng trung

ha axit d:
HNO3 + Na2CO3
NaNO3 + CO2 + H2O
H2SO4 + Na2CO3
Na2SO4 + CO2 + H2O
-Nitrobenzen nm lp
di

11

- dung dch cn li ra
-Sn phm tch 2 lp
khi phu chit
-Rt sn phm vo phu
-Rt thm khong 60 ml
nc ct, y np phu, lc
u
-t phu li vo h, tho
nt, h tch lp n nh
-Chit ly phn bn di, b
i mt cht sn phm sau
cng

-Nitrobenzen nm lp
di

-Cho sn phm vo bnh cu -Sn phm dn tr nn vng

-Cho khong 5 mum CaCl2 trong sut
vo
-Lp bnh cu vo sinh hn
hon lu
-un nh bnh cu ng thi
lc nh h cho n khi sn
phm trong sut

-Nhm loi nc ra khi

sn phm. Sn phm
trong sut do cu trc
nh tng ca h b
ph v.

-i hn hp ngui
-G bnh cu khi h
-Dng giy lc, lc CaCl2,
ly hn hp sn phm vo
bnh cu mt c chng
ct
-Lp h sinh hn khng kh
v bp un

- nhit cao, nhm

nitro to nha mch di,
mu sm.

12

-Thy c s bay hi ca cht,

nhng git u tin c mu
xanh l nht
-Cng un thy sn phm ang
chng trong bnh cu 2 c c
mu cng vng sm hn, dn
bin thnh vng nu

13

-Dng nhit k 250oC

-Chng ly sn phm 207211oC
6

IV. Cc phng php tng nng sut phn ng

1. Thao tc ng.
2. Quy trnh ng.
3. Kim sot nng axit kim sot nng NO2+. Nu NO2+ d nhiu,
n thc hin th nhiu ln vo vng, to sn phm nhiu nhm nitro.
4. Lun kim tra nhit bng nhit k.
IV. ng dng ca nitrobenzen
1. Trong cng nghip ha cht: Tng hp anilin, benzidin, dinitrobenzen,
thuc nhum, x phng, xi nh giy, thuc n, ngoi ra n cn l mt
dung mi chn lc trong tng hp hu c.
2. Trong lnh vc y dc.
3. Trong nng nghip: Thuc bo v thc vt.