BÀI TẬP TỰ LUẬN ANCOL – PHENOL – DẪN XUẤT

HALOGEN
Bài 1
Cho 3,7 gam rượu đơn chức no tác dụng với Na kin loại thì được 700 cm3 khí ở 27,3oC và 0,88
atm.
1) Tìm công thức của rượu.
2) Viết cấu tạo các đồng phân.
Bài giải
1) Thể tích khí ở đktc.
P To 0,88 273
V0 = V = 700 = 56 ( ml )
P0 T 1 273 + 27,3
Phản ứng:
CnH2n+1OH + Na
CnH2n+1ONa + 1/2H2
(14n + 18) g
11,2 lít
3,7 g
0,56 lít
14n + 18 11, 2
= ⇒n=4
3, 7 0,56
2) Có 4 đồng phân rượu
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3
(CH3)2CHOHCH3 (CH3)3COH

Bài 2
Đun nóng hỗn hợp hai rượu đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400C thì được 21,6 g H2O và 72 g
hỗn hợp 3 este. Xác định công thức hai rượu. Biết rằng ba este trên có số mol bằng nhau và phản
ứng xảy ra hoàn toàn.
Bài giải
2Cn H 2 n +1OH →
H 2 SO4 d
1400 C
( Cn H 2 n+1 )2 O + H 2O
2x x x
2Cm H 2 m +1OH →
H 2 SO4 d
1400 C
( Cm H 2m+1 )2 O + H 2O
2x x x
Cn H 2 n +1OH + Cm H 2 m +1OH →
H 2 SO4 d
1400 C
Cn H 2 n +1OCm H 2 m +1 + H 2O
21, 6
Số mol H2O: x+ y+z = = 1, 2 ( mol )
18
mrượu = meste + mH2O = 72 + 21,6 = 93,6 g.
mrượu = (14n + 18)(2x + z) + (14m + 18) + (2y + z)
Vì x = y = z
(14n + 14m)(2x + z + 2y + z) + 18.2(z +y + z) = 93,6
n+m=3
n = 1; m = 2 hoặc ngược lại
Công thức: CH3OH và C2H5OH

Bài 3
Có hai rượu đơn chức X và Y trong phân tử mỗi rượu chứa không quá 3 nguyên tử cacbon. Đun
nóng hỗn hợp X, Y với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp 3 este với số mol bằng nhau.
Thêm vào bình 11 g hỗn hợp khí B có khối lượng phân tử trung bình là 35. Bật tia lửa điện đốt
cháy hết hỗn hợp khí trung bình sau đó đưa về 00C thì áp suất trung bình là 0,7 atm. Lượng O2 dư
bằng 1 lượng oxi ban đầu.
6
1) Tìm công thức phân tử của hai rượu.
2) Tính khối lượng của mỗi rượu đã este hóa.
3) Tính dung tích V của bình.
Bài giải
1) Gọi x là số mol của este tạo bởi X và Y công thức CmHmO đem đốt cháy
Gọi a và b là số mol lần lượt của CO và O2 của hỗn hợp A có khối lượng 11 g
Ta có:
28a + 32b = 11
11 220
=
a+b 7
a = 0,05 mol (CO), b = 0,3 mol (O2).
Hỗn hợp B gồm có este và hỗn hợp A.
B gồm có: 0,05 mol CO2, 0,3 mol O2 và x mol CnH2nO
28.0, 05 + 32.0,3 + (12n + m + 16 ) x
MB = = 35(1)
0,35 + x
Phản ứng cháy: CO + 1/2O2
CO2
 m 1 m
Cn H mO +  n + −  O2 → nCO2 + H 2O
 4 2 2
4n + m − 2
x mol x mol nx mol
4
4n + m − 2 0,3
x = 0,3 − 0, 025 + = 0, 225
4 6
0,9
→x= (2)
4n + m − 2
Từ (1) và (2) suy ra: 5,8n = 14,6 + 0,35 m
5,8n − 14, 6
m=
0,35
Điều kiện n và m nguyên dương và < 6
Thế n và m vào (2) suy ra:
0,9
x= = 0,05 ( mol )
18
Công thức của este là: C3H8O
CH3 – O – C2H5.
Nên công thức của hai rượu: CH3OH và C2H5OH.
2) Các phản ứng
2CH3OH
CH3OCH3 + H2O
2CH5OH
C2H5 O C2H5 + H2O
CH3OH + CH5OH
CH3O C2H5
mC2H5OH = 46.0,15 = 6,9 g.
mCH3OH = 32.0,15 = 4,8 g.
3) Khí trong bình sau khi đốt cháy.
nCO2 = (0,05 + nx) = 0,2
nO2 dư = 0,3 1 =0,05 mol.
6
Áp dụng công thức:
PV PV
= 0 0
T T0
V = 8 lít.

Bài 4.
Cho 62,4 g dung dịch gồm phenol, rượu etylic có lẫn nước tác dụng với Na kim loại thì thu được
11,2 lít khí (đktc). Nếu cho hỗn hợp này tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 2M thì vừa đủ.
Tìm thành phần % khối lượng của hỗn hợp.
Bài giải
Phản ứng:
1
C6 H 5OH + Na → C6 H 5ONa + H 2
2
x x/2
1
C2 H 5OH + Na → C2 H 5ONa + H 2
2
y y/2
 1
H 2O + Na → NaOH + H 2
2
z z/2
C6 H 5OH + NaOH → C6 H 5ONa + H 2O
x + y + z 11, 2
Số mol H2: = = 0,5 ( mol )
2 22,5
Số mol của NaOH:
CM V 2.200
= = 0, 4 ( mol )
1000 1000
MC6H5OH = 94.0,4 = 37,6 g
x + z = 1 – 0,4 = 0,6 mol.
Khối lượng hỗn hợp rượu với nước.
62,4 – 37,6 = 24,8 g.
Có hệ:
46y + 18z = 24,8.
y + z = 0,6
y = 0,5
z = 0,1
37, 6.100
%C6 H 5OH = = 60, 25
62, 4
23.100
%C6 H 5OH = = 36,85
62, 4

Bài 5
Một số dung dịch chứa 6,1 g đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên tác dụng với
nước brom có dư thì thu được 17,95 g hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử. Hãy xác
định đồng đẳng của phenol.
Bài giải
Đặt công thức của phenol là CxHyOH.
Phản ứng:
CxHyOH + 3Br2
CxHy-3Br3OH + 3HBr
M (M + 80.3-3)
6,1 17,95
M M + 237 237
Ta có: = = = 20
6,1 17,95 11,85
M = 6,1.20 = 122
12x + y + 17 = 122
12x + y = 105
Vì đồng đẳng của phenol nên x ≥ 7
x=7 x = 21 (loại)
x=8 x = 9 (nhận)
C8H9OH cấu tạo: C2H5 – C6H4 – OH

Bài 6
Cho 47 g phenol tác dụng với 200 g dung dịch HNO3 68% và 250 g H2SO4 96% phản ứng
xảy ra hoàn toàn. Hãy tính:
- Khối lượng của axit picric (2, 4, 6 - trinitro phenol)
- Nồng độ % dung dịch HNO3 còn thừa sau khi tách hết axit picric ra.
Bài giải
Phản ứng
C6H5OH + HNO3
C6H2(NO2)3 + 3H2O
Số mol phenol: 47 = 0,5 ( mol )
94
Khối lượng của axit picric:
M C6 H 2 ( NO2 )3 OH = 229
M = 229.0,5 = 114,5 g
Vì số mol axit picric = số mol phenol
Số mol HNO3 phản ứng: 0,5.3 = 1,5.
Số mol axit HNO3 tất cả: 200.68 = 2,16
100.63
Số mol HNO3 dư = 2,16 – 1,5 = 0,66 mol
Khối lượng HNO dư = 63.0,66 = 41,58 g
41,58.100
% HNO3 = = 10,87%
47 + 200 + 250 − 114,5

Bài 7
Một hỗn hợp gồm hai rượu liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của rượu etylic. Lấy 5,3 g hỗn
hợp trên tác dụng với Na rồi dẫn khí thu được qua đồng II oxit nung nóng thì được 0,9 g H2O.
Nếu đốt cháy 1,06 g hỗn hợp ấy khí thoát ra cho vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thì được
5g kết tủa.
1) Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của hai rượu
2) Tính thành phần phần trăm hỗn hợp về khối lượng.
Bài giải
1) Tìm công thức phân tử
1
Cn H 2 n +1OH + Na → Cn H 2 n +1ONa + H 2 ↑
2
x x/2
1
Cm H 2 m +1OH + Na → Cm H 2 m +1ONa + H 2 ↑
2
y y/2
H 2 + CuO → H 2O + Cu
x+ y x+ y
2 2
3n
Cn H 2 n +1OH + O2 → CO2 + (n + 1) H 2O
2
x nx
3n
Cm H 2 m +1OH + O2 → CO2 + (m + 1) H 2O
2
y my
CO2 + Ca ( OH )2 → CaCO3 ↓ + H 2O

Số mol H2O là: 0,9 = 0, 05 ( mol ) = x + y → x + y = 0,1

18 2
Số mol CO2 là: 5 = 0, 05 ( mol )
100
Số mol rượu trong 1,06 g rượu bằng: 0,11, 06 = 0, 02 ( mol )
5,3
Ta có nx + my = 0,05 (1)
x + y = 0,02 (2)
m=n+1 (3)
nx + my 0, 05
ntb = = = 2,5
x+ y 0, 02
n < ntb < m  n < 2,5 < m
n = 2  C2H5OH
và m = 3  C3H7OH
2) Tìm thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp A
nx + my = 2x + 3y = 0,05
x + y = 0,02
 x = y = 0,01 mol.
60.0, 01.100%
%C3 H 7OH = = 59%
1, 06
Bài 8
Cho benzen vào brom lỏng có Fe xúc tác thì thu được sản phẩm chứa Brom có khối lượng
gần gấp đôi. Nếu thu được 7,2 g sảm phẩm với hiệu suất 80%.
a) Tính thể tích benzen đã dung (d = 0,9)
b) Xác định công thức, gọi tên sản phẩm.
Bài giải
C6H6 + xBr2  xHBr + C6H6-xBrx
MB MS
Ta có:
M s 78 − x + 80 x
= =2
MB 78
→ 78 + 79 x = 156
156 − 78
x= =1
79
Vậy sản phẩm là: C6H5Br (mono brom benzen)
Cứ 80% thì thu được 7,2 g
7, 2.100
100% thì thu được m = = 9( g )
80
157 g sản phẩm cần 78 g benzen
78,9
9 g sản phẩm cần = 4, 47 ( g )
157
4, 47
VBenzen = = 4,968 ( cm3 )
0,9

Bài 9
Một hidrocacbon A ở thể lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 2,7
a) Đốt cháy A thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ khối lượng 4,9:1. Tìm công thức của A.
b) Cho A tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 có bột Fe xúc tác thì thu được B và khí C.
Khí C được hấp thụ bởi 2 lít dung dịch NaOH 0,5M. Để trung hoà NaOH dư cần 0,5 lít
dung dịch HCl 1M. Tính khối lượng A phản ứng và khối lượng B tạo thành.
Bài giải
a) Khối lượng phân tử của A.
MA = 29.2,7 = 78,3
Phản ứng:
 y y
C x H y +  x +  O2 → xCO2 + H 2O
 4 2
mCO2 4,9 44 x 4,9
= → = →x= y
mH 2O 1 9y 1
12 x + y = 13x = 78,3 → x = 6
Công thức: C6H6.
b) Phản ứng
C6 H 6 + Br2 
Fe
t0
→ C6 H 5 Br + HBr
x x x x
HBr + NaOH = NaBr + H2O
Số mol NaOH = 2.0,5 = 1 mol
Số mol HBr = 1 – 0,5 = 0,5 mol
Số mol HBr = số mol C6H6 = Số mol C6H5Br
mC6 H 6 = 78.0,5 = 39 ( g )
mC6 H 6 Br = 157.0,5 = 78,5 ( g )
Bài 10
Cho hỗn hợp X gồm hai rượu no A và B mạch thẳng (A đơn chức, B đa chức). Tỉ lệ khối
16
lượng 1:1. Nếu cho hỗn hợp tác dụng với Na thì VH2 sinh ra từ B = VH sinh ra rừ A (cùng
17 2
điều kiện). Nếu đốt cháy hoàn toàn 13,6 g hỗn hợp X thì thu được 10,36 lít CO2 (đktc) và tỷ khối
dB/A = 4,25.
Hãy xác định công thức A và B.
Bài giải
Đặt công thức cảu rượu A và rượu B lần lượt là: CnH2n+1OH, CmH2m+3-x(OH)x
MA = 14n + 18 và MB = 14m + 16x + 2
M
d B / A = B = 4, 25 → M B = 4, 25M A
MA
Phản ứng
1
ROH + Na → RONa + H 2
2
MA 0,05 mol
0,5mA
mA nH 2 =
MA
x
R ( OH )x + xNa → R ( ONa ) x + H2
2
MA 0,05x mol
0,5mA
mA nH 2 =
MA
Với mA: mB = 1:1  mA = mB

16 0,5 x.mB 16 0,5.mA

nH 2 ( B ) = nH 2 ( A ) → =
17 MB 17 M A
Với: mA = mB = m
MB = 4,25MA
0,5 x.m 16 0,5.m
→ =
4, 25M A 17 M A
16
Suy ra: x = 4, 25 =4
17
3n
Cn H 2 n +1OH + O2 → nCO2 + ( n + 1) H 2O
2
a na
3m
Cm H 2 m +1OH + O2 → mCO2 + ( m + 1) H 2O
2
a ma
13, 6
Tỷ lệ 1:1 → mA = mB = = 0, 4625
2
na + mb = 0,4625

13, 6
→ mA = mB = = 0, 4625
2
10,36
Số mol CO2 = = 0, 46
22, 4
m 6,8 m 6,8
a= = , b= =
MA MA M B 4, 25M A
6,8 6,8
n+ m = 0, 4625
MA 4, 25M A
6,8.n.4, 25 + 6,8m = 0, 4625.4, 25.(14n + 18)
0, 4625.4, 25
4, 25n + m = (14n + 18) = 0, 289(14n + 18) = 4, 046n + 5, 202
6,8
m = 5, 2 − 0, 204n (1)
Ta lại có: MB = 4,25MA
14m + 66 = 4,25(14n+18)
14m + 66 = 59,5 + 76,5
m = 4,25n + 0,75 (2)
Từ (1) và (2) suy ra: 4,25n + 0,75 = 5,2 – 0,204n
n = 1
Công thức phân tử của A và B là: CH3OH và C5H8(OH)4.