UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
DESTILACION CON ARRASTRE DE VAPOR DE LA ESENCIA DE MANDARINA
(LIMONENO)
PRACTICA #5
Dvila Hernndez Mara Alexandra. C.I.: 24495044
RESUMEN: En la presente prctica se realizo la tcnica de destilacin con arrastre de
vapor para obtener el aceite esencial de la mandarina, compuesto por un 94% de Rlimoneno, para ello se destilaron 85,6463g de conchas de mandarina en trozos,
obtenindose luego de separacin y extraccin liquido-liquido de la emulsin destilada con
diclorometano, 0,3872g de aceite esencial, de color amarillo muy tenue y olor
caracterstico, esto es, el 0,4521% de aceite esencial en la muestra de mandarina, un
porcentaje considerablemente cercano al esperado tericamente (en los antecedente de esta
investigacion) bajo condiciones de presin y temperaturas controladas de 1,16% de aceite
presente por cada 1cm2 de mandarina, lo que demuestra la efectividad de separacin de la
tcnica para aceites esenciales, tiles En los ltimos aos ha adquirido una singular
importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente
industrial tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente usado
para sintetizar nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se
considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual
es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos.

I.

INTRODUCCION

Los aceites esenciales son fracciones

liquidas voltiles, mezclas complejas y
homogneas de hasta cien compuestos
qumicos orgnicos como hidrocarburos,
terpenos,
alcoholes,
compuestos
carbonlicos, aldehdos aromticos y
fenoles que se encuentran en hojas,
cscaras o semillas de algunas plantas, y

son provenientes de la familia qumica de

los terpenoides. Generan diversos aromas
agradables y perceptibles al ser humano.
Bajo
condiciones
de
temperatura
ambiental, son lquidos poco densos pero
con mayor viscosidad que el agua. Son
solubles en los disolventes orgnicos
comunes. Casi inmiscibles en disolventes

polares asociados (agua, amoniaco).

Tienen propiedades de solvencia para los
polmeros con anillos aromticos
presentes en su cadena[1].
Los terpenos constituyen una de las ms
amplias clases de alimentos funcionales o
fitonutrientes.
Funcionan
como
antioxidantes, protegiendo a los lpidos, a
la sangre y a otros fluidos corporales
contra el ataque de radicales libres,
algunas especies de oxgeno reactivo,
grupos hidroxilos, perxidos y radicales
superxidos.
Los
terpenos
mas
intensamente
estudiados
son
los
carotenoides y los limonoides. Los
limonoides,
(limoneno,
pineno,
eucaliptol) se encuentran en la cscara de
frutas ctricas. El limoneno es la sustancia
natural que se extrae de los ctricos y da
el olor caracterstico a las naranjas y los
limones. Debido a su estructura qumica,
existen dos ismeros pticos: el Dlimoneno y el L-limoneno. [2]
Para separar o extraer el aceite esencial
que se encuentra almacenado en las
conchas de tegido vegetal de la
mandarina, se utiliza la destilacin de
arrastre con vapor, en la cual las
esencias son fciles para arrastrar con
vapor de agua. Adems, estos aceites son
insolubles en agua.Cuando una sustancia
contiene un componente voltil mezclado
con otros compuestos no voltiles se lleva
a cabo una vaporizacin selectiva del
compuesto a travs de un flujo de vapor

que se inyecta al interior de la mezcla,

este vapor cede su calor latente a los
compuestos de dicha mezcla lo cual causa
su vaporizacin [3].

TABLAS DE DATOS
TABLA n1: DATOS PARA LA
DETERMINACION DEL % DE
RENDIMIENTO
DEL
ACEITE
ESENCIAL EXTRAIDO EN LA
DESTILACION DE LAS CONCHAS
DE MANDARINA
Masa de
canela

Matraz
recolecto
r1

Matraz
recolecto
r2

(m0,000
1)g
(m0,000 (m0,000
1)g
1)g
Inici 85,6463
al

110,8598

79,8000

Fina l

201,6290

186,8133

TABLA n3: AGUA DESTILADA

NECESARIA PARA DESARROLLAR
EL PROCESO DE EXTRACCION
DEL ACEITE ESENCIAL DE LA
MANDARINA
VOLUMEN DE AGUA UTILIZADA
SEGN LA LEY DE DALTON (mL+
0,10)
648,00
DISCUSION DE RESULTADOS
La extraccin del aceite esencial de la
mandarina se realiz a travs de la
destilacin con arrastre de vapor, con una
masa de 85,6463g de conchas, en trozos,
de mandarina, colocadas en un baln de
destilacin con 648 ml de agua
aproximadamente, cantidad de agua que
debe utilizarse para separar con la
destilacin
el
R-limoneno,
de
PM=136,24g/mol,
a
travs
del
cumplimiento de la ley de Dalton:

TABLAS DE RESULTADOS
TABLA n2: PORCENTAJE DE
RENDIMIENTO
DEL
ACEITE
EXTRAIDO EN LA CASCARA DE
MANDARINA POR DESTILACION
CON ARRASTRE DE VAPOR
%
ACEITE
PRESENTE EN LA
CASCARA
DE
MANDARINA
(%P/p)
0,4521

Donde los subndices A y B representan

A= agua y B=compuesto a destilar, esta
relacin proviene de la proporcionalidad
en las fracciones en el equilibrio liquidovapor de dos lquidos inmiscibles, como
el agua y el aceite esencial, limoneno.
Para desarrollar el proceso de extraccion
de un aceite esencial a partir de la fruta,
es necesario cuidar de varios factores a
fin de mejorar el rendimiento, desde el
proceso de secado, hasta presin y
temperatura del sistema. Para esta
practica se obtuvo solo un rendimiento

del 0,4521% de aceite de limoneno

presente en la mandarina; los factores
influyentes en el bajo rendimiento pueden
ser arremetidos al hecho de que no se
realiz de manera eficiente el proceso de
secado de las cascaras de mandarinas, por
lo cual se desarrollo la extraccion sobre la
base humeda de la concha. Por lo cual, el
producto recolectado present gran
cantidad de agua y una porcin muy
pequea de aceite. Ademas de ello el
control con respecto a la masa de cscaras
de mandarina, que segn antecedentes de
investigaciones similares, debe estar
acotada en un rango de 125 y 155 gramos,
debido a que de acuerdo a la poca de la
cosecha vara el espesor de la cscara, y
la realizacin de las extracciones se debe
hacerse ocupando todo el volumen del
extractor. [7]
Otro de los factores influyentes en el bajo
rendimiento es que durante la experiencia
se presentaron problemas al momento de
la recoleccin del producto, ocasionando
la prdida del producto. Finalmente es
importante considerar cada etapa del
proceso de extraccion ya que son muchos
factores que se deben cuidar para el
mayor rendimiento del proceso; Es
conveniente el lavado, secado de las
cscaras de mandarina, a fin de eliminar
las impurezas en el aceite que ser
extrado, as como tambin el picado de
las cscaras de mandarina en partculas
aproximadamente de 1 cm2 , a fin de
aumentar el rea de transferencia entre el
solvente y la matriz celulosa. Mas sin
embargo, es importante recordar que El
aceite esencial obtenido y cscaras de
mandarina empleadas como materia
prima son susceptibles a degradaciones
trmicas cuando se opera el sistema a
temperaturas superiores a los 75 C, en
este proceso se llego a temperaturas de
100 C. [7]

La caracterstica de inmiscibilidad de los

compuestos en agua (lo cual depende de
la polaridad del compuesto voltil y las
fuerzas intermoleculares de l) es el
principio de la destilacin con arrastre de
vapor, durante el calentamiento, los
compuestos inmiscibles se comportan
como especies individuales, y la presin
de vapor del conjunto es la sumatoria de
las presiones de vapor de los compuestos
puros[4], al aumentar la presin de vapor,
el punto de ebullicin del componente a
destilar disminuye al existir un aumento
de la presin de vapor interna de sistema
el cual forza a las molculas a romper la
tensin superficial del lquido y pasar a la
fase de vapor. Durante la destilacin, la
posibilidad de formacin de mltiples
equilibrios
liquido-vapor
y
la
permanencia de las fracciones molares en
fase liquida y vapor de los compuestos
inmiscibles (agua y compuestos voltiles
de la mandarina, entre ellos el limoneno)
provocan la formacin de una emulsin
[5], entre el agua y el aceite esencial,
destilndose un lquido de apariencia
blancuzca, de fuerte olor dulce, abundante
en volumen, recogindose en 2 matraces
de distintos volumen. La temperatura de
destilacin del proceso fue de 100C,
considerablemente
menor
a
la
temperatura de ebullicin del limoneno
puro (176-178C). [6]
Es importante mncionar que a pesar del
bajo rendimiento se logro obtener el
aceite esencial comprobandose en la
prueba realizada con permanganato en la
cual se demostr la existencia del doble
enlace al observar el cambio en la
coloracin a color marron. Otro aspecto a
considerar es la prueba fsica desarrollada
como el ndice de refraccin que fue a
26,7 C de 1,4529 que al ser corregido
fue de 1,45558 siendo este el valor
minimo en el rango de ndice de
refraccin de este aceite, lo que permite

que se considere que ese 0,3872g de

aceite obtenido sea completamente de
limoneno. Finalmente se demuestra que
esta tcnica no se basa en cantidad sino
en la calidad de los resultados obtenidos.

CALCULOS
N1: Calculo de porcentaje de aceite de
limoneno extraido en la mandarina
gr aceite
R=
x 100
gr iniciales
0 ,3872 g
x 100
( 85 ,6463 ) g

=0,4521%
CONCLUSIONES

La destilacin por arrastre de

vapor separo efectivamente el
aceite esencial de una muestra de
mandarina a 100C, demostrando
su efectividad para separar
compuestos de alto punto de
ebullicin y sustancias de alta
volatilidad, por cumplimiento de
la ley de Dalton.
Se obtuvo un porcentaje de aceite
esencial
de
mandarina
experimental de 0,4521%, dentro
del rango esperado tericamente
respecto al aceite presente en la
mandarina en trozos de concha,
demostrando la efectividad de la
destilacin con arrastre de vapor
en la separacin de aceites
esenciales.
El ndice de refraccin del aceite
obtenido es de 1,45558 siendo
este el valor minimo del intervalo
con respecto a la teora.
El mayor rendimiento en base
seca obtenido tericamente en
otras investigaciones para las
condiciones de operacin para la
extraccin del aceite esencial de
cscara de mandarinas en las
pruebas efectuadas se ubica a 45
C y 1500 psig, con un
rendimiento de 1,16% para un
ciclo de extraccin.

N2: Cantidad de agua necesaria para

el arrastre de vapor, segn la ley de
Dalton

MA=

MbPb 85,6463 gx 136,24 g /mol

=
=648,247 g agua=648 m
Pa
18 g/mol

Densidad del agua =1g/ml

REFERENCIAS
[1]Eduardo Valarezo; Aceites esenciales,
generalidades, extraccin caracterstica y
uso; Ecuador; Universidad de Loja, pag
10
[2]
http://www.quiminet.com/articulos/quees-el-limoneno-16661.htm
[3] NORRIS C; Experimental organic
chemistry. Chapter I: pag 19
[4]VOGEL, ARTHUR; Practical organic
chemistry including qualitative organic
analysis. 3rd ed. LONGMAN. Chapter I
pag 8
[5]VOGEL, ARTHUR; Practical organic
chemistry including qualitative organic
analysis. 3rd ed. LONGMAN. Chapter I
pag 89

[6]
https://es.wikipedia.org/wiki/Limoneno
[7]http://saber.ucv.ve/jspui/bitstream/123
456789/514/1/EXTRACCI%C3%93N
%20DEL%20ACEITE%20ESENCIAL
%20DE%20MANDARINA%20TESIS
%202.pdf
[8]
MORRISON,
BOYD
QumicaOrgnica quinta edicin.Pearson
Addison Wesley. Pag 1062
[9] DURST, GOKEL; Experimental
Organic Chemistry. Mc Graw Hill pag
109
[10]http://www.academia.edu/8424659/In
forme_de_pr
%C3%A1ctica_de_laboratorio_Destilaci
%C3%B3n_a_presi%C3%B3n_reducida
[11]https://prezi.com/sxjxgkku5_ka/destil
acion-a-presion-reducida/