Professional Documents
Culture Documents
Kelompok 10
Abu Bakar Ash Shiddiq
1306449302
Dian Angelina
1206240650
R. Muhammad Fathi
1306449290
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Sejarah Penemuan
Benzena ditemukan pertama kali pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris
bernama Michael Faraday. Beliau menemukan benzene dengan mengisolasikannya dari
hidrokarbon (berupa minyak bumi dan gas alam) kemudian menamakannya bikarbunet
dari hydrogen. Kemudian pada tahun 1833, seorang kimiawan Jerman bernama Eilhard
Mitscherlich berhasil menghasilkan benzene melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
Beliau menamakan temuannya tersebut dengan nama benzin.
Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield yang sedang bekerja di
bawah August Wilhelm von Hofmann mengisolasikan benzene dari coal tar (tir).
Kemudian pada tahun 1849 Mansfield berhasil memulai produksi benzene dengan skala
besar menggunakan metode tir tersebut.
Sedangkan, toluena pertama
kali
diproduksi
oleh
seorang
kimiawan
berkebangsaan Jerman yang bernama Joseph Wilbrand pada tahun 1863. Pada tahun
1891, toluena mulai diproduksi pada skala industri di Jerman. Pada tahun 1901, toluena
diadopsi untuk keperluan militer hingga puncaknya pada masa Perang Dunia II toluena
diproduksi secara luas sebagai bahan baku peledak dalam kepeluan militer, yaitu TNT.
Selepas Perang Dunia II, toluena mulai dikembangkan untuk keperluan lain di berbagai
bidang.
1.2. Sifat Fisika dan Kimia
1.2.1. Toluena
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, tidak larut dalam air, cairan berbau
aromatik yang khas dimana baunya tidak setajam benzena. Toluena adalah hidrokarbon
aromatik yang digunakan secara luas dalam stock umpan industri dan juga sebagai bahan
pelarut bagi industri lainnya. Toluena memiliki rumus kimia C 6H5CH3. Toluena dikenal
juga sebagai metil benzena ataupun fenil metana.
Tidak berwarna
Titik Leleh
o
-95 C
Titik Didih
o
110 C
Titik Nyala
o
7,5 C
Tekanan
o
Uap (20 C)
2,9 kPa
Kerapatan
3
850 kg/m
Kelarutan
dalam air
Sifat Kimia
1.
2.
Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal
3.
Benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh
dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi
Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
Benzena dan toluene terletak di jalur aromatik pada pohon industri petrokimia
seperti gambar berikut.
BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Kegunaan dan Dampak Benzena & Toluena dalam Kehidupan
2.1.1. Benzena
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan
benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang
beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan
kegunaannya:
a.
Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
b.
Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat isolator listrik, boneka, sol sepatu
serta wadah makanan dalam bentuk styrofoam.
c.
Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu
contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai
mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
d.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
e. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi
sebagai zat disenfektan.
f. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang
biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit
gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat
menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit
maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih
aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat
aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan
gangguan ginjal dan hati.
2.1.2. Toluena
Produk toluena dibedakan menjadi tiga kategori berdasarkan tingkat kemurniannya :
lantai dan furnitur, trek olahraga buatan, baju ski dan pakaian tahan air.
Nitrasi grade (kemurnian 98.5 100 %)
Nitrasi grade disebut demikian karena banyak digunakan untuk membuat
nitrotoluene, tapi sekarang digunakan sebagai pelarut dan HAD (hidrodealkilasi)/TDP
(toluena disproporsionasi) tanaman. Toluena jenis nitrasi banyak digunakan di pasar
Kelas komersial umumnya digunakan untuk campuran bensin dan bahan baku
HAD. Kelas ini digunakan sebagai umpan dalam proses hidrodealkilasi, yang
mengambil grup metil dari toluena untuk membuat benzena. Jenis ini juga digunakan
dalam proses disproporsionasi, yang menghilangkan gugus metil dari satu molekul
toluena dan menempatkanya ke gugus yang lain, menghasilkan molekul satu benzena
benzena
meliputi
Catalytic
reforming,
Toluene
Catalytic Reforming
Catalytic Reforming pertama kali diterapkan pada tahun 1940. Proses ini
merupakan proses yang paling banyak digunakan di dunia dalam pembuatan Benzena .
Bahan bakunya adalah fraksi nafta yang diperoleh dari pemisahan komponen-komponen
crude oil. Nafta terbagi menjadi dua jenis yaitu, nafta ringan dan berat. Keduanya
merupakan produk bawah dari unit debutanizer dan dipisahkan dalam kolom fraksinasi
pemisah nafta. Nafta ringan memiliki rentang boiling sekitar 35-90C. Nafta berat adalah
sekitar 80-200C dan mengandung naften berat. Nafta yang diperoleh dari proses distilasi
biasanya tidak mengandung olefin melainkan paraffin (baik yang lurus maupun
bercabang, naften, dan senyawa aromatik. Pemilihan jenis nafta pada proses produksi
BTX khususnya dapat menjadi tahapan proses yang penting. Misalnya, nafta yang
berbasis paraffin merupakan feedstock yang baik untuk unit steam cracking karena
paraffin terengkah pada suhu yang relatif rendah dibandingkan dengan sikloparafin.
Kemudian, nafta yang kaya akan sikloparafin akan menjadi feedstock yang baik bagi unit
catalytic reforming. Karena sikloparafin dapat terhidrogenasi dengan mudah menjadi
senyawa aromatic.
Pada proses ini, nafta mula-mula diputus rantai carbonnya dengan cara
hydrocracked, thermal cracked, atau catalytical cracked. Pertama naptha mengalami
hydrotreated untuk menghilangkan sulfur. Recycled hydrogen kemudian ditambahkan,
dicampur, dan dipanaskan. Stream ini dikirim ke catalytic reaktor dimana paraffin
dirubah menjadi senyawa aromatic. Katalis yang umum digunakan memiliki fungsi
ganda yang menyediakan dua jenis sisi katalis yaitu, sisi hidrogenasi-dehidrogenasi
dan sisi asam. Sisi yang utama biasanya diakomodasi oleh platinum yang sangat baik
diketahui sebagai katalis hidrogenasi-dehidrogenasi, sedangkan sisi asam diakomodasi
oleh pembawa alumina (alumina carrier) yang memicu pembentukan ion corbonium.
Kedua jenis sisi ini dibutuhkan dalam reaksi aromatisasi dan isomerisasi.
Katalis bimetal seperti Pt/Re diketahui memiliki stabilitas yang lebih baik,
mampu meningkatkan aktivitas katalis, dan selektivitas. Katalis trimetal dari campuran
logam mulia juga digunakan untuk tujuan yang sama. Peningkatan stabilitas katalis ini
akan memungkinkan operasi berjalan pada tekanan yang lebih rendah. Perbandingan
Pt/Re sekitar <0,5 pada generasi katalis baru dapat lebih mentolerir tingkat coke
dibandingkan dengan rasio terdahulu yang biasa dipakai yaitu, 1. Disamping itu,
katalis ini memiliki toleransi lebih tinggi terhadap sulfur yang terkandung pada umpan
nafta.
Stream yang keluar dibuat mengandung hydrogen berlebih dan reformate yang
kaya akan senyawa aromatic. Stream ini kemudian dikirim ke unit separasi. Disini,
hidrogen d i p i s a h k a n d a r i p r o d u k c a i r a n d a n sisanya akan di recycle kembali
ke feed awal. Liquid product diumpankan ke stabilizer. S tabilizer akan melakukan
proses pemisahan light dan hidrokarbon yang volatil
dari
liquid
product. Liquid
reformate yang mengandung senyawa aromatik, parafin, dan nafta, setelah bertukar panas
dengan raffinate panas, secara berlawanan kemudian dikontakkan dengan larutan aqueous
tetraethylene glycol dalam kolom ekstraksi. Larutan yang panas yaitu pelarut yang kaya
akan senyawa aromatik didinginkan dan dimasukkan ke dalam kolom stripper melalui
bagian atasnya. Ekstrak senyawa aromatik kemudian dipurifikasi dengan distilasi
ekstraktif dan recovery pelarut dilakukan dalam steam stripping. Raffinate (kandungan
utama berupa parafin, isoparafin, dan sikloparafin) dicuci dengan air untuk memperoleh
kembali sisa pelarut dan kemudian dikembalikan ke storage. Pelarut direcycle ke tower
ekstraksi.
Ektraknya yang terdiri dari Senyawa aromatik dan ethylbenzen kemudian
difraksionasi. Benzen dan toluen diperoleh secara terpisah sedangkan ethylbenzen dan
xylene dalam bentuk campuran (senyawa aromatik C8).
Toluene hydrodealkylation and disproportionation
Toluene Hydrodealkylation:
Hydrodealkylation dari senyawa aromatic yang biasanya toluene digunakan juga
sebagai cara menghasilkan senyawa Benzena. Reaksinya sebagai berikut :
C6H5CH3 + H2 -----> C6H6 + CH4
Reaksi senyawa alkil aromatic yang lebih komplek dari Benzena sebagai berikut:
C6H4(CH3)2 + H2 ----------> C6H5CH3 ----------> C6H6 +CH4
Toluene disproportionation:
Senyawa aromatic yang teralkilasi ditranskilasikan untuk memproduksi benzene. Contoh
metode yang digunakan adalah Tatoray process. Pada proses ini, toluene dan C9
aromatics dikonversikan ke benzene dan xylena.
2C6H5CH3
------->
C6H6 + C6H4(CH3)2
Gambar diatas adalah block flow diagram dari integrated pyrolysis gasoline treatment
process. Pertama raw pygas masuk pada unit depentanizer/hydrogenation dimana pada unit
ini pemisahan fraksi komponen dan reaksi hidrogenasi dilakukan dalam satu kolom
sebagaimana pada gambar 8. Kemudian produk berupa C5 dan fraksi yang lebih ringan di
ambil di kolom bagian atas sedangkan fraksi yang lebih berat masuk ke unit dehexanizer
atau deoctanizer yang bertujuan untuk memisahkan gasoline (C9)yang berguna, dengan
komponen fraksi yang lebih rendah (C6-C8). Komponen fraksi (C9) kemudian masuk ke
degum tower yang terintegrasi dengan unit hidrogenasi untuk dihilangkan kandungan
mercaptannya. Di sisi lain, komponen C6-C8 masuk ke unit aromatic extraction yang
terintegrasi dengan proses hidrodesulfurisasi. Dalam unit ini kandungan H 2S dan komponen
fraksi yang lebih ringan (C4-C5) dihilangkan dari bagian atas kolom, sedangkan bagian
bawah merupakan aliran BTX yang terkonsentrasi. Selanjutnya BTX yang terkonsentrasi ini
masuk ke unit benzene tower/treated. Di unit ini terjadi reaksi hidrogenasi pada bagian atas
kolom yang berisi bed katalis dan pemisahan juga terjadi di bawahnya. Benzen kemudian
diperoleh dari bagian atas kolom, sedangkan xylene dan toluen dari bawah.
Produksi Benzen dari Batu bara cair (coal tar)
Pembuatan benzene dari coal hanya sebagai produk samping dari proses karbonisasi batu
bara yang tujuan utamanya untuk menghasilkan coke(kokas). Dari proses pengolahan batu
bara melalui proses kerbonisasi didapatkan 70% coke, sisanya terdiri dari komponen kimia
dan kokas dalam bentuk gas sebagai produk samping.
Coke digunakan sebagai sumber panas pada blast furnace untuk proses pengolahan dan
pembuatan besi dan baja. Sehingga produksi kokas tergantung pada permintaan dari industry
besi dan baja. Menjelang perang dunia II, aktivitas pada industry besi dan baja mengalami
peningkatan yang sangat signifikan karena kebutuhan senjata yang besar dari negara peserta
perang dunia, sehingga kebutuhan kokas pada industry besi dan baja meningkat.
Meningkatnya produksi kokas menyebabkan suplay bahan kimia dari batu bara ikut
meningkat pesat sebagai produk samping dari proses karbonisasi batu bara.
Pada tahun 1910, produksi kokas mencapai 70 juta ton dalam satu tahun.
Menjelang akhir perang dunia I, produksi kokas mencapai 97 juta ton/tahun. Namun setelah
perang dunia II produksi kokas menurun, sementara kebutuhan bahan kimia semakin
meningkat dan tidak mampu dipenuhi oleh pabrik kokas. Sehingga harus dipenuhi melalui
proses pengolahan minyak bumi. Sehingga pada tahun 1950 an kebutuhan bahan kimia
sebagian besar dipenuhi dari proses pengolahan minyak dan gas bumi.
Gambar 2.18. Alur Pemrosesan Batubara Cair melalui Proses Brown Coal Liquefaction (BCL)
Langkah pertama adalah memisahkan air secara efisien dari batubara yang
berkualitas rendah. Langkah kedua melakukan proses pencairan di mana hasil produksi
minyak yang dicairkan ditingkatkan dengan menggunakan katalisator, kemudian
dilanjutkan dengan proses hidrogenasi di mana heteroatom (campuran sulfur-laden,
campuran nitrogen-laden, dan lain lain) pada minyak batubara cair dipisahkan untuk
memperoleh bahan bakar bermutu tinggi, kerosin, nafta dan bahan bakar lainnya.
Kemudian sisa dari proses tersebut (debu dan unsur sisa produksi lainnya) dikeluarkan.
2.2.2. Toluena
Toluena terdapat secara alami didalam minyak bumi dalam jumlah sedikit dan
biasanya dihasilkan dari produksi gasoline dengan catalytic reformer atau dari kokas
batubara. Pemisahan akhir dilakukan dengan distilasi atau ekstraksi menggunakan solvent
untuk mengekstraksi aromatik BTX (Benzena, Toluena, dan Xylene). Pada umumnya
reaksi yang digunakan pada proses ini adalah:
Berikut ini adalah skema penggambaran pembuatan toluena pada salah satu industri yang
berbahan baku naphta.
DAFTAR PUSTAKA
About Coal Tar http://www.truthaboutcoaltar.com/aboutcoaltar.html (diakses pada 2 Maret
2016)
Anonim. Aromatics Extraction. http://www.cieng.com/a-111-319-ISBL-AromaticsExtraction.aspx. (diakses pada 2 Maret 2016)
Anonim. BTX Recovery. http://www.gtctech.com/technology-licensing/refining/btx-recovery-gtbtx-select/. (diakses pada 3 Maret 2016)
Anonim. Toluene Toxicity Physiologic Effects, Agency for Toxic Substances and Disease
Registry. (diakses pada 3 Maret 2016)
Benzen http://www.ebooks.lib.unair.ac.id/download.php?id=2868 (diakses pada 3 Maret
2016)
Dirokterat Jenderal Industri Argo dan Kimia Departemen Perindustrian. 2009. Roadmap
Industri Petrokimia. http://agro.kemenperin.go.id/e-klaster/file/roadmap/ KIPBAN
TEN1. pdf (diakses pada 3 Maret 2016)
Global Benzene Capacity http://www.plastemart.com// (diakses pada 2 Maret 2016)