[PHIẾU BÀI TẬP HÓA HỌC] Thứ ngày tháng năm 2010

NHẬN BIẾT – TÁCH VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Hidrocacbon no (ankan và xicloankan)

+ Có thể nhận biết alkan và xicloalkan (n 5) bằng tính trơ hóa học đối với hầu hết thuốc thử thông
thường như không làm mất màu dung dịch nước brom, thuốc tím... và cũng không tan trong axit H2SO4
+ Các cicloalkan (n 4) tan trong H2SO4 đặc, làm mất màu nước brom trong dung môi CCl4 song
không làm mất màu dung dịch KMnO4

2. Hiđrocacbon không no (anken, ankadien, ankin)

+ Khác với hiđrocacbon no, chúng tan trong H2SO4
+ Nhận biết tính không no: làm mất màu dung dịch brom (màu nâu) và dung dịch KMnO4 (màu tím)
do phản ứng cộng và oxi hóa không hoàn toàn
+ Nhận biết alkin-1: tạo kết tủa màu vàng với dung dịch AgNO3/NH3 và kết tủa màu đỏ với dung
dịch CuCl/NH3
+ Xác định cấu tạo của alken bằng phản ứng ozon phân hay oxi hóa bằng KMnO4/H+. Dựa vào cấu
tạo sản phẩm suy ra cấu tạo alken
+ Phân biệt hiđrocacbon chứa nối đôi (C=C) và nối ba (C C) bằng phản ứng cộng nước (H+). Nếu
cho ra rượu là hiđrocacbon chứa nối đôi; nếu tạo ra aldehid hay ceton thì đó là hiđrocacbon chứa nối ba

3. Aren (benzen và các đồng đẳng)

+ Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước và nổi lên trên mặt nước. Có mùi thơm
đặc trưng, không làm nhạt màu nước brom hay dung dịch KMnO4
+ Nhận biết đồng đẳng của benzen: không làm mất màu dung dịch brom, không tan trong nước, làm
nhạt màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng (phản ứng oxi hóa khử không hoàn toàn ở nguyên tử cacbon
mạch nhánh)
+ Có thể phân biệt aren với alken và cicloalkan bằng H2SO4 đậm đặc (aren tan được)

4. Dẫn xuất halogen

+ Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết
(chất lỏng hay dung dịch trong rượu) rồi đốt và hứng sản phẩm cháy vào một phễu thủy tinh có phủ lớp
dung dịch AgNO3 và úp ngược. Nếu hóa chất nhận biết là dẫn xuất halogen sẽ tạo kết tủa trắng hay kết
tủa vàng (bạc halogenua). Kết tủa này sẽ tan nếu cho thêm axit
+ Phân biệt các loại dẫn xuất halogen: Dùng dung dịch AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất
halogen cần nhận biết. Tùy theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà
phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy ra nhanh hay chậm hay không xảy ra. Ví dụ:
- allyl và benzylhalogenua tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ phòng
- dẫn xuất halogen bậc ba: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng
- dẫn xuất halogen bậc hai: tạo kết tủa ngay khi đun nóng
- dẫn xuất halogen bậc một: tạo kết tủa khi đun lâu hơn
- dẫn xuất vinyl và phenylhalogenua: không tạo kết tủa
+ Có thể phân biệt các dẫn xuất halogen dựa vào phản ứng thủy phân sau đó, tùy theo đặc điểm của
sản phẩm thủy phân sẽ có thể suy ra cấu tạo của dẫn xuất halogen ban đầu

5. Rƣợu (alcol và polyalcol)

+ Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan và sủi bọt khí không màu
+ Dung dịch rượu: cho axit axetic vào và đun nóng trong H2SO4 đặc, nhận ra mùi thơm của este tạo

1 Vũ Thế Thuy – THPT Thái Phiên

 [PHIẾU BÀI TẬP HÓA HỌC] Thứ ngày tháng năm 2010

thành
+ Phân biệt bậc rượu bằng thuốc thử Lucas: (hỗn hợp của HCl đậm đặc và ZnCl2 khan). Khi đó,
rượu bậc ba phản ứng ngay lập tức cho ra dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch; rượu bậc hai phản
ứng cho ra sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp); rượu bậc một không phản ứng (dung dịch trong
suốt)
R3OH + HCl --ZnCl2--> R3Cl + H2O (phản ứng ngay)
R2CHOH + HCl --ZnCl2--> R2CHCl + H2O (phản ứng sau vài phút)
RCH2OH + HCl --ZnCl2--> (không phản ứng)
+ Có thể phân biệt bậc của rượu bằng cách oxi hóa rượu trong ống đựng CuO đun nóng, sau đó
nghiên cứu sản phẩm tạo ra. Nếu sản phẩm tạo ra là aldehid hay ceton, suy ra rượu ban đầu là bậc một
hoặc bậc hai. Nếu rượu không bị oxi hóa là rượu bậc ba + Rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm chức
–OH ở hai nguyên tử cacbon cạnh nhau có thể hòa tan được Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam trong suốt

6. Phenol
+ Phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan)
chuyển thành muối C6H5ONa (trong suốt và tan). Khi thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa
lại thấy dung dịch trở nên đục vì tạo ra C6H5OH ban đầu (ít tan)
C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2 ---> C6H5OH + NaHCO3
+ Phenol phản ứng với dung dịch brom cho kết tủa trắng của 2,4,6-tribromophenol
+ Có thể phân biệt alcol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất có
màu với thuốc thử xeriamoninitrat (NH4)2Ce(NO3)6. Thuốc thử này có màu vàng nhạt; nếu nó cho ra
phức màu đỏ là alcol, cho phức màu xanh-nâu là phenol
+ Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3, tạo phức phenolat sắt có màu tím
3C6H5OH + FeCl3 ---> Fe(C6H5O)3 + 3HCl

7. Amin
+ Nhận biết amin mạch hở bằng giấy quỳ tím hóa xanh
+ Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc
+ Amin thơm phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng như phenol nhưng nếu dùng dư brom
thì phenol sẽ tạo ra kết tủa màu vàng do phản ứng:

+ Cũng có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm, anilin tan trong

2 Vũ Thế Thuy – THPT Thái Phiên

 [PHIẾU BÀI TẬP HÓA HỌC] Thứ ngày tháng năm 2010

axit
+ Phân biệt bậc của amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 và HCl ở nhiệt độ từ 0oC đến
5oC. Khi đó amin bậc ba không phản ứng; amin bậc hai tạo ra hợp chất N-nitrozo (chất lỏng màu vàng,
ít tan trong nước); amin bậc một phản ứng tạo ra muối điazoni

- Nếu là amin no bậc một thì muối điazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 và rượu
RN2Cl + HOH ---> ROH + N2 + HCl
- Nếu là amin thơm bậc một thì muối điazoni bền ở 0oC đến 5oC. Muốn phân hủy muối này phải đun
nóng nhẹ, khi đó thu được phenol và N2

8. Aldehyde
+ Phản ứng với thuốc thử Toluen (dung dịch AgNO3/NH3) tạo kết tủa Ag (phản ứng tráng gương)
+ Phản ứng với thuốc thử Felinh (phức của Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Beneđic (phức của Cu2+
với ion xitrat) hay hòa tan Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O
+ Phản ứng với dung dịch bão hòa NaHSO3 tạo tinh thể kết tinh
+ Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím
RCHO + Br2 + H2O ---> RCOOH + 2HBr
3RCHO + 2KMnO4 ---> 2RCOOK + 2MnO2 + RCOOH + H2O

9. Ceton
+ Không cho phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2
+ Nhận metyl ceton bằng phản ứng iodofom (tác dụng với iot trong kiềm) tạo ra kết tủa vàng của
CHI3 hay bằng phản ứng với dung dịch bão hòa NaHSO3 tạo tinh thể kết tinh

10. Acid
+ Dùng kim loại Na hay bột Fe sẽ tạo khí không màu
+ Các axit sẽ làm đổi màu quỳ tím thành đỏ
+ Phản ứng với các muối cacbonat, axit cacboxylic giải phóng CO2 còn phenol thì không
+ Riêng axit fomic có tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 có đun nóng tạo kết tủa
Cu2O đỏ gạch
+ Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau của axit ta dùng:
- dung dịch AgNO3 (cloruaaxit cho kết tủa trắng AgCl)
- dung dịch NaOH
+ cloruaaxit cho phản ứng mạnh và tan ngay
+ anhiđrit axit tan ngay khi mới đun
+ este chỉ tan khi đun sôi mà không giải phóng amoniac
+ amit tan khi đun sôi giải phóng amoniac làm đổi màu quỳ tím thành xanh

11. Este
+ Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm tạo ra
+ Phân biệt este với axit bằng phản ứng với kim loại
+ Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo ra muối. Trong đó este phản ứng chậm và phải đun
nóng
+ Este fomiat (HCOOR) được nhận biết bằng phản ứng tráng gương

3 Vũ Thế Thuy – THPT Thái Phiên

 [PHIẾU BÀI TẬP HÓA HỌC] Thứ ngày tháng năm 2010

12. Glucozơ và Fructozơ

+ Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Ag
+ Phản ứng với dung dịch Cu(OH)2 cho dung dịch xanh thẫm, tiếp tục đun nóng cho kết tủa đỏ gạch
Cu2O
+ Để phân biệt glucozơ và fructozơ, người ta thử với dung dịch brom, sau thử tiếp với dung dịch
FeCl3, chỉ có glucozơ tạo ra kết tủa màu vàng xanh

13. Saccarozơ và mantozơ

+ Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi trong suốt
+ Phân biệt saccarozơ và mantozơ bằng phản ứng tráng gương (saccarozơ không phản ứng)

14. Tinh bột

+ Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh

15. Protit
+ Dùng HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng

II. TÁCH VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC:
Phản ứng được chọn để tách phải thỏa mãn 3 yêu cầu:
+ Chỉ tác dụng lên một chất trong hỗn hợp cần tách
+ Sản phẩm tạo thành có thể tách dễ dàng khỏi hỗn hợp bằng phương pháp vật lý
+ Từ sản phẩm phản ứng tạo thành có thể tái tạo và tách được chất ban đầu
Một số phản ứng dùng để tách và tái tạo:
a) Hidrocacbon không no: tác dụng với dung dịch brom rồi cho sản phẩm tác dụng với Zn đun nóng
b) Axetilen và alkin-1: tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa rồi lọc kết tủa cho phản
ứng với dung dịch HCl
c) Benzen và các đồng đẳng của benzen: không tan trong nước và dung dịch khác nên dùng phương
pháp chiết để tách
d) Rượu: tác dụng với Na tạo muối rồi cho muối phản ứng với nước hay H2SO4 loãng thu được rượu
e) Phenol: tác dụng với NaOH tạo muối, sau đó sục khí CO2 vào và lọc dưới áp suất thấp
f) Amin: tác dụng với dung dịch HCl tạo muối rồi cho muối tác dụng với dung dịch NaOH
g) Aldehid: tác dụng với NaHSO3 bão hòa rồi cho tinh thể tác dụng với dung dịch HCl
h) Axit hữu cơ: tác dụng với NaOH tạo muối rồi cho tác dụng với H2SO4
i) Saccarozơ: hòa tan vào dung dịch vôi sữa rồi sục CO2 vào, lọc kết tủa thu được saccarozơ

4 Vũ Thế Thuy – THPT Thái Phiên