Professional Documents
Culture Documents
I – HIĐROCACBON
Có 3 bước chính:
1. Xác định hiđrua nền ( mạch chính, vòng chính)
- Theo qui tắc cụ thể tùy vào loại hiđrocacbon
VD:
+ Với hiđrocacbon no mạch hở thì chọn mạch chính là mạch C dài nhất, có
chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch với số lượng liên kết kép tối
đa và khi cần thì ưu tiên cho nôi đôi hơn là nối ba,...
Cách gọi tên các loại hiđrua nền:
a) Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được khảo
sát còn lại là các nguyên tử hiđro. Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậu
tố –an
VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2:
Oxiđan; SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin).....
b) Hiđrua axiclic đa nhân
+ Hiđro cacbon no: ngoại trừ 4 hiđrocacbon đầu dãy đồng đẳng, các
hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng nguyên
tử C và đuôi là -an
Số Tiền tố Số Tiền tố Số Tiền tố
1 Mono- 11 Unđeca- 21 Henicosa-
2 Đi- 12 Đođeca- 30 Triaconta-
3 Tri- 13 Triđeca- 40 Tetraconta-
4 Tetra- 14 Tetrađeca- 60 Hexaconta-
5 Penta- 15 Pentađeca- 100 Hecta-
6 Hexa- 16 Hexađeca- 200 Đicta-
7 Hepta- 17 Heptađeca- 300 Tricta-
8 Octa- 18 Octađeca- 400 Tetracta-
9 Nona- 19 Nonađeca- 500 Pentacta-
10 Đeca- 20 Icosa- 1000 Kilia-
* Chú ý: bắt đầu từ đođeca- hầu hết các tiền tố được hình thành bằng cách tổ
hợp các tiền tố hợp phần theo trình tự ngược với trong số Ả Rập
VD: 13: triđecan; 22: đocosan; 31: Hentriaconta; 32: Đotriacontan; 33-
Tritriacontan; 132: Đotriacontahectan
+ Hiđrua khác hiđrocacbon
Tên = Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hiđrua đơn nhân
VD: NH2-NH2: Điazan (hay Hiđrazin)
+ Hiđrua dị tố: là những mạch có chứa C và dị nguyên tử và cũng có thể
không chứa các bon:
CH3 – O - CH2 – CH2 – O – CH3 : 2,5-đioxahexan
1
c) Hiđrua đơn vòng
+ Hiđrocacbon đơn vòng: Đa số có tên từ hiđrocacbon mạch hở tương ứng có
thêm tiền tố xiclo
Với hệ vòng đơn có nối đôi luôn phiên , số C > 6 được gọi là các annulen
kèm theo (ở phía trước) con số trong dấu móc vuông để chỉ số nguyên tử C mắt
vòng VD:
[10]Annulen
2. Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính
- Tùy theo hiđrocacbon mà có qui tắc cụ thể
+ Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao cho tổng
chỉ số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất
+ Với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn ( nối
ba “ ≡ “ ưu tiên hơn nối đôi “=”) nhưng khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi C =
C.
3. Gọi tên đầy đủ
Chỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái không tính đến
tên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số của liên kết kép (nếu có) + Hậu
tố của liên kết kép (theo trình tự –en trước – in)
VD:
CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 CH2CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2
1CH -CH CH
3 2 2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan
CH2-CH2-CH2-CH2-
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
2- Pentyl-6-metyl hept-1-en-4-in
II- DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON
1. Xác định các nhóm đặc trưng thuộc về loại A hay loại B; nếu có nhiều
nhóm loại B cần xác định nhóm chính
a) Phân loại nhóm đặc trưng
- Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (nhóm loại A)
Nhóm đặc -Br -Cl -F -I -IO2 -NO -NO2 - OR - SR -SeR
trưng
-Brom -Clo -Flo -Iot (R)- (R)-
Tên -Bromo - Cloro -Fluoro -Iođo
-Iođyl -Nitroso -Nitro -(R)-Oxi-
sunfanyl selanyl
- Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B)
2
Loại hợp chất Nhóm Tiền tố Hậu tố
-(C)OOH Axit ....-oic
Axit cacboxylic
-COOH Cacboxi Axit ....-cacboxylic
-(C)OOR R....-oat
Este
-COOR (R)oxicacbonyl R ....-cacboxylat
-(C)OHal ...-oyl halogenua
Axyl halogenua
-COHal Halogencacbonyl- ....cacbonyl halogenua
-(C)ONH2 ....amit
Amit
-CONH2 Aminocacbonyl- ....-cacboxamit
-(C) ≡ N ... – nitrin
Nitrin
-C≡ N Xiano- (Xian-) ...- cacbonitrin
-(C)H=O Oxo- ...-al
Anđehit
-CH=O Fomyl- ...-cacbanđehit
-(C)=O Oxo ...-on
Xeton
|
Ancol, phenol -OH Hiđroxi ...-ol
-SH Sunfanyl- ...-thiol
Thiol
(Mecapto-)
Amin NH2 Amino- ...-amin
Các chữ (C) chỉ ra rằng nguyên tử C này được tính trong tên của hiđrua nền
b) Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng
Khi trong phân tử có mặt 2 hoặc hơn nhóm loại B cần xác định nhóm chuẩn
để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố
Nhóm chính có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau:
Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > Amit > Anđehit >
Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete
2. Xác định hiđrua nền
Là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức
và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt
3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chức chính nhất. Các hậu tố chỉ
độ chưa bão hòa (-en, -in) được đặt ngay trước tên của nhóm chính
4. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm đặc
trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với chỉ số
(đặt ngay trước hậu tố)
5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm
chức loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với chỉ số
(đặt trước tiền tố) rồi đến tên của hiđrua nền
6. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm chức đặc trưng khác nhau,
trong số đó có nhóm chức loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là
chính ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến tên
hiđrua nền (mạch chính) cùng với độ chưa bão hòa (nếu có) và sau cùng là
tên nhóm chính ở dạng hậu tố với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố)
• Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon :
3
Chỉ số + Nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự
chữ cái)+ Mạch chính + chỉ số + độ chưa bão hòa (dạng hậu tố –en, -in,..)+
chỉ số + Nhóm chức chính (dạng hậu tố)
VD:
1) CH3-CH2-OH và HO-CH2-CH2-OH
Nhóm chức chính: -OH (loại B) có hậu tố –ol
Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etan
Tên hợp chất : Etan-1,2-điol
2) CH2- CH – CH = C - C – CH3
| | | ||
OH CH3 Cl O
Nhóm chính: C=O hậu tố –on
Hiđrua nền: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexan
Các tiền tố: -Cl, -OH, -CH3 : cloro-; hiđroxi-; metyl-
Tên hợp chất: 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl hex-3-en-2-on
Br Br
| |
I - C - Cl Cl - C - I
| |
H H
Kể cả những nguyên tử là đồng vị của nhau cũng được coi là các nguyên
tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau → vẫn có đồng phân hình học
Br Br
| |
D - C*- Cl Cl- C*- D
| |
H H 5
1.Danh pháp D/L
Xuất phát từ Glixeranđehit:
(+)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên
phải nên gọi là D- Glixeranđehit
(-)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên trái
nên gọi là L- Glixeranđehit
CHO CHO
| |
H - C*- OH HO- C*- H
| |
CH2OH CH2OH
D- Glixeranđehit L- Glixeranđehit
Tất cả những chất có cấu hình tương tự D- Glixeranđehit và L- Glixeranđehit đều
được kí hiệu bằng chữ D- và L- bất kể dấu của [α ]
VD: COOH COOH
| |
H - C*- OH HO- C*- H
| |
CH3 CH3
D- Lactic L- Lactic
COOH
COOH
|
|
H - C*-
H2N- C*- H
NH2
|
|
CH3
CH3
D- Alanin L- Alanin
* Qui tắc: Khi biểu diễn các đồng phân quang học ta để mạch C theo
chiều thẳng đứng, nhóm chức có chứa nguyên tử C có số oxi hóa cao nhất quay
lên phía trên. Khi đó nhóm –OH, -NH2 của nguyên tử C bất đối, với số thứ tự
cao nhất ở về phía bên phải gọi là đồng phân D- , ở phía bên trái gọi là đồng
phân L-
Hệ danh pháp D/L chỉ nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và
chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RC*HYR’ với Y là dị tố.
Với các hợp chất nhiều C* thì việc áp dụng danh pháp này gặp rất nhiều khó khăn
Đối với dãy monosaccarit người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công
thức Fisơ của nhóm –OH ở C* được đánh số lớn nhất để xếp vào dãy D hay dãy L
6
VD: CHO CHO
| |
(CHOH)n (CHOH)n
| |
*
H - C - OH HO- C*- H
| |
Dãy D Dãy L
CH
2. Danh pháp2
OHR/S CH 2
OH
* Theo công thức phối cảnh
- Bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở C* được sắp xếp theo sự giảm dần
độ hơn cấp a > b > c > d. Khi đó nhìn phân tử theo hướng C *-d, nếu thấy thứ tự a
> b > c đi theo chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R ( rectus – phải), trái lại
nếu thứ tự đó ngược với chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình S (sinister –
trái)
VD: CH2OH – C*HOH – CHO
Xét độ hơn cấp: - OH > - CHO > - CH2OH > H
* Theo công thức Fisơ: Nếu nhìn vào công thức mà d ở cạnh ngang thì ở
đòng phân R trình tự a > b > c lại ngược chiều kim đồng hồ, còn ở đồng phân S thì
theo chiều ngược lại COOH
COOH
VD:
H
H2N H
NH2
CH3
CH3
(R)-Alanin (S)-Alanin
Hệ thống R/S có thể áp dụng cho những hợp chất có nhiều C*, khi ấy người
CHO
ta ghi thêm chỉ số cho R, S. CHO
VD:
HO H H
OH
H
OH HO H
(2S, CH 2
OH
3R)-2,3,4-trihiđroxi butanal CH3S)-2,3,4-trihiđroxi
(2R, 2
OH butanal
3. Danh pháp erythro/threo
Đối với các hợp chất chứa 2 nguyên tử C* mà nối trực tiếp với nhau người ta
chọn các đồng phân lập thể của 2,3,4- trihiđroxibutanal làm cơ sở
7
Đối với phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C*
có thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn theo từng cặp R-R’, X-Y, H-H thì được gọi
là đối quang erythro, đôi đối quang còn lại là threo CHO
VD: CHO CHO CHO
H
HO H H HO H
OH
OH
H H HO H
OH HO H
OH
CH2OH
CH2OH Đôi đối quangCH 2
OH
threo CH2OH Đôi đối quang erythro
Trong trường hợp R = R’; X = Y, ta chỉ có 1 dạng erythro gọi là đồng phân
meso, cùng đôi đối quang threo
CHO
CHO CHO
CHO
H
HO H H
OH HO H
OH
H
H HO H
OH HO H
OH
CHO
CHO
Đôi đối quang threo CHO Hai đồng phân này là 1 gọi
CHO
là đồng phân meso
I- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
A. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại
tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố
cơ bản về độ bội với hậu tố –an
B. Hiđrocacbon no mạch nhánh
1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm
mạch chính
2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhất
để cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất
3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ
bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau
Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, khong
dùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bội
VD: Butyl → Etyl → Đimetyl → Propyl
8
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo
trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm
thế tong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội
VD: (1,2-đimetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl)
Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis-,
tris, tetrakis-,....
VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl
bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl
4. Thiết lập tên đầy đủ:
Chỉ số của nhánh + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh+ Tên hiđrua nền
VD:
II- NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO
1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị I
Có 2 cách gọi tên:
a) Đổi đuôi –an → -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài
nhất kể từ nguyên tử C mang hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạch
chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thế
b) Thêm đuôi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do,
đánh số mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất
VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentan
CH3CH2CH2CH2CH2- a) Pentyl b) Pentan-1-yl
CH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl
|
Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa
nhiều liên kết kép, nhiều vòng,..) và các nhóm đa hóa trị
Một số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng
(CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl
(CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl
CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl
(CH3)3C-: tert-Butyl
9
Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđin
kèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội
10