LÝ THUYẾT ESTE

ESTE

I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:

1. Định nghĩa:

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì
H 2SO4 , to

được este.
ROH + R’COOH R’COOR + H2O

2. Công thức tổng quát của este:

* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
Nếu đặt x = n + m + 1 thì CxH2xO2 (x ≥ 2)
* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’
R C O R'
* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n
3. Tên gọi của este hữu cơ: O

gốc axit gốc rượu

Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at
Vd: H – C – OCH2CH3 Etyl fomat
||
O
CH3C – OCH3 Metyl axetat
||
O
CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat
|| |
O CH3
CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat
| ||
CH3 O
CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat
||
O
II. Tính chất vật lý:
* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.
 LÝ THUYẾT ESTE
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp
hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon.
* Nhiều este có mùi thơm hoa quả.
III. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng thuỷ phân:
H 2SO4 , to

a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
H 2SO4 , to

Este + HOH axit + rượu

R – C – O + R’ + HOH RCOONa + R’OH
||
O
b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH
0
t

c. Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl)
trở thành ancol bậc I :
R - COO - R’  → R - CH2 - OH + R’- OH
0
LiAlH ,t 4

2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:

a. Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…).
CH2 = CH – C – OCH3 + H2  → CH3 – CH2 – C – OCH3
0
Ni ,t

|| ||
O COOCH
o
3 O
xt, t
CH2 C
b. Phản ứng trùng hợp:
COOCH
3 CH C 2
n
CH3 CH3

Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ

3. Phản ứng cháy:
3n − 2
CnH2nO2 + 2
O2 → CO2 + nH2O
IV. Điều chế:
a ) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol
với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este
hóa.
LÝ THUYẾT ESTE
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH H SO , t CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 +
0
2 4

H2O
* Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của
phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong
hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác
vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng
anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.
C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
anhiđric axetic phenyl axetat

phương pháp giải bài tập

1. Đốt cháy một este mà thu được nCO = nH O thì este đó là este no đơn chức.
2 2

VD1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu
được nCO :nH O = 1 :1 . Biết rằng X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ. Tìm X .
2 2

HD giải: X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ ⇒ X là este.
Đốt X → nCO :nH O = 1 :1 ⇒ X là este no đơn chức mạch hở
2 2

CTTQ của X là CnH2nO2

4, 48
Ta có: noxi = = 0, 2 mol
22, 4
3n − 2
CnH2nO2 + ( )O2 → nCO2 + nH2 O
2
(3n − 2)
noxi 2 = 0, 2 ⇒ n = 2
Theo đề bài, ta có: =
nX 1 0,1
Vậy X là C2H4O2 có CTCT HCOOCH3
LÝ THUYẾT ESTE
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam
nước. Biết rằng X tráng gương được. Xác định CTCT của X.
13, 2 5, 4
HD giải: nCO2 =
44
= 0,3 mol;nH2O =
18
= 0,3 mol = nCO2

⇒ X là este no đơn chức mạch hở có CTTQ CnH2nO2

CnH2nO2 
®èt
→ nCO2 + nH2 O
(14n + 32) gam n mol
7,4 gam 0,3 mol
14n +32 n
Ta có tỉ lệ: = ⇒ n= 3
7,4 0,3
Vậy CTPT của X là: C3H6O2
Vì X tráng gương được ⇒ X có CTCT HCOOC2H5
- Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức.
CnH2n-2O2 → neste = nCO − nH O
2 2

2. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức:
Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2 ⇔ R-COOR’ ĐK : y ≤2x
Ta có 12x + y + 32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
- Công thức CxHyO2 dùng để đốt cháy .
VD : Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2. Mặt khác khi xà
phòng hóa 0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri. Tìm CTCT của X .
HD giải: Đốt 1 mol este → 3 mol CO2 ⇒ X có 3C trong phân tử ⇒ X là este
đơn chức.
CTTQ của este là RCOOR '
RCOOR ' + NaOH → RCOONa + R' OH
0,1 mol 0,1 mol
m 8, 2
Ta có: Mmuèi = muèi =
nmuèi 0,1
= 82 ®vc = R + 67 ⇒ R = 15 ⇒ R là –CH3
⇒ R ' phải là –CH3
Vậy CTCT của X là CH3COOCH3
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒ CT cấu tạo của
este.
VD1 : Thủy phân một este X có tỉ khối hơi đối với hiđrô là 44 thì được một muối
Natri có khối lượng bằng 41 44 khối lượng este. Tìm CTCT của este .
HD giải: Ta có: Meste = Mhi®r« × 44 = 88 ®vc = 2 × Mgèc−coo ⇒X là este đơn chức
CTTQ của este là RCOOR '
RCOOR ' + NaOH → RCOONa + R' OH
LÝ THUYẾT ESTE
41 41
Ta có: Mmuèi = Meste = × 88 = 82 ®vc = R + 67 ⇒ R = 15 ⇒ R là – CH3
44 44
Ta có: Meste = R + 44 + R ' = 88 ⇒ R' = 29
Đặt R ' là CxHy– ⇒ 12x +y = 29⇒ y = 29 – 12x
Lập bảng biến thiên: x 1 2 3
y 17 5 âm
nhận ⇒ R ' là –C2H5
Vậy X là CH3COOC2H5
3.Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
 RCOOR '  RCOOR '
(1)  hoặc  (2)
 R1COOR '  R1COOH
- nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
VD1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với
dung dịch KOH thì cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được
hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một rượu no đơn chức Y. Cho
toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H2 (đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại
chất gì?
HD Theo đề ta có: nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol
Ancol no đơn chức Y: CnH2n+1OH
1
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + H
2 2
0,3 mol ← 0,15 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hỗn hợp hai muối và một ancol Y với nY <
nKOH
Vậy hai chất hữu cơ đó là: este và axit
VD2: Hỗn hợp M gồm hai hợp chất hữu cơ mạch thẳng X và Y chỉ chứa (C, H, O)
tác dụng vừa đủ hết 8 gam NaOH thu được rượu đơn chức và hai muối của hai
axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lượng rượu thu được cho
tác dụng với natri dư tạo ra 2,24 lít khí H2 (đktc). X, Y thuộc laọi hợp chất gì?
HD nNaOH = 0,2 mol
nAncol = 0,2 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol nAncol = nNaOH. Vậy X, Y là
hai este.
b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
LÝ THUYẾT ESTE
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR1 và
R1OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR1 và RCOOH
- Một axit và một ancol.

c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
 RCOOR '  RCOOR '
 hoặc 
 R1COOR ''  R '' OH
4. Xác
R định
C O R
1
công
O Cthức cấu tạo Reste
R + 2NaOH2
COONahữu cơ+hai
+ R COONa
1 R(OH) chức:
2 2

a. Một ancol
O và haiOmuối:

nOH − = 2neste= ∑ nmuối; nancol = neste

b. HaiR ancol
1 O C và
R một
C Omuối
R + :2NaOH 2 R1 OH + R2OH + R(COONa)2
O O

nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2 ∑ nrượu.

5.Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý:
nNaOH
- Tỉ lệ mol: neste = số nhóm chức este.
- Cho phản ứng: Este + NaOH  → Muối + Rượu
0
t

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn
dư hay không.
6.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
- Este + NaOH  → 1 muối + 1 anđehit ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH
tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền
đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH  → R-COONa + CH2=CH-OH to

Đp hóa CH3-
CH=O
LÝ THUYẾT ESTE
VD : Đốt cháy hoàn toàn 1mol este X thu được 3 mol CO2. Khi X tác dụng với
NaOH tạo ra một anđehit. Tìm CTCT của X.
HD giải: Đốt 1 mol este → 3 mol CO2 ⇒ X có 3C trong phân tử.
X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Vậy X là HCOOCH=CH2.
- Este + NaOH  → 1 muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có
nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa
tạo xeton.
RCOOC=CH2 + NaOH   → R-COONa + CH2=CHOH-CH3
to

CH3 Đp hóa CH -CO-CH3

- Este + NaOH  → 2muối + H2O ⇒ Este
3
này có gốc rượu là
phenol hoặc đồng đẳng phenol..
RCOO
+ 2NaOH  → RCOONa + C6H5ONa + H2O
to

( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra
muối và H2O)
- Este + NaOH  → 1 sản phẩm duy nhất ⇒ Este đơn chức 1 vòng
C O +NaOH
to
 →

R R COONa
O OH