BAI 3:TINH CHẤT CỦA MONOSCARTT VA ĐISACARIT

A. Cơ sở lí thuyết :
Disaccarit là dẫn xuất của aldehit hoặc xeton của rượu đa chức
có trọng lượng phân tử nhỏ
Do sự có mặt của nhiều nhóm –OH nên nhìn chung monosaccarit là
chất dễ tan trong nước và không tan trong dung môi hữu cơ . Khi cô
đặc cho tinh thể có vị ngọt
Sự có mặt nhóm cacboxy và nhóm hydroxy trong phân tử
monosaccarit làm cho nó có những tính chất đặc trưng của nhóm
chức đó
+ Tính hoà tan của đường:
Mỗi loại đường có độ hoà tan khác nhau
VD: ở 200C khả năng hoà tan trong nước của
Glucozơ là : 107 /100 g nước
fructozơ là : 375 / 100 g nước
Saccarozơ là : 204 / 100 g nước
Từ đó thấy rằng đường Glucozơ khó kết tinh hơn so với đường
saccarozơ và đường fructozơ
Dựa vào tính chất này người ta đã chế biến các sản phẩm có độ kết
tinh theo ý muốn bằng cách phối trộn các loại đường với nhau.
+ Tính hút ẩm của đường :
Mỗi loại đường có độ hút ẩm khác nhau.
Tính chất hoá học.
- Tác dụng của các chất oxy hoá .
Oxy hoá nhẹ bằng nước Br, Cl , I trong môi trường kiềm tạo
thành axit tương ứng .
Riêng monosaccarit dưới dạng xetose thì phản ứng này không xảy
ra.
- Phản ứng trong môi trường axit mạnh.
Quá trình thuỷ phân tinh bột bằng axit các liên kết glycoside bị
thuỷ phân để tạo thành đường đơn trong môi trường axit . Các đường
đơn có thể tham gia vào phản ứng ngược tạo glycoside
Khi đun nóng mono trong môi trường axit nồng độ cao .Đầu tiên là
phản ứng enol hoá xảy ra sau đó là phản ứng tách nước và tiếp tục
qua nhiều bước trung gian để cuối cùng tạo ra hợp chất furan
- Phản ứng trong môi trường kiềm mạnh
Trong môi trường kiềm , các aldose và ketose bị enol hoá và tạo
thành các endiol ,và thông qua các endiol này có hiện tượng isomer
hoá các đường
Nối đôi trong mạch C cả endiol có thể bị đứt khi có mặt có mặt
oxy hay các chất oxy hoá khác như Cu2+ tạo thành các
Hydroxyaxit( phản ứng pehling)
Khi không có mặt bằng cách gia nhiệt gia nhiệt trong môi trường
kiềm loảng tạo ra axit sacchảic cũng là một phản ứng đặc trưng của
monosaccarit trong môi trường kiềm mạnh
- Phản ứng caramen hoá:
Được tạo thành khi đun nống chảy đường hoặc khi đun nóng
dung dịch trong môi trường axit hoặc kiềm
Disaccarit
Là do 2 monosaccarit kết hợp với nhau tuỳ theo kiểu kết hợp mà
người ta chia thành hai nhóm:
Disaccarit khử và disaccarit không khử.
+ Disaccarit khử tiêu biểu là: mantose , lactose , trong thành phần
phân tử của chúng chứa nhóm – OH glucosit
+ Disaccarit không khử tiêu biểu như : saccarose , trong thành phần
phân tử của chúng không chứa nhóm – OH glucosit.

I. Phản ứng khử của đường khử

1. Phản ứng Benediet
Thí nghiệm 1: Lấy 3 ống nghiệm, ống thứ nhất: 2ml glucoza;
ống thứ 2: 2ml sacaroza; ống thứ 3: 2ml mantoza. Thêm vào mỗi ống
2ml thuốc thử Benediet. Đun ở 95oC trong 2ph. Nhận xét:

Sau khi tiến hành thí nghiệm ta thu được kết quả sau:
ống 1: Glucoza có màu đỏ gạch( tươi). Có màu đỏ gạch do Cu2+
Cu+.
ống 2: Saccaroza không đổi màu ( màu xanh dương,nước biển).
Không màu do nó có cấu tạo từ glucoza và fructoza loại mono
saccarit này liên kết với nhau từ hai nhóm –OH gluzit của chúng nên
nó không có tính khử .
ống 3: Mantoza có màu đỏ nâu:
Giải thích
Trong thành phần của thuốc thử Benediet có chứa ion CU2+ .C ác
đường sẽ tác dụng với ion CU2+ có trong thuốc thử tạo thành phức
màu xanh .Sau đó ở ống nghiệm chứa Glucoze và ống nghiệm chứa
Matoze sẽ xuất hiện kết tủa đỏ gạch nhưng ở ống 3 kết tủa xuất hiện
chậm hơn ở ống 1. Điều này được giải thích như sau: Trong phân tử
Glucoze có chứa nhom CHO nó sẽ phản ứng với ion CU2+ giống như
Andehit tạo kết tủa CU20 màu đỏ gạch bám trên thành và đáy ống
nghiệm.
ở ống nghiệm 3: matoza sau khi thuỷ phân sẽ tạo thành 2 gốc
glucozo tham gia phản ứng tạo thành Cu2O.
Ở ống nghiệm 2: có chứa saccarozo, saccarozo tham gia phản ứng
với Cu2+ tạo thành phức có màu xanh đặc trưng, thể hiện tính chất
của rượu đa chức. Nhưng do không tham gia phản ứng mở vòng
nữa nên không có nhóm CHO, vì vậy dù có dư Cu2+ thì cũng không
taọ thành Cu2O cho nên dung dịch giữ nguyên màu sắc của Cu2+ với
saccaroza.
Thí nghiệm 2: Phát hiện đường thử trong mỡ động thực vật
Nghiền khoảng 5g mỡ động vật với 20ml nước cất. Lọc lấy 2mldịch
lọc cho vào ống nghiệm. Thêm vào 2ml thuốc thử Benediet. Đun
nóng ở 95oC trong 2ph. Nhận xét và giải thích kết quả thí nghiệm:
Kết quả: Không có hiện tượng gì.
Giải thích: Chứng tỏ trong mỡ động vật thực, vật chứa saccarozơ
hoặc không chứa loại đường khhử hoặc chỉ có saccarozo. Nghĩa là
trong mỡ động chỉ chứa saccarozo hoặc không có đường nào cả.

2. Phản ứng với thuốc thử Fehling

Cho vào mỗi ống nghiệm 2ml dung dịch đường glucoza, 2ml
thuốc thử fehling. Đun tới 95oC trong 2ph.So sánh kết quả trong phản
ứng này với phản ứng thuốc thử Benediet. Viết phương trình phản
ứng:

Kết quả thí nghiệm:

Ống 1: Glucoza có màu đỏ nâu đậm hơn.
Ống 2: Saccaroza không đổi màu có màu xanh của fehlinh
Ống 3: Mantoza có màu đỏ nâu nhưng nhạt hơn.
Thuốc thử fehling là hỗn hợp (1:1) của hai dung dịch dung dịch
sunfat đồng( fehling 1) và dung dịch kiềm của muối của Seche-muối
kali – natri – tactrat kép ( fehling 2 ) còn gọi là fehling A và fehling B.
Khi trộn lẫn hai dung dịch này với nhau thì xẩy ra phản ứng giữa
chúng theo giai đoạn đầu trên tạo thành kết tủa hydroxit đồng xanh
da trời.

CuSO4 + 2 NaOH = Cu(OH)2 +Na2SO4

Sau đó Cu(OH)2 tác dụng với muối Secnhet tạo thành phức hoà tan
và dung dịch có màu xanh thẫm.
Như vậy muối Secnhet có tác dụng giữ cho ion Cu2+trong môi trường
kiềm không bị kết tủa dưới dạng Cu(OH)2.. Muối phức trên là hợp
chất không bền , vì thế các đường có chứa các nhóm andehit hoặc
axeton dễ phản ứng khử Cu2+ Cu+.tạo kết tủa oxit đồng I có màu
đỏ và bản thân thường bị oxy hoá khi cho dung dịch đường tác dụng
với fehling.
Phương trình phản øng:

3. Phân biệt monosacarit với đisacarit

Lấy vào các ống nghiệm có đánh số thứ tự mỗi ống 2ml dung
dịch glucoza, sacaroza vµ mantoza 2ml thuốc thử axetat đồng. Đặt
trong nội cách thuỷ, đun sôi trong 5ph. Nhận xét và giải thích kết quả
thí nghiệm:
Kết quả:
Sacaroza kết tủa đỏ nâu nhiều hơn Glucoza
Mantoza không có hiện tượng gì.
Giải thích:
Do Sacaoza và Glucoza chứa nhóm andehit nên phản ứng với
( CH3COO)2Cu cho kết tủa đỏ nâu , còn Mantoza hoặc không chứa
nhóm chức andehit nên không có phản ứng đặc trưng.

4. Phân biệt đisacarit có tính khử và đisacarit không có tính khử

- Lấy vào ống nghiệm thứ nhất 1ml dung dịch đường sacaroza, ống
thứ hai 1ml dung dịch đường maltoza, sau đó thêm vào mỗi ống 1ml
dung dịch thuốc thử Fehling và đặt vào nồi cách thuỷ đun trong 2ph.
- Lấy vào ống nghiệm thứ ba 1ml dung dịch đường sacaroza, 1ml
HCl 10%, đun sôi trong 5ph. Trung hoà axit bằng NaOH 10%, sau đó
thêm vào 1ml dung dịch Fehling và đặt vào nồi cách thuỷ đun trong
2ph. Nhận xét và giải thích. Viết phương trình phản ứng.
Kết quả :
ống 1: Saccaroza : Giữ nguyên màu fehling.
ống 2: Mantoza : Có kết tủa màu đỏ gạch (nhạt).Giải thích tương tự
như ở thí nghiệm I.2
ống 3: Saccaroza : Không màu sau đó chuyển thành màu đỏ gạch.
Giải thích tương tự như I.2

II. Phản ứng thuỷ phân đisacarit

Lấy 2 ống nghiệm cho vào mỗi ống 2ml sacaroza và 3 giọt HCl đặc,
đặt cả 2 ống vào nồi cách thuỷ, đun trong 15 phút, để nguội. Sau đó
cho vào mỗi ống 6 giọt NaOH 10% để trung hoà dung dịch thuỷ phân
( dùng giấy quỳthử pH của dung dịch )
Cho vào ống 1: 2ml dung dịch Fehling, đun sôi trong 3ph, quan sát
kết tủa, cho vào ống 2: 5 giọt thuốc thử Selivanop, đun sôi kỹ trên
ngọn lửa đèn cồn, quan sát sự xuất hiện màu.
Giải thích kết quả nhận được trong 2 ống nghiệm, kết luận về thành
phần cấu tạo của đisacarit
Không tiến hành thí nghiệm.