You are on page 1of 24

| |m

 
 
           
  !"#  $  % #
_&# ' (  
 I.7.1HiӋu ӭng cҧm ӭng I (Inductive Effect)
 I.7.2HiӋu ӭng liên hӧp C (Conjugation Effect)
 I.7.3 HiӋu ӭng siêu liên hӧp H
(hyperconjugation effect)

2
_&)# ' ' _
 1. Khái niӋm:
 Xét 2 phân tӱ đơn giҧn propan và n-propyl clorua

 Khác vӟi propan, n-propyl clorua có liên kӃt C-Cl bӏ phân


cӵc mҥnh vӅ phía Cl có đӝ âm điӋn cao. Nguyên tӱ Cl
mang mӝt phҫn điӋn tích âm, còn nguyên tӱ C1 mang mӝt
phҫn điӋn tích dương. Do C1 mang mӝt phҫn điӋn tích
dương nên đôi điӋn tӱ cӫa liên kӃt C1 ± C2 bӏ lӋch vӅ phía
C1 , do vұy C2 cũng mang mӝt điӋn tích dương phҫn, liên
kӃt C1 ± C2 bӏ phân cӵc vӅ phía C1 .
3
# ' '
 þӃn lưӧt liên kӃt C2 ± C3 cũng bӏ phân cӵc vӅ phía C2,
mһc dù ӣ mӭc đӝ yӃu hơn nhiӅu
 Sӵ phân cӵc không nhӳng xҧy ra ӣ các liên kӃt C ± C mà
còn xҧy ra ӣ các liên kӃt C ± H.
 Do sӵ khác nhau vӅ đӝ âm điӋn giӳa các nguyên tӕ dүn
đӃn sӵ di chuyӇn mұt đӝ điӋn tích cӫa các liên kӃt « mà
đã xuҩt hiӋn hiӋu ӭng cҧm ӭng.
 Ký hiӋu: Sӵ dӏch chuyӇn electron trong hiӋu ӭng cҧm ӭng
đưӧc biӉu diӉn bҵng mũi tên thҷng, hưӟng tӯ nguyên tӱ
có đӝ âm điӋn nhӓ hơn đӃn nguyên tӱ có đӝ âm điӋn lӟn
hơn và mũi tên này đưӧc ghi trên trөc liên kӃt «

‘
¨*+"## ' '
 Có 2 loҥi hiӋu ӭng cҧm ӭng:
 + HiӋu ӭng cҧm ӭng tĩnh Is
 + HiӋu ӭng cҧm ӭng đӝng Id

5
# ' ' (,
 þӏnh nghĩa: là hiӋu ӭng cҧm ӭng đưӧc hình thành trong
phân tӱ ӣ trҥng thái biӋt lұp
 Ví dө:

 Không có sӵ tác đӝng bên ngoài thì bҧn thân nó cũng đã


có hiӋu ӭng nӝi tҥi.

6
- ./012 3# ' 
' (,
 áuy ưӟc: Nguyên tӱ H trong liên kӃt C-H có hiӋu ӭng cҧm
ӭng I=0, tӭc là bӓ qua moment lưӥng cӵc cӫa liên kӃt C-H
 Nguyên tӱ hoһc nhóm nguyên tӱ có đӝ âm điӋn lӟn, có
khҧ năng hút electron mҥnh hơn H đưӧc coi là hiӋu ӭng
cҧm ӭng âm (-I)
 Nguyên tӱ hay nhóm nguyên tӱ có khҧ năng đҭy electron
mҥnh hơn H đưӧc coi là có hiӋu ӭng cҧm ӭng dương (+I)

7
 4 - .12 (5
'

ê
!67#83# ' ' 
(,
 Các electron « sӁ di chuyӇn tӯ nguyên tӱ có đӝ âm điӋn
nhӓ đӃn nguyên tӱ có đӝ âm điӋn lӟn dӑc theo chiӅu dài
liên kӃt «
 HiӋu ӭng cҧm ӭng tĩnh tҳc dҫn theo chiӅu dài mҥch C và
thông thưӡng chӍ qua vài nguyên tӱ cacbon thì hiӋu ӭng
cҧm ӭng đã không còn hiӋu lӵc

9
# ' ' 7
 þӏnh nghĩa: là hiӋu ӭng cҧm ӭng xҧy ra trong phân tӱ các
chҩt dưӟi ҧnh hưӣng cӫa các tác nhân bên ngoài: điӋn
trưӡng, ánh sáng, sӵ tác đӝng cӫa dung môi, tác nhân
phҧn ӭng, trҥng thái đang tham gia phҧn ӭng«
 Ký hiӋu Id
 Thông thưӡng hiӋu ӭng cҧm ӭng đӝng Id đưӧc gây ra do
đӝ khҧ phân cӵc cӫa liên kӃt nên còn đưӧc gӑi là hiӋu
ӭng cҧm ӭng khҧ phân cӵc cӫa liên kӃt.
 þӝ khҧ phân cӵc chính là khҧ năng phân cӵc cӫa liên kӃt
dưӟi tác đӑng cӫa điӅu kiên bên ngoài

10
!$ #_ /%_1
 - +Is và +Id >  

 Ë Trong dãy halogen thì hiӋu ӭng cҧm ӭng âm -Is và -Id
biӃn đәi ngưӧc chiӅu.

11
 19 (  
 - Giҧi thích tính axit, bazơ
 - Giҧi thích chiӅu hưӟng cӫa phҧn ӭng SN ,SE

12
# ' +#:
;
 1. HӋ liên hӧp:
 -HӋ các liên kӃt gӗm các liên kӃt dơn và liên kӃt đôi luôn
phiên hoһc xen kӁ nhau. HӋ liên hӧp này thưӡng đưӧc gӑi
là hӋ liên hӧp ÷-÷

 -HӋ có các electron p chưa chia (electron tӵ do) liên hӧp


vӟi liên kӃt đôi qua 1 liên kӃt «, hoһc có obitan p trӕng
điӋn tӱ (cacboncation) liên hӧp vӟi liên kӃt đôi qua 1 liên
kӃt «. HӋ này thưӡng đưӧc gӑi là hӋ liên hӧp p-÷

13
!< ,# ' +#:
;
 HiӋu ӭng liên hӧp là sӵ tương tác giӳa các electron ÷ (÷
liên hӧp) vӟi nhau hoһc giӳa các electron p chưa chia vӟi
các electron ÷ (liên hӧp), giӳa các electron ÷ (liên hӧp) vӟi
obitan p còn trӕng trong hӋ liên hӧp.
 ChiӅu chuyӇn dӏch electron trong hiӋu ӭng liên hӧp đưӧc
ký hiӋu bҵng mũi tên cong , hưӟng vӅ phía nguyên tӱ
hay nhóm nguyên tӱ có khҧ năng hút electron (do sӵ
chênh lҽch vӅ đӝ âm điӋn gây nên), hoһc hưӟng tӯ phía
cһp electron p chưa chia vào liên kӃt ÷, hoһc tӯ liên kӃt ÷
vào obitan p trӕng.

 Ký hiӋu C 1‘
¨*+"## ' +#:
;
 Có 2 loҥi hiӋu ӭng liên hơp:
 + HiӋu ӭng liên hӧp tĩnh Cs
 + HiӋu ӭng liên hӧp đӝng Cd

15
# ' +#:
;(,
 þӏnh nghĩa: là hiӋu ӭng liên hӧp xҧy ra trong phân tӱ ӣ
trҥng thái biӋt lұp.
 áui ưӟc vӅ dҩu:
 + nguyên tӱ hay nhóm nguyên tӱ hút electron vӅ phía mình
thӇ hiӋn hiӋu ӭng liên hӧp âm ± Cs
 + nguyên tӱ hay nhóm nguyên tӱ đҭy electron ra khӓi phía
mình sӁ thӇ hiӋn hiӋu ӭng liên hӧp dương + Cs

16
!67#83# ' +#:
;
(,
 - Không giҧm theo chiӅu dài mҥch cacbon hay nói cách
khác hiӋu ӭng liên hӧp có tác dөng trên suӕt chiӅu dài
mҥch cacbon cӫa hӋ
 - HiӋu ӭng liên hoepj chӍ có hiӋu lӵc mҥnh trên hӋ liên hӧp
phҷng
 - Sӵ dӏch chuyӇn electron ÷ là xuҩt hiӋn các điӋn tích
dương phҫn và âm phҫn xen kӁ nhau

17
# ' +#:
;7
 þӏnh nghĩa: là hiӋu ӭng liên hӧp xҧy ra trong phân tӱ dưӟi
ҧnh hưӣng cӫa điӅu kiӋn bên ngoài như: ánh sáng,
trưӡng tác nhân phҧn ӭng«
 Ví dө:
 Trong phân tӱ butadien có hӋ liên hӧp ÷-÷. Ӣ trҥng thái
biӋt lұp trong phân tӱ butadien không có hiӋu ӭng liên
hӧp (do không có sӵ chênh lӋch đӝ âm điӋn). Khi có
tác dӝng cӫa điӅu kiӋn bên ngoài ( ví dө khi có sӵ tҩn
công cӫa tác nhân electrophil) thì trong butadien sӁ
xuҩt hiӋn hiӋu ӭng liên hӧp. Trong trưӡng hӧp này
xuҩt hiӋn hiӋu ӭng liên hӧp


!$ # /%1
 Cs và Cd biӃn đәi cùng chiӅu

19
 19 (  
 Giҧi thích cơ chӃ các phҧn ӭng electrophil và nucleophil
 þӏnh hưӟng sҧn phҭm cӫa phҧn ӭng hӳu cơ
 Giҧi thích đӝ bӅn vӳng cӫa các sҧn phҭm trung gian, các
cacbocation, cacboanion ..

20
# ' #: +#:
;
 þӏnh nghĩa: là hiӋu ӭng xҧy ra do sӵ tương tác cӫa các
obitan kiên kӃt « trong liên kӃt C-H (N-H) vӟi các obitan
electron ÷ qua 1 liên kӃt « hay còn gӑi là sӵ tương tác «
vào ÷ qua liên kӃt «

 Cҧ 3 liên kӃt C-H đӅu liên kӃt vӟi liên kӃt ÷ qua 1 liên kӃt «
 Ký hiӋu H
 þưӧc biӉu diӉn bҵng mũi tên cong tӯ các liên kӃt C-H đӃn
liên kӃt « hưӟng vӅ phía liên kӃt ÷
21
 19
 Dãy hiӋu ӭng siêu liên hӧp cӫa nhóm ankyl:

 Trong hóa hӳu cơ, hiӋu ӭng siêu liên hӧp thưӡng đưӧc
dùng đӇ giҧi thích vӅ đӝ bӅn các sҧn phҭm, giҧi thích vӅ
đӝ bӅn vӅ năng lưӧng cӫa các chҩt trong quá trình phҧn
ӭng và tính linh đӝng cӫa nguyên tӱ H

22
23
# ' =>=/%=+=(=
 HiӋu ӭng mezome tương ӭng vӟi hiӋu ӭng liên hӧp tĩnh
cs , tӭc là hiӋu ӭng ӣ trҥng thái tĩnh. Ký hiӋu M
 HiӋu ӭng electrome tương ӭng vӟi hiӋu ӭng liên hӧp
đӝng Cd , tӭc là hiӋu ӭng có đưӧc khi phân tӱ ӣ trҥng thái
đӝng. Ký hiӋu E
 HiӋu ӭng Mezome và electrome có ý nghĩa rӝng hơn hiӋu
ӭng liên hӧp ӣ chӛ sӵ dӏch chuyӇn electron ÷ xuҩt hiӋ
ngay trong nhӳng phân tӱ chӭa chӍ mӝt liên kӃt ÷

You might also like