You are on page 1of 40

Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ


BÀI 2: HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 17-9-2009

Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:


– Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất của hidrocacbon no.
– Điều chế và tính chất của anken.
– Điều chế và tính chất của ankin.
– Tính chất của benzen và toluen.
– Tính chất của dẫn xuất halogen.
II. THỰC HÀNH:
Phần A: Hydrocacbon
Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy metan
+ Điều chế:
Mêtan được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng là
1.5:1) với CH3COONa đã được làm khan bằng cách đun nóng. Thu khí mêtan sinh ra
bằng cách đẩy nước.
Phương trình phản ứng:
CH3COONa CaO, NaOH
NaOH CH4
4 Na2CO3
to

Ta dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng
thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm
mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại nước.
Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị nước hấp
thụ→ thu khí mêtan tinh khiết hơn.
+ Tính chất:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 1


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Ta tiếp tục thử tính chất của khí mêtan bằng cách cho que đóm đến đầu óng dẫn khí thì
thấy que đóm cháy với ngọn lửa màu xanh→ khí metan duy trì sự cháy.
Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của metan đang cháy thì có hơi đọng lại trên chén
và có hơi đen do phản ứng oxi hóa xảy ra, kèm theo các quá tình phụ sinh muội than ,
mặt khác lượng CH4 ít dẫn đến lượng sản phẩm cũng ít.
Thí nghiệm 2: Phản ứng brôm hóa hydocacbon no
- Cho vài giọt brôm trong cacbontetraclorua vào ống nghiệm đã chứa n-hexan hoặc ete
dầu hỏa. Ta thấy, dung dịch brom ban đầu màu vàng, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để
một thời gian thấy dung dịch bị mất màu.
Do tốc độ phản ứng thế Brom vào anken thường chậm nên dùng dung dịch CCl4 làm
dung môi vì nó có khả năng hòa tan tốt cả brom và ankan làm cho phản ứng xảy ra
nhanh và biến đổi màu rõ hơn.
- Phản ứng thế Brom hóa hidrocacbon no xảy ra theo cơ chế gốc tự do (SR), bao gồm
các giai đoạn: (R – góc ankyl)
as Br
o Khơi màu phản ứng: Br Br Br

R H Br R HBr
o Phát triển mạch:

R Br2 R Br Br

o Ngắt mạch:

Br Br Br Br

R Br R Br

R R R R

Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung là giai
đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng hoạt hóa cao hơn
nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản ứng, nên nhìn chung phản
ứng khó xảy ra hơn.
- Khi dùng n-hexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau:
Khi dùng n-haxan ta thu được:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 2


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
H
H3C CH2 CH2 CH2 C CH3

47% Br

H2
n C6H14 CCl4 H3C CH2 CH2 CH2 C CH2Cl HBr
Br2
6%

H H2
H3C CH2 CH2 C C CH3

47% Br

Thí nghiệm 3: Điều chế và tính chất của etilen


+ Điều chế:
Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH và H2SO4 trên ngọn lửa đèn cồn, tiến hành thu
khí C2H4 sinh ra.Sau một thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu và sinh khí C 2H4 không
màu theo phương trình:
H2SO4 98%
H CH2 CH2 OH 170-180oC H2C CH2 H2O

Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi
đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp thụ nước, SO 2, các sản
phẩm phụ khác của phản ứng trên ..để thu được etylen tinh khiết.
+ Tính chất:
- Tiếp tục quá trình, đốt khí etylen ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa cháy có màu
xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy
thấy có muội than bám trên nắp chén sứ. vi phản ứng oxy hóa xảy ra sinh ra CO2, H2O
kèm theo muội than là sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O.
o
t C

- Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brôm bão hòa, quan sát ta thấy dung dịch
từ màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần nếu cứ cho tiếp
sục tiếp khí etylen vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là do phản ứng xảy ra
theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên kết π giữa etylen và brôm
tạo sản phẩm không màu theo phương trình:
H2C CH2 Br2 BrH2C CH2Br

- Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO4 thì dung dịch từ màu tím dần nhạt màu và
xuất hiện kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo
MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình:
H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 3


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Thí nghiệm 4: Điều chế và tính chất của axetylen
+ Điều chế:
Cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn canxi cacbua và đậy thật nhanh bằng nút cao su
có ống dẫn khí thì thấy trong ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí không màu, có
mùi hôi thoát ra, đó là khí axetylen
CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2
Thực tế axetilen không có mùi, nhưng sản phẩm thu được có mùi là do trong sản phẩm
có lẫn nhiều tạp chất như H2S, NH3, PH3 … và các hợp chất gây mùi.
+ Tính chất:
a. Đốt cháy khí ở đầu ống dẫn thì ngọn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống
nghiệm và muội than bay ra nhiều hơn so với trường hợp metan và etylen. Đưa nắp
chén sứ vào ngọn lửa đang cháy, thì ở nắp chén có vệt đen là muội than sinh ra từ phản
ứng oxy hóa axetylen.
b. Dẫn khí axetylen vào dung dịch nước brôm bão hòa thì nước brôm cũng bị mất màu,
nhưng tốc độ mất màu chậm hơn so với etylen. Phản ứng cộng diễn ra qua 2 giai đoạn:
Br2 Br2
HC CH BrHC CHBr Br2HC CHBr2

c. Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần,
có tủa nâu đen của MnO2.
H2O
HC CH KMnO4 HC CH OHC CH2OH

OH OH

HOOC CHO OHC CHO


HOOC COOH

d. Phản ứng với phức amiacat bạc và amiacat đồng:


 Phản ứng với amiacat bạc:
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào đó dung dịch NH3 đến khi nào kết tủa
Ag2O vừa sinh ra tan hoàn toàn.
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 4


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Dẫn axetilen vào hỗn hợp mới tạo thành trên thì ta thấy xuất hiện kết tủa màu vàng
nhạt (AgC CAg )và có khí mùi khai (NH3) bay ra. Đó là do phản ứng xảy ra theo
phương trình:
HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O
- Lấy một ít kết tủa và nhỏ vào vài giọt HCl đặc thì thấy kết tủa từ vàng chuyển dần
thành kết tủa trắng, do sự thay thế dần tủa AgC CAg bằng tủa AgCl màu trắng.
AgC CAg + 2HClđ → HC CH + 2AgCl↓
- Nếu lọc lấy kết tủa AgC CAg đem nung trên lưới amiăng thì thấy xuất hiện tiếng
nổ nhỏ và mẫu bị phân hủy thành màu đen
 Phản ứng với amiacat đồng:
Amiacat đồng được điều chế theo phương trình sau:
2CuCl + 5NH3 + H2O → 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OH-
Trường hợp có lẫn Cu2+, ta tinh chế lại bằng cách:
4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O
Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat thì xuất hiện kết tủa đỏ do tạo
thành CuC CCu↓ theo phương trình:
HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3
Khi cho HCl đặc vào kết tủa thì thấy tủa tan ra dung dịch có màu xanh do xảy ra theo
phản ứng:
CuC CCu↓ + 2HCl → HC CH + CuCl2
Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen và toluen
Chuẩn bị 2 ống:
Ống 1: KMnO4, H2SO4 và C6H6.
Ống 2: KMnO4, H2SO4 và C6H5CH3
Khi tiến hành đun nóng cả ống nghiệm thì ống 1 không có hiện tượng, ống 2 màu tím
nhạt dần, xuất hiện tủa nâu đen (MnO2) chứng tỏ toluen đã phản ứng với chất oxi hóa
là KMnO4 theo phương trình:

KMnO4
CH3
COOH
KMnO4

+ Giải thích:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 5


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
- Do bezen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không thấy
hiện tượng gì xảy ra.
- Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham gia phản
ứng mà phản ứng xảy ra tại các góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH.
Phần B: Dẫn xuất halogen của hydrocacbon:
Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3
a. Điều chế từ ancol etilic:
Cho ancol etylic vào dung dịch KI bão hòa và NaOH. Đun nhẹ cho đến khi dung dịch
vẫn đục. Sau đó làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Khi cho KI vào ta thấy dung
dịch có màu tím đó là màu của I2, do trong dung dịch có chứa I2. Sau khi cho NaOH
vào đun nhẹ và làm lạnh thì thấy có xuất hiện kết tủa vàng Quá trình điều chế trải qua
nhiều giai đoạn sau:
I2/KOH
CH3CH2OH O2 H3C C H I3C CHO
-3KI
O
-OH

CHI3 HCOO-

b. Điều chế từ axeton:


Cho dung dịch KI và NaOH vào ống có chứa axeton. Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ
sau đó làm nguội, ta thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3.Quá trình thí nghiệm trải qua
nhiều giai đoạn sau:
I2/KOH
H3C C CH3 I3C COCH3
-3KI
O
-OH

CHI3 CH3COO-

Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay hơi, lượng
axeton nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I2 trong dung dịch KI nên khi
đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2
Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
+ Phản ứng của clofom với dung dịch kiềm
Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp phản ứng.
Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới có dạng tủa màu trắng
đục, lớp trên trong hơn

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 6


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Ta phải rữa sạch CHCl3 bằng nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen bằng dung dịch
AgNO3 nếu thấy không có tủa trắng của AgCl→ dung dịch CHI 3 đã rữa sạch ion
halogen.
Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 kém bền nên xảy ra phản ứng tách nước trong
môi trường kiềm → tạo muối natri fomat HCOONa. Các quá trình xảy ra:
NaOH
CHCl3 CH(OH)2 NaOH H C ONa
-H2O
O

+ Tính chất:
Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm:
Ống 1: Thực hiện axit hóa bằng HNO3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO3. Ta thấy có
xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở trên đã phản ứng với
Ag+ thêm vào tạo Ag2O. Các quá trình có thể xảy ra là:
Ag+ + Cl- → AgCl↓
Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O
Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và khí có mùi
khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương

H C ONa Ag(NO3)2 HO C ONa Ag

O O

Na2CO3

Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh. Do phản ứng
xảy ra theo phương trình:
HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O
Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 7


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 3: ANCOL - PHENOL
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 24- 9 -2009

Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:

– Tính chất hóa học của ancol đơn chức.


– Phân biệt ancol bậc 1, bậc 2 và bậc 3.
– Phân biệt ancol đơn chức và đa chức
– Tính chất hóa học của phenol.
– Nhận biết phenol.

– Điều chế phenolphtalein từ phenol

II. THỰC HÀNH:

Thí nghiệm 1 : Nhận biết nước có lẫn ancol

CuSO4 có màu xanh là do có ngậm nước. Sau khi được đun nóng thì nước bị bốc hơi
nên CuSO4 có màu trắng.
Khi cho CuSO4 và 2-3 ml etanol vào ống nghiệm thì CuSO4 từ màu trắng chuyển sang
màu xanh nhạt
0

CuSO4 .5H2O  → CuSO4 khan trắng


t
−H O 2

95,57% etanol + 4,43% nước → CuSO4.xH2O (xanh)


CuSO 4

Tùy vào lượng nước trong etanol ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng.
Thí nghiệm 2 : Tính chất của ancol etylic.
a. Phản ứng của ancol etylic với natri:
Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thì thấy xuất hiện kết
tủa trắng và có khí.

C2H5OH khan + Na hạt nhỏ → C2H5ONa trắng (khan) + ½ H2

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 8


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
C2H5ONa trắng (khan) + H2O C2H5OH trắng (khan) + NaOH

Do tính acid của etanol rất yếu nên sử dụng C2H5OH khan phản ứng mới xảy ra.

Vì nếu C2H5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với rượu mà tác
dụng với nước trong dung dịch theo phương trình:
2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2
Đồng thời đó, Na trước khi cho vào thí nghiệm phải được cạo sạch bên ngoài vì Na là
kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với các chất trong không khí tạo sản phẩm
khác (Na2O, NaOH,…)
Hidro sinh ra sau phản ứng bị oxi hóa bởi oxi không khí làm cháy trên đầu ống
nghiệm.
H2 + O 2 → H2 O + Q
Muối C2H5ONa của acid rất yếu, yếu hơn cả tính acid của nước nên C2H5ONa có phản
ứng thủy phân trong nước theo sơ đồ trên làm biến đổi màu phenoltalien, từ không
màu chuyển sang màu đỏ tím. Khi hòa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm loãng sẽ
có màu đỏ tím, mất màu khi thêm dư kiềm.
Phản ứng:
HO OH RO OR

C pH 8,2 - 10 C
O
CO
2ROH O 2H2O
CO
OH

PP

Nguyên nhân làmphenoltalien mất màu khi thêm dư kiềm là do phenoltalien có khoảng
chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên nếu thêm dư kiềm sẽ làm pH tăng lên vượt quá ngưỡng
chuyển màu của phenoltalien, làm mất màu thuốc thử.

b. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng Cu (II) oxit:

Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa
trong không khí

2Cu + O2 → 2CuO

Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy ra theo phương trình sau:

C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2

Lặp lại quá trình trên nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh ra.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 9


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Nhỏ vào dung dịch thu được vài giọt axit fucsinsunfuro. Phản ứng acid fucsinsunfuro
rất nhạy và đặc trưng với andehit. Nhìn chung không phản ứng với xeton.

Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho
than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết

Thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận andehit sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:

OH

H
R C OSO N
H

C NH2 Cl
OH

H
R C OSO N
H

CH3

Do đó:

Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch sẽ hóa hồng.

Để nguội hỗn hợp mới cho acid fucsinsunfuro vào (không được đun) vì ở nhiệt độ cao
acid sẽ mất SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng  không phải màu phản ứng.

Vì acid fucsinsunfuro rất nhạy với andehyde (CH3CHO) nên không được để đầu ống
nghiệm chạm vào ống nghiệm.

c. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng kali pemaganat:

Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm rồi đun nhẹ thì trong ống
nghiệm sẽ xảy ra phản ứng tạo andehit

Sau đó andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic.


to
CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O

CH3CHO + [O]  → CH3COOH


KMnO
4
H 2 SO4 ,t 0

Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn+2 .
Nếu dung dịch vẫn còn màu hồng thì thêm vào vài giọt tinh thể natri sunfit hoặc natri
hidrosunfit để khử hết tác nhân oxi hóa.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 10


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid fucsinsunfuro vào
dung dịch chuyển sang màu vàng  nhận biết sự tạo thành CH3COOH từ CH3CH2OH.
Thí nghiệm 3 : Phản ứng của etylenglicol và glyxerin với Cu (II) hiđroxit
Khi cho CuSO4 và NaOH vào ba ống nghiệm thì sẽ có kết tủa xanh Cu(OH)2.
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
Ống nghiệm 1: cho etylenglicol vào dung dịch có màu xanh tím.

OH O O
CH2 H2 C CH2
2 Cu(OH)2 Cu 2H2O
CH2 H2 C CH2
OH O O

Ống nghiệm 2: cho glyxerin vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng nhanh.
H2C OH H2C O O CH2
Cu
2HC OH Cu(OH)2 HC O O CH 2H2O
H2C OH H2C OH HO CH2

Ống nghiệm 3: cho ancol etylic vào phản ứng không xảy ra.

Cho vào 3 ống từng giọt dung dịch HCl:


Ống nghiệm 1 và 2: khi cho HCl vào không có phản ứng đống thời có sự tách lớp giữa
HCl và phức chất. Nguyên nhân do phức chất tạo thành trong thí nghiệm tương đối
bền.
Ống 3: khi cho HCl vào kết tủa Cu(OH)2 màu xanh dương không tham gia phản ứng
lắng dưới đáy ống nghiệm, lớp trên tham gia phản ứng hình thành dung dịch keo giữa
etanol có tính bazơ và HCl:
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
Thí nghiệm 4 : Phản ứng của ancol với thuốc thử Lucas
+ Thuốc thử Lucas: là hỗn hợp HCL đậm đặc và ZnCl2 , có khả năng biến đổi Ancol
thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan trong hỗn hợp phản ứng , và tùy theo hàm
lượng , có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp.
Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục
của dung khi cho thuốc thử vào:
• Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử
• Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút
• Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 11


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó tùy
thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2

+ Thí nghiệm: Cho thuốc thử Lucas vào các ống nghiệm có chứa sẵn:

Ống 1 :chứa phenol: có hiện tượng phân lớp, không phản ứng.

Ống 2 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng ở
nhiệt độ phòng.

Ống 3 chứa isopropanol: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5
phút.
OH Cl
ZnCl
H3C C CH3 HCl H3C C CH3 H2 O
H H

Ống 4 chứa tert-butanol: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc
OH Cl
ZnCl
H3C C CH3 HCl H3C C CH3 H 2O

CH3 CH3

Thí nghiệm 5 : Một số tính chất của phenol.

a. Phản ứng của phenol với natri hidroxit:

Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình
thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra không hoàn toàn,
chỉ khi ở 70oC thì tan vô hạn  dung dịch phenol vẩn đục.

Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với
rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh  dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Chia làm hai ống nghiệm :

Ống 1: Cho từ từ dung dịch HCl lắc nhẹ dung dịch vẩn đục lại, do sự tạo thành Phenol.

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl


Ống 2: Tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy,
muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol. Khi dẫn khí CO2 vào dung dịch
bị vẫn đục.
C6H5ONa + CO2 + H2O→ C6H5OH + NaHCO3

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 12


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Cần lưu ý rằng tính axit của phenol tuy yếu hơn nấc 1 của axit cacbonic, nhưng lại lớn
hơn nấc phân ly thứ 2 của axit này nên sản phẩm tạo thành phải là NaHCO3
b. Phản ứng của phenol với dung dịch FeCl3

Ống nghiệm 1: chứa phenol: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch phenol trong
nước sẽ có màu tím (phức xanh tím).
OH

3-
6 Fe3+
Fe(C6H5O)6 6H+

Ống nghiệm 2: chứa hidroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch
hidroquinon trong nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá cây.

Ống nghiệm 3: chứa 2-naphtol: khi thêm vài giọt dung dịch FeCl3 vào dung dịch 2-
naphtol trong nước nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau một thời gian có kết
tủa bông trắng.

Các phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả hai môi trường acid
và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H+ hay OH- kể cả rượu thì màu các phức
đều bị mất. Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu
 tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm.

c. Phản ứng brom hóa phenol:

Nhỏ dd nước brôm vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng.

OH OH
Br Br
2 3Br2 2

Br

Đổ tiếp tục Brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6-
tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on.

OH O
Br Br
Br2

Br Br

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 13


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Thí nghiệm 6 : Phản ứng Libemen

Đun nhẹ hỗn hợp phenol và tinh thể NaNO2 sau đó làm nguội và cho H2SO4 vào dung
dịch.

Sau khi dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại và
có khối màu nâu bay lên.

C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2

2NaNO2 + H2SO4 → 2HONO + Na2SO4


OH OH OH
NO
HONO

NO

Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện
nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải dùng H2SO4 làm chất xúc
tác như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.

Pha loãng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần  màu đỏ. Và khi trung hòa bằng
dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo.

Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH- của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và
para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện tinh kết tủa keo trong
ống nghiệm.

Thí nghiệm 7 : Điều chế phenolphtalein và phản ứng của phenolphtalein

a. Điều chế phenolptalein:

Cho anhidrit phtalic vào 3 ống nghiệm:

Ống 1: cho phenol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu đỏ đậm
OH OH

C OH C

O
H2SO4
O H2O
C
C
O
O

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 14


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Ống 2: cho hidroquinon vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang
màu nâu dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu nâu đậm

Hidroquinon có công thức cấu tạo tương tự như phenol chỉ hơn 1 nhóm –OH nên quá
trình hình thành PP tương tự như sơ đồ phản ứng trên, nhưng lúc này môi trường tạo
sản phẩm có sự khác biệt do nhóm –OH dư gây ra nên PP có màu nâu đậm.

Ống 3: cho 2-naptol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu đen

Tương tự 2-naptol dư một vòng benzen so với phenol nên tạo môi trường có độ pH
thấp nên PP có màu đen.

b. Phản ứng của phenolphtalein:

Ống 1: phenoltalien tan trong dung môi nước, nếu được đun nóng lên khoảng 70oC
khả năng tan là vô hạn.

Ống 2: phenoltalien bị hóa đỏ tím trong NaOH 2N, trong môi trường kiềm yếu
phenoltalien đổi màu. Khi thêm vào kiềm rắn hay dung dịch kiềm đặc thì màu
phenoltalien sẽ bị mất.

Nguyên nhân là do khoảng chuyển màu của phenoltalien (dựa trên tỉ lệ dạng axit và
bazơ liên hợp của nó) là một khoảng nhất định: 8,0 – 9.8 nên khi cho kiềm đặc vào sẽ
làm pH vượt quá ngưỡng 9.8 làm nó mất màu.

Ống 3: acid hóa dung dịch phenoltalien bằng HCl 2N sẽ tạo ra kết tủa trắng. Kết tủa
này tan trong ete và nóng chảy trong nồi cách thủy.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 15


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ


BÀI 4: ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 1-10-2009

Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:


– Điều chế axetandehit từ etanol
– Phản ứng oxi hóa axetandehit
– Phản ứng cộng nuleophin vào nhóm C=O của andehit và xeton
– Phản ứng Canizaro
– Tính acid của acid cacboxylic
– So sánh tính acid, tính khử của một số acid
– Phản ứng định tính của acid salyxilic với FeCl3
– Phân biệt acid với phenol
II. THỰC HÀNH:
Phần A: Andehit và xeton
Thí nghiệm 1: Điều chế andehit từ ancoletylic

Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa
trong không khí

2Cu + O2 → 2CuO

Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa, chứng tỏ có phản ứng hòa học xảy ra ;àm
CuO bị khử trở lại thành Cu .Phản ứng xảy ra theo phương trình sau:

C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2

Sản phẩm thu được là axetandehit

Thí nghiệm 2: Phản ứng của andehit với axit fucsinfurơ


+ Chuẩn bị dung dịch axit fucsinfurơ:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 16


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Axit fucsinfurơ được điều chế từ fucsin cho bảo hòa khí SO2
Fucsin có công thứ cấu tạo là:

H2N

C NH2 Cl

H2N

Dung dịch fucsin có màu hồng khi cho trong 200ml nước cất và cho bảo hòa khí
anhidrrit sunfuro SO2 sẽ tạo thành acid fucsinsunfuro không màu.

H2N

H
C N OSOH

SO3H
H2N

Khí SO2 sục vào dung dịch trên được điều chế theo phương trình:
NaHSO3 + HCl → NaCl + SO2↑ + H2O
Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho
than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết
Ta tiến hành thí nghiệm như sau:
Ống 1: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
fomandehit 40% thì dung dịch xuất hiện màu tím hồng . Sau khi cho 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch chuyển sang màu tím
Ống 2: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
axetandehit 20% thì dung dịch cũng xuất hiện màu hồng. Cho tiếp 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch nhạt dần nhưng vẫn giữ được màu hồng
Nguyên nhân là do phản ứng acid fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với andehit
( fucsinsunfuro không phản ứng với xeton). Quá trình thực hiện phản ứng chuyển vị
khi nhận andehit cho sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 17


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

OH

H
R C OSO N
H

C NH2 Cl
OH

H
R C OSO N
H

CH3

Thí nghiệm 3: Phản ứng của andehit với amiacat bạc ( thuốc thử Tolens)
+ Điều chế amiacat bạc:
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 40%:
Cho dung dịch fomandehit 40% vào amiacat bạc vừa được điều chế , đun nóng. Quan
sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy
ra rất nhanh. Thực chất quá trình trên chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám
dưới đáy ống nghiệm.
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
+ Thí nghiệm với dung dịch axetandehit 20%:
Cho dung dịch axetandehit 20% vào amiacat bạc, đun nóng. Quan sát ta thấy có phản
ứng tráng gương xảy ra nhưng bạc bám trên thành ống nghiệm ít hơn , phản ứng cũng
xảy ra chậm hơn thí nghiệm với focmandehit.
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
Như vậy, căn cứ vào phương trình phản ứng ta thấy lượng Ag sinh ra ít hơn ở thí
nghiệm trước, nên lượng bạc bám vào đáy ống nghiệm ít hơn.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 18


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Thí nghiệm 4: Phản ứng của andehit với Cu(OH)
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit :
Tiến hành cho 1ml HCHO 5% + 1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO4
2% , đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh.
Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH)2 (sau khi cho từ từ
từng giọt dung dịch CuSO4 2%) rồi từ từ chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa
(Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
+ Khi thí nghiệm với axetandehit:
Ta cho 1ml CH3CHO 5%,1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO 4 2% ,
đem đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh. Ta thấy dung dịch đổi
màu từ màu xanh nhạt của huyền sang màu đỏ gạch của tủa tương tự như trên, nhưng
lượng tủa đỏ gạch trông ít hơn.
Sơ đồ phản ứng:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
to
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Suy ra:
to
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓đỏ gạch + 3H2O (4.4)
Như vậy căn cứ vào tỉ lệ andehit và tủa ta thấy lượng Cu2O sinh ra ở phản ứng với
axetandehit ít hơn.
Thí nghiệm 5: Phản ứng của andehit và xeton với NaHSO3
+ Với axetandehit:
Lấy 3ml NaHSO3 lắc mạnh và cho tiếp vào 1ml axetandehit, đặt ống nghiệm vào chậu
đá lạnh.
Hiện tượng thấy được là hỗn hợp tỏa nhiệt, đặt ống nghiệm trong cốc nước đá thì thấy
có kết tủa tách ra có dạng tinh thể màu trắng ở ống nghiệm.

Lọc lấy kết tủa chia làm hai phần bằng nhau cho vào 2 ống nghiệm.
• Phần 1: cho HCl 2N thì kết tủa tan có mùi sốc la mùi SO2 bay lên
Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 19
Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
• Phần 2: cho vào vài giọt NaOH 10% kết tủa tan
Các hiện tương trên là do muối tạo thành dễ bị trở lại thành dạng andehit trong môi
trường axit hoặc kiềm theo phương trình:
Phần 1:
H3C SO3Na H3C

C HCl C O NaCl SO2 H2O


H OH
H

Phần 2:
SO3Na H3C
H3C

C OH- Na+ C O Na2SO3 H2 O

H OH H

Các phản ứng trên thường dùng để tách andehit ra khỏi hỗn hợp, sau đó tái tạo lại bằng
acid hay bazơ
+ Khi dùng xeton:các quá trình và hiện tượng cũng xảy ra tương tự như với andehyt
Sơ đồ phản ứng giữa axeton và NaHSO3:

R≠ H

Phần phản ứng với HCl: tủa tan, khí mùi sốc (SO2) bay ra

Phần phản ứng với NaOH: tủa tan


-

Như vậy:cả andehit xeton tham gia phản ứng cộng hidro và NaHSO3

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 20


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Phần B: Axit cacboxylic
Thí nghiệm 6: Tính axit của cacboxylic
a. Lấy 3 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm chứa 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10%.
Do đó:
Ống 1: cho vào 1 giọt metyl da cam .Dung dịch có màu hơi vàng đỏ. Do CH3COOH là
axít yếu, phân ly cho ion H+, theo phương trình:
CH3COOH CH3COO- + H+
Metyl da cam có khoảng chuyển màu từ 3.1 – 4.4 nên sẽ bị đổi màu
Ống 2: cho vào 1 giọt quỳ xanh nhưng không có dung dịch thuốc thử quỳ xanh nên
không tiến hành được, ta thấy bằng giấy pH thì thấy giấy chuyển sang màu đò cho thấy
một lần nửa tính axit của CH3COOH
Ống 3: cho vào 1 giọt phenolphtalein  mất màu và xuất hiện kết tủa
HO OH OOCH3C CH3COO

C C
O
CO
2CH3COOH O 2H2O
CO

PP

b. Lấy 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg thì thấy bột
tan và có khí không màu thoát ra và khi đốt cháy có ngọn lửa màu xanh→ khí tạo
thành sau phản ứng là khí Hidro, khi cháy có màu xanh
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
→ Acid cacboxylic tác dụng với kim loại có tính khử mạnh.
c. Cho lượng nhỏ CuO vào ống nghiệm, rót tiếp vào đó 2-3ml acid axetic và đun nhẹ
hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn thì thấy màu đen của dung dịch khi cho CuO nhạt dần,
dung dịch có một phần màu xanh dương (do muối Cu2+ tạo thành).
2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với bazo hay oxit bazo.
d. Rót 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml NaCO 3 10% thì
thấy xuất hiện khí thoát ra, khi đưa que diêm đang cháy vào khí này thì que diêm bị
tắt→ khí không duy trì sự cháy(CO2).
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với muối của acid yếu hơn.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 21


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Thí nghiệm 7: Các phản ứng oxi hóa acid cacboxylic
Cho vào 3 ống nghiệm lần lượt các axit sau: HCOOH đậm đặc, CH3COOH 95%,
HOOC-COOH đặc. Cho vào 3 ống một giọt KMnO4 0,1N:
Quan sát hiện tượng ta thấy
• Ống 1: màu tím hơi nhạt rồi dần chuyển sang màu đỏ nâu
• Ống 2: không làm mất màu tím
• Ống 3: mất màu tím
+ Giải thích:
Đối với acid fomic có nhóm andehit nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa nên
làm màu thuốc KMnO4 nhạt dần.Phản ứng sinh ra MnO2 nên làm dung dịch xuất hiện
đỏ nâu.
Còn lại CH3COOH không có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa.
Do HOOC-COOH có 2 nhóm cacboxyl đều có hiệu ứng hút điện tử về phía mình nên
liên kết giữa 2 nhóm này dẽ bị bẻ gãy, do đó khả năng tham gia phản ứng oxi hóa lớn
hơn 2 acid còn lại.
Thí nghiệm 8: Phản ứng của acid hữu cơ với FeCl3
Lấy vào 4 ống nghiệm:
+ Ống 1: 0,5ml HCOOH đậm đặc
+ Ống 2: 0,2ml CH3COOH 95%
+ Ống 3: 0,5ml HOOC–COOH đặc
+ Ống 4: 0,2g acid salixylic
Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch amoniac 2N để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ
hóa xanh thì có sự tạo thành amin theo phương trình:
O
O
R C
NH4OH R C
H2O
OH
ONH4

Do dung dịch amoniac 2N dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH4OH phản ứng
với Fe3+ mà lát ta thêm vào:
to
NH4OH NH3↑ + H2O
Cho vào mỗi ống 1ml FeCl3 0,2N và lắc đều.
+ Ống 1: keo màu đỏ thẫm
3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl
+ Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 22


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
3CH3COONH2 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl
+ Ống 3: không xãy ra phản ứng.
+ Ống 4: kết tủa màu nâu

HO
COONH4 C
O O O
C
3 FeCl3 O Fe
3NH4Cl
OH OH O
O
C OH

Thí nghiệm 9: Phân biệt acid cacboxylic và phenol


Cho vào 2 ống nghiệm:
+ Ống 1: 0,5ml phenol lỏng
+ Ống 2: 0,5ml acid axetic
Cho vào mỗi ống nghiệm 1ml Na2CO3 10% lắc đều:
+ Ống 1: không phản ứng, có hiện tượng tách lớp. Phenol có tính acid nhưng rất
yếu (yếu hơn H2CO3), không làm đỏ quỳ tím, không hòa tan được muối
cacbonat, dung dịch tách lớp là do Na2CO3 không tan trong phenol.
+ Ống 2: có hiện tượng xuất hiện nhiều bọt khí,không màu, không mùi. Phản ứng
xảy ra do CH3COOH có tính axit mạnh hơn Na2CO3.
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 23


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 5: AMIN – AMINO ACID – PROTIT – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 8-10-2009

Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:


– Tính bazo của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+
– Phản ứng của aminoacid với Cu2+
– Phản ứng với HNO2
– Tính đệm của protit
– Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà phòng
– Điều chế chất tẩy rữa
– Tính chất của xà phòng và phản ứng tẩy rữa tổng hợp
II. BÁO CÁO THÍ NGHIỆM:
Thí nghiệm 1: tính chất của metyl amin
a. Tính bazơ
Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metyl amin, nhỏ vào dung dịch 1 giọt PP
Hiện tượng: dung dịch chuyển màu từ không màu sang màu đỏ tím

HO OH O O

C 2CH3NH2 C
O O 2CH3NH3
CO CO

PP

Do trên N có cập electron tự do chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H+ nên
amin có tính bazơ. Đối với metylamin nhóm –CH3 có hiệu ứng cảm +I mang khả năng
đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng → khả năng kết hợp proton H+ tăng
→ tính bazơ tăng và tính bazơ mạnh hơn NH3 .
Phản ứng thủy phân trong nước của amin:
CH3NH2 + HOH [CH3NH3+]OH- CH3NH3+ + OH-

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 24


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
b. Phản ứng với CuSO4:
Thao tác: Cho 0,1ml metylamin + 0,1ml CuSO4 2N → tiếp tục cho metylamin vào
đến khi kết tủa tan hết.
Ta thấy dung dịch xuất hiện kết tủa xanh đậm của Cu(OH)2, do CuSO4 tạo kết tủa
trong môi trường bazơ của metylamin
2[CH3NH3+]OH- + CuSO4  Cu(OH)2 + [CH3NH3+]2SO4
nhưng sau khi cho tiếp metylamin kết tủa tan lại hình thành dung dịch xanh dương tím.

Do khả năng tạo phức của amin với ion Cu2+ trong dung dịch bazơ, có màu xanh tím
nên tủa tạo ra tan lại khi tiếp tục cho metylamin vào.
c. Phản ứng với FeCl3
Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metylamin, tiếp tục cho vào 0,1ml FeCl3 0,1N.
Hiện tượng xuất hiện kết tủa nâu đỏ
Sơ đồ phản ứng:
FeCl3 + 3[CH3NH+3]OH- 3[CH3NH+3]Cl- + Fe(OH)3↓nâu đỏ
Do metylamin không có phản ứng tạo phức với Fe(OH)3 nên tủa sẻ không tan lại sau
phản ứng.
Thí nghiệm 2: Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu và
với CuO
a) Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu
Cho vào 3 ống nghiệm: mỗi ống 1ml NH2CH3COOH 2%.
Ống 1 nhỏ vào 2 giọt metyl da cam : dung dịch có màu vàng đổi màu không đáng kể.
(khoảng chuyển màu của metyl da cam là 3.1- 4.4)

(H3C)2N N N SO3Na

Metyl da cam

Ống 2 nhỏ vào 2 giọt metyl đỏ: dung dịch chuyển màu từ màu đỏ sang vàng.Khoảng
chuyển màu của metyl đỏ là 4.4 – 6.2, gần với với khoảng pH của dung dịch hơn
(NH2CH3COOH thường gần trung tính) nên sự chuyển màu thể hiện rõ hơn.
COOH

N N N(CH3)2

Metyl đỏ

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 25


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Ống 3 nhỏ vào 2 dung dịch quỳ: dung dịch quỳ có màu xanh chuyển sang vàng. Do
dung dịch quỳ có khoảng đổi màu từ 5.0 – 8.0, tại pH= 8 quỳ có màu xanh, và màu đỏ
tại pH= 5,0 nên quỳ có màu tung gian của đỏ và xanh do khoảng pH của dung dịch
nằm giữa khoảng 5.0- 8.0 (gần bằng 7)
Như vậy, glyxin là chất tồn tại cả hai tính chất là acid và bazơ, gần như là có phản ứng
trung tính, hay phản ứng acid rất yếu. qua phép chuẩn độ bằng thuốc thử màu cho thấy
glyxin có chỉ số pH khoảng 6,8.
+ Giải thích: Do trong dung dịch, phân tử glyxin tồn tại dạng lưỡng cực axit và bazơ
nên trong dung dịch, glyxin tồn tại ở dạng H3N+-CH2-COO-
b. Phản ứng của acid aminoaxettic (glyrin) với CuO
Cho 0,5 gam CuO và 2 giọt glyxin 2% vào ống nghiệm → lắc và đun nóng vài phút rồi
đặt trên giá để cho CuO dư lắng xuống.
Hiện tượng: cho tinh thể muối phức nội của đồng có màu xanh
Cũng như các acid cacboxylic khác các aminoacid có thể tạo muối với bazo mạnh.
Ngoài các muối thường các α-aminoacid có thể tạo phức nội phân tử với kim loại
nặng, phức này rất bền.
H2
COOH OC O N

H2C Cu2+ H2C Cu CH2

NH2 N O C
H2 O

Nhận xét: đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoaxit
Do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH
1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch trên sẽ không tạo tủa Cu(OH)2. Nếu có tạo
tủa thì do dung dịch trong ống nghiệm có lẫn CuO ban đầu phản ứng dư.
Khi gạn lấy dung dịch còn lại cho vào ống nghiệm khác và làm lạnh trong cóc nước đá
trộn với NaOH thì màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm, phản ứng dể xảy ra, phức
tạo bền hơn.
Thí nghiệm 3: Phản ứng của glyxin với acid nitrơ (HNO2)
Cho vào ống nghiệm 1ml glyxin 10%, 1ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic
đặc.
Hiện tượng xảy ra là xuất hiện sủi bọt khí không mùi, ống tỏa nhiệt, dung dịch có màu
vàng
Phản ứng đầu tiên xảy ra trong hổn hợp là sự tạo thành HNO2:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 26


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2
Do đó phản ứng của hổn hợp sẽ xảy ra trong môi trường acid kết quả là nhóm
cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa:
H2NCH2COOH + HONO → HOCH3COOH + N2↑ + H2O
Nhận xét: phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết bằng sự
giải phóng N2 trong phản ứng và khả năng tạo rượu bậc I (đối với amin bậc II, đó là
andehit). Trạng thái ion hóa của các nhóm này tùy thuộc vào pH của môi trường.
Trong môi trường axit (pH < 7) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton
hóa. Còn trong môi trường kiềm (pH > 7) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không
ion hóa.
Thí nghiệm 4:Tính đệm của protit
Chuẩn bị dung dịch protein (dung dịch lòng trắng trứng)
Phân tử protit gồm các mạch dài (các chuổi) poli petide hợp thành.
Các protit khi thủy phân cho các aminoaxit và một thành phần khác không phải protit
(phi protit) như gluxit, lipit, acid nuleotic… Tương tự aminoaxit, protein có tính chất
điện li lưỡng tính. Tùy theo pH của môi trường, điện tích của các phân tử protein cũng
thay đổi
Dưới tác dụng của môi trường acid hay bazo, protit bị thủy phân hóa:
H2O H2O H2O
Protit các poli peptit peptit amino acid
O
H H H+ hay OH- H
N C C nH2O n H2N C C OH

R O R
n

a. Trong môi trường acid


Ống nghiệm 1: nhỏ vài giọt metyl da cam vào 0,1ml HCl 0,1N có 1ml nước cất thì
màu dung dịch trở thành hồng
Ống nghiệm 2: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protic và 1ml dung dịch ở ống 1 từ
nâu đỏ chuyển sang cam vàng.
Nhận xét: trong môi trường acid thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm
cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa.
b. Trong môi trường kiềm
Ống nghiệm 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thêm nước cất, lắc đều và cho thêm 2-3 giọt
PP →dung dịch nhuốm màu hồng
Ống nghiệm 4: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protit và 1ml dung dịch ở ống 3

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 27


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
→ màu hồng hơi nhạt
Nhận xét: trong môi trường bazo thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm
cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa.
+ Giải thích tính chất đệm của protit: do protit bị thủy phân hóa trong môi trường
axit hay bazơ tạo thành các amin, những amin này mang tính chất lưỡng tính do có
đồng thời nhóm -NH2 và –COOH, tạo thành một hệ đệm làm cho pH dung dịch ít thay
đổi khi ta thêm một lượng axit hoặc bazơ vào nên khả năng thay đổi màu của thuốc
thử theo pH bị hạn chế
Thí nghiệm 5:Các phản ứng màu của protit
a. Phản ứng biure
Thao tác: (1ml protit + 1ml NaOH 30% + 1 giọt CuSO4)
Hiện tượng: tạo thành phức chất màu tím đỏ
Trong môi trường OH- protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid sau đó tham gia
phản ứng tạo phức với Cu2+:
O H2
O N
O C
H HC R
2 H2N C C O Cu2+ Cu
R CH
R C O
N
H2 O

Phức màu tím đỏ

Nhận xét: Trong đó phức chất được tạo ra giữa Cu liên kết trực tiếp với 2 Oxi và tạo
liên kết hidro với 2 Nitơ.
Đây là phản ứng đặc trưng của liên kết pepetide (-CONH-), tất cả các chất có từ 2 liên
kết peptit trở nên đều cho phản ứng này.
b. Phản ứng ninhidrin
Thao tác: (1ml protit + 2-3 giọt ninhidrin)  lắc và đun sôi vài phút.
Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím
Ninhidrin là hdrat của triextohidrinden. Phản ứng với aminoacid bằng phản ứng
deamin oxi hóa của aminoacid với ninhidrin cho sản phẩm muối màu tím:

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 28


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
O O

H H2 O H
O H2N C COOH N C COOH
R R
O O

C2O

O O

H2O R
RCHO NH2 N C
H

O O
O

O H2O

O O O O
H+
N N

O O O O

màu tím

Nhận xét: các alpha axit amin của protein tham gia phản ứng với ninhidrin, phản ứng
chung là phản ứng có sự tham gia của cả hai nhóm α-COOH và α-NH 2. Dùng để định
tính, định lượng protein
c. Phản ứng xantoprotein
Cho vào ống nghiệm 1ml protit và 0,2-0,3ml HNO3 đặc, lắc nhẹ  kết tủa dạng keo
màu vàng
Đun nóng hỗn hợp sôi trong khoãng 1-2 phút  protit tan ra và sẽ cho màu đặc trưng
của hổn hợp là màu vàng sáng.
Phản ứng nitro hóa tiriozin:
OH OH
O2N NO2
+2HNO3
-H2O
H H
H2 C C COOH H2C C COOH
NH2 NH2
vàng sáng

Phản ứng xantoprotein cho màu vàng sáng, dùng để nhận ra sự có mặt aminoacid chứa
vòng thơm trong phân tử protit hay poli peptit. Màu vàng sinh ra do các hợp chất
polinitro được tạo thành nhờ phản ứng nitro hóa trên.
Làm nguội hổn hợp cho vào từng giọt NaOH 30% (khoảng 2ml)  cho màu da cam,
lắc mạnh ta được màu đỏ (ngả da cam).

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 29


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
OH O OH
O ONa
O2N NO2 O2N N
O2N N
O 2NaOH O

H H -2H2O
H2C C COOH H2C C COOH H
H2C C COONa
NH2 NH2
NH2
vàng sáng
vàng da cam

Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu đỏ cam, do tạo thành anion
mang màu.
Thí nghiệm 6: Điều chế xà phòng
+ Thao tác điều chế:
Cho vào erlen có dung tích 250ml, khoảng 2,5g NaOH rắn và 7,5ml etanol 96%, cho
tiếp 7,5 ml nước để hòa tan NaOH (do etanol không tác dụng được với NaOH và
không tan trong nước)
Cho tiếp 7,5 gam dầu dừa và thêm vài viên đá bọt → đun khoảng 2 giờ, trong quá trình
đun cần khuấy hổn hợp bằng đủa thủy tinh, đem đun sau một thời gian → dạng tủa
trắng hơi vàng
+ Giải thích:
• Dầu dừa tan rất ít trong nước nhưng lại tan tốt trong acol nên ta cho etanol vào
làm tăng khả năng tan của dầu dừa.
• Dầu dừa (có gốc Hidro cacbon dao động từ C 8 – C12) tức lipit còn gọi là chất
béo, có khả năng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa
este)  Hỗn hợp muối natri của các axit béo được gọi là xà phòng.
Sơ đồ phản ứng:
R OOC CH2 Na OOC CH2 R OH
to
R' OOC CH 3NaOH
Na OOC CH R' OH
R'' OOC CH2 Na OOC CH2 R'' OH

Dầu dừa Xà phòng


Cơ chế phản ứng:

O OH- O-
R C R C OH R C OH RO- R COO- R'OH
OR'
OR' O
Khi sử dụng chất béo để tổng hợp xà phòng →tạo ra 2 loại, đó là: xà phòng mềm
(chứa natri) và xà phòng cứng (chứa kali). Xà phòng mềm cho cảm giác trơn khi tiếp
xúc, hình thành bọt khi trộn chung trong nước, và làm sạch.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 30


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Trong quá trình phản ứng tạo xà phòng, luôn khấy hỗn hợp phản ứng, đảm bảo sản
phẩm phản ứng không bị bón cục. Sau khi khuấy liên tục trong 2h, trong erlen lúc này
là xà phòng kết tinh có màu trắng.
Tiếp theo, hòa tan 13 gam NaCl trong 75ml nước trong becher 250ml, rót toàn bộ sản
phẩm xà phòng hóa còn nóng vào becher này. Dùng đủa thủy tinh khuấy trong khoảng
2-3 phút.
Hỗn hợp các muối natri (xà phòng) sinh ra ở trạng thái keo. Muốn tách xà phòng ra
khỏi hỗn hợp nước và glixerin, phải cho thêm muối ăn vào dung dịch. Xà phòng natri
rất ít tan trong nước muối, vì vậy chúng sẽ nổi lên thành một lớp đông đặc ở phía trên.
Lọc lấy xà phòng nổi lên bằng phểu Burchner ở áp xuất thấp, tiếp tục rửa lại bằng
nước lạnh 2-3 lần (mỗi lần 10 ml nước). Ép lớp xà phòng thu được giữa 2 lớp giấy lọc
cho ráo nước hoàn toàn.
Ngoài ra việc cho muối NaCl vào để cố định ion Na+ trong xà phòng.
Trong nhà máy điều chế xà phòng còn có công đoạn tách và tinh chế glixerin. Sau khi
tách xà phòng dung dịch còn lại có chứa glixerin muối ăn và các tạp chất khác.Có thể
xử lí bằng phương pháp hóa học trước để làm kết tủa tạp chất,lọc rồi đem chưng cất
dưới áp suất thấp. Khi dung dịch đã đậm đặc,dùng máy li tâm để thu hồi muối ăn,tiếp
tục cất phân đoạn để thu lấy glixerin.
Thí nghiệm 7: Điều chế chất tẩy rửa
+ Chất tẩy rửa:
Do việc điều chế xà phòng bằng lipit có một nhược điểm là không giặt được trong
nước cứng vì nó tạo các kết tủa với các ion canxi và magiê bết lên mặt vải làm vải
chóng mục → tổng hợp, hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic, nhưng
có tác dụng tẩy rửa như xà phòng. Những hợp chất đó được gọi là các chất tẩy rửa
tổng hợp (còn gọi là bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột)
Chất tẩy rửa tổng hợp có thành phần chính là Natri tetra-propylen benzen sunfonat
hoặc dodexybenzen sunfonatnatri.
Chất tẩy rửa có cấu tạo 2 phần:
- Phần ưa nước là nhóm phân cực: Sunfo –SO3H(-SO3Na) va 2 gốc sunfat (SO42-)
- Phần kỵ nước gồm các hyrocacbon không phân cực, có thể là các gốc Alkyl, Aryl,
Alkyl aryl,…
Phần kỵ nước có cấu tạo mạch thẳng khả năng hoạt động bề mặt tốt hơn mạch nhánh
và thường nhóm có hỗn hợp Alkyl và Aryl tốt hơn Alkyl hoặc Aryl đơn thuần.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 31


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Tùy theo đặc tính của nhóm ưa nước người ta chia các chất hoạt động bề mặt tổng hợp
thành 3 loại:
+ Loại Anion: Chủ yếu có nhóm SO3-, OSO3-(- SO3Na, - OSO3Na).
+ Loại Cation: là loại chứa nhóm amin bậc 4
CH3

R N CH3Cl-

CH2 C6H5

+ Loại không ion( trung tính): có nhóm phân cực là nhóm –OH, ête, este,…
Điều chế: Cho các axit được tổng hợp từ sản phẩm dầu mỏ với Na 2CO3, ta thu được
các muối của nó
2C12 H 2 5− C6 H 4 − SO3 H N+ aC O 3 2C→12 H 2 5 C 6 H 4 − SO 3 N a − H 2O C O+ 2 +
+ Thao tác thí nghiệm:
Cho 5 gam LAS vào bercher 250ml, khấy đều và thêm từ từ 1,3 gam Na2CO3 rắn
khuấy tiếp 5 phút và để yên trong 10 phút.
CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 → CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nachất tẩy + H2O +
CO2↑
Phản ứng trên cũng có thể minh họa như sau:

CH3 O CH3 O

H2C n S OH + NaCO3 H2C n S ONa +H2O+CO2

O O

Hòa tan 0,5ml NaCl trong 10ml nước → cho từ từ vào bercher trên do khuấy nhẹ tạo
thành nhiều bọt nên dừng lại đợi bọt lắng xuống mới cho tiếp dung dich NaCl vào.
Tương tự như phản ứng điều chế xà phòng, ta cho muối natri clorua vào nhầm thu
được chất tẩy rửa, khi chất tẩy rửa ít tan trong muối nước và tách ra khỏi hợp chất →
nổi lên. Và dùng muối để cố định ion Na+ trong nhóm –SO3Na
Kiểm tra pH dung dịch bằng giấy quỳ, thấy còn màu đỏ ta thêm từ từ từng lượng nhỏ
Na2CO3 rắn đến lúc giấy pH chuyển sang hơi xanh.
Do nhóm –SO3H là nhóm acid mạnh và nhóm –SO3Na có tác dụng tẩy rữa và nên ta
phải kiềm hóa đến khi giấy quỳ chuyển sang hơi xanh.
Thu hồi chất rắn ở dạng sệt, đem sấy khô thu được chất tẩy rữa tổng hợp dạng bột
trắng.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 32


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

Thí nghiệm 8: Tính chất của xà phòng và chất tẩy rữa


a) Tính chất tạo nhũ tương
Nhũ tương là một hệ phân tán cao của hai chất lỏng mà thông thường không hòa tan
được với nhau. Thể trong (thể được phân tán) là các giọt nhỏ được phân tán trong thể
ngoài (chất phân tán). Tùy theo môi trường chất phân tán mà người ta gọi thí dụ như là
nhũ tương nước trong dầu hay nhũ tương dầu trong nước.
Lấy 3 ống nghiệm mỗi ống thêm 0,2ml dầu dừa. Và cho tiếp vào:
• Ống 1: 5ml nước cất  nhũ tương nước
Dầu dừa có 1 đầu ưa nước –OCO-CH2- sẽ đi vào nước, đầu còn lại là gốc R kỵ nước
nằm trên bề mặt nước  nhũ tương nước
• Ống 2: 5ml nước xà phòng  nhũ tương dầu trong nước
Trộn xà phòng với chất hữu cơ thì đầu kỵ nước của xà phòng gốc (R) sẽ quay về phía
chất hữu cơ bao bọc lấy chất hữu cơ, còn đầu ưa nước sẽ hướng ra ngoài. Nó làm giảm
sức căng bề mặt của chất hữu cơ. Trong nước các nhóm ưa nước sẽ lôi kéo chất hữu cơ
khuếch tán vào dung dịch xà phòng và trôi theo nước

• Ống 3: 5ml nước chất tẩy rữa  tương tự như xà phòng chất tẩy rửa cũng tạo ra
nhũ tương dầu trong nước nhưng nhóm ưa nước không phải là Na-OCO– nữa
mà là –SO3Na.
Khả năng hình thành nhũ tương  Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp có tính chất
hoạt động bề mặt cao. Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn
dầu mở bám trên vải... do đó vết bẩn dầu mở được phân chia thành nhiều phần nhỏ
hơn và được phân tán vào nước. Người ta đã sử dụng khả năng đó của xà phòng và
chất tẩy rửa tổng hợp vào mục đích giặt rửa.
b) Tính chất hoạt động trong nước cứng
+ Lấy 5ml nước xà phòng cho vào 3 ống nghiệm.
Xà phòng bị thủy phân mạnh trong nước:
C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH
Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  tạo kết tủa trắng sữa
Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 33
Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
2C17H33COOH + Ca2+ → (C17H33COO)2Ca + 2H+
Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa màu đỏ nâu
FeCl3 + 3OH- → Fe(OH)3↓ + 3Cl-
Ống 3: 2ml dung dịch MgCl2 1%  kết tủa trắng sữa
2C17H33COOH + Mg2+ → (C17H33COO)2Mg + 2H+
+ Lấy 5ml chất tẩy rữa cho vào 3 ống nghiệm.
Phản ứng điều chế chất tẩy rữa có mặt Na2CO3 và dung dịch này có tính bazo nhờ khả
năng thủy phân trong nước:
Na2CO3 → Na+ + CO32-
CO32- + H2O HCO3- + OH-
• Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  xuất hiện kết tủa  dung dịch đục
Ca2+ + OH- → Ca(OH)2↓vẫn đục
 Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng
• Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa vàng nâu
Fe3+ + OH- → Fe(OH)3↓vàng nâu
 Chất tẩy rữa cũng có khả năng phản ứng với FeCl 3 nhưng xét về sự ưu tiên việc tạo
ra kết tủa Fe(OH)3 là cao hơn. Gốc –SO3Na sẽ kéo Fe3+ về phía mình tạo tủa tách ra, và
còn muối RCl tan  tính tẫy rữa.
• Ống 3: 2ml dung dịch MgCl2 1% → xuất hiện kết tủa → dung dịch đục
Mg2+ + OH- → Mg(OH)2↓vẫn đục
 Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng
c) Tính kiềm
Cho vào 2 ống nghiệm 2 giọt phenoltalien:
Ống 1: 2ml nước xà phòng  dung dịch PP không màu chuyển thành màu đỏ tím.
Do xà phòng có phản ứng thủy phân mạnh trong nước, nên có tính kiềm khá mạnh
C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH
→ Tính bazo tương đối mạnh.
Ống 2: 2ml dung dịch chất tẩy rửa  dung dịch PP không màu hóa hồng.
Nhóm OH- được tạo ra trong quá trình thủy phân Na2CO3 mang tính bazơ,
nhưng nhóm –SO3Na là nhóm acid mạnh →làm cho tính bazơ chất tẩy rữa yếu hơn xà
phòng.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 34


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ


BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1
Ngày Thực Hành: 22-10-2009

Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM :

Điều chế acid acetic salicilic (aspinrin) bằng phản ứng este hóa

II. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM :

Phản ứng điều chế aspirin là phản ứng thuộc loại phản ứng este hóa.

Qui trình thí nghiệm điều chế như sau:

Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:
• Giai đoạn 1: điều chế aspinrin
• Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin
Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 35
Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
+ Giai đoạn 1: điều chế aspinrin

Phương trình phản ứng :


O
COOH COOH
H3C C
O
CH3COOH
H3C C
OH OCOCH3
O

Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể tham gia phản
ứng este hóa với các acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) hoặc
anhydride acid phản ứng xảy ra một chiều, phản ứng được tiến hành bằng cách chuyển
phenol thành dạng phenolat trong nước. Tuy nhiên khi có mặt nhóm cacboxyl trong
nhân benzen, Phản ứng của dẫn xuất phenol với anhydric acid tiến hành trong môi
trường nước với sự có mặt của một ít acid sunfuric đậm đặc.

Tuy nhiên do tính acid của anhydride mạnh nên ta có thể không cần sử dụng môi
trường xúc tác acid sunfuric  phản ứng vẫn xãy ra.

Cơ chế phản ứng :

OH

COOH
O
O H CH3
H3C C
H3C C O O
O C
O
H3C C O
H3C C
O H3C C
O
O

O O
O C CH3 C
H3C
O OH
OH COOH
COOH H3C C H3C C
O O

Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và acid salicilic có thể được tóm tắc
như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa, hình thành cation
trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử acid
salicilic vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COOH. Cuối
cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 36


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga

+ Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin

Aspinrin là tinh thể đơn tà có độ tan trong nước là 0,33% (ở 25 oC) nên có khả năng
hòa tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vô hạn trong nước, nên cho hỗn hợp
sản phẩm vào Bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh  thu Aspinrin tinh thể kết
tinh.

Tuy khả năng tan trong nước kém nhưng khả năng tan trong rượu là tốt, do đó ta cho
Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước  Aspinrin
tan trong rượu, tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sôi của cồn thấp hơn nhiệt độ
nóng chảy của Aspinrin nên ta dễ dàng thu được Aspinrin tinh khiết.

III. TRẢ LỜI CÂU HỎI:

1. Phương trình và cơ chế của phản ứng ester hóa:

Phản ứng este hóa thực chất là sự ankyl hóa nhóm hydroxy hay nói cách khác là một
sự thế hidro của nhóm hiđroxi bằng nhóm axyl. Tác nhân axyl hóa trong trường hôp
này có thể là bản thân axit caboxylic (R-COOH), anhyđric axit (R-CO)2O hay
halogenua axit (R-COX). Nhưng phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic để tạo ra este
thường phổ biến và quan trọng hơn.

Phản ứng có thể xảy ra theo hai cách :

RCOOH HO R' RCOOR' HOH (1)

RCOOH HO R' RCOOR' HOH (2)

Phản ứng thường xãy ra theo kiểu (1) còn kiểu (2) thường xãy ra giữa ancol và acid vô
cơ không chứa oxi hay giữa acid cacboxilic với các ancol bậc 3 trong acid mạnh.

Phản ứng este hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ phản ứng vì phản
ứng este hóa không có mặt xúc tác diễn ra rất chậm. Khi có mặt xúc tác axit H +, nó
làm tăng tính dương của C, vì vậy nó làm tăng khả năng phản ứng với tác nhân ái
nhân, làm cho nhóm –OH của phân tử rượu dễ dàng tấn công vào C của nhóm
carbonyl trong axit, tạo thành hợp chất trung gian kém bền, hợp chất này sẽ tự phân
hủy thành este bền.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 37


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy, bình thường khi đạt trạng thái
cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66,7%. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng
theo chiều thuận bằng cách :

 Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, thường dùng dư ancol.

 Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng.

 Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric, nhựa trao đổi ion,
các muối axit kim loại …

2. Nêu vai trò của Na2CO3 trong phòng thí nghiệm:

Na2CO3 được sử dụng chủ yếu để trung hòa các axit còn dư sau khi tiến hành
phản ứng. Đó là do sản phẩm khi thu được vẫn còn pha lẫn một ít chất phản ứng ban
đầu: axit salixilic, anhiric axetic và H2SO4. Tuy nhiên với axit salixilic và anhiric
axetic có khả năng hòa tan vào trong nước nên ta có thể rửa sản phẩm bằng nước cất
rồi lọc trong bình hút chân không. Nhưng đối với axit H2SO4 thì ta phải hoà tan vaò
trong Na2CO3 vì Na2CO3 có khả năng hấp thụ gốc SO42-. Ta sử dụng Na2CO3 mà
không sử dụng NaOH là để tránh ester bị thủy phân. Sau đó ta rửa lại để loại bỏ muối.

3. Tính chất và ứng dụng của etyl axetat:

+ Tính chất:

- Thủy phân trong môi trường axit :


Đun nóng este với nước , có axit vô cơ xúc tác, phản ứng tạo ra axit axetic và rượu
etylic . Nhưng cũng trong điều kiện đó , axit axetic lại kết hợp với rượu etylic tạo este
trở lại do đó đây là loại phản ứng thủy phân thuận nghịch.
- Trong môi trường bazo:
Đun nóng etyl axetat với dung dịch natri hidroxit, phản ứng tạo ra muối natri axetat và
rượu.
Phản ứng này còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.
+ Ứng dụng:
Axetat etyl hay Etyl axetat là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3CH2OC(O)CH3.
Đây là một chất lỏng không màu có mùi dễ chịu và đặc trưng, tương tự như các loại
sơn móng tay hay nước tẩy sơn móng tay, trong đó nó được sử dụng. Là một loại este
thu được từ êtanol và axít axetic, nó thường được viết tắt là EtOAc, và được sản xuất ở
quy mô khá lớn để làm dung môi.

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 38


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Axetat etyl là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và
không hút ẩm. Là chất nhận cũng như cho liên kết hiđrô yếu. Axetat etyl có thể hòa tan
tới 3% nước và nó có độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng. Khi nhiệt độ
tăng cao thì độ hòa tan trong nước được tăng lên. Có thể trộn lẫn với một số dung môi
khác như êtanol, benzen, axeton hay dietyl ete. Không ổn định trong dung dịch có
chứa axít hay bazơ mạnh.

Axetat etyl được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như để
thực hiện công việc chiết các hóa chất khác. Tương tự, nó cũng được dùng trong sơn
móng tay và thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafêin của các hạt cà phê hay lá
chè.

Axetat etyl cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi rất
nhanh và để lại mùi nước hoa trên da. Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các
loại quả đào, mâm xôi hay dứa. Đây là một đặc trưng của phần lớn các este.

Axetat etyl cũng có mặt trong rượu vang. Nó được coi là một chất gây ô nhiễm khi ở
nồng độ cao, khi các loại rượu vang để lâu trong không khí. Ở nồng độ cao trong rượu
vang, nó được coi là chất tạo ra mùi vị lạ, là vị chua bất thường do bị thủy phân dần
dần để trở thành axít axetic.

Axetat etyl là một chất độc có hiệu lực để sử dụng trong thu thập và nghiên cứu côn
trùng. Trong các lọ chứa axetat etyl, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng rất nhanh mà
không làm hỏng hình dạng của chúng. Do không hút ẩm nên axetat etyl cũng giữ cho
côn trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công việc ép xác tiếp theo.

4. Tính chất và ứng dụng của Aspirin :

Là chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan tốt trong rượu.

Aspirin được phát hiện từ thế kỷ XIX, kể thừ đó đến nay nó được xem như là thần
dược trong việc ngăn chặn và cắt đứt cơn đau.Không những thế Aspirin còn được xem
là người bạn đồng hành với bệnh nhân tim mạch , bởi lẻ Aspirin không gây rối loạn
tim mạch. Với một người tim mạch khi sử dụng Aspirin sẽ an toàn hơn sử dụng
Paracitamol , một lượng Paracitamol 400mg có thể gây rối loạn nhịp tim và nguy cơ
gây tử vong cao gấp 3 lần so với sử dụng Aspirin ( theo các nhà nghiên cứu của Đại
Học Ilinoi Mỹ ). Sở dĩ Aspirin có công năng tuyệt vời này là do Aspirin có đặc tính
của một este do đó nó dễ dàng thủy phân trong môi trường axit bên trong thành ruột
quá trình này kèm theo sự cân bằng các enzim tổng hợp hoocmon gây ra triệu chứng

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 39


Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
nhức đầu và những cơn đau . Sự cân bằng này thiết lập một trạng thái điều độ trong
quá trình tổng hợp các axit amin tiếp theo làm kìm hãm sự phát sinh quá mức các
enzim tổng hợp hoocmon gây triệu chứng nhức đầu và đau đớn do chấn thương. Chính
vì vậy cho đến ngày nay vai trò của Aspirin trong quá trình điều trị vẫn không hề giảm
sút, nó vẫn luôn giữ được vị trí của minh trong thế giới dược phẩm trị liệu.

Aspirin thường được dùng để trị đau nhức và sưng vì bất cứ lý do gì. Ví dụ sưng vì
thấp khớp, trái tay, trị đau tim vì bị nghẽn mạch vành tim, trị bệnh tai biến mạch máu
não, tác dụng hạ sốt, giảm đau, chống viêm, tác dụng lên tiểu cầu,…

Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 40

You might also like