Sổ tay hóa học phổ thông - Phần 3 Hóa hữu cơ

Hóa học các hợp chất hữu cơ
Phần III
HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU C Ơ
Chương 1
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
Hoá học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng
dụng của các hợp chất hữu c ơ và các quá trình biến đổi (phản ứng) của chúng. Hợp chất hữu
cơ là các hợp chất của cacbon trừ CO, CO 2, axit cacbonic và các mu ối cacbonat.
Hiện nay, con người đã biết đến khoảng dưới 1 triệu hợp chất vô c ơ và khoảng 7 triệu
hợp chất hữu cơ.
1. Những đặc điểm chung của hợp chất hữu c ơ
Mặc dù không có danh giới thật rõ rệt giữa chất hữu cơ và chất vô cơ, các hợp chất hữu
cơ có một số đặc điểm chung sau đây :
1. Trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong hệ thống
tuần hoàn, song số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo nên chất hữu cơ thường không
nhiều : nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P,...
2. Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất
vô cơ.
4. Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường chậm và không hoàn toàn theo m ột hướng
nhất định nên tạo thành hỗn hợp sản phẩm.
2. Phân loại các hợp chất hữu cơ
a. Dựa vào mạch C: Chia thành 3 nhóm lớn:
 Các hợp chất mạch hở gồm
+ Loại no: Mạch C chỉ chứa liên kết đơn. Ví dụ dãy đồng đẳng ankan C nH2n+2,…
+ Loại chưa no: Mạch C ngoài liên kết đơn còn chứa liên kết đôi và liên kết ba.
Ví dụ anken CnH2n ; các ankin, ankađien C nH2n  2 ;…
 Các hợp chất mạch vòng gồm:
+ Vòng no + Vòng không no + Hợp chất thơm: có nhân
Ví dụ: Ví dụ: benzen
H2C - CH2 HC = CH
CH2
CH2
 Hợp chất dị vòng:

Ngoài C còn có các nguyên t ố khác tham gia tạo vòng.
b. Dựa vào nhóm chức
Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho phân tử
hợp chất hữu cơ.
Một số nhóm chức quan trọng.
 Nhóm hyđroxyl:  OH
 Nhóm nitro:  NO2
 Nhóm amin:  NH2
Hợp chất đơn chức: Trong phân tử có 1 nhóm chức.
Hợp chất đa chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức giống nhau.
Ví dụ:
HOOC  R  COOH : Điaxit
Đồng Đức Thiện  78  Trường THPT Sơn Động số 3
Hợp chất tạp chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức khác nhau.
Ví dụ: các aminoaxit
H2N  R  COOH, HO  CH2  CH2  CHO,…
3. Thuyết cấu tạo hoá học
Thuyết cấu tạo hoá học do nh à bác học Nga Butlêrôp đề ra năm 1861 gồm các luận điểm
chính.
1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên
kết đó sẽ tạo ra chất mới.
Thí dụ: rượu etylic và ete metylic đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu
tạo hóa học khác nhau:
CH3 – CH2 – OH (rượu etylic - chất lỏng, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na).
CH3 – O – CH3 (ete metylic- chất khí, gần như không tan trong nước, không tác dụng với
Na
2. Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Những nguyên tử cacbon có thể kết
hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với
nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh và m ạch vòng).
Ví dụ:
Mạch không nhánh (mạch thẳng) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Mạch nhánh: CH3 – CH - CH2 – CH3
CH 3
Mạch vòng:
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Thí dụ:
- Phụ thuộc vào bản chất các nguyên tử: CH4 là chất khí dễ cháy, còn CCl 4 là chất lỏng
không cháy.
- Phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử: C4H10 là chất khí, còn C 5H12 là chất lỏng.
- Phụ thuộc vào thứ tự liên kết các nguyên tử: trường hợp CH3 - CH2 - OH và
CH3 - O - CH3 (đã nêu ở trên).
4. Các dạng công thức hoá học

Các hợp chất hữu cơ có thể được biểu diễn bằng các dạng công thức sau:
a. Công thức tổng quát (CTTQ):
Cho biết thành phần định tính của hợp chất hữu c ơ (thành phần nguyên tố cấu tạo nên
hợp chất)
Thí dụ : CxHyOz (x, y, z là những số nguyên chưa biết) chỉ cho biết trong phân tử có 3
nguyên tố : C, H và O.
b. Công thức thực nghiệm (CTTN):
Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: CTTN của etilen (CH 2)n, của glucozơ (CH 2O)n (n là số nguyên dương, chưa xác
định).

c. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của
các nguyên tố trong phân tử
Ví dụ: CTĐGN của etilen CH 2, của glucozơ CH 2O
d. Công thức phân tử (CTPT):
Cho biết số lượng nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu c ơ, tức là
cho biết giá trị của n.
Ví dụ: CTPT của etilen C 2H4, của glucozơ C6H12O6, của benzen C 6H6, …
Liên hệ với CTĐGN ở trên, hệ số n đối với etilen : n = 2, với glucoz ơ: n = 6,…
e. Công thức cấu tạo (CTCT):
Nếu như công thức phân tử chỉ cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong
phân tử thì công thức cấu tạo còn cho biết cả thứ tự kết hợp và cách liên kết các nguyên tử
đó
Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn.
Ví dụ: CTCT của axit axetic.
O
H3C
OH
Dạng rút gọn: CH 3 – COOH
5. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu c ơ

Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa học hữu c ơ
Có hai loại điển hình:
a. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa
hai nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ.
b. Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch
tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết .
c. Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng
cho hai liên kết .
Liên kết  kém bền so với liên kết  . Trong các phản ứng hoá học, nó thường bị đứt ra
để phân tử liên kết với 2 nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) của các nguyên tố khác (phân tử
tham gia phản ứng cộng).
Liên kết đơn có bản chất liên kết 
Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết .
Liên kết ba gồm 1 liên kết  và 2 liên kết .
 Khi nguyên tử cacbon chỉ tham gia li ên kết đơn, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp 3
định hướng theo phương từ tâm (hạt nhân) đến 4 đỉnh h ình tứ diện đều và đó là hướng của 4
mối liên kết đơn (  ).
Ví dụ các liên kết trong phân tử metan





 Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp 2 nằm
trong một mặt phẳng định hướng theo phương từ trọng tâm tam giác đều (hạt nhân) đến 3
đỉnh và đó là hướng của 3 liên kết đơn (liên kết  ). Obitan p còn lại xen phủ với một obitan

p của nguyên tử khác bên cạnh tạo thành liên kết theo hướng vuông góc với mặt phẳng
của tam giác.
Ví dụ trong phân tử etilen: 
CH2 = CH2

 Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết ba, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp
tạo ra 2 obitan và tạo liên kết  . Còn 2 liên kết  do 2 obitan p còn lại tham gia, vuông góc
với nhau và vuông góc với trục liên kết  .
Ví dụ trong phân tử CH  CH:

CH CH
 
6. Hiện tượng đồng phân
a. Định nghĩa: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử, nhưng
có cấu tạo khác nhau nên có tính ch ất khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng
phân.
Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân.
CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 (1)
CH3 – CH - CH2 – CH3 (2)
CH 3
CH 3
CH3 – C - CH3 (3)
CH 3
b. Bậc của nguyên tử cacbon
Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử đ ược xác định bằng số nguy ên tử cacbon
khác liên kết với nó. Bậc của cacbon đ ược ký hiệu bằng chữ số La m ã (I, II, III,…)
Ví dụ: I III II I
CH3 – CH - CH2 – CH3
I
CH 3
c. Các trường hợp đồng phân
* Đồng phân cấu tạo. Là hiện tượng đồng phân do thứ tự li ên kết khác nhau của các
nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra.
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau
(mạch thẳng, mạch nhánh, mạch v òng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đ ổi.
Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân.
CH3  CH2  CH2  CH3 : n - butan
CH3 – CH - CH3 iso – butan
CH 3
2) Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức
Nhóm đồng phân này do:
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối b a
Ví dụ:
CH2 = CH  CH2  CH3 CH3  CH = CH  CH3
buten -1 buten - 2
Khác nhau vị trí của nhóm thế
Ví dụ:
CH3– CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3
Cl Cl
1 – clo propan (propyl clorua) 2 – clo propan (isopropyl clorua)
Khác nhau vị trí của nhóm chức

Ví dụ:
CH3  CH2  CH2  CH2  OH : butanol -1
CH3 – CH – CH2 – CH3 Rượu iso – butylic (butanol - 2)
OH
3) Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, do đó tính chất hoá học ho àn
toàn khác nhau. Những đồng phân nhóm chức quan trọng l à:
+ Anken - xicloankan
Ví dụ C3H6 có thể là
CH2 = CH – CH3 (Propen) H2C – CH2 (xiclo propan)
CH 2
+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau:
CH2 = CH  CH = CH 2 CH2 = C = CH  CH3
butađien -1,3 butađien -1,2
CH  C  CH2  CH3 CH3  C  C  CH3.
butin -1 butin - 2
CH = CH HC = CH
CH2– CH2 xiclobuten CH – CH3 3 – metyl xiclopren -
1
HC = C – CH3 CH2 1 – metylen
xiclopran
CH2 1 – metyl xiclopren – 1
H2C - C = CH 2
+ Rượu - ete
Ví dụ C3H8O có những đồng phân.
CH3  CH2  CH2  OH : propanol - 1
CH3 – CH – CH3 propanol - 2
OH
CH3  CH2  O  CH3 : etyl metylete
+ Anđehit – xeton
Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân
CH3  CH2  CHO : propanal
CH3  CO  CH3 : đimetylxeton (axeton ho ặc propanon).
+ Axit - este
Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân
CH3  CH2  COOH : axit propionic
CH3  COO  CH3 : metyl axetat
H  COO  C2H5 : etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân
H2N  CH2  COOH : axit aminoaxetic và CH3  CH2  NO2 : nitroetan.
* Nhóm đồng phân hình học:
Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Để có loại đồng phân này.
Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi.
Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải li ên kết với hai nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử khác nhau:
a b
C=C với a  b và c  d
c d
Tùy theo vị trí của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử mà người ta phân biệt hai loại
đồng phân: đồng phân dạng cis hoặc đồng phân dạng trans.
 Cách xác định dạng cis, dạng trans :
+ Khi hai nhóm thể lớn nằm cùng phía so với mặt phẳng chứa lk đôi th ì ta có dạng cis -
+ Khi hai nhóm thể lớn nằm khác phía so với mặt phẳng chứa lk đôi th ì ta có dạng trans
Ví dụ1: buten - 2 (CH3  CH = CH  CH3)
CH3 CH3 CH3 H
C=C
C=C
cis – buten - 2 CH3 H
H H trans – buten - 2
 Vậy để viết nhanh và đầy đủ đồng phân của một chất bất kỳ thì chúng ta cần:
Bước 1: Xác định xem chất đó thuộc lo ại hợp chất gì, no hay không no.
Bước 2: Viết đồng phân mạch cacbon.
Bước 3: Viết đồng phân vị trí của li ên kết kép và của nhóm chức.
Bước 4: Viết đồng phân nhóm chức.
Bước 5: Kiểm tra xem trong các đồng phân vừa viết đồng phân n ào có dạng đồng
phân cis-trans không
7. Hiện tượng đồng đẳng
Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành
phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH 2. Những chất đó được gọi là những chất
đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy gọi là dãy đồng đẳng
Ví dụ:
 Dãy đồng đẳng ankan:
CH4, C2H6, C3H8,…(CTPT chung C nH2n+2).
 Dãy đồng đẳng anken:
C2H4, C3H6, C4H8,…(CTPT chung C nH2n).
Chú ý: Không phải tất cả các chất có cùng công thức chung đều là đồng đẳng của nhau.
Ví dụ: không phải tất cả các rượu no đơn chức có công thức chung C nH2n+1OH là đồng
đẳng.
Chẳng hạn CH 3  CH2  OH rượu bậc 1
CH3 – CH – CH3 Rượu bậc 2
OH
Hơn kém nhau 1 nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học không hoàn toàn giống nhau -
không phải là đồng đẳng của nhau.
Hai chất đồng đẳng liên tiếp (kề nhau) có số nguyên tử cacbon C n và Cn+1 hoặc Cn-1.
Sự biến đổi tính chất vật lý của các chất trong d ãy đồng đẳng thường tuân theo một quy
luật chung. Ví dụ mạch cacbon càng dài thì nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan
trong nước giảm dần.
8. Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ
a. Tên gọi thông thường:
Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất hiện từ xưa và bắt nguồn từ nguyên
liệu hoặc tên nhà bác học tìm ra, hoặc một địa điểm tìm ra hợp chất đó,...
Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),…
b. Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên một hợp chất hữu cơ theo danh pháp quốc tế, chúng ta cần tiến hành theo
các bước sau:
 Bước 1: Chọn mạch C chính là mạch C dài nhất có chứa nối đôi, nối ba, nhóm thế,
nhóm chức, …
 Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính (bằng chữ số ả rập) xuất phát
từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh .
Quy tắc đánh số. Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự.
Nhóm chức  nối đôi  nối ba  mạch nhánh.
Đối với hợp chất tạp chức th ì ưu tiền lần lượt: Axit  anđehit  rượu.
 Bước 3: Gọi tên.:
Tên = vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính (có đuôi phù hợp với từng loại
chất) + vị trí lk bội.
+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì gộp chúng lại và thêm các tiếp đầu ngữ: đi (2),
tri (3), tetra (4), penta (5),…
+ Ngăn cách giữa số và chữ là dấu “–’’
Chú ý: Hiện nay cũng tồn tại một số cách gọi khác t ùy trường hợp và điều kiện nghiên
cứu mà chúng ta nên sử dụng cách gọi tên cho phù hợp.
* Tên mạch chính: xuất phát từ các hiđrocacbon no mạch thẳng. Các hợp chất c ùng loại
(cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau.
Cụ thể:
Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an:
CH3  CH2  CH3 : propan
Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en:
CH2 = CH  CH3 : propen
Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in:
CH  C  CH3 : propin
Hợp chất anđehit có đuôi al:
CH3  CH2  CHO : propanal
Hợp chất rượu có đuôi ol:
CH3  CH2  CH2  OH : propanol
Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:
CH3  CH2  COOH : propanoic.
Hợp chất xeton có đuôi on:

CH3 – C – CH3 propanon (axeton)
O
 Để chỉ số nguyên tử C có trong mạch chính, người ta dùng các phần nền (phần đầu) sau:
Bảng 5: Phần nền để gọi t ên các hợp chất hữu cơ
Số nguyên
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
tử C
Phần nền Met Et Prop But Pen Hex Hep Oct Non dec
* Tên của nhóm thế: Trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử khác hiđro (như Cl, Br,
…) hoặc nhóm nguyên tử (như  NO2,  NH2,…, các gốc hiđrocacbon CH 3 , C2H5 ,…)
đều được coi là nhóm thế.
hóm thế là các nguyên tử thì tên gọi là tên nguyên tố.
 Tên gốc hiđrocacbon đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác
nhau.
+ Gốc hiđrocacbon no hoá trị 1 gọi theo t ên của ankan tương ứng bằng cách thay
đuôi an bằng đuôi yl và được gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ: CH3  : metyl, C 2H5  : etyl,…
+ Gốc hiđrocacbon chưa no hoá tr ị 1 có đuôi enyl đối với anken, đuôi nyl đối với
ankin và đuôi -đienyl đối với đien.
Ví dụ:
CH2 = CH : etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)
CH  C : axetilenyl hay etinyl.
+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc tách
nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton. Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen. Ví dụ:
CH3 CH2 CH = : propyliđen.
9. Một số dạng phản ứng hoá học trong hoá hữu c ơ
a. Phản ứng thế: Là phản ứng trong đó nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) bị thay thế bởi
nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác.
Ví dụ:
CH4 + Cl – Cl -> CH3Cl + HCl
b. Phản ứng cộng hợp: Là phản ứng trong đó phân tử của một chất cộng hợp v ào liên kết
đôi hoặc liên kết ba trong phân tử của chất khác.
Ví dụ:
CH3 – CH = CH 2 + Br2-> CH3 – CH = CH 2
Br Br
CH3 – CH = CH 2 + Br2-> CH3 – CH – CH3 sản phẩm chính
Br
CH 3 – CH2 – CH2 sản phẩm phụ

Br
Trong trường hợp phản ứng cộng hợp bất đối xứng, h ướng cộng chủ yếu được xác định
theo quy tắc cộng Maccopnhicop (hay quy tắc cộng hợp bất đối xứng):
Theo quy tắc Maccopnhicop, trong ph ản cộng HX vào liên kết bội bất đối xứng, nguyên
tử H (hay là phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều H hơn, còn
nguyên tử X (hay là phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon có ít H hơn.
Vì vậy sản phẩm chính trong phản ứng trên là iso-propyl clorua.

Quy tắc cộng được hiểu rộng ra với các tác nhân l à những phân tử bất đối xứng chung
chứ không riêng HX.
Sản phẩm thu được theo quy tắc này là sản phẩm chính chiếm phần lớn, c òn sản phẩm
thu được ngược quy tắc này là sản phẩm phụ, chiếm một tỷ lệ rất thấp.
Chú ý: Khi phản ứng cộng hợp tác nhân bất đối có xúc tác l à các peoxit thì sản phẩm tạo
thành theo hướng ngược quy tắc cộng trên là sản phẩm chính (sản phẩm Hopman)
c. Phản ứng tách HX (HCl, HBr, H 2O,…): Là phản ứng tách một hay nhiều phân tử HX
khỏi các phân tử hợp chất hữu c ơ. Trong những phản ứng đó, X được tách ra với một H ở C
bên cạnh C liên kết trực tiếp với X:
Ví dụ:
CH3 – CH – CH3 KOH 
0
 CH3 – CH = CH 2 + HBr
, ROH ,t
Br
Trong những trường hợp phức tạp, có nhiều H có thể tách ra c ùng X liên kết với các
nguyên tử C có bậc khác nhau, sản phẩm tách chính sẽ được xác định theo quy tắc tách
Zaixep:
“Trong phản ứng tách HX khỏi phân t ử hợp chất hữu cơ, nguyên tử X sẽ được ưu tiên
tách ra cùng nguyên tử H ở C bậc cao hơn”.
CH3 – CH – CH2 – CH3 KOH   CH3 – CH = CH – CH3 + HBr sản phẩm chính
0
, ROH ,t
Br
CH 2 = CH – CH2 – CH2 + HBr sản phẩm phụ

d. Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome)
giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime)
Phản ứng trùng hợp có thể xảy ra giữa hai loại monome khác nhau, khi đó gọi l à phản
ứng đồng trùng hợp.
Điều kiện để các monome tham gia phản ứng tr ùng hợp là: phân tử phải có liên kết kép
hoặc có vòng không bền.
Ví dụ:
nCH2 = CH 2 xt,t   (- CH2 – CH2- )n
0
,p
e. Phản ứng trùng ngưng: Là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo th ành
phân tử lớn polime, đồng thời tách ra nhiều phân tử nhỏ đ ơn giản như H2O, NH3, HCl,…
Điều kiện để các monome tham gia phản ứng tr ùng ngưng là: phân tử phải có ít nhất 2
nhóm chức hoặc 2 nguyên tử linh động có thể tách khỏi phân tử.
Phản ứng trùng ngưng có thể xảy ra giữa hai loại monome khác nhau.
Ví dụ:
nHOOC – (CH2)5 – NH xt,t   (- CO – (CH 2)5 – NH -)n + nH2O
0
,p
f. Phản ứng oxi hoá

+ Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn): tạo thành CO 2, H2O và một số sản phẩm khác.
Ví dụ:
CH3OH + 3/2O 2 -> CO2 + 2H 2O
+ Phản ứng oxi hoá nhóm chức hoặc oxi hoá liên kết kép (oxi hoá không ho àn toàn).
Ví dụ
+ Oxi hoá : rượu  anđehit  axit.
R – CH2OH -> R – CHO -> RCOOH
g. Phản ứng khử hợp chất hữu c ơ: Khử các nhóm chức để biến loại chất n ày thành loại
chất khác.
Ví dụ:
R – CHO -> R – CH2OH
h. Phản ứng este hóa: Là phản ứng giữa axit và rượu tạo thành este.
Ví dụ:
CH3COOH + C 2H5OH HSOđ  CH3COOC2H5 + H2O
2 4
Muốn phản ứng este hoá xảy ra ho àn toàn, phải dùng chất hút nước (thường hay dùng
H2SO4 đ, Al2O3,…)
i. Phản ứng thuỷ phân: Là phản ứng giữa hợp chất hữu c ơ và nước tạo thành hai hay
nhiều hợp chất mới.
Ví dụ:
CH3COONa + H 2O -> CH3COOH + Na + + OH -
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C 2H5OH
j. Phản ứng crackinh: Là quá trình bẻ gãy mạch cacbon của phân tử hiđrocacbon th ành
các phân tử nhỏ hơn dưới tác dụng của nhiệt hoặc chất xúc tác.
C3H6 crk
CH4+ C2H4
k. Phản ứng refominh: Là quá trình dùng nhiệt và chất xúc tác biến đổi cấu trúc mạch
các hiđrocacbon: từ mạch hở thành mạch vòng, từ mạch ngắn thành mạch dài,…
10. Các hiệu ứng chuyển dịch electron
a. Hiệu ứng cảm ứng
+ Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng (ký hiệu l à I) là sự dịch chuyển mây e dọc theo mạch C
dưới tác dụng hút hoặc đẩy của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử..
Ví dụ:
CH3  CH2  CH2  Cl
+ Phân loại
Quy ước: Trong liên kết  (C  H) nguyên tử H có I = 0
- Nhóm thế có độ âm điện lớn hơn H sẽ hút e gây ra hiệu ứng cảm ứng âm ( I). Hiệu
ứng I tăng theo chiều tăng của độ âm điện của nhóm thế.
 F > Cl > Br.
 F > OH > NH2
- Nhóm thế có độ âm điện nhỏ hơn H, có +I. Hiệu ứng +I tăng theo bậc của ankyl
 C(CH 3)3 > CH(CH)3 > C2H5 > CH3
- Hiệu ứng cảm ứng I giảm nhanh khi tăng chiều d ài mạch các liên kết  và sự án ngữ
không gian.
+ Ứng dụng: Hiệu ứng cảm ứng I dùng để giải thích tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ:
 Nhóm thế gây hiệu ứng I càng mạnh, làm tính axit của hợp chất càng tăng.
 Nhóm thế gây hiệu ứng +I càng mạnh làm tính bazơ của hợp chất càng tăng.
b. Hiệu ứng liên hợp
+ Định nghĩa: Hiệu ứng liên hợp (ký hiệu là C) là hiệu ứng dịch chuyển mây electron 
trong hệ liên hợp dưới tác dụng hút hoặc đẩy e của các nguy ên tử nhóm thế.
+ Phân loại:
 Nhóm thế hút electron  gây ra hiệu ứng -C. Đó là các nhóm thế không no.
Ví dụ:
CH2 = CH – CH = O
Hiệu ứng này giải thích sự thay đổi tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ có nhóm thế:
Nhóm thế C làm tăng độ phân cực của liên kết O  H, do đó làm tăng tính axit.
- Nhóm thế +C (nhóm thế đẩy electron ) làm tăng tính bazơ (t ức khả năng kết hợp
proton nhờ cặp electron p không phân chia) v à làm giảm tính axit.

Ví dụ các nguyên tử H ở vị trí ortho và para trong phân tử phenol dễ bị thế do hiệu ứng
+C gây ra bởi oxi của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí này cao hơn.
OH
Chương 2
HIĐROCACBON
Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa các nguyên tử cacbon và
hiđro. Dựa vào cấu tạo mạch cacbon và bản chất liên kết giữa các nguyên tử cacbon, người
ta thường phân ra ba loại lớn:
 Hiđrocacbon no (bão hoà, trong phân tử chỉ có liên kết đơn - liên kết  ).
 Hiđrocacbon không no (chưa bão hoà, trong phân tử ngoài liên kết đơn, còn có liên kết
đôi và liên kết ba - nghĩa là có cả liên kết  và ).
 Hiđrocacbon thơm
 Đối với hiđrocacbon no mạch hở, ta thấy số liên kết giữa các nguyên tử C bằng số
nguyên tử cacbon trừ đi 1. Vì mỗi nguyên tử C có 4e hoá trị (C có hoá trị IV) m à mỗi liên
kết cần 2e hoá trị, nên nếu phân tử có n nguyên tử C thì số e hoá trị còn để liên kết với H là
4n  2 (n  1) = 2n + 2. Do vậy công thức chung của hiđrocacbon no mạch hở l à CnH2n+2.
 Đối với hiđrocacbon không no mạch hở có một liên kết đôi (ví dụ anken), ngoài liên kết
 còn cần 2e hoá trị để tạo thành liên kết  giữa 2 nguyên tử C.
Do số e hoá trị cần để liên kết với H giảm đi 2 đơn vị. Do đó công thức của anken l à
CnH2n. Nếu anken có a liên kết đôi thì công thức chung sẽ là CnH2n+22a.
 Đối với hiđrocacbon mạch hở có một li ên kết ba (ankin, ví dụ CH 3  C  CH) thì ngoài
liên kết  còn 2 liên kết  dùng hết 4e hoá trị. Do đó số nguy ên tử H liên kết cũng giảm đi
4 đơn vị (so với hiđrocacbon no). Công thức chung của ankin sẽ l à CnH2n+24 = CnH2n2.
 Đối với hiđrocacbon vòng no: Khi tạo thành vòng đã dùng mất 2e hoá trị nên số e hoá
trị để liên kết với H giảm nên số e hoá trị để liên kết với H giảm 2 đơn vị (so với
hiđrocacbon no mạch hở). Do đó, công thức hiđrocacbon v òng no (xicloankan) là C nH2n
(đồng phân của anken).
Vậy công thức chung của mọi hiđrocacb on là: CnH2n+22a.
n: Số nguyên tử C trong phân tử.
a = Số liên kết  số vòng
I. Hiđrocacbon no mạch hở _Ankan
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung của dãy là CnH2n+2 với n  1.Tên gọi chung là ankan hay parafin
Chất đơn giản nhất là metan CH 4 (metan). Tất cả các hợp chất có cùng công thức chung
hợp thành một dãy đồng đẳng của metan CH 4.
b. Đồng phân:
Từ C1- C3: không có hiện tượng đồng phân
Từ C4: có đồng phân mạch cacbon: không nhánh (thẳng) v à có nhánh.
Ví dụ:
C4H10: có hai đồng phân: CH 3 – CH2 – CH2 – CH3 và CH 3 – CH(CH 3) – CH3
c. Danh pháp:
+ Danh pháp thường:
Tất cả các ankan đều tận c ùng bằng đuôi “an”.

Bốn ankan đầu dãy có tên gọi xuất phát từ nguồn gốc lịch sử. Các ankan khác có t ên
gọi xuất phát từ các số đếm.
Tên gọi của một số ankan đầu d ãy được giới thiệu trong bảng sau:
Bảng 5: Tên gọi một số ankan đầu dãy
Công thức Tên gọi Công thức Tên gọi
CH4 Metan C6H14 Hexan
C2H6 Etan C7H16 Heptan
C3H8 Propan C8H18 Octan
C4H10 Butan C9H20 Nonan
C5H12 Pentan C10H22 Decan
 Với ankan mạch nhánh:
Tên gọi của một số ankan mạch nhánh đ ược gọi theo quy ước sau:
+ Để phân biệt với trường hợp mạch C có nhánh, ng ười ta thêm vào trước tên gọi của
ankan mạch thẳng tiếp đầu ngữ : n – (normal nghĩa là bình thường).
+ Nếu ở nguyên tử C thứ 2 có 1 nhánh – CH3 thì thêm trước tên gọi tiếp đầu ngữ: iso
+ Nếu ở nguyên tử C thứ 2 có 2 nhánh – CH3 thì thêm trước tên gọi tiếp đầu ngữ: neo
Ví dụ:
C5H12: có ba đồng phân:
1, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n - pentan
2, CH3 – CH(CH 3) – CH2 – CH3 iso - pentan
3, CH3 – C(CH 3)2 – CH3 neo – pentan
+ Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên ankan theo danh pháp qu ốc tê, chúng ta tiến hành qua các bước sau:
- Bước 1: Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính
- Bước 2: Đánh số thứ tự các nguy ên tử C của mạch chính từ phía n ào gần nhánh
- Bước 3: Gọi tên: Tên ankan = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
Ví dụ:
1
CH3 – 2CH2 – 3CH – 4CH – 5CH2 – 6CH3
Cl CH 3 3 – Clo – 4 – metyl hexan
2. Tính chất vật lý
 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguy ên tử C trong phân tử. Bốn
chất đầu là khí, các chất có n từ 5  17 là chất lỏng, khi n  18 là chất rắn.
 Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ
3. Tính chất hoá học
* Đặc điểm cấu tạo:
Phân tử CH4:
H
C
H H H
Cấu trúc phân tử:
hoặc

. Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết  ) tạo thành từ 4 obitan lai hoá sp 3 của
nguyên tử C, định hướng kiểu tứ diện đều. Do đó mạch C có dạng gấp khúc. Các nguy ên tử
có thể quay tương đối tự do xung quanh các liên kết đơn.
 Hiện tượng đồng phân do các mạch C khác nhau (có nhánh khác nhau hoặc khôn g có
nhánh).
Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.
a. Phản ứng thế
+ Thế clo và brom: Khi chiếu sáng hoặc đun nóng hỗn hợp ankan v à clo (hoặc
Brom), phản ứng diễn ra và tạo thành hỗn hợp sản phẩm
CH4 + Cl2 askt
 CH3Cl
CH3Cl + Cl2 askt
 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 askt
 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
askt
CH4 + Br2   CH3Br + HBr

0
100 C
Iot không có phản ứng thế với ankan. Flo phân huỷ ankan k èm theo nổ.
Những ankan có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những
nguyên tử H của nguyên tử C bậc cao.
Ví dụ:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 askt  CH3 – CHCl – CH3 + HCl
+ Thế với HNO 3 (hơi HNO 3 ở 200oC  400oC).
C2H6 + HO – NO2 HSOđ  C2H5 – NO2 + H2O
2 4
b. Tác dụng của nhiệt độ:

+ Phản ứng phân hủy -> C + H 2
Ví dụ nhiệt phân metan:
CH4 1000
  C + 2H 2
0
C
+ Phản ứng tách hiđro -> anken + H2: (ở 400  900oC, xúc tác Cr 2O3 + Al2O3)
0 CH 3  CH  CH  CH 3  H 2 ( spc )
CH3 – CH2 – CH2 – CH3  
 
Al O ,t 2 3
CH 2  CH  CH 2  CH 3  H 2 ( spp )
+ Phản ứng crackinh -> ankan + anken (mạch nhỏ hơn)
C 2 H 6  C 2 H 4
C4H10 
0
t

CH 4  C 3 H 6
c. Phản ứng oxi hoá:
+ Phản ứng cháy: sản phẩm cháy là CO2 và H2O.
CH4 + 2O2 
0
t
CO2 + 2H2O
+ Oxi hoá không hoàn toàn:
CH4 + O2 -> C + 2H 2O
CH4 + 2Cl2 
0
t
C + 4HCl
CH4 + O2   HCHO + H 2O
0
NO , 700 C
CH4 + 1/2O 2 Cu , 250

C   CH3OH
0
,100 atm
4. Điều chế
a. Điều chế metan:
+ Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí ch ưng
than đá.
+ Tổng hợp

C + 2H2 Ni,500    CH4
0
C
CO + 3H 2   CH4 + H2O
0
xt ,t
CH3COONa + NaOH CaO   CH4 + Na2CO3

0
,t
Al4C3 + 12H 2O -> 4Al(OH) 3 + 3CH4

b. Điều chế các ankan khác
+ Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm crackinh.
+ Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen :
R - Cl + 2Na + Cl - R'  R - R' + 2NaCl
Ví dụ:
CH3 – Cl + 2Na + C 2H5 –Cl 
0
t
CH3 – CH2 – CH3 + 2NaCl
CH3 – Cl + 2Na + Cl – CH3  CH3 – CH3 + 2NaCl
0
t
+ Từ các muối axit hữu cơ

R – COONa + NaOH CaO   R - H + Na 2CO3
0
,t
5. Ứng dụng
 Dùng làm nhiên liệu (CH 4 dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại).
 Dùng làm dầu bôi trơn.
 Dùng làm dung môi.
 Để tổng hợp nhiều chất hữu c ơ khác: CH 3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2,…
 Đặc biệt từ CH 4 điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H 2, amoniac,
CH  CH, rượu metylic, anđehit fomic
II. Anken (olefin )
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung của dãy là CnH2n với n  2.Tên gọi chung là anken hay olefin
Chất đơn giản nhất là etilen C 2H4. Tất cả các hợp chất có c ùng công thức chung hợp
thành một dãy đồng đẳng của etilen C 2H4.
b. Đồng phân:
Từ C2- C3: không có hiện tượng đồng phân
Từ C4: có đồng phân về:
+ Mạch cacbon: không nhánh (thẳng), có nhánh v à mạch vòng (xicloankan).
+ Đồng phân về vị trí của liên kết đôi
+ Có thể có đồng phân hình học (đồng phân cis, trans)
Ví dụ:
C4H8: có các đồng phân:
1, CH2 = CH – CH2 – CH3
2, CH3 – CH = CH – CH3
3, CH2 = C(CH 3) – CH3
Buten - 2 (CH3  CH = CH  CH3) có đồng phân hình học:
CH3 CH3 CH3 H
C=C C=C
cis – buten - 2
H H H CH 3
c. Danh pháp:
+ Danh pháp thường:
Tên gọi của các anken xuất phát từ t ên ankan tương ứng, chỉ đổi đuôi “an” th ành đuôi
“ilen”:
Công thức Tên gọi
Công thức Tên gọi
C6H12 Hexilen
C2H4 Etilen C7H14 Heptilen
C3H6 Propilen C8H16 Octilen
C4H8 Butilen C9H18 Nonilen
C5H10 Pentilen C10H20 Decilen
+ Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên anken theo danh pháp qu ốc tê, chúng ta tiến hành qua các bước sau:
- Bước 1: Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết đôi làm mạch chính
- Bước 2: Đánh số thứ tự các nguy ên tử C của mạch chính từ phía n ào gần lk đôi
- Bước 3: Gọi tên: Tên anken = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
(đổi đuôi an -> en) + vị trí lk đôi
Ví dụ:
1
CH3 – 2CH = 3C – 4 CH – 5CH2 – 6CH3
Cl CH 3 3 – Clo – 4 – metyl hexen -2
 Theo chiều tăng của n (trong công thức C nH2n), nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng.
n = 2  4 : chất khí
n = 5  18 : chất lỏng.
n  19 : chất rắn.
 Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu c ơ (rượu, ete,…)
 Mạch C hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.
 Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết  và 1 liên kết . Nguyên tử C ở liên
kết đôi tham gia 3 liên kết  nhờ 3 obitan lai hoá sp 2, còn liên kết  nhờ obitan p không lai
hoá.
 Đặc biệt phân tử CH 2 = CH2 có cấu trúc phẳng.
 Do có liên kết  nên khoảng cách giữa 2 nguyên tử C = C ngắn lại và hai nguyên tử C
này không thể quay quanh liên kết đôi vì khi quay như vậy liên kết  bị phá vỡ.
Do liên kết  trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng, dễ
bị oxi hoá ở chỗ nối đôi và có phản ứng trùng hợp.
a. Phản ứng cộng hợp
+ Cộng hợp H 2:
CH2 = CH2 + H2 Ni   CH3 – CH3
0
,t
+ Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
CH2 = CH2 + Cl2 Ni   CH2 – CH2
0
,t
Cl Cl
(Theo dãy Cl 2, Br2, I2 phản ứng khó dần.)
+ Cộng hợp hiđrohalogenua HX (sản phẩm theo quy tắc cộng Maccopnhicop)
CH3 – CH = CH 2 + HCl H 
O
 CH3 – CH – CH2 (spc)
2
Cl H
(Theo dãy HCl, HBr, HI ph ản ứng dễ dần)
+ Cộng hợp H 2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác):
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao

CH3 – CH = CH 2 + H – OH H  CH3 – CH – CH2 (spc)
0
,t
OH H
b. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
nCH2 = CH2   (- CH2 – CH2 -) n
0
p , xt ,t
etilen poli etilen (PE )

c. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy (phản ứng oxi hóa ho àn toàn)
3n
CnH2n + O2 
t0
nCO2 + nH 2O
2
+ Phản ứng oxi hoá không ho àn toàn: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ
nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit.
R – CH = CH 2 + [O] + H 2O -> R – CH – CH2
KMnO 4 OH OH
4. Điều chế
a. Điều chế etilen:
 Tách nước khỏi rượu etylic
CH3 – CH2 – OH HSOđ ,  CH2 = CH2 + H2O
0
170 C
2 4
 Tách H 2 khỏi etan:

CH3 – CH3 Fe   CH2 = CH2 + H2
0
,t
 Crackinh ankan mạch lớn hơn:

CH3 – CH2 – CH3 Crk  CH4 + CH 2 = CH 2
 Cộng hợp H 2 vào axetilen
CH  CH + H 2 Pd   CH2 = CH 2
0
,t
b. Điều chế các anken khác:

 Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
 Tách H 2 khỏi ankan:
CnH2n + 2 Fe  CnH2n + H2
0
,t
 Tách nước khỏi rượu

R – CH2 – CH2 – OH HSOđ ,  R – CH = CH 2 + H2O
0
170 C
2 4
 Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:

 OH ,t
R – CH2 – CH2 – X + KOH R  R – CH = CH 2 + KX + H 2O
0
Hoặc:
, R  OH ,t
R – CH2 – CH2 – X KOH   R – CH = CH 2 + HX
0
 Tách X 2 từ dẫn xuất đihalogen:

R – CHX – CH2X + Zn 
0
t
R – CH = CH 2 + ZnX2
(Phản ứng trong dung dịch r ượu với bột kẽm xúc tác).
5. Ứng dụng
 Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
 Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
 Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
III. Ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung C nH2n2 (n  2)
Chất đơn giản nhất là axetilen CH  CH. Các chất có cùng công thức chung như trên và
có cấu tạo tương tự axetilen hợp thành dãy đồng đẳng của axetilen.
b. Đồng phân:
 Hiện tượng đồng phân là do mạch C khác nhau và do vị trí nối ba khác nhau.
 Ngoài ra còn đồng phân với ankađien v à hiđrocacbon vòng.
c. Danh pháp:
Tương tự như cách gọi tên anken nhưng có đuôi in.
Ví dụ:
HC  C  CH – CH2 – CH3
CH 3 3 – metyl pentin - 1
 Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
n = 2  4 : chất khí
n = 5 16 : chất lỏng.
n  17 : chất rắn.
 Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu c ơ. Ví dụ axetilen tan khá
nhiều trong axeton.
 Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết  và 2 liên kết ).
 Đặc biệt phân tử axetilen có cấu h ình đường thẳng ( H  C  C  H : 4 nguyên tử nằm
trên một đường thẳng).
 Trong phân tử có 2 liên kết  làm độ dài liên kết C  C giảm so với liên kết C = C và
C  C. Các nguyên tử C không thể quay tự do quanh li ên kết ba.
Do đó, các ankin có nh ững tính chất đặc trưng của liên kết như: phản ứng cộng, trùng
hợp; ngoài ra do nguyên tử H ở liên kết ba tương đối linh động nên các ankin có H liên kết
với C ở liên kết ba (ankin -1) còn có phản ứng thế ion kim loại đặc tr ưng.
a. Phản ứng cộng: Có thể xảy ra theo 2 nấc.
+ Cộng H 2 (to, xúc tác):
HC  CH + H 2 Pd   CH2 = CH 2
0
,t
CH2 = CH2 + H2   CH3 – CH3

0
Ni ,t
+ Cộng halogen (làm mất màu nước brom)

HC  CH + Br 2 H 2
O
 BrHC = CHBr
BrHC = CHBr + Br 2   Br2HC – CHBr2
H O 2
+ Cộng hiđrohalogenua HX (HCl, HCN, CH 3COOH,…): ở 120oC  180oC với HgCl 2

xúc tác
HC  CH + HCl HgCl    CH2 = CHCl (vinyl clorua)
0
,t2
Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C:

nCH2 = CHCl xt, p  (- CH2 – CH - )n (PVC)
0
,t
Cl
Phản ứng cộng HX có thể x ảy ra đến cùng:
HC  CH + 2HCl HgCl   CH3 – CHCl2 (1,1 – diclo etan)
0
,t 2
HC  CH + CH 3 – COOH (
0
  CH3 – COO – CH = CH 2 (vinyl axetat)
CH COO ) Zn ,t 3 2
HC  CH + HCN  CuCl ,NH 2

CH 2 = CHCN (vinyl xianua)
3

Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp .
Ví dụ:
HC  C – CH3 + HCl -> CH2 = CCl – CH3
+ Cộng H 2O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp:
2
HC  CH + H 2O Hg
  CH2 = CH – OH -> CH 3 – CHO (andehit axetic)
0
,80 C
2
CH3 – C  CH + H 2O Hg  CH3 – C = CH 2 -> CH 3 – C – CH3
0
,t
OH O
b. Phản ứng trùng hợp
2HC  CH CuCl   HC  C – CH = CH 2

, NH Cl
4
3HC  CH    C6H6
0
C , 600 C
c. Phản ứng thế ion kim loại: Chỉ xảy ra đối với axetilen v à các ankin khác có nối ba ở
cacbon đầu mạnh R  C  CH:
2R  C  CH + Ag 2O NH  du
 2R  C  CAg  (màu vàng nhạt) + H 2O
3
HC  CH + Ag 2O NH  du
 AgC CAg  + H 2O
3
Hay có thể viết là:

R  C  CH + AgNO 3 + NH3   R  C  CAg  + NH 4NO3
HC  CH + 2CuOH  Cu - C  C – Cu  (đỏ nâu)+ 2H 2O
_ 0
OH ,t
Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
AgC CAg + 2HNO 3 -> HC  CH + 2AgNO 3
d. hản ứng oxi hoá ankin
+ Phản ứng cháy
CnH2n -2 + O2 
0
t
nCO 2 + (n - 1)H2O
Phản ứng toả nhiệt
+ Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO 4) tạo thành nhiều sản phẩm
khác nhau.
Ví dụ:
HC  CH + [O] + H 2O -> HOOC – COOH axit oxalic
dd KMnO 4
Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO 4 trong môi trường H 2SO4, có thể gây ra đứt
mạch C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit.
4. Điều chế
a. Điều chế axetilen:
+ Tổng hợp trực tiếp
2C + H2 3000
  C2H 2
0
C
+ Từ metan
2CH4 1500
  C2H2 + 3H2
0
C ,l ln
+ Thuỷ phân canxi cacbua

CaC2 + 2H2O -> Ca(OH) 2 + C2H2
+ Tách hiđro của etan
CH3 – CH3 Fe    C2H2 + 2H 2
0
,t
b. Điều chế các ankin khác:

+ Tách hiđrohalogenua kh ỏi dẫn xuất đihalogen (tách kiềm r ượu)
 OH ,t
CH2– CH – R + 2KOH R  C2H2 + 2KCl + 2H 2O
0
Cl Cl
+ Phản ứng giữa axetilenua với dẫn x uất halogen
CH3 – I + Ag – C C – Ag + I – CH3 -> CH3– C C – CH3 + 2AgI 
5. Ứng dụng của ankin
Chỉ có axetilen có nhiều ứng dụng quan trọng.
 Để thắp sáng (khí đất đèn).
 Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.
 Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu c ơ khác nhau: anđehit axetic, cao su t ổng hợp
(policlopren), các chất dẻo và các dung môi,…
IV Ankađien (hay điolefin)

Công thức chung là : CnH2n2 (n  3). Chất tiêu biểu là: butadien – 1, 3 và isopren
(2 – metyl butađien – 1, 3)
1. Cấu tạo
Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Các nối đôi có thể:
 Ở vị trí liền nhau:  C = C = C 
 Ở vị trí cách biệt:  C = C  C  C = C 
 Hệ liên hợp:  C = C  C = C 
Quan trọng nhất là các ankađien thuộc hệ liên hợp. Ta xét 2 chất tiêu biểu là:
Butađien : CH 2 = CH  CH = CH 2 và
CH2 = C – CH = CH 2 isopren
CH3
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34 oC). Cả 2 chất đều không tan
trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.
3 Tính chất hoá học
Phân tử Ankadien có 2 liên kết  , do đó nó có những tính chất hóa học đặc tr ưng của
loại liên kết này: phản ứng cộng, phản ứng tr ùng hợp,… Nhưng quan trọng nhất là 2 phản
ứng sau:
a. Phản ứng cộng:
+ Cộng halogen làm mất màu nước brom
CH 2 Br  CH  CH  CH 2 Br (80%)
CH2 = CH – CH = CH 2 + Br2 -> 
CH 2 Br  CHBr  CH  CH 2 (20%)
Đủ brom, các nối đôi sẽ bị b ão hoà.
+ Cộng H 2
tan ol , 12 C
CH 3  CH  CH  CH 3
CH2 = CH – CH = CH 2 + H2 Pd
,e   
0
CH 3  CH 2  CH  CH 2
+ Cộng hiđrohalogenua
CH 3  CH  CH  CH 2 Br (80%)
CH2 = CH – CH = CH2 + H - Br -> 
CH 3  CHBr  CH  CH 2 (20%)
b. Phản ứng trùng hợp
n CH2 = CH – CH = CH 2 Na
, p
0
,t
 (- CH2 – CH = CH – CH2 -)n cao su Buna
nCH2 = C – CH = CH 2  (- CH2 – C = CH – CH2 -)n cao su isopren
xt , p ,0
t
CH3 CH3
4. Điều chế
a. Tách hiđro khỏi hiđrocacbon no:
Phản ứng xảy ra ở 600 oC, xúc tác Cr 2O3 + Al2O3, áp suất thấp.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH = CH 2 + 2H2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
 CH2 = C – CH = CH 2 + 2H 2
CH3 CH3
b. Điều chế từ rượu etylic hoặc axetilen:
2CH3CH2OH ZnO  , 
 CH2 = CH – CH = CH 2 + H2 + 2H 2O (hoặc khi xt: Al 2O3,
0
MgO ,t
0
500 C)
2HC  CH CuCl
  HC  C – CH = CH 2

, NH Cl
4
HC  C – CH = CH 2 + H2 Pd 
,t0
 CH2 = CH – CH = CH 2
V. Hiđrocacbon thơm (Aren)

 Các hiđrocacbon thơm quen thu ộc như benzen (C 6H6), toluen (C 6H5  CH3), etylbenzen
(C6H5  C2H5) và các đồng đẳng của nó có công thức chung C nH2n-6 với n  6. Ngoài ra, có
các aren mạch nhánh không no như stiren C 6H5  CH = CH 2, phenylaxetilen C 6H5  C 
CH,…hoặc có nhiều nhân benzen nh ư naphtalen, antraxen.
 Hiđrocacbon thơm điển hình là benzen.
1. Benzen C 6H6 và ankyl benzen
a. Cấu tạo - đồng phân - tên gọi
+ Cấu tạo
 Phân tử benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều.
Mỗi nguyên tử C trong phân tử benzen tham gia 3 li ên kết  với 2C bên cạnh và H nhờ
3 obitan lai hoá sp 2 nên tất cả các nguyên tử C và H đều nằm trên cùng mặt phẳng. Còn mối
liên kết thứ 4 (liên kết ) được tạo nên nhờ obitan 2p có trục vuông góc với mặt phẳng phân
tử. Khoảng cách giữa các nguy ên tử C trong phân tử là bằng nhau nên mây electron p của
nguyên tử C xen phủ đều với 2 mây electron 2p của 2 nguy ên tử C bên cạnh, do đó trong
phân tử benzen không hình thành 3 liên kết  riêng biệt mà là một hệ liên kết  thống nhất
gọi là hệ liên hợp thơm, quyết định những tính chất th ơm đặc trưng của nhân benzen: vừa
thể hiện tính chất no, vừa thể hiện tính chất ch ưa no.
Vì thế CTCT của benzen thường được biểu diễn bằng mấy cách sau:
 Gốc hiđrocacbon thơm

Khi tách bớt 1H khỏi phân tử benzen ta được gốc phenyl C6H5 
Khi tách bớt 1H khỏi nguyên tử C trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon th ơm ta
được gốc aryl.
Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen
+ Đồng phân
Vì các liên kết C  C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí.
 Nếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt là o) hoặc đánh số 1,
2.
 Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguy ên tử C (một đỉnh lục giác) gọi l à đồng phân
meta (viết tắt là m) hoặc 1, 3.
 Nếu hai nhóm thế ở hai nguy ên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt là p)
hoặc 1, 4.
+ Tên gọi:
Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Ví dụ: Các đồng phân của điclobenzen C 6H4Cl2.
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Ortho – điclobenzen meta - điclobenzen para – điclobenzen
1, 2 – điclobenzen 1, 3 – điclobenzen 1, 4 – điclobenzen
b. Tính chất vật lý
 Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, t0s = 80oC.
 Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu
cơ như rượu, ete, axeton.
 Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.
 Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng
đẳng cao hơn là chất rắn.
 Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi
tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin. Benzen là một trong những dung môi hữu
cơ tốt nhất.
c. Tính chất hoá học của benzen
Do có đặc điểm cấu tạo đặc biệt như trên, benzen có cả tính chất của hợp chât no cả tính
chất của hợp chất chưa no. Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, t ương đối khó tham
gia phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa. Tính chất đó gọi l à tính thơm.
Các đồng đẳng của benzen cũng có tính thơm; ngoài ra chúng còn có tính chất của nhánh
ankyl.
+ Phản ứng thế:
  Với halogen nguyên chất (Cl2, Br2) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ th ường có vỏ bào
sắt xúc tác:
C6H6 + Br2 
Fe
C6H5Br + HBr
(brombenzen)
Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom.
Toluen tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và tạo ra hai đồng phân o-
và p-
Nếu không có bột sắt và hỗn hợp được chiếu sáng thì phản ứng sẽ xảy ra ở nhánh ankyl
  Phản ứng nitro hoá: Với HNO 3 bốc khói, có mặt H 2SO4 đặc, đun nóng nhẹ.
C6H6 + HO – NO2 đ HSOđ  C6H5 – NO2 + H2O
0
,t
2 4
Nitrobenzen lại phản ứng với HNO 3 tạo thành m – đinitrobenzen :
Toluen tham gia phản ứng thế nitro dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp sản phẩm
* Quy luật thế nhân benzen:

 Khi trên nhân benzen đ ã có sẵn nhóm thế đẩy electron (nhóm chỉ chứa các lk
đơn_Nhóm thế loại 1) như:  NH2,  NR,  OH,  OCH3, gốc ankyl  R, … (+C, +H
làm mật độ electron ở các vị trí ortho v à para tăng), thì phản ứng thế xảy ra dễ dàng
hơn so với benzen và sản phẩm phản ứng định h ướng thế vào vị trí o , p
 Khi trên nhân benzen có s ẵn nhóm thế hút electron (nhóm thế loại 2) như  NO2,
 SO3H,  COOH,  CHO… ( C làm tăng mật độ electron ở vị trí meta), th ì phản
ứng thế xảy ra khó khăn h ơn so với benzen và định hướng thế vào vị trí m .
      
Khi có nhóm thế loại 1 khi có nhóm thế loại 2
  Phản ứng với H 2SO4 đặc
C6H6+ HO – HSO 3 170   C6H5 – HSO3 + H2O
0
180 C
  Phản ứng với dẫn xuất halogen

0
C6H6 + CH 3 – Cl    C6H5 – CH3 + HCl
AlCl khan ,t
3
+ Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, m ạch hở.
  Cộng hợp hiđro
C6H6 + 3H2 Ni,180
  C6H12 (xiclo hexan)
0
C
  Cộng hợp clo và brom

C6H6 + 3Cl2 askt C6H6Cl6 (hexaclo xiclohexan hay 666)
+ Phản ứng oxi hoá:
Benzen không bị oxi hóa bởi các chất oxi hoá mạnh như: KMnO 4.
Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO 4) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực tiếp
với nhân benzen:
C6H5 – CH2 – CH3 + [O] -> C6H5 – COOH + CO 2 + H2O

C6H5 – CH2 – CH2 – CH3 + [O] -> C6H5 – COOH + CH 3 – COOH
d. Điều chế
* Điều chế benzen
 Chưng cất nhựa than đá.
 Từ axetilen:
3HC  CH C  C6H6
0
, 600 C
 Từ xiclohexan.
C6H12 Fe , 600
  C6H6 + 3H2
0
C
 Từ n - hexan.
C6H14 xt, p  C6H6 + 4H2
0
,t
* Điều chế các hiđrocacbon th ơm khác
0
C6H6 + CH 3 – Cl    C6H5 – CH3 + HCl
AlCl khan ,t
3
C6H5 – Cl + 2Na + CH 3 – Cl 

0
t
C6H5 – CH3 + 2NaCl
2. Giới thiệu một số hiđrocacbon th ơm khác
a) Tuloen C6H5  CH3: là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 111 oC), có mùi giống benzen, không
tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu c ơ.
b) Etylbenzen C6H5  CH2  CH3 là chất lỏng không màu, có mùi giống benzen (nhiệt độ
sôi = 136 oC), ít tan trong nước.
Ngoài các tính chất của hiđrocacbon thơm còn có phản ứng tách H 2:
C6H5 – CH2 – CH3 Fe , 600
  C6H5 – CH = CH 2 + H2
0
C
c) Stiren C6H5  CH = CH 2 là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 145 oC). Ít tan trong nước, tan
nhiều trong rượu, ete, xeton.
Dễ tham gia phản ứng cộng ở nối đôi của mạch nhánh.
C6H5  CH = CH 2 + Br2 -> C6H5  CHBr - CH2Br
Phản ứng trùng hợp xảy ra rất dễ dàng khi có mặt chất xúc tác:
C6H5  CH = CH 2 xt, p  (- CH – CH2 - ) n
0
,t
C6H 5
Polistiren là chất rắn trong suốt, dễ gia công nhiệt, dùng làm vật liệu điện, dụng cụ gia
đình.
Stiren đồng trùng hợp với butađien tạo thành cao su butađien  stiren.(cao su Buna - S)

d) Xilen C6H4(CH)3 : có 3 dạng.
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
O – xilen m – xilen p – xilen
e) Hiđrocacbon thơm có nhi ều vòng benzen

 Điphenyl C 6H5  C6H5 : chất rắn, tan trong rượu, ete.
 Naphtalen C 10H8:
Chất rắn
 Antraxen C 14H10
VI. Dẫn xuất halogen

1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no
a. Cấu tạo
 Do độ âm điện của nguyên tử halogen (X) lớn nên mối liên kết C-X bị phân cực đáng
kể và nguyên tử X linh động dễ tham gia phản ứng. Theo chiều từ Cl -> Br -> I độ linh động
của nguyên tử X trong phân tử dẫn xuất tăng lên.
-Cách gọi tên: Theo danh pháp thế.
Ví dụ
1
CH3 – 2CH2 – 3CH – 4CH – 5CH2 – 6CH3
Cl CH 3 3 – Clo – 4 – metyl hexan
- Ba chất CH3Cl, CH 3Br, C2H5Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng, rắn, không màu.
- Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu c ơ.
c. Tính chất hoá học
+ Phản ứng thuỷ phân trong môi tr ường kiềm:
R – X + H 2O NaOH
   R – OH + HX
0
,t
Hoặc
R – X + NaOH HO  R – OH + NaX
0
,t 2
CH2 – CH2 + 2NaOH HO  CH2 – CH2

0
,t 2
Cl Cl OH OH
OH
CH3 – C(Cl)3 + 3NaOH HO  CH3 – C – OH + 3NaCl
0
,t 2
OH
+ Phản ứng tách HX:
 OH ,t
R – CH2 – CH2 – X + KOH R  R – CH = CH 2 + KX + H 2O
0
Hoặc:
, R  OH ,t
R – CH2 – CH2 – X KOH
  R – CH = CH 2 + HX
0
+ Phản ứng tách X 2 từ dẫn xuất đihalogen:

R – CHX – CH2X + Zn 
0
t
R – CH = CH 2 + ZnX 2
+ Tác dụng với NH 3

R – Cl + NH 3 -> R – NH2 + HCl
+ Tác dụng với Na
R – X + 2Na + X – R’ 
0
t
R – R’ + 2NaX
d. Điều chế
- Phản ứng thế của halogen v ào hiđrocacbon no.
CnH2n + 2 + aX 2 askt
  CnH2n + 2 – aXa + aHX
0
/t
- Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.

CnH2n + X2 CCl
 CnH2nX2
4
- Phản ứng giữa HX và rượu (có H 2SO4 đ)

R – OH + HX -> R – X + H2O
e. Giới thiệu một số chất
+ CH2Cl - CH2Cl (đicloetan) là chất lỏng, dùng để hoà tan nhựa, chất béo.
+ CHCl3 (clorofom) là chất lỏng, dùng làm dung môi, gây mê.
+ CCl4 (tetraclorua cacbon) là ch ất lỏng, dùng làm dung môi hoà tan cao su, ch ất béo,
dầu mỡ.
+ Freon - 12 (CCl2F2) là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không đ ộc. Dùng
làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Tuy vậy, nó có nhược điểm lớn là phá huỷ tầng ozon bảo
vệ Trái Đất, cho nên người ta đang tìm cách hạn chế sản xuất và sử dụng nó.
2. Dẫn xuất halogen của hiđr ocacbon chưa no
a. Cấu tạo phân tử
 Nguyên tử X (halogen) có thể đính v ào C ở nối đôi hoặc ở nguyên tử C khác.
Ví dụ, ứng với CTPT C 3H5Cl có 3 chất.
ClCH = CH – CH3 Hoặc CH2 = CH  CH2  Cl hoặc CH2 = C – CH3
Cl
 Có liên kết bội (đôi hoặc ba) trong phân tử.
b. Tính chất hoá học
Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp:
CH2 = CH  CH2  Cl + Cl 2 -> CH 2 – CH – CH2
Cl Cl Cl
nCH2 = CH  CH2  Cl  (- CH2 – CH - )n
xt , p ,t 0
CH2Cl
c. Phản ứng thủy phân
Nguyên tử X linh động và dễ tham gia phản ứng trao đổi - dễ bị thuỷ phân khi có mặt
kiềm.

CH2 = CH  CH2  Cl + H 2O OH
  CH2 = CH  CH2  OH + HCl
0
,t
VII. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên

1. Khí thiên nhiên
 Thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên là metan (90 - 98%), còn lại là eta, propan,
butan và một số đồng đẳng cao hơn, ngoài ra còn một lượng nhỏ H 2S, N2,…
 Ứng dụng:
* Dùng làm nhiên liệu
* Dùng làm nguyên liệu hoá học để điều chế hiđro, axetilen, cao su n hân tạo, chất dẻo,
nhiều chất tổng hợp khác.
Ví dụ:
2CH4 1500
  C2H2 + 3H 2
0
C
Từ axetilen có thể tổng hợp nhiều chất khác.

2. Dầu mỏ
a. Thành phần của dầu mỏ
 Dầu mỏ là chất lỏng đặc sánh, màu nâu sẫm, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước. Dầu mỏ
nằm trong những túi dầu sâu ở d ưới đất.
 Dầu mỏ là hỗn hợp hiđrocacbon có thể thuộc các loại: no mạch hở, v òng no, thơm.
Ngoài ra, còn chứa những lượng nhỏ các chất hữu cơ khác trong phân tử có O, N, S…
 Trong dầu mỏ thành phần hiđrocacbon lỏng là chủ yếu, có hoà tan hiđrocacbon khí và
rắn.
b. Các sản phẩm chưng cất dầu mỏ
+ Sản phẩm nhẹ của dầu mỏ gồm :
 Khi chưng cất phân đoạn dầu mỏ thu đ ược các sản phẩm nhẹ ghi ở bảng sau:
Tên phân Nhiệt độ sôi, Số C trong
o Ứng dụng
đoạn C phân tử
Khí < 40 C1 - C 4 Nhiên liệu, nguyên liệu THHC.
Xăng nhẹ 40 - 200 C5 - C11 Nhiên liệu, dung môi
Ligorin 120 - 240 C8 - C11 Nhiên liệu, dung môi
Dầu thắp 150 - 310 C12 - C18 Nhiên liệu , thắp sáng
Dầu nặng 300 - 450 C15  Nhiên liệu, động cơ điezen
 Phần còn lại của dầu mỏ sau khi chưng cất sản phẩm nhẹ gọi l à mazut. Chưng phân
đoạn mazut thu được:
+ Dầu nhờn: để bôi trơn.
+ Vazơlin: để bôi máy.
+ Parafin: để làm nến thắp sáng.
+ Cuối cùng là hắc ín dùng để làm nhựa rải đường.
* Crackinh dầu mỏ
Crackinh là quá trình "bẻ gãy" phân tử hiđrocacbon mạch dài (bằng nhiệt và bằng xúc
tác) thành các hiđrocacbon m ạch ngắn hơn.
Ví dụ:
C8 H18 
crk
C4H10 + C4H8
Octan butan buten
C16H34  C8H18 + C8H16
crk

Có 2 phương pháp crackinh
 Crackinh bằng nhiệt: Thực hiện ở 500 - 600oC, áp suất vài chục atm. Xăng thu được
theo phương pháp này ch ứa nhiều anken.
 Crackinh bằng xúc tác: Thực hiện ở nhiệt độ thấp h ơn, chất xúc tác thường dùng là
nhôm silicat.
Xăng thu được bằng phương pháp crackinh này có chất lượng cao vì chứa nhiều ankan
mạch nhánh, xicloanken v à aren.
3. Than đá
Khi nung nóng than đá lên kho ảng 1000 o C trong điều kiện không có không khí, các hợp
chất hữu cơ lẫn trong than bay ra, còn lại than cốc.
Hơi bay ra khi chưng than đá đư ợc ngưng tụ và phân tách thành:
1. Khí lò cốc: H2, CH4, oxit cacbon, NH 3, N2, C2H4,…
2. Nhựa than đá: là chất lỏng nhớt, màu thẫm, khi chưng phân đoạn thu được.
 Dầu nhẹ (nhiệt độ sôi < 170 oC) chứa hiđrocacbon thơm.
 Dầu trung (nhiệt độ sôi = 170 - 230oC) chứa phenol, naphtalen, piriđin
 Dầu nặng (nhiệt độ sôi = 230 - 270oC) chứa naphtalen và các đồng đẳng của nó, cresol,
 Dầu antraxen (nhiệt độ sôi = 270 - 360oC) chứa antraxen, phenantren.
 Còn lại (khoảng 60%) là nhựa than đá, dùng để rải đường, làm vật liệu xây dựng.
3. Nước amoniac
Hoà tan NH 3 và các muối amoni như (NH 4)2CO3, NH4Cl, …

Chương 3
NHỮNG HỢP CHẤT HỮU C Ơ CÓ NHÓM CHỨC
I. Rượu (ancol)
1. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
a. Công thức tổng quát
R(OH)n với n  1.
R là gốc hiđrocacbon
Đặc biệt rượu no, đơn chức, mạch thẳng có CTPT : C nH2n+1OH.
b. Cấu tạo
 Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể.
 Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng.
Ví dụ:
CH3  OH, CH 2 = CH  CH2  OH, C6H5  CH2  OH.
 Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo th ành các rượu tương
ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Ví dụ: CH3
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
OH OH
Rượu bậc 1 Rựou bậc 2 Rượu bậc 3
 Rượu không bền khi:
+ Nhiều nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C.
+ Nhóm OH đính vào nguyên t ử C có nối đôi.
Ví dụ:
R – CH – OH -> R – CH = O + H 2O
OH
OH
R – C – OH -> R - COOH CH2 = CH – OH -> CH3 – CHO
OH
CH3 – C = CH 2 -> CH3 – C – CH3
OH O
* Hiện tượng đồng phân: rượu có thể có các loại đồng phân:
+ Mạch C khác nhau.
+ Vị trí của các nhóm OH khác nhau.
+ Ngoài ra rượu đơn chức còn đồng phân là ete oxit R  O  R'.
Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có 3 đồng phân.
CH3 – CH2 – CH2 – OH; CH3 – CH(OH) – CH3; CH3 – CH2 – O – CH3
c. Cách gọi tên
+ Danh pháp thường
Tên rượu = Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + ic.
Ví dụ: CH 3  CH2  OH rượu etylic
+ Danh pháp quốc tế (IUPAC)
Tên rượu = tên hiđrocacbon tương ứng + ol + vị trí nhóm – OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol - 1
CH3 – CH(OH) – CH3 propanol - 2
 Đối với rượu no, đơn chức, mạch hở C nH2n+1OH :
Khi n = 1  12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của r ượu cao hơn của
hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ v ì trong rượu có hiện tượng liên hợp
phân tử nhờ liên kết H, do đó sự bay hơi khó khăn.
…O–H…O–H…
R R
 Tất cả các rượu đơn chức đều nhẹ hơn nước.
 Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong n ước là do khi hoà tan rượu
vào nước, giữa các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro:
…O–H…O–H…
H R
Sau đó độ tan giảm nhanh khi n tăng.
a. Tác dụng với kim loại kiềm.
C2H5 – OH + Na -> C2H5 – ONa + 1/2H 2 
Các ancolat là chất rắn, tan nhiều trong rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn.
C2H5 – ONa + H 2O -> C2H5OH + NaOH
b. Phản ứng este hoá với axit hữu c ơ và vô cơ (xt: H 2SO4 đặc)
C2H5 – OH + H – Cl C2H5Cl + H 2O
C2H5 – OH + H – OCOCH 3 CH3COOC2H5 + H2O

 Các phản ứng este hoá đều thuận nghịch, không ho àn toàn. Muốn phản ứng xảy ra hoàn
toàn theo chiều thuận phải dùng H 2SO4 đặc để hút nước.
 Phân biệt:
Rượu bậc 1: phản ứng chậm, không ho àn toàn.
Rượu bậc 2: phản ứng rất chậm.
Rượu bậc 3: gần như không xảy ra phản ứng.
c. Phản ứng tách nước
 Tạo ete:
2C2H5OH HSOđ ,  C2H5OC2H5 + H2O
0
2 140 C 4
 Tạo olefin:
C2H5OH HSOđ ,  CH2 = CH 2 + H2O
0
2 140 C
4
Trong phản ứng tách nước của rượu tạo anken, sản phẩm chính của phản ứng tuân
theo quy tắc tách Zaixep.
d. Phản ứng tách hiđro: Cho hơi rượu qua bột Cu hay bột Fe nung nóng.
Rượu bậc 1  anđehit.
Rượu bậc 2  xeton.
R-CH2OH + CuO 
0
t
RCHO + Cu + H 2O
Hay
R-CH2OH + 1/2O 2 CuO   RCHO + H 2O
0
,t
e. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (êm dịu):

R-CH2OH + 1/2O 2 -> RCOOH +H 2O
C2H5ỌH + 1/2O 2 men giÊm CH3COOH + H 2O
4. Điều chế
a. Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen
RCOOR’ + H 2O NaOH RCOONa + R’OH
b. Cộng H2O vào anken
CnH2n + HOH 
0
t
CnH2n + 1OH
c. Khử anđehit và xeton
RCHO + H2 Ni   R-CH2OH
0
,t
d. Cho glucozơ lên men đư ợc rượu etylic

men rîu, 32 0C
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO 2
5. Giới thiệu một số rượu đơn chức
a. Rượu metylic CH 3OH
 Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhiệt
độ sôi = 65oC.
 Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết.
 Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, l àm dung môi.
 Điều chế:
+ Tổng hợp trực tiếp:
CH4 + 1/2O 2 Cu , 250
C   CH3OH
0
,100 atm
+ Bằng cách chưng gỗ

b. Rượu etylic CH 3  CH2  OH
 Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi = 78,3oC.
 Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: Để chế tạo cao su v à một số chất hữu cơ tổng hợp
khác như este, axit axetic, ete…
Để làm dung môi hoà tan vecni, dư ợc phẩm, nước hoa.
c. Rượu butylic C 4H9OH
Có 4 đồng phân là những chất lỏng, ít tan trong n ước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có
mùi đặc trưng.
d. Rượu anlylic CH2 = CH  CH2OH
 Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97 oC
 Được dùng để sản xuất chất dẻo.
 Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành glixerin:
CH2 = CH  CH2OH + [O] -> CH2OH – CHOH – CH2OH
 Điều chế đi từ propilen
CH2 = CH  CH2OH + Cl2 500   CH2 = CH  CH2Cl + HCl
0
C
CH2 = CH  CH2Cl + NaOH  CH2 = CH  CH2OH + NaCl

0
t
6. Rượu đa chức
CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2
OH OH OH OH OH
Etylenglicol Glixerol
a. Phản ứng đặc trưng
Do có nhiều nhóm OH trong phân tử n ên độ phân cực của các nhóm O - H tăng, nguyên
tử H ở đây linh động hơn so với ở rượu đơn chức. Do vậy ngoài những tính chất chung của
rượu, chúng còn có những tính chất riêng của rượu đa chức: Điển hình là phản ứng hoà tan
Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam.
CH2 – OH CH2 – O O – CH2
2 + Cu(OH) 2 -> Cu + 2H2O
CH2 – OH CH2 – O O – CH2
HH
Đồng etylenglicolat

b. Giới thiệu một số rượu đa chức:

+ Etylenglicol CH2OH  CH2OH
 Là chất lỏng dạng xiro, không m àu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều trong nước,
nhiệt độ sôi = 197 oC.
 Điều chế:
+ Đi từ etilen
CH2 = CH2 + [O] -> CH2OH – CH2OH
CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH -> CH2OH – CH2OH + 2NaCl
 Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp
+ Glixerol CH2OH  CHOH  CH2OH
 Là chất lỏng dạng xiro, không m àu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều trong n ước, nhiệt
độ sôi = 290oC (khi sôi đồng thời phân hủy)
 Phản ứng este hoá với HNO 3 (khi có mặt H2SO4đ):
CH2 – OH CH2ONO2
CH – OH + 3HO – NO2 HSOđ  2 4
CHONO 2 + 3H2O
CH2 – OH CH2ONO2
Nitroglixerin (glixerintrinitrat)
Nitroglixerin là chất lỏng như dầu, rất độc, kém bền, khi va chạm mạnh gây nổ.
Dùng làm thuốc nổ điamit (75% nitroglixerin, 25% đ ất trùng bùn là vỏ silic của một loài
rong đã chết)
4C3H5(ONO 2)3 -> 12CO 2 + 6N 2 + O2 + 10H2O
 Điều chế:
+ Xà phòng hoá chất béo.
+ Lên men glucozơ khi có m ặt NaHSO 3
C6H12O6 NaHSO
 C3H5(OH)3 + CH3CHO + CO 2
3
+ Tổng hợp từ propilen

CH2 = CH – CH3    CH2 = CH – CH2Cl 
0
Cl , 500 C
2

Cl2
 CH2Cl – CHCl – CH2Cl
   glixerin
0
NaOH ,t
 Ứng dụng:
+ Dùng để sản xuất thuốc nổ nitroglixerin.
+ Trong sản xuất thực phẩm, dược phẩm, hương liệu, thuộc da, vải, mực, kem đánh răng.
II. Phenol
1. Cấu tạo phân tử của phenol
Phenol là dẫn xuất của hiđrocacbon th ơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân
benzen được thay thế bằng nhóm OH.
Ví dụ:
CH3
OH CH3 CH3
OH
OH OH
Phenol o – crezol m – crezol p - crezol
Ở đây chỉ xét một chất tiêu biểu là C6H5  OH.
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia li ên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía
nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O  H. Nguyên tử H linh động, dễ
tách ra làm phenol có tính axit. M ặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH
làm mật độ e ở các vị trí ortho v à para trên nhân benzen tăng lên, do đó ph ản ứng thế vào
các vị trí này dễ hơn ở benzen.
O H

 Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42 oC.
 Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong n ước, khi đun nóng độ tan tăng l ên. ở to > 70oC
tan vô hạn vào nước. Phenol tan nhiều trong r ượu, ete, clorofom,…
 Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
Trong phân tử nhóm phenol có nhóm – OH nên phenol cũng có phản ứng thế nguyên
tử hiđro của nhóm – OH.
Mặt khác do có vòng benzen nên phenol còn cho ph ản ứng thế brom vào vòng benzen.
a. Phản ứng với kim loại kiềm
Tương tự như rượu, khi cho kim loại kiềm (Na, K…) vào phenol nóng ch ảy, thấy
phản ứng xảy ra mãnh liệt, khí hiđro thoát ra nhanh :
2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5 – ONa + H2
Natri phenolat
b. Phản ứng với bazơ
Khác với rượu, phenol dễ phản ứng với bazơ. Khi cho phenol ở dạng rắn hoặc nóng
chảy vào dung dịch natri hiđroxit, phenol tan dần, dung dịch trở thành trong suốt :
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
Natri phenolat
(tan trong nước)
Như vậy phenol phản ứng được cả với kim loại kiềm và bazơ. Điều đó chứng tỏ
phenol có tính axit, do đó phenol còn được gọi là axit phenic.
Tuy vậy tính axit của phenol rất yếu. Phenol không đổi được màu quỳ tím thành đỏ.
Phenol bị axit cacbonic đẩy ra khỏi natri phenolat :
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO 3
Tính axit của phenol mạnh hơn của rượu. Đó là do ảnh hưởng của gốc phenyl C 6H5 – đến
nhóm – OH. Thực tế rượu không phản ứng được với dung dịch bazơ.
c. Phản ứng với brom
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, thấy kết tủa trắng xuất hiện tức thời :
OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
Br
2, 4, 6 – tribromphenol (Trắng)
d. Phản ứng với dung dịch HNO 3
OH OH
NO2 NO2
+ 3HNO3 + 3H2O
NO2
2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric)
Axit picric có nhiều ứng dụng trong y học: d ùng để phát hiện nước tiểu, là tác nhân làm
thuốc hãm màu, làm dược phẩm trị bệnh sốt rét, giun móc, đậu m ùa,… axit khan và muối
của nó đặc biệt nguy hiểm bởi khả năng dễ gây nổ khi bị va ch ạm nhẹ, nó được sủ dụng làm
thuốc nổ trong lựu đạn, bom,…
Qua phản ứng trên ta thấy, các nguyên tử hiđro trong gốc phenyl của phenol dễ tham
gia phản ứng thế hơn các nguyên tử hidro trong phân tử benzen. Đó là do ảnh hưởng của
nhóm – OH đến gốc phenyl
Ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm hiđroxyl v à ảnh hưởng của nhóm hiđroxyl đến
gốc phenyl được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguy ên tử trong phân tử.
4. Điều chế phenol
a. Tách từ nhựa chưng than đá.
b. Đi từ benzen.

C6H6   C6H5Cl ddNaOH
   C6H5ONa H  C6H5OH
0 0
2Cl , Fe ,t ,t
NaOH răn, t0
5. Ứng dụng của phenol
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau :
- Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomađehit, nhựa
bakelit
- Công nghiệp tơ hóa học : Từ phenol tổng hợp ra tơ poliamit.
- Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D
( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc
để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)
6. Sơ lược về rượu thơm
Công thức: C6H5  R  OH.
Trong đó R là gốc hiđrocacbon mạch hở.
C6H5  CH2OH C6H5  CH2  CH2OH
(rượu benzylic) (rượu phenyletylic)
Cả hai đều là chất lỏng, ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu c ơ như
rượu etylic, ete, axeton,…
Cả 2 đều tham gia phản ứng nh ư rượu no, mạch hở, bậc nhất một lần r ượu.
III. Amin
1. Công thức cấu tạo
Amin là dẫn xuất của NH 3 khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng gốc
hiđrocacbon.

Cũng có thể xem amin như dẫn xuất của hiđrocacbon khi thay thế nguyên tử H bằng
nhóm NH 2.
 Phân loại: bậc của amin:
Tùy theo số nhóm nguyên tử H trong phân tử NH 3 được thay thế ta có các amin có bậc
khác nhau:
Ví dụ:
CH3 – NH2 metyl amin (amin bậc 1)
(CH3)2NH đimetyl amin (amin b ậc 2)
(CH3)3N trimetyl amin (amin bậc 3)
 Trong phân tử amin (giống trong phân tử NH 3), nguyên tử N có 1 cặp electron ch ưa
tham gia liên kết. Do đó, amin có khả năng kết hợp proton (H +), thể hiện tính bazơ.
Nếu R là gốc no mạch hở, có khuynh h ướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm ở N, làm
tăng khả năng kết hợp H +, nghĩa là làm tăng tính bazơ. Amin bậc cao có tính bazơ mạnh hơn
amin bậc thấp.
Nếu R là nhân benzen, có khuynh hư ớng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ của
amin (tính bazơ yếu hơn NH3)
a) Các amin mạch hở: Những chất đơn giản nhất (CH 3  NH2, C2H5  NH2) là những
chất khí, tan nhiều trong n ước, có mùi đặc trưng giống NH 3.
Khi khối lượng phân tử tăng dần, các amin chuyển dần sang lỏng v à rắn, độ tan trong
nước cũng giảm dần.
Ví dụ.
Chất : CH3CH2, (CH 3)2NH, C2H5NH2, C2H4(NH2)2
Nhiệt độ sôi 6,3oC +6,9oC +16,6oC +116,5 oC
b) Các amin thơm: là những chất lỏng hoặc chất tinh thể, có nhiệt độ sôi cao, m ùi đặc
trưng, ít tan trong nước.
Trong các phân tử amin, nguyên tử N còn một đôi e chưa tham gia liên kết, amin có khae
năng nhận proton (H +) thể hiện tính bazơ. Nói chung amin là nh ững bazơ yếu, có phản ứng
tương tự NH3.
a) Tính bazơ
 Các amin mạch hở tan được trong nước cho dung dịch có tính bazơ, làm quỳ tím
chuyển màu xanh.
CH3NH2 + HOH CH3NH4+ + OH -
 Anilin (C6H5  NH2) và các amin thơm khác do tan ít trong nư ớc, không làm xanh giấy
quỳ.
 Phản ứng với axit tạo thành muối.
RCH2NH2 + HCl -> RCH 2NH3Cl
Các muối của amin là chất tinh thể, tan nhiều trong n ước. Khi cho các muối này tác dụng
với kiềm mạnh lại giải phóng amin.
RCH2NH3Cl + NaOH -> RCH2NH2 + NaCl + H 2O
b) Các điamin: Các điamin có thể tham gia phản ứng tr ùng ngưng với các điaxit tạo
thành polime (xem phần điaxit)
c) Amin thơm:
 Nhóm NH 2 có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm và định hướng thế vào vị trí o-, p-.
Ví dụ:

NH2 NH2
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
Br
 Do ảnh hưởng của nhóm NH 2, tính bền của nhân benzen giảm xuống, dễ bị oxi hoá (ví
dụ bằng hỗn hợp K 2Cr2O7 + H2SO4) cho nhiều sản phẩm khác nhau.
Ví dụ:
NH2 O
+ NH3
+[2O]
(K2Cr2O7 + H2SO4)
4. Điều chế
a) Khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh :
RNO2 + 3Zn + 6HCl -> RNH2 + 3ZnCl 2 + 2H 2O
b) Phản ứng giữa NH 3 với R  X (X = Cl, Br, I)
RX + 2NH 3 CH 2
 RNH 2 + NH4X
OH5
Phản ứng có thể tiếp tục cho amin bậc cao:

RNH2 + RX + NH 3 CH  R2NH + NH 4X
OH 2 5
c) Phương pháp Sabatie

0
C2H5OH + NH 3 350  C
 C2H5NH2+ H2O
5. Giới thiệu một số amin
a) Metylamin CH3  NH2
Là chất khí, có mùi giống NH 3, tan nhiều trong nước, trong rượu và ete.
b) Etylamin C2H5  NH2
Là chất khí (nhiệt độ sôi = 16,6 oC), tan vô hạn trong nước, tan được trong rượu, ete.
c) Hecxametylđiamin H2N  (CH2)6  NH2:
Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42 oC.
Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổ ng hợp.
d) Anilin C6H5  NH2:
Là chất lỏng như dầu, nhiệt độ sôi = 184,4 oC. Độc, có mùi đặc trưng. ít tan trong nước
nhưng tan tốt trong axit do tạo thành muối. Để trong không khí bị oxi hoá có m àu vàng rồi
màu nâu. Dùng để sản xuất thuốc nhuộm (đen anilin ), sản xuất thuốc chữa bệnh.
e) Toluđin CH3  C6H4  NH2
Dạng ortho và meta là chất lỏng. Dạng para là chất kết tinh.
Điều chế bằng cách khử nitrotoluen.
IV. Andehit fomic và dãy đồng đẳng

a. Công thức tổng quát: R(CHO)m, m  1.
R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt R có thể không có hợp chất OHC  CHO
trong đó m = 2.
 Anđehit fomic và các chất đồng đẳng CH 3 - CH = O, C 2H5 - CH = O, C 3H7 - CH = O…
họp thành một dãy đồng đẳng, có công thức chung: CnH2n+1CH = O (n ≥ 0) và còn được gọi
là dãy đồng đẳng của anđehit no đơn chức.
b. Cấu tạo phân tử
Trong phân tử có nhóm –CHO liên kết với gốc R (no hoặc ch ưa no). Cấu tạo của nhóm
- CHO có thể mô tả:
O
C
H
 Hiện tượng đồng phân xuất hiện do:
+ Mạch C khác nhau.
+ Vị trí các nhóm chức.
+ Đồng phân với xeton và rượu chưa no.
Ví dụ: Anđehit C 3H7  CHO có các đồng phân
1, CH3 – CH2 – CH2 – CHO
2, CH3 – CH(CH 3) – CHO
3, CH3 – CO – CH2 – CH3
4, CH2 = CH – CH2 – CH2OH
5, CH3 - CH = CH – CH2OH
6, CH2 = C(CH 3) – CH2OH
c. Cách gọi tên
+ Danh pháp thường: Tên = anđehit + tên axit tương ứng.
Ví dụ.
H  CHO : anđehit fomic.
CH3  CHO : anđehit axetic.
+ Danh pháp quốc tế: Thêm đuôi al vào tên hiđrocacbon no tương ứng (về số C).
Ví dụ.
H  CHO : metanal
CH3  CHO : etanal.
CH2 = CH  CH2  CHO : butenal.
- Anđehit fomic ở thể khí, các đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng.
 Nhiệt độ sôi của anđehit thấp h ơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit
không có liên kết hiđro. Ví dụ: etanal sôi ở 210C còn rượu etylic sôi ở 78,3 0C.
 Độ tan trong nước giảm dần khi tăng số nguy ên tử C trong phân tử.
Phản ứng hóa học của anđehit xảy ra chủ yếu ở nhóm chức anđehit.
a. Phản ứng oxi hoá:
+ Phản ứng tráng gương: Tác dụng với AgNO 3 trong NH 3.
n Ag
RCHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H2O -> RCOONH 4 + 2Ag  + 2NH4NO3 ( =2 : 1)
n andehit
Có thể viết dạng đơn giản:
RCHO + Ag 2O NH  RCOOH +2Ag 
3
Nếu R là H :
n Ag
HCHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H2O -> (NH 4)2CO3 + 4Ag  + 4NH4NO3 ( = 4: 1)
n andehit
+ Phản ứng với Cu(OH) 2:
RCHO + 2Cu(OH) 2 NaOH   RCOOH + Cu 2O  + 2H2O
0
,t
(màu đỏ gạch)
Các phản ứng này là các phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit.
+ Với oxi không khí có muối Mn2+ xúc tác:

1 2 0
RCHO + O2 kk Mn  ,t
 RCOOH
2
b. Phản ứng khử anđehit: Khử anđehit bằng H 2 chúng ta thu được rượu bậc nhất.
RCHO + H 2 Ni
  RCH 2OH
0
,t
c. Cộng hợp HX:

CN
O
R C + HCN R C OH
H
h
d. Phản ứng trùng hợp anđehit: Có nhiều dạng.

* Tạo polime:
C H2
O O
H 2S O 4
3H C H O
C H2 C H2
O
nHCHO  (- CH2 – O)nBF3
6HCHO Ca
(OH

 )
 C6H12O6 2
e Phản ứng trùng ngưng: Giữa anđehit fomic và phenol tạo thành polime
phenolfomanđehit.
O
OH OH OH OH
CH2 CH2
(n + 2) + (n + 1)CH2 = O + (n + 1)H2O
n
Ngoài những tính chất trên (tính chất của nhóm chức andehit), các andehit c òn có tính
chất của gốc hiđrocacbon nh ư: gốc no có phản ứng thê, gốc chưa no có phản ứng cộng,...
Ví dụ
CH2 = CH – CHO + HBr -> CH2Br – CH2 – CHO
(Phản ứng cộng ở đây trái với quy tắc Maccopnhicop).
4. Điều chế
 Tách H 2 khỏi rượu bậc nhất.
 Oxi hoá êm dịu rượu bậc nhất.
 Hợp nước vào axetilen được anđehit axetic.
2
C2H2 + HOH Hg   CH3CHO
0
,80 C
 Thuỷ phân dẫn xuất thế 2 lần halogen:

RCHCl2 + OH - -> RCH(OH)2 -> RCHO + H 2O
5. Một số anđehit thường gặp
a. Fomanđehit HCHO (andehit fomic)
 Là chất khí, có mùi xốc, tan nhiều trong nước.
 Dung dịch 37  40% gọi là fomon (hay fomalin)dùng nhi ều trong y học.
 Điều chế:
+ Trực tiếp từ CH 4.
CH4 + O2 600   HCHO + H 2O
09
800 C , NO
+ Oxi hóa rượu metylic nhờ oxi không khí ở nhiệt độ 500 – 7000C, có xúc tác Cu
hoặc Pt hoặc Ag.
Anđehit fomic có nhiều ứng dụng quan trọng trong công nghiệp đời sống :
+ Sản xuất chất dẻo phenolfomanđehit, keo urefomanđehi t.
+ Do có tác dụng diệt vi khuẩn, đặc biệt vi khuẩn gây thối rữa, n ên dung dịch
formanđehit được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế...
b. Anđehit axetic CH3  CHO
 Là chất lỏng, tan nhiều trong n ước, nhiệt độ sôi = 52,4 oC, bị oxi hoá thành axit acrilic,
bị khử thành rượu anlylic.
 Điều chế bằng cách cho axetilen tác dụng với n ước:
2
C2H2 + HOH Hg   CH3CHO
0
,80 C
V. Xeton
1. Cấu tạo
Công thức tổng quảt của xeton có dạng:
R – C – R’
O
Trong đó R, R' là những gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.
Ví dụ.
CH3 – C – CH3 CH3 – C – C2H5
O O
Axeton etyl metylxeton
2.Tính chất vật lý
 Axeton là chất lỏng, các xeton khác l à chất rắn, thường có mùi thơm.
 Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch C tăng.
 Axeton dùng làm dung môi và nguyên li ệu dầu để tổng hợp một số chất hữu c ơ.
Khả năng phản ứng kém anđehit
a. Khó bị oxi hoá. Không có phản ứng tráng gương và không có phản ứng với Cu(OH) 2.
Khi oxi hoá mạnh thì đứt mạch cacbon. Tạo thành axit cacboxylic.
CH3 – C – C2H5 + [O] -> CH3COOH + C 2H5COOH
O
etyl metylxeton
b. Phản ứng cộng
 Khử bằng H 2 thành rượu bậc 2.
CH3 – C – C2H5 + H2 -> CH3 – CH(OH) – C2H5
O
etyl metylxeton
4. Điều chế
 Tách H 2 khỏi rượu bậc 2:
 Oxi hoá rượu bậc 2.
 Thủy phân dẫn xuất thế 2 lần halogen:
R – CHCl2 – R’ + HOH -> R – CH(OH) 2 – R’ -> R – CO – R’ +H2O
 Cộng nước vào đồng đẳng của axetilen
R – C  CH + HOH -> R – CO – CH3
VI. Axit axetic và dãy đồng đẳng

a. Công thức.
Axit hữu cơ (còn gọi là axit cacboxylic) là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một
hay nhiều nhóm cacboxyl (COOH) liên kết với gốc hiđrocacbon.
Công thức tổng quát: R(COOH) n
R có thể là H hay gốc hiđrocacbon.
 R = 0, n = 2  axit oxalic:
HOOC  COOH
 Nếu R là gốc hiđrocacbon chưa no, ta có axit chưa no.
 Nếu R có nhóm chức khác chứa axit, ta có axit tạp chức.
Axit no, đơn chức có công thức tổng quát: CnH2n + 1COOH (n  0)
b. Cấu tạo:
Trong nhóm:
O
C
O H
Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron li ên kết của liên kết đôi C = O đã làm tăng độ
phân cực của liên kết O  H. Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách ra. Do vậy tính axit ở
đây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.
O
C
O H
*Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:
+ Khi R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) th ì làm giảm tính axit. Gốc R
càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.
CH3COOH > C 2H5COOH > (CH 3)2CHCOOH
+ Khi trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng I (như F > Cl > Br > I hay NO 2 >
F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit.
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau.
CH3COOH < CH 2Br – COOH < ClCH 2 - COOH
+ Khi trong gốc R có liên kết bội: gây hiêuc ứng –I làm tăng tính axit:
Ví dụ:
CH2 = CH – COOH > CH 3 – CH2 - COOH
+ Khi có 2 nhóm COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính
axit.
* Ảnh hưởng của nhóm COOH đến gốc R:
Nhóm COOH hút electron gây ra hi ệu ứng I làm cho H đính ở C vị trí  trở nên linh
động, dễ bị thế.
Ví dụ:
CH3 – CH2 – COOH + Cl 2 -> CH3 – CHCl - COOH
c. Cách gọi tên
+ Tên thông thường:
Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu đầu tiên đã dùng để tách được axit.
Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm)
+ Danh pháp quốc tế:
Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng(cả nguyên tử C của nhóm chức) + oic.
CH3  CH2  COOH : propanoic
CH2 = CH  CH2  COOH : butenoic.
Bảng 6: Tên gọi của một số axit no đ ơn chức
Công thức Tên thông thường Tên quốc tế
H - COOH Axit fomic Axit metanoic
CH3 - COOH Axit axetic Axit etanoic
CH3 - CH2 - COOH Axit propionic Axit propanoic
CH3 - CH2 - CH2 - COOH Axit n - butiric Axit butanoic
(CH3)2CH - COOH Axit iso - butiric Axit 2 - metylpropanoic
2. Tính chất vật lý của axit no, đơn chức mạch hở (C nH2n+1  COOH)
 Ba chất đầu dãy đồng đẳng là chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn trong n ước, điện li yếu
trong dung dịch.
 Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sôi tăng dần theo n.
 Giữa các phân tử axit cũng xảy ra hiện t ượng liên hợp phân tử do liên kết hiđro.
O ... H O
C C
O H ... O
Do đó, axit có nhiệt độ sôi cao hơn anđehit và rượu tương ứng
Thí dụ : Nhiệt độ sôi của axit axetic là 118 0C, của rượu etylic là 78,30C.
Phản ứng hóa học của axit cacboxylic xảy ra chủ yếu ở nhóm cacboxyl. Đó là phản ứng
thế nguyên tử hiđro của nhóm –COOH (tính axit), phản ứng thế cả nhóm hiđroxyl của nhóm
–COOH (phản ứng este hóa).
a. Tính axit
Các axit trong dãy đồng đẳng của axit axetic có đầy đủ tính chất của axit yếu
+ Trong dung dịch nước điện li ra ion H + (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).
RCOOH + HOH RCOO - + H3O+
R càng nhiều C, axit điện li càng yếu.
+ Phản ứng trung hoà
RCOOH + NaOH -> RCOONa + H 2O
+ Hoà tan kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động:
2CH3COOH + Zn -> (CH 3COO)2Zn + H2
+ Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối:
2CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + CO 2 + H2O
b. Phản ứng do nhóm OH của  COOH
+ Phản ứng este hoá với rượu: có H2SO4 đặc làm xúc tác
CH3COOH + C 2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Đặc điểm của phản ứng este hóa l à thuận nghịch. Muốn cân bằng chuyển dịch sang
phía tạo thành etyl axetat cần cho dư một trong hai chất đầu (rượu etylic hoặc axit axetic),
đồng thời chưng cất lấy ngay etyl axetat ra khỏi hỗn hợp phản ứng. Ngo ài vai trò xúc tác,
axit sunfuric đặc còn có tác dụng hút nước sinh ra để chuyển dịch cân bằng sang phía tạ o
thành este.
+ Phản ứng tạo thành halogenua axit:
RCOOH + PCl 5 -> RCOCl + PCl 3 + HCl
+ Phản ứng hợp H 2 tạo thành anđehit
RCOOH + H 2 Ni   RCHO + H 2O
0
,t
+ Phản ứng tạo thành anhiđrit axit:

2RCOOH P 2

O 5
 (RCO)2O + H2O
+ Phản ứng tạo thành amit và nitrin
RCOOH + NH 3 -> RCOONH 4
RCOONH 4 
0
t
RCONH 2 + H2O
amit
0
RCONH 2  RCN + H 2O
P O ,t
2 5
Nitrin
Do phân tử axit còn chứa gốc hiđrocacbon n ên ngoài nhứng tính chất nêu trên, axit còn
thể hiện các tính chất cùa gốc R: phản ứng thế, cộng, tr ùng hợp,…
4. Điều chế
a. Thuỷ phân este
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C 2H5OH
Nếu quá trình thủy phân xảy ra trong môi tr ường kiềm thì sản phẩm phản ứng là xà
phòng và phản ứng được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
b. Oxi hoá các hiđrocacbon
 Oxi hoá hiđrocacbon no b ằng O2 của không khí với chất xúc tác (các muối Cu 2+, Mn2+,
Cr3+,…) ở P = 7  20 atm và đun nóng sẽ thu được axit béo có từ 10 -20 nguyên tử C trong
phân tử.
c. Từ anđehit
2
RCHO + 1/2O2 Mn   RCOOH
0
,t
d. Thủy phân dẫn xuất trihalogen

RCl3 + NaOH -> RC(OH) 3 -> RCOOH
e. Tổng hợp qua nitrin
RCN + H 2O -> RC(OH)3 -> RCOOH
5. Giới thiệu một số axit
a. Axit fomic H  COOH
 Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi = 100,5 oC.
 Trong phân tử có nhóm chức anđehit CHO nên có tính khử mạnh của anđehit.
Ví dụ:
HCOOH + 2AgNO 3 + 4NH3 + H2O -> (NH4)2CO3 + 2Ag  + 2NH4NO3
5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H2SO4-> 5CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H 2O
 Axit fomic có trong nọc kiến, trong một số trái cây, trong mồ hôi động vật.
 Điều chế: có thể điều chế từ CO và NaOH (cho CO đi qua ki ềm nóng)
CO + NaOH 
0
t
HCOONa
2HCOONa + H 2SO4 -> 2HCOOH + Na 2SO4
 Axit fomic được dùng làm chất khử trong ngành nhuộm, tổng hợp các hợp chất hữu c ơ
khác.
b. Axit axetic CH 3  COOH
 Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi =
118,5oC.
 Điều chế : ngoài các phương pháp chung, axit axetic c òn được điều chế bằng những
cách sau.
+ Đi từ axetilen.
2 2
C2H2     CH3CHO   CH3COOH
0
HOH , Hg ,80 C O ,Mn 2

+ Cho rượu etylic lên men giấm
C2H5OH mengiam
  CH3COOH + H 2O
+ Chưng khô gỗ: trong lớp nước có 10% CH 3COOH. Trung hoà bằng vôi thành
(CH3COO)2Ca. Tách muối ra rồi chế hoá bằng H 2SO4 để thu axit axetic.
- Ứng dụng:
+ Axit axetic được dùng để điều chế một số muối axetat kim loại d ùng làm chất cầm
màu trong công nghiệp nhuộm (như nhôm axetat, sắt axetat, crom axetat), l àm nguyên liệu
sản xuất bột sơn (như đồng axetat, chì axetat).
+ Axit axetic là một trong những nguyên liệu để điều chế xenlulozơ axetat dùng cho
công nghiệp sản xuất tơ nhân tạo, phim không cháy.
+ Axit axetic còn được dùng để điều chế một số este làm chất thơm (xem bài este)
làm thuốc chữa bệnh (aspirin).
+ Dung dịch axit axetic 2 - 5% (sản phẩm của quá trình lên men giấm từ rượu etylic,
đường, mật…) được dùng làm giấm ăn.
c. Axit béo có KLPT lớn
Quan trọng nhất là
C15H31COOH C17H35COOH
(axit panmitic) (axit stearic)
 Cả hai đều có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh.
 Là những chất rắn như sáp, không màu.
 Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu c ơ.
 Phản ứng với kiềm và tan trong dung dịch kiềm.
Muối của các axit này với Mg và kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan trong n ước.
Muối natri của axit panmitic n - C15H31COOH và stearic n - C17H35COOH được dùng làm
xà phòng.
d. Giới thiệu một số axit ch ưa no
+ Axit acrylic CH 2 = CH  COOH
 Là chất lỏng không màu, mùi xốc, tan vô hạn trong nước, tan nhiều trong rượu, ete.
 Este của axit acrylic dùng để sản xuất chất dẻo.
+ Axit metacrylic: CH2 = C  COOH
CH3
 Là chất lỏng không màu, tan được trong nước, rượu, ete.
 Este của nó với rượu metylic được trùng hợp để chế tạo thuỷ tinh hữu c ơ (plexiglat).
CH3
nCH2 = C  COOCH 3 xt, p  - CH2 = C 
0
,t
CH 3 COOH n
Thủy tinh hữu cơ rất cứng, không giòn và trong suốt. Polimetyl metacrylat được dùng để
chế tạo lăng kính, thấu kính, vật liệu cho kỹ thuật laze, làm răng giả…
+ Axit sorbic CH3  CH = CH  CH = CH  COOH
 Chất tinh thể màu trắng, ít tan trong nước.
 Dùng để bảo quản thực phẩm.
+ Axit oleic
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
 Là chất lỏng như dầu.

 Có trong dầu động, thực vật dưới dạng este với glixerin, đặc biệt có tới 80% trong dầu
oliu.
 Phản ứng với hiđro tạo thành axit stearic.
 Muối oleat của Na, K dùng làm xà phòng giặt. Các oleat của Ca, Mg không tan trong
nước.
e. Giới thiệu một số axit đa chức
+ Axit oxalic HOOC  COOH
 Là chất tinh thể, thường ở dạng C 2H2O4 . 2H2O.
 Khi đun nóng dễ bị mất CO 2.
HOOC - COOH 
0
t
CO2 + HCOOH
 Dễ bị oxi hoá
5HOOC – COOH + 2KMnO 4 + 3H 2SO4 -> 10CO 2 + K2SO4 + 2MnSO 4 + 8H2O
Axit oxalic được dùng làm chất khử và để chuẩn độ xác định nồng độ KMnO 4.trước khi
tiến hành thí nghiệm
 Điều chế
HCOONa 400   NaOOC – COONa + H 2
0
C
NaOOC – COONa + 2HCl -> HOOC – COOH + 2NaCl

+ Axit ađipic HOOC  (CH2)4  COOH
 Dùng để sản xuất nhựa tổng hợp (amit), sợi tổng hợp (nilon – 6,6)
 Điều chế
Oxi hóa xiclohexan (lấy từ dầu mỏ).
f.Giới thiệu một số axit thơm
+ Axit benzoic C6H5  COOH
 Là chất tinh thể hình kim, không màu, nhiệt độ sôi = 122,4 oC. Ít tan trong nước lạnh,
tan nhiều hơn trong nước nóng.
 Có tính sát trùng, được dùng trong y học, để bảo quản thực phẩm, để tổng hợp các hợp
chất hữu cơ (thuốc nhuộm)
 Điều chế: Oxi hoá toluen có xúc tác
C6H5CH3 + [O] -> C6H5COOH
+ Axit phtalic C6H4(COOH)2
 Thường gặp dạng ortho và para.
CooH
CooH
CooH
và CooH
 Axit ortho - phtalic là chất tinh thể, tan nhiều trong n ước nóng. Khi đun nóng, không
nóng chảy mà bị mất nước tạo thành anhiđrit phtalic.
CooH
CooH
t0 CO
O + H2O
CO
 Điều chế bằng cách oxi hoá naphtalen

CooH
CooH
+9/2O2 +2CO2 + H2O
+ Axit salixilic HO  C6H4  COOH

 Là chất tinh thể, nhiệt độ nóng chảy = 159 oC, ít tan trong nước, tan trong các dung môi
hữu cơ.
 Dùng làm thuốc sát trùng, chế thuốc chữa bệnh, bảo quản thực phẩm.
g. Giới thiệu một số axit có nhóm chức pha tạp
+ Axit glyconic: HO – CH2 - COOH
 Là chất tinh thể không màu, tan nhiều trong nước.
 Tính axit mạnh hơn axit axetic (K = 1,48 . 10 4).
 Có trong nhiều loại thực vật (củ cải đ ường, nho), trong quả chưa chín.
+ Axit lactic (  hiđroxi propionic)
CH3 - CH - CooH
OH
 Là chất tinh thể, không màu, hút ẩm mạnh và chảy rữa.

 Tan nhiều trong nước.
 Có trong sữa chua, tạo thành khi lên men lactic một số chất đường.
Ví dụ.
C6H12O6 2CH 3 - CH - CooH
  OH 
 Axit lactic được dùng trong công nghiệp thuốc nhuộm (cầm màu), công nghiệp thuộc
da, công nghiệp thực phẩm và dược phẩm.
+ Axit malic (axit táo)
HooC - CH - CH 2 - CooH
OH
 Là chất tinh thể, tan nhiều trong n ước.

 Có chứa trong một số quả (táo, nho).
 Dùng trong công nghiệp thực phẩm.
+ Axit tactric
HooC - CH - CH - CooH
OH OH
 Là chất tinh thể, tan nhiều trong nước.
 Có nhiều trong các loại quả, đặc biệt l à nho (nên có tên là axit rư ợu vang)
 Muối kali - natri tactrat.
KOOC  CHOH  CHOH  COONa
Hoà tan được Cu(OH) 2 tạo thành dung dịch Feling, dùng làm thuốc thử anđehit và các
hiđratcacbon.
K o o C - C H - C H - C o o Na
O O
Cu
+ Axit limonic hay axit xitric (axit chanh)
OH
Ho o C - CH2 - C - CH 2 - Co o H
CO O H
 Là chất tinh thể, tan nhiều trong n ước.
 Có nhiều trong chanh và một số quả chua khác.
VII. Este – Chất béo
1. Cấu tạo và gọi tên
a. Công thức
 Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa axit hữu c ơ hoặc axit vô cơ với rượu.
Ví dụ:
H2SO4
CH3COOH + HOCH 3 CH3COOCH 3 + H2O
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H 2O
 Có thể phân este thành các loại
Loại 1: Este của axit đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung RCOOR’
Gốc R và R' có thể giống nhau, hoặc khác nhau, có thể là gốc hiđrocacbon no hoặc không
no
Nếu R và R' đều là gốc no mạch hở thì CTPT chung của este là:
CnH2nO2 (n  2)
Loại 2: Este của axit đa chức và rượu đơn chức. Công thức chung là R - (COOR') n, trong
đó R' là gốc rượu hoá trị 1.
Loại este này có: este trung hoà và este axit.
Ví dụ:
CH3 – OCO – (CH2)4 – COO – CH3 đimetyl ađipat
CH3 – OCO – (CH2)4 – COOH metyl hiđroađipat
Loại 3: Este của axit đơn chức và rượu đa chức. Công thức chung l à (R - COO)n - R'.
Ví dụ:
C 17H 35 - C o O - C H 2
C 17H 35 - C o O - C H
C 17H 35 - C o O - C H 2
Hoặc:
C H3 - C oO - C H2
C 2H 5 - C o O - C H 2
b. Tên gọi
Tên thông thường của este được gọi như sau
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên gốc axit ( đổi đuôi ic -> at)
Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat
CH2 = CH – COOCH 3: metyl acrylat
 Este của các rượu đơn chức và axit đơn chức (có số nguyên tử C không lớn lắm)
thường là chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa quả khác nhau.
Những este có KLPT cao thường là chất rắn.
 Nhiệt độ sôi của este so với axit cùng CTPT thấp hơn vì không có sự tạo thành liên kết
hiđro.
 Các este ít tan trong nư ớc (so với axit và rượu tạo ra nó), nhưng tan nhiều trong các
dung môi hữu cơ.
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este l à phản ứng thủy phân (phản ứng với
nước). Quá trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc baz ơ.

a. Trong dung dịch axit : Đun nóng este với nước, có axit vô cơ xúc tác, phản ứng tạo ra
axit cacboxylic và rượu. Nhưng cũng trong điều kiện đó, axit cacbox ylic và rượu lại phản
ứng với nhau cho este.
Thí dụ :
H+
CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C 2H5OH
Phản ứng theo chiều từ trái sang phải l à phản ứng thủy phân este, phản ứng theo chiều từ
phải sang trái là phản ứng este hóa.
Vậy phản ứng thủy phân est e trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.
b.Trong dung dịch bazơ : Đun nóng este trong dung d ịch natri hiđroxit, phản ứng tạo
muối của axit cacboxylic v à rượu.
Thí dụ :
CH3COOC2H5 + NaOH 
0
t
CH3COONa + C 2H5OH
Đó là phản ứng không thuận nghịch, vì không còn axit cacboxylic ph ản ứng với rượu để
tạo lại este. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
Ngoài khả năng tham gia phản ứng thủy phân, các este c òn có các phản ứng đặc trưng
của các gốc hiđrocacbon : gốc no -> phản ứng thế; gốc chưa no -> phản ứng cộng, trùng
hợp,…
4. Điều chế
a. Thực hiện phản ứng este hoá
H+
CH3COOH + C 2H5OH CH3COOC2H5 + HOH
b. Từ muối và dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
CH3COOAg + C 2H5Cl -> CH3COOC2H5 + AgCl 
c. Từ halogenua axit và ancolat.
CH3COCl + NaOCH 3 -> CH3COOCH 3 + NaCl
d. Từ anhiđrit axit và rượu
(CH3CO)2O + HOCH 3 -> CH3COOCH 3 + CH3COOH
5. Giới thiệu một số este th ường gặp
a. Etyl axetat CH 3  COO  C2H5
 Là chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 77 oC.
 ít tan trong nước. Được dùng làm dung môi cho h ợp chất cao phân tử và dùng chế tạo
sơn.
b. Isoamyl axetat CH 3COOCH 2CH2CH (CH 3)2
 Là chất lỏng không màu, mùi lê, nhiệt độ sôi = 142 oC
 Hầu như không tan trong nước.
 Dùng làm dung môi và làm ch ất thơm trong ngành thực phẩm và hương liệu
c. Este của các loại hoa quả.
Tạo thành mùi thơm của các hoa quả. Ví dụ
Etyl fomiat HCOO  C2H5 : mùi rượu rum
Amyl fomiat HCOO  C5H11 : mùi anh đào.
Etyl butyrat C 3H7  COO  C2H5 : mùi mơ
Isoamyl butyrat C 3H7  COO  C5H11 : mùi dứa.
d. Este của axit acrylic và axit metacrylic
Cả 2 este đều dễ trùng hợp tạo thành các polime poliacrilat trong su ốt, không màu.
Ví dụ:

CH3
nCH2 = C  COOCH 3 xt, p  - CH2 = C 
0
,t
CH 3 COOH n
Polimetyl metacrylat
Polimetyl acrilat dùng đ ể sản xuất màng keo, da nhân tạo.
Polimetyl metacrilat dùng đ ể chế thuỷ tinh hữu cơ có độ trong suốt cao hơn thuỷ tinh
silicat, cho tia tử ngoại đi qua, chế răng giả, mắt giả.
6. Lipit _Chất béo
a. Thành phần
 Chất béo (nguồn gốc động vật, thực vật) l à este của glixerin với axit béo (axit hữu c ơ
một lần axit mạch thẳng, khối l ượng phân tử lớn).
Các chất béo được gọi chung là glixerit.
Công thức tổng quát của chất béo.
R1 - C oO - C H2
R2 - CoO - CH
R3 - C oO - C H2 Trong đó R 1, R2, R3 có thể giống nhau hoặc khác nhau.

 Một số axit béo thường gặp.
Axit panmitic: C 15H31COOH
Axit stearic: C 17H35COOH
Axit oleic: C 17H33COOH
Axit linoleic: C 17H31COOH
 Thường gặp các glixerit pha tạp.
Ví dụ:
C15H31 - CoO -CH2
C17H33 - CoO - CH
C17H35 - CoO - CH2
 Trong chất béo, ngoài este của glixerin với axit béo c òn có một lượng nhỏ axit ở dạng
tự do được đặc trưng bởi chỉ số axit.
Chỉ số axit của một chất béo là số miligam KOH cần thiết để trung ho à axit tự do trong
một gam chất béo.
Ví dụ: Một chất béo có chỉ số axit bằng 9 - Nghĩa là để trung hoà 1 gam chất béo cần 9
mg KOH
 Các chất béo thực tế không tan trong n ước nhưng tan nhiều trong rượu, ete và các dung
môi hữu cơ khác.
 phụ thuộc thành phần axit trong chất béo: nếu chất béo chủ yếu từ axit no thì ở thể rắn
(mỡ), chủ yếu từ axit chưa no thì ở thể lỏng (dầu).
 Chất béo động vật : glixerit của axit no panmitic, stearic n ên ở thể rắn.
 Chất béo thực vật : glixerit của axit chưa no oleic nên ở thể lỏng.
c. Tính chất hoá học: Do chất béo là este của glixerin với các axit béo n ên phản ứng đặc
trưng của chất béo cũng là phản ứng thủy phân. Sự thủy phân các chất béo đ ược thực hiện
trong các môi trường như sau:
+ Trong môi trường nước hoặc axit
Chất béo ít tan trong nước nên không bị thuỷ phân bởi nước lạnh hay nước sôi.
Để thuỷ phân chất béo phải đun nóng trong n ước ở áp suất cao (25atm) để đạt đến nhiệt
độ cao (220 oC):
R1 - CoO - CH2 CH2 - OH R1 - CoOH
R2 - CoO - CH +3H2O CH - OH + R2 - CoOH
R3 - CoO - CH2 CH2 - OH R3 - CoOH
Có thể dùng axit vô cơ (axit sunfuric lo ãng) để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân. Axit béo
không tan trong nước, được tách ra.
+Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá):
Nấu chất béo với kiềm :
R1 - CoO - CH2 CH2 - OH R1 - CoONa
t0 + R2 - CoONa
R2 - CoO - CH +3NaOH CH - OH
R3 - CoO - CH2 CH2 - OH R3 - CoONa

Các muối tạo thành là xà phòng tan trong dung d ịch. Khi thêm NaCl vào hỗn hợp phản
ứng, xà phòng sẽ nổi lên thành lớp, đông đặc. Glixerin tan trong dung dịch đ ược tách bằng
cách chưng phân đoạn.
Các glixerit chưa no (dầu thực vật) có khả năng tham gia phản ứng cộng H 2, dễ bị oxi
hóa ở các liên kết đôi:
+ Phản ứng cộng hiđro (sự hiđro hoá) biến glixerit ch ưa no (dầu) thành glixerit no (mỡ).
Ví dụ:
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 Ni   (C17H35COO)3C3H5
0
,t
+ Làm mất màu dung dịch KMnO 4.

Bị oxi hoá bới oxi của không khí.
d. Ứng dụng của chất béo
Dùng làm thực phẩm: khi ăn, nhờ men của dịch tụy, chất béo bị thuỷ phân thành axit béo
và glixerin rồi bị hấp thụ qua mao trạng ruột v ào bên trong ruột. Nhờ quá trình tiêu hoá nó
biến thành năng lượng nuôi cơ thể.
e. Sự chuyển hóa lipit trong c ơ thể:
Chất béo là một trong những thành phần cơ bản trong thức ăn của người, và nó giữ một
vai trò quan trọng trong quá trình dinh dưỡng. Khi bị oxi hóa chậm trong cơ thể, chất béo
cung cấp nhiều năng lượng hơn chất đạm (protit) và chất bột (gluxit): 1 gam chất béo cho
khoảng 38,87 kJ, trong khi đó 1 gam chất đạm cho khoảng 23 ,41 kJ, còn 1 gam chất bột cho
khoảng 17,56 kJ.
Vì chất béo không tan trong n ước, nên chúng không thể trực tiếp thấm qua mao trạng ruột
để đi vào cơ thể. Nhờ có men của dịch tuỵ v à dịch tràng, chất béo bị thủy phân thành
glixerin và axit béo. Glixerin được hấp thụ trực tiếp, còn axit béo khi tác dụng với mật biến
thành dạng tan và cũng được hấp thụ qua mao trạng ruột v ào thành ruột. Ở đó glixerin và
axit béo kết hợp với nhau. Chất béo mới được tổng hợp đi vào máu và chuyển vào mô mỡ.
Từ các mô này, chất béo lại có thể đi tới các mô và cơ quan khác. Ở đây các chất béo bị
thủy phân và bị oxi hóa chậm thành khí cacbonic và hơi nư ớc, đồng thời giải phóng năng
lượng cung cấp cho sự hoạt động của c ơ thể.
Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong c ơ thể không được oxi hóa hết thì lượng
còn dư được tích lại thành những mô mỡ.
7. Xà phòng và các chất tẩy rửa tổng hợp
a. Thành phần

Xà phòng là muối của kim loại kiềm (Na, K) với các axit béo khối l ượng phân tử lớn (có
mạch cacbon dài > 12 nguyên tử C)
Các axit béo chủ yếu để sản xuất xà phòng là panmitic, stearic, oleic.
Xà phòng rắn là hỗn hợp muối Na của các axit béo, chủ yếu l à natri stearat, natri panmiat.
Các xà phòng K đều là xà phòng lỏng.
b. Điều chế xà phòng
+ Hoà tan các axit béo vào dung d ịch kiềm (xôđa)
Các axit béo có thể điều chế từ dầu mỏ bằng cách oxi hoá các parafin có số nguy ên tử
cacbon lớn hơn 30 bằng oxi (không khí) có muối mangan xúc tác:
5 2
RCH2CH2R’ + O2 Mn
 RCOONa + R’COONa + H 2O
2
+ Đun nóng chất béo với kiềm (xà phòng hoá chất béo)
c. Tác dụng tẩy rửa của xà phòng
Phân tử xà phòng gồm
 Một gốc hiđrocacbon mạch d ài (ví dụ C15H31, C17H35, C17H33,…) khó tan trong nước
nhưng dễ tan trong các dung môi không cực (nh ư dầu, mỡ).
 Một nhóm phân cực (là COONa hay COOK) có khả năng điện li thành ion nên dễ
tan trong nước,nhưng không tan trong dầu mỡ.
Vì vậy xà phòng có tính chất đặc biệt là tính hoạt động bề mặt.
Xà phòng làm giảm sức căng bề mặt của n ước, làm cho nước dễ thấm ướt các giọt dầu,
mỡ và các chất bẩn trên bề mặt. Khi giặt, rửa bằng x à phòng, gốc R của phân tử xà phòng
bám vào chất bẩn, nhóm phân cực ( COONa) chuyển (hoà tan) chất bẩn vào nước dưới
dạng nhũ tương hay huyền phù, do đó làm sạch vật giặt, rửa.
Mặt khác, xà phòng là muối của axit yếu nên phân tử xà phòng bị thuỷ phân tạo ra môi
trường kiềm giúp cho việc nhũ t ương hoá chất keo:
RCOONa + HOH -> RCOOH + NaOH
Trong nước cứng xà phòng tạo thành các muối panmiat, oleat, stearat (canxi, magie, sắt)
kết tủa, do đó xà phòng mất tác dụng tẩy rửa.
d. Các chất tẩy rửa tổng hợp
Ngoài xà phòng thường, hiện nay người ta còn dùng nhiều loại chất tẩy rửa tổng hợp
khác nhau. Đó cũng là những chất hoạt động bề mặt, thuộc mấy loại sau.
+ Những chất tẩy rửa sinh ion (iongen)
Phân tử gồm gốc hiđrocacbon R v à nhóm phân cực. Ngoài loại R - COONa, còn có
những chất hoạt động bề mặt nhờ ion phức tạp.
Ví dụ:
 Các ankyl sunfat: R  O  SO3Na (R có > 11C)
 Các ankyl sunfonat: R  SO3Na, điều chế bằng cách.
RH + HO – SO2 – OH -> RSO2 – OH   R  O  SO3Na
NaOH
(R có 10  20 nguyên tử C)
 Các ankyl aryl sunfonat:
R  C6H4  SO3Na
Những chất hoạt động bề mặt nhờ cation phức tạp.
Ví dụ :
C18H37NH3Cl; C16H33(CH3)3NCl;
+ Những chất tẩy rửa không sinh ion

Phân tử chứa gốc R không phân cực v à các nhóm phân cực như OH, O (ete).
Ví dụ:
ROH + nCH 2 – CH2 -> R – (O – CH2 – CH2)n – OH
O
R : có thể có tới 18C,
n : có thể bằng 6  30 tuỳ theo công dụng.
Các chất tẩy rửa trên vẫn giữ được tác dụng tẩy rửa cả trong môi tr ường axit và nước
cứng.
VIII. Gluxit
Gluxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hiđroxyl (- OH) và có
nhóm cacbonyl (- CO -) trong phân tử.
Gluxit bao gồm nhiều loại khác nhau, quan trọng nhất l à các loại sau đây:
a) Monosaccarit là những gluxit đơn giản nhất, không bị thuỷ phân th ành những gluxit
đơn giản hơn. Ví dụ: glucozơ, fructozơ (C 6H12O6), ribozơ (C 5H10O5)
b) Oligosaccarit là những sản phẩm ngưng tụ từ 2 đến 10 phân tử monosaccarit với sự
tách bớt nước. Quan trọng nhất là các đisaccarit hay điozơ có công th ức chung C 12H22O11.
Các đisaccarit này bị thuỷ phân tạo thành 2 phân tử monosaccarit. Ví dụ thuỷ phân
saccarozơ.
C12H22O11 + HOH -> C6H12O6 + C6H12O6
c) Polisaccarit là những hợp chất cao phân tử. Khi bị thủy phân, polisaccarit tạo th ành
một số lớn phân tử monosaccarit.
Ví dụ: Tinh bột, xenlulozơ, glicogen đều có công thức chung là (C6H10O5)n.
(C6H10O5)n + nHOH -> nC6H12O6
1. Monosaccarit
a. Công thức và cấu tạo (C 6H12O6)
C=o
Monosaccarit là những hợp chất tạp chức m à trong phân tử ngoài nhóm còn có
nhiều nhóm chức OH ở những nguyên tử cacbon kế nhau.
Nếu nhóm ở dạng anđehit (có nhóm CH = O), ta gọi monosaccarit là anđozơ, nếu nhóm
đó ở dạng xeton, ta có xetoz ơ.
CH 2 - OH
CHO
C=O
(CH - OH) 4 (CH - OH) 3
CH 2 - OH CH 2 - OH
Anđozơ xetozơ
Tuỳ theo số nguyên tử cacbon trong phân tử, monosaccarit (anđoz ơ và xetozơ) được gọi
là triozơ (3C), tetrozơ (4C), pentozơ (5C), hexozơ (6C), heptozơ (7C). Nh ững monosaccarit
quan trọng đều là hexozơ và sau đó là pentozơ. Ví d ụ: glucozơ, fructozơ,…
Ngoài đồng phân cấu tạo (anđoz ơ và xetozơ), monossaccarit c òn có đồng phân không
gian gọi là đồng phân quang học, mỗi đồng phân không gian lại có t ên riêng.
b. Cấu tạo dạng mạch hở của glucoz ơ.
 Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc và khử được Cu2+, do vậy phân tử phải có nhóm
chức anđehit (CH = O).
 Glucozơ tác dụng với (CH 3CO)2O sinh ra pentaeste C 6H7O(OCOCH 3)5, chứng tỏ trong
phân tử có 5 nhóm -OH; các nhóm -OH đó có thể tạo phức chất màu xanh lam khi tác dụng
với Cu(OH) 2 (tương tự như glixerin).

 Từ các kết quả thực nghiệm, ng ười ta thấy rằng glucoz ơ là một pentahiđroxi anđehit có
mạch thẳng không phân nhánh.
CHO
(CH - OH) 4
CH 2 - OH
Do sự phân bố khác nhau của các nhóm OH trong không gian, glucozơ có n hiều đồng
phân không gian. Glucozơ thiên nhiên, đư ợc gọi là D-glucozơ (có nhóm OH tại C5 ở bên
phải) để phân biệt với một đồng phân điều chế trong ph òng thí nghiệm là L-glucozơ (nhóm
OH đó ở bên trái). Công thức cấu tạo của cặp đối quang đó nh ư sau:
CHO CHO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2 - OH D – glucozơ CH2 - OH L – glucozơ
c. Cấu trúc dạng vòng của glucozơ

Ngoài dạng mạch hở, glucozơ còn có các dạng mạch vòng 6 cạnh hoặc 5 cạnh: Dạng
vòng 6 cạnh được gọi là glucopiranozơ vì vòng này có dạng của dị vòng piran, còn vòng 5
cạnh được gọi là glucofuranozơ vì có dạng dị vòng furan.
CH 2 - OH CH2 - OH
H O OH HO H O
H OH
OH
HO H H OH H H
H OH H OH
Glucopiranozơ glucofuranzơ.
Glucopiranozơ bền hơn rất nhiều so với glucofuranz ơ.
d. Tính chất vật lý - trạng thái tự nhiên
Monosaccarit là những chất rắn không màu, có vị ngọt, dễ tan trong nước, không tan
trong dung môi hữu cơ, có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực.
Trong thiên nhiên, glucozơ có trong h ầu hết các bộ phận cơ thể thực vật: rễ, lá, hoa… v à
nhất là trong quả chín. Glucozơ cũng có trong cơ thể người, động vật. Trong mật ong có
trên 30% glucozơ. Trong máu người luôn chứa một tỉ lệ glucozơ không đổi là 0,1%.
Fructozơ ở trạng thái tự do trong quả cây, mật ong. Vị ngọt của mật ong chủ yếu do
fructozơ.
e. Tính chất hoá học
+ Phản ứng của nhóm anđehit  CH = O
 Tính oxi hoá nhóm chức anđehit thành nhóm chức axit. Khi đó glucozơ trở thành axit
gluconic.
+ Phản ứng tráng gương.
CH2OH – (CHOH)4 – CHO + Ag 2O NH 
 CH2OH – (CHOH) 4 – COOH + 2Ag 
3
+ Phản ứng với Cu(OH) 2 (trong môi trường kiềm)

CH2OH – (CHOH)4 – CHO + 2Cu(OH) 2 -> CH 2OH – (CHOH)4 – COOH + Cu 2O 
+ 2H2O
(màu đỏ gạch)
+ Bị oxi hoá trong môi trường trung tính và axit, ví dụ như:
CH2OH – (CHOH)4 – CHO + HOBr -> CH2OH – (CHOH)4 – COOH +HBr
- Tính khử : Khi cho monosaccarit tác d ụng với H 2 thu được rượu 6 lần rượu.
CH2OH – (CHOH)4 – CHO + H 2 -> CH2OH – (CHOH) 4 – CH2OH
+ Phản ứng của các nhóm OH (tính chất của rượu đa chức)
 Phản ứng với Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam.
- Tạo este chứa 5 gốc axit trong phân tử.
+ Phản ứng của glucozơ dạng vòng:
Nhóm OH ở nguyên tr C1 trong phân tử glucozơ dạng vòng linh động hơn các nhóm
OH khác nên dễ dàng tạo ete với các phân tử r ượu khác (ví dụ với CH 3OH) tạo thành
glucozit:
CH2 - OH CH2 - OH
H O H H O H
H H
OH + HOH
OH
HO OH + HO - R HO O-R
H OH H OH
Tạo este có chứa 5 gốc axit một lần axit. Ví dụ glucoz ơ phản ứng với anhiđrit axetic
(CH3CO)2O tạo thành pentaaxetyl glucozơ
+ Phản ứng lên men

Dưới tác dụng của các chất xúc tác men do vi sinh vật tiết ra, chất đ ường bị phân tích
thành các sản phẩm khác. Các chất men khác nhau gây ra những quá tr ình lên men khác
nhau.
Ví dụ:
 Lên men etylic tạo thành rượu etylic.
C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO 2
 Lên men butyric tạo thành axit butyric:
 C6H12O6 -> CH3 – CH2 – CH2 – COOH + 2H 2 + 2CO2
 Lên men lactic tạo thành axit lactic:
C6H12O6 -> 2CH 3 – CHOH - COOH
 Lên men limonic tạo thành axit limonic:
C6H12O6 + 3O -> HOOC – CH2 – COH(COOH) – CH2 - COOH
f. Điều chế
+ Quá trình quang hợp của cây xanh dưới tác dụng của bức xạ mặt trời, tạo th ành
glucozơ và các monosaccarit khác:
6CO2 + 6H2O -> C6H12O6 + 6O 2
+ Thuỷ phân đi, polisaccarit có trong thiên nhiên (như saccarozơ, tinh b ột, xenlulozơ…)
dưới tác dụng của axit vô c ơ hay men.
C12H22O11 + HOH -> C6H12O6 + C6H12O6
(glucozơ) (fructozơ)
(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6
+ Trùng hợp anđehit fomic
6HCHO Ca (OH
)2
 C6H12O6
(glucozơ)
g. Ứng dụng:
Glucozơ là thức ăn có giá trị cho người. Trong y học dùng làm thuốc tăng lực (huyết
thanh glucozơ) cho ngư ời bệnh, vì glucozơ dễ được tiêu hoá và cung cấp nhiều năng lượng
cho cơ thể. Glucozơ là nguyên liệu tổng hợp vitamin C.
Trong công nghiệp, glucozơ được dùng để tráng gương, tráng ruột phích (bình thuỷ).
2. Đisaccarit
Đisaccarit là loại gluxit phức tạp hơn, khi thuỷ phân cho hai phân tử monosaccarit.
Những monosaccarit tiêu biểu và quan trọng là saccarozơ, mantozơ, lactozơ đ ều có công
thức phân tử C 12H22O11.
a. Tính chất vật lý
Tất cả các đisaccarit đều l à những chất rắn không màu, kết tinh được và tan tốt trong
nước. Saccarozơ có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường, cây thổt nốt. (Lượng Saccarozơ
trong nước mía ép có khoảng 20%, trong nước củ cải đường khoảng 10 - 20%
b. Tính chất hóa học
+ Phản ứng thuỷ phân

Saccarozơ + HOH  H
Glucozơ + fructozơ

Mantozơ + HOH  2Glucozơ
H
Lactozơ + HOH -> glucozơ + galactozơ

(Lactozơ là đisaccarit có trong s ữa)
+ Tính chất của nhóm anđehit
 Saccarozơ không có nhóm ch ức anđehit nên không tham gia phản ứng tráng gương và
phản ứng với Cu(OH) 2.
 Mantozơ và lactozơ khi hoà tan trong dung d ịch chuyển một phần sang dạng tautome
có nhóm chức anđehit nên có phản ứng tráng gương và phản ứng với Cu(OH) 2.
+ Tính chất của rượu đa chức (tác dụng với Cu(OH) 2) và tham gia phản ứng tạo ete và
este (phản ứng của rượu nhiều lần rượu).
c. Điều chế
Các đisaccarit được điều chế từ các nguồn nguy ên liệu thiên nhiên. Ví dụ
Saccarozơ lấy từ mía, củ cải đường.
Saccarozơ trong mía tác d ụng với sữa vôi tạo thành dung dịch canxi saccarat trong suốt.
Khi sục CO2 vào dung dịch canxi saccarat lại tạo th ành saccarozơ:
C12H22O11. CaO. 2H 2O + CO 2 -> C12H22O11 + CaCO 3  + 2H2O
Mantozơ là chất đường chủ yếu trong mạch nha (đ ường mạch nha). Nó là sản phẩm của
sự thuỷ phân tinh bột.
Lactozơ có trong sữa người, động vật (vì vậy còn có tên là đường sữa). Ngoài ra cũng tìm
thấy có lactozơ trong thực vật.
3. Polisaccarit
Polisaccarit là những gluxit được cấu thành bởi nhiều đơn vị monosaccarit nối với nhau
bằng những liên kết glicozit. Những polisaccarit th ường gặp: tinh bột, xenluloz ơ,…
a. Tinh bột (C6H10O5)n
+ Cấu tạo: Tinh bột là hỗn hợp các polisaccarit (C 6H10O5)n, khác nhau về số n và cấu trúc
của chuỗi polime. Tinh bột có trong củ v à hạt nhiều loại cây.
Các phân tử tinh bột gồm 2 loại:
 Loại amilozơ cấu tạo từ chuỗi polime không phân nhánh gồm các mắt xích - glucozơ
mạch vòng với n vào khoảng 200  400 và có khi tới 1000. Giữa 2 mắt xích l à một cầu oxi
nối nguyên tử C1 của gốc thứ 1 với nguyên tử C4 của gốc thứ 2. Cầu oxi này được gọi là liên
kết -1, 4 glicozit.
CH 2 - OH CH 2 - OH
H O H H O H
H H
... O 4 1 4 1
OH O OH O ...
H OH H OH
 Loại amilopectin: Chuỗi polime có sự phân nhánh, hệ số n từ 600 - 6000. Sự hình thành
mạch nhánh là do liên kết  - 1,6 glicozit, được biểu diễn như sau:
CH2 - OH
H O H
H
... O 4 OH 1
O
OH 6
H CH2
5
H O H
H
... O 4 1
OH O ...
H OH
Tỷ lệ amilozơ và amilopectin thay đổi tuỳ theo từng loại tinh bột, amiloz ơ thường chiếm
20% và amilopectin chiếm khoảng 80%.
+ Tính chất vật lý:
Tinh bột cấu tạo từ những hạt nhỏ có h ình dạng và kích thước khác nhau, phần ngoài của
hạt tinh bột cấu tạo từ amilopectin, phần bên trong cấu tạo từ amilozơ.
Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh. Khi đun sôi, chỉ
một phần nhỏ tinh bột tan vào nước, còn phần chủ yếu tinh bột bị phồng lên tạo thành dung
dịch keo gọi là hồ tinh bột.
+ Tính chất hoá học:
 Hồ tinh bột + dung dịch iot  dung dịch màu xanh.
 Tinh bột không tham gia các phản ứng khử (phản ứng tráng g ương và với Cu2+) vì
trong phân tử không có chức anđehit.
 Phản ứng thuỷ phân tinh bột th ành glucozơ xảy ra khi đun nóng với xúc tác axit vô cơ
loãng hoặc nhờ các enzim, phương trình tổng quát:

(C6H10O5)n + nH2O H  nC6H12O6
0
,t
(glucozơ)
Ở giai đoạn trung gian có thể sinh ra các đextrin (C 6H10O5)x (x < n) và mantozơ. Quá
trình thuỷ phân diễn ra theo sơ đồ sau:
Tinh bét  Amilaza ®extrin  Amilaza Mantoz¬ Mantaza
Glucoz¬
H 2O H 2O H 2O
+ Sự tạo thành tinh bột từ CO 2 và H2O:
Năng lượng mặt trời được lá cây hấp thụ, chuyển qua các sắc tố: clorofin (m àu xanh lục),
carotin (màu da cam), xantofin (màu vàng) và dùng đ ể thực hiện quá trình quang hợp.
6CO2 + 6H2O -> C6H12O6 (glucozơ)
n C6H12O6 -> (C6H10O5)n + nH 2O (tinh bột)
+ Ứng dụng của tinh bột
  Làm lương thực cho người và động vật.
  Điều chế glucozơ.
  Điều chế mạch nha.
  Điều chế rượu etylic
  Hồ vải.
b. Xenlulozơ (C 6H10O5)n
+ Cấu tạo phân tử:
Khác với tinh bột, cấu tạo phân tử của xenlulozơ có những đặc điểm sau:
 n rất lớn ( từ 6000  12000 ).
 Chuỗi polime của xenluloz ơ là mạch thẳng không phân nhán, v ì vậy nó tạo thành sợi
(sợi bông, sợi gai, sợi đay…) trong đó các chuỗi polime đ ược xếp theo cùng một phương và
xuất hiện lực tương tác giữa các chuỗi đó.
 Mỗi mắt xích (1 mắt xích glucoz ơ) có 3 nhóm OH, trong đó 1 nhóm ch ức rượu bậc 1
và 2 nhóm chức rượu bậc 2. Để nhấn mạnh đặc điểm n ày, người ta thường viết công thức
phân tử của xenlulozơ như sau:
[C6H7O2(OH)3]n
+ Tính chất vật lý
Xenlulozơ là chất rắn màu trắng, không mùi, không vị, có dạng sợi, có tính thấm n ước.
Xenlulozơ không tan trong nư ớc, ete, rượu nhưng tan trong một số dung môi đặc biệt nh ư
dung dịch Sveze gồm Cu(OH) 2 trong NH 3 đặc, dung dịch H2SO4 đặc.
+ Tính chất hoá học:
 Bền hơn tinh bột (không tạo màu xanh với iot)
 Tạo thành este
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO 3 -> [C6H7O2(ONO 2)3]n + 3nH2O
Trinitroxenlulozơ là chất nổ mạnh, được dùng làm thuốc súng không khói.
Khi este hoá không hoàn toàn sẽ thu được mono, đinitroxenluloz ơ dùng để chế sơn, làm
phim, keo dán,…
 Điều chế tơ axetat
Các chất trên được điều chế bằng phản ứng giữa xenluloz ơ và anhiđrit axetic có H 2SO4
xúc tác:
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH 3CO)2O -> [C6H7O2(OCOCH 3)3]n + 3nCH 3COOH
Xenlulozơ axetat không d ễ cháy như xenlulozơ nitrat, được dùng để chế tơ nhân tạo, đồ
nhựa, sơn.
Điều chế tơ Visco: khi chế hoá với kiềm đặc (NaOH) xenlulozơ bị phồng lên thành
xenlulozơ kiềm là sản phẩm thế không hoàn toàn.
[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH -> [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O
Xenlulozơ kiềm khi chế hoá với CS 2 tạo thành xenlulozơ xantogenat
[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 -> [(OH)2C6H7O2 – O – C – S - Na]n
S
Xenlulozơ xantogenat hoà tan trong dung d ịch kiềm loãng thành dung dịch rất nhớt gọi là
visco. Khi ép để visco chảy qua lỗ nhỏ v ào dung dịch axit sẽ thu được sợi xenlulozơ hiđrat,
đó là tơ visco.
[(OH)2C6H7O2 – O – C – S - Na]n + nH2SO4 -> nCS2 + nNaHSO 4 + [C6H7O2(OH)3]n
S
 Phản ứng thuỷ phân xenluloz ơ.
Xenlulozơ khó bị thuỷ phân hơn tinh bột. Phải đun nóng lâu với axit vô c ơ loãng ở áp
suất cao, xenlulozơ thuỷ phân hoàn toàn thu được glucozơ:

(C6H10O5)n + nH2O H  nC6H12O6
0
,t
(glucozơ)
+ Xenlulozơ trong tự nhiên - Ứng dụng
 Xenlulozơ có nhiều trong sợi bông (98%), sợi đay, gai…Trong gỗ cớ khoảng 50%
xenlulozơ.
 Xenlulozơ được dùng để làm giấy, làm vải, sợi, tơ nhân tạo (ví dụ tơ visco), thuốc súng
không khói, chất dẻo (xenluloit), sơn, sản xuất rượu etylic.
IX. Aminoaxit – protit

1. Aminoaxit
Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng
thời nhóm chức amino (-NH2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
a. Cấu tạo:
Công thức tổng quát : (NH 2)x  R  (COOH) y

Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả nhóm NH2 (bazơ) và nhóm -COOH
(axit) trong phân tử.
Có thể coi aminoaxit là dẫn xuất thế NH 2 vào nguyên tử H ở gốc R của axit cacboxylic ,
khi đó nhóm NH 2 có thể đính vào những vị trí khác nhau (, , ,…) trên mạch C.
  
 C  C  C  COOH
Các aminoaxit có trong các ch ất anbumin tự nhiên đều là -aminoaxit.
Có những aminoaxit trong đó số nhóm NH 2 và số nhóm COOH không bằng nhau. Tính
axit - bazơ của aminoaxit tuỳ thuộc v ào số nhóm của mỗi loại.
Các aminoaxit đều là những chất tinh thể, nóng chảy ở nhiệt độ t ương đối cao đồng thời
bị phân huỷ. Phần lớn đều tan trong n ước, vị ngọt, ít tan trong dung môi hữu c ơ.
c. Tính chất hoá học
Aminoaxit có nhóm amino, đồng thời có nhóm cacboxyl trong phân tử nên chúng vừa có
tính bazơ vừa có tính axit.
 Trong dung dịch tự ion hoá thành lưỡng cực:
H2N – R – COOH H3N+ – R – COO -
 Tạo muối với cả axit và kiềm:
H2N – R – COOH + NaOH -> H2N – R – COONa + H 2O
H2N – R – COOH + HCl -> ClH 3N – R – COOH
 Phản ứng este hoá với rượu.
H+
H2N – R – COOH + HO – C2H5 H2N – R – COOC2H5 + H2O
 Phản ứng trùng ngưng tạo polipeptit
 Trùng ngưng giữa 2 phân tử tạo đipeptit.
2H2N – R – COOH -> H2N – R – CO – NH – R – COOH + H 2O
Nhóm – CO – NH – được gọi là nhóm peptit
 Trùng ngưng tạo ra polipeptit
nH2N – R – COOH -> [- NH – R – CO -]n + nH 2O
Các polipeptit thường gặp trong thiên nhiên (protein)
d. Điều chế.
+ Thuỷ phân các chất protein thi ên nhiên
Protein + HOH 
0
t
aminoaxit
+ Tổng hợp
  Từ dẫn xuất halogen của axit.
ClCH 2 - R – COOH + 2NH 3 -> H2N – R – COOH + NH 4Cl
  Tổng hợp nhờ vi sinh vật.
e. Ứng dụng
Aminoaxit được coi là chất cơ sở xây dựng nên các chất protit trong cơ thể động vật và
thực vật. Nhiều aminoaxit đ ược dùng trong y học để chữa bệnh, làm thức ăn nuôi cơ thể
người bệnh. Muối natri của axit glutamic (th ường được gọi là mì chính hay bột ngọt) được
dùng làm gia vị cho thức ăn. Một số aminoaxit đ ược dùng làm nguyên liệu sản xuất tơ tổng
hợp.
f. Giới thiệu một số aminoaxit
+ Các aminoaxit thiên nhiên có trong protein
 Glixin: H2N  CH2  COOH
Alanin: CH 3  CH  COOH
NH 2
Còn gọi là  - aminoaxit propionic.
- Valin CH 3 - CH - CH - Co o H
CH 3 NH 2
- Leuxin: CH3 - CH - CH2 - CH - CooH
CH3 NH2
- Axit glutamic HooC - CH 2 - CH - CooH
NH 2
Là tinh thể không màu, tan trong nước, cho vị chua. Muối mononatri glutamat (m ì chính)
có vị ngọt của thịt, dùng làm gia vị.
- Phenyl alanin: C6H5 - CH2 - CH - CooH
NH2
+ Các aminoaxit dạng 
 Axit  - aminocaproic.
H2N  (CH2)5  COOH
Khi trùng ngưng tạo thành poliamit dùng để chế tạo tơ capron.
[- HN  (CH2)5  CO -]n
 Axit  - aminoenantoic.
H2N  (CH2)6  COOH
Khi trùng ngưng tạo thành polime để chế tạo sợi tổng hợp enan.
2. Protit
a. Thành phần - cấu tạo
 Thành phần nguyên tố của protein gồm có: C, H, O, N, S v à cả P, Fe, I, Cu.
 Protein là những polime thiên nhiên cấu tạo từ các phân tử amin oaxit trùng ngưng với
nhau.
 Sự tạo thành protein từ các aminoaxit xảy ra theo 3 giai đoạn.
+ Giai đoạn 1: Tạo thành chuỗi polipeptit nhờ sự hình thành các liên kết peptit.
+ Giai đoạn 2: Hình thành cấu trúc không gian dạng xoắn (nh ư lò xo) của chuỗi
polipeptit nhờ các liên kết hiđro giữa nhóm – CO - của vòng này với nhóm  NH  của
vòng tiếp theo.
C = O ... H - N
ở dạng xoắn, gốc R hướng ra phía ngoài.

+ Giai đoạn 3 các chuỗi polipeptit ở dạng xoắn cuộn lại th ành cuộn nhờ sự hình thành
liên kết hoá học giữa các nhóm chức c òn lại trong gốc aminoaxit của chuỗi polipeptit.
Với cách cấu tạo như vậy từ hơn 20 aminoaxit đã tạo thành hàng ngàn chất protein khác
nhau về thành phần, cấu tạo trong mỗi c ơ thể sinh vật. Mỗi phân tử protein với cấu h ình
không gian xác định, với nhóm chức bên ngoài hình xoắn mang những hoạt tính sinh học
khác nhau và thực hiện những chức năng khác nhau trong hoạt động sống của c ơ thể.
b. Tính chất:
+ Các protein khác nhau tạo thành những cuộn khác nhau. Có 2 dạng chính.
 Hình sợi: như tơ tằm, lông, tóc.
 Hình cầu: Như anbumin của lòng trắng trứng, huyết thanh, sữa.
+ Tính tan: rất khác nhau
 Có chất hoàn toàn không tan trong nư ớc (như protein của da, sừng, tóc…)

 Có protein tan được trong nước tạo dung dịch keo hoặc tan trong dung dịch muối
loãng.
Tính tan của một số protein có tính thuận nghịch: nếu tăng nồng độ muối th ì protein kết
tủa, nếu giảm nồng độ muối protein tan.
+ Hiện tượng biến tính của protein
Khi bị đun nóng hay do tác dụng của muối kim loại nặng hoặc của axit (H NO3,
CH3COOH), protein bị kết tủa (đông tụ) kèm theo hiện tượng biến tính. Khi đó, các li ên kết
hiđro, liên kết muối amoni, liên kết đisunfua, liên kết este bị phá huỷ và làm mất hoạt tính
sinh học đặc trưng của protein.
+ Tính lưỡng tính của protein
Vì trong phân tử protein còn có nhóm - NH2 và - COOH tự do nên có tính bazơ và tính
axit tuỳ thuộc vào số lượng nhóm nào chiếm ưu thế.
Trong dung dịch, protein có thể biến th ành ion lưỡng cực +H3N - R - COO -.
Khi tổng số điện tích dương và điện tích âm của ion lưỡng cực bằng không thì protein
được gọi là ở trạng thái đẳng điện.
+ Thuỷ phân protein
 
Protein  2
 các polipeptit 
H O,H 2
 các peptit 
H O,H 2
 các axit amin
H O
+ Phản ứng có màu của protein

Tương tự peptit và aminoaxit, protein tham gia ph ản ứng cho màu.
 Phản ứng biure: Cho protein tác dụng với muối đồng (CuSO 4) trong môi trường kiềm
cho màu tím do sự tạo thành phức chất của đồng (II) với hai nhóm peptit.
 Phản ứng xantoproteinic: Cho HNO 3 đậm đặc vào protein sẽ xuất hiện màu vàng.
Nguyên nhân do phản ứng nitro hoá vòng benzen ở các gốc aminoaxit tạo th ành các hợp
chất nitro dạng thơm có màu vàng.
c. Phân loại protein
Gồm 2 nhóm chính:
+ Protein đơn giản: chỉ cấu tạo từ các aminoaxit, khi thuỷ phân hầu như không tạo thành
các sản phẩm khác. Các protein đ ơn giản lại được chia thành nhiều nhóm nhỏ.
Ví dụ:
 Anbumin: Gồm một số protein tan trong n ước, không kết tủa bởi dung dịch NaCl b ão
hoà nhưng kết tủa bởi (NH 4)2SO4 bão hoà. Đông tụ khi đun nóng. Có trong lòng trắng trứng,
sữa.
 Globulin: Không tan trong nước, tan trong dung dịch muối lo ãng, đông tụ khi đun
nóng. Có trong sữa, trứng.
 Prolamin: Không tan trong nước, không đông tụ khi đun sôi. Có trong lúa m ì,ngô.
- Gluein: Protein thực vật tan trong dung dịch kiềm loãng. Có trong thóc gạo.
 Histon: Tan trong nước và dung dịch axit loãng.
 Protamin: Là protein đơn giản nhất. Tan trong nước, axit loãng và kiềm. Không đông
tụ khi đun nóng.
+ Các protein phức tạp: Cấu tạo từ protein và các thành phần khác không phải protein.
Khi thuỷ phân, ngoài aminoaxit còn có các thành ph ần khác như hiđratcacbon, axit
photphoric.
Protein phức tạp được chia thành nhiều nhóm.
 Photphoprotein: có chứa axit photphoric.
 Nucleoprotein: trong thành phần có axit nucleic. Có trong nhân tế bào động, thực vật.
 Chromoprotein: có trong thành phần của máu.
 Glucoprotein: trong thành phần có hiđratcacbon.
 Lipoprotein: trong thành phần có chất béo.
d. Sự chuyển hoá protein trong c ơ thể
 Protein là một thành phần quan trọng nhất trong thức ăn của người và động vật để tái
tạo các tế bào, các chất men, các kích thích tố, xây dựng tế b ào mới và cung cấp năng lượng.
Khi tiêu hoá, đầu tiên protein bị thuỷ phân (do tác dụng của men) th ành các polipeptit
(trong dạ dày) rồi thành aminoaxit (trong mật) và được hấp thụ vào máu rồi chuyển đến các
mô tế bào của cơ thể. Phần chủ yếu của aminoaxit n ày lại được tổng hợp thành protein của
cơ thể. Một phần khác để tổng hợp các hợp chất khác chứa nit ơ như axit nucleic, kích thích
tố…Một phần bị phân huỷ và bị oxi hoá để cung cấp năng l ượng cho cơ thể.
 Đồng thời với quá trình tổng hợp, trong cơ thể luôn xảy ra quá trình phân huỷ protein
qua các giai đoạn tạo thành polipeptit, aminoaxit r ồi các sản phẩm xa hơn, như NH 3, ure O
= C(NH 2)2 tạo thành CO 2, nước…Quá trình tổng hợp protein tiêu thụ năng lượng, quá trình
phân huỷ protein giải phóng năng l ượng.
e. Ứng dụng của protein
 Dùng làm thức ăn cho người và động vật.
 Dùng trong công nghiệp dệt, giày dép, làm keo dán.
 Một số protein dùng để chế tạo chất dẻo (như cazein của sữa).
Chương 3
HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ V À VẬT LIỆU POLIME
I. Định nghĩa polime
Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn (thường từ hàng ngàn tới hàng triệu đơn vị
cacbon) do nhiều mắt xích liên kết với nhau được gọi là hợp chất cao phân tử hay polime.
Thí dụ : Cao su thiên nhiên, tinh b ột xenlulozơ,… là những polime thiên nhiên. Cao su
buna, polietilen, polivinyl clorua là nh ững polime tổng hợp.
II. Cấu trúc và phân loại
1. Thành phần hoá học của mạch polime
a) Polime mạch cacbon:
 Mạch C bão hoà. Ví dụ polietilen.
(- CH2 – CH2 - )n
 Mạch C chưa bão hoà. Ví dụ cao su Buna:
(- CH2 – CH = CH – CH2 - )n
 Polime chứa nguyên tử halogen thế. Ví dụ P.V.C:
( - C H 2 - C H - )n
Cl
 Rượu polime. Ví dụ rượu polivinylic:
(- CH2 - CH - )n
OH
 Polime dẫn xuất của rượu. Ví dụ polivinyl axetat:
(- CH2 - CH - )n
OCOCH3
 Các polime anđehit và xeton. Ví d ụ poli acrolein.
(- CH 2 - CH - )n
CH = O
 Polime của axit cacboxylic. Ví dụ poliacrylic:

(- CH2 - CH - )n
COOH
 Polime nitrin (có nhóm - C  N). Ví dụ poliacrilonitrin:
(- CH2 - CH - )n
CN
 Polime của hiđrocacbon thơm. Ví dụ polistiren:
(- CH2 - CH - )n
C 6H 5
b) Polime dị mạch: Trên mạch polime có nhiều loại nguy ên tố.
 Mạch chính có C và O. Ví dụ poliete (poliglicol):
(- CH2 – CH2 – O -)n
polieste (polietylenglicol terephtalat)
(- O - CH2 – CH2 – O – CO – C6H5 – CO - )n
 Mạch chính có C, N. Ví dụ polietylenđiamin :
(- NH – CH2- CH2 – NH -)n
 Mạch chính có C, N, O. Ví dụ poliuretan :
(- CO – NH – R – NH -)n
2. Cấu tạo hình học của mạch polime

Các phân tử polime thiên nhiên và tổng hợp có thể có ba dạng sau.
a) Dạng mạch thẳng dài: Mỗi phân tử polime là một chuỗi mạch thẳng dài, do các mắt
xich polime kết hợp đều đặn tạo ra.
b) Dạng mạch nhánh: Ngoài mạch thẳng dài là mạch chính, còn có các mạch nhánh do
các monome kết hợp tạo thành.
c) Dạng mạch lưới không gian: Nhiều mạch polime liên kết với nhau theo nhiều h ướng
khác nhau. Ví dụ trong cao su đã lưu hóa, trong chất dẻo phenolfomanđehit.
III. Tính chất của polime
 Là những chất rắn tinh thể hoặc vô định h ình tuỳ thuộc vào trật tự sắp xếp các phân tử
polime. Khi các phân tử polime sắp xếp hỗn độn tạo th ành trạng thái vô định hình.
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử
lớn
- Hợp chất polime không có nhiệt độ nóng chảy xác định do m ột polime là hỗn hợp của
nhiều phân tử có khối lượng phân tử khác nhau. Phần lớn các polime khi đun n óng thì đều
mềm ra rồi chảy nhớt. Một số polime bị phân huỷ khi đun nóng.
- Phần nhiều polime khó tan trong các dung môi. Có loại polime ho àn toàn không tan
trong các dung môi. Thí dụ : Teflon (- CF2 - CF2 -)n.
Một số polime có cấu trúc mạch thẳng thường có tính đàn hồi (cao su), có tính mềm
mại và dai (tơ capron). Những polime có cấu trúc mạng không gian th ường có tính bền cơ
học cao, chịu được ma sát va chạm. Thí dụ: nhựa bakelit ( phenolfomađehit).
Một số polime có tính cách điện, cách nhiệt…Thí dụ: polietilen, polyvinyl clrorua,
nhựa bakelit…
Phụ thuộc thành phần và cấu tạo của polime.
 Phần lớn các polime bền vững hoá học (đối với axit, kiềm, chất oxi hoá). Có chất rất
bền với nhiệt và hoá chất, ví dụ như teflon ( - CF2 - CF2 - )n.

 Một số polime kém bền với tác dụng của axit v à bazơ. Ví dụ: Len, tơ tằm, tơ nilon bị
thuỷ phân bởi dung dịch axit hoặc kiềm do có nhóm peptit.
 Những polime có liên kết đôi trong phân tử có thể tham gia phản ứng cộng. Ví dụ phản
ứng lưu hoá cao su.
IV. Điều chế polime
1. Phản ứng trùng hợp
Là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc t ương tự nhau (monome)
thành phân tử lớn (polime),
Trong quá trình này không có s ự tách bớt các phân tử nhỏ n ên thành phần nguyên tử của
polime và monome giống nhau.
Phân tử monome tham gia phản ứng tr ùng hợp phải có liên kết kép hoặc có vòng không
bền.
Ví dụ:
nCH2 = CH2 xt, 200C
0
 (- CH2 – CH2 -)n
,1000 atm
n CH2 - CH2 (- CH2 - CH2 - O -)n

O
 Phản ứng trùng hợp có thể xảy ra giữa 2 loại monome khác nhau, khi đó gọi là đồng
trùng hợp.
Na, xt, t0
nCH2 = CH + n CH2 = CH - CH = CH2 (- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n
CN CN
2. Phản ứng trùng ngưng
là quá kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng
tách ra nhiều phân tử nhỏ, đơn giản như H2O, NH 3, HCl,…
Để có thể tham gia phản ứng tr ùng ngưng, các phân tử monome phải có ít nhất 2 nhóm
chức có khả năng phản ứng hoặc 2 nguy ên tử linh động có thể tách khỏi phân tử monome.
 Trùng ngưng những monome cùng loại:
Ví dụ:
nH2N – CH2 – COOH 
0
t
(- HN – CH2- CO -)n + nH2O
 Trùng ngưng giữa các monome khác nhau :
Giữa điamin và điaxit:
n HOOC – (CH2)4 – COOH + n HN 2 – (CH2)6 – NH2 
0
t
(- CO – (CH2)4 – CO – HN – (CH2)6 – NH -)n + nH2O

Tơ nilon – 6,6
Giữa điaxit và rượu 2 lần rượu:
nHO – (CH2)2- OH + n HOOC – C6H4 – COOH 
0
t
(- O – (CH2)2 – O - CO – C6H4 - CO)n + nH2O

(tơ lapxan)
V. Ứng dụng của polime
1. Chất dẻo
a) Định nghĩa: chất dẻo là những vật liệu polime có tính dẻo , tức là có khả năng bị biến
dạng dưới tác dụng bên ngoài và giữ được biến dạng sau khi ngừng tác dụng.
b) Thành phần:
 Thành phần cơ bản: là 1 polyme nào đó. Ví d ụ thành phần chính của êbônit là cao su,
của xenluloit là xenlulozơ nitrat, của bakelit là phenolfomanđehit.
 Chất hoá dẻo: để tăng tính dẻo cho polime, hạ nhiệt độ chảy v à độ nhớt của polime. Ví
dụ đibutylphtalat,…

 Chất độn: để tiết kiệm nguyên liệu, tăng cường một số tính chất. Ví dụ amiăng để tăng
tính chịu nhiệt.
 Chất phụ gia: chất tạo màu, chất chống oxi hoá, chất gây m ùi thơm.
c) Ưu điểm của chất dẻo:
 Nhẹ (d = 1,05  1,5). Có loại xốp, rất nhẹ.
 Phần lớn bền về mặt cơ học, có thể thay thế kim loại.
 Nhiều chất dẻo bền về mặt c ơ học.
 Cách nhiệt, cách điện, cách âm tốt.
 Nguyên liệu rẻ.
d) Giới thiệu một số chất dẻo
 Polietilen (P.E) (- CH2 – CH2 -)n: Điều chế từ etilen lấy từ khí dầu mỏ, khí thi ên nhiên,
khí than đá.
Là chất rắn, hơi trong, không cho nước và khí thấm qua, cách nhiệt, cách điện tốt.
Dùng bọc dây điện, bao gói, chế tạo b óng thám không, làm thiết bị trong ngành sản xuất
hoá học, sơn tàu thuỷ.
 Polivinyl clorua (P.V.C)
(- CH2 - CH - )n
Cl
Chất bột vô định hình, màu trắng, bền với dung dịch axit v à kiềm.
Dùng chế da nhân tạo, vật liệu màng, vật liệu cách điện, sơn tổng hợp, áo mưa, đĩa hát…
 Polivinyl axetat (P.V.A)
(- CH2 - CH - n
)
OCOCH3
Điều chế bằng cách : cho axit axetic tác dụng với axetilen, rồi đem trùng hợp sản phẩm:
Dùng để chế sơn, keo dán, da nhân tạo.
 Polimetyl acrilat
(- CH2 - CH - n
)
OCOCH3
và polimetyl metacrilat
C H3
( - C H 2 - C H - )n
O C O C H3
Điều chế bằng cách trùng hợp các este tương ứng.
Là những polime rắn, không màu, trong suốt.
Polimetyl acrilat dùng đ ể sản xuất các màng, tấm, làm keo dán, làm da nhân t ạo
Polimetyl metacrilat dùng làm thu ỷ tinh hữu cơ.
 Polistiren
(- CH2 - CH - )n
C6H5
Dùng làm vật liệu cách điện. Polistiren dễ pha màu nên được dùng để sản xuất các đồ
dùng dân dụng như cúc áo, lươc…
 Nhựa bakelit:
Thành phần chính là phenolfomanđehit. Dùng làm v ật liệu cách điện, chi tiết máy, đồ
dùng gia đình.

 Êbonit: là cao su rắn có tới 25 - 40% lưu huỳnh. Dùng làm chất cách điện.
 Têflon (- CF2 - CF2)n rất bền nhiệt, không cháy, bền với các hoá chất. D ùng trong công
nghiệp hoá chất và kỹ thuật điện.
2. Cao su
Cao su là những vật liệu polime có tính đ àn hồi, có ứng dụng rộng r ãi trong đời sống và
trong kỹ thuật.
a) Cao su thiên nhiên: được chế hoá từ mủ cây cao su.
 Thành phần và cấu tạo: là sản phẩm trùng hợp isopren.
nCH2 = C - CH = CH2 (- CH2 - C = CH - CH2 -)n
CH3 CH3
n từ 2000 đến 15000
 Mạch polime uốn khúc, cuộn lại nh ư lò xo, do đó cao su có tính đàn hồi.
Cao su không thấm nước, không thấm không khí, tan tr ong xăng, benzen, sunfua cacbon.
 Lưu hoá cao su: Chế hoá cao su với lưu huỳnh để làm tăng những ưu điểm của cao su
như: không bị dính ở nhiệt độ cao, không bị d òn ở nhiệt độ thấp.
Lưu hoá nóng: Đung nóng cao su với lưu huỳnh.
Lưu hoá lạnh: Chế hoá cao su với dung dịch lưu huỳnh trong CS 2.
Khi lưu hóa, nối đôi trong các phân tử cao su mở ra v à tạo thành những cầu nối giữa các
mạch polime nhờ các nguy ên tử lưu huỳnh, do đó hình thành mạng không gian làm cao su
bền cơ học hơn, đàn hồi hơn, khó tan trong dung môi hữu cơ hơn.
H 3C S
... - CH2 - C = CH - CH2 - ...
S
... - CH - C = CH - CH - ...
2 2
H 3C S
b) Cao su tổng hợp:
 Cao su butađien (hay cao su Buna)
(- CH2- CH = CH – CH2 -)n
Là sản phẩm trùng hợp butađien với xúc tác Na.
Cao su butađien kém đàn h ồi so với cao su thiên nhiên nhưng chống bào mòn tốt hơn.
 Cao su isopren.
(- CH2 - C = CH - CH2 -)n
CH3
Có cấu tạo tương tự cao su thiên nhiên, là sản phẩm trùng hợp isopren với khoảng 3000.
 Cao su butađien – stiren (Cao su Buna - S)
(- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n
C 6H 5
Có tính đàn hồi và độ bền cao:
 Cao su butađien - nitril: sản phẩm trùng hợp butađien và nitril của axit acrilic.
(- CH2 - CH - CH2 - CH = CH - CH2)n
CN
Do có nhóm C  N nên cao su này rất bền với dầu, mỡ và các dung môi không cực.
3. Tơ tổng hợp
a) Phân loại tơ:
Tơ được phân thành:
 Tơ thiên nhiên: có nguồn gốc từ thực vật (bông, gai, đay…) v à từ động vật (len, tơ
tằm…)
 Tơ hoá học: chia thành 2 loại.
+ Tơ nhân tạo: thu được từ các sản phẩm polime thi ên nhiên có cấu trúc hỗn độn (chủ
yếu là xenlulozơ) và bằng cách chế tạo hoá học ta thu đ ược tơ.
+ Tơ tổng hợp: thu được từ các polime tổng hợp.
b) Tơ tổng hợp:
 Tơ clorin: là sản phẩm clo hoá không hoàn toàn polivinyl clorua.
(- CH2 - CH - CH - CH -)n
Cl Cl Cl
Hoà tan vào dung môi axeton sau đó ép cho dung d ịch đi qua lỗ nhỏ vào bể nước, polime
kết tủa thành sợi tơ. Tơ clorin dùng để dệt thảm, vải dùng trong y học, kỹ thuât.
Tơ clorin rất bền về mặt hoá học, không cháy nhưng độ bền nhiệt không cao.
 Các loại tơ poliamit: là sản phẩm trùng ngưng các aminoaxit ho ặc điaxit với điamin.
Trong chuỗi polime có nhiều nhóm amit - HN - CO - :
+ Tơ capron: là sản phẩm trùng hợp của caprolactam
( - HN – (CH2)5 – CO -)n (n > 250)
+ Tơ enan: là sản phẩm trùng ngưng của axit enantoic
( - HN – (CH2)6 – CO -)n (n > 250)
+ Tơ nilon (hay nilon): là sản phẩm trùng ngưng hai loại monome là hexametylđiamin
và axit ađipic
n HOOC – (CH2)4 – COOH + n HN 2 – (CH2)6 – NH2 
0
t
(- CO – (CH2)4 – CO – HN – (CH2)6 – NH -)n + nH2O

Tơ nilon – 6,6
Các tơ poliamit có tính ch ất gần giống tơ thiên nhiên, có độ dai bền cao, mềm mại, nh ưng
thường kém bền với nhiệt v à axit, bazơ. Dùng dệt vải, làm lưới đánh cá, làm chỉ khâu.
 Tơ polieste: chế tạo từ polime loại polieste. Ví dụ polietylenglicol terephtalat.
nHO – (CH2)2- OH + n HOOC – C6H4 – COOH 
0
t
(- O – (CH2)2 – O - CO – C6H4 - CO)n + nH2O

(tơ lapxan)
Tơ lapsan rất bền cơ học, bền nhiệt và bền với axit, bazơ hơn tơ nilon.

Sổ tay hóa học phổ thông - Phần 3 Hóa hữu cơ

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Sổ tay hóa học phổ thông - Phần 3 Hóa hữu cơ

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Hóa học các hợp chất hữu cơ

 Hợp chất dị vòng:

4. Các dạng công thức hoá học

Đồng Đức Thiện  79  Trường THPT Sơn Động số 3

5. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu c ơ

Đồng Đức Thiện  80  Trường THPT Sơn Động số 3

Khác nhau vị trí của nhóm chức

CH3 – CH – CH2 – CH3 Rượu iso – butylic (butanol - 2)

Đồng Đức Thiện  84  Trường THPT Sơn Động số 3

CH 3 – CH2 – CH2 sản phẩm phụ

Đồng Đức Thiện  85  Trường THPT Sơn Động số 3

CH 2 = CH – CH2 – CH2 + HBr sản phẩm phụ

f. Phản ứng oxi hoá

Đồng Đức Thiện  87  Trường THPT Sơn Động số 3

Đồng Đức Thiện  88  Trường THPT Sơn Động số 3

Đồng Đức Thiện  89  Trường THPT Sơn Động số 3

CH4 + Br2   CH3Br + HBr

b. Tác dụng của nhiệt độ:

CH4 + 1/2O 2 Cu , 250

Đồng Đức Thiện  90  Trường THPT Sơn Động số 3

CH3COONa + NaOH CaO   CH4 + Na2CO3

Al4C3 + 12H 2O -> 4Al(OH) 3 + 3CH4

+ Từ các muối axit hữu cơ

etilen poli etilen (PE )

 Tách H 2 khỏi etan:

 Crackinh ankan mạch lớn hơn:

b. Điều chế các anken khác:

 Tách nước khỏi rượu

 Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:

 Tách X 2 từ dẫn xuất đihalogen:

CH2 = CH2 + H2   CH3 – CH3

+ Cộng halogen (làm mất màu nước brom)

+ Cộng hiđrohalogenua HX (HCl, HCN, CH 3COOH,…): ở 120oC  180oC với HgCl 2

Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C:

HC  CH + HCN  CuCl ,NH 2

Đồng Đức Thiện  94  Trường THPT Sơn Động số 3

Hay có thể viết là:

+ Thuỷ phân canxi cacbua

b. Điều chế các ankin khác:

IV Ankađien (hay điolefin)

Đồng Đức Thiện  96  Trường THPT Sơn Động số 3

V. Hiđrocacbon thơm (Aren)

 Gốc hiđrocacbon thơm

Nitrobenzen lại phản ứng với HNO 3 tạo thành m – đinitrobenzen :

* Quy luật thế nhân benzen:

  Phản ứng với dẫn xuất halogen

  Cộng hợp clo và brom

C6H5 – CH2 – CH3 + [O] -> C6H5 – COOH + CO 2 + H2O

* Điều chế các hiđrocacbon th ơm khác

C6H5 – Cl + 2Na + CH 3 – Cl 

Đồng Đức Thiện  100  Trường THPT Sơn Động số 3

O – xilen m – xilen p – xilen

e) Hiđrocacbon thơm có nhi ều vòng benzen

VI. Dẫn xuất halogen

CH2 – CH2 + 2NaOH HO  CH2 – CH2

+ Phản ứng tách X 2 từ dẫn xuất đihalogen:

+ Tác dụng với NH 3

- Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.

- Phản ứng giữa HX và rượu (có H 2SO4 đ)

VII. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên

Từ axetilen có thể tổng hợp nhiều chất khác.

Đồng Đức Thiện  103  Trường THPT Sơn Động số 3

Đồng Đức Thiện  104  Trường THPT Sơn Động số 3