„


|
|
 | |
·ө


|
ҩu trúc hóa hӑc, phân loҥi flavonoid theo cҩu tҥo
2 nh chҩt, đӏnh tnh, đӏnh lưӧng flavonoid
3
hiӃt xuҩt flavonoid
4 c dөng sinh hӑc, công dөng
5 ưӧc liӋu chӭa flavonoid

|
|
 | 
|
ӏJ
J

J
ӗJ

ӕ 

  

J
ҥ
| |

ӏJ
J

„lavonoid là mot nhóm hӧp chҩt tӵ nhiên lӟn
thưӡng gһp trong thӵc vұt
hҫn lӟn có màu vàng
VӅ cҩu trúc ho hӑc, flavonoid có khung cơ bҧn
theo kiӇu
 
3 -
 2 vòng benzen A và B nӕi vӟi
nhau qua mot mҥch 3 carbon) và đưӧc chia làm nhiӅu
nhóm khc nhau
Hҫu hӃt flavonoid là cc chҩt phenolic

|
|
 | 
 |


ӋJ

ng giӕng vitamin
, cc flavonoid đưӧc khm ph
bӣi mot trong nh ng nhà sinh hóa n
i tiӃng nhҩt cӫa thӃ
kӹ 20: Albert Szent-Gyorgyi |3-|)
Ông nhұn giҧi Nobel năm |37 vӟi nh ng khm ph
quan trӑng vӅ cc đһc tnh cӫa vitamin
và flavonoid

|
|
 | 
 | 
ҩ
 
„lavonoids là mot chui polyphenolic gӗm có |5
nguyên tӱ cacbon và hai vòng benzen liên kӃt bӣi mot
đưӡng thҷng có 3 cacbon

ó thӇ đưӧc mô tҧ hӋ thӕng như:
-
3-


|
|
 | 
 rong đa sӕ cc trưӡng hӧp mҥch 3
đóng vòng vӟi vòng
A và tҥo nên dӏ vòng
có chӭa O heo cҩu tҥo cӫa vòng

có cc gӕc sau:

a
O


A C

a
;
 

;
 

a


a



|
|
 |
;
 
;
  
| 
J
ҥ
 y thuoc vào vӏ tr cӫa vòng B trong bo khung
-
3-

flavonoid đưӧc phân thành cc nhóm sau:
 

 



   




wJ
ö

;Õ
 

J
ö

;Õ
 

J
ö

;Õ
 

|
|
 | 
|  | wJ
 y theo mӭc đo oxy hóa cӫa vòng
chia
thành cc phân nhóm sau:

O
O O

OH

OH OH
½


½


 




O
O

OH
O O

½



½





|
|
 | 
 O O

O
O O
½

½


„lavon rҩt ph
biӃn trong thӵc vұt: thông, hoàng cҫm rӉ),
mè l) cây anh thҧo, cây la apirenin và luteolin
aH
aH

a
a

2




halcon có chӫ yӃu ӣ trong mot sӕ cây hӑ
úc - Asteraceae tұp

trung nhiӅu nhҩt ӣ vӓ cây, g lõi keo, bҥch đàn, dҿ, đұu tương,
trinh n hoàng cung, dương xӍ«)
|
|
 |
 a

aH

à




Anthocyanidin: lA sÕc tӕ ph
biӃn trong thӵc vұt ht hiӋn

> 300 chҩt trong hoa chӫ yӃu ӣ ngAnh hҥt k0n

a
H

a
à

Auron:
mAu vAng sng, thưӡng gһp ӣ mot sӕ hӑ:

Asteraceae, Scrophulariaceae

|
|
 | |
 | 

J O

Ô ½




Ô ½



O

O Ô ½




Ô ½


|
|
 | ||
 |   J

a a

 ½


 ½


|
|
 | |


0J

ҩ

|

ұ


| |
·A
Õ
Isoflavon, flavanon, isoflavanon, flavanonol, leuco-
anthocyanidin, flavan-3-ol: Không màu

„lavon: Màu vàng nhҥt, có khi không màu OH bӏ methyl

hóa)
„lavonol: Màu vàng nhҥt đӃn vàng

halcon & Auron: Màu vàng đұm đӃn đӓ cam

Anthocyanidin: Màu thay đ
i t y theo pH
|
|
 | |

| |
o J

c flavonoid glycosid và flavonoid sulfat: an tӕt trong

nưӟc, cӗn nưӟc

Aglycol flavonol: tan trong dm h u cơ

үn chҩt flavonoid có nhóm 7-OH dӉ tan trong kiӅm

loãng

|
|
 | |


0J

ҩ

|


ӑ
aH

Ha  a
aH

 aH

aH a

nh chҩt cӫa nhóm chӭc OH hӧp chҩt đa phenol): ҥo
phӭc vӟi cc ion KL, p/ư vӟi muӕi diazoni -OH sӕ 7)

nh chҩt cӫa khung cҩu tҥo: nh oxy hóa và tnh khӱ

|
|
 | |


|
ҧJ
ӭJ

ӟ
Ӆ
J

Hơ tӡ giҩy có nhӓ dӏch chiӃt trên miӋng lӑ ammoniac:

„lavon, flavonol: Màu vàng sng

Anthocianidin: Màu xanh dương

halcon, auron: Màu đӓ cam

Vӟi dung dӏch kiӅm loãng!

„lavan-3-ol bӏ oxy hóa): Màu vàng

„lavanon bӏ isomer hóa): Màu vàng đұm đӃn đӓ

|
|
 | |




ӟ
Ӆ
һ

J
J J

åun flavonoid vӟi dd kiӅm đһc KOH 30%) xҧy ra
phҧn ӭng oxy hóa mӣ vòng

O COO
O O O O
O
6 6 C 3COO

O
O O O 





 


|
|
 | |


O ҧJ
ӭJ

ӟ

ӕ

ҥ

ҥo phӭc vӟi kim loҥi nһng, cc muӕi phӭc thưӡng có
dҥng:

O Me

O O
O
O

O
O O O Me
O Me
Vӟi dd „e
l3 5% tҥo màu lөc, xanh, nâu t y nhóm
flavonoid và sӕ lưӧng, vӏ tr nhóm OH
Vӟi dd b acetat trung tnh tҥo tӫa vӟi d/c có nhóm o-
dihydroxyphenol), hoһc kiӅm vӟi tҩt cҧ cc flavonoid OH
phenol)
|
|
 | |


O ҧJ
ӭJ

JJ

„lavonoid/EtOH 0%, thêm bot Mg rӗi nhӓ tӯ tӯ vài giӑt

H
l đһc
„lavanon, flavanonol, flavon, flavonol màu đӓ cam, đӓ
thүm hoһc đӓ tươi
Màu sÕc t y theo loҥi, sӕ lưӧng, vӏ tr nhóm thӃ
hân biӋt flavonoid glycosid/aglycon:
LÕc dd có màu vӟi octanol:
màu ӣ lӟp dưӟi lên hӃt lӟp octanol: aglycon
lӟp octanol không màu: glycosid

|
|
 | |


O ҧJ
ӭJ

ӟ
ӕ

үn chҩt flavonoid có OH sӕ 7, ghép đôi vӟi muӕi
diazoic tҥo thành chҩt màu azoic màu vàng cam đӃn đӓ
O  O

O 
өJ

ӟ
 

 һ
Nhӓ acid H2SO4 đһc vào cc dүn chҩt p/ư trên khay sӭ)
„lavanon cho màu đӓ cam, đӓ thÕm
„lavon, flavonol cho màu vàng đұm
Auron, chalcon cho màu đӓ, đӓ thÕm, đӓ tươi
|
|
 | 
 


ươJ




ӏJ
0J
A
ӏJ
ưӧJ

 |
ӏJ
0J
ӏJ
0J
ҵJ


ư 
ӑ

ó thӇ d ng cc phҧn ӭng/thuӕc thӱ sau:

| hҧn ӭng vӟi hơi amoniac )
2 hҧn ӭng vӟi dd NaOH 20%
3 hҧn ӭng Shinoda cyanidin)
4 huӕc thӱ sÕt III) clorid 5% )
5 huӕc thӱ iazo ) mӟi pha hoһc bq trong nưӟc
đ)
 hҧn ӭng vӟi acid sulfuric đұm đһc trên khay sӭ)

|
|
 | |
 ӏJ
0J
ҵJ

 ·

hҩt hҩp phө: hưӡng d ng bҧn mӓng trng sҹn Silica gel
G„254 Merck) hoҥt hóa ||0o
/ | giӡ

HӋ dm khai triӇn:  y loҥi flavonoid chӑn hӋ dung môi khc

nhau
ch flavon:
Benzen  aceton 4:|), :|)
Benzen  ethyl acetat 3:|)
Ethyl acetat  Methanol 4:|)
ch cc flavonol:
Ethyl acetat  methanol :2)
Benzen  pyridin  acid formic 3::5)
ch cc flavanon:

hloroform  methanol  acid acetic 7:|:|)
|
|
 | Benzen  pyridin  acid formic 3::5) 
 ch cc isoflavon

hloroform  ethanol 3:|)
Ethyl acetat  methanol - nưӟc |00:|:|3)
ch cc flavonoid glycosid :
Ethyl acetat  acid formic  nưӟc :|:|) ;
Butanol  ethyl acetat- dimethyl formamid  nưӟc
|0::3:2)
Ethyl acetat  methanol  nưӟc |0:2:|), |00:|:|4)
oluen  ethyl acetat  aceton  acid formic |5:2:2:|)

loroform  methanol :|)
Ethyl acetat  acid formic - acid acetic khan-nưӟc
|00:||:||:27)
ch cc anthocyanin:
n-Butanol  acid acetic  nưӟc 5:5:|0)
Ethyl acetat  acid formic - nưӟc 70:|5:|5)

|
|
 | 
Bҧn mӓng sÕc ký quan st dưӟi a/s thưӡng, UV hoһc d ng |
trong cc thuӕc thӱ hiӋn màu:
Hơi amoniac hoһc dd kiӅm loãng/ethanol 0%
huӕc thӱ nhôm clorid
ҥo phӭc màu vӟi flavonoid Bҧn mӓng sau khi phun dung dӏch Al
l3 |
% trong methanol đưӧc sҩy ӣ |200
trong 5 phút, quan st vӃt ӣ nh
sng thưӡng hay dưӟi đèn tӱ ngoҥi 3nm)
huӕc thӱ N/EG
hun dung dӏch ifenylboryloxyethylamin |% trong methanol, sau đó
phun tiӃp dung dӏch EG 4000 5% trong cӗn soi dưӟi đèn UV- 3 nm
huӕc thӱ Benedic
Hoà tan nóng |73g natri citrat và ||7g natri carbonat trong 700ml nưӟc,
lӑc nӃu cҫn Hoà tan |7,3g đӗng II) sulfat trong |00ml nưӟc ron lүn 2
dung dӏch trên, khuҩy đӅu åӇ nguoi hn hӧp rӗi thêm nưӟc vӯa đӫ
|000ml „lanon, flavonol cho vӃt màu vàng trên nӅn lơ nhҥt

|
|
 | 


ӏJ
ưӧJ

uȤ vào tӯng loҥi dưӧc liӋu, flavonoid mà ta có
phương php đӏnh lưӧng cө thӇ khc nhau

| hương php cân: ӭng dөng khi nguyên liӋu giàu

flavonoid và dӏch chiӃt t tҥp chҩt
2 åo màu: bҵng phҧn ӭng cyanidin, phҧn ӭng kӃt hӧp vӟi
muӕi diazoni, tҥo phӭc màu vӟi Al
l3 , muӕi titan,
chrom «
3 hương php đo ph
tӱ ngoҥi  ng ph
tӱ ngoҥi, căn
cӭ vào đo hҩp thu phân tӱ, hoһc đo hҩp thu ӣ | bưӟc
sóng và dung môi qui đӏnh cho tӯng loҥi flavonoid

|
|
 | 
 
 Ӄ
ҩ
Không có mot phương php chung nào đӇ chiӃt xuҩt cc
flavonoid
ӵa vào đo tan cc chҩt trong dung môi đӇ chiӃt xuҩt:
ҥng glycosid dӉ tan trong cc dung môi phân cӵc: Ethanol,
methanol, hn hӧp cӗn  nưӟc
ҥng aglycon dӉ tan trong cc dung môi kém phân cӵc:

hloroform, Ethylacetat

c dүn chҩt flavon, flavonol có nhóm -OH tӵ do sӕ 7 tan
đưӧc trong dung dӏch kiӅm loãng Vd chiӃt rutin/hoa hòe

hiӃt dҥng glycosid, thưӡng loҥi tҥp bҵng ether dҫu hӓa,
sau đó chiӃt bҵng nưӟc nóng, methanol, ethanol cc nӗng
đo hay hn hӧp chloroform-ethanol

|
|
 | 
 inh chӃ hoһc tch riêng flavonoid:
hưӡng d ng muӕi chì vd: b acetat) đӇ kӃt tӫa flavonoid,
sau đó sөc kh dihydrosulfid vào tӫa đӇ tch lҩy flavonoid

hân lұp flavonoid:  ng phương php sÕc ký cot

Silica gel: ch cc flavon, flavonol, flavanon,isoflavon
ung môi rӱa giҧi:
H
l3, hoһc
H
l3-EtOAc
olyamid: ch đưӧc tҩt cҧ cc flavonoid
ung môi rӱa giҧi: MeOH, EtOH đo cӗn giҧm dҫn
Muӕn có đơn chҩt tinh khiӃt phҧi sÕc ký cot vài lҫn hoһc
d ng sÕc ký chӃ hóa

|
|
 | 
 

өJ

J
ӑ

c dүn chҩt flavonoid có khҧ năng dұp tÕt cc gӕc tӵ do
như: HO , R
OO
c gӕc này nӃu sinh ra cҥnh cc NA
sӁ gây ra nh ng nguy hҥi như biӃn dӏ, ung thư, tăng nhanh
sӵ lão hóa

„lavonoid có 3,5,3·,4· tҥo đưӧc phӭc vӟi cc ion kim loҥi là
xúc tc cӫa nhiӅu phҧn ӭng oxy hóa:

x x

x x x x
x


 x x    
 x    xx
x
|
|
 | 
 Bҧo vӋ màng tӃ bào dӉ bӏ peroxid hóa Khi đưa cc chҩt
chӕng oxy hóa như flavonoid vào cơ thӇ đӇ bҧo vӋ tӃ bào
thì có thӇ ngăn ngӯa cc nguy cơ xơ v a đong mҥch, tai
biӃn mҥch, lão hóa, t
n thương do bӭc xҥ, thoi hóa gan

Ngăn ngӯa xuҩt huyӃt dưӟi da do làm tăng tnh v ng bӅn

thành mҥch, giҧm tnh thҩm cӫa mao mҥch khi kӃt hӧp
vӟi Vitamin

c biӋt dưӧc như Rutin-
, aflon,
iosmil điӅu trӏ cc bӋnh chҧy mu chân răng, suy tĩnh
mҥch chi dưӟi thӇ mҥn tnh, trĩ, cc bӋnh sung huyӃt kӃt
mҥc«

hӕng đoc: Giҧi đoc, làm giҧm t
n thương gan, bҧo vӋ
chӭc năng gan thông qua tc đong tch l
y glycogen/gan
và kch thch tăng tiӃt mұt Vd:
ây actiso
hophytol);
cây bөp giҩm
|
|
 | 
„lavonoid thӇ hiӋn tc dөng chӕng co thÕt cơ trơn túi
mұt, ӕng dүn mұt, phӃ quҧn và mot sӕ t
chӭc khc) Vd:
Apigenin làm giҧm co thÕt phӃ quҧn gây ra bӣi histamin,
acetylcholin, serotonin
rên bo my tiӃt niӋu, nhiӅu flavonoid thuoc nhóm flavon,
flavanon, flavonol thӇ hiӋn tc dөng thông tiӇu rõ rӋt Vd:
iӃp c quercitrin), râu mèo«
c dөng chӕng loét cӫa flavanon và chalcon glycoside cӫa
rӉ cam thҧo đưӧc ӭng dөng đӇ ch a đau dҥ dày
atechin,
3-O-methyl catechin, naringenin c
ng cho thҩy tc dөng
chӕng loét
c dөng chӕng viêm do ӭc chӃ sinh t
ng hӧp
prostaglandin cӫa flavonoid nhóm flavon, flavanon,
dihydroflavonol, anthocyanin, flavan-3-ol, chalcon,
isoflavon,
|
|
 |
biflavon« 
c dөng tăng biên đo co bóp, tăng thӇ tch bơm mu cӫa
tim làm phөc hӗi tim, bình thưӡng rӕi loҥn nhӏp cӫa
flavonol, flavan-3-ol như: rutin, quercetin, myricetin, hn
hӧp catechin cӫa chè
Vd cao dӏch chiӃt tӯ cây Bҥch quҧ anakan, Ginkogink) có tc
dөng tăng tuҫn hoàn đӑng mҥch, tĩnh mҥch, mao mҥch

rên hӋ thҫn kinh, tc dөng an thҫn cӫa to nhân là do sӵ

có mһt cӫa
-flavon glycosid
c dөng chӕng ung thư cӫa mot sӕ chҩt: leucocyanidin,
leucopelargonidin, leucodelphinin và khng HIV cӫa mot
sӕ dүn chҩt thuoc nhóm flavon như chrysin, acetin 7-O-Ƣ-
-galactopyranosid
Isoflavonoid có tc dөng estrogen như genistein, daizein
HiӋn nay ӭng dөng trong điӅu trӏ loãng xương, hҥn chӃ cơn
bӕc hӓa ӣ phө n tiӅn mãn kinh
|
|
 | |