Professional Documents
Culture Documents
CH3
CH2=CH−CH2−CH3 2-metylpent-1-en
CH3
Sai lầm của học sinh: Thiếu đồng phân hình học, Khó xác định danh pháp đối với các
mạch cacbon biến tấu.
VD: CH3
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = C – CH = CH – CH3 5-etyl-2-metyl-octa-2,4-
6
CH2 dien
7
CH2
8
CH3
Ở công thức cấu tạo này, HS thường đánh số thứ tự trên mạch cacbon sai, dẫn đến đọc
sai danh pháp.
1) Một học sinh đọc tên anken X như sau: 3-metyl-2 etyl pent-2-en. Tên gọi đúng của
X là:
A. 2-etyl-3-metylpent-2-en C. 2,3-đietyl but-2-en
B. 3,4-đimetyl hex-2-en D. 4-etyl-3-metyl-pent-2-en
2) Cho anken A tác dụng với HCl thì sản phẩm chính là 2-Clo-2-metyl pentan. Tên gọi
của A là:
1
A. 2-metyl pent-1-en C. 4-metyl-pent-1-en
B. 3-metyl pent-2-en D. A, B, C đều sai
C2H5
4) X, Y laø caùc ñoàng phaân coù coâng thöùc phaân töû C5H10. X laøm
maát maøu dung dòch Br2 ôû ñieàu kieän bình thöôøng taïo saûn phaåm
töông öùng laø 1,3 –dibrom-2-metylbutan.Y phaûn öùng vôùi Br2 khi
chieáu saùng taïo moät daãn xuaát monobrom duy nhaát.X,Y laàn löôït
laø:
Vd: Nhận biết các mẫu thử trong dãy hóa chất sau: But-1-in, but-2-en, buta-1,3-dien,
butan.
Lấy 4 mẫu khí cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3, trường hợp có kết tủa vàng
nhạt là but-1-in
Lấy thể tích bằng nhau của 3 mẫu còn lại nhỏ từ từ dung dịch Brôm cùng nồng độ vào:
- Mẫu không làm phai màu dung dịch Brôm chứa Butan
- Mẫu có thể tích dung dịch Brôm mất màu nhiều nhất chứa Buta-1,3-dien.
- Mẫu có thể tích dung dịch Brôm bị mất màu ít hơn chứa but-2-en
2
Sai lầm của HS: Ở dạng bài tập này, đối với but-1-en và buta-1,3-đien, cả 2 chất này
đều làm mất màu dung dịch Brôm, Hs rất khó tìm ra hướng giải quyết nếu không chú ý
đến tỷ lệ brôm trong các phản ứng của chúng.
Yêu cầu đối với GV: Cần nhắc lại công thức cấu tạo của but-1-en và buta-1,3-đien, từ
đó lưu ý cho HS tỷ lệ dung dịch brôm trong các phản ứng của chúng đồng thời hướng
dẫn các em cách nhận biết chất trong dạng này (chú ý rằng thể tích mẫu thử phải bằng
nhau, dung dịch thuốc thử Brom phải cùng nồng độ, cùng thể tích).
- Mẫu có thể tích dung dịch Brôm mất màu ít hơn chứa Etilen C2H4.
Sai lầm của HS: Ở dạng bài tập này,yêu cầu của đề bài hẹp hơn là chỉ giới hạn 1 loại
thuốc thử, HS cần phải tư duy để lựa chọn loại thuốc thử phù hợp. Đối với Etilen và
Axetien, cả 2 chất này đều làm mất màu dung dịch Brôm, Hs rất khó tìm ra thuốc thử
nếu không chú ý đến tỷ lệ brôm trong các phản ứng của chúng.
Yêu cầu đối với GV: Cần nhắc lại công thức cấu tạo của Etilen vàAxetilen, từ đó lưu ý
cho HS tỷ lệ dung dịch brôm trong các phản ứng, hướng các em đến thuốc thử duy
nhất cần dùng là dung dịch Brom, đồng thời hướng dẫn các em cách nhận biết chất
trong dạng này (chú ý rằng thể tích mẫu thử phải bằng nhau, dung dịch thuốc thử
Brom phải cùng nồng độ, cùng thể tích).
Vd: 1) Trình bày phương pháp hóa học tách hỗn hợp khí: CO2, C2H4, C2H2, C2H6.
3
CO2 CaCO3 HCl dư CO2↑
C2H4 Ca(OH)2 dư CH ≡ CH
C2H2 AgC ≡ CAg↓ HCl dư
C2H4 AgNO3 / NH3 dư
C2H6 AgCl↓
C2H2
C2H6 Zn/to
C2H4 dd Br2 C2H4Br2 C2H4
C2H6 dư
C2H6
Dẫn hỗn hợp khí qua dung dịch nước vôi trong dư.
- CO2 tác dụng với Ca(OH)2 dư tạo kết tủa trắng, lọc lấy kết tủa, cho kết tủa thu
được tác dụng với HCl dư, tái tạo khí CO2, ta thu lấy CO2
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
CaCO3 + HCl CaCl2 + H2O + CO2
Hỗn hợp khí còn lại không phản ứng với dd Ca(OH)2, thoát ra. Ta thu lấy và dẫn qua
dd AgNO3/NH3 dư
- C2H2 tác dụng với AgNO3/NH3, tạo kết tủa vàng, lọc lấy kết tủa, cho kết tủa thu
được tác dụng với HCl dư, tái tạo lại C2H2, lọc bỏ kết tủa AgCl để thu hồi C2H2.
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 AgC ≡ AgC + NH4NO3
AgC ≡ AgC + HCl HC ≡ CH + AgCl↓
Hỗn hợp khí còn lại không phản ứng với dd AgNO3/NH3, thoát ra. Ta thu lấy và dẫn
qua dd Br2 dư.
- C2H6 không tác dụng với dd Br2 thoát ra, ta thu hồi C2H6..
- C2H4 tác dụng với dd Br2, lấy dung dịch thu được cho tác dụng với Zn dư/to, tái tạo
lại C2H4, thu hồi khí C2H4 thoát ra.
4
- C2H2 tác dụng với AgNO3/NH3, tạo kết tủa vàng,còn CH4 và H2 ko phản ứng
với AgNO3/NH3 nên thoát ra. Lọc lấy kết tủa, cho kết tủa thu được tác dụng với
HCl dư, tái tạo lại C2H2, lọc bỏ kết tủa AgCl để thu hồi C2H2 tinh khiết.
Vd: Trình bày các phương pháp có thể điều chế cao su Buna từ các nguồn nguyên liệu
có trong tự nhiên.
5
C6H12O6 Al O ,ZnO 2 C2H5OH + 2CO2
2 3
a. Có rõ chất
1 2 3 4
Vd: CH4 C2H2 C4H4 C4H6 polibutadien
1500°C
2CH4 Làm lạnh CH≡CH + 3H2
2CH≡CH CuCl/NH Cl CH2 = CH −C ≡ CH
4
to
+ H2
CH2 = CH −C ≡ CH Pd,to CH2= CH −CH =CH2
To,xt,P
nCH2= CH −CH =CH2 (−CH2−CH =CH− CH2−)n
b. Không rõ chất
H2O CuCl/NH4Cl H2, xt Trùng hợp
Vd: 1) CaC2 X o
Y Z cao su Buna
t
B + AgNO3 + NH3 D↓ + E
6
2B F
D↓ + G B + H↓
A:CH4 B: C 2 H2 C: H2
H: AgCl
Chú ý: Tùy từng trường hợp mà chọn mạch Cacbon cho phù hợp với đề toán (dạng
mạch thẳng hay mạch vòng).
+ Br2 hơi + dd NaOH CuO/to + O2
VD:C3H6 B C D E (axit hai chức)
(1) (2) (3) (4)
CH2
+ Br2 CH2Br − CH2 − CH2Br
CH2 CH2
to
CH2Br − CH2 − CH2Br + 2NaOH CH2OH − CH2 − CH2OH + 2NaBr
CHO
to
CH2OH − CH2 − CH2OH + 2CuO CH2 + 2Cu + 2H2O
CHO
CHO COOH
to
CH2 + O2 CH2
CHO COOH
Ở bài tập này, HS dễ nhầm lẫn xiclopropan mạch vòng thành n-propan dạng mạch
thẳng.
Trong dạng bài tập về chuỗi phản ứng và điều chế, Hs thường không nhớ và viết sai
điều kiện của phản ứng. GV cần lưu ý cho các em về vấn đề này
7
d. CH4 C2H2 C4H4 C4H3Ag↓
Cl2 (1:1) +T
E F Trùng hợp Cao su buna
+X
M 44x 9y
a =
mCO2 = mH2O ⇒ x, y = ?
8
MX = 29 x 1.45 = 42
42 12 x y
= = ⇒ x = 3, y = 6
100 85.7 14.3
Vd2: Oxi hóa hoàn toàn 0,42g chất hữu cơ X người ta chỉ thu được khí CO2 và hơi
nước,khi dẫn toàn bộ sản phẩm vào bình chứa nước vôi trong lấy dư thì khối lượng
bình tăng lên 1,86g, đồng thời xuất hiện 3g kết tủa.Mặt khác khi hóa hơi một lượng
chất X người ta thu được một thể tích đúng băng 2/5 thể tích của khí Nito có khối
lượng tương đương trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.Xác định công thức phân
tử của X
Giaûi
Khi daãn khí CO2 vaø hôi H2O vaøo bình chöùa löôïng dö
Ca(OH)2 ,caû CO2 vaø hôi H2O ñeàu bò giöõ laïi,trong ñoù CO2 tham
gia phaûn öùng:
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
X: C5H10
Cách 2: Áp dụng trực tiếp lên phương trình phản ứng cháy
9
H2SO4đặc Ca(OH)2 m↓
P2O5 khan
CaCl2 khan
y y
x+
a( g ) 4 = x 2
= =
Ma nO2 nCO 2 n H 2O
Giải hệ tìm x, y, z
10
3x 3xn 3x(n+1)
CmH2m + 3m/2 O2 mCO2 + mH2O
2x 3xm 3xm
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O (1)
a a
2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 + H2O (2)
2b b
Ba(HCO3)2 + 2NaOH BaCO3 + Na2CO3 + 2H2O (3)
Theo giả thiết: nCaCO3 (1) = a = 0.08
nCaCO3 (3) = b = 0.02
số mol CO2 = 0.12
Số mol H2O = 0.15
Đặt hệ: 3xn + 2xm = 0.12
3x(n+1) + 2xm = 0.15
Biến đổi hệ 3n + 2m = 12
Biện luận: n = 1 m = 4.5
n=2 m=3
n = 3 m = 1.5
n=4 m=0
Vậy n =2, m = 3 C2H6 và C3H6
Dạng 2: Không biết phân tử gam M, chỉ biết khoảng giá trị của M
Ta phải tìm CTPT qua trung gian công thức nguyên (hoặc công thức đơn giản), bằng
cách lập tỷ lệ:
mC
x: y = : mH
12
⇒ ( Ca H b ) n
%C
Hay x : y = : %H
12
VD: Có được công thức nguyên của A (C2H5O2N)n và MA < 100đvC.
Biện luận: M = 75n <100 n < 1.33 n = 1 (vì n là số nguyên dương)
11
Bài tập đề nghị (Tự giải)
1) Để đốt hoàn toàn 1.08g một hydrocacbon khí ở điều kiện thường, cần dùng
2,464l O2 (đkc). CTPT của Hidrocacbon này là:
a. C3H8 c. C4H10
b. C4H6 d. C3H6
2) Đốt hoàn toàn 2l hỗn hợp hơi gồm hydrocacbon A và C2H2 được 4l CO2 và 4l
H2O (các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). CTPT của A là:
a. C2H4 c. C3H4
b. C3H6 d. C3H8
3)Đốt hoàn toàn 0.4 mol hỗn hợp A gồm 2 anken liên tiếp, được mg H2O và (m +
39)g CO2. CTPT của 2 anken này là:
a. C2H4 và C3H6 c. C4H8 và C5H10
b. C3H6 và C4H8 d. C5H10 và C6H12
2) Các dạng toán tổng quát về phương trình phản ứng của Hydrocacbon
không no
Phản ứng cộng
• Số mol khí giảm sau phản ứng chính là số mol H2 phản ứng.
• Khối lượng tăng của bình chứa ddBr2 là khối lượng hợp chất không no.
Vd1: Một hỗn hợp gồm C2H2, C3H6,CH4.Đốt cháy 11g hỗn hợp được 12,6g H2O.Biết
0,5 mol hỗn hợp phản ứng vừa đủ với 0,625 mol Br2.Xác định thành phần phần trăm
thể tích các khí trong hỗn hợp.
Giải
Gọi a,,b,c lần lượt là số mol của 3 khí trong hỗn hợp
C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O
a a
C3H6 + 9/2 O2 CO2 + 3 H2O
b 3b
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
c 2c
12
0,5.(2a+b) = 0,625. (a+b+c)
Giải được a= 0,2
b= c= 0,1
%C2H2 = 50%
%C3H6 = %CH4= 25%
Vd2: Hỗn hợp A gồm 2 anken kế cận nhau trong dãy đồng đẳng. Dẫn 3.36l (đkc) hỗn
hợp A qua nước Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 7.7g.
a) Xáx định CTPT 2 anken.
b) Tính % thể tích mỗi anken
c) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào
400ml dung dịch KOH 2M thu được muối gì? Khối lượng là bao nhiêu
gam?
Hướng dẫn:
1) Dẫn 3,584l hỗn hợp X gồm 2 anken A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng vào
ddBr2 (dư) thấy khối lượng bình đựng dung dịch tăng 10,5g. CTPT của A, B (biết thể
tích khí đo ở 0°C và 1,25 atm) và thành phần % V của mỗi anken:
A. C2H4: 25% và C3H6: 75%
B. C5H10: 25% và C6H12: 75%
C. C4H8: 25% và C5H10: 75%
D. C3H6: 25% và C4H8: 75%
2) Cho 10l hỗn hợp hai olefin (đo ở 54.6oC và 0.8064 atm) qua bình đựng nước Brom
dư, thấy bình tăng 12.6g. Xác định công thức của 2 olefin biết tỷ khối hơi của chất này
so với chất kia bằng 2.
ĐS: C2H4 và C4H8
Phản ứng thế ion kim loại nặng vào nối ba đầu mạch
• Sản phẩm thế là ↓ (dấu hiệu nhận biết loại hợp chất này)
• Nếu cho sản phẩm thế tác dụng với dung dịch axit sẽ tái tạo hợp chất ban
đầu.
• Trong các ankin chỉ có C2H2 phản ứng theo tỉ lệ 1:2.
Vd: Dẫn hỗn hợp khí A gồm 2 ankin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng qua bình đựng
nước brom dư. Sau thí nghiệm thấy 80g đã phản ứng và khối lượng bình chứa brom
13
tăng 8,6g. Khi dẫn 8,6g hỗn hợp khí A qua dung dịch AgNO3 trong ammoniac thấy
tách ra kết tủa. Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. CTPT của 2 ankin và khối lượng kết
tủa:
A. C4H6 và C5H8; 54,06g
B. C5H8 và C6H10; 56,04g
C. C2H2 và C3H4; 46,05g
D. C3H4 và C4H6; 45,05g
Lưu ý
Các lưu ý về tỉ lệ số mol giữa CO2 và H2O trong bài toán đốt cháy hợp chất
hidrocacbon không no
Dựa vào số mol sản phẩm cháy (CO2, H2O) để xác định dãy đồng đẳng của hợp
chất hữu cơ (hidrocacbon)
Nếu nH2O > nCO2 ⇒ hợp chất đó là ankan
nH2O = nCO2 ⇒ hợp chất đó là anken hoặc xicloankan
nH2O < nCO2 ⇒ hợp chất đó là ankin hoặc ankadien
Dựa vào quan hệ số mol của CO2 và H2O để xác định số mol hợp chất hữu cơ
đem đốt cháy
3n+1
Ankan: CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
2
Số mol ankan = nH2O – nCO2
3n-1
Ankin: CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
Số mol ankin = nCO2 – nH2O
Dựa vào quan hệ tỉ lệ số mol của các hợp chất hữu cơ trong phương trình phản
ứng
1. Dựa vào tỉ lệ số mol giữa hợp chất hữu cơ với số mol brom hoặc hidro để xác định
số liên kết pi trong hợp chất
Nếu số mol Br2 (hoặc H2) = số mol của A ⇒ A có một liên kết pi ở gốc
hidrocacbon.
Anken + Br2 : Tỉ lệ số mol anken: nBr2 = 1:1
14
Nếu nBr2 = 2nHRC ⇒ HRC là ankin hoặc ankadien.
2. Dựa vào phản ứng tráng gương của andehit với AgNO3 trong dd NH3
Đối với HCHO và andehit 2 chức thì tỉ lệ mol giữa Ag và andehit là 1:4.
Đối với andehit đơn chức R-CHO thì tỉ lệ mol là 1:2.
VD:đĐốt cháy hoàn toàn 1 Hydrocacbon mạch hở (X) rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy
vào 200ml dd Ca(OH)2 1M. Sau phản ứng được 26.2g hỗn hợp hai muối và khối lượng
dung dịch tăng thêm 8.6g.
a) Tìm dãy đồng đẳng của hydrocacbon X
b) Tìm CTPT của hydrocacbon trên biết rằng 12.6g (X) làm mất màu vừa đủ dung
dịch chứa 31.6g KMnO4 (Cho Mn = 55, K = 39)
Hướng dẫn:
a) CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
a a a
2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 + H2O
2b b b
Đặt hệ: 100a + 162b = 26.2
a + b = 0.2
a = b = 0.1
số mol CO2 = a + 2b = 0.3
Độ tăng khối lương dung dịch = mCO2 + mH2O – mCaCO3
số mol H2O số mol H2O = 0.3 = số mol CO2
anken
15