Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

Chương I
ĐҤI CƯƠNG Vӄ HÓA HӲU CƠ
1.1. HÓA HӐC HӲU CƠ VÀ HӦP CHҨT HӲU CƠ:
1.1.1. Hӧp chҩt hӳu cơvà hóa hӑc hӳu cơ:
a. Khái niӋm vӅ hӧp chҩt hӳu cơ và hóa hӑc hӳu cơ:
Hӧp chҩt hӳu cơ là nhӳng hӧp chҩt cӫa các bon ( trӯ CO, CO 2, muӕi cacbonat,
xianua, cacbua,«)
Hӧp chҩt hӳu cơ là đӇ chӍ các chҩt đưӧc tҥo ra tӯ cơ thӇ sӕng, tӭc là tӯ sinh vұt (đӇ
phân biӋt hӧp chҩt vô cơ đưӧc tҥo ra tӯ các khoáng chҩt ). Ngưӡi ta còn cho rҵng
ƒ

Hóa hӑc hӳu cơ là mӝt ngành khoa hӑc tӵ nhiên chuyên nghiên cӭu vӅ các h ӧp
chҩt chҩt hӳu cơ.
Ò. Đһc điӇm chung cӫa các hӧp chҩt hӳu cơ:
R þӅ thành phҫn cҩu tҥo: trong thành phҫn cӫa hӧp chҩt hӳu cơ nhҩt thiӃt phҧi có
cacbon và thưӡng có hiđro, oxi và có thӇ có nitơ, photpho, lưu huǤnh, các
halogen. Liên kӃt chӫ yӃu trong hӧp chҩt hӳu cơ là liên kӃt cӝng hóa trӏ, rҩt ít
khi có liên kӃt ion
Nguyên tӱ cacbon không chӍ lien kӃt vӟi nguyên tӱ cӫa các nguyên tӕ khác mà
còn lien kӃt vӟi nhau bҵng các liên kӃt tương đӕi bӅn và rҩt đa dҥng
R þӅ tính chҩt vұt lý: các hӧp chҩt hӳu cơ thưӡng có nhiӋt đӝ nóng chҧy, nhiӋt đӝ
sôi thҩp, không tan hoһc ít tan trong nưӟc nhưng tan trong dung môi hӳu cơ
R þӅ tính chҩt hóa hӑc: Đa sӕ các chҩt hӳu cơ cháy khi bӏ đӕt, các hӧp chҩt hӳu
cơ thưӡng kém bӅn đӕi vӟi nhiӋt và các chҩt oxi hóa mҥnh. Các phҧn ӭng hóa
hӑc trong có hӧp chҩt hӳu cơ tham gia thưӡng xҧy ra vӟi tӕc đӝ chұm không
hoàn toàn và không theo mӝt hưӟng nhҩt đӏnh nên thưӡng sinh ra nhiӅu sҧn
phҭm phө
1.1.2. Phương pháp tách chiӃc và tinh chӃ hӧp chҩt hӳu cơ:
R 'ương pháp chưng cҩt: đӇ tách các chҩt lӓng có nhiӋt đӝ sôi khác nhau ta dung
chưng cҩt thưӡng hoһc chưng cҩt phân đoҥn
R 'hương pháp chiӃt: khi hai chҩt lӓng không hòa tan vào nhau chҩt lӓng có khӕi
lưӧng riêng nhӓ hơn ӣ phía trên, chҩt lӓng có khӕi lưӧng lӟn hơn ӣ phía dưӟi
dung phӇu chiӃt đӇ tách.
R 'hương pháp tinh chӃt: gӗm các phương pháp hòa tan, lӑc nóng, kӃt tinh, lӑc
hút
1.2. PHÂN LOҤI HӦP CHҨT HӲU CƠ:
1.2.1. Phân loҥi hӧp chҩt hӳu cơ
a. Phân loҥi: Hӧp chҩt hӳu cơ đưӧc phân thành hiđrocacbon và dүn xuҩt cӫa
hiđrocacbon
Hiđrocacbon là nhӳng hӧp chҩt hӳu cơ đưӧc tҥo thành tӯ hai nguyên tӕ C và H: gӗm
hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no và hiđrocacbon thơm.
Dүn xuҩt cӫa hiđrocacbon là nhӳng hӧp chҩt hӳu cơ trong phân tӱ ngoài C, H còn có
mӝt hay nhiӅu nguyên tӱ cӫa các nguyên tӕ khác như O, N, S, halogen«:gӗm dүn
xuҩt halogen, ancol, anđehit, axit«.
Ò. Nhóm chӭc: là nhóm nguyên tư gây ra nhӳng phҧn ӭng hóa hӑc đһc trưng cӫa phân
tӱ hӧp chҩt hӳu cơ
þí dө: R ± OH

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 1

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

þӟi R ( phҫn gӕc rađical có hóa trӏ 1) là kí hiӋu là gӕc hiđrocac bon
OH là nhóm chӭc (hyđroxyl )
1.2.2. Danh pháp hӧp chҩt hӳu cơ:
Trong hóa hӳu cơ tӗn tҥi nhiӅu danh pháp khác nhau như danh pháp thông thưӡng,
danh pháp thương mҥi, danh pháp GiơRneRvơ ( 1892 ), danh pháp IUC ( International
Union Chemistry 1950 ), danh pháp IU' C ( International Union of 'ure and pplied
Chemistry 1957 )«
a. Tên thông thưӡng: Gӑi tên các hӧp chҩt theo lӏch sӱ thu nhұn đưӧc theo nguӗn gӕc
nguyên liӋu ban đҫu, theo phương pháp tәng hӧp« như khí mӓ (tӯ mӓ), axit focmic
(kiӃn), vanilin ( vani ± cây vani )«NhiӅu chҩt đưӧc gӑi tên theo nhà bác hӑc tìm ra
chúng.
Ò. Tên hӋ thӕng theo danh pháp IUPAC
- Tên gӕc ± chӭc: Tên phҫn gӕc Tên phҫn đӏnh chӭc

CH3CH2 ± Cl CH3CH ± O ± COCH3 CH3CH2 ± O ± CH3

(etyl clorua) ( etyl axetat ) (eyl metyl ete)
- Tên thay thӃ: Phҫn thay thӃ Tên mҥch cacÒon chính Tên phҫn đӏnh thӭc
Š 
  Š 

   Š

  

H3C ± CH3 H3C ± CH2 ± Cl H2C = CH2 CH2 = CH ± Cl

( et + an ) ( clo + et + an ) ( et + en ) ( clo + et + en )
etan cloetan eten clo eten
OH
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 = CH ± CH2 ± CH3 CH3 ± CH = CH ± CH3 CH3 ± CH ± CH = CH2
Òut ± 1 ± en Òut ± 2 ± en Òut ± 3 ± en ± 2 ± ol
Chú ý :êtylen (H2C = CH2 ) và allen ( CH = C = CH ) không theo hӋ thӕng IU' C
1.3. CÔNG THӬC PHÂN TƯ HӦP CHҨT HӲU CƠ:
1.3.1. Công thӭc đơn giҧn nhҩt:
a. Công thӭc tәng quát, công thӭc phân tư và công thӭc đơn giҧn nhҩt
R Công thӭc tәng quát: cho biӃt trong phân tӱ hӧp chҩt hӳu cơ chҩt hӳu cơ có nhӳng
loҥi nguyên tӕ nào. Kí hiӋu : C xHyOzNt ( x, y, z, t nguyên dương )
R Công thӭc phân tӱ: cho biӃt sӕ lưӧng nguyên tӱ cӫa các nguyên tӕ tҥo nên phân tӱ
phân tӱ chҩt hӳu cơ
R Công thӭc đơn giҧn nhҩt: cho biӃt tӍ lӋ sӕ nguyên tӱ cӫa các nguyên tә có trong phân
tӱ Š
 


Ò. ThiӃt lұp công thӭc đơn giҧn nhҩt:
Tӯ kӃt quҧ phân tích hӧp chҩt C xHyOzNt lұp tӍ lӋ chuyӇn vӅ tӍ lӋ tӕi giҧn nhҩt:
x : y : z : t = %C/12 : %H/1 : %O/16 : %N/14 = «= p : q : r : t
1.3.2. ThiӇt lұp công thӭc phân tӱ
a. Xác đӏnh khӕi lưӧng mol phân tӱ:
R Đӕi vӟi chҩt khí và chҩt lӓng dӇ hóa hơi: xác đӏnh khӕi lưӧng mol phân tӱ dӵa vào tӍ
khӕi: M = MB.d /B ; M = 29.d /KK
Đӕi vӟi chҩt rҳn và chҩt lӓng khó bay hơi: do đӝ giҧm nhiӋt đӝ đông đһc hoһc đo đӝ
tăng nhiӋt đӝ sôi, dung phương pháp phә khӕi lưӧng
Ò. ThiӃt lұp công thӭc phân tӱ

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 2

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

R ThiӃt lұp công thӭc phân tӱ qua công thӭc đơn giҧn
R ThiӃt lұp công thӭc phân tӱ qua không qua công thӭc đơn giҧn
1.4. CҨU TRÚC PHÂN TӰ HӦP CHҨT HӲU CƠ:
1.4.1. ThuyӃt cҩu tҥo hóa hӑc: Trong các thuyӃt đưa ra đӇ giҧi thích cҩu tҥo hӧp chҩt
hӳu cơ thuӝc nhiӅu thӃ hӋ khác nhau đáng chú ý là các thuyӃt:
R ThuyӃt kiӇu cӫa Zerar: các hӧp chҩt hӳu cơ phân bӕ theo kiӇu H 2O, HCl, H3N, H2
thay thê hyđrô cӫa các kiӇu bҵng gӕc hӳu cơ sҿ thu đưӧc chҩt khác nhau
þD H CH 3 C2H5 C2H3O
O O O O
H H H H
nưӟc metanol êtanol axit axetic
Năm 1851 þiliamxơn đưa ra thuyӃt rađical cӫa nhiӅu nguyên tӱ R tӭc là các rađicalcó
khҧ năng thay thӃ 2 hoһc nhiӅu hyđrô trong các kiӇu.
R ThuyӃt cҩu tҥo cӫa .M.Buttlerop: Năm 1861 thuyӃt cҩu tҥo hóa hӑc cӫa Buttlerop
ra đӡi là nӅn tҧng cho sӵ phát triӇn hóa hӑc hӳu cơ .Đây là bưӟt nhҧy vӑt vӅ thuyӃt hóa
hӑc hӳu cơ.
a. Nӝi dung thuyӃt cҩu tҥo hóa hӑc ( A.M.Buttlerop )
R Các nguyên tӱ trong phân tӱ hӧp chҩt hӳu cơ không phҧi sҳp xӃp hӛn đӝn, vô trұt tӵ
mà các nguyên tӱ liên kӃt vӟi nhau theo đúng hóa trӏ và theo mӝt thӭ tӵ nhҩt đӏnh. Thӭ
tӵ liên kӃt đó đưӧc gӑi là cҩu tҥo hóa hӑc. Sӵ thay đәi thӭ tӵ liên kӃt đó, tӭc là thay
đәi cҩu tҥo hóa hӑc sҿ tҥo ra chҩt khác
R Trong phân tӱ hӧp chҩt hӳu cơ, cacbon có hóa trӏ 4. Nguyên tӱ cacbon không nhӳng
có thӇ liên kӃt vӟi nguyên tӱ cӫa các nguyên tӕ khác mà còn liên kӃt vӟi nhau tҥo
thành mҥch cac bon
R Tính chҩt cӫa các chҩt phө thuӝc vào thành phҫn phân tӱ ( bҧn chҩt và sӕ lưӧng các
nguyên tӱ ) và cҩu tҥo hóa hӑc ( thӭ tӵ liên kӃt các nguyên tӱ ) . Các nguyên tӱ trong
phân tӱ có ҧnh hưӣng qua lҥi lүn nhau
Ò. Đӗng đҹng, đӗng phân:
- Đӗng đҹng:
Đӗng đҹng là hiӋn tưӧng các chҩt có cҩu tҥo và tính chҩt tương tӵ nhau.Nhưng vӅ
thành phҫn phân tӱ khác nhau mӝt hay nhiӅu nhóm ± CH2 ( metylen ). Nhưng chҩt đó
đưӧc gӑi là đӗng đҹng
- Đӗng phân:
Nhӳng hӧp chҩt khác nhau nhưng có cùng công thӭc phân tӱ là nhӳng chҩt đӗng phân.
Các loҥi đông phân: đӗng phân cҩu tҥo, đӗng phân lұp thӇ ( đӗng phân quang hӑc,
đӗng phân hình hӑc )
1.4.2. Liên kӃt trong phân tӱ hӧp chҩt hӳu cơ:
a. Các loҥi liên kӃt trong phân tӱ hӧp chҩt hӳu cơ:
Sӵ phát triӇn cӫa các thuyӃt vӅ liên kӃt hóa hӑc ± tӭc là lӵc giӳa các nguyên tӱ vӟi
nhau trong phân tӱ. Có hai thuyӃt cơ bҧn là thuyӃt liên kӃt ion ( W.Kosell ± 1926 ) và
thuyӃt liên kӃt cӝng hóa trӏ ( G.N.Lewis )
R Liên kӃt ion (liên kӃt điӋn hóa trӏ ): đưӧc hình thành do sӵ chuyӇn mӝt hoһc
nhiӅu electron tӯ nguyên tӱ này sang nguyên tӱ kia tҥo ra các ion đương và âm
liên kӃt vӟi nhau bҵng lӵc hút tӍnh điӋn.
R Liên kӃt cӝng hóa trӏ: đưӧc hình thành giӳa các nguyên tӱ do sӵ dùng chung
các cһp electron hóa trӏ.

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 3

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

+ Liên kӃt đơn: tҥo bӣi mӝt cһp electron dùng chung và đưӧc biӇu diӉn bӣi 2 dҩu
chҩm hay 1 gҥch nӕi giӳu 2 nguyên tӱ. Liên kӃt đơn thuӝc loҥi liên kӃt ³
+ Liên kӃt bӝi:
Liên kӃt đôi: tҥo bӣi 2 cһp electron dùng chung và đưӧc biӇu diӉn bӣi 4 dҩu chҩm
hay 2 gҥch nӕi. Liên kӃt đôi gӗm 1 liên kӃt ³ và 1 liên kӃt

Liên kӃt 3 tҥo bӣi 3 cһp electron dùng chung và đưӧc biӇu diӉn bӣi 6 dҩu chҩm hay
3 gҥch nӕi. Liên kӃt 3 gӗm 1liên kӃt ³ và 2 liên kӃt

Nguyên tӱ C sӱ dөng obitan lai hóa đӇ tҥo liên kӃt ³ theo kiӇu xen phӫ trөc:

và sӱ dөng obitan p đӇ tҥo liên kӃt
theo kiӇu xen phӫ bên:

Ò. Các loҥi công thӭc cҩu tҥo:

R Công thӭc khai triӇn:

H H H H H H H H H

H ± C ± C ± C ±C ±H H ± C ±C ± C = C ± H H±C±C±H

H C H H H H H C
H H
H H H
R Công thӭc thu gӑn:
CH3 ± CH ± CH2 ± CH3 CH3CH2CH = CH2 CH2 ± CH2

CH3 CH2
R Công thӭc rҩt thu gӑn:

1.4.3. Đӗng phân cҩu tҥo:

a. Khái niӋm đӗng phân cҩu tҥo: Nhӳng hӧp chҩt hӳu cơ có cùng công thӭc phân tư
nhưng có cҩu tҥo hóa hӑc khác nhau gӑi là nhӳng đӗng phân cҩu tҥo

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 4

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

Ò. Phân loҥi: Nhӳng đӗng phân khác nhau vӅ bҧn chҩt nhóm chӭc gӑi là đӗng phân
nhóm chӭc. Nhӳng đӗng phân khác nhau vӅ sӵ phân nhánh mҥch cacbon gӑi là đӗng
phân mҥch cacbon. Nhӳng đӗng phân khác nhau vӅ vӏ trí cӫa nhóm chӭc gӑi là đӗng
phân vӏ trí nhóm chӭc.
1.4.4. Cách ÒiӇu diӉn cҩu trúc không gian phân tӱ hӳu cơ:
a. Công thӭc phӕi cҧnh:

H H
Cl
H

H
H H
Cl H Cl
CH3Cl ClCH2 ± CH2Cl

Ò. Mô hình phân tӱ:

Mô hình rәng: Mô hình đһc:

CH3 ± CH3 CH3 ± CH3

1.4.5. Đӗng phân lұp thӇ:
a. Đӗng phân lұp thӇ: là nhӳng đӗng phân cҩu tҥo hóa hӑc như nhau ( cùng công thӭc
cҩu tҥo ) nhưng khác nhau vӅ sӵ phân bӕ không gian cӫa các nguyên tӱ trong phân tӱ
(tӭc khác nhau vӅ cҩu trúc không gian cӫa phân tӱ)
þí dө: đicloeten

H Cl Cl
Cl
C C C C
Cl
H H H

trans R đicloeten cis R đicloeten

HiӋn nay đӗng phân lұp thӇ chia thành 3 loҥi: đӗng phân quang hӑc, đӗng phân hình
hӑc và đӗng phân cҩu dҥng
Ò. Cҩu tҥo hóa hӑc và cҩu trúc hóa hӑc:
R Cҩu tҥo hóa hӑc: biӃt đưӧc thӭ tӵ liên kӃt, các loҥi liên kӃt và sӕ liên kӃt trong phân
tӱ chҩt hӳu cơ nhưng không biӃt cҩu trúc không gian cua chúng .
R Cҩu trúc hóa hӑc: biӃt đưӧc cҩu tҥo hóa hӑc và cҩu trúc không gian cӫa phân tӱ chҩt
hӳu cơ.

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 5

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

1.5. PHҦN ӬNG HӲU CƠ:

1.5.1. Phân loҥi phҧn ӭng hӳu cơ:
R 'hҧn ӭng thê: Š  
!" 

#
$ %
&
R±H + Cl ± Cl as R ± Cl + HCl
R±X + YR R±Y + XR
R 'hҧn ӭng cӝng: Š '
!"'
#
$ %( 
H2C = CH2 + H2 Ni t0 H3C ± CH3
R 'hҧn ӭng tách: Š )
!") *+
#
$ %
 
CH3 ± CH2OH H+,1700C CH2 = CH2 + H2 O
Ngoài ra còn phҧn ӭng phân hӫy phá hӫy các phân tӱ thành các nguyên tӱ hoһc phân
tӱ nhӓ hơn.
1.5.2. Các kiӇu phân cҳt liên kӃt cӝng hóa trӏ:
a. Phân cҳt đӗng li: đôi electron dùng chung đưӧc chia đӅu cho hai nguyên tӱ tҥo các
tiӇu phân mang electron đӝc thân gӑi là gӕc tӵ do.
Ò.Phân cҳt dӏ li: nguyên tӱ có đӝ âm điӋn lӟn hơn chiӃm cҧ cһp electron dùng chung
tҥo thành anion và nguyên tӱ có đӝ âm điӋn bé hơn bӏ mҩt mӝt electron thành cation .

HIĐROCABON
Hiđrocacbon là hӧp chҩt hӳu cơ đơn giҧn nhҩt chӍ chӭa hai nguyên tӕ cacbon và hiđ ro
dӵa vào cҩu tҥo khác nhau chia làm hai loҥi chính là hӧp chҩt không thơm và hӧp chҩt
thơm hoһc có thӇ chia thành hӧp chҩt no và không no.
Chương 2:
HIĐRÔCACBON NO
Hiđrocacbon no ( còn gӑi là hiđrocacbon bҧo hòa ) là loҥi hiđrocacbon mà trong phân
tӱ chӍ có liên kӃt đơn và đưӧc chia làm hai loҥi là ankan và xicloankan.
2.1.ANKAN
Là nhӳng hiđrocacbon no mҥch hӣ Š
,-./01 % +,+2
!" +

+,*+22
$ %
 +1&
2.1.1. Đӗng đҹng, đӗng phân và danh pháp :
a. Đӗng đҹng: gӗm các chҩt: mêtan CH4(n=1), etan C2H6(n=2) propan
C3H8(n=3)«.có công thӭc chung C nH2n + 2 .Chúng hӧp thành dãy đӗng đҹng gӑi là dãy
đӗng đҹng metan
Ò. Đông phân: Cùng vӟi sӵ tăng lên cӫa sӕ lưӧng nguyên tӱ cacbon trong phân tӱ sҿ
làm tăng sӕ lưӧng nhӳng khҧ n ăng phân bӕ khác nhau cӫa nguyên tӱ cacbon dүn đӃn
sӵ tҥo thành các đӗng phân khác nhau nên ankan có đӗng phân cҩu tҥo là đӗng phân
vӅ mҥch cacbon.
c. Bұc cӫa cacÒon:
Bұc cӫa mӝt nguyên tӱ cacbon là sӕ nguyên tӱ cacbon liên kӃt trӵc tiӃp vӟi nó.
R Nguyên tӱ cacbon bұc I, II, III, Iþ là nguyên tӱ cacbon liên kӃt vӟi mӝt, hai, ba, bӕn
nguyên tӱ cacbon khác.
þD:
H H H H H H CH3H
I II II I I III Iþ I
H±C±C±C±C±H H±C±C±C±C±H

H H H H H CH3 CH3H

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 6

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

( ankan không phân nhánh ) ( ankan phân nhánh )

d. Danh pháp:
- Danh pháp không phân nhánh: theo IUPAC
Nhóm nguyên tӱ còn lҥi sau khi bӟt đi 1 nguyên tӱ hiđro tӯ phân tӱ ankan đưӧc gӑi là
?
?
Tên cӫa mӝt sӕ ankan và nhóm ankyl không phân nhánh

CnH2n +2: Ankan CnH2n +1: Ankyl

n
Công thӭc Tên Công thӭc Tên
1 CH4 Mêtan CH3R Metyl
2 CH3CH3 Etan CH3CH2R Etyl
3 CH3CH2CH3 'ropan CH3CH2CH2R 'ropyl
4 CH3(CH2)2CH3 Butan CH3(CH2)2CH2R Butyl
5 CH3(CH2)3CH3 'entan CH3(CH2)3CH2R 'entyl
6 CH3(CH2)4CH3 Hexan CH3(CH2)4CH2R Hexyl
7 CH3(CH2)5CH3 Heptan CH3(CH2)5CH2R Heptyl
8 CH3(CH2)6CH3 Octan CH3(CH2)6CH2R Octyl
9 CH3(CH2)7CH3 Nonan CH3(CH2)7CH2R Nonyl
10 CH3(CH2)8CH3 Đecan CH3(CH2)8CH2R Đecyl
11 CH3(CH2)9CH3 Unđecan CH3(CH2)9CH2R Unđecyl
12 CH3(CH2)10CH3 Đođecan CH3(CH2)10CH2R Đođecyl
20 CH3(CH2)18CH3 Eicosan CH3(CH2)18CH2R Eicosyl
- Ankan phân nhánh:
. Chӑn mҥch cacbon dài nhҩt và có nhiӅu nhánh nhҩt làm mҥch chính.
. Đánh sӕ thӭ tӵ các nguyên tӱ cacbon trên mҥch chính sao cho sӕ chӍ vӏ trí nhóm thӃ
nhӓ nhҩt.
. Gӑi tên nhóm thӃ theo thӭ tӵ quy tҳt Į Š/3

,-.

4#
$

"

. NӃu có nhiӅu nhánh cùng tên thì sau tҩt cҧ các sӕ chӍ vӏ trí trưӟc tên nhóm ta thêm
các tiӅn tӕ như đi Š+, tri Š+5 tetra Š, penta Š6* ... đӇ chӍ sӕ lưӧng nhóm
cùng tên.
. Dҩu ± đӇ nӕi các chӍ sӕ vӟi tên nhánh, dҩu , đӇ phân cách hai chӍ sӕ cҥnh nhau
. Sӕ chӍ vӏ trí ± Tên nhánh + Tên mҥch chính + an
þí dө:
CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 ± CH2 ± CH ± CH2 ± CH ± CH ± CH3

CH3 CH2 ± CH3

3 ± etyl ± 2,5,5 ± trimetylheptan
Š /175858
,*4
 9:94
 4
+
IUPAC chҩp nhұn tên thong thưӡng cӫa các nKan phân nhánh 4 hoһc 5 nguyên tӱ
cacbon:
CH3 ± CH(CH3) ± CH3 , CH3 ± CH(CH3) ± CH2 ± CH3 , CH3 ± C(CH3)2 ± CH3
Isobutan isopentan neopentan

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 7

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

Mӝt sӕ nhóm anlyl phân nhánh:

Công thӭc Tên gӑi
(CH3)2CH ± isopropyl
isobutyl
(CH3)2CHCH2 ±
Š79*4
 ,  
sec ± butyl
CH3CH2(CH3)CH ±
Š;9*4
  ,#  
tert ± butyl
(CH3)3C ±
Š;5;9/*4
 4
 
neopentyl
(CH3)3CCH2 ±
Š7579/*4
 ,#  

2.1.2. Cҩu trúc phân tӱ và tính chҩt vұt lí:

a. Cҩu tҥo hóa hӑc: Nguyên tӱ cacbon trong nkan ӣ trҥng thái lai hóa sp 3.
R Liên kӃt trong phân tӱ ankan: là liên kӃt đơn
Ò. Cҩu trúc không gian cӫa AnKan:
Cҩu trúc rәng:

CH3

CH3 ± CH2 ± CH3 CH3 ± CH2 ± CH2 ± CH3 CH3 ± CH ± CH3

Cҩu trúc đһc:

CH3
CH3 ± CH2 ± CH3 CH3 ± CH2 ± CH2 ± CH3 CH3 ± CH ± CH3

Cҩu dҥng:

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 8

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

c. Tính chҩt vұt lý:

Ӣ nhiӋt đӝ thưӡng, các nkan tӯ CH 4 đӃn C4H10 ӣ trҥng thái khí,tӯ C 5H12 đӃn khoҧng
C18H38 là chҩt loҧng, tӯ khoҧng C18H38 trӣ lên là chҩt rҳn.
NhiӋt đӝ nóng chҧy và nhiӋt đӝ sô tăng dҫn khi khӕi lưӧng phân tӱ tăng, nhiӋt đӝ nóng
chҧy và nhiӋt đӝ sô thay đәi khi cҩu trúc thay đәi.
Các nkan không tan trong nưӟc tan nhiӅu trong dung môi hӳu cơ, vì vұy ankan
không có
/,#  ( ưa nưӟc ) mà có
/,# # ( kӏ nưӟc )
2.1.3. Tính chҩt hóa hӑc :
nkan có ái lӵc hóa hӑc yӃu, khҧ năng phҧn ӭng yӃu, không có khҧ năng kӃt hӧp vӟi
hiđrô nên đưӧc gӑi là hiđrocacbon no
Ӣ nhiӋt đӝ thưӡng, ankan tương đӕi trơ vӅ mһt hóa h ӑc, khi có xúc tác hoһc ӣ nhiӋt đӝ
cao, ankan tham gia phҧn ӭng thӃ, tách, oxi hóa nhưng không bao giӡ tham gia phҧn
ӭng cӝng. 'hҧn ӭng cӫa ankan thưӡng xҧy ra theo cơ chӃ gӕc.
a. Phҧn ӭng thӃ: Š
&9 <
Cӣ chӃ phҧn ӭng:
'hҧn ӭng : R±H + X2 askt
Giai đoҥn 1: Š =*%#
X2 hf 2X V
Giai đoҥn 2: Š 

,
R±H + XV RV + HX
RV + X2 R ± X + XV
Giai đoҥn 3 : Š &

>
XV + X* X2
* *
R + X R±X
* *
R + R R±R
CH4 + Cl2 hv CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
Metylclorua Metylenclorua Clorofom Cacbontetraclorua
@ #*4
+? #*4
+@, #*4
+@4
,+ #*4
+
Ò.Phҧn ӭng tách: ŠA$
 0
- Phҧn ӭng tách hiđro: Š/4/,# +94,#4+
#
CnH2n+2 Ni, t0 CnH2n + H2
Áp dөng chӫ yӃu đӕi vӟi các ankan có phân tӱ khӕi thҩp. Các nkan tӯ C 2H6 ± C4H10
bӏ tách thành nken:
CH3 ± CH3 xt, t 0 CH2 = CH2 + H2
0
CH3CH2CH2CH3 xt, t CH3 ± CH = CH ± CH3 + H2
Các phҧn ӭng này thuұn nghӏch, vì cũng trong điӅu kiӋn đó cũng tҥo phҧn ӭng
hiđrohoa anken
nkan tӯ C5H12 có thӇ tҥo ra xicloankan, còn C 6H14 ± C8H18 có thӇ tҥo aren.

CH3(CH2)3CH3 xt, t 0 + H2

CH3(CH2)4CH4 xt,t 0 C6H6 + 4H2

-Phҧn ӭng Cracking: ŠA$
*B
CnH2n+2 xt, t 0 CxH2x+2 + CyH2y ŠC.DEF
' +' + ' 4

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 9

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

CH3(CH2)2CH3 xt, t 0 CH4 + CH2 = CH ± CH3

CH3(CH2)2CH3 xt, t 0 CH3 ± CH3 + CH2 = CH2
c. Phҧn ӭng oxi hóa:
3 w 1
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n +2 + O2 nCO2 + ( n + 1 )H 2O
2
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn: CH4 + O2 0C
NO,600 HCH=O + H2O
2.1.4. ĐiӅu chӃ:
a. Trong công nghiӋp: chưng cҩt phân đoҥn dҫu mӓ thu đưӧc các ankan
Ò. Trong phòng thí nghiӋm:
Các ankan tӯ CH4 ± C4H10 ta nhiӋt phân hoһc điӋn phân muӕi kim loҥi cӫa axit
ankanoic.
NhiӋt phân bҵng hӛn hӧp ƒG
E>
 (CaO +NaOH rҳn)
R ± COONa + NaOH CaO, t R ± H + Na2CO3
0

CH3COONa + NaOH CaO, t 0

CH4 + Na2CO3
Điên phân theo phương pháp Konbơ:
2R ± COONa + 2H2O điӋn phân R ± R + CO2Ĺ + 2NaOH + H2Ĺ
Metan còn có thӇ điӅu chӃ tӯ nhôm cacbua:
l4C3 + 12H2O 3CH 4 + 4 l(OH) 3
2.2 XIClOANKAN :
Là nhӳng hiđrocacbon no mҥch vòng.xicloankan có 1 vòng gӑi là monoxicloankan,
xicloankan có nhiӅu vòng gӑi là polixicloankan.
Monoxicloankan có công thӭc chung là C nH2n (n• 3)
2.2.1.Cҩu trúc, đӗng phân, danh pháp:
a. Cҩu trúc phân tư mӝt sӕ xicloankan:
Công thӭc phân tӱ C3H6 C4H8 C5H10

Công thӭc cҩu tҥo

Mô hình rәng

Mô hình đһc

Ò. Đӗng phân và cách gӑi tên monoxicloankan:

R Quy tҳc: Sӕ chӍ vӏ trí nhánh ± tên nhánh + xiclo + tên mҥch chính + an

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 10

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

Mҥch chính là mҥch vòng, đánh sӕ sao cho tәng các sӕ chӍ vӏ trí nhánh là nhӓ nhҩt
Monoxicloankan có các đӗng phân vӅ cӣ vòng hoһc vӅ sӵ p hân nhánh
þD: Xicloankan C5H10 có 5 đӗng phân:
CH3 CH2CH3 H3C CH 3 CH3

CH3
Xiclo Metylxiclo Etylxiclo 1,1 ± Đimetylxiclo 1,2 ± Đimetylxiclo
'entan Butan 'ropan 'ropan 'ropan
2.2.2. Tính chҩt :
a. Tính chҩt vұt lý:
Các xicloankan nói chung đӅu nhҽ hơn nưӟc , và đӅu nһng hơn các ankan có cùng sӕ
nguyên tӱ C.
Tính tan cӫa xicloankan tương tӵ tính tan cӫa ankan. Xicloankan thuӝc loҥi lipophin
(ưa dҫu mӣ) và hiđrophobic (kӏ nưӟc).
Ò. Tính chҩt hóa hӑc:
- Phҧn ӭng mӣ vòng cӫa xicloankan và xicloÒutan:

+ H2 Ni, 800C CH3 ± CH2 ± CH3

propan
+ Br2 Br ± CH2 ± CH2 ± CH2 ± Br
1,3 ± đibrompropan
+ HBr CH 3 ± CH2 ± CH2 ± Br
1 ± brompropan
+ C6H6 l2O3,t 0 CH3 ± CH2 ± CH2 ± C6H5

Xiclobutan có phҧn ӭng cӝng vӟi hiđro ӣ nhiӋt đӝ cao hơn xiclopropan:

+ H2 Ni, 120o C CH3 ± CH2 ± CH2 ± CH3

Butan
- Phҧn ӭng thӃ: S R
'hҧn ӭng thӃ ӣ xicloankan tương tӵ ankan:

+ Cl2 Cl + HCl

+ Br2 Br + HBr

- Phҧn ӭng nhiӋt phân :

Xicloankan bӏ đӅ hiđro hóa thành hiđrocacbon thơm, phҧn ӭng này sӱ dөng trong
phương pháp refoming nhҵm tăng chӍ sӕ octan cӫa xăng

CH3 't/SiO2, 5000C + 3H2

> 5000C + 3H2

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 11

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

CH3 >5000C CH3

- Phҧn ӭng oxi hóa:

3
CnH2n O2 œ
œ nCO2 + nH2O
2
C6H12 + 9O2 œœ 6CO2 + 6H2O
Xicloankan không làm mҩt màu dung dӏch KMnO 4
2.2.3. ĐiӅu chӃ:
Thông thưӡng dùng phҧn ӭng đóng vòng các hӧp chҩt không vòng:
R Đóng vòng dүn xuҩt đihalogen bҵng Na hoһc Zn ( giӕng phҧn ӭng þuyӃc ):
Br(CH2)nBr +Na œ œ (CH2)n + NaBr
R Đóng vòng ankan:
CH3[CH2]4CH3 œ
œ0 , E

œ + H2

Chương 3
HIĐROCACBON KHÔNG NO
Ä/,#+# # ( còn gӑi là /,#+# #H+ ) là loҥi hiđrocacbon
mà trong phân tӱ có chӭa liên kӃt đôi ( C = C ) hoһc liên kӃt ba ( C Ł C ) hoһc có cҧ
hai loҥi liên kӃt đó.
Hiđrocacbon không no chӭa 1 liên kӃt đôi C = C gӑi là anken, chưa 1 liên kӃt ba C Ł C
là ankin, chӭa đӗng thӡi liên kӃt đôi và liên kӃt ba gӑi là ankenin.
3.1. ANKEN
nken trưӟc kia gӑi là # 42(có nghĩa %
B#) là hiđrocacbon không no có chӭa
mӝt liên kӃt đôi C = C
3.1.1. Đӗng đҹng và danh pháp:
a. Dãy đӗng đҹng và tên gӑi thông thưӡng cӫa anken:
R Dãy đӗng đҹng gӗm các chҩt : C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), C4H8 (butilen) «đӅu
có mӝt liên kӃt đôi C = C và có công thӭc chung là CnH2n (n • 2) gӑi là dãy đӗng đҹng
cӫa 4
 4
R Tên thông thưӡng: nken có tên lích sӱ là olefin nên mӝt sӕ anken đơn giҧn đưӧc
gӑi tên bҵng cách lҩy tên ankan tương ӭng đәi đuôi an thành đuôi ilen.
CH2 = CH ± CH3, CH2 = CH ± CH2 ± CH3, CH2 = C(CH3) ± CH3, (CH3)2C=C(CH3)2
A,#  4I 9J
 4K#
 4@,*4
 4
 4
Ò.Tên thay thӃ: (Danh pháp IU' C)
R Mҥch chính là mҥch cacbon dài nhҩt có chӭa liên kӃt đôi
R Đánh sӕ C ӣ mҥch chính bҳt đҫu tӯ phía gҫn liên kӃt đôi
R Gӑi tên nhánh (theo thӭ tӵ vҫn chӳ cái) sӕ chӍ vӏ trí đһt trưӟc tên
R Gӑi tên mҥch chính theo quy tҳc sau:
ANKEN
Sӕ chӍ vӏ trí nhánh ± Tên nhánh +Tên mҥch chính ± sӕ chӍ vӏ trí nӕi đӕi ± en

þD:
CH2 = CH ± CH3, CH2 = CH ± CH2 ± CH3, CH2 = C(CH3) ± CH3, (CH3)2C=C(CH3)2
 ,# 4
 9;9479*4
 ,# 475:9/*4
 
9794

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 12

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

3.1.2.Cҩu trúc và đӗng phân :

a.Cҩu trúc: Mô hình rәng Mô hình đһc

CH2 = CH2 CH2 = CH2

Hai nguyên tӱ mang nӕi đôi cӫa anken ӣ trҥng thái lai hóa sp 2.Liên kӃt ³ đưӧc hình
thành do sӵ xen phӫ trөc cӫa hai orbital lai hóa sp2. Liên kӃt
đưӧc hình thành do sӵ
xen phӫ bên cӫa 2 orbital p thuân kiӃt

H H
C C
H H

Hai nguyên tӱ C liên kӃt đôi và 4 nguyên tӱ H liên kӃt trӵc tiӃp vӟi chúng nҵm trên
cùng mӝt mһt phҷng gӑi là *3
 L 0
M. Mһt phҷng chӭa orbital
và trөc liên
kӃt C ± C, vuông phҷng vӟi mһt phҷng phân tӱ gӑi là  
? Ê
Ò. Đӗng phân:
R Đӗng phân cҩu tҥo: Các anken tӯ C4H8 trӣ lên có đӗng phân vӅ mҥch cacbon và đӗng
phân vӅ vӏ trí liên kӃt đôi:
þD: C4H10 có các đӗng phân
CH2 = CH ± CH2 ± CH3 , CH2 = C(CH3) ± CH3 , CH3 ± CH = CH ± CH3
R Đӗng phân hình hӑc: Š?N 0 +
Đӗng phân hình hӑc là loҥi đӗng phân xuҩt hiӋn do sӵ cҧn trӣ quay gӕc tӵ do cӫa các
nguyên tӱ xung quanh liên kӃt đôi C = C, các đӗng phân có hai nhóm thӃ hoһc hai
nguyên tӱ giӕng nhau nҵm vӅ cùng mӝt phía cӫa mһt phҷng là đӗng phân cis, nӃu khác
phía là đӗng phân trans.
þD C4H10

cis ± but ± 2 ± en

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 13

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

trans ± but ± 2 ± en
Đӗng phân hình hӑc chӍ xuҩt hiӋn khi nào các nhóm thӃ ӣ các nguyên tӱ cacbon nôi
đôi khác nhau:
þD: CH3 ± CH = CH2 , C2H5 R CH = CH2 , CH2 = C(CH3)2 không có đông phân hình
hӑc, còn (Cl)HC=CH(Cl) có 2 đông phân cis ± đicloeten và trans ± đicloeten.
Đһc điӇm cӫa đӗng phân hình hӑc là có các tính chҩt vұt lí khác nhau, có tính chҩt hóa
hӑc tương tӵ nhau nhưng mӭc đӝ tham gia phҧn ӭng hóa hӑc khác nhau do phân bӕ
không gian khác nhau.
3.1.3 Tính chҩt vұt lí:
NhiӋt đӝ sôi, nhiӋt đӝ nóng chҧy và khӕi lưӧng riêng cӫa anken không khác nhiӅu so
vӟi ankan tương ӭng. Nhưng thưӡng nhӓ hơn so vӟi các xicloankan tương ӭng. Các
Cis ± anken có nhiӋt đӝ nóng chҧy thҩp hơn nhưng có nhiӋt đӝ sôi cao hơn so vӟi đӗng
phân trans ± anken. Ӣ điӅu kiên thưӡng, anken tӯ C 2 đӃn C4 là chҩt khí. Các anken đӅu
nhҽ hơn nưӟc.
Các anken không tan trong nưӟc, tan tӕt trong các dung môi không hoһc ít phân cӵc.
nken có tên lӏch sӱ là olefin (có nghĩa %
B#) nên tan tӕt trong dҫu mӣ. Các
anken thưӡng là nhӳng chҩt không màu.
3.1.4. Tính chҩt hóa hӑc:
Liên kӃt
ӣ nӕi đôi cӫa anken kém bӅn vӳng, nên trong phҧn ӭng đӇ bӏ đӭt ra tҥo
thành liên kӃt ³ nên nhóm C = C quyӃt đӏnh tính chҩt hóa hӑc đһc trưng cӫa anken.
nken có các phҧn ӭng hóa hӑc đһc trưng là phҧn ӭng cӝng (cӝng theo kiӇu phân cӵc:
E, công không phân cӵc: R, cӝng H 2) ngoài ra còn phҧn ӭng trùng hӧp(polime hóa),
phҧn ӭng oxi hóa.
a. Phҧn ӭng công hiđro: Š $/,# +
khi có mһt chҩt xúc tác như 't, Ni, 'd, nghiӅn nhӓ ӣ dҥng tinh kiӃt:
CnH2n + H2 œœ O ,
0
œ CnH2n + 2
C2H4 + H2 œœœO ,
0
C2H6
Ò. Phҧn ӭng cӝng halogen:
CnH2n + X2 œ@@œ œ4 CnH2nX2
'hҧn ӭng xҧy ra theo cơ chӃ E (cӝng electrophin) gӗm hai giai đoҥn:
R ± CH = CH ± R + Br2 chұm R ± CH ± CH ± R + BrR
‹Br ‹+
R
R ± CH ± CH ± R + Br nhanh R ± CHBr ± CHBr ± R
þD: CH2 = CH2 + Cl2 œœœ @@ 4
ClCH2 ± CH2Cl Š/ #4
+
'hân tӱ X2 bình thưӡng không phân cӵc nh ưng đưӟi tác dөng cӫa nӕi đôi và xúc tác
nó bӏ phân cӵc. Hiên tưӧng này gӑi là sӵ phân cӵc hóa .
c. Phҧn ӭng cӝng axit và cӝng nưӟc
- Phҧn ӭng cӝng axit:
CnH2n + H C nH2n+1
'hҧn ӭng xҧy ra theo cơ chӃ cӝng electrophin ( E):
>C = C< + H± chұm >CH ± C+< + R
+ R
>CH ± C < + nhanh >CH ± C <
þD: CH2 = CH2 + H ± Cl CH 3CH2Cl (etylclorua)
CH2 = CH2 + H2SO4 CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)
- Phҧn ӭng cӝng nưӟc:

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 14

 Giáo trình cơ sӣ hóa hӑc hӳu cơ trung hӑc phә thông

Ӣ nhiӋt đӝ thích hӧp có xúc tác axit anken phҧn ӭng cӝng EŠ=&
-=


+E
 vӟi nưӟc tҥo thành ancol Š,-(P
CnH2n + H2O +
H,t0
CnH2n+1OH
CH2 = CH2 +H2O +
H,t0
CH3 ± CH2 ± OH (ancol etylic)
- Hưӟng cӫa phҧn ӭng cӝng electrophin vào anken:
'hҧn ӭng công axit hoһc nưӟc vào anken không đӕi xӭng thưӡng tҥo ra hәn h ӧp hai
đӗng phân trong đó có mӝt sҧn phҭm chinh Š Q* % Q*RS

sau khi nghiêm cӭu năm 1870 Maccopnhicop đã đưa ra quy tҳc vӅ sӵ đӏnh hưӟng cӫa
phҧn ӭng cӝng electrophin( E):
Trong phҧn ӭng cӝng axit hoһc nưӟc vào liên kӃt C = C cӫa anken, phân tӱ mang điӋn
tích dương Š
04 4
,#  ưu tiên cӝng vào C mang nhiӅu H hơn Š+#T

S =, còn phҫn tӱ mang điӋn tích âm Š

0 4#  ưu tiên cӝng vào C có
ít H hơn Š+#T
+#=
þD: CH3 ± CH ± CH3 Š Q*
CH2 = CH ± CH3 + HCl Cl
CH2 ± CH2 ± CH3 Š Q* U
Cl
CH3 ± CH ± CH3 Š Q*
CH2 = CH ± CH3 + H2O OH
CH2 ± CH2 ± CH3 Š Q* U
OH
d. Phҧn ӭng trùng hӧp:
'olime (hay hӧp chҩt cao phân tӱ) là nhӳng hӧp chҩt có khӕi lưӧng phân tӱ rҩt lӟn do
nhiêu mҳt xích liên kӃt vӟi nhau. Mӛi mҳt xích đưӧc hình thành tӯ monome (hay các
phân tӱ nhӓ):

Cӱ Nhân Sư phҥm : Trҫn Quӕc Quӕc Trang 15