P. 1
Sang Kien Kinh Nghiem Mon Hoa

Sang Kien Kinh Nghiem Mon Hoa

|Views: 1,322|Likes:
Được xuất bản bởibi_hpu2

More info:

Published by: bi_hpu2 on Dec 07, 2010
Bản quyền:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/30/2013

pdf

text

original

Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh

3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 1
PHẦN I: MỞ ĐẦU
I. Lý Do Chọn Đề Tài:
“Đồng Phân” là vấn đề khó, rộng và suyên suốt chương trình hóa hữu cơ vì nó liên
quan đến “cấu tạo hóa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất này thành chất khác” là
những vấn đề then chốt của bộ môn hóa học.
Vấn đề đồng phân luôn được quan tâm nhiều ở chương trình học, đề kiểm tra, đề thi
tuyển sinh Đại học-Cao đẳng trong các năm qua. Mâu thuẫn giửa bài làm của học sinh với
đáp án của đề thi. Sự lúng túng của học sinh không biết mình xác định đúng, đủ số lượng các
chất hay chưa, làm thế nào để xác định đúng, đủ các chất đó một cách nhanh chóng.
Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, với
nhưng trăn trở của học sinh như đã nêu, cùng với sự yêu mến nghề nghiệp tôi xin được đóng
góp một phần nhỏ kinh nghiệm của mình để góp phần giải quyết các tồn tại như đã trình bày,
đồng thời để hạn chế tối đa nhưng sai lầm về kiến thức khi giảng dạy bộ môn hóa học của
mình. Tôi đã chon đề tài: “Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân Trong Hóa Hữu Cơ”
II. Phạm Vi Dề Tài:
Chỉ nghiên cứu các vấn đề đồng ở bộ môn hóa hữu cơ của chương trình THPT. Đối
tượng là các vấn đề đồng phân dễ bị thiếu sót, nhầm lẩn, gây khó khăn đối với học sinh lớp
11, lớp 12, học sinh luyện thi đại học.
III. Định Nghĩa Một Số Từ Viết Tắc Trong Đề Tài:
- NTL : Nguyên tố lạ ! (là nguyên tố khác C và H )
- CTPT : Công thức phân tử.
- CTCT : Công thức cấu tạo.
- đp : Đồng phân.
- mp : Mặt phẳng.
- # hay = : Khác.
- hchc: Hợp chất hữ cơ
- h/s Học sinh.
- lk: Liên kết.
- TH: Trường hợp.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 2
PHẦN II: NỘI DUNG
I. Cơ Sở Lý Thuyết Liên Quan Đến Vấn Đề Đồng Phân:
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng” và ý nghĩa:
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng
“Đồng đẳng” là những chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm
CH
2
(nhóm metilen) nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng hợp
thành một dãy gọi là dãy đồng đẳng của các chất đó.
Lưu ý: Các chất cùng một dãy đồng đẳng thì phải tương tự về cấu tạo hóa học và tính
chất hóa học. Phân tử khối các chất đồng đẳng liên tiếp nhau lập thành một cấp số cộng với
công sai d = 14.
Ví dụ : Các chất CH
3
OH, CH
3
CH
2
OH CH
3
(CH
2
)
x
OH (x > 0) đều thuộc một dãy đồng đẳng.
I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng:
▬ Nếu biết được 1 chất cụ thể trong dãy đồng đẳng thì ta sẽ tìm được công thức chung
cho dãy đồng đẳng của chúng.
Ví dụ 1: Tìm công thức chung cho dãy đồng đẳng của ancol metylic có công thức CH
3
OH
Gợi ý: Ta có: CH
3
OH => các chất đồng đẳng có dạng CH
3
(CH
2
)
x
OH hay C
1+x
H
3+2x
OH
Đặt n = 1+x thì => C
n
H
2n+1
OH vì x > 0 => n > 1. Vậy C
n
H
2n+1
OH , n > 1 là công thức chung
cho dãy đồng đẳng của ancol metylic.
▬ Những chất trong cùng một dãy đồng đẳng có tính chất tương tự nhau, do đó bài
toán hỗn hợp các chất đồng đẳng được giải quyết bởi công thức chung.
Ví dụ 2: Cho 13,4 (g) hỗn hợp hai ancol X, Y cùng một dãy đồng đẳng phản ứng hết với
Na thu được 2,24 lít H
2
(đktc). Hai ancol X, Y là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. CH
3
OH và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH
Gợi ý: (đề khó là không cho biết thông tin về 2 ancol, nhưng thông tin đó lộ ra ở đáp án)
Nhìn đáp án ta đặt công thức chung cho X, Y là OH H C
n n 1 2 +
hay OH R , a mol
Bảo toàn nguyên tố hidro linh động ta có: a.1 = n
H2
.2 = 0,2 mol
=>
hh
hh
n
m
M = =
2 , 0
4 , 13
= 67 => Đáp án đúng phải có ancol có M > 67 (C
5
) => chọn D
32 46
74
88 60
C
n
H
2n+1
OH , n > 1 )
CH
4
O C
2
C
3
C
4
C
5
( Ñeå yù: Ñaõ thuoäc phaâ n töû khoái:
I.2. Khái niệm chất đồng phân
“Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.
Lưu ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy có cùng công thức phân tử nhưng có
cấu tạo hóa học khác nhau.
I.3. Phân loại đồng phân (không xét đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng)
Ñoà ng Phaâ n
(cuøng CTPT)
ñp caá utaïo
ñp laäp theå
khaù cCTCT
khaù cCaáu truù c khoâng gian
Cuøng CTCT
ñp maïch C ( domaïch C thayñoåi: (khoâng nhaùnh, coù nhaùnh, maïch voøng)
ñpnhoùmchöù c ( dosöï thayñoåi veà baûn chaát nhoù mchöù c)
ñp vò trí (do söï thayñoâi vò trí nhoùmchöù c, vò trí (soá löôïng) lieân keát pi treân maï ch C)
ñphình hoï c
(caùc nhoùn theá lôù n naèmkhaù c phía ñoái vôù i mp lieân keá t pi)
(caùc nhoùn theá lôùn naèmcuø ngphía ñoái vôù i mp lieâ n keá t pi)
ñp cis-
ñp trans-
C= C
A
B
a b
C= C
A
B
a
b
A # a
B # b
A # a
B # b
?
Khoâng xeù t
Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 3
+ Phải có liên kết đôi giửa hai nguyên tử C ( C = C )
+ Mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau
Ví dụ: Ở sơ đồ trên để có đồng phân hình học thì A = a và B = b
I.4. Khái niệm hóa trị của nhóm chức
Nhóm chức hóa trị một ( hai, ba ) là nhóm chức có khả năng tạo được một (hai, ba) liên
kết cộng hóa trị với nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
▬ Nhóm chức hóa trị một gồm: -Cl; -OH; -CH=O; -COOH ; -NH
2
; -C÷CH ; RCOO-
▬ Nhóm chức hóa trị hai gồm: -O- ; -CO- ; -NH-
▬ Nhóm chức hóa trị ba gồm: ÷ ÷
l
N (amin bậc ba)
I.5. Độ bất bảo hòa (tổng số liên kết t trong một phân tử chất hữu cơ) kí hiệu: a
I.5.a. Cách thành lập công thức tính a trong chất hữu cơ (A) C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
v
Theo “thuyết cấu tạo hóa học” ta rút ra một số nhận xét sau:
+ Số electron hóa trị của nguyên tử C, N, O, H, halogen lần lượt là 4, 3, 2, 1, 1
(Để ý : trên N vẫn còn 1 cặp e hóa trị chưa liên kết) => ¯số e hóa trị = 4x+ y+ 2z+ 3t +1v
+ Mỗi liên kết cộng hóa trị (liên kết
o
, t ) được thực hiện bằng 2 electron hóa trị
+ Số liên kết o giửa các nguyên tử trong phân tử = ¯ số nguyên tử - 1
=> ¯số e hóa trị tạo liên kết
o
(trong A) = (x + y + z + t + v – 1).2
+ Gọi a là tổng số liên kết
t
trong phân tử => ¯số e hóa trị tạo liên kết
t
= 2.a
Vì: ¯số e hóa trị ban đâu = ¯số e hóa trị tạo liên kết
o
+ ¯số e hóa trị tạo liên kết
t
nên ta
có: 4x + y + 2z + 3t + v = (x + y + z + t + v – 1).2 + 2.a
Hay: a =
2
) ( ) 2 2 ( v y t x + ÷ + +
()
Vậy là biểu thức tính ¯số liên kết
t
trong phân tử C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
v
, với N có hóa trị 3
Nếu N sử dụng 5 e hóa trị thì N phải ở dạng hợp chất ion (NH
+
4
, R-NH
+
3
, NO
÷
3
) thì
¯số liên kết
t
trong hợp chất ion = a + 1 hay a
(chất ion)
=
2
) ( ) 2 ( ) 2 2 ( v y t x + ÷ + + +
Để ý: Một liên kết
t
tương ứng với một vòng no (sự khép vòng cũng cần 2 e hóa trị)
Vậy có thể xem a = ¯ số liên kết
t
+ ¯số vòng no.
I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng số liên kết t )
▬ Biết a , ta có thể suy đón được cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ (liên kết đơn,
liên kết đôi , liên kết ba, mạch hở , mạch vòng, vòng thơm ..)
Ví dụ 1: C
3
H
6
(a =1) => C
3
H
6
có 1
t
hay 1 vòng no. Vậy C
3
H
6
có 2 đồng phân cấu tạo
là propen và xiclopropan
Ở đây học sinh dể quên trường hợp mạch vòng !
▬ Biết a , ta có thể viết đúng , đủ số lượng các đồng phân cấu tạo, ví dụ
(2x +2) +t - (y+v)
2
neáu a =0 <=> phaâ ntöû A: no ( chæ coù lieân keá t ñôn)
neá ua =1 <=> phaân töû A:
coù 1lieân keá t pi (C=C, C=O …)
coù 1voøng no. (xiclo)
neáu a =2 <=>phaân töû A:
coù 1 lkba( C C, C N)
coù 2 lk ñoâi ( C=C=C, C=C- C=O …)
coù 1 lk ñoâ i +1 voøng no( , C=C ...)
coù 2 voøng no(
a=
,
,
)
Toångsoá lkpi +Soá voøngno
▬ Biết a , biết số nguyên tố lạ ta có thể suy đón loại nhóm chức trong chất A
Ví dụ 2: Xét chất A mạch hở: C
x
H
y
O
z
, a=
2
2 2 y x ÷ +
, nguyên tố lạ ở đây là nguyên tố oxi
=> y = 2x+2- 2a, nếu đặt x = n thì A là C
n
H
2n+2-2a
O
z
.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 4
 Nếu a = 0, z = 1 (0t + 1 oxi) => A (C
n
H
2n+2
O) có 2 trường hợp là:
(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (số C > 1) ví dụ: CH
3
-OH
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở (số C > 2) ví dụ: CH
3
-O-CH
3
Ví dụ 3: C
4
H
10
O (0t +1oxi) có 7 đồng phân cấu tạo mạch hở: 4 ancol và 3 ete.
C - C - C - C
C - C - C
C
- OH
C C C C
C C C
C
-O-
"Nhoù m chöùc hoùa trò II "
Ở đây học sinh thường quên 3 đồng phân ete !
 Nếu a = 1, z = 1 (1t + 1 oxi) => A (C
n
H
2n
O) có 4 trường hợp là:
(1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (số C> 1) ví dụ: HCH=O
(2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (số C> 3) ví dụ: CH
3
-CO-CH
3
(3) Ancol không no (1t ), đơn chức, mạch hở (số C> 3) ví dụ: HO-CH
2
-CH=CH
2
(4) Ete không no (1t ), đơn chức, mạch hở (số C> 3) ví dụ: CH
3
-O-CH=CH
2
Ví dụ 4: C
3
H
6
O (1t +1oxi) có 4 đồng phân cấu tạo mạch hở: 1 anđehit,1 xeton,1ancol
không no(1t ), 1 ete không no (1t ).
Anđehit: CH
3
-CH
2
-CH=O ; Xeton: CH
3
-CO-CH
3
Ancol không no: HO-CH
2
-CH=CH
2
; Ete không no: CH
3
-O-CH=CH
2
Ở đây học sinh thường quên hai trường ancol, ete không no !
 Nếu a = 1, z = 2 (1t + 2 oxi) => A (C
n
H
2n
O
2
) có 9 trường hợp là:
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở (số C> 1) ví dụ: HCOOH
(2) Este no, đơn chức, mạch hở (số C> 2) ví dụ: HCOO-CH
3
(3) Tạp chức 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (số C> 2) ví dụ: HO-CH
2
-CH=O
(4) Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (số C> 3) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-CH=O
(5) Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (số C> 3) ví dụ: HO-CH
2
-CO-CH
3
(6) Tạp chức 1 xeton + 1 ete no, mạch hở (số C> 4) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-CO-CH
3
(7) Tạp chức 1 ancol +1 ete không no(1t ) (số C> 3) ví dụ: HO-CH
2
-O-CH=CH
2
(8) Ancol 2 chức không no (1t ) (số C> 4) ví dụ: HO-CH
2
-CH=CH-CH
2
-OH
(9) Ete 2 chức không no (1t ) (số C> 4) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-O-CH=CH
2
Ví dụ 5: C
3
H
6
O
2
(1t +2oxi) có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở:
Axit: (1) CH
3
-CH
2
-COOH
Este: (2) HCOO-CH
2
-CH
3
, CH
3
-COO-CH
3
Tạp chức 1 anđehit +1 ancol no, mạch hở (2) HO-CH
2
-CH
2
-CH=O, CH
3
-CH(OH)-CH=O
Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (1) CH
3
-O-CH
2
-CH=O
Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (1) HO-CH
2
-CO-CH
3
Tạp chức 1 ancol +1 ete không no, mạch hở (1) HO-CH
2
-O-CH=CH
2
Ancol 2 chức ; ete hai chức ; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C < 4
Ở đây học sinh thường quên bốn trường hợp tạp chức !
▬ Biết a ta có thể suy ra điều kiện tồn tại chất.
Ví dụ 6: (A) C
x
H
y
hay C
x
H
y
O
z
ta có a =
2
2 2 y x ÷ +
hay 2a = 2x +2-y ( M=12x+y+16z )
Vì a > 0 nên => điều kiện là: y s 2x+2 và y, M luôn chẵn (vì 2a và 2x+2 chẵn)
Ví dụ 7: (A) C
x
H
y
N
t
hay C
x
H
y
O
z
N
t
ta có a =
2
2 2 y t x ÷ + +
hay 2a = 2x +2 + t –y
Vì a > 0 nên => điều kiện là: y s 2x+2+t và y và t cùng chẵn (lẽ). Tương tự hợp chất là
C
x
H
y
Cl
y
hay C
x
H
y
O
z
Cl
v
có điều kiện là: y+v s 2x+2 và y và v cùng chẵn (lẽ)
Ví dụ 8: Hợp chất (A) có CTPT là (C
4
H
9
Cl)
n
có mấy đồng phân cấu tạo
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: A: (C
4
H
9
Cl)
n
hay C
4n
H
9n
Cl
n
, điều kiện (n+9n) s 2.4n+2 => n s 1 => chọn n = 1
Vậy A là C
4
H
9
Cl (0t +1 Cl) => Đáp án đúng là C vì A có 4 đồng phân là
Cl-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
, CH
3
-CHCl-CH
2
-CH
3
, Cl-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
, CH
3
-CCl(CH
3
)-CH
3
.
Ở đây học sinh thường không biết tìm giá trị n !
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 5
▬ Biết a ta có thể tìm được công thức chung của một dãy đồng đẳng nào đó hay ta có
thể xác định CTPT của một chất từ công thức chung.
Ví dụ 9: Tìm công thức chung của dãy đồng đẳng các axit đơn chức không no một liên
kết đôi, mạch hở ?
Gợi ý: Theo đề => các axit cần tìm phải có 2 liên kết
t
(1
t
trông gốc + 1
t
trong chức)
Đặt công thức các axit là : C
x
H
y
O
z
( z = 2 vì axit đã cho là đơn chức)
Với a = 2 <=>
2
2 2 y x ÷ +
= 2 => y = 2x-2. Vậy công thức chung của dãy axit cần tìm là
C
x
H
2x-2
O
2
hay C
n
H
2n-2
O
2
, với n > 3. ( 2C mang liên kết đôi + 1C trong nhóm chức)
Ví dụ 10: Axit cacboxylic (A) no, mạch hở có công thức (C
3
H
4
O
3
)
n
. Tìm CTPT của A
Gợi ý: (A) : (C
3
H
4
O
3
)
n
hay C
3n
H
4n
O
3n
. A có 3n Oxi => số nhóm axit là
2
3n
=> a =
2
3n
(A
no, mạch hở nên số liên kết t chỉ ở nhóm chức axit)
Vậy ta có: a =
2
4 2 3 . 2 n n ÷ +
=
2
3n
=> n = 2 => CTPT của A là C
6
H
8
O
6
hay C
3
H
5
(COOH)
3
I.6. Nhóm chức
“Nhóm chức” là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp
chất hữu cơ.
▬ “Đơn chức” : Hợp chất chỉ có 1 nhóm chức trong phân tử.
Ví dụ 1: A là hợp chất đơn chức có công thức (CH
2
O)
n
. Số CTCT của A là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Gợi ý: Vì A đơn chức => số nguyên tử oxi = 1(chức chứa 1 oxi) hoặc = 2.
Với n =1 => CTPT CH
2
O có 1 đồng phân là: H-CH=O
Với n = 2 => CTPT C
2
H
4
O
2
có 2 đồng phân ( 1 axit: CH
3
COOH , 1 este: HCOOCH
3
)
Ở đây học sinh nhầm: Đơn chức là 1 oxi chứ không nghĩ đơn chức là 1 nhóm chức.
▬ “Đa chức” : Hợp chất có từ 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau trong phân tử.
Ví dụ 2: Số CTCT của ancol đa chức ứng với công thức C
3
H
8
O
x

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: Theo điều kiện tồn tại ancol, theo đề bài thì => 2 s x s 3
x = 2 => CTPT C
3
H
8
O
2
có 2 đồng phân ancol đa chức
x = 3 => CTPT C
3
H
8
O
3
có 1 đồng phân ancol đa chức => Chọn B.
▬ “Tạp chức” : Hợp chất có 2 hay nhiều loại nhóm chức khác nhau.
▬ “Một loại nhóm chức” : Hợp chất có thể là đơn chức hoặc đa chức.
Ví dụ 3: (A) là hợp chất có công thức C
3
H
8
O
x
. Biết A tác dụng được với Na và chỉ chứa
một loại nhóm chức trong phân tử. Số CTCT của A là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: Theo đề bài thì A là ancol với 1 s x s 3 => Chọn D.
HO-CH
2
-CH
2
-CH
3
, CH
3
-CH(OH)-CH
3
HO-CH
2
- CH(OH)-CH
3
, HO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH , CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
2
(OH)
I.7. Các bước đề viết đồng phân cấu tạo
▬ Bước 1: Phải tính nhẩm nhanh số liên kết
t
(liên tưởng tới số vòng no)
▬ Bước 2: Viết dạng mạch C , điền đúng số liên kết
t
vào mạch C
▬ Bước 3: Bố trí nhóm chức vào mạch C
▬ Bước 4: Điền H vào sao cho đúng hóa trị của C
Với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, không nhất thiết phải tiến hành theo trình tự các
bước như trên, mà ta cần để ý một số vấn đề kinh nghiệm sau:
 Với mạch C ta bắt đầu mạch thẳng ÷ mạch nhánh (1 nhánh ÷ 2 nhánh ….)
 Với liên kết
t
trong gốc hiđrocacbon ta dùng mũi tên cho nó chạy vào các liên kết từ
đầu mạch đến vị trí đối xứng thì dừng lại.
 Với mạch vòng ta bắt đầu từ vòng to ÷ vòng nhỏ, không nhánh ÷ có nhánh.
 Với nhóm chức hóa trị I ta cho nó chạy vào các nguyên tử sao cho đúng hóa trị.
 Với nhóm chức hóa trị II ta cho nó chạy vào giửa các liên kết C-C trên mạch C.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 6
 Với nhóm chức hóa trị III ta viết đủ ba C , các C còn lại cho chạy vào mạch C.
 Nếu có 2 nhóm chức thì cố định một nhóm trên mổi mạch và cho nhóm kia chạy.
Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức C
5
H
10
Gợi ý: C
5
H
10
có a = 1 => C
5
H
10
có 1
t
mạch hở hoặc có 1 vòng no
Nếu mạch hở (anken) ta làm như sau:
C - C - C - C - C
C - C - C - C
C
C - C - C
C
C
Ñaõ ñuû hoù a trò C
Pi
=> có 5 đồng phân mạch hở
Nếu mạch vòng: (xicloankan):
C
C
C
=> có 5 đồng phân mạch vòng
I.8. Tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức.
Cần nắm kỹ tính chất các nhóm chức sau: – OH; –O– ; – CH=O; – CO– ; –COOH ; –
COO-R’ ; – NH
2
; -Cl ; –C
÷
CH ; –CO–NH– (peptit) ; R-NH
+
3
(hợp chất ion)
. .
1. hchc (A)
+ Na
H
2
Muoái
=> Aphaû i coù Hlinh ñoäng. Vaäy Alaø:
- OH(ancol ; phenol )
- COOH(axit , taï p chöù c ...)
2. hchc (A)
=> Aphaû i coù caù c nhoùm chöù c sau:
+dd.NaOH
(t
o
, t
o
)
Saûn phaåm
+ +
- OH(phenol); R-X(daã n xuaá t halogen)
- COOH (axit , taïp chöù c ...)
- COO-R' (este) , ( t
o
)
- CO- NH- (hôïp chaát coù lk peptit ) ( t
o
)
- NH
4
/ R-NH
3
(hôï p chaá t ion)
( t
o
)
3. hchc (A)
=>Aphaû i coù nhoùm-CH=O. Vaä yAlaø:
+ddAgNO
3
/NH
3
t
o
Saûnphaå m
- CH=O(anñehit )
- HCOOH(axit fomic)
- HCOO-R' (este cuû aaxit fomic)
- HCOONH
4
, HCOONa(muoá i cuûa HCOOH)
- glucozô, fructozô, mantozô
Ag
+ddAgNO
3
/NH
3
Saûnphaåm
Ñeå yù : neáuhchc (A)
Acoù nhoù m-CH=O nhö (3)
Alaø ankinñaà umaï ch(HC CH; R-(C CH)
x
=>
4. hchc (A) => A phaû i coù nhoùm -CH=O nhö (3)
+Cu(OH)
2
/ OH
-
t
o
Saû n phaåm
Cu
2
O
5. hchc (A)
=> Aphaû i coù :
+Cu(OH)
2
Saûn phaå m
Ñeå yù: - neá u Acoù nhieà unhoùm -OHcaïnh nhau => seõ taï o phöùc maø u xanh lam
(ngay ôû ñkt)
- nhieàu nhoùm OHcaïnh nhau: (C
2
H
4
(OH)
2
, C
3
H
5
(OH)
3
,
, glucozô, fructozô, mantzô,sacarozô... )
- coù nhoù m axit (-COOH)
- coù chöùa töø 2 lieâ n keá t peptit trôû leâ n (pöù maøu biure)
- neáu Acoù nhoù m -COOHseõ hoaø tan Cu(OH)
2
taïo dd maø u xanh ( do ion Cu
2+
hiñrat hoù a )
- neáu Acoù töø 2 lk peptit trôû leâ n seõ taïo phöùc maøu tím (tripeptit, polipeptit , protein ...)
6. hchc (A)
=>Aphaûi coù :
+dd Br
2
(nöôùc brom)
coù nhaï t maøu ddBr
2
(ñkt)
- lieân keát pi ôû goá c HCkeùmbeàn (anken, ankañien, ankin, h/c khong no: CH
2
=CH-COOH...
- coù nhoù mchöù c - CH=O nhö ôû (3) (tröø fructozô)
- coù caá utaïo ñaë c bieä t:
NH
2
OH
,
,
Để ý: một số chất bền có thể làm mất màu Br
2
khan khi có xt thích hợp (C
x
H
y
,benzen, hợp
chất cacbonyl có H
o
, axit có H
o
7. hchc (A) =>Aphaû i coù lieâ n keát pi (tröø lk pi trong -COOH; -COO-R' )
+H
2
(Ni, t
o
)
Saû nphaå mcoä ng
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 7
II. Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân:
II.1. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân cơ bản
II.1.a. Số lượng chất đồng phân và hóa trị của các nguyên tố lạ
Ví dụ a.1: Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất ứng với CTPT lần lượt là C
4
H
10
;
C
4
H
9
Cl ; C
4
H
10
O ; C
4
H
11
N và rút ra nhận xét ?
Hướng giải quyết:
Với: C
4
H
10
(0t ) => chỉ có đồng phân mạch C (mạch hở) (có 2 đồng phân)
C- C - C - C vaø C - C - C
C
Với: C
4
H
9
Cl (0t +1Cl ) => có đồng phân mạch C và vị trí nhóm chức (4 đp)
C - C - C - C
C - C - C
C
- Cl
"Caù ch tìm soá ñoàng phaâ n hôïp chaá t chöù a nhoù m chöùc hoù a trò I"
Với: C
4
H
10
O (0t + 1 O) => có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức, loại chức (7đp)
C - C - C - C
C - C - C
C
- OH
C C C C
C C C
C
-O-
"Nhoù m chöùc hoùa trò II "
Với: C
4
H
11
N (0t + 1 N) => có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức và bậc amin
C - C - C - C
C - C - C
C
- NH
2
C C C C
C C C
C
-NH-
C - N - C
C
C
Nhận xét: Với cùng số C, cùng số t thì số lượng đồng phân tỉ lệ thuận với hóa trị của
nguyên tố lạ ! Tức là số đồng phân hợp chất chứa N > O > Cl
Ví dụ a.2: C14 M253 ĐHA 2010: Trong số các chất: C
3
H
8
, C
3
H
7
Cl, C
3
H
8
O và C
3
H
9
N; chất
có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C
3
H
9
N. B. C
3
H
7
Cl. C. C
3
H
8
O. D. C
3
H
8
.
Ví dụ a.3: Cho các công thức phân tử sau : C
3
H
7
Cl , C
3
H
8
O và C
3
H
9
N. Hãy cho biết sự sắp
xếp nào sau đây theo chiều tăng dần số lượng đồng phân ứng với các công thức phân tử đó
A. C
3
H
7
Cl < C
3
H
8
O< C
3
H
9
N B. C
3
H
8
O< C
3
H
9
N< C
3
H
7
Cl
C. C
3
H
8
O< C
3
H
7
Cl < C
3
H
9
N D. C
3
H
7
Cl < C
3
H
9
N< C
3
H
8
O
 Ví dụ a.2 và a.3 bạn đọc tự giải quyết !
Ví dụ a.4: Có bao nhiêu Ankin có CTPT C
6
H
10
tác dụng với AgNO
3
/NH
3
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Hướng giải quyết: Theo đề => ankin C
6
H
10
(2t ) cần tìm phải có nhóm –C
÷
CH
C - C - C - C
C - C - C
C
-C CH
=> Đáp án C, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C
Ví dụ a.5: (A) là hợp chất đơn chức có công thức C
5
H
10
O
2
. Có bao nhiêu đồng phân
cấu tạo của A tham gia được phản ứng tráng gương ?
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Hướng giải quyết: C
5
H
10
O
2
có a = 1, 2 oxi , mà A đơn chức => A là axit hoặc este, vì A
có phản ứng trang gương => A là este của axit formit (HCOO-R’)
C - C - C - C
C - C - C
C
HCOO-
=> Chọn đáp án B, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 8
Ví dụ a.6: (A) là hiđrocacbon có công thức C
5
H
10
. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của
A làm nhạt màu dung dịch brom ở điều kiện thường ?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
Hướng giải quyết: C
5
H
10
có a = 1 => A có 1 t hay 1 vòng no. Mà A làm mất màu dung
dịch brom => A là anken hay dẫn xuất của xiclopropan (vòng ba cạnh).
Anken:
C - C - C - C - C C - C - C - C
C
C - C - C
C
C
Ñaõ ñuû hoù a trò C
Pi
=> có 5 anken
Vòng ba cạnh:
C
C
=> có 3 đồng phân chức vòng ba cạnh => Chọn đáp án D
Ở đây học sinh quên trường hợp vòng 3 cạnh ! => chọn đáp án A
Ví dụ a.7: (A) là dẫn xuất của benzen có công thức C
8
H
10
O. Gọi a là tổng số đồng phân
cấu tạo của A ; b là tổng số đồng phân cấu tạo của A tác dụng được với Na nhưng không tác
dụng được với NaOH ; c là tổng số đồng phân cấu tạo của A phản ứng được với NaOH ; d là
tổng số đồng phân cấu tạo của A không tác dụng được với Na và NaOH. Vậy tổng a+b+c+d là
A. 10 B. 20 C. 30 D. 40
Hướng giải quyết: C
8
H
10
O có a = 4, 1oxi. A là dẫn xuất của benzen (3t +1 vòng = 4)
=> Oxi không thể mang liên kết pi => nó ở nhóm –OH hoặc ete (-O-)
(A) tác dụng được với NaOH => A là phenol ( c = 3 hay 10 ? )
C - C
- OH

C
C C
C
C
C
- OH
h/s chọn 3 là sai lầm ! vì còn vòng có 2 nhánh. => có 10 đồng phân + NaOH
(A) tác dụng được với Na mà khồng phản ứng với NaOH => A là ancol thơm
C - C
- OH

- CH
2
-OH
C
=> b = 5 . h/s thường chọn 2
(A) không tác dụng được với Na và khồng phản ứng với NaOH => A là ete
- O-
C - C

C
C C
C
C
C
- O-
=> d = 5
Tóm lại A có 5 ete , 5 ancol thơm , 10 phenol. Vậy chọn đáp án D
Ví dụ a.8: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O
A. 3 B. 11 C. 15 D. 19
Hướng giải quyết: C
4
H
8
O có a =1 => có mạch hở hay có 1 vòng no.
 Nếu C
4
H
8
O ở dạng mạch hở, 1t + 1oxi có các trường hợp sau:
TH1: Anđehit no, đơn chức mạch hở. (2 đồng phân) (có phản ứng tráng gương)
TH2: Xeton no, đơn chức mạch hở. (1 đồng phân)
TH3: Ancol không no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH4: Ete không no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân)
TH5: Ancol mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH6: Ete mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân)
Các đồng phân trên được xác định theo các sơ đồ dưới đây.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 9
C - C - C
- CH=O
C C C
- C -
O
C - C - C - C
C - C - C
C
C - C - C - C
- OH
C C C C
C C C
C
-O-
C C C C
C
- OH
C
- O-
II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ” cho học sinh về Phân tử khối, Số C, Số đồng phân
Sau khi nghiên cứu cách viết đồng phân các chất chứa nhóm chức hóa trị I ; chứa
nhóm chức hóa trị II , hóa trị III ta có thể tổng hợp số đồng phân của các dãy đồng đẳng như
sau: (để ý quy luật biến đổi phân tử khối , số đồng phân C
1
÷C
4
và một số ngoại lệ C
5
)
C
n
H
2n+2
O(n >1)
R-OH
Soá ñp An col no,
ñôn ch öùc, maï ch hôû
CH
4
O 1 ñp
32
46
60
74
88
C
2
H
6
O 1 ñp
C
3
H
8
O 2 ñp
C
4
H
10
O 4 ñp
C
5
H
12
O 8 ñp
Raá t í t thaá y
ôû ñeà th i
C
n
H
2n+3
N(n >1)
-NH
2
, -NH- ,
Soá ñp Ami n n o,
ñôn chöùc, maï ch h ôû
CH
5
N 1 ñp 31
45
59
73
87
C
2
H
7
N 2 ñp
C
3
H
9
N 4 ñp
C
4
H
11
N 8 ñp
C
5
H
13
N 17 ñp
Raát í t t haáy
ôû ñeà t hi
-N-
C
n
H
2n
O (n >1)
R-CH=O
Soá ñp Anñehit no,
ñôn chöù c, maïch hôû
CH
2
O 1 ñp 30
4 4
58
72
86
C
2
H
4
O 1 ñp
C
3
H
6
O 1 ñp
C
4
H
8
O 2 ñp
C
5
H
10
O 4 ñp
Raát í t t haáy
ôû ñeà t hi
C
n
H
2n
O
2
(n >1)
R-COOH
Soá ñp Axit no,
ñôn chöù c, maïch hôû
CH
2
O 1 ñp 46
60
74
88
10 2
C
2
H
4
O 1 ñp
C
3
H
6
O 1 ñp
C
4
H
8
O 2 ñp
C
5
H
10
O 4 ñp
Raát í t t haáy
ôû ñeà t hi
C
n
H
2n
O
2
( n > 2)
R-COO-R'
Soá ñp Este no,
ñôn chöùc, maï ch hôû
C
1
60
74
88
102
C
2
H
4
O
2
1 ñp
C
3
H
6
O
2
2 ñp
C
4
H
8
O
2
4 ñp
C
5
H
10
O
2
9 ñp
Raá t ít thaá y
ôû ñeà thi
C
n
H
2n+1
O
2
N (n > 2)
H
2
N-R-COOH
Soá ñp aminoaxit (1pi)
no, maï ch hôû
C
1
75
89
103
C
2
H
5
O
2
N 1 ñp
C
3
H
7
O
2
N 2 ñp
C
4
H
9
O
2
N 5 ñp
Raát ít thaáy
ôû ñeà thi
CH
5
O
2
N 1 ñp
63
77
91
105
C
2
H
7
O
2
N 2 ñp
C
3
H
9
O
2
N 4 ñp
C
4
H
11
O
2
N 9 ñp
Raát ít thaáy
ôû ñeà thi
CH
6
O
3
N
2
1 ñp
46
60
74
88
C
2
H
8
O
3
N
2
2 ñp
C
3
H
10
O
3
N
2
4 ñp
C
4
H
8
O
3
N
2
8 ñp
Raát ít thaáy
ôû ñeà thi
C
n
H
2n+3
O
2
N (n > 1)
R-COONH
3
-R'
Soá ñp hôïp chaát ion
,no, maïch hôû
C
n
H
2n+4
O
3
N
2
(n > 1)
R-NH
3
NO
3
Soá ñp hôïp chaát ion
(3O,2N) no, m.hôû
C
5
H
11
O
2
N 12 ñp
Nhận xét:
 Lấy M (CH
4
O) = 16+16 = 32 là chuẫn => các đồng đẳng liên tiếp thì + 14 đvC
 M (amin đơn, no, hở) = M(ancol) - 1
 M (anđehit / xeton đơn, no hở) = M (ancol) - 2 (vì có 1 pi nên mất 2H )
 M (axit / este đơn, no hở C
n
) = M (ancol đơn, no, hở C
n+1
)
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 10
 Đối với hợp chất chứa N C
x
H
y
O
2
N thì lấy M = 75 là chuẫn (Glyxin)
 Số đồng phân các chất đồng đẳng dường như biến đổi có tính qui luật từ C
1 ÷
C
5
(chỉ
có một số ít ngoại lệ). Qui luật là: “ Khi có xuất hiện đồng phân thì ta lấy số đồng phân đó
nhân 2 thì được số đồng phân của chất tiếp theo”
Ngoại lệ: (có 3 ngoại lệ)
Số đp amin C
5
= số đp amin C
4
x 2 – 1 = 17
Số đp este C
5
= số đp este C
4
x 2 + 1 = 9
Dãy aminoaxit và dãy hợp chất ion (O
2
N) bắt đầu C
4
đã có ngoại lệ vì có nhiều nhóm
chức nên phức tạp hơn. Số đp C
4
= số đp C
3
x 2 + 1 (không xét C
5
, đề thi cũng né)
II.2. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân trong đề thi tuyển sinh
Ví dụ 1: C6 M263 ĐHA 2008: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O
2

A. 5. B. 2. C. 4. D. 6.
Gợi ý: Este C
4
H
8
O
2
có a = 1 => có 4 đp (đã thuộc ở bảng tổng hợp) => chọn C
Ví dụ 2: C29 M231 CĐA 2007 Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công
thức phân tử C
4
H
8
O
2
, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 3. C. 6. D. 4.
Gợi ý: C
4
H
8
O
2
có a = 1, đơn chức, mạch hở , phản ứng với NaOH => nó là axit hoặc
este: Vậy có 2 axit C
4
+ 4 este C
4
=> chọn C
Ví dụ 3: C30 M182 CĐA 2009: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử
C
4
H
8
O
2
, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.
Gợi ý: C
4
H
8
O
2
có a = 1 , 2O , không tác dụng với Na, nhưng tác dụng được với NaOH
=> nó không là axit, ancol mà C
4
H
8
O
2
là este đơn chức no, mạch hở (không thể có mạch
vòng). Vậy có 4 este C
4
=> chọn C.
Ví dụ 4: C32 M174 ĐHB 2010: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công
thức phân tử C
5
H
10
O
2
, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng
bạc là
A. 4. B. 5. C. 8. D. 9.
Gợi ý: Theo đề thì => C
5
H
10
O
2
( a = 1, 2O) là axit hoặc este trừ este của axit formic.
Vậy có 4 axtit C
4
+ 9 este C
5
– 4 este HCOO-R’ ( như Ví dụ a.5. / II.1a) = 9
=> Chọn D
Ví dụ 5: C18 M253 ĐHA 2010: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử
C
2
H
4
O
2

A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
Gợi ý: C
2
H
4
O
2
có a = 1, 2O, C
2.
Như Ví dụ 5 / I.5.b. => các trường hợp sau
C
2
H
4
O
2
là axit C
2
có 1 đp
C
2
H
4
O
2
là este C
2
có 1 đp
C
2
H
4
O
2
là anđehit + ancol có 1 đp. Học sinh quyên trường hợp này => chọn B (sai)
Không có các trường hợp khác. Vậy chọn D
Ví dụ 6: C20 M268 CĐA 2010: Ứng với công thức phân tử C
3
H
6
O có bao nhiêu hợp chất mạch
hở bền khi tác dụng với khí H
2
(xúc tác Ni, t
o
) sinh ra ancol ?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Gợi ý: Như Ví dụ 4 / I.5.b. Ta dể dàng => C
3
H
6
O là anđehit, xeton và ancol không no
=> chọn A
Ví dụ 7: C18 M175 ĐHA 2009: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư),
thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 4. B. 8. C. 5. D. 7.
Gợi ý: Ta có M
amin đơn
=
5 , 36
10 15
10
÷
= 73. Amin = 73 là C
4
H
11
N có 8 đp => chọn B
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 11
Ví dụ 8: C6 M182 CĐA 2009: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân
tử C
4
H
11
N là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Gợi ý: C
4
H
11
N có a =0, C
4
=> có 4 đồng phân amin bậc 1 tương tự như ancol C
4

nhón –NH
2
tương tự nhóm –OH. Vậy chọn A
Nhận xét. Số đồng phân amin bậc 1 = số đồng phân ancol (đều no, đơn chức, hở)
Số đồng phân amin bậc 2 (-NH-) = số đồng phân ete (-O-) (nhóm hóa trị 2)
Ví dụ 9: C11 M285 ĐHB 2007: Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của
benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Gợi ý: C
7
H
8
O có a = 4 = 3pi+ 1 vòng => O chỉ có thể ở nhóm –OH , -O-, theo đề, từ gợi
ý ở Ví dụ a.7 / II.1.a ta có 3 đồng phân thuộc hợp chất phenol là
C
- OH
=> chọn C
Ví dụ 10: C30 M231 CĐA 2007: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125
và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có
bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ?
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
Gợi ý: M
este
= 3,125x32 = 100. Este có M = 100 là C
5
H
8
O
2
vì đã biết M
este
= 102 là
C
5
H
10
O
2
(bảng tổng hợp II.1b.)
C
5
H
8
O
2
có a = 2. theo đề thì X có dạng R-COO-CH=CH-R’.
C - COO-CH= C
C
H-COO-CH=C - C
=> chọn đáp án D
Nhận xét:
 Đề thi ra đi ra lại những chất quen thộc từ C
1
÷C
5
với nhiều góc độ nhìn khác nhau,
nếu ra C
6
, C
7
thì luôn có hạn chế số đồng phân từ gợi ý của đề bài hoặc là dẫn xuất của
benzen.
 Mấy năm gân đây đề ra bài tập đồng phân luôn gắn liền với tính chất hóa học đặc
trưng, do đó học sinh cần năm kỹ phần lí thuyết ở mục I.8. sẽ có cách suy luận rất nhanh
chóng tới đáp số.
 Các năm tiếp đến có lẽ đi thi sẽ khai thác vấn đề đồng phân nhiều ở hợp chất
C
x
H
y
O
2
N hoặc C
x
H
y
O
2
N
3
!
II.3. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân tổng hợp, nâng cao
Bài II.3.1: Khi cộng Cl
2
vào axetilen thì thu được hai sản phẩm đồng phân. Xác định
CTCT của hai sản phẩm đó.
Gợi ý: Các phản ứng có thể xãy ra là
CH÷CH + Cl
2
÷÷ ÷
1 : 1
CHCl=CHCl (A)
CH÷CH + 2Cl
2
÷÷ ÷
2 : 1
CHCl
2
– CHCl
2
(B)
Nếu xét về đồng phân cấu tạo thì cả sản phẩm A, B đều có 1 đồng phân cấu tạo duy
nhất. Vậy theo yêu cầu đề bài thì 2 sản phẩm đồng phân đó phải là đồng phân hình học của
nhau. Vậy A thỏa mản điều kiện có đồng phân hình học (Lưu ý: ở I.3.) và 2 đồng phân đó là
C C
H
Cl
H
Cl
Ñoàng phaân Cis-
C C
H
Cl
Cl
H
Ñoàng phaâ n Trans-
(Cl là nhóm lớn hơn H vì Z
Cl
= 17, Z
H
=1)
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 12
Bài II.3.2: Ancol (A) khi tách H
2
O thì thu được một hỗn hợp gồm 3 anken ở thể khí ở
điều kiện thường. Xác định CTCT của ancol A, viết CTCT của 3 sản phẩm trên ?
Gợi ý:
A ÷ ÷ ÷ ÷
÷ O H
2
anken (thể khí) => A là ancol no, đơn chức, mạch hở, có số C s 4.
Vì C
2
H
4
và C
3
H
6
không có đồng phân cấu tạo. Vậy A là C
4
H
9
-OH
Ancol ÷ ÷ ÷ ÷
÷ O H
2
nhiều anken => A là ancol bậc cao không đối xứng, và trong 3 anken
đồng phân phải có 2 anken là đồng phân hình học. Vậy A và các sản phẩm là :
C C
H
CH
3
H
CH
3
Cis-But-2-en
C C
H
CH
3
CH
3
H
Trans-But-2-en
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
OH
CH
2
= CH-CH
2
-CH
3
(khoâ ng coù ñoà ng phaân hình hoï c)
CH
3
-CH = CH-CH
3
But-1-en
- H
2
O
xt,t
0
(A)
Bài II.3.3: Hợp chất hữu cơ A(C, H, O) có phân tử khối M = 74. Gọi a là tổng số đồng
phân cấu tạo mạch hở của A và b là tổng số đồng phân cấu tạo mạch hở của A có khả năng
tham gia phản ứng trang gương. Tổng a+b là :
A. 14 B. 16 C. 23 D. 25
Gợi ý: Đặt A: C
x
H
y
O
z
=> 12x + y +16z = 74 (1), ( Để ý số 74 rất quen thộc ! )
(1) => 16z < 17 => z <
16
74
=4,725 , vì z nguên dương => chọn z = 1, 2, 3, 4.
Với z = 1 => 12x+y = 58 =>
¦
¹
¦
´
¦
+ s ÷ =
= <
2 2 ) 12 58 (
83 , 4
12
58
x x y
x
=> chon x = 4, y = 10
Vậy với z = 1 => CTPT là C
4
H
10
O (0t +1Oxi)
Vậy với z = 2 => CTPT là C
3
H
6
O
2
(1t +2Oxi) , Để ý: Tăng 1O => giảm 1CH
4
Vậy với z = 3 => CTPT là C
2
H
2
O
3
(2t +3Oxi)
Dể thấy z = 3 loại. Tóm lại ta có:
A(C,H,O) = 74
maïch hôû
C
4
H
10
O
C
3
H
6
O
2
C
2
H
2
O
3
(0 pi+1O)
4 Ancol nhö: Ví duï a.1 / II.1.a
3 Ete nhö: Ví duï a.1 / II.1.a
1 Aaxit nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
2 Este nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
2 HO-R-CH=Onhö: Ví duï 5 / I.5.b.
1 R-O-R'-CH=Onhö: Ví duï 5 / I.5.b.
1 R-O-R'-CO-R" nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
1 HO-R'-O-R(pi)" nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
(1 pi+1O)
1 HOOC- CH=O(axit + anñehit)
1 H-COO- CH=O(este + anñehit) (2 pi+1O)
A(C,H,O) = 88 ?
A(C,H,O) = 60 ?
+
_
+
_
14
14
Vậy a = 17 , b = 6 => chọn đáp án C.
Bài II.3.4: Hợp chất thơm ứng với công thức phân tử C
8
H
8
O
2
có a đồng phân không tác
dụng với Na nhưng tác dụng được với dd NaOH và nước brom; có b đồng phân không tác
dụng với Na nhưng tác dụng được với dd KOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1:2. Tổng a+b là
A.7. B.5. C. 6. D. 8.
Gợi ý: Như Ví dụ a.7 / II.1.a => Đáp án D. (este của HCOOH và este của phenol)
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 13
II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo
Bài II.4.0: Hợp chất hữu cơ A có công thức C
3
H
7
O
2
N. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo
mạch hở của A tác dụng được với dung dịch NaOH. ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
(A) C
x
H
y
O
2
N
1
÷ ÷ ÷ ÷ ÷
+NaOH
Sản phẩm => A có thể là :
 Phenol chứa N !
 Axit chứa N !
 Este chứa N !
 Hợp chất ion R-COONH
3
-R’ (bậc 1, 2, 3) !
 Hợp chất có liên kết peptit (nhóm –CO – NH – )
 Hợp chất chứa N chất đặc biệt !
Ngoài các đồng phân tác dụng được với dung dịch NaOH còn có các đồng phân nào
khác không ?
Bài II.4.1: Đồng phân nào của C
2
H
3
Cl
3
khi tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được
hợp chất hữu cơ có phân tử khối M = 82. Xác định CTCT của đồng phân đó và viết phản ứng
xãy ra ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
Bài II.4.2: C32 M231 CĐA 2007: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức
phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na
dư, số mol H
2
thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH
theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C
6
H
5
CH(OH)
2
. B. HOC
6
H
4
CH
2
OH.
C. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2
. D. CH
3
OC
6
H
4
OH.
Bài II.4.3: C47 M231 CĐA 2007:Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X,
chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(ở
đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.4: C40 M253 ĐHA 2010: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân
hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin ?
A. 6. B. 9. C. 4. D. 3.
Bài II.4.5: C40 M175 ĐHA 2009: Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C
10
H
14
O
6
trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân
hình học). Công thức của ba muối đó là:
A. CH
2
=CH-COONa, CH
3
-CH
2
-COONa và HCOONa.
B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH
3
-CH
2
-COONa.
C. CH
2
=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa.
D. CH
3
-COONa, HCOONa và CH
3
-CH=CH-COONa.
Bài II.4.6: C45 M175 ĐHA 2009: Cho các hợp chất hữu cơ: C
2
H
2
; C
2
H
4
; CH
2
O; CH
2
O
2
(mạch
hở); C
3
H
4
O
2
(mạch hở, đơn chức). Biết C
3
H
4
O
2
không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất
tác dụng được với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
tạo ra kết tủa là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.
Bài II.4.7: C21 M263 ĐHA 2008: Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì
thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng
phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Bài II.4.8: C43 M174 ĐHB 2010: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-
metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H
2
(xúc tác Ni, t
o
) ?
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Bài II.4.9: C18 M148 ĐHB 2009 Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin
và glyxin là
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 14
Bài II.4.10: C2 M285 ĐHB 2007: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là
dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime,
không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O,
thoả mãn tính chất trên là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.11: C9 M285 ĐHB 2007: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng
công thức phân tử C
2
H
4
O
2
lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO
3
. Số phản ứng xảy ra là
A. 2 B. 5 C. 4. D. 3
Bài II.4.12: C31 M268 CĐA 2010: Ứng với công thức phân tử C
2
H
7
O
2
N có bao nhiêu chất
vừa phản ứng được với dung dịch NaOH, vừa phản ứng được với dung dịch HCl ?
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Bài II.4.13: C57 M268 CĐA 2010: Số amin thơm bậc một ứng với công thức phân tử C
7
H
9
N

A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Bài II.4.14: Cho các đồng phân ứng với công thức phân tử C
7
H
7
Cl tác dụng với dd NaOH
loãng, đun nóng thì tổng số ancol thơm và phenol thu được tối đa là
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
Bài II.4.15: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C
4
H
8
Br
2
khi thủy phân trong dd
kiềm cho sản phẩm ancol đa chức là:
A. 7. B. 6. C. 8. D.9
Bài II.4.16: Cho 6 chất: CH
3
CH=Ch
2
; CHBr=CHBr; CH
2
=CH-CH=CH
2
; CH
3
-CH=CH-CH-
CH=CH
2
; CH
3
-C(CH
3
)=CH-CH
3
; CH
3
-[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
-COOH. Số chất có đồng phân hình
học là:
A. 4. B. 2. C. 3. D.1.
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 15
PHẦN III: KẾT LUẬN
I. Thành công của đề tài.
Xuất phát từ tính cấp thiết của đề tài tôi tiến hành nghiên cứu và đã giải quyết được các
vấn đề cơ bản của đồng phân ở chương trình THPT, đồng thời tôi đã phát hiện và sáng tạo
một số nội dung sau:
 Nêu và xây dựng hệ thống lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn đề đồng phân
mà học sinh đang cần. Đặc biệt đã đưa ra các khái niệm mới như: “ Hóa trị của nhóm chức”, “
Bảng tổng hợp tính chất đặc trưng của nhóm chức” , “Bảng tổng hợp số đồng phân của các
đồng đẳng liên tiếp” , “ Cách tính độ bất bảo hòa và các ý nghĩa qúi hiếm của nó” , cùng với
“Sơ đồ mũi tên” để tìm số đồng phân một cách nhanh chóng.
 Đã nêu lên được nhưng chổ kiến thức mà học sinh rất hay nhầm lẫn, thiếu sót cùng
với gợi ý và hướng giải quyết chúng.
 Đã tổng hợp được mối liên hệ: “Yếu tố đồng đẳng” , Khối lượng phân tử, Số C, , Số
liên kết pi” , Số nguyên tố lạ và hóa trị của nó”. Đặc biệt thông qua phân tích các ví dụ đã phát
hiện ra hai quy luật mới là: “ Số đồng phân tỉ lệ với hóa trị của nguyên tố lạ” , “ Khi có xuất hiện
đồng phân thì ta lấy số đồng phân đó nhân 2 thì được số đồng phân của chất tiếp theo trong
một dãy đồng đẳng” (C
1
÷C
5
với vài ngoại lệ)
 Đã đưa ra 2 bài tập thảo luận hay, xây dựng hệ thống bài tập nâng cao và cơ bản để
phân loại học sinh, hệ thống đề thi tham khảo…
 Cở sở lí thuyết về “độ bất bảo hòa – Ý nghĩa của nó” và bảng tổng hợp tính chất đặc
trưng của nhóm chức sẽ là công cụ đắc lực cho việc tìm chất và tính toán trong môn hóa hưu
cơ.
II. Hạn chế, Đề xuất.
 Hạn chế về thời gian nghiên cứu cũng như khuôn khổ của đề tài nên hệ thống bài
tập xây dựng ở đây chưa được đa dạng và phong phú , mở rộng và nâng cao hơn.
 Các tiết luyện tập trên lớp quá ít cũng như cơ sở lí thuyết đưa ra trong sách giáo
khoa chưa được đầy đủ… nên tôi có một số đề xuất như sau:
Một là: Nên đưa cách tính “Độ bất bảo hòa và ý nghĩa của nó” vào trong một bài đọc
thêm nào đó sau bài “Đồng đẳng- Đồng phân”.
Hai là: Giáo viên nên tranh thủ thời gian chỉ ra các qui luật mang tính bản chất về cách
nhớ phân tử khối, số đồng phân để các Em cảm thấy gần gũi với các chất hữu cơ hơn.
III. Lời Kết.
Làm thế nào để các em học sinh yêu mến, quan tâm nhiều đến môn hóa học, hiểu, làm
được bài tập hóa, có thể giải quyết được các vấn đề trong cuộc sống sau này trên góc nhìn
hóa học là quan điểm giảng dạy của tôi-Một giáo viên mới vào nghề. Dù đã cố gắng hết mình
song năng lực của bản thân vẫn còn hạn chế, trong quá trình thể hiện chắc chắn có chỗ còn
chưa chặt chẽ. Rất mong sự phát hiện, góp ý chân tình để đề tài sớm là cẩm nan cho học sinh
là tài liệu hay cho bạn đọc.
·lo Choo Ohooh Com Oo !
------------------------- het ----------------------
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 16
MỤC LỤC
Oeooq
Phần I. Mở Đầu ------------------------------------------------------------------ 1
I. Lý do chọn đề tài --------------------------------------------------------------- 1
II. Phạm vi đề tài ------------------------------------------------------------------ 1
III. Định nghĩa một số từ viết tắc ----------------------------------------------- 1
Phần II. Nội Dung. -------------------------------------------------------------- 2
I. Cơ Sở Lý Thuyết Liên Quan Đến Vấn Đề Đồng Phân: ------------------ 2
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng” và ý nghĩa: ------------------------------------ 2
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng ---------------------------------------------- 2
I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng: ------------------------------------------------------ 2
I.2. Khái niệm chất đồng phân------------------------------------------------- 2
I.3. Phân loại đồng phân ------------------------------------------------------- 2
I.4. Khái niệm hóa trị của nhóm chức ---------------------------------------- 3
I.5. Độ bất bảo hòa -------------------------------------------------------------- 3
I.5.a. Cách thành lập công thức tính a trong chất hữu cơ --------------- 3
I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng số liên kết t ) -------------------------------------- 3
I.6. Nhóm chức ------------------------------------------------------------------- 5
I.7. Các bước đề viết đồng phân cấu tạo ------------------------------------- 5
I.8. Tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức.-------------------------- 6
II. Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân:---------------------------------------------- 7
II.1. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân cơ bản-------------- 7
II.1.a. Số lượng chất đồng phân và hóa trị của các nguyên tố lạ ------- 7
II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ” cho học sinh về Phân tử khối,
Số C, Số đồng phân ----------------------------------------------------- 9
II.2. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân
trong đề thi tuyển sinh-------------------------------------------------- 10
II.3. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân
tổng hợp, nâng cao ----------------------------------------------------- 11
II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo -------------------------------------- 13
PHẦN III: KẾT LUẬN ------------------------------------------------------ 15
I. Thành công của đề tài. --------------------------------------------------------- 15
II. Hạn chế, Đề xuất. --------------------------------------------------------------- 15
III. Lời Kết.-------------------------------------------------------------------------- 15
Oeacoq THPT 3c z 7ae 7hc Gloc 7leo: ·qaoeo Cht Ohooh
3ooq 7leo 7loh ·qhlem Oeooq 17
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Phương pháp giải bài tập Hoá học Hữu cơ. PGS.TS Nguyễn Thanh
Khuyến – NXB ĐHQG Hà Nội, năm 2006
[2]. Phương pháp giải bài tập Hoá học 11, Tập 2. TS. Cao Cự Giác - NXB
ĐHQG Hà Nội 2008
[3]. Chuyên đề bồi dưỡng Hoá học 11. Nguyễn Đình Độ - NXB Đà Nẳng 2006
[4]. Sách bài tập Hoá học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[5]. Sách giáo khoa Hoá học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[6]. Đề thi tuyển sinh ĐH, CĐ các năm 2007, 2008, 2009, 2010.
------------------------------------------------------------
-------------------------------------
------------------

You're Reading a Free Preview

Tải về
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->