P. 1
tom tat full ly thuyet hoa huu co 11 + 12

tom tat full ly thuyet hoa huu co 11 + 12

|Views: 2,128|Likes:
Được xuất bản bởialongbg

More info:

Published by: alongbg on Jan 25, 2011
Bản quyền:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/09/2013

pdf

text

original

Được Soạn Và Tổng Hợp Theo

:
Sách Giáo Khoa 11 Nâng Cao

1
1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: ......................................................................04
2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. .....................................................................04
2.1..............................................................Gốc
hiđrocacbon ..................................................................................................................04
2.2..............................................................Nhóm
thế ..................................................................................................................................04
2.3..............................................................Cacbon
cation .............................................................................................................................04
2.4..............................................................Đồng
đẳng ...............................................................................................................................04
2.5..............................................................Đồng
phân ..............................................................................................................................04
Cách xác định đồng phân cis-trans ..................................................................................05
Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử .............................................................06
3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: .................................................................07
4. Hiệu ứng cảm .....................................................................................................................08
4.1..............................................................Khái
niệm ...............................................................................................................................08
4.2..............................................................ứng
dụng ..............................................................................................................................08
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ ..................09
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. ...............09
4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. .........................................09
5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. ....................................................................10
5.1..............................................................Phản
ứng thế ...........................................................................................................................10
5.2..............................................................Phản
ứng cộng ........................................................................................................................10
5.3..............................................................Phản
ứng tách .........................................................................................................................11
5.4..............................................................Phản
ứng oxi hóa ....................................................................................................................11
5.5..............................................................Bảng So
sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ ........................................11
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. .......................................................................................12
6.1..............................................................Phân
loại HCHC có nhóm chức. ...........................................................................................12
6.2..............................................................Bảng
công thức tổng quát một số HCHC quan trọng .........................................................12
6.3.............................................................. Bảng
các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). .................13
6.4..............................................................Hóa
tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: ......................................................................13
6.4.1 Rượu ................................................................................................................13
6.4.2 Phenol ..............................................................................................................15
2
6.4.3 Andehit ............................................................................................................16
6.4.4 Xeton ...............................................................................................................17
6.4.5 Axit Cacboxylic ..............................................................................................18
6.5..............................................................Các
p hương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: .................................19
6.5.1 Rượu ................................................................................................................19
6.5.2 Phenol ..............................................................................................................20
6.5.3 Andehit ............................................................................................................20
6.5.4 Xeton ...............................................................................................................21
6.5.5 Axit cacboxylic ................................................................................................21
7.0 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: .........................................................23
7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: .............................................................................23
7.1.1 T ính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: ..........23
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ ..................................................23
7.2..............................................................Biện
luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất) .........................................25
7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: .........................................................................25
7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết π . ..............................................................................25
7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. ......................................................................26
7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. 27
7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO
2
( hoặc SO
2
) tác dụng với dung dịch bazơ. .....................29
7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO
2
(hoặc SO
2
) tác dụng với một dung dịch NaOH. ....29
7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO
2
tác dụng với dung dịch Ca(OH)
2
hoặc Ba(OH)
2
. . .30
7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch: ...................................................31
7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế. ..........................................................................33
BÀI TẬP ..........................................................................................................................34
3
1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ:
-Đa số HCHC (hợp chất hữu cơ) có liên kết cộng hóa trị ( còn hợp chất vô cơ phần lớn là liên kết ion).
-Phần lớn HCHC không bền nhiệt, đễ bay hơi, dễ cháy, thường không tan trong nước.
-Tốc độ phản ứng giữa các HCHC thường rất chậm và theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hỗn
hợp các sản phẩm và thường phải dùng xúc tác.
*Bản chất sự góp chung electron trong liên kết cộng hóa trị của HCHC:
-Bản chất của sự góp chung eltectron trong liên kết cộng hóa trị là sự xen phủ những obitan (xem sách
giáo khoa lớp 10) giữa hai nguyên tử để đạt thế năng cực tiểu.
Có hai kiểu xen phủ:
+Kiểu xen phủ trục: Sự xen phủ này xảy ra trên trục nối
giữa hai hạt nhân nguyên tử.Liên kết cộng hóa trị hình
thành bằng cách xen phủ trục gọi là liên kết σ (xích ma).
+Kiểu xen phủ bên: sữ xen phủ thực hiện ở hai bên
trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử. Liên kết cộng
hóa trị hình thành bằng cách xen phủ bên là liên kết
π .
+Thể tích xen phủ càng lớn, liên kết càng bền. Xen
phủ σ bền hơn liên kết π .
4
2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức.
2.1 Gốc Hidrocacbon : Là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi đã mất đi một hay nhiều nguyên
tử hydro. Nếu mất 1 H ta có gốc hóa trị I, mất 2 H ta có gốc hóa trị II, …thông thường kí hiệu là R.
Ví dụ : Gốc no, hóa trị I như: Metyl:(CH
3
-); etyl:(C
2
H
5
-)…còn gọi là gốc ankyl ( công thức tổng quát
C
n
H
2n+1
- ).
2.2 Nhóm thế: Là nhóm nguyên tử quyết định các tính chất hóa học đặc trưng của một loại hợp chất.
Ví dụ: Nhóm chức các rượu là (-OH), của axit là (-COOH).
2.3 Cacbocation: Là ion của hidrocacbon, có một điện tích dương ở nguyên tử cacbon ( tuy có thể tồn tại
độc lập nhưng rất kém bền).
Ví dụ: Cation metyl CH
3
- ( Nguyên tử cacbon thiếu 1 electron nên mang một điện tích dương).
2.4 Đồng đẳng: Hiện tượng các HCHC có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử
hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH
2
) gọi là các chất đồng đẳng với nhau, chugn1 hợp thành một
dãy đồng đẳng.
2.5 Đồng phân : Hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên có
tính chất khác nhau được gọi là đồng phân của nhau.
*Các loại đồng phân chính:
-Đồng phân dạng mạch cacbon ( do thay đổi dạng mạch hở không hở, có nhánh và dạng mạch vòng):
Ví dụ:
-Đồng phân vị trí ( do thay đổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nới đôi hay nối ba):
Ví dụ: CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
và CH
3
-CH=CH-CH
3
(but-1-en) (but-2-en)
-Đồng phân nhóm chức ( do các chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau).
Ví dụ: CH
3
-CH
2
-OH và CH
3
-O-CH
3
( Rượu etylic) (Dimetyl ete)
-Đồng phân hình học ( hay lập thể: Cis – Trans):
*Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với
cacbon mang nối đôi.
*Điều kiện để có đồng phân hình học:
-Điều kiện cần: HCHC phải có chứa nối đôi.
-Điều kiện đủ: Các nhóm thế gắn cùng một cacbon mang nối đôi phải khác nhau.
* Cách xác định đồng
5
phân cis và trans:
-Bước 1: Ở mỗi C mang nối đôi, chọn một nhóm thế lớn.
-Bước 2: Nếu hai nhóm thế lớn cùng phía -> dạng cis.
Nếu hai nhóm thế lớn khác phía -> dạng trans.
Ví dụ:
*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.
Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết π (nối đôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà
HCHC có thể có.
Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
(X là halogen) ta có:
2 2 ( )
2
x y u t + − + −
∆ ·
Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có )
Δ C
x
H
y
C
x
H
y
O C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
N
t
0 Ankan
Rượu no, đơn
chức, Ete no, đơn
chức
Rượu no, 2 chức
este + rượu
Amin no
1 Anken xicloanken
Andehit, xeton,
rượu, ete chưa no
Axit. Este,
Andehit+Rượu,
andehit+este
Amin không no
2
Ankin, ankadien,
xicloanken
Andehit, xeton có
chứa ( C=C)
Axit, este chưa no,
andehit 2 chức
4
Benzen dẫn xuất
của halogen
Amin thơm
5
Benzen có 1 liên
kết (C=C) ngoài
vòng.
Xác định nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có thể suy ra các nhóm chức có thể có.
Ví dụ: Với hợp chất C
x
H
y
O
z
N
t
nếu Δ >0 thì:
Δ= tổng số liên kết π và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có.
Các liên kết π có thể thuộc ( C=C); (-C

C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định
6
chức và số nối đa trong HCHC.
-Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất, bằng
cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.
3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:
Gốc
Cấu tạo Gọi tên
No
CH
3
CH
2
CH
2
- n-propyl
CH
3
-CH-
|
CH
3
Iso-propyl (iso: nhóm –CH
3
gắn
vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch
đếm vào)
CH
3
CH
2
CH-
|
CH
3
Sec-butyl (Sec: -CH
3
gắn vào vị
trí C thứ 3 từ ngoài mạch đếm
vào )
CH
3
|
CH
3
–C –
|
CH
3

Tert- Butyl
CH
3
|
CH
3
–C –CH
2

|
CH
3

Neo-pentyl
Không no
CH
2
=CH- Vinyl
CH
3
-CH=CH- Propenyl
CH
2
=C –
|
CH
3
Iso- propenyl
Thơm
C
6
H
5
- Phenyl
C
6
H
5
–CH
2
– Benzyl
CH
3
–C
6
H
4
– p-Tolyl
7
4. Hiệu ứng cảm
4.1 Khái niệm.
Hiệu ứng cảm (I) là sự phân cực của liên kết σ gây nên sự do sự chệnh lệch về độ âm điện của 2
nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử tạo nhóm liên kết. ( nói cách khác hiệu ứng cảm là sự dịch chuyển cặp
electron trong nối đơn σ do nhóm thế X hút hay đẩy cặp electron đó).
Hiệu ứng cảm được biểu diễn bằng hướng theo chiều di chuyển của đôi điện tử dùng chung.
Ví dụ:
3 2 5
3 2 2 5 2
C H OH Cl CH

C
CH OH H OH COOH
CH NH H NH
→ → → ← −

→ →
2
3 3 3 2
H Cl
Cl CH
NH
CH NH CH CH COOH COOH

→ ← → ← −
Nếu nhóm thế X đẩy electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm dương (+I). Nếu nhóm thế X hút
electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm âm. ( -I).
Ví dụ: Nếu ta lấy liên kết đơn ( -C-H) làm chuẩn. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e mạnh
hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm âm. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e mạnh hơn H thì sẽ gây
hiệu ứng cảm dương.
Sau đây là nhóm thế X gây ra hiệu ứng cảm thường gặp:
(-I): -NO
2
> -F > -Cl > -Br> -I > -OH
(+i): -C(CH
3
)
3
> -CH(CH
3
)
2
> -C
2
H
5
> -CH
3
> -H
4.2 Ứng dụng
Hiệu ứng cảm dùng để giải thích và so sánh tính axit hay tính bazơ của các chất hữu cơ hoặc dùng
giải thích cơ chế của phản ứng….
Ví dụ: So sánh tính linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của Phenol và rượu?
Trong khi nhóm Phenyl hút e thì gốc ankyl trong phân tử rựơu đẩy e về phía nguyên tử O. Do vậy
mật dộ e trên nguyên tử O tăng lên, sự phân cực của liên kết trong nhóm (-OH) giảm đi, tính linh động
của nguyên tử H giảm theo:
R O H , C
6
H
5
O H
Hoặc theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình
phân ban- Khoa học tự nhiên).
8
Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở
benzen? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như
sau:
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các
electron π của vòng benzen chỉ một liên kết σ nên tham gia liên hợp với các
electron π của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng
benzen. Điều đó dẫn đến hệ quả sau:
+Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.
+Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí ortho và para( vị
trí ortho-vị trí cacbon thứ 6 và 2,para-cacbon thứ 4, meta -cacbon thứ 3 và 5 ….. xem SGK Hóa học 11
nâng cao trang 187), làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó.
+Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit
như nhóm OH ancol
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ:
Trong phân tử axit hữu cơ

O
R C O H − − −
P
, do sự có mặt của nhóm cacbonyl ||
O
C − −
nên liên kết O- H
vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H
+
, thể hiện
tính axit.
Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H
+
càng dễ. Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế
gây hiệu ứng cảm âm.
Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước:
Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm
C
2
H
5
O –H H O –H
Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu.
Ví dụ 2: So sánh tính axit của:
a) axit fomic; axit axetix; axit propionic
b) axit axetic; axit monoclo axetic; axit điclo axetic.
a. Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm :

C
||
O
H O H → − −

3 2 5

|| ||
O O
CH C O H C H C O H →→ − − →→→ − −
Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh động nhất, rồi đến axit axetic và axit propionic. Vậy
tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic.
b. Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm:
3 2
Cl CH Cl CH
|| || ||
O
CH C O H C O H C O H → − − ← − − − ← − − −

O Cl O
Kết quả là liên kết O –H trong axit điclo axetic linh động nhất rồi đến axit monoclo axetic và đến axit
axetic. Do đó tính axit của axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic.
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ.
Các amin đều có tính bazơ.
Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H
+
càng dễ. Điều này xảy ra khi các gốc R gắn trên
nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh.
Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin.
9
Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm:
3 2 2 3 3
H CH
(I) (II) (III)
CH NH NH NH CH →→ → →→ ←←
Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II).
4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng.
Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự đoán được sản phẩm phản ứng, hoặc
khả năng phản ứng của một chất.
Ví dụ:Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH
3
–CH =CH
2
+HCl .
Do CH
3
– là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực: .
Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH
2
, còn phần anion của tác nhân kết hợp
vào nhóm CH như sau:
CH
3
–CH =CH
2
+ HCl  CH
3
–CHCl –CH
3

Ví dụ 2: Dự đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br
2
( bột sắt xúc tác).
Trong phân tử toluen, do CH
3
– là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trong vòng thơm
khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen.
5 . Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ.
5.1 Phản ứng thế
Là phản ứng trong đó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một
nhóm nguyên tử khác .

Tên Ankan Aren Ankin
CH
4
+Cl
2
CH
3
Cl +HCl
Cơ chế gốc tự do
+ Br
2
+HBr
Cơ chế ion
HC≡ CH + 2 AgNO
3
+3 NH
3
Ag –C≡ C –Ag
+2NH
4
NO
3
+NH
3
Thế ion kim loại
Các loại phản ứng thế thường gặp:
Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren.
Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng.
5.2 Phản ứng cộng.
Là phản ứng trong đó phân tử tác nhân tách thành 2 phần, gắn vào phân tử phản ứng, phản ứng xảy ra
chủ yếu ở liên kết π . Độ bất bão hòa phân tử giảm ( Định nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân
tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác” ).
HC

CH + 2H
2
H
3
C -CH
3
Các phản ứng cộng thường gặp:
Cộng H
2
(khử H
2
), cộng H
2
O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiđro, trùng hợp…
*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162)
10
Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H
2
O) vào liên kết C=C của anken
bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp
hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).
CH
2
=CH –CH
3
+ HCl 
2 3
2 3
| |
H Cl
( Chính)
| |
Cl H
(Sp Phu.)
CH CH CH
sp
CH CH CH
− −

− −

;
2 3
3
|
CH
CH C CH HOH · − + →
2 3
3
2 3
3
H OH
| |
|
CH
( chính)
H
| |
|
CH
(sp phu. )
CH C CH
Sp
OH
CH C CH

− −

− −

5.3 Phản ứng tách.
Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử.
2 2
| |
H OH
H C CH −
H
2
C=CH
2
+ H
2
O
Các phản ứng tách thường gặp:
Đề hiđro (tách H
2
); đề hyđrat ( tách H
2
O);
Crackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro.
5.4 Phản ứng oxi hóa:
Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa.
+Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi.
+Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO
4
, CrO
3
, K
2
Cr
2
O
7
, O
2
, có
xúc tác bằng Cu, Pt, NO, …
************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ *************
Cộng Trùng hợp
-Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một
phân tử mới
-Chất phản ứng phải không no ( hoặc có chứa liên
kết π ).
Ví dụ: CH
2
=CH
2
+HBrCH
3
–CH
2
Br
-Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ
giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử
lớn hay cao phân tử.
-Chất phản ứng và tác nhân phải đều không no.
Ví dụ: nCH
2
=CH
2
 (-CH
2
–CH
2
-)
n
Trùng hợp Trùng ngưng
-Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử
nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime)
được gọi là phản ứng trùng hợp.
-Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản
ứng trùng hợp là phải có liên kết kép.
Ví dụ:CH
2
=CH
2
;
-Quá trình nhiều phân tử nhỏ (monome) kết hợp với
nhau thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng
những phân tử có khối lượng nhỏ (như H
2
O, NH
3
, HCl,
…) được gọi là phản ứng trùng ngưng.
-Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng
trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên.
Ví dụ: H
2
N –CH
2
–COOH ;
11
C
6
H
5
–CH=CH
2
;
CH
2
=CH –Cl ;
CH
2
=CH –CH=CH
2
;…
nCH
2
=CH
2
 (-CH
2
–CH
2
-)
n
H
2
N –(CH
2
)
6
–NH
2
;
HOOC –(CH
2
)
4
–COOH ;
H
2
N –(CH
2
)
5
–COOH ;…
nH
2
N –CH
2
–COOH 
2 2
( ) + nH
||
O
n
HN CH C O − − − −
Hyđrat hóa Thủy phân
-Chất phản ứng có liên kết π còn tác nhân là H
2
O.
-Phản ứng xảy ra 1 chiều.
Ví dụ:
CH
2
=CH
2
+H
2
O  CH
3
–CH
2
–OH
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của
C
x
H
Y
, …còn tác nhân là nước.
-Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
CH
3
Cl+H
2
O
ƒ
CH
3
OH + HCl
Xà phòng hóa Thủy phân
-Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong
môi trường kiềm (NaOH, KOH, …) để tạo muối
của axit cacboxylic.
-Phản ứng một chiều.
RCOOR’ +H
2
O R’OH+RCOONa +H
2
O
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của
C
x
H
Y
, …còn tác nhân là nước.
-Phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ:
CH
3
Cl+H
2
O ƒ CH
3
OH + HCl
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức.
6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức.
-Thành phần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức.
-Công thức tổng quát: C
x
H
y-k
A
k
(Điều kiện k

y).
Đơn chức Đa chức Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lên (k ≥2) 2 nhóm chức khác loại trở lên
(k ≥2)
Gốc C
x
H
y
no (C
n
H
2n+2-k
A
k
)  HCHC no.
Gốc C
x
H
y
không no (C
n
H
y-k
A
k
)  HCHC không no.
6.2 Bản g công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.
Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Điều kiện
Hợp chất chứa C, H, O
Hợp chất chứa C, H, O, N
Hợp chất chứa C, H, O, X
(X là halogen)
C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
O
z
N
t
C
x
H
y
O
z
X
u
y ≤ 2x +2
y ≤ 2x +2 +t
y ≤ 2x +2 –u
Rựơu , no
Rượu đơn chức
Rượu bậc I, đơn chức
Rượu đơn chức, no, bậc I
R(OH)
x
hay C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
C
x
H
y
–OH
C
x
H
y
–CH
2
OH
C
n
H
2n+1
(OH) hay C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n+1
–CH
2
OH
x,n ≥1
x ≥1, y ≤ 2x+1
x ≥ 0, y ≤ 2x+1
n ≥ 1
n ≥ 0
12
Andehit
Andehit no
Andehit đơn chức
Andehit đon chức, no
R(CHO)
x
C
n
H
2n+2-x
(CHO)
x
R –CHO hay C
x
H
y
CHO
C
n
H
2n+1
CHO hay C
m
H
2m
O
x ≥ 1
x ≥ 1, n ≥ 0
x ≥ 0, y ≤ 2x+1
n ≥ 0, m ≥ 1
Axit đơn chức
Đi axit no
Axit đơn chức, no
R –COOH hay C
x
H
y
COOH
C
n
H
2n
(COOH)
2
C
n
H
2n+1
COOH hay C
m
H
2m
O
2
x ≥ 0, y ≤ 2x+1
n ≥ 0
n ≥ 0, m ≥ 1
Este đơn chức
Este đơn chức, no
R –COO –R’
C
n
H
2n
O
2
R’

H
n ≥ 2
Amin đơn chức
Amin đơn chứ, no
Amin bậc I, no, đơn chức
C
n
H
y
N
C
n
H
2n+3
N
C
n
H
2n+1
–NH
2
y ≤ 2x+3
n ≥ 1
n ≥ 1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều

N
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no
6.3 Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ).
CTTQ Có thể thuộc dãy các đồng đẳng Điều kiện
C
n
H
2n
O
+ Andehit no, đơn chức ( ankanal)
+ Xeton no, đơn chức.
+Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở
phần gốc hidrocacbon)
n ≥ 1
n ≥ 3
n ≥ 3
n ≥ 3
C
n
H
2n
O
2
+Axit hữu cơ no, đơn chức.
+Este no, đơn chức.
n≥1
n ≥ 2
C
n
H
2n+2
O
+Rượu no, đơn chức (ankanol)
+Ete no, đơn chức
n ≥ 1
n ≥ 2
6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý:
6.4.1 Rượu:
*Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang
nhóm –OH
*Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm.
Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol:
Ví dụ: ( Rượu benzylic)
( p-Crezol)
Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C
6
H
5
-):
13
*Tác dụng với natri :
+Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro.
2
( ) ( )
2
x y z x y z
z
C H OH zNa C H ONa H + → +
CH
3
–CH
2
OH +Na  C
2
H
5
ONa +
2
1
2
H
+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân
hoàn toàn:
RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH
Natri etylat
* Tác dụng với Cu(OH)
2
: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung
dịch có màu xanh lam.
2 2
2 2 2 2
CH HO
| |
2 ( ) 2
|
OH CH
CH CH CH Cu OH CH O Cu O CH H O
− −
− − + → − − − − +
]
2 2
| | | |
OH OH OH CH HO OH CH − −
^
Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên
tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
*Tách nước tạo ete:

*Tách nước tạo liên kết π .
Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử
Anken.
Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết π :
CH
3
OH không có phản ứng tách nước tạo anken
Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:
14
Quy tắc zai-xép (Zaitsev):
Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi
C=C.
Ví dụ:
*Este hóa:
Axit + Rượu Este +H
2
O
*Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit.
RCH
2
OH +CuO RCHO +Cu +H
2
O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton.
'
|
OH
R CH R − −
+CuO
2
'
||
O
R C R Cu H O − − + +
*Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):
R –CH
2
–CH
2
–OH R –CH =CH
2
+H
2
O
R –CH =CH
2
+H
2
O
3
|
OH
R CH CH − −
6.4.2 Phenol .
-Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.
*Tính axit.
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng
được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung
dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
+Tác dụng với Na
Phenolat natri
+Tác dụng với NaOH.
* Phản ứng thế vòng thơm.
Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3
nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)
15
+Tác dụng với dung dịch Brom.
+Tác dụng với HNO
3
đặc:
*Tác dụng với CH
2
O:
Chú ý: Tính linh động Của H trong –OH tăng dần như sau:
ROH < H
2
O < < H
2
CO
3
<
||
O
R C OH − −
Nên: + Na
2
CO
3
 Không phản ứng
Ngược lại:
+H
2
O +CO
2
 +NaHCO
3
6.4.3 Andehit:
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon hoặc Hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm
cacbanđehit.
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH
3
CH=O( axetandehit)…
*Phản ứng cộng H
2
( phản ứng khử):
Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H
2
RCH
2
OH
CH
3
CH=O + H
2
CH
3
CH
2
–OH
16
*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:
-Liên kết đôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng
đính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được:
2
OH
|
|
OH
HCH O HOH H C · + ƒ
-Hiđro xianua (H –C

N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai đoạn, anion N

C

phản ứng ở giai
đoạn đầu, ion H
+
phản ứng ở giai đoạn sau:
3 3
3 3
CH CH O
|
C N
| |
C
N C CH CH O
CH CH O H CH CH OH
− −
− +
· + ≡ → −

− + → −
≡ N C N ≡
*Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa
thành axit cacboxylic.
RCH=O +Br
2
+H
2
O  RCOOH + 2HBr
* Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
RCHO +2 AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O RCOONH
4
+2NH
4
NO
3
+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  NH
4
OOC–COONH
4
+4NH
4
NO
3
+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit
đơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2
HCHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  (NH
4
)
2
CO
3
+4NH
4
NO
3
+4Ag
*Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)
2
+NaOH  RCOONa+Cu
2
O↓ +3H
2
O
Ví dụ: CH
3
CHO + 2 Cu(OH)
2
+NaOH  CH
3
COONa+Cu
2
O↓ +3H
2
O
*Phản ứng trùng ngưng với phenol:
6.4.4 Xeton .
-Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon
Ví dụ: H
3
C –CO –CH
3
17
*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có mặt Ni xúc tác, đun nóng tạo thành ancol bậc (II):
3 3 2
||
O
CH C CH H − − +
3 3
|
OH
CH CH CH − −
*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:
3 3 3 3
C N
|
||
CH C CH H CN CH C CH

− − + − → − −
|
O OH
(xianohidrin)
*Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.
Ví dụ:
6.4.5 Axit (axit cacboxylic)
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực
tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
* Tính axit:
Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
R –COOH +H
2
O
ƒ
H
3
O
+
+ R –COO
-
;
3
[ ][ ]
[ ]
a
H O RCOO
K
RCOOH
+ −
·
(K
a
là mức đo lực axit, K
a
càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại)
Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác
dụng được với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu.
HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H
2
2CH
3
COOH +MgO  (CH
3
COO)
2
Mg +H
2
O
2CH
2
=CH –COOH +Na
2
CO
3
2CH
2
CH –COONa +CO
2
+H
2
O
HOOC –COOH +Ca(OH)
2

2
2
\ /
Ca
OOC COO H O − +
-Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về
phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của
nhóm cacboxyl .
*Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )
*Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P
2
O
5
. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:
18
*Phản ứng thế ở gốc no.
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl
CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Cl
2

3 2
|
Cl
CH CH CHCOOH HCl +
*Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản
ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen.
*Phản ứng cộng vào gốc không no.
Axit không no tham gia phản ứng cộng H
2
, Br
2
, Cl
2
… nhứ hiđrocacbon không no.
*Một số phản ứng đặc biệt.
+HCOOH còn cho phản ứng tráng gương:
HCOOH + 2AgNO
3
+4NH
3
+H
2
O  (NH
4
)
2
CO
3
+2NH
4
NO
3
+2Ag
+Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.
CH
2
=CH –COOH +H
2
O  HO –CH
2
–CH
2
–COOH
nCH
2
=CH –COOH
( )
2
|
COOH
n
CH CH − − −
6.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng:
6.5.1 Điều chế rượu:
* Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O nC
6
H
12
O
6
C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2



*Hiđrat hóa anken xúc tác axit
C
n
H
2n
+H
2
O C
n
H
2n+1
OH
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
* Từ andehit và xeton.
P
xt, t
0
, P
enzim
enzim
H
+
H
2
SO
4
, 300
0
C
19
R –CHO +H
2
R –CH
2
OH ( rượu bậc I )
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
*Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl
C
2
H
5
Cl + NaOH C
2
H
5
–OH +NaCl
2 2 2 2
3 3
| | | | | |
Cl Cl OH OH OH
CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl
Cl
− − + → − − +
*Thủy phân este ( xà phòng hóa):
R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH
*Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau:
+CH
4
+H
2
O CO + 3H
2
CO +2H
2
CH
3
OH
+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–OH
6.5.2 Phenol:
*Từ C
6
H
6
:
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
C
6
H
6
+Cl
2
C
6
H
5
Cl +HCl
C
6
H
5
Cl + NaOH C
6
H
5
OH +NaCl
*Từ natri phenolat:
C
6
H
5
ONa +HCl  C
6
H
5
OH + NaCl
C
6
H
5
ONa + CO
2
+H
2
O  C
6
H
5
OH + NaHCO
3
* Oxi hóa iso propyl benzen:
6.5.3 Andehit:
Ni
Ni,t
o
t
o
t
o
t
o
t
o
,xt
t
o
,xt,p
t
o
,xt,p
CH
2
=CHCH
3
, H
+
1)O
2
(kk); 2)H
2
SO
4
Fe
t
o
, p
20
*Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH
2
–OH +CuO R –CHO +Cu +H
2
O
CH
3
OH +CuO HCHO +Cu +H
2
O
Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700
0
C với xúc
tác là Cu hoặc Ag.
2CH
3
–OH + O
2
2HCHO + 2H
2
O
*Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.
CH
4
+ O
2

HCHO + H
2
O
*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.
3
Cl
|
2
|
Cl
CH CH NaOH − +
CH
3
CHO +2NaCl +H
2
O
*Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:
(CH
3
)
2
CH –C
6
H
5
tiểu phân trung gian CH
3
–CO –CH
3
+C
6
H
5
–OH
*2CH

CH +O
2
2CH
3
CH=O
*C
2
H
2
+H
2
O CH
3
CHO
*RCOOH=CH
2
+NaOH RCOONa + CH
3
CHO
6.5.4 Xeton:
*Oxi hóa rượu bậc (II):
'
|
OH
R CH R − − +CuO
2
'
||
O
R C R Cu H O − − + +
*Từ Canxi axetat
(CH
3
COO)
2
Ca CH
3
–CO –CH
3
+CaCO
3


Hoặc từ CH
3
COONa:
2CH
3
COONa CH
3
–CO –CH
3
+Na
2
CO
3
6.5.5 Axit cacboxylic.
t
o
,
t
o
,
t
o
,xt
t
o
,
1)O
2
2)H
2
SO
4
, 20%
PdCl
2
, CuCl
2
HgSO
4
,t
o
t
o
,
t
o
,
21
*Oxi hóa hiđrocacbon, ancol …
C
6
H
5
–CH
3
C
6
H
5
COOK C
6
H
5
–COOH
+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
5CH
2
–CH
2
OH + 4KMnO
4
+ 6H
2
SO
4
 5CH
3
COOH + 2K
2
SO
4
+4MnSO
4
+11H
2
O
+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:
5CH
3
–CH = CH –CH
3
+8KMnO
4
+12H
2
SO
4
 10CH
3
COOH + 4K
2
SO
4
+8MnSO
4
+12H
2
O
+Oxi hóa ankan thích hợp:
R –CH
3
RCOOH +H
2
O
*Từ dẫn xuất halogen:
R –X R –C

N R –COOH
+Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 –trihalogen.
3
Cl
|
3
|
Cl
CH C Cl NaOH − − +
CH
3
COOH +3NaCl + H
2
O
*Lên men giấm:
CH
3
CH
2
OH +O
2
CH
3
COOH +H
2
O
*Oxi hóa andehit tương ứng:
CH
3
CH=O + ½ O
2
CH
3
COOH
OHC –CHO + O
2
HOOC –COOH
*Từ metanol
CH
2
OH +CO CH
3
COOH
*Từ muối natri của axit cacboxylic:
R –COONa +H
2
SO
4(đ)
 R –COOH +NaHSO
4
KMnO
4
, H
2
O,t
0
H
3
O
+
[O], xt. t
0
KCN
H
3
O
+
,t
0
t
0
Men giấm, 20-30
0
c
t
o
, xt
t
o
, xt
t
o
, xt
22
7. Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ:
7.1. Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ:
7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ:
Một phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ thường xảy ra sự biến đổi số oxi hóa của cacbon ( hay
nitơ), do đó ta cần nắm cách tính số oxi hóa của chúng.
-Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ.
-Tính điện tích xuất hiện trên nguyên tử C (hay N); cần tính số oxi hóa ( với giả thiết các đôi electron
chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn). Đây cũng chính là số oxi hóa cần
tính.
Cần chú ý rằng độ âm điện O> N> C> H.
Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất:
a) CH
2
=CH –CH
2
b) CH
3
–CH
2
–CH
2
c) CH
3
–NO
2
d) CH
3
Giải
2 1 3
) H b) H H H

= C H
a H
C C H C
− − − −
↓ ↓ ↓
− ← →
] [
3 1 3

H H H H H H
) H O
C N
c
− −
− →
↑ ↑ ↑ ↑ Z ^
3 3 3 1
d) H

H

H
H C N C C H
− + − +
↓ ↓
→ → → − ←
↑ ↑ ↑
Z Z
]
O H O
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ
-Tính số oxi hóa của các nguyên tố trong phản ứng. tìm ra các nguyên tố (thường là hai và thường có
cacbon) có sự thay đổi số oxi hóa.
-Viết các bán phản ứng để thể hiện quá trình oxi hóa –khử.
23
-Tìm hệ số thích hợp để khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt
tiêu.
-Đặt các hệ số tìm được ở trên vào phương trình đã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố
ở hai vế cho bằng nhau.
Ví dụ: Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử sau theo phương pháp thăng bằng electron:
a)CH
2
=CH
2
+KMnO
4
+H
2
O  CH
2
OH –CH
2
OH +MnO
2
+KOH
b)CH
3
–CH
2
OH +KMnO
4
+H
2
SO
4
 CH
3
COOH + K
2
SO
4
+H
2
SO
4
c)CH
3
–CH
2
OH +K
2
Cr
2
O
7
+H
2
SO
4
CH
3
CHO + K
2
SO
4
+Cr
2
(SO
4
)
3
+H
2
O
d)C
6
H
5
–NO
2
+Fe +HCl  C
6
H
5
–NH
2
+FeCl
2
+H
2
O
e) C
6
H
5
–CH
3
+KMnO
4
 C
6
H
5
–CH
3
COOK +MnO
2
+KOH +H
2
O
Giải
24
2 2 7 1 4
2 2 4 2 2 2 2
2 1
7
)
| |
OH OH
2 2 2
3
a
C H C H K MnO H O C H CH MnO KOH
C e C
Mn e Mn
− − + − +
− −
+
· + + → − + +
− ·
+ ·
3
4
2
2 2 4 2 2 2 2
1 7 3 2
3 2 4 2 4 3 4 2 4 2
1 3
X 5
7 2
4
1 7 3 2
3 2 4 2 4 3 4 2 4 2

3 2 4 3 2 2
)
4

5
5 4 6 5 4 2 11
X
X
X
CH CH KMnO H O CH OH CH OH MnO KOH
b
CH C H OH K MnO H SO CH COOH Mn SO K SO H O
C e C
Mn e Mn
CH C H OH K MnO H SO CH COOH Mn SO K SO H O
+
− + + +
− +
+ +
− + + +
· + + → − + +
− + + → + + +
− ·
+ ·
− + + → + + +
( )
( )
1 6 1 3
3 2 2 6 7 2 4 3 2 4 2 4 2
3
1 1
3
6 3
1
1 6 1 3
3 2 2 6 7 2 4 3 2 4 2 4 2
3
3 0 3 2
6 5 2 6 5 2 2 2
)
CH – H OH K O H SO CH HO K SO SO H O
2

2 6 2
3CH – H OH K O 4H SO 3CH HO K SO SO 7H O
.
X
X
c
C Cr C Cr
C e C
Cr e Cr
C Cr C Cr
d
C H N O Fe HCl C H N H FeCl H
− + − +
− −
+ +
− + − +
+ − +
+ + → + + +
− ·
+ ·
+ + → + + +
− + + → − + +
3 3
1
0 2
3
3 0 3 2
6 5 2 6 5 2 2 2
3 7 3 4
6 5 3 4 6 5 3 2 2
3 3
1
7 4
2
3 7 3 4
6 5 3 4 6 5 3 2
6

2
3 6 3 2
.
C H – H K O C H – H COOK O KOH H O
6

3
C H – H 2K O C H – H COOK 2 O
X
X
X
X
O
N e N
Fe e Fe
C H N O Fe HCl C H N H FeCl H O
e
C Mn C Mn
C e C
Mn e Mn
C Mn C Mn
+ −
+
+ − +
− + + +
− +
+ +
− + + +
+ ·
− ·
− + + → − + +
+ → + + +
− ·
+ ·
+ → +
2
KOH H O + +
25
7.2.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất)
7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức:
-Theo phương pháp này, ta tách công thức chất hữu cơ đã cho thành công thức có nhóm chức(hóa trị I
) rồi dùng công thức:
Số H +số nhóm chức≤ 2số C+2
(Dấu “=” xảy ra khi chất hữu cơ đã cho là no, mạch hở)
Ví dụ: Công thức nguyên của một andehit no, mạch hở là (C
2
H
3
O)
n
. Tìm CTPT andehit trên:
Giải
Công thức andehit trên có thể viết C
2n
H
3n
O
n
hay C
n
H
2n
(CHO)
n
Ta phải có : 2n+n=2n+2 n =2
Vậy CTPT andehit trên là C
4
H
6
O
2
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toán 14.6g axit cacboxylic A thu được 26.4g CO
2
và 9gH
2
O. Tìm CTPT axit.
Giải
3
26, 4. 7, 2
11
9
1
9
14, 6 (7, 2 1) 6, 4
C
H
O
m
m
m
· ·
· ·
· − + ·
Gọi công thức A là C
x
H
y
O
z
, ta có:
7, 2 1 6, 4
: : : :
12 1 16
=0, 6:1: 0, 4
=3:5:2
x y x ·
Vậy A có công thức nguyên ( công thức đơn giản nhất) là (C
3
H
5
O
2
)
n
Công thức A cp1 thể viết C
3n
H
5n
O
2n
hay C
2n
H
4n
(COOH)
n
Ta phải có: 4n + n ≤ 2.2n +2 => n ≤ 2
Nhưng n=1 cho công thức C
3
H
5
O
2
không tồn tại.
Vậy n=2, tức A có CTPT là C
6
H
10
O
4
7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết π .
Ta biết rằng hợp chất C
x
H
y
O
z
Q
t
có số liên kết π tối đa là:
2 2 ( )
2
x y t + − +
Theo phương pháp này, ta tính xem chất hữu cơ đã cho có chứa bao nhiêu liên kết π ( hoặc tối thiểu
bao nhiêu liên kết π ), rồi dùng công thức tính số liên kết π ở trên để tìm n.
Ví dụ:Một axit cacboxylic mạch hở A có công thức nguyên (C
3
H
4
O
3
)
n
. Tìm CTPT của A.
Giải
Công thức A có thể viết C
3n
H
4n
O
3n
 A có chứa
3
2
n
nhóm COOH (or 2O tạo nên 1 nhóm COOH => nO sẽ tạo n.O/2 )
Do mỗi nhóm COOH có 1 liên kết π , ngoài ra A mạch hở, no nên phân tử A có
3
2
n
liên kết π .
26
Vậy
3 2.3 2 4
2 2
3 2 2 2
n n n
n n n
+ −
·
⇔ · + ⇔ ·
Do đó A có CTPT là C
6
H
8
O
6
.
Ví dụ 2:
Một hợp chất A có công thức (C
4
H
9
ClO)
n
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Xác định công thức phân tử của A, biết đun A với dung dịch NaOH thu được 1 xeton.
Giải
a)Số liên kết π trong phân tử A

0 nên:
2.4 2 (9 )
0
2
2 2 0 1
n n n
n n
+ − +

⇔ − + ≥ ⇔ ≤
 A có CTPT là C
4
H
9
ClO
b)A phaỉ có CTPT là
3 2 3
|
Cl
CH COH CH CH − − −
7.3. Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng.
Với dạng này ta cần năm vững tính chát hóa học các hợp chất hữu cơ:
-Các liên kết π trong vòng benzen của Hiđrocacbon thơm cho được phản ứng cộng H
2
nhưng không
làm mất màu dung dịch Brom. Chẳng han 1 mol stiren C
6
H
5
–CH =CH
2
có thể cộng hợp 4 mol H
2
nhưng
chỉ làm mất màu 1 mol Br
2
trong dung dịch Brom.
-Chỉ có các hợp chất axit, pehnol, este và axit cho phản ứng với dung dịch NaOH.
-Các hợp chất cho phản ứng tráng gương gồm có andehit, axitfomic, este fomiat và các muối fomiat.
-Sự xà phòng hóa este phải tạo muối và rượu; nếu không thấy rượu trong sản phẩm phản ứng thì đó là
do rượu tạo ra đã không bền, chuyển thành andehit, xeton hoặc axit (sau đó axit biến thành muối).
Cần biết nhựng rượu không bền gồm:
+Rượu có nhóm OH gắn ở C mang nối đôi. Trường hợp này, rượu sẽ chuyển thành andehit hoặc
xeton.
Ví dụ:
. ành
2 3
C th
CH CH OH CH CHO · − ÷÷÷→
(không bền) (bền)
. ành
2 3 3 3
| ||
OH O
C th
CH C CH CH C CH · − ÷÷÷→ − −
(không bền) (bền)
+Rượu có hai hoặc ba nhóm OH gắn cùng 1 C. Trường hợp này, rượu sẽ tách nước trở thành
andehitm xeton hoặc axit
Ví dụ:
27
2
2
3 3
3 3 3
|
OH
OH
|
CH
| ||
OH O

H O
H O
CH CH OH CH CHO
C OH CH C CH


− − ÷÷÷→
− − ÷÷÷→ − −
2
3 3
OH
|
CH
|
OH
H O
C OH CH COOH

− − ÷÷÷→
Ví dụ:
A là hợp chất có công thức C
8
H
8
. 3,12g A phản ugn71 vừa đủ với 2,688 lít H
2
(đktc) hoặc với 4,8g
Br
2
trong dung dịch Brom. Xác định CTCT của A.
Giải
Số mol
2
2
3,12
0, 03
104
2, 688
0,12
22, 4
4, 8
0, 03
160
H
Br
A
n
n
· ·
· ·
· ·

2
: 1 : 4
A H
n n ·

nên A có 4 liên kết π phản ứng được với H
2
.
Vì n
A
: n Br
2
= 1:1 nên A có 1 liên kết π phản ứng dược với H
2.
=>A có 3 liên kết π không phản ứng được với dung dịch Brom, 3 liên kết π này phải nằm trong
vòng benzen
=>A có vòng benzen là 1 liên kết π ngoài vòng
=>A có CTCT là C
6
H
5
–CH=CH
2
7.4. Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ.
Có những bài toán hữu cơ nếu giải theo cách thông thường sẽ xuất hiện những khó khăn như:
+Có quá nhiều khả năng phản ứng, khiến phải chia thành những trường hợp để giải, làm bài toán trở
nên dài dòng ( ví dụ phản ứng crackinh butan có thể tạo C
4
H
8
và H
2
; CH
4
và C
3
H
6
; C
2
H
6
và C
2
H
4
. Hoặc
dẫn hỗn hợp C
2
H
2
và H
2
qua bột Ni thu được hỗn hợp X có thể gồm C
2
H
6
và H
2
; C
2
H
6
, C
2
H
4
và H
2
; C
2
H
6
và C
2
H
4
…).
+Được một hệ phương trình toán học có quá nhiều ẩn số, khiến việc biện luận trở nên phức tạp, làm
bài toán trở nên rườm rà.
Những khó khăn này có thề giải quyết nhờ biết ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng.
28
Phát biểu định luật : “Khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau
phản ứng”.
Đôi khi định luật này còn được phát biểu dưới dạng nguyên lý bảo toàn nguyên tố: “Khối lượng
nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng nguyên tố X sau phản ứng”.
Ưu điểm của việc ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng là hầu hết không đặt ẩn số mol cho các
chất đã dùng ban đầu
Ví dụ:
Tiến hành crackinh , gan n-butan được hỗn hợp X. Dẫn X qua bình nước Brom dư thấy khối lượng
bình tăng 16,8g. Khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn được 23,4g H
2
O và 35,2 CO
2
. Tính m và
viết các phản ứng xảy ra.
Giải
Các phản ứng có thể xảy ra:
C
4
H
10
 C
4
H
8
+H
2
C
4
H
10
C
2
H
4
+C
2
H
6
C
4
H
10
C
3
H
6
+CH
4
C
4
H
8
+ Br
2
 C
4
H
8
Br
2
C
2
H
4
+Br
2
 C
2
H
4
Br
2
C
3
H
6
+ Br
2
 C
3
H
6
Br
2
 Khí thoát ra có thể gồm CH
4
; C
2
H
6
; H
2
và C
4
H
10
dư.
Các phản ứng cháy:
CH
4
+2O
2
 CO
2
+ 2H
2
O
2H
2
+ O
2
 2 H
2
O
2C
2
H
6
+ 7O
2
 4CO
2
+ 6H
2
O
2 C
4
H
10
+ 13O
2
 8CO
2
+10H
2
O
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m = m
x
= m
các anken
+m
các khí thoát ra
nhưng theo nguyên lí bảo toàn nguyên tố thì:
m
các khí thóa ra
= m
C
trong CO
2
+ m
H
trong H
2
O

3 23, 4
35.2
11 9
12, 2
· +
·
Vậy m= 16,8+12,2=29 (g).
29
7.5. Các phản ứng xảy ra khí cho CO
2
( hoặc SO
2
) tác dụng với dung dịch bazơ.
Đây là vấn đề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ, vì hầu hết các sản phẩm cháy thu
được khi đốt chất hữu cơ đều hấp thụ vào dung dịch bazơ để xác định khối lượng kết tủa, khối lượng
tặng hoặc giảm của dung dịch…
7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO
2
(hoặc SO
2
) tác dụng với một dung dịch NaOH.
Khi cho CO
2
(hoặc SO
2
) tác dụng với dung dịch NaOH đều xảy ra ba khả năng tạo muối. Để biết khả
năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ
2
NaOH
CO
n
k
n
·
( hoặc
2
NaOH
SO
n
k
n
·
), nếu:
*k ≥ 2: chỉ tạo muối Na
2
CO
3
*k ≤ 1: chỉ tạo muối NaHCO
3
*1< k< 2: tạo cả muối NaHCO
3
và Na
2
CO
3
.
Lưu ý: Nếu NaOH dùng dư thì hẳn nhiên k > 2 do đó chỉ tạo muối Na
2
CO
3
.
Có những bài toán không thể tính k. Khi ấy có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo
muối.
Ví dụ:
+Hấp thụ CO
2
vào dung dịch NaOH dư =>chỉ tạo muối Na
2
CO
3
.
+Hấp thụ CO
2
vào dung dịch NaOH, sau đó thêm BaCl
2
dư vào thấy kết tủa. Thêm tiếp Ba(OH)
2

vào, lại thấy xuất hiện thêm kết tủa =>Có sự tạo cả Na
2
CO
3
và NaHCO
3
Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.
Ví dụ:
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C
2
H
6
rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch
NaOH 2.5M. Tính khối lượng các muối sinh ra.
Giải
2 6 2 2 2
7
2 3
2
C H O CO H O + → +
0,1mol 0,2mol
N
NaOH
=0,2.2,5=0,5
2
0, 5
2, 5
0, 2
NaOH
CO
n
k
n
· · ·
=> chỉ tạo muối Na
2
CO
3
CO
2
+2NaOH  Na
2
CO
3
+H
2
O
0,2mol 0,2mol
Vậy m Na
2
CO
3
= 0,2.106=21,2 (g).
30
7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO
2
tác dụng với dung dịch Ca(OH)
2
hoặc Ba(OH)
2
.
Tương tự như khi CO
2
tác dụng với NaOH; khi cho CO
2
tác dụng với dung dịch Ba(OH)
2
cũng xảy ra
ba khả năng tạo muối. Để biết khả năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ
2
2
( ) Ca OH
nCO
k
n
·
, nếu:
*k ≤ 1: chỉ tạo muối CaCO
3
*k ≥ 2: chỉ tạo muối Ca(HCO
3
)
2
*k < k < 2: tạo cả mưới CaCO
3
và Ca(HCO
3
)
2

Chú ý:
Khi những bài toán không thể tính k, ta có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo
muối.
Ví dụ:
+Hấp thụ CO
2
vào nước vôi dư =>chỉ tạo muối CaCO
3
.
+Hấp thủ CO
2
vào nước vôi trong thấy có kết tủa, thêm NaOH dư vào, lại thấy có kết tủa nữa =>Có
sự tạo cả CaCO
3
và Ca(HCO
3
)
2
.
+Hấp thụ CO
2
vào nước vôi trong thấy có kết tủa, lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại thấy
kết tủa nữa =>có sự tạo cả CaCO
3
và Ca(HCO
3
)
2
.
Nếu không có các dữ liệu phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.
Ví dụ:
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C
2
H
5
OH rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 75 ml dung
dịch Ba(OH)
2
2M. Tính khối lượng muối tạo ra.
Giải
Ta có phản ứng cháy :
C
2
H
5
OH +3O
2
 2CO
2
+ 3H
2
O
0.1mol 0.2mol
2
2
2
( )
( )
0.075.2 0.15( )
0.2
1.33
0.15
Ba OH
CO
Ba OH
n mol
n
k
n
· ·
⇒ · · ·
=>Có sự tạo cả BaCO
3
và Ba(HCO
3
)
2
Giả sử đã tạo a mol BaCO
3
và b mol Ba(HCO
3
)
2
, ta có các phản ứng:
CO
2
+ Ba(OH)
2
BaCO
3
↓ +H
2
O
a a a
2CO
2
+ Ba(OH)
2
 Ba(HCO
3
)
2

2b b b
31
3
3 2
( )
2 0, 2 0,1
0,15 0, 05
197.0,1 19, 7( )
259.0, 05 12.59( )
BaCO
Ba HCO
a b a
a b b
m g
m g
+ · · ¹ ¹
¹ ¹
⇒ ⇔
' '
¹ ¹
+ · ·
¹ ¹
⇒ · ·
· ·
Chú ý : Trong trường hợp tạo cả BaCO
3
và Ba(HCO
3
)
2
, nhất thiết CO
2
và Ba(OH)
2
đều phải phản ứng
hết.
7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch:
Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ, nhất thiết phải xảy ra sự tăng, giảm khối lượng dung
dịch.
Thường gặp nhất là hấp thụ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ca(OH)
2
hoặc dung dịch Ba(OH)
2
. Khi
đó:
Khối lượng dung dịch tăng = m
hấp thụ
-m
kết tủa
Khối lượng dung dịch giảm = m
kết tủa
- m
hấp thụ
Ví dụ:
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 2 hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng. Hấp thụ toàn bộ sản
phẩm cháy vào 3 phit dung dịch Ca(OH)
2
0,01M được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 2.46g.
Cho dung dịch Ba(OH)
2
dư vào lại thấy kết tủa nữa. Tổng khối lượng kết tủa của hai lần là 6.94g.
a) Tìm CTPT 2 hiđrocacbon.
b) Tính khối lượng mỗi hiđrocacbon đã dùng.
Giải
a)Theo đề bài CO
2
tác dụng với dung dịch Ca(OH)
2
đã tạo 2 muối(xem 7.5.2). Giả sử đã tạo a mol
CaCO
3
và b mol Ca(HCO
3
)
2
, ta có các phản ứng:
CO
2
+ Ca(OH)
2
 CaCO
3
↓ + H
2
O
a a a
2CO
2
+ Ca(OH)
2
 Ca(HCO
3
)
2
2b b b
Ca(HCO
3
)
2
+ Ba(OH)
2
 CaCO
3
↓ + BaCO
3
↓ +2H
2
O
b b b
3.0, 01 0, 03 0, 01
100 100 197 6, 94 0, 02
a b a
a b b b
+ · · · ¹ ¹
⇒ ⇔
' '
+ + · ·
¹ ¹
Vậy
2
CO
n
= a +2b =0,05
Mặc khác do khối lượng dung dịch tăng 2,46g nên ta có:
32
2 2
2
2
2
( ) 100 2, 46
(44.0, 05 ) 100.0, 01 2, 46
1, 26
1, 26
0, 07
18
CO H O
H O
H O
H O
m m a
m
m
n
+ − ·
⇔ + − ·
⇒ ·
⇒ · ·
Do A là 2 hiđrocacbon đồng đẳng cháy cho
2 2
H O CO
n n >
nên A phải là 2 Ankan .
Đặt công thức trung bình 2 ankan là
2 2 n n
C H
+
Gọi x là số mol 2 ankan đã dùng, ta có các phản ứng:
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
x x x( 1)
0, 05 0, 02
( 1) 0, 07 2, 5
o
t
n n
n
C H O nCO n H O
n n
xn x
x n n
+
+ | `
+ ÷÷→ + +

. ,
+
· · ¹ ¹
⇒ ⇔
' '
+ · ·
¹ ¹
Do
n
=2,5 nên 2 ankan liên tiếp là C
2
H
6
và C
3
H
8
.
b)Gọi b,c là số mol 2 ankan trên, ta có:
0, 02
0, 01
2 3
2, 5 0, 01
0, 02
b c
b
b c
c
+ · ¹
· ¹
¹

+ ' '
· ·
¹
¹
¹
Vậy:
2 2
3 8
30.0, 01 0, 3( )
44.0, 01 0, 44( )
C H
C H
m g
m g
· ·
· ·
33
7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế.
Ngoài việc phải nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ để viết sơ đồ phản ứng và điều
chế các hợp chất hữucơ, học sinh còn phải nắm vững các quy tắc phản ứng(để chọn sản phẩm phản ứng
cho đúng), hiểu được từng loại rượu không bền chuyển hóa thành những hợp chất gì (để chọn phản ứng
phù hợp với sơ đồ), nắm được các phản ứng điều chế các loại hợp chất hữu cơ và hiệu ứng chuyển dịch
electron trong phân tử hữu cơ.
Nhắc lại các quy tắc phản ứng:
+Quy tắc Maccopnhicop: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng cộng của một
hiđrocacbon chưa no bất đối xứng với một tác nhân bất đối xứng:
“Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H
2
O) vào liên kết C=C của anken
bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp
hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).”
Ví dụ:
CH
2
=CH –CH
3
+ HCl 
2 3
2 3
| |
H Cl
( Chính)
| |
Cl H
(Sp Phu.)
CH CH CH
sp
CH CH CH
− −

− −

;
2 3
3
|
CH
CH C CH HOH · − + →
2 3
3
2 3
3
H OH
| |
|
CH
( chính)
H
| |
|
CH
(sp phu. )
CH C CH
Sp
OH
CH C CH

− −

− −

+Quy tắc zai-xép: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng tách H
2
O của rượu hoặc tách HX
của dẫn xuất halogen:
“Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết
đôi C=C”.
Ví dụ:
+Quy tắc thế vào vòng benzen:Dùng để xác định hướng thế tiếp theo sau nhóm thế thứ nhất:
“Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế đẩy electron như –OH ; -NH
2
; -CH
3
... thì hướng thế
tiếp theo là vào vị trí ortho và para. Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế rút electron như
–NO
2
; -CHO... thì hướng thế tiếp theo là khó hơn, và ưu tiên ở vị trí meta”.
Ví dụ:
Ví dụ:
34
Hoàn thành sơ đồ sau:
0
1500
àm lanh. nhanh 4
2
B D E F CHO

C
C HCl NaOH
l
HCl NaOH
CH A H
+ +
+ +
÷÷÷÷÷÷→ ÷÷÷→ ÷÷÷÷→ → → →
] Z
Biết E là muối natri
Giải
0
0
0
0
0
1500
4 2 2
àm lanh. nhanh
2
2 3
3 2 3 2 2
3 4 2 3
4 2 2
600
3 2
2
2 ( ) 3
2
C
L
t
t
t
NO
C
CH C H
CH CH HCl CH CHCl
CH CHCl NaOH CH CHO NaCl
CH CHO Cu OH NaOH CH COONa Cu O H O
CH COONa NaOH CH Na CO
CH O HCHO H O
CH CH HCl CH CHCl
C
÷÷÷÷÷÷→
≡ + → ·
· + ÷÷→ +
+ + ÷÷→ + ↓ +
+ ÷÷→ +
+ ÷÷÷→ +
≡ + →
0
3 2 3 2
2 2
t
H CHCl NaOH CH CHO NaCl H O + ÷÷→ + +
BÀI TẬP:
1) So sánh tính bazơ của NH
3
(I) ; CH
3
–NH
2
(II) và C
6
H
5
–CH
2
–NH
2
(III).
(Đáp án: (II) > (I) > (III) ).
2) Cân bằng các phản ứng oxi hóa khử sau theo phương pháp thăng bằng electron:
a. CH
3
–CH=CH
2
+KMnO
4
+H
2
SO
4
 CH
3
COOH +CO
2
+ K
2
SO
4
+MnSO
4
+H
2
O
b. CH
3
–CH=C(CH
3
) –CH
3
+KMnO
4
+H
2
SO
4
 CH
3
COOH +CH
3
COCH
3
+K
2
SO
4
+MnSO
4
+H
2
O
(Đáp án: a 1:2:3:1:1:1:2:4
b 5:6:9:5:5:6:3:1 )
3) Tính số oxi hóa của các nguyên tử C có đánh dấu * trong các hợp chất sau:
*
3 2
*
3 2
*
*
2 2
)
)
)
)
a CH C H OH
b CH O C H CH
c HCOOH
d NH C H COOH

− − ·
− −
(Đáp án: a= -1 ; b = 0; c= +2; d= -1 )
4) Phân tích thành phẩn nguyên tố của một axit cacboxylic được %C=34,61; %H=3,84.Tìm CTPT A
(Đáp án C
3
H
4
O
4
)
5) Tiến hành Crackinh ( C
n
H
2n+2
crackinh  C
a
H
2a+2
+C
b
H
2b
trong đó a+b = n) m gam hỗn hợp X gồm
propan và butan được hỗn hợp Y. Dẫn Y qua bình chứa Brom dư thấy khối lượng bình tăng 8,2 và
có 3,8g hỗn hợp Z thoát ra khỏi bình. Viết các phản ứng có thể xảy ra và tính m.
(Đáp án: khi crackinh có 5 phản ứng xảy ra ta thu được 3 anken và khối lượng anken chính là khối
lượng bình Brom tăng. Theo ĐL bảo toàn khối lượng ta tính được m= 12 g).
35
6) Một hỗn hợp A gồm 0,12 mol C
2
H
2
và 0,18 mol H
2
. Cho A qua Ni nung nóng, phản ứng không
hoàn toàn và thu được hỗn hợp B. Cho B qua bình Brom dư thu được hỗn hợp khí thoát ra X. Đốt
cháy hoàn toàn X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH)
2
dư thu
được 12g kết tủa và khối lượng bình tăng 8,88g. Tính độ tăng khối lượng bình Brom.
(ĐHQG TP.HCM 99)
(Đáp án: B có thể gồm C
2
H
4
; C
2
H
6
và C
2
H
2
; H
2
(vì phản ứng không hoàn toàn).
m Brom tăng = m
A
– m
x
=1,64 g ).
7) Đốt cháy hoàn toàn 5,2 một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch
Ba(OH)
2
thấ có 39,4g kết tủa. Thêm NaOH dư vào phần nước lọc lại thấy xuất hiện 19,7g kết tủa
nữa.
a)Tìm CTPT của A. Biết 96 < M
A
<115
b)Xác định CTCT của A biết 1 mol A tác dụng với tối đa 4 mol H
2
hoặc tối đa 1 mol Br
2
trong
dung dịch Brom.
(Đáp án: a: C
8
H
8
; b: A có 4 liên kết π có khả năng tác dụng với H
2
nhưng chỉ có 1 liên kết π có
khả năng tác dụng với Brom. Nên 3 liên kết π còn lại của A nằm trong vòng benzen. Vậy A có
vòng benzen và 1 liên kết π ngoài vòng, CTCT: C
6
H
5
–CH=CH
2
).
8) Hoàn thành sơ đồ sau:

2 2 3 3
A B E

CH

C
C H CHO F CH COOH

÷÷÷→ → →
Z ] Z ]
] Z ] Z
B
(Gợi ý : A: C
2
H
4
B: C
2
H
5
OH
C: CH
2
=CH –Cl
E: CH
3
COONa
F:CH
3
COONH
4
)
9) Hoàn thành sơ đồ :
3 3
0
2 4
/
,
B C


F
AgNO NH
E
H SO t
D E
A
G
+
+
→ ÷÷÷÷÷÷→ →
÷÷÷÷→
Z
]
Biết A,G lần lượt có công thức C
2
H
4
Br
2
và C
6
H
10
O
4
(ĐHQG TP.HCM 2000)
(Gợi ý: A:CH
2
Br –CH
2
Br G: CH
3
COO –CH
2
–CH
2
–OOCCH
3
B: CH

CH F: HOCH
C: CH
3
CHO D:CH
3
COONH
4
E: CH
3
COOH
36

1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: ......................................................................04 2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. .....................................................................04 2.1..............................................................Gốc

hiđrocacbon ..................................................................................................................04
2.2..............................................................Nhóm

thế ..................................................................................................................................04 2.3..............................................................Cacbon cation .............................................................................................................................04 2.4..............................................................Đồng đẳng ...............................................................................................................................04 2.5..............................................................Đồng phân ..............................................................................................................................04 Cách xác định đồng phân cis-trans ..................................................................................05 Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử .............................................................06 3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: .................................................................07 4. Hiệu ứng cảm .....................................................................................................................08 4.1..............................................................Khái niệm ...............................................................................................................................08 4.2..............................................................ứng dụng ..............................................................................................................................08 4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ ..................09 4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. ...............09 4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. .........................................09 5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. ....................................................................10 5.1..............................................................Phản ứng thế ...........................................................................................................................10 5.2..............................................................Phản ứng cộng ........................................................................................................................10 5.3..............................................................Phản ứng tách .........................................................................................................................11 5.4..............................................................Phản ứng oxi hóa ....................................................................................................................11 5.5..............................................................Bảng So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ ........................................11 6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. .......................................................................................12 6.1..............................................................Phân loại HCHC có nhóm chức. ...........................................................................................12 6.2..............................................................Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng .........................................................12 6.3.............................................................. Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). .................13 6.4..............................................................Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: ......................................................................13 6.4.1 Rượu ................................................................................................................13 6.4.2 Phenol ..............................................................................................................15
2

6.4.3 Andehit ............................................................................................................16 6.4.4 Xeton ...............................................................................................................17 6.4.5 Axit Cacboxylic ..............................................................................................18 6.5..............................................................Các

phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: .................................19 6.5.1 Rượu ................................................................................................................19 6.5.2 Phenol ..............................................................................................................20 6.5.3 Andehit ............................................................................................................20 6.5.4 Xeton ...............................................................................................................21 6.5.5 Axit cacboxylic ................................................................................................21

7.0 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: .........................................................23 7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: .............................................................................23 7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: ..........23 7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ ..................................................23 7.2..............................................................Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất) .........................................25 7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: .........................................................................25 7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết π . ..............................................................................25 7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. ......................................................................26 7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. 27 7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ. .....................29 7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH. ....29 7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2. . .30 7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch:...................................................31 7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế...........................................................................33

BÀI TẬP

..........................................................................................................................34

3

*Bản chất sự góp chung electron trong liên kết cộng hóa trị của HCHC: -Bản chất của sự góp chung eltectron trong liên kết cộng hóa trị là sự xen phủ những obitan (xem sách giáo khoa lớp 10) giữa hai nguyên tử để đạt thế năng cực tiểu.1. -Tốc độ phản ứng giữa các HCHC thường rất chậm và theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm và thường phải dùng xúc tác. 4 . Có hai kiểu xen phủ: +Kiểu xen phủ trục: Sự xen phủ này xảy ra trên trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử. -Phần lớn HCHC không bền nhiệt. đễ bay hơi. thường không tan trong nước. +Kiểu xen phủ bên: sữ xen phủ thực hiện ở hai bên trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử. dễ cháy. Liên kết cộng hóa trị hình thành bằng cách xen phủ bên là liên kết π . liên kết càng bền. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: -Đa số HCHC (hợp chất hữu cơ) có liên kết cộng hóa trị ( còn hợp chất vô cơ phần lớn là liên kết ion). +Thể tích xen phủ càng lớn.Liên kết cộng hóa trị hình thành bằng cách xen phủ trục gọi là liên kết σ (xích ma). Xen phủ σ bền hơn liên kết π .

* Cách xác định đồng 5 . 2. Ví dụ: Cation metyl CH3. 2. nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH2) gọi là các chất đồng đẳng với nhau. của axit là (-COOH). *Điều kiện để có đồng phân hình học: -Điều kiện cần: HCHC phải có chứa nối đôi. …thông thường kí hiệu là R.Nhóm chức.1 Gốc Hidrocacbon: Là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi đã mất đi một hay nhiều nguyên tử hydro. 2.4 Đồng đẳng: Hiện tượng các HCHC có cấu tạo và tính chất tương tự nhau.5 Đồng phân: Hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất khác nhau được gọi là đồng phân của nhau. nhóm chức. *Các loại đồng phân chính: -Đồng phân dạng mạch cacbon ( do thay đổi dạng mạch hở không hở.2 Nhóm thế: Là nhóm nguyên tử quyết định các tính chất hóa học đặc trưng của một loại hợp chất. có nhánh và dạng mạch vòng): Ví dụ: -Đồng phân vị trí ( do thay đổi vị trí nhóm thế. Ví dụ: Gốc no. chugn1 hợp thành một dãy đồng đẳng. Nếu mất 1 H ta có gốc hóa trị I.( Nguyên tử cacbon thiếu 1 electron nên mang một điện tích dương). nới đôi hay nối ba): Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3 (but-1-en) (but-2-en) -Đồng phân nhóm chức ( do các chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau).Nhóm thế. etyl:(C2H5-)…còn gọi là gốc ankyl ( công thức tổng quát CnH2n+1. -Điều kiện đủ: Các nhóm thế gắn cùng một cacbon mang nối đôi phải khác nhau. 2. mất 2 H ta có gốc hóa trị II. Ví dụ: Nhóm chức các rượu là (-OH). Gốc Hidrocacbon. Ví dụ: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3 ( Rượu etylic) (Dimetyl ete) -Đồng phân hình học ( hay lập thể: Cis – Trans): *Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với cacbon mang nối đôi. hóa trị I như: Metyl:(CH3-).). 2.2. có một điện tích dương ở nguyên tử cacbon ( tuy có thể tồn tại độc lập nhưng rất kém bền).3 Cacbocation: Là ion của hidrocacbon.

(C=N-). Ví dụ: Với hợp chất CxHyOzNt nếu Δ >0 thì: Δ= tổng số liên kết π và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có. (-N=O). Amin không no 2 4 Amin thơm 5 Xác định nhóm chức (có thể có) : -Dựa vào công thức phân tử. xeton. Nếu hai nhóm thế lớn khác phía -> dạng trans. andehit+este Axit. ete chưa no Andehit. Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng CxHyOzNtXu (X là halogen) ta có: ∆= 2x + 2 − ( y + u − t) 2 Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có ) Δ CxHy CxHyO Rượu no. este chưa no. giá trị Δ có thể suy ra các nhóm chức có thể có. hoặc cả hai mà HCHC có thể có. -Bước 2: Nếu hai nhóm thế lớn cùng phía -> dạng cis. từ đó suy ra được nhóm định 6 . Este. xicloanken Benzen dẫn xuất của halogen Benzen có 1 liên kết (C=C) ngoài vòng. Ete no. chọn một nhóm thế lớn. ankadien. xeton có chứa ( C=C) CxHyOz Rượu no. Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết π (nối đôi. đơn chức Andehit. Andehit+Rượu. đơn chức. Ví dụ: *Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử: -Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.phân cis và trans: -Bước 1: Ở mỗi C mang nối đôi. 2 chức este + rượu Axit. nối ba) hoặc dạng mạch vòng. rượu. Các liên kết π có thể thuộc ( C=C). andehit 2 chức CxHyNt 0 Ankan Amin no 1 Anken xicloanken Ankin. (-C ≡C-). (C=O).

nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon. nhóm chức. -Bước 3: Thêm nói đa(đôi. từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất. 3. ba). bằng cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl). Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: Gốc Cấu tạo CH3CH2CH2CH3-CH| CH3 CH3CH2CH| CH3 CH3 | CH3 –C – | CH3 CH3 | CH3 –C –CH2 – | CH3 CH2=CHCH3-CH=CHCH2=C – | CH3 C6H5C6H5 –CH2 – CH3 –C6H4 – Gọi tên n-propyl Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 gắn vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào) Sec-butyl (Sec: -CH3 gắn vào vị trí C thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào ) Tert. -Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có.propenyl Phenyl Benzyl p-Tolyl Không no Thơm 7 .chức và số nối đa trong HCHC.Butyl No Neo-pentyl Vinyl Propenyl Iso. -Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.

C6H5 O H Hoặc theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình phân ban.1 Khái niệm. ( -I). Ví dụ: CH 3 → OH C2 H5 → OH H → OH CH 3 → NH 2 CH 3 → NH ← CH3 C2 H5 → NH2 CH3 → COOH H → NH 2 Cl ← CH − COOH ↓ Cl Cl ← CH2 − COOH Nếu nhóm thế X đẩy electron. Ví dụ: Nếu ta lấy liên kết đơn ( -C-H) làm chuẩn. Hiệu ứng cảm được biểu diễn bằng hướng theo chiều di chuyển của đôi điện tử dùng chung. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm dương. sự phân cực của liên kết trong nhóm (-OH) giảm đi. 8 . Sau đây là nhóm thế X gây ra hiệu ứng cảm thường gặp: (-I): -NO2 > -F > -Cl > -Br> -I > -OH (+i): -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -C2H5 > -CH3> -H 4.Khoa học tự nhiên). tính linh động của nguyên tử H giảm theo: R O H . Hiệu ứng cảm 4. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm âm.4. ta nói X gây ra hiệu ứng cảm dương (+I). Ví dụ: So sánh tính linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của Phenol và rượu? Trong khi nhóm Phenyl hút e thì gốc ankyl trong phân tử rựơu đẩy e về phía nguyên tử O. ( nói cách khác hiệu ứng cảm là sự dịch chuyển cặp electron trong nối đơn σ do nhóm thế X hút hay đẩy cặp electron đó).2 Ứng dụng Hiệu ứng cảm dùng để giải thích và so sánh tính axit hay tính bazơ của các chất hữu cơ hoặc dùng giải thích cơ chế của phản ứng…. Do vậy mật dộ e trên nguyên tử O tăng lên. ta nói X gây ra hiệu ứng cảm âm. Hiệu ứng cảm (I) là sự phân cực của liên kết σ gây nên sự do sự chệnh lệch về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử tạo nhóm liên kết. Nếu nhóm thế X hút electron.

do sự có mặt của nhóm cacbonyl || nên liên kết O. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H+. Điều đó dẫn đến hệ quả sau: +Liên kết O-H trở nên phân cực hơn. làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó. Các amin đều có tính bazơ.2. a. thể hiện tính axit. Vậy tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic.2. nhất là ở vị trí ortho và para( vị trí ortho-vị trí cacbon thứ 6 và 2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. +Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên. Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H+ càng dễ. +Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol. Điều này xảy ra khi các gốc R gắn trên nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh. meta -cacbon thứ 3 và 5 …. b. Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm: CH 3 → C − O − H || O Cl ← CH2 − C − O − H || O Cl ← CH − C − O − H ↓ || Cl O Kết quả là liên kết O –H trong axit điclo axetic linh động nhất rồi đến axit monoclo axetic và đến axit axetic. Ví dụ 2: So sánh tính axit của: a) axit fomic.. Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước: Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm C 2 H5 O –H H O –H Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu. xem SGK Hóa học 11 nâng cao trang 187). làm cho nguyên tử H linh động hơn. rồi đến axit axetic và axit propionic. axit propionic b) axit axetic. axit monoclo axetic. axit điclo axetic. Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế gây hiệu ứng cảm âm. vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol 4. 4. Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin. Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H+ càng dễ.H O O vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm : H → C−O−H || O CH 3 →→ C − O − H || O C2 H5 →→→ C − O − H || O Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh động nhất.Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở benzen? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như sau: Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron π của vòng benzen chỉ một liên kết σ nên tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen. 9 . axit axetix.para-cacbon thứ 4.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ: Trong phân tử axit hữu cơ −C − R −C −O − H P . Do đó tính axit của axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic.

phản ứng xảy ra chủ yếu ở liên kết π . 5. Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X.CH 3 →→ NH 2 (I) Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm: H → NH2 (II) CH3 →→ NH ←← CH3 (III) Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II). trùng hợp… *Quy tắc cộng Mác. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. HC ≡ CH + 2H2 H3C -CH3 Các phản ứng cộng thường gặp: Cộng H2 (khử H2). hoặc khả năng phản ứng của một chất. andehit. este hóa.(SGK 11 nâng cao trang 162) 10 . Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH2. Ví dụ:Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl . 5.2. xeton. còn phần anion của tác nhân kết hợp vào nhóm CH như sau: CH3 –CH =CH2 + HCl  CH3 –CHCl –CH3 Ví dụ 2: Dự đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác). ta có thể dự đoán được sản phẩm phản ứng. Trong phân tử toluen. gắn vào phân tử phản ứng.cốp-nhi cốp. Do CH3 – là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực: .Ankyl hóa ankan. cộng halogenua hiđro. nitro hóa. Độ bất bão hòa phân tử giảm ( Định nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác” ). aren. thủy phân. 5. do CH3 – là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trong vòng thơm khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen. Là phản ứng trong đó phân tử tác nhân tách thành 2 phần.khả năng phản ứng. cộng halogen. Tên Ankan CH4+Cl2 CH3Cl +HCl + Br2 Cơ chế ion Aren +HBr Cơ chế gốc tự do Ankin HC ≡ CH + 2 AgNO3+3 NH3 Ag –C ≡ C –Ag +2NH4NO3+NH3 Thế ion kim loại Các loại phản ứng thế thường gặp: Halogen hóa.1 Phản ứng thế Là phản ứng trong đó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác .2 Phản ứng cộng.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng. cộng H2O (hyđrat hóa). 4. Thế H của axit. trùng ngưng.

còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn). Crackinh ankan.4 Phản ứng oxi hóa: Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi. Trùng ngưng -Quá trình nhiều phân tử nhỏ (monome) kết hợp với nhau thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử có khối lượng nhỏ (như H2O. CrO3. NO. kết π ). -Chất phản ứng phải không no ( hoặc có chứa liên -Chất phản ứng và tác nhân phải đều không no. 5. Ví dụ: H2N –CH2 –COOH . Ví dụ:CH2=CH2 .Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA. H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn). phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa. +Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi. -Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng hợp là phải có liên kết kép. đề hyđrat ( tách H2O).  CH3 OH H | | CH − C − CH 3  2 |  CH (sp phu. có xúc tác bằng Cu. HCl. …) được gọi là phản ứng trùng ngưng. tách halogennua hiđro. … ************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ************* Cộng Trùng hợp -Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một -Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ phân tử mới giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử.)  5.3 Phản ứng tách. tách đihalogen. Ví dụ: nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n Ví dụ: CH2=CH2+HBrCH3 –CH2Br Trùng hợp -Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) được gọi là phản ứng trùng hợp. Pt. H 2C − CH 2 | | H OH H2C=CH2 + H2O Các phản ứng tách thường gặp: Đề hiđro (tách H2). ) 3  CH 2 − CH − CH 3 | | Cl H ( sp Chính) CH2=CH –CH3 + HCl   CH 2 − CH − CH 3 | | Cl H (Sp Phu. Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử. OH H |  | CH 2 − C − CH 3  |  CH3  CH 2 = C − CH3 + HOH → ( Sp chính) | . O2. NH3. +Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO4. 11 . H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng. K2Cr2O7. -Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên.

RCOOR’ +H2O R’OH+RCOONa +H2O Thủy phân -Chất phản ứng là este. -Phản ứng thuận nghịch. y ≤ 2x+1 x ≥ 0. H2N –(CH2)5 –COOH . 6. -Phản ứng xảy ra 1 chiều. KOH. H.1 Phân loại HCHC có nhóm chức. N CxHyOzNt Hợp chất chứa C. dẫn xuất halogen của CxHY. O.C6H5 –CH=CH2 . -Phản ứng thuận nghịch. bậc I CnH2n+1 –CH2OH Điều kiện y ≤ 2x +2 y ≤ 2x +2 +t y ≤ 2x +2 –u x. H. …) để tạo muối của axit cacboxylic. -Phản ứng một chiều.n ≥ 1 x ≥ 1.… nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n H2N –(CH2)6 –NH2 . …còn tác nhân là nước. Gốc CxHy không no (CnHy-kAk)  HCHC không no. no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x Rượu đơn chức CxHy –OH Rượu bậc I. …còn tác nhân là nước. Ví dụ: CH3Cl+H2O ƒ CH3OH + HCl 6. ete. CH2=CH –Cl . ete. no. 6.… nH2N –CH2 –COOH  (− HN − CH 2 − C −) n + nH2 O || O Hyđrat hóa -Chất phản ứng có liên kết π còn tác nhân là H2O. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. Ví dụ: CH2=CH2 +H2O  CH3 –CH2 –OH Thủy phân -Chất phản ứng là este. CH2=CH –CH=CH2 . H. Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Hợp chất chứa C. HOOC –(CH2)4 –COOH .2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng. đơn chức CxHy –CH2OH CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O Rượu đơn chức. Ví dụ: CH3Cl+H2O ƒ CH3OH + HCl Xà phòng hóa -Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong môi trường kiềm (NaOH. Đơn chức Đa chức Tạp chức 1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lên (k ≥ 2) 2 nhóm chức khác loại trở lên (k ≥ 2) Gốc CxHy no (CnH2n+2-kAk)  HCHC no. X CxHyOzXu (X là halogen) Rựơu . -Công thức tổng quát: CxHy-kAk (Điều kiện k ≤ y). y ≤ 2x+1 n≥ 1 n≥ 0 12 . dẫn xuất halogen của CxHY. -Thành phần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức. O CxHyOz Hợp chất chứa C. O.

no CnH2n+3N Amin bậc I. n≥ 2 +Rượu no. y ≤ 2x+1 n ≥ 0. n≥1 CnH2nO2 +Este no.1 Rượu: *Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. m ≥ 1 x ≥ 0. đơn chức CnH2n+1 –NH2 Điều kiện chung: x.Andehit R(CHO)x Andehit no CnH2n+2-x(CHO)x Andehit đơn chức R –CHO hay CxHyCHO Andehit đon chức. Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol: Ví dụ: ( Rượu benzylic) ( p-Crezol) Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-): 13 . n ≥ 0 x ≥ 0.4. đơn chức ( ankanal) n≥ 1 + Xeton no. n. y ≤ 2x+1 n≥ 0 n ≥ 0.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: 6. đơn chức n≥ 2 6. đơn chức.3 Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). no CnH2nO2 Amin đơn chức CnHyN Amin đơn chứ. CTTQ Có thể thuộc dãy các đồng đẳng Điều kiện + Andehit no. m đều ∈ N (R –) là gốc hidrocacbon no hay không no x≥ 1 x ≥ 1. đơn chức (ankanol) n≥ 1 CnH2n+2O +Ete no. đơn chức. Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH *Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm. no CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 Este đơn chức R –COO –R’ Este đơn chức. y. no. t. n≥ 3 CnH2nO +Rượu đơn chức. đơn chức. no CnH2n+1CHO hay CmH2mO Axit đơn chức R –COOH hay CxHyCOOH Đi axit no CnH2n(COOH)2 Axit đơn chức. không no (có một nối đôi ở n ≥ 3 phần gốc hidrocacbon) n≥ 3 +Axit hữu cơ no. m ≥ 1 R’ ≠ H n≥ 2 y ≤ 2x+3 n≥ 1 n≥ 1 6. u. z.

chẳng hạn như etylen glicol. CH 2 − OH HO − CH 2 | ] | 2CH 2 − CH − CH 2 + Cu (OH )2 → CH − O − Cu − O − CH + 2 H2 O | | | | ^ | OH OH OH CH 2 − OH HO − CH2 Đồng (II) glixerat. natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân hoàn toàn: RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH Natri etylat * Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung dịch có màu xanh lam. mà ngược lại. Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở 1700C. cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử Anken.*Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro. *Tách nước tạo ete: *Tách nước tạo liên kết π . Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết π : CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép: 14 . màu xanh lam Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau. z H2 2 1 CH3 –CH2OH +Na  C2H5ONa + H 2 2 C x H y (OH ) z + zNa → Cx H y (ONa )z + +Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH.

2 Phenol.Quy tắc zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH). * Phản ứng thế vòng thơm. Ví dụ: *Este hóa: Axit + Rượu Este +H2O *Oxi hóa: +Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.4. tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para) 15 . -Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. R − CH − R ' | +CuO OH R − C − R '+ Cu + H 2O || O *Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II): R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O R –CH =CH2 +H2O R − CH − CH 3 | OH 6. Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( điều kiện êm dịu hơn. RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O +Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. *Tính axit. +Tác dụng với Na Phenolat natri +Tác dụng với NaOH.

Vídụ: HCH=O ( fomandehit).+Tác dụng với dung dịch Brom.3 Andehit: -Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc Hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit. CH3CH=O( axetandehit)… *Phản ứng cộng H2( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng. +Tác dụng với HNO3 đặc: *Tác dụng với CH2O: Chú ý: Tính linh động Của H trong –OH tăng dần như sau: R − C − OH || O ROH < H2O < < H2CO3 < Nên: Ngược lại: + Na2CO3  Không phản ứng +H2O +CO2  +NaHCO3 6. nó được gọi là nhóm cacbanđehit.4. andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I: RCHO +H2 CH3CH=O + H2 RCH2OH CH3CH2 –OH 16 .

RCH=O +Br2+H2O  RCOOH + 2HBr * Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).*Phản ứng cộng nước. nó làm mất màu nước Brom. ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau: *Phản ứng brom và kali pemanganat: Andehit rất dễ bị oxi hóa. RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag. -Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon Ví dụ: H3C –CO –CH3 17 . Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2 HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag *Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm: RCHO+2Cu(OH)2+NaOH  RCOONa+Cu2O ↓ +3H2O Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH  CH3COONa+Cu2O ↓ +3H2O *Phản ứng trùng ngưng với phenol: 6. không tách ra khỏi dung dịch được: OH | HCH = O + HOH ƒ H 2C | OH -Hiđro xianua (H –C ≡ N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai đoạn. cộng hiđro xianua: -Liên kết đôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng đính vào 1 C nên không bền. dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.4 Xeton. anion N ≡ C – phản ứng ở giai CH 3CH = O + N ≡ C − → CH3 CH − O− | C≡ N CH 3CH − O − + H + → CH3 CH − OH | | C≡ N C≡N đoạn đầu.4.

axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả.5 Axit (axit cacboxylic) -Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. với oxit kim loại.. K a = [ H 3O + ][ RCOO − ] [ RCOOH ] (Ka là mức đo lực axit. chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ. với muối và rượu. cộng hiđro xianua: C≡N | CH 3 − C − CH3 + H − CN → CH3 − C − CH3 || | O OH (xianohidrin) *Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Ví dụ: 6. tác dụng được với kim loại giải phóng hiđro. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit: 18 . Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl .*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có mặt Ni xúc tác. Tuy vậy. với bazơ. * Tính axit: Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng: R –COOH +H2O ƒ H3O+ + R –COO.4. đun nóng tạo thành ancol bậc (II): CH 3 − C − CH3 + H 2 || O CH 3 − CH − CH 3 | OH *Phản ứng cộng nước. Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại) Axit cacboxylic là một axit yếu. HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H2 2CH3COOH +MgO  (CH3COO)2Mg +H2O 2CH2=CH –COOH +Na2CO3 2CH2CH –COONa +CO2+H2O HOOC –COOH +Ca(OH)2  OOC − COO + 2 H 2O \ / Ca -Trong các axit no đơn chức. *Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa ) *Phản ứng tách nước liên phân tử: Khi cho tác dụng với P2O5.

3000C CH3CH2OH * Từ andehit và xeton. +HCOOH còn cho phản ứng tráng gương: HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O  (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag +Axit chưa no còn cho phản ứng cộng. CH2=CH –COOH +H2O  HO –CH2 –CH2 –COOH nCH2=CH –COOH xt.1 Điều chế rượu: * Lên men tinh bột: (C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6 enzim C6H12O6 enzim 2C2H5OH + 2CO2 ↑ *Hiđrat hóa anken xúc tác axit CnH2n +H2O + CnH2n+1OH H CH2=CH2 + H2O H2SO4. 19 . trùng hợp. *Một số phản ứng đặc biệt. Br2. Khi dùng photpho xúc tác.*Phản ứng thế ở gốc no. Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl CH3CH2 CH2COOH +Cl2 P CH 3CH 2CHCOOH + HCl | Cl *Phản ứng thế ở gốc thơm. *Phản ứng cộng vào gốc không no. t0. Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen. Axit không no tham gia phản ứng cộng H2.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: 6. P ( −CH 2 − CH − ) n | COOH 6.5. Cl2… nhứ hiđrocacbon không no.

5. p *Từ natri phenolat: C6H5ONa +HCl  C6H5OH + NaCl C6H5ONa + CO2 +H2O  C6H5OH + NaHCO3 * Oxi hóa iso propyl benzen: 6.2 Phenol: *Từ C6H6: C 6 H6 CH2=CHCH3 .p to.xt CO +2H2 to.p CH3OH 2CH3 –OH + 2CH4 +O2 6. H + C6H5CH(CH3)2 1)O2(kk).to *Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm: R –Cl +NaOH o R –OH +NaCl t C2H5Cl + NaOH to C2H5 –OH +NaCl CH 2 − CH − CH 2 + 3NaOH → CH2 − CH − CH2 + 3 NaCl | | | | | | Cl Cl Cl OH OH OH *Thủy phân este ( xà phòng hóa): R –COO –R’ + NaOH o R –COONa + R’OH t *Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau: +CH4 +H2O o CO + 3H2 t .3 Andehit: 20 .xt.xt.5. 2)H2SO4 C6H5OH + CH3COCH3 C6H6 +Cl2 Fe C6H5Cl +HCl C6H5OH +NaCl C6H5Cl + NaOH to.R –CHO +H2 R –CO –R’ Ni R –CH2OH ( rượu bậc I ) R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II) Ni.

1 –đihalogen.xt *Thủy phân dẫn xuất 1.5. 20% *2CH ≡ CH +O2 PdCl2.5. 21 .5 Axit cacboxylic.*Oxi hóa rượu bậc (I): R –CH2 –OH +CuO o CH3OH +CuO t. | Cl CH3CHO +2NaCl +H2O *Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol: (CH3)2CH –C6H5 1)O tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH 2 2)H2SO4.to CH3CHO 4 *RCOOH=CH2 +NaOH RCOONa + CH3CHO 6. CH3 –CO –CH3 +CaCO3 ↓ Hoặc từ CH3COONa: 2CH3COONa o t. CH3 –CO –CH3 +Na2CO3 6. R –CHO +Cu +H2O HCHO +Cu +H2O to. 2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O *Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp. CuCl2 2CH3CH=O *C2H2 +H2O HgSO .4 Xeton: *Oxi hóa rượu bậc (II): R − CH − R ' +CuO | OH R − C − R '+ Cu + H 2O || O *Từ Canxi axetat (CH3COO)2Ca o t. Cl | CH 3 − CH + 2 NaOH o t. CH4 + O2 o HCHO + H2O t . Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc tác là Cu hoặc Ag.

t0 *Từ dẫn xuất halogen: R –X R –C KCN ≡ N H3O+. xt CH3COOH *Từ muối natri của axit cacboxylic: R –COONa +H2SO4(đ)  R –COOH +NaHSO4 22 . H2O. ancol … C6H5 –CH3 C6H5COOK KMnO4. Cl | CH 3 − C − Cl + 3 NaOH | t0 Cl CH3COOH +3NaCl + H2O *Lên men giấm: CH3CH2OH +O2 Men giấm. xt. 20-30 c 0 CH3COOH +H2O *Oxi hóa andehit tương ứng: CH3CH=O + ½ O2 o CH3COOH t .*Oxi hóa hiđrocacbon. xt HOOC –COOH to.1. xt OHC –CHO + O2 *Từ metanol CH2OH +CO to.t0 R –COOH +Thủy phân dẫn xuất 1.t0 H3O+ C6H5 –COOH +Oxi hóa rượu bậc I tương ứng: 5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4  5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O +Oxi hóa hiđrocacbon chưa no: 5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O +Oxi hóa ankan thích hợp: R –CH3 RCOOH +H2O [O].1 –trihalogen.

1.1. Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: 7. cần tính số oxi hóa ( với giả thiết các đôi electron chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn). Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: 7.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ -Tính số oxi hóa của các nguyên tố trong phản ứng. -Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ.1. -Tính điện tích xuất hiện trên nguyên tử C (hay N). do đó ta cần nắm cách tính số oxi hóa của chúng. 23 . -Viết các bán phản ứng để thể hiện quá trình oxi hóa –khử.7. Cần chú ý rằng độ âm điện O> N> C> H. Đây cũng chính là số oxi hóa cần tính. Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất: a) CH2=CH –CH2 b) CH3 –CH2 –CH2 c) CH3 –NO2 d) CH3 Giải a) H ] H ↓ −2 −1 −3 C = C− C ← H Z ↑ ↑ H H H b) H H H ↓ ↓ [ − 3 −1 −3 H → C− C → N ↑ ↑ ^ H H H H ↓ −3 +1 H → C− C ← H ↑ ↑ H O c) H O ↓ ZZ −3 +3 H →C → N ↑ ] H O d) 7.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: Một phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ thường xảy ra sự biến đổi số oxi hóa của cacbon ( hay nitơ). tìm ra các nguyên tố (thường là hai và thường có cacbon) có sự thay đổi số oxi hóa.

-Đặt các hệ số tìm được ở trên vào phương trình đã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế cho bằng nhau. Ví dụ: Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: a)CH2=CH2 +KMnO4 +H2O  CH2OH –CH2OH +MnO2 +KOH b)CH3 –CH2OH +KMnO4 +H2SO4  CH3COOH + K2SO4 +H2SO4 c)CH3 –CH2OH +K2Cr2O7 +H2SO4 CH3CHO + K2SO4 +Cr2(SO4)3 +H2O d)C6H5 –NO2+Fe +HCl  C6H5 –NH2 +FeCl2 +H2O e) C6H5 –CH3 +KMnO4  C6H5 –CH3COOK +MnO2 +KOH +H2O Giải 24 .-Tìm hệ số thích hợp để khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt tiêu.

−3 +7 +3 +4 C6 H5 – C H3 + K Mn O4 → C6 H5 – C H3 COOK + Mn O2 + KOH + H2 O C − 6e = C +7 −3 +3 X1 +4 Mn + 3e = Mn −3 X2 +7 +3 +4 C6 H5 – C H3 + 2K Mn O4 → C6 H5 – C H3 COOK + 2 Mn O2 + KOH + H 2 O 25 .a) −2 −2 +7 −1 +4 C H 2 = C H 2 + K Mn O4 + H2 O → C H2 − CH2 + Mn O2 + KOH | | OH OH 2 C − 2e = 2 C +7 +4 −2 −1 X 3 Mn + 3e = Mn X 2 3CH 2 = CH 2 + 2 KMnO4 + 4 H2 O → 3CH2 OH − CH2 OH + 2 MnO2 + 2 KOH b) −1 +7 +3 +2 CH 3 − C H 2 OH + K Mn O4 + H2 SO4 → CH3 C OOH + Mn SO4 + K2 SO4 + H2 O C − 4e = C +7 −1 +3 X5 +2 Mn + 5e = Mn −1 X 4 +7 +3 +2 5CH 3 − C H 2 OH + 4 K Mn O4 + 6 H2 SO4 → 5CH3 C OOH + 4Mn SO4 + 2 K2 SO4 + 11H2 O c) −1 +6 −1 +3 CH 3 – C H 2 OH + K2 Cr6 O7 + H2 SO4 → CH3 C HO + K2 SO4 + Cr ( SO4 2 C − 2e = C +6 −1 −1 X3 +3 )3 + H2 O 2 Cr + 6e = 2 Cr −1 X1 +6 −1 +3 3CH 3 – C H 2 OH + K2 Cr6 O7 + 4H2 SO4 → 3CH3 C HO + K2 SO4 + Cr ( SO4 2 d. +3 0 −3 +2 C6 H 5 − N O2 + Fe+ HCl → C6 H5 − N H2 + FeCl2 + H2 O N + 6e = N Fe− 2e = Fe +3 0 +2 +3 −3 X1 ) 3 + 7H2 O X3 0 −3 +2 C6 H 5 − N O2 + 3Fe + 6 HCl → C6 H5 − N H2 + 3Fe Cl2 + 2 H2 O e.

4. mạch hở) Ví dụ: Công thức nguyên của một andehit no. rồi dùng công thức tính số liên kết π ở trên để tìm n. ta tính xem chất hữu cơ đã cho có chứa bao nhiêu liên kết π ( hoặc tối thiểu bao nhiêu liên kết π ). ta tách công thức chất hữu cơ đã cho thành công thức có nhóm chức(hóa trị I ) rồi dùng công thức: Số H +số nhóm chức ≤ 2số C+2 (Dấu “=” xảy ra khi chất hữu cơ đã cho là no.2. no nên phân tử A có liên kết π . 2 + 1) = 6.O/2 ) 2 3n Do mỗi nhóm COOH có 1 liên kết π . 4 : : 12 1 16 =0. Ta biết rằng hợp chất CxHyOzQt có số liên kết π tối đa là: 2x + 2 − ( y + t) 2 Theo phương pháp này.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: -Theo phương pháp này. Tìm CTPT của A. 4 Gọi công thức A là CxHyOz . Tìm CTPT axit.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất) 7.2 Phương pháp dùng số liên kết π . Vậy n=2. mH = 3 = 7.6g axit cacboxylic A thu được 26. ta có: x: y:x = 7. Ví dụ:Một axit cacboxylic mạch hở A có công thức nguyên (C3H4O3)n.2. 2  A có chứa 26 . 2 11 9 =1 9 mO = 14. tức A có CTPT là C6H10O4 7. 4 =3:5:2 Vậy A có công thức nguyên ( công thức đơn giản nhất) là (C3H5O2)n Công thức A cp1 thể viết C3nH5nO2n hay C2nH4n(COOH)n Ta phải có: 4n + n ≤ 2. Giải mC = 26.2n +2 => n ≤ 2 Nhưng n=1 cho công thức C3H5O2 không tồn tại. ngoài ra A mạch hở.4g CO2 và 9gH2O. 6 − (7. mạch hở là (C2H3O)n. Tìm CTPT andehit trên: Giải Công thức andehit trên có thể viết C2nH3nOn hay CnH2n(CHO)n Ta phải có : 2n+n=2n+2 n =2 Vậy CTPT andehit trên là C4H6O2 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toán 14. 6 :1: 0.7. 2 1 6.2. Giải Công thức A có thể viết C3nH4nO3n 3n nhóm COOH (or 2O tạo nên 1 nhóm COOH => nO sẽ tạo n.

b) Xác định công thức phân tử của A. -Chỉ có các hợp chất axit.3.3n + 2 − 4n = 2 2 ⇔ 3n = 2n + 2 ⇔ n = 2 b)A phaỉ có CTPT là CH 3 − COH − CH 2 − CH3 | Cl 7.Vậy Do đó A có CTPT là C6H8O6. este fomiat và các muối fomiat. Trường hợp này. rượu sẽ chuyển thành andehit hoặc xeton. C . Giải a)Số liên kết π trong phân tử A ≥ 0 nên: 2. xeton hoặc axit (sau đó axit biến thành muối). Chẳng han 1 mol stiren C6H5 –CH =CH2 có thể cộng hợp 4 mol H2 nhưng chỉ làm mất màu 1 mol Br2 trong dung dịch Brom. Cần biết nhựng rượu không bền gồm: +Rượu có nhóm OH gắn ở C mang nối đôi. este và axit cho phản ứng với dung dịch NaOH.thành → Ví dụ: CH 2 = CH − OH  CH3 CHO (không bền) (bền) C . Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng.4n + 2 − (9n + n) ≥0 2 ⇔ −2n + 2 ≥ 0 ⇔ n ≤ 1  A có CTPT là C4H9ClO 3n 2. axitfomic. pehnol. Trường hợp này. chuyển thành andehit. biết đun A với dung dịch NaOH thu được 1 xeton.thành CH 2 = C − CH3  CH3 − C − CH3 → | || OH O (không bền) (bền) +Rượu có hai hoặc ba nhóm OH gắn cùng 1 C. nếu không thấy rượu trong sản phẩm phản ứng thì đó là do rượu tạo ra đã không bền. -Sự xà phòng hóa este phải tạo muối và rượu. Ví dụ 2: Một hợp chất A có công thức (C4H9ClO)n a) Tìm công thức phân tử của A. -Các hợp chất cho phản ứng tráng gương gồm có andehit. rượu sẽ tách nước trở thành andehitm xeton hoặc axit Ví dụ: 27 . Với dạng này ta cần năm vững tính chát hóa học các hợp chất hữu cơ: -Các liên kết π trong vòng benzen của Hiđrocacbon thơm cho được phản ứng cộng H2 nhưng không làm mất màu dung dịch Brom.

4. Hoặc dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni thu được hỗn hợp X có thể gồm C2H6 và H2. C2H4 và H2. làm bài toán trở nên rườm rà.12 = 0. C2H6 và C2H4. 2 Vì nA: n Br2 = 1:1 nên A có 1 liên kết π phản ứng dược với H2. C2H6.− H 2O CH 3 − CH − OH  CH3 CHO → | OH OH | − H 2O CH 3 − C − OH  CH3 − C − CH3 → | || OH O OH | − H 2O CH 3 − C − OH  CH3 COOH → | OH Ví dụ: A là hợp chất có công thức C8H8. Giải Số mol A= nH 2 nBr2 3. CH4 và C3H6. +Được một hệ phương trình toán học có quá nhiều ẩn số. 03 160 Vì n A : n H = 1 : 4nên A có 4 liên kết π phản ứng được với H2.12 22. Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. làm bài toán trở nên dài dòng ( ví dụ phản ứng crackinh butan có thể tạo C4H8 và H2. =>A có 3 liên kết π không phản ứng được với dung dịch Brom. 3 liên kết π này phải nằm trong vòng benzen =>A có vòng benzen là 1 liên kết π ngoài vòng =>A có CTCT là C6H5 –CH=CH2 7.8g Br2 trong dung dịch Brom. Có những bài toán hữu cơ nếu giải theo cách thông thường sẽ xuất hiện những khó khăn như: +Có quá nhiều khả năng phản ứng. 03 104 2. khiến việc biện luận trở nên phức tạp. 3. 688 = = 0.8 = = 0. khiến phải chia thành những trường hợp để giải.12g A phản ugn71 vừa đủ với 2. 4 4. 28 .688 lít H2 (đktc) hoặc với 4. C2H6 và C2H4…). Xác định CTCT của A. Những khó khăn này có thề giải quyết nhờ biết ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng.

Tính m và viết các phản ứng xảy ra. Giải Các phản ứng có thể xảy ra: C4H10  C4H8 +H2 C4H10 C2H4 +C2H6 C4H10 C3H6 +CH4 C4H8 + Br2  C4H8Br2 C2H4+Br2  C2H4Br2 C3H6 + Br2  C3H6Br2  Khí thoát ra có thể gồm CH4. Khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn được 23.2 CO2. 2 3 23.Phát biểu định luật : “Khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng”. Các phản ứng cháy: CH4 +2O2  CO2 + 2H2O 2H2 + O2  2 H2O 2C2H6 + 7O2  4CO2+ 6H2O 2 C4H10 + 13O2  8CO2 +10H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m = mx = mcác anken +mcác khí thoát ra nhưng theo nguyên lí bảo toàn nguyên tố thì: mcác khí thóa ra = mC trong CO2 + mH trong H2O = 35. 29 . Ưu điểm của việc ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng là hầu hết không đặt ẩn số mol cho các chất đã dùng ban đầu Ví dụ: Tiến hành crackinh .8+12.2=29 (g). H2 và C4H10 dư. Đôi khi định luật này còn được phát biểu dưới dạng nguyên lý bảo toàn nguyên tố: “Khối lượng nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng nguyên tố X sau phản ứng”.8g.4g H2O và 35. gan n-butan được hỗn hợp X.2 = 12. Dẫn X qua bình nước Brom dư thấy khối lượng bình tăng 16. 4 + 11 9 Vậy m= 16. C2H6.

106=21. nếu: năng nào xảy ra.5.5 7 C H + O → 2CO + 3H O 2 6 2 2 2 2 n 0. 2 k= NaOH CO 2 n CO2+2NaOH  Na2CO3 +H2O 0.2mol Vậy m Na2CO3 = 0.5=0. lại thấy xuất hiện thêm kết tủa =>Có sự tạo cả Na2CO3 và NaHCO3 Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên. Giải 0. Ví dụ: +Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH dư =>chỉ tạo muối Na2CO3.2. ta tính tỷ lệ n n CO 2 SO 2 *k ≥ 2: chỉ tạo muối Na2CO3 *k ≤ 1: chỉ tạo muối NaHCO3 *1< k< 2: tạo cả muối NaHCO3 và Na2CO3. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0. Có những bài toán không thể tính k.5M.1 mol C2H6 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch NaOH 2. Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ.2mol 0.1mol 0. Khi ấy có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối.2 (g). Lưu ý: Nếu NaOH dùng dư thì hẳn nhiên k > 2 do đó chỉ tạo muối Na2CO3. Thêm tiếp Ba(OH)2 dư vào.7. = => chỉ tạo muối Na2CO3 5 0. Khi cho CO2(hoặc SO2) tác dụng với dung dịch NaOH đều xảy ra ba khả năng tạo muối. Đây là vấn đề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ. +Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH. Để biết khả n n k = NaOH ( hoặc k = NaOH ). vì hầu hết các sản phẩm cháy thu được khi đốt chất hữu cơ đều hấp thụ vào dung dịch bazơ để xác định khối lượng kết tủa.2. khối lượng tặng hoặc giảm của dung dịch… 7. ta phải chia trường hợp để giải.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH. 30 . Tính khối lượng các muối sinh ra. 5 = 2.2. sau đó thêm BaCl2 dư vào thấy kết tủa.2mol NNaOH =0.

Giải Ta có phản ứng cháy : C2H5OH +3O2  2CO2 + 3H2O 0.1 mol C2H5OH rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 75 ml dung dịch Ba(OH)2 2M.2 = 1.1mol 0. ta phải chia trường hợp để giải. Để biết khả năng nào xảy ra.2mol n Ba ( OH ) = 0. lại thấy có kết tủa nữa =>Có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0. nếu: Ca ( OH ) 2 *k ≤ 1: chỉ tạo muối CaCO3 *k ≥ 2: chỉ tạo muối Ca(HCO3)2 *k < k < 2: tạo cả mưới CaCO3 và Ca(HCO3)2 Chú ý: Khi những bài toán không thể tính k.33 0. lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại thấy kết tủa nữa =>có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2. +Hấp thủ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa. +Hấp thụ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa.075.5. khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 cũng xảy ra nCO 2 ba khả năng tạo muối. Tương tự như khi CO2 tác dụng với NaOH. thêm NaOH dư vào. ta tính tỷ lệ k = n . ta có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối. Nếu không có các dữ liệu phụ trên.15(mol ) 2 ⇒k = n n CO 2 = 2 Ba ( OH ) 0. Ví dụ: +Hấp thụ CO2 vào nước vôi dư =>chỉ tạo muối CaCO3.7. Tính khối lượng muối tạo ra.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2. ta có các phản ứng: CO2 + Ba(OH)2BaCO3 ↓ +H2O a a a 2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 2b b b 31 .2 = 0.15 =>Có sự tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2 Giả sử đã tạo a mol BaCO3 và b mol Ba(HCO3)2.

3 Toán về sự tăng.15 b = 0. b) Tính khối lượng mỗi hiđrocacbon đã dùng.mhấp thụ Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 2 hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng.05 = 12.46g.7( g ) = 259.05   ⇒m m BaCO = 197. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 3 phit dung dịch Ca(OH)2 0.1 = 19. Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào lại thấy kết tủa nữa. 2 a = 0. Giải a)Theo đề bài CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 đã tạo 2 muối(xem 7.03 a = 0. 7.5.46g nên ta có: 32 .01 ⇒ ⇔ 100a + 100b + 197b = 6. giảm khối lượng dung dịch.94g.0.2).02 Vậy n = a +2b =0. Khi đó: Khối lượng dung dịch tăng = mhấp thụ -mkết tủa Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa .1   ⇒ ⇔ a + b = 0.94 b = 0. Giả sử đã tạo a mol CaCO3 và b mol Ca(HCO3)2. nhất thiết phải xảy ra sự tăng.0.59( g ) 3 Ba ( HCO ) 3 2 Chú ý : Trong trường hợp tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2. a) Tìm CTPT 2 hiđrocacbon.a + 2b = 0. Tổng khối lượng kết tủa của hai lần là 6.0.01M được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 2. ta có các phản ứng: CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 ↓ + H2O a a a 2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2 2b b b Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2  CaCO3 ↓ + BaCO3 ↓ +2H2O b b b a + b = 3.05 CO 2 Mặc khác do khối lượng dung dịch tăng 2.01 = 0. Thường gặp nhất là hấp thụ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ca(OH)2 hoặc dung dịch Ba(OH)2. nhất thiết CO2 và Ba(OH)2 đều phải phản ứng hết. giảm khối lượng dung dịch: Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ.5.

01 = 0. ta có: b + c = 0.02 = 2. b)Gọi b.3( g ) = 44.05  x = 0.0.02 b = 0.(m CO +m 2 H O 2 ) − 100a = 2.07 18 H O 2 Do A là 2 hiđrocacbon đồng đẳng cháy cho nH 2O > nCO2 nên A phải là 2 Ankan . ta có các phản ứng:  3n + 1  to C H + →  O2  nCO2 + (n + 1) H 2O n 2n +2  2  x xn x(n + 1)  xn = 0.0.c là số mol 2 ankan trên.05 + m ⇒m ⇒n H O 2 ) − 100.07  n = 2.01 = 0.5  Vậy: m m C H C H = 30.5 nên 2 ankan liên tiếp là C2H6 và C3H8.0. Đặt công thức trung bình 2 ankan là Cn H 2 n + 2 Gọi x là số mol 2 ankan đã dùng.5 Do n =2. 46 H O 2 ⇔ (44. 44( g ) 2 2 3 8 33 . 26 = 0.02 ⇒ ⇔  x(n + 1) = 0.0. 46 = 1.01  ⇔  2b + 3c c = 0.01  0. 26 = 1.01 = 2.

học sinh còn phải nắm vững các quy tắc phản ứng(để chọn sản phẩm phản ứng cho đúng). nắm được các phản ứng điều chế các loại hợp chất hữu cơ và hiệu ứng chuyển dịch electron trong phân tử hữu cơ. còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn). H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng. Ví dụ: +Quy tắc thế vào vòng benzen:Dùng để xác định hướng thế tiếp theo sau nhóm thế thứ nhất: “Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế đẩy electron như –OH ..  CH3 OH H | | CH − C − CH 2 3  |  CH (sp phu. H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn). -CH3. thì hướng thế tiếp theo là vào vị trí ortho và para. Nhắc lại các quy tắc phản ứng: +Quy tắc Maccopnhicop: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng cộng của một hiđrocacbon chưa no bất đối xứng với một tác nhân bất đối xứng: “Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA. Ví dụ: Ví dụ: 34 .)  OH H |  | CH 2 − C − CH 3 |  CH3  CH 2 = C − CH3 + HOH → ( Sp chính) | . điều chế.5... Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế rút electron như –NO2. ) 3  +Quy tắc zai-xép: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng tách H2O của rượu hoặc tách HX của dẫn xuất halogen: “Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C”.. -NH2. thì hướng thế tiếp theo là khó hơn. và ưu tiên ở vị trí meta”.7. hiểu được từng loại rượu không bền chuyển hóa thành những hợp chất gì (để chọn phản ứng phù hợp với sơ đồ). -CHO.” Ví dụ: CH 2 − CH − CH 3 | | Cl H ( sp Chính) CH2=CH –CH3 + HCl   CH 2 − CH − CH 3 | | Cl H (Sp Phu. Ngoài việc phải nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ để viết sơ đồ phản ứng và điều chế các hợp chất hữucơ.4 Viết sơ đồ phản ứng.

b = 0.84. CH3 –NH2 (II) và C6H5 –CH2 –NH2 (III). 35 * * * * . Theo ĐL bảo toàn khối lượng ta tính được m= 12 g). c= +2.61. CH3 –CH=C(CH3) –CH3 +KMnO4+H2SO4  CH3COOH +CH3COCH3+K2SO4+MnSO4+H2O (Đáp án: a 1:2:3:1:1:1:2:4 b 5:6:9:5:5:6:3:1 ) 3) Tính số oxi hóa của các nguyên tử C có đánh dấu * trong các hợp chất sau: a )CH 3 − C H 2OH b)CH 3 − O − C H = CH 2 c) H C OOH d ) NH 2 − C H 2 − COOH (Đáp án: a= -1 . CH3 –CH=CH2+KMnO4+H2SO4  CH3COOH +CO2 + K2 SO4+MnSO4+H2O b. %H=3. nhanh 0 0 CH ≡ CH + HCl → CH 2 = CHCl t CH 2 = CHCl + NaOH  CH 3CHO + NaCl → t CH 3CHO + 2Cu (OH )2 + NaOH  CH 3COONa + Cu2O ↓ +3H 2O → t CH 3COONa + NaOH  CH 4 + Na2CO3 → NO CH 4 + O2 → HCHO + H 2O 0 600 C 0 0 0 CH ≡ CH + 2 HCl → CH 3CHCl2 t CH 3CHCl2 + 2 NaOH  CH 3CHO + 2 NaCl + H 2O → 0 BÀI TẬP: 1) So sánh tính bazơ của NH3 (I) . nhanh 4 ] Z +2 HCl + NaOH C Biết E là muối natri Giải 1500 C 2CH 4  C2 H 2 → Làm lanh. 2) Cân bằng các phản ứng oxi hóa khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: a.Hoàn thành sơ đồ sau: 1500 C + HCl + NaOH CH  A  B  D → E → F → HCHO → → → làm lanh.Tìm CTPT A (Đáp án C3H4O4) 5) Tiến hành Crackinh ( CnH2n+2 crackinh  CaH2a+2+CbH2b trong đó a+b = n) m gam hỗn hợp X gồm propan và butan được hỗn hợp Y. (Đáp án: (II) > (I) > (III) ).8g hỗn hợp Z thoát ra khỏi bình. (Đáp án: khi crackinh có 5 phản ứng xảy ra ta thu được 3 anken và khối lượng anken chính là khối lượng bình Brom tăng. d= -1 ) 4) Phân tích thành phẩn nguyên tố của một axit cacboxylic được %C=34. Viết các phản ứng có thể xảy ra và tính m.2 và có 3. Dẫn Y qua bình chứa Brom dư thấy khối lượng bình tăng 8.

2 một hiđrocacbon A.6) Một hỗn hợp A gồm 0. C2H6 và C2H2. Cho A qua Ni nung nóng. H2(vì phản ứng không hoàn toàn). a)Tìm CTPT của A.G lần lượt có công thức C2H4Br2 và C6H10O4 (ĐHQG TP. Nên 3 liên kết π còn lại của A nằm trong vòng benzen. b: A có 4 liên kết π có khả năng tác dụng với H2 nhưng chỉ có 1 liên kết π có khả năng tác dụng với Brom. Tính độ tăng khối lượng bình Brom. Vậy A có vòng benzen và 1 liên kết π ngoài vòng. phản ứng không hoàn toàn và thu được hỗn hợp B. (ĐHQG TP. 7) Đốt cháy hoàn toàn 5. Sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 thấ có 39.18 mol H2. Thêm NaOH dư vào phần nước lọc lại thấy xuất hiện 19.88g. CTCT: C6H5 –CH=CH2).4g kết tủa.12 mol C2H2 và 0. Đốt cháy hoàn toàn X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 12g kết tủa và khối lượng bình tăng 8.HCM 2000) (Gợi ý: A:CH2Br –CH2Br G: CH3COO –CH2 –CH2 –OOCCH3 ≡ CH B: CH F: HOCH C: CH3CHO D:CH3COONH4 E: CH3COOH 36 . Biết 96 < MA<115 b)Xác định CTCT của A biết 1 mol A tác dụng với tối đa 4 mol H2 hoặc tối đa 1 mol Br2 trong dung dịch Brom.7g kết tủa nữa. 8) Hoàn thành sơ đồ sau: A→B E ] Z ] C2 H 2  CH 3CHO → F → CH 3COOH → ] Z ] Z C B (Gợi ý : A: C2H4 B: C2H5OH C: CH2=CH –Cl E: CH3COONa F:CH3COONH4 ) Z + AgNO3 / NH 3 B → C  D → E → 9) Hoàn thành sơ đồ : Z A ] +E F  G 0→ H 2 SO4 .HCM 99) (Đáp án: B có thể gồm C2H4. (Đáp án: a: C8H8.t Biết A.64 g ). Cho B qua bình Brom dư thu được hỗn hợp khí thoát ra X. m Brom tăng = mA – mx =1.

You're Reading a Free Preview

Tải về
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->