ANCOL

I. ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI

1. Ñònh nghóa:
Ancol laø hôïp chaát höõu cô trong phaân töû coù nhoùm hiñroxyl –
OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon no.
Thí duï: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH.
Nhóm –OH: nhóm ancol
2. Phaân loaïi:
a. Ancol no, ñôn chöùc, maïch hôû: coù 1 nhoùm–OH lieân keát vôùi goác
ankyl: CnH2n + 1–OH.
Thí duï: CH3 – OH, C3H7 – OH.
b. Ancol khoâng no, ñôn chöùc, maïch hôû: coù 1 nhoùm –OH lieân
keát vôùi nguyeân töû cacbon no cuûa goác hiñrocacbon khoâng no.
Thí duï: CH2 = CHCH2OH, CH3CH = CHCH2OH.
c. Ancol thôm, ñôn chöùc: coù 1 nhoùm –OH lieân keát vôùi nguyeân
töû cacbon thuoäc maïch nhaùnh cuûa voøng benzen.
Thí duï:
CH2 OH
ancol benzylic
d. Ancol voøng no, ñôn chöùc: coù 1 nhoùm –OH lieân keát vôùi
nguyeân töû cacbon thuoäc hiñrocacbon voøng no.
Thí duï: OH

xiclohaxanol
e. Ancol ña chöùc: phaân töû coù 2 hay nhieàu nhoùm –OH.
Thí duï: H2C CH2 H2C CH CH2
OH OH OH
OH OH glixerol
etilenglicol
- Dựa vào bậc ancol: bậc ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH
* Ancol baäc 1: laø ancol coù nhoùm -OH lieân keát vôùi cacbon baäc
1.
* Ancol baäc 2: laø ancol coù nhoùm -OH lieân keát vôùi cacbon baäc
2.
* Ancol baäc 3: laø ancol coù nhoùm -OH lieân keát vôùi cacbon baäc
3.
II. ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP
1. Ñoàng phaân: coù 3 loaïi.
- Ñoàng phaân veà vò trí nhoùm chöùc.
- Ñoàng phaân veà maïch cacbon.
- Ñoàng phaân veà nhoùm chöùc.
Thí duï: Vieát caùc ñoàng phaân ancol cuûa C4H9OH. CH3
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2 OH
H3C C OH
H3C CH2 CH OH CH3
CH3
CH3
1
2. Danh phaùp:
a. Teân thoâng thöôøng: (goác – chöùc)
Ancol + teân goác ankyl + ic
Thí duï: CH3OH Ancol metylic, C2H5OH ancol etylic
CH3
CH3 - C - OH Ancol ter - butylic
CH3
b. Teân thay theá:
Teân hiñrocacbon töông öùng vôùi maïch chính + soá chæ vò
trí nhoùm –OH + ol
- Maïch chính cuûa phaân töû ancol laø maïch cacbon daøi nhaát lieân
keát nhoùm –OH.
- Ñaùnh soá ñöôïc baét ñaàu töø phía gaàn nhoùm –OH hôn.
Thí duï: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

CH3 3–metylbutan–1–ol
III. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường
- T0S, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
- Caùc ancol coù t0 soâi cao hôn caùc hiñrocacbon coù cuøng phaân töû
khoái hoaëc ñoàng phaân ete cuûa noù laø do caùc phaân töû ancol
coù lieân keát hiñro.
+ Lieân keát hiñro giöõa caùc phaân töû ancol:
O-H O-H O-H O-H
R R R R
+ Giöõa caùc phaân töû ancol vôùi nöôùc.
O-H O-H O-H O-H
R H R H
IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC
1. Phaûn öùng theá H cuûa nhoùm –OH.
a. Tính chaát chung cuûa ancol
Taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm:
2C2H5 – OH + 2Na → 2C2H5 – ONa + H2
2CnH2n + 1 – OH + 2Na → 2CnH2n + 1 – ONa + H2
b. Tính chaát ñaëc tröng cuûa glixerol
Taùc duïng vôùi keát tuûa Cu(OH)2 taïo dd maøu xanh lam cuûa
muoái ñoàng (II) glixerat.
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O

2
 Phaûn öùng naøy duøng ñeå phaân bieät ancol ñôn chöùc vôùi
ancol ña chöùc coù caùc nhoùm –OH caïnh nhau trong phaân töû.
2. Phaûn öùng theá nhoùm –OH.
a. Pöù vôùi axit voâ cô:
C2H5 – OH + H – Br t → C2H5–Br + H2O o

b. Pöù vôùi ancol:

C2H5 – OH + H –OC2H5 H2SO4, 1400C C2H5–O–C2H5 + H2O
ñietyl ete (ete etylic)
3. Pöù taùch nöôùc.
CH2 – CH2 HSO, 170 → CH2 = CH2 + H2O
0

2 C4


H OH
Duøng ñieàu cheá anken trong PTN.
CnH2n + 1OH HSO, 170 → CnH2n + H2O
0
 C 2 4

4. Pöù oxi hoùa.

a. Phaûn öùng oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn
CH3–CH2 – OH + CuO t → CH3–CHO + Cu + H2O
0

⇒ Ancol baäc I + CuO  → anñehit + Cu + H2O

t 0

+ CuO t → + Cu + H2O

0
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
OH O
⇒ Ancol baäc II + CuO xeton + Cu + H2O
0
 t →
Ancol baäc III khoâng phaûn öùng
b. Phaûn öùng oxi hoùa hoaøn toaøn
C2H5 – OH + 3O2 t → 2CO2 + 3H2O
0

3
CnH2n + 1 – OH + O2 t → CO2+(n+1)H2O
0

V. ÑIEÀU CHEÁ:
1. Phöông phaùp toång hôïp:
a. Cho anken hôïp nöôùc
C2H4 + H2O  HSO → C2H5 – OH
0
,t 2 4

CnH2n + H2O   → CnH2n + 1 – OH

0
H SO , t 2 4

b. Thuûy phaân daãn xuaát halogen

RX + NaOH t → ROH + NaX
0

CH3 – Cl + NaOH t → CH3 – OH + NaCl

0

c. Glixerol ñöôïc ñieàu cheá töø propilen

C 2l
CH2=CH-CH3   →  Cl + H O CH2 CH CH2
CH2 CH CH 2 →
2 2
0
450

CH2 CH CH2
+ NaO H
 → Cl Cl OH Cl
CH2 CH CH2
Cl OH Cl
2. Phöông phaùp sinh hoùa: OH OH OH
HO 2
(C6H10O5)n + H2O  t, xt→ C6H12O6 0

C6H12O6  Enzim→ 2C2H5OH + 2CO2

3
 PHENOL
I. ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI
1. Ñònh nghóa:
Phenol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô trong phaân töû coù nhoùm –
OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon cuûa voøng benzen
(nhoùm –OH phenol).
Phenol ñôn giaûn nhaát laø C6H5 – OH, ptöû goàm moät nhoùm –OH
lieân keát vôùi goác phenyl (C6H5–).
2. Phaân loaïi:
- Phenol ñôn chöùc: ptöû coù 1 nhoùm –OH phenol

OH OH OH
1 α
2
β
3
4
phenol CH3 4 - metylphenol -naphtol
- Phenol ña chöùc: ptöû coù 2 hay nhieàu nhoùm –OH
OH
1
HO 1,2–ñihiñroxi–4–metylbenzen
2 6

II. PHENOL 3 5 H
1. Caáu taïo 4 O
- CTPT: C6H6O CH3
CTCT: C6H5OH hoaëc

2. Tính chaát vaät lí

- Laø chaát raén, khoâng maøu, tnc = 430C. ñeå laâu phenol chuyeån
thaønh maøu hoàng do bò oxi hoùa chaäm trong khoâng khí.
- Phenol raát ñoäc, gaây boûng da.
- Ít tan trong nöôùc laïnh, tan nhieàu trong nöôùc noùng vaø etanol.
3. Tính chaát hoùa hoïc
a. Pöù theá nguyeân töû H cuûa nhoùm –OH
- Taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm.
2C6H5OH + 2Na t → 2C6H5ONa + H2
0

- Taùc duïng vôùi dd bazô: phenol tan trong dd NaOH → phenol coù
tính axit (axit phenic).
Tính axit cuûa phenol raát yeáu: khoâng laøm ñoåi maøu quyø tím.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Nhaän xeùt: voøng benzen laøm taêng khaû naêng pöù cuûa ntöû H
thuoäc nhoùm –OH trong ptöû phenol so vôùi trong ptöû ancol.
b. Pöù theá nguyeân töû H cuûa voøng benzen
- Nhoû nöôùc Br2 vaøo dd phenol → coù ↓ traéng.
OH OH
Br Br
+ 3Br2 → ↓ + 3HBr

Br
4
- Neáu cho dd HNO3 vaøo thì coù keát tuûa vaøng cuûa 2,4,6-
trinitrophenol (axit picric).
4. Ñieàu cheá
- Trong CN, oxi hoùa cumen (isopropylbenzen) nhôø oxi khoâng khí,
sau ñoù thuûy phaân baèng H2SO4 loaõng → phenol vaø axeton. Ñun
noùng thu ñöôïc phenol do axeton bay hôi.
CH2 CH CH3
CH CH3
H+
1. O2 CH3
2. dd
CH C CH3
H2SO4 OH + 3
O
- Töø benzen theo sô ñoà sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
- Ngoaøi ra phenol coøn taùch töø nhöïa than ñaù.
5. ÖÙng duïng: Laø nguyeân lieäu quan troïng trong CN hoùa chaát.
Tuy nhieân phenol raát ñoäc haïi vôùi con ngöôøi vaø moâi tröôøng.
Bài tập
1. Vieát CTCT vaø goïi teân caùc daãn xuaát halogen coù coâng thöùc
phaân töû C4H9Cl; caùc ancol maïch hôû coù coâng thöùc phaân töû
C4H10O, C4H8O.
2. Vieát PTHH cuûa caùc p/öù giöõa etylbromua vôùi: dd NaOH, ñun
noùng; dd NaOH + C2H5OH ñun noùng.
3. Vieát PTHH cuûa phaûn öùng ( Neáu xaûy ra) giöõa ancol etylic,
phenol vôùi moãi chaát sau: Na, NaOH, nöôùc Br2, dd HNO3.

4. Ghi Ñ (ñuùng) vaø S (sai) beân caïnh caùc caâu sau:

a) Hôïp chaát C6H5-CH2-OH khoâng thuoäc loaïi hôïp chaát phenol maø
thuoäc loaïi ancol thôm.
b) Ancol etylic coù theå hoaø tan toát phenol, nöôùc.
c) Ancol vaø phenol ñeàu coù theå taùc duïng vôùi Na sinh ra khí H2.
d) Phenol coù tính axit yeáu nhöng dung dòch phenol trong nöôùc
khoâng laøm ñoåi maøu quì tím.
e) Phenol tan trong dung dòch NaOH laø do phenol ñaõ phaûn öùng
vôùi NaOH taïo thaønh muoái tan.
g) Phenol tan trong dung dòch NaOH chæ laø söï hoaø tan bình
thöôøng.
h) Dung dòch phenol trong nöôùc laøm quì tím hoaù ñoû.

5
5. Hoaøn thaønh caùc daõy chuyeån hoaù sau baèng caùc phöông
trình hoaù hoïc.
a) Metan  axetilen  etilen  etanol  axit axetic
b) Benzen  brombenzen  natri phenolat  phenol2,4,6 – tribrom
phenol
6. Cho hoãn hôïp goàm etanol vaø phenol taùc duïng vôùi Na (dö) thu
ñöôïc 3,35 lít khí hiñro (ñktc). Neáu cho hoãn hôïp treân taùc duïng
vôùi dung dòch nöôùc brom vöøa ñuû thu ñöôïc 19,86 g keát tuûa
traéng 2,4,6 – tribrom phenol.
a) Vieát phöông trình hoaù hoïc cuûa caùc phaûn öùng xaûy ra.
b) Tính thaønh phaàn phaàn traêm khoái löôïng cuûa moãi chaát coù
trong hoãn hôïp ñaõ duøng.

ANDEHIT:
I.Định nghĩa,phân loại,danh pháp:
1. Định nghĩa:
* Andehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với
nguyên tử C khác hoặc với H. Ví dụ: H-CH=O ; O=HC-CH=O....
2. Phân loại: Có nhiều loại : andehit no, không no, thơm, đa chức, đơn chức... tùy vào
đặc điểm cấu tạo và theo số nhóm -CHO.
No đơn chức : CnH2nO (n ≥ 1); CTCT thu gọn : CxH2x+1CHO (x ≥ 0)
3. Danh pháp:
* Tên thay thế : dãy no đơn chức.
Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al.
(Mạch chính là mạch dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO).
* Tên thông thường :
andehit + tên axit tương ứng.
* VD: CH3-CH(CH3)-CH2-CHO (3-metylbutanal)
CH3-CHO : andehit axetic hay etanal
CH3-(CH2)3-CHO : andehit valeric hay pentanal.
II.Cấu tạo, tính chất vật lí:
1. Cấu tạo:
Có nhóm : -CH = O chứa 1 liên kết đôi có 1δ bền và 1π kém bền.
2. Tính chất vật lí:
- Ở điều kiện thường: HCHO, CH3CHO là khí, không màu, xốc, tan tốt trong nước và
trong các dung môi hữu cơ. Các chất còn lại là chất lỏng và rắn, độ tan giảm dần theo
chiều tăng của M.
- Dung dịch HCHO trong nước gọi là fomon, dd bão hòa 37-40% : fomalin.
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng H2:
R-CH=O + H2 -t0,Ni-> R-CH2-OH

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

R-CHO+2AgNO3 + H2O + 3NH3 -t0-> R-COONH4 + NH4NO3 + 2Ag.
Andehit là chất khử. Phản ứng này được gọi là phản ứng tráng bạc.
* Andehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử.

6
IV. Điều chế:
1. Từ ancol bậc 1:
R-CH2-OH + CuO -t0-> R-CHO + H2O + Cu.
2. Từ hidrocacbon:
* CH4 + O2 -t0,xt-> HCHO + H2O.
* CH2=CH2 + O2 -t0,xt-> CH3-CHO.
* CH≡CH + H2O -xt-> CH3-CHO.
V. Ứng dụng:
- HCHO dùng sản xuất nhựa phenolfomandehit, urefomandehit.
- Dung dịch fomon làm chất tẩy uế, sát trùng, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản.
- CH3-CHO dùng sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất.
- Một số dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm, mỹ phẩm...

XETON:
I.Định nghĩa:
* Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2
nguyên tử C khác .
* VD:
CH3-CO-CH3 : dimetyl xeton (axeton)
CH3-CO-C6H5 : metyl phenyl xeton. (axetophenol)
CH3-CO-CH=CH2 : metyl vinyl xeton
II. Tính chất hóa học :
* Giống andehit : Cộng H2 tạo thành ancol bậc 2.
VD : CH3-CO-CH3 + H2 -Ni,t0-> CH3-CH(OH)-CH3.
* Khác với andehit : không tham gia phản ứng tráng bạc.
IV. Điều chế:
1. Từ ancol bậc 2:
R-CH(OH)-R1 + CuO -t0-> R-CO-R1 + H2O + Cu.
2. Từ hidrocacbon:
* Oxi hóa không hoàn toàn cumen ta được axeton và phenol:
C6H5-CH(CH3)2 + O2 -t0,ddH2SO4xt-> CH3-CO-CH3 + C6H5OH.

V. Ứng dụng:
- Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong nghành
CN mỹ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom...
- Xiclohexanol =O được dùng làm nguyên liệu sản xuất một số polime như tơ
capron, nilon-6,6...