You are on page 1of 29

-1-

Tóm tắt kiến thức Hoá học kì II


 Hiđrocacbon mạch hở ( thẳng )
 Ankan: ( Parafin ) CnH2n + 2 (n ≥ 1). -
[ No, đơn chức, mạch hở (thẳng) ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
+ Đồng phân có từ C4H10
+ Các công thức cấu tạo khác nhau của một chất gọi là đồng phân:
Vd: C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3 CH31–CH2–CH33
Butan CH3 2-metylpropan
2 ) Cách đọc tên:
B1: Chọn mạnh chính (mạch cacbon dài nhất ), đánh số từ bên có vị trí nhánh của mạch chính.
B2: Ghi số chỉ vị trí nhánh + tên gốc ankyl + tên mạch chính.
Vd: CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
CH3 – C2 – CH23 – CH34
1

CH3 CH3
2-metyl pentan 2,2 đimetylbutan
II ) Tính chất vật lý:
CH4 4 C4H10 ( Khí )
C5H12 C17 ( Lỏng )
C18 1 …. ( Rắn )
 Ankan không tan trong nước, nhẹ hơn nước,tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
III ) Tính chất hoá học:
ọ Ankan ( to thường ) không tác dụng với axit kiềm, các chất ôxi hóa ( KMnO4, thuốc tím ).
) Ankan khi chiếu sáng hoặc to dễ thế, tách, ôxi hoá ( dễ thế, khó cộng )
1 ) Thế Halogen:
Vd: C3H8 + Cl2 CH3 – CHCl – CH3 + HCl ( Spc)
) Thế tuân theo quy tắc nghèo ( thế Cl vào Cacbon có ít H ) thì nghèo hơn.
2 ) Phản ứng ôxi hoá:
 CnH2n+2 + O2 nCO2 to + ( n + 1 ) H2O
( 14n + 2 )x x t onx ( n + 1 )x
 Một số phương trình tính nC ( số Cacbon )
nx = mol CO2 nx = mol CO2
(n + 1 )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon
 Số nC = ( Có thề dùng cho hầu hết các hiđrôcacbon )
Vd: C3H8 + 5O2 to 3CO2 + 4H2O
3 ) Điều chế:
Ankan được điều chế chủ yếu từ dầu mỏ.

* Lưu ý: Ankan có một số đặc điểm:


+ Ankan chỉ gồm liên kết đơn ( σ ) rất bền chỉ có thể thế.
+ Phản ứng cháy có nH2O > nCO2 Ankan.
+ Số mol ankan = nH2O – nCO2
+ Ankan chỉ tham gia phản ứng cháy.
 XicloAnkan: CnH2n ( n ≥ 3 )
[ No, đơn chức, mạch vòng ]
I ) Tính chất vật lý: ( Giống ankan )
Tài liệu của Đại Hiệp B3 1
-2-
II ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng cộng mở vòng:
 Chỉ có phản ứng cộng với C3H6 và C4H8, còn từ C5 trở đi tính chất hoá học giống ankan.
(C3H6) + Br2 CH2Br – CH2 – CH2Br
(C4H8) + Br2 CH2Br – CH2 – CH2 – CH2Br
 Còn các xiclo từ C5 có phản ứng thế và tính chất hoá học giống ankan.
2 ) Phản ứng cháy:
CnH2n + O2 to nCO2 + nH2O
3 ) Cách đọc tên:
ọ Xiclo + tên Ankan
4 ) Điều chế:
Từ dầu mỏ và ankan
* Lưu ý:
+ Xicloankan có công thức hoá học giống anken nhưng chỉ gồm liên kết đơn ( σ ).
ơ Chỉ có C3H6 và C4H8 làm mất màu Br2 bằng phản ứng cộng mở vòng, còn C5H10 trở đi có
tính chất hoá học giống ankan (dễ thế, khó cộng).

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
 Anken: ( Olefin ) CnH2n ( n ≥ 2 )
[ Không no, đơn chức, mạch hở ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
+ Đồng phân có từ C4 trở đi ( tính chất chung của Ankan, anken, ankin ).
+ Đồng phân hình học: ( Cis cùng, Trans trái )
Chỉ những Anken có liên kết đôi ở giữa mới có ( Vd: But-2-en )
H H CH3 H
C=C C=C
CH3 CH3 H CH3
Cis - but-2-en Trans – but-2-en
2 ) Danh pháp:
+ Tên anken xuất phát từ tên ankan bằng cách đổi đuôi -an thành -en , nhưng từ C4H8 trở đi phải có
số chỉ vị trí liên kết đôi đặt trước từ -en.
 Cách đọc tên:
B1: Chọn mạch chính và đánh số ưu tiên từ bên gần liên kết đôi và gốc ankyl.
B2: Ghi số chỉ vị trí mạnh nhánh + tên gốc ankyl + tên mạch chính + số chỉ liên kết đôi + -en.
Vd: CH3
CH3 – CH = CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
CH3 – C = C3 – CH34
1 2

CH3 CH3
2-metyl pent-2-en 2,3 đimetylbut-2-en
II ) Tính chất vật lí:
C2 C4 ( Khí )
C5 …. ( Lỏng, rắn )
ắ to nóng chảy, to sôi tăng theo chiều nguyên tử khối.
. Cũng như ankan, anken không tan trong nước, nhẹ hơn nước và tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

III ) Tính chất hoá học:

Tài liệu của Đại Hiệp B3 2


-3-
 Anken gồm một liên kết ( π ) kém bền, và các liên kết ( σ ) bền, nên anken ưu tiên phản ứng
cộng.
1 ) Phản ứng cộng H2:
Anken + H2 Ni CnH2n + 2
to
2 ) Cộng Brôm, Halogen:
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
CH3 – CH=CH2 + Br2 CH3 – CHBr – CH2Br
+ Cộng HX
CH2=CH2 + HBr CH3– CH2Br ( Spc )
CH3 – CH=CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3 ( Spc )
 Cộng tuân theo quy tắc “Giầu thì giầu hơn” ( H thế vào liên kết = có nhiều H ( CH2 ), Br thế
vào nguyên tử C còn lại ( CH)…. ).
3 ) Phản ứng trùng hợp: ( C2H4, C3H6 )
+ Phản ứng trùng hợp C2H4 ( PE )
t o, p
CH2=CH2 xt -(-CH2–CH2 -)-n
Axetilen Polietilen ( PE )
+ Phản ứng trùng hợp C3H6 ( PVP )
to, p
nCH3–CH=CH2 xt -(-CH–CH2-)-n
CH3
Propen Polipropen ( PVP )
4 ) Phản ứng cháy:
+ Phản ứng ôxi hoá hoàn toàn:
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
14nx 1.5x nx nx
+ Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO22 + 2KOH
 Anken làm mất màu thuốc tím.
5 ) Điều chế:
+ Phòng thí ngiệm: Từ ancol Etilic
H2SO4
C2H5OH o CH2=CH2 + H2O
170 C
+ Công ngiệp:
to, P
CnH2n xt
CnH2n + H2

* Lưu ý:
+ Anken phản ứng cháy có số mol CO2 = số mol H2O OAnken
+ Anken có công thức hoá học giống xicloankan.
+ Anken làm mất màu Br2 do có thể tác dụng với Br2. Tỉ lệ Br và anken 1:1.
+ Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ). Tỉ lệ anken, KMnO4, MnO2 là 3:2:2.
+ Hai anken thường trùng hợp là: C2H4 ( PE ) và C3H6 ( PVP ).
+ Vinyl có công thức là: CH2 = CH - R
+ Liên kết đôi nằm ở giữa ( C–C=C–C) thì khi cộng HX chỉ sinh ra một sản phẩm duy nhất.
 Câu hỏi hay: C3H6 là gì?
Ankan Anken  Chất làm mất màu Br2 Xicloankan
XCâu trả lời là  vì C3H6 có thể là anken cũng có thể là xicloankan, nhưng chúng lại cùng
làm mất màu Br2.

 Ankađien CnH2n-2 ( n ≥ 3 )
Tài liệu của Đại Hiệp B3 3
-4-
[ Không no, mạch hở ]
I ) Phân loại: ( Có 3 loại ankađien )
+ Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau:
Propađien: ( anlen )
CH2=C=CH2
+ Ankađien liên hợp ( 2 liên kết cách nhau 1 liên kết đơn )
Buta-1, 3-đien: ( đivinyl )
CH2=CH – CH=CH2
+ Ankađien cách nhau ít nhất 2 liên kết đơn:
Penta-1, 3-đien:
CH2=CH – CH2 – CH=CH2
II ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng cộng:
a ) Cộng H2: ( Ni, to )
Ni
CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
to
Butađien Buttan

b) Cộng Br2, halogen, HX:

+ Cộng 1, 2: ( -800C )
CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) -
800C CH2 – CH – CH=CH2
Butadien Br Br ( 1, 2-đibrombuten )

+ Cộng 1,4: ( 400C )


CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) 400C CH2 – CH=CH – CH2
Butadien ( 1, 4-đibrombut-2-en )Br Br

+ Cộng đồng thời 2 Liên kết đôi:


CH2=CH – CH=CH2 + 2Br2(dd) CH2 – CH – CH – CH2
Butadien Br Br Br Br
2 ) Phản ứng trùng hợp: ( C4H6 )
n CH2=CH – CH=CH2 -(- CH2 – CH=CH – CH2 -)-n
Butadien Polibutađien ( Cao su buna )
3 ) Phản ứng ôxi hóa:
+ Cháy
CnH2n - 2 + O2 t0 nCO2 + ( n - 1 )H2
( 14n – 2 )x x nx ( n - 1 )x
+ Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
Buta-1, 3-đien và isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ).
* Lưu ý:
+ Ankađien có công thức giống ankin. Nhưng xét về tính cộng “2 liên kết đôi = 1 liên kết
ba”.
+ Ankanđien mang đầy đủ tính chất của anken và tính cộng gấp đôi của ankin.
+ Buta-1, 3-đien và isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ).

 Ankin CnH2n – 2 (n≥2)


[ Không no, đơn chức, mạch hở ]
I ) Đồng phân:
Tài liệu của Đại Hiệp B3 4
-5-
Có từ C4H6 ( Có 2 đồng phân )
II ) Danh pháp:
+ Tên thường:
Tên gốc ankyl + axetilen.
+ Tên quốc tế:
Đọc như anken thay en = in.
Ankin-1-in R- C ≡ CH
III ) Tính chất vật lí:
+ Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của nguyên tử khối.
+ Giống ankan, anken, ankin cũng không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
IV ) Tính chất hoá học:
 Gồm hai liên kết ( π ) kém bền, còn các liên kết ( σ ) bền ề Dễ tham gia phản ứng cộng.
1 ) Phản ứng cộng H2:
Ni
 Ankin + H2 o Ankan ( Cộng theo 2 giai đoạn liên tiếp )
t
Ni
Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
to
CH2 = CH2 + H2 Ni CH3 – CH3
to
Pd/PbCO3
 Ankin + H2 Hoặc Pd/BaSO4 Anken

Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2


2 ) Phản ứng cộng Cl, Br:
ộ Cộng theo 2 giai đoạn liên tiếp:
Vd: CH ≡ CH + Br2 (dd) CHBr = CHBr
1,2-đibrometen
CHBr = CHBr + Br2 (dd) CHBr2 – CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
3 ) Cộng HX ( HX là: OH, HCl, HBr, CH3COO…)
) Tương tự như trên cộng HX cũng theo hai giai đoạn liên tiếp:
Vd:
CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl
Vinyl clorua
Xt
CH2 = CHCl + HCl t o CH 3 – CHCl 2
1,1-đicloetan
4 ) Phản ứng Trime hoá:
Vd:
3 CH ≡ CH ( Benzen )
5 ) Phản ứng thế ion kim loại: ( AgNO3/NH3 )
 Chỉ có ankin-1-in tác dụng với Ag tạo kết tủa màu vàng, còn các ankin khác thì không.
Vd:
CH ≡ CH + 2AgNO2 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3
Etilen Bạc axetilua
6 ) Điều chế:
PTN: CaC2 + 2H2O O C2H2↑ + Ca(OH)2
CN : 2CH4 + 1500oC C2H2 + 3H2

Tài liệu của Đại Hiệp B3 5


-6-
* Lưu ý:
+ Phản ứng cháy nCO2 > nH2O OAnkin
+ Ankin chỉ có Etilen ( CH ≡ CH ), propin ( CH3– C ≡ CH ) và ankyl-1-in tác dụng được AgNO3
trong môi trường NH3 tạo kết tủa màu vàng.
ủ Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3, còn các ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
 Tổng kết phần Ankan, anken, ankin

* Lưu ý:
+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + 2 n≥1 [ No, đơn chức, mạch hở ]
+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
+ Ankin: CnH2n – 2 n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
 Cách đọc số nhóm ankyl có trong phân tử: 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa….
 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng đều tăng theo chiều nguyên tử khối.
Vd: Các chất sau chất nào có nhiệt đô sôi cao nhất:
CH4 C3H6 C5H7 C4H10
C5H7 vì nó có nguyên tử khối cao nhất.
 Và đều không tan trong nước nhẹ hơn nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
* Công thức chuyển hoá:
Ankan + H2, Ni, to Anken

+ H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3


Ankin

* Nhận biết:
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch Br2 ( Nâu đỏ sang mất màu ).
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác dụng AgNO3 kết tủa vàng ( và anđehit kết tủa trắng).
) Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3 ( tỉ lệ 1:2 ), còn các ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 6


-7-

Tài liệu của Đại Hiệp B3 7


-8-
------------------------------------------------
 Hiđrocacbon thơm ( vòng benzen )
------------------------------------------------
 Benzen, đồng đẳng: CnH2n - 6 ( n≥6)
[ Vòng thơm ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
C6H6 CHC73H8
Benzen Toluen ( metylbenzen )

 Đồng phân của benzen có từ C8 H10:


Vd: CH2CH3 CH3 CH3
CH3 1,2-đimetylbezen 1,3-đimetylbezen
Etylbezen ( O- đimetylbezen ) CH3 ( m-
đimetylbezen )

H3C CH3 1,4- đimetylbezen


( p- đimetylbezen )
2 ) Danh pháp:
Tên quốc tế:
B1: Đánh số ưu tiên từ vị trí mạch nhánh, theo chiều có nhiều mạch nhánh.
B2: Đọc tên số chỉ vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen.
hoặc tên vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen.
1 2-O ( Ortho ), 3-m ( meta ), 4-p ( para ).
O O
m m
p
Cách đánh đúng 5
6
1
CH3 Đánh số sai 3
2
1
CH3
H C4 2
CH3 H3C4 6
CH3
1,2,4-trimetylbezen 3 3 5
II ) Tính chất vật lí:
+ Ở điều kiện thường hiđrôcacbon thơm ở dạng lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng theo nguyên tử
khối.
+ Hiđrôcacbon thơm ở dạng lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước nhẹ hơn nước, hoà tan
được nhiều chất hữu cơ.
III ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng thế H:
 Bezen khá bền ở điều kiện thường nên ít tham gia phản ứng cộng, chỉ có thể thế.
+ Thế Br: ( Fe )
Br2
Bột Fe
+ Br2 + HBr
Benzen Brombezen
CH3
Br ( 41% )
CH3 2-bromtoluen ( O-bromtoluen )
Fe CH3
+ Br2 -HBr
( 59% )
Toluen 4-bromtoluen ( p-bromtoluen )
Br
Tài liệu của Đại Hiệp B3 8
-9-

+ Thế NO2 ( H2SO4 đặc )


NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O

CH3
NO2 ( 58% )
CH3
2-nitrotoluen ( O-nitrotoluen )
H2SO4( đặc )
+ HNO3( đặc)
H2O CH3
( 42% )
4-nitrotoluen ( p-nitrotoluen )
NO2
2 ) Phản ứng cộng H2 ( to ), Cl ( as’ hoặc Fe ):
a ) Cộng H:

+ 3H2
Benzen Xilohexan

b ) Cộng Cl2:
Cl2
+ Xúc tác ( as’) Cl2 Cl2
+ 3Cl2
as Cl2 Cl2
Cl2
1,2,3,4,5,6-hexaclohexan

+ Xúc tác ( Fe )
Cl
Fe
+ Cl2 + HCl

3 ) Phản ứng ôxi hoá:


a ) Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
 Bezen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ) còn toluen làm mất màu ở to cao.
CH3 + 2KMnO4 to
COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Toluen
b ) Phản ứng ôxi hoá hoàn toàn:
CnH2n - 6 + O2 to nCO2 + ( n – 3 )H2O

* Lưu ý:
+ Benzen không làm mất màu KMnO4, toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao.
+ Vòng benzen khá bền nên chỉ tham gia phản ứng thế là chủ yếu ( dễ thế khó cộng ). Nếu
nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O và p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m.
+ Benzen cộng Cl có xúc tác ánh sáng tạo ra C6H6Cl6 ( thuốc độc ), khi có xúc tác là Fe tạo
ra chất C6H5Cl.
+ Thuật ngữ thường dùng Ankylbezen có nghĩa là gốc ankyl + benzen.
+ Tỉ lệ số mol toluen, KMnO4 và MnO2 là 1:2:2.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 9

CH3
- 10 -
 Stiren ( Vinylbenzen ) C8H8

I ) Cấu tạo và tính chất vật lí:

CH = CH2 hoặc H H
C = C –H

 Stiren ( vinylbenzen ) là chất lỏng không màu,sôi ở nhiệt độ 146oC, không tan trong nước,
nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
II ) Tính chất hoá học:
 Vì Stiren có nhóm vinyl ( có liên kết đôi ) nên nó mang tính chất của anken và cả benzen.
 Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
1 ) Phản ứng với dung dịch Br:
Br Br
CH = CH2 + Br (dd ) (
2 CH – CH2
2 ) Phản ứng với H:
CH = CH2 CH2CH3 CH2CH3
+ H2 + 3H2
o
t , p, xt to, p, xt
Stiren etylbenzen etylxiclohexan
3 ) Phản ứng trùng hợp:
CH = CH2 CH2–CH3
to, xt, p

* Lưu ý:
+ Stiren làm mất màu Br ở nhiệt độ thường ( toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao, benzen
không làm mất màu ).
+ Và stiren có thể trùng hợp.
+ Stiren mang tính chất của cả anken và benzen.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-

 Naphtalen ( băng phiến ) C10H8


I ) Cấu tạo và tính chất vật lí:
8 1
7 2 hoặc
6 3
5 4

 Naphtalen ( băng phiến ) là chất rắn, nóng chảy ở nhiệt độ 80oC, tan trong benzen và ete… có
tính thăng hoa.
II ) Tính chất hoá học:
a ) Phản ứng thế H:
ế Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự như benzen nhưng dễ phản ứng hơn, và ưu tiên thể ở
vị trí số 1. Br
to
+ Br2 xt + HBr
NO2
to
Tài liệu của Đại Hiệp B 3
H2SO4 10
- 11 -
+ HNO3 + H2O

Tài liệu của Đại Hiệp B3 11


- 12 -
b ) Phản ứng cộng:
+ 2H2 + 3H2
to, p, xt to, p, xt
Naphtalen tetralin đecalin
* Lưu ý:
+ Naphtalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím và dung dịch Br ở điều kiện thường.
+ Naphtalen không thể trùng hợp.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-

 Ancol: ( R–OH ) CnH2n + 1OH ( n ≥ 1 )


[ Công thức thường gặp của ancol no, đơn chức mạch hở ]
I ) Định nghĩa, phân loại:
1 ) Định nghĩa:
 Ancol là các chất hữu cơ trong phân tử có nhóm Hiđrôxyl ( -OH ) trong phân tử liên kết trực tiếp
với nguyên tử cacbon no.
2 ) Phân loại: ( 5 loại )
a ) Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1OH
ONhóm OH liên kết với gốc ankyl.
Vd:
CH3 – OH, C2H5 – OH, C3H7 – OH …
b ) Ancol không no, đơn chức, mạch hở:
ở Một nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no của gốc hiđrôcacbon không no.
Vd:
CH2 = CH – CH2 – OH, CH3 – CH = CH – CH2 – OH …
c ) Ancol thơm, đơn chức:
ứ Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen.
Vd:
CH2 – OH
Ancol benylic
d ) Ancol vòng no, đơn chức:
ứ Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc vòng no.
Vd:
OH
Ancol xiclohexanol
e ) Ancol no, đa chức.
Vd:
; CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Etylen glicol glixerol
II ) Đồng phân, Danh pháp: ( Chỉ xét đến Ancol no, mạch hở )
1 ) Đồng phân:
 Gồm đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm OH.
Vd: C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – OH
CH3
CH3
Tài liệu của Đại Hiệp B3 12
- 13 -
CH3 – CH2 – CH – OH CH3 – C – OH
CH3 CH3
2 ) Danh pháp:
a ) Tên thông thường:
ờ Một số ít Ancol có tên thông thường có cấu tạo như sau:
Ancol + tên gốc Ankyl + ic
Vd: C2H5OH ancoletylic
b ) Tên thay thế:
Tên hiđrôcacbon ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
ị Mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm OH được đánh số từ phía gần OH hơn.
Vd: 4 2
3 1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
3-metylbutan1-ol
CH3
III ) Tính chất vật lí:
 Ancol là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường. To sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng
nguyên tử khối, ngược lại độ tan trong nước lại giảm khi phân tử khối tăng.
 Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrôcacbon khác.
IV ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng thế H của nhóm OH:
a ) Tính chất chung của ancol:
+ Tác dụng với kim loại kiềm:
C2H5–OH + Na – C2H5–ONa + H2
b ) Tính chất đặc trưng của glixerol: [ C3H5(OH)3 ]
 Hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch có màu xanh lam:
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
2 ) Phản ứng thế nhóm OH:
a ) Phản ứng với axit vô cơ:
Vd:
to
C2H5 – OH + H – Br C2H5– Br + H2O
b ) Phản ứng với ancol:
Vd: o

C2H5– OH + H – OC2H5 140 C


C2H5 – O – C2H5 + H2O
H2SO4
Đimetyl ete ( ete etylic )
3 ) Phản ứng tách nước: ( H2SO4 đặc, 170oC )
CH2 – CH2 o
170 C CH2 = CH2 + H2O
T
H OH H2SO4
 Công thức tổng quát của phả ứng tách nước:
to
CnH2n + 1OH C
CnH2n + H2O
H2SO4
4 ) Phản ứng ôxi hoá:
a ) Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
+ Phản ứng ôxi hoá ancol bậc 1:
O–H to O
CH3 – CH + CuO CH3 – CH + Cu + H2O
H H
+ Phản ứng ôxi hoá ancol bậc 2:
Tài liệu của Đại Hiệp B3 13
- 14 -
CH3 – CH – CH3 + CuO CH3 – C – CH3 + Cu + H2O
O
OH
 Ancol bậc I ôxi hoá ( không hoàn toàn ) thành anđêhit.
 Ancol bậc II ôxi hoá thành xêtol.
 Ancol bậc III không bị ôxi hoá.
( Bậc cacbon dựa vào số liên kết của nguyên tử cacbon xét với cacbon khác )
V ) Điều chế:
1 ) Phương pháp tổng hợp:
H2SO4, to
C2H4 + H2O C2H5 – OH
2 ) Phương pháp sinh hoá:
(C6H10O5)n H2O, to enzim
C6H12O6 C2H5OH
xt
VI ) Ứng Dụng:
ụ Làm dược phẩm, sát trùng dụng cụ y tế, làm nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm và y tế.

* Lưu ý:
+ Khi ancol tác dụng với Na ( kiềm )
- Đơn chức tạo ra H2
- 2 chức tạo ra 1 H2
- 3 chức tạo ra 1,5 H2
+ Ôxi hoá Ancol bậc 1 tạo ra anđehit ( CHO )
+ Ôxi hoá Ancol bậc 2 tạo ra xeton ( C = O )
+ Phản ứng tách nước: toC
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
H2SO4

+ Tính chất đặc trưng của glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
 Phenol ( Công thức đơn giản: C6H5OH hoặc C6H6O )

I ) Định nghĩa, phân loại:


1 ) Định nghĩa:
ị Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng
benzen.
2 ) Phân loại: ( 2 loại )
+ Phenol đơn chức: ( có 1 nhóm OH )
OH OH
1 OH
2 α
β
3
4

3
CH
Phenol 4-metylphenol α-nahptol
+ Phenol đa chức: ( có ≥ 2 nhóm OH )
OH
1
2
HO 6
3 5
4
CH3 1,2-đihiđrôxi-4-metylbenzen
II ) Phenol: ( C6H6O hoặc C6H5OH )
Tài liệu của Đại Hiệp B3 14
- 15 -
1 ) Tính chất vật lí:
ậ Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC, để lâu ngoài không khí chuyển màu hồng.
. Phenol rất độc. Gây bỏng da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol.

2 ) Tính chất hoá học.


ọ Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH, và có tính chất giống benzen.
a ) Phản ứng thế H của nhóm OH:
to
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑
 Tác dụng với dung dịch Bazơ: ( NaOH )
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
( trắng )
2,4,6-tribrômphenol
Br
Phenol cũng tác dụng với HNO3: ( TNP )
OH
OH N2O N2O
+ 3HNO3 ↓( vàng ) + H2
2,4,6-trinitrophenol ( Thuốc nổ TNP )
3 ) Điều chế: N2O
ế Được điều chế bằng cách ôxi hoá cumen hoặc theo sơ đồ sau:
C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
4 ) Úng dụng:
ụ Dùng để sản xuất nhựa, đồ dân dụng, chất kết dính, làm phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…

* Lưu ý:
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH còn ancol thường thì không tác dụng.
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường không tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu.
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
 Anđehit [ nal ] ( Công thức thường gặp của no đơn chức mạch hở )
CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 )
I ) Định nghĩa,phân loại, danh pháp:
1 ) Định nghĩa:
 Anđehit là hợp chất hữu cơ có nhóm CH = O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc
nguyên tử hiđrô.
2 ) Phân loại:
ạ Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrôcacbon và theo số nhóm CHO trong phân tử người ta
phân anđêhit thành các loại: anđehit no, không no, thơm; anđehit đơn chức, anđêhit đa chức.
* Lưu ý:
Sau đây chỉ xét anđehit no đơn chức mạch hở.
 Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 ) hoặc CxH2xO ( X ≥ 1 ).
3 ) Danh pháp:
+ Tên thay thế:
Tài liệu của Đại Hiệp B3 15
- 16 -
Tên hiđrocacbon ứng với mạch chính + al.
ạ Mạch chính là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm CHO.
Vd: 4
CH3–3CH–2CH2– 1CHO
CH3
3-metylbutanal
+ Tên thông thường:
Anđêhit + tên axit thông thường.
Vd:
HCHO ( anđehit fomic ), CH3CHO ( anđehit axetic ), C2H5CHO ( anđehit propionic )…..
II ) Tính chất vật lí:
 Điều kiện thường các anđehit đầu dãy đồng đẳng là các chất khí ( HCHO sôi ở -19oC, CH3CHO
sôi ở 21oC ) và tan rất tốt trong nước.
ớ Các anđehit sau là chất lỏng hoặc rắn, độ tan của chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên tử.
III ) Tính chất hoá học:
O
Nhóm CHO có cấu tạo: –C
H
 Trong nhóm CHO có 1 liên kết ( π ) kém bền và các liên kết ( σ ) bền nên phản ứng ưu tiên là
phản ứng cộng, và có một số phản ứng giống anken.
1 ) Phản ứng cộng hiđrô:
to
CH3– CH = O + H2 CH3– CH2 – OH
Ni
Anđêhit axetic ancol etylic
+ Phản ứng tổng quát:
to
RCHO + H2 xt
RCH2OH

OAnđehit đóng vai trò chất ôxi hoá.


2 ) Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
a ) Phản ứng tráng bạc:
o
HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 t HCOONH4 + 2NH4NO3 + Ag↓( trắng )
Anđehit fomic amoni fomiat
+ Phản ứng tổng quát:
R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 to R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( trắng )
b ) Dùng các chất ôxi hoá khác ôxi hoá anđehit thành axit:
Vd: Ôxi hoá bằng O2
2RCHO + O2 to, xt 2RCOOH
Anđehit đóng vai trò làm chất khử.
IV ) Điều chế:
1 ) Từ ancol:
 Ôxi hoá ancol bậc một thu được anđehit tương ứng:
R – CH2OH + CuO to R – CHO + H2O + Cu
Vd:
CH3 – CH2OH + CuO to CH3 – CHO + H2O + Cu
2 ) Từ hiđrocacbon:
to, xt
CH4 + O2 HCHO + H2O
V ) Ứng dụng:
ụ Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản suất nhựa phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit.
ự Dùng tẩy uế, ngâm mẫu động vật, sát trùng.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 16


- 17 -
* Lưu ý:
+ Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa trắng khác ankin-1-in kết tủa vàng.
+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo 4 mol Ag↓, các anđehit khác là 2.
+ Anđehit vừa là chất khử vừa là chất ôxi hoá.
+ Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO (n ≥ 0 ) hoặc CxH2xO ( x ≥ 1 ).
+ Các anđehit sau là chất lỏng hoặc rắn, độ tan của chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên
tử.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 17


- 18 -
 Xeton C O
( )

I ) Định nghĩa:
 Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử
cacbon.
Vd: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – C6H5 CH3 – CO – CH = CH2
đimetin xeton metyl phenyl xeton metyl vinyl xeton
( axeton ) ( axetophenon )
II ) Tính chất hoá học:
 Giống anđehit, xeton cộng hiđroo tạo thành ancol:
t , Ni
R – CO – R1 + H2 R – CH(OH) – R1
Vd:
CH3 – CO – CH3 + H2 to, Ni CH3 – CH(OH) – CH3
3 Khác với anđehit không tham gia phản ứng tráng bạc.
III ) Điều chế:
1 ) Từ ancol:
Ôxi hoá không hoàn toàn ancol bậc II thu được xetol:
R– CH(OH) – R1 + CuO R – CO – R1 + H2O + Cu
Vd:
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO to CH3 – CO – CH3 + H2O + Cu
2 ) Từ hiđrocabon:
CH3
1.O2
CH CH3 – CO – CH3 + OH
2.H2O,H2SO4
CH3
IV -Ứng dụng:
ụ Dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công ngiệp mĩ phẩm, làm một
số polime.
* Lưu ý:
+ Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
+ Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
 Axit cacboxylic ( Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở )
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 )

 Chỉ xét axit no, đơn chức mạch hở.


I ) Định nghĩa, phân loại, danh pháp:
1 ) Định nghĩa:
ị Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ có nhóm cacboxyl ( –COOH ) liên kết trực tiếp với
nhóm cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Vd:
H–COOH ; C2H5–COOH ; HOOC – COOH …….
2 ) Phân loại:
 Phân loại dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm hiđroxyl trong phân tử:
a ) Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1COOH ( n ≥ 1 )
C Các gốc ankyl hoặc nguyên tử hđro liên kết với nhóm COOH tạo thành dãy đồng đẳng:
Vd:
HCOOH, CH3– COOH, CH3[CH2]15COOH…
b ) Axit không no, đơn chức, mạch hở:
Tài liệu của Đại Hiệp B3 18
- 19 -
Phân tử có gốc hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm –COOH:
Vd:
CH2=CH – COOH, CH3– [CH2]7CH = CH[CH2]7COOH…
c ) Axit thơm, đơn chức:
ứ Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với một nhóm –COOH:
Vd:
C6H5– COOH, CH3– C6H4– COOH, …
d ) Axit đa chức:
ứ Nếu phân tử có 2 hay nhiều nhóm COOH, được gọi là axit đa chức:
Vd:
Axit ađipic HOOC– [CH2]4–COOH, axit malomic HOOC – CH2 – COOH …
3 ) Danh pháp:
 Chỉ xét no đơn chức mạch hở:
+ Tên thay thế:
Axit + tên hiđrocabon no tương ứng với mạch chính + oic.
ạ Mạch chính là mạch cacbon dài nhất bắt đầu tính từ cacbon của nhóm COOH.
Vd:
CH35– CH4 – CH23 –CH22 – 1COOH Axit 4-metylpentanoic
CH3
+ Tên thông thường:
ờ Tên thông thường thường gắn liền với nguồn gốc tìm ra nó:
HCOOH : axit fomic , CH3COOH : axit axetic.
II ) Tính chất vật lí:
ậ Các axit đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
ờ Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của các nguyên tử khối và cao hơn các ancol có
cùng nguyên tử khối.
ố Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Còn các axit cacboxylic khác có độ tan giảm dần
theo chiều tăng nguyên tử khối.
III ) Tính chất hoá học:
 Axit cacboxylic dễ dàng tham gia phảm ứng thế hoặc trao đổi nguyên tử H hoặc nhóm OH của
nhóm chức –COOH.
1 ) Tính axit:
T Làm quỳ tím chuyển mày đỏ.
a ) Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
Vd:
CH3COOH H+ + CH3COO–
b ) Tác dụng với bazơ, oxit tạo thành muối và nước:
Vd:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
c ) Tác dụng với muối:
Vd:
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
d ) Tác dụng với kim loại trước H trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại tạo thành muối
và giải phóng khí H
Vd:
2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2↑
2 ) Phản ứng thế nhóm OH:
to, H+
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Tài liệu của Đại Hiệp B 3
19
- 20 -

Vd:
CH3– CO – OH + H – O–C2H5 to, H+ CH3– COOH – C2H5 + H2O
etyl axetat
V ) Điều chế:
1) Phương pháp lên men giấm:
Vd:
C2H5OH + O2 Men giấm CH3COOH + H2O
2 ) Ôxi hoá anđehit axetic:
Vd:
2CH3CHO + O2 xt 2CH3COOH
3 ) Ôxi hoá ankan:
xt
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 o
180 C, 50atm
4CH3OOH + H2O
VI ) Ứng dụng:
ụ Làm nguyên liệu cho mĩ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hoá học.

* Lưu ý:
+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất của một axit yếu bình thường.
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ
( NaOH..), muối ( NaCO3 ).
+ Làm quỳ tím hoá đỏ.
+ Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của các nguyên tử khối và cao hơn các
ancol có cùng nguyên tử khối.
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Còn các axit cacboxylic khác có độ tan giảm
đàn theo chiều tăng nguyên tử khối.
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 ).

Lý thuyết cần nắm vững


* Lưu ý phần ankan, anken, ankin:
+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + 2 n≥1 [ No, đơn chức, mạch hở ]
ở Bắt đầu từ: CH4, C2H6, C3H8 ... Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng ankan là CH4.
+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
ở Bắt đầu từ: C2H4, C3H6, C4H8 … Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng anken là C2H4.
+ Ankin: CnH2n – 2 n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
ở Bắt đầu từ: C2H2, C3H4, C4H6 … Vậy đứng đầu dãy đồng đẳng ankin là C2H2
 Cách đọc số nhóm có trong phân tử: 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa….
 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng đều tăng theo chiều nguyên tử khối.
 Chỉ có anken có đồng phân hình học.
Vd: Các chất sau chất nào có nhiệt đô sôi cao nhất:
CH4 C3H6 C5H7 C4H10
C5H7 vì nó có nguyên tử khối cao nhất.
 Và đều không tan trong nước nhẹ hơn nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
* Công thức chuyển hoá:
Ankan + H2, Ni, to Anken

Tài liệu của Đại Hiệp B3 20


- 21 -
+ H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3
Ankin
* Nhận biết:
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch Br2 ( Nâu đỏ sang mất màu ).
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác dụng AgNO3 kết tủa vàng ( và anđehit kết tủa trắng).
) Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3 ( tỉ lệ 1:2 ), còn các ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1.
ệ Phản ứng thế ion kim loại của ankin - 1- in: ( AgNO3/NH3 )
 Chỉ có ankin-1-in tác dụng với Ag tạo kết tủa màu vàng, còn các ankin khác thì không.
Vd:
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3
Etilen Bạc axetilua

+ Trong phản ứng cháy nCO2 < nH2O Oankan


nCO2 = nH2O Oanken
nCO2 > nH2O Oankin
* Phản ứng cháy:
+ Ankan:
CnH2n+2 + O2 nCO2 +to ( n + 1 ) H2O
( 14n + 2 )x x tonx ( n + 1 )x
+ Anken:
CnH2n + O2 to nCO2 + n H2O
( 14n)x x t o nx nx
+ Ankin:
CnH2n - 2 + O2 nCO
to 2 + ( n - 1 ) H2O
( 14n - 2 )x x nx ( n - 1 )x

 Một số phương pháp giải và tính nC ( số Cacbon )


nx = mol CO2 nx = mol CO2
(n + 1 )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon

OnHiđrocacbon = |nCO2 – nH2O| [Số mol lớn trừ số mol nhỏ]

 Số nC = ( Có thề dùng cho hầu hết các hiđrôcacbon )


Vd: Đốt cháy một hiđrocacbon thu được 0.672 lít CO2 và 0.72 gam nước. Cho biết đây là loại
hiđrocacbon gì và nêu tên của hiđrocacbon đó?.
 nCO2 = = =0.03 (mol) /\ nH2O = = = 0.04 (mol)
 nH2O > nCO2 ankan /\ nHiđrocacbon = nH2O – nCO2 = 0.01 (mol)
 Số nC = = = 3 ố C3H8
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
to
0.01 0.03 0.04
* Lưu ý phần hiđrocacbon thơm:
 Benzen: CnH2n - 6 ( n≥6)

+ Benzen không làm mất màu KMnO4, toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao.
+ Vòng benzen khá bền nên chỉ tham gia phản ứng thế là chủ yếu ( dễ thế khó cộng ). Nếu
nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O và p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 21


- 22 -
+ Benzen cộng Cl có xúc tác ánh sáng tạo ra C6H6Cl6 ( thuốc độc ), khi có xúc tác là Fe tạo
ra chất C6H5Cl.
+ Thuật ngữ thường dùng Ankylbezen có nghĩa là gốc ankyl + benzen.
+ Tỉ lệ số mol toluen, KMnO4 và MnO2 là 1:2:2.
* Phản ứng cháy:
CnH2n - 6 + O2 nCO
to 2 + ( n - 3 ) H2O
 Naphtalen:
+ Naphtalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím và dung dịch Br ở điều kiện thường.
+ Naphtalen không thể trùng hợp.

 Stiren:
+ Stiren làm mất màu Br ở nhiệt độ thường ( toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao, benzen
không làm mất màu ).
+ Và stiren có thể trùng hợp.
+ Stiren mang tính chất của cả anken và benzen.

 Ancol: CnH2n + 1OH (n≥1)

+ Khi ancol tác dụng với Na ( kiềm )


- Đơn chức tạo ra H2
- 2 chức tạo ra 1 H2
- 3 chức tạo ra 1,5 H2
+ Ôxi hoá Ancol bậc 1 tạo ra anđehit ( CHO )
+ Ôxi hoá Ancol bậc 2 tạo ra xeton ( C = O )
+ Phản ứng tách nước: toC
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
H2SO4

+ Tính chất đặc trưng của glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam.
* Phản ứng cháy:
CnH2n - 6 + O2 nCO
to 2 + ( n - 3 ) H2O
 Phenol
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH còn ancol thường thì không tác dụng.
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường không tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu.
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )

 Anđehit CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 ) hoặc CxH2xO ( X ≥ 1 ) .

+ Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa trắng khác ankin-1-in kết tủa vàng.
+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo 4 mol Ag↓, các anđehit khác là 2.
. + Phản ứng tổng quát:

R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 to R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( trắng )

+ Anđehit vừa là chất khử vừa là chất ôxi hoá.


+ Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO (n ≥ 0 ) hoặc CxH2xO ( x ≥ 1 ).
+ Các anđehit sau là chất lỏng hoặc rắn, độ tan của chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên
tử.
Tài liệu của Đại Hiệp B3 22
- 23 -
* Phản ứng cháy:
CxH2xO + - 1 O2 to nCO2 + nH2O
OKhi giải phải chứng minh phản ứng cháy có số mol CO2 = số mol H2O kết luận đó là
anđehit no đơn chức mạch hở.
 Xeton
+ Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
+ Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol.

 Axit cacboxylic: CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 ).

+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất của một axit yếu bình thường.
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ
( NaOH..), muối ( NaCO3 ).
+ Làm quỳ tím hoá đỏ.
+ Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của các nguyên tử khối và cao hơn các
ancol có cùng nguyên tử khối.
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Còn các axit cacboxylic khác có độ tan giảm
đàn theo chiều tăng nguyên tử khối.
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 ).

Lưu ý: Nhiệt độ sôi của Axit cacboxylic > Ancol, Ankan, Anken, Ankin….

 Bảng tên của một số chất thường dùng:


Tên Hiđrocacbon Tên thường dùng Công thức phân tử Ghi chú
Mêtan ( Mêtyl ) CH4 ( CH3 )
Ankan ( an ) Metan ( CH4 )là chất đứng
Êtan ( Êtyl ) C2H6 ( C2H5)
CnH2n + 2 đầu dãy đồng đẳng ankan.
Prôpan ( Propyl ) C3H8 ( C3H7 )
(n≥1) Đồng phân có từ C4.
Butan ( Butyl ) C4H10 ( C4H9 )
Xiclo ankan (Xiclo) Xiclopropan C3H6 Chỉ có C3 và C4 có phản
CnH2n ( n ≥ 3 ) Xiclobutan C4H10 ứng cộng mở vòng.
Anken ( en ) Etilen ( eten ) C2H4 C2H4 là chất đứng đầu dãy
CnH2n ( n ≥ 2 ) Propen C3H6 đồng đẳng anken.
Propađien CH2=C=CH2 Buta-1,3-đien có phản ứng
Ankađien ( đien ) Buta-1,2-đien CH2=C=CH-CH3 trùng hợp tạo ra cao su
Buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH3 buna.
Axetilen ( etin ) CH = CH ( C2H2 ) Chỉ có Ankin-1-in tác dụng
Ankin ( in )
Prôpin CH = C – CH3 ( C3H4 ) với AgNO3 tạo kết tủa
CnH2n – 2 ( n ≥ 2 )
But-1-in CH=C - CH2 - CH3 vàng.
Benzen C6H6 Benzen không làm mất màu
Benzen thuốc tím, còn toluen làm
CnH2n – 6 Toluen C7H8 CH3 mất màu ở nhiệt độ cao,
(n≥6) Naphtalen làm mấu màu ở
nhiệt độ thường.
Stiren Stiren C8H8 CH = CH2 Stiren có thể trùng hợp còn
Naphtalen Naphtalen thì không.
C10H8
Tài liệu của Đại Hiệp B 3
23
- 24 -
Naphtelen
Ancol ( ol ) Metanol CH3OH Chỉ xét ancol no, đơn chức
CnH2n + 1OH (n ≥ 1) Etanol C2H5OH mạch hở.
OH C6H6O ( C6H5OH )
Phenol
Anđehit ( nal ) Metanal ( anđehit fomic) H–CHO ( HCHO ) Anđehit tác dụng với
CnH2n + 1CHO Etanal ( anđehit axetic) CH3–CH=O ( C2H4O ) AgNO3 kết tủa vàng, đây là
(n≥0) Propanal (anđehit propionic) CH3CH2CHO (C3H6O) phản ứng để nhận biết
CxH2xO (x ≥ 1) Butanal CH3[CH2]2CHO anđehit với các chất khác.
Axetol ( đimetyl xetol) CH3– CO – CH3 Xeton không tham gia phản
Xetol
Axetophenon CH3- CO - C6H5 ứng tráng bạc.
Axit cacboxilic Axit fomic ( axit metanoic ) HCOOH Axit cacboxylic mang đủ
CnH2n + 1COOH Axit axetic ( axit etanoic ) CH3COOH tính chất của một axit yếu
(n≥0) Axit propionic CH3CH2COOH bình thường.

ANDEHIT

Tài liệu của Đại Hiệp B3 24


- 25 -
Câu 1: Chia hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức thành 2 phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được
0,54 gam H2O. Phần 2 cho tác dụng với H2 dư (h = 100%) thu được hỗn hợp 2 rượu. Đốt cháy hoàn toàn 2
rượu thu được V lít khí CO2 (đktc). Giá trị của V là
A. 0,112. B. 2,24. C. 0,672. D. 1,344.
Giải:
ả Cho 2 anđêhit tác dụng H2 thu được 2 hỗn hợp rượu => Đó là 2 anđêhit no đơn chức.
ứ No đơn chức <=> nCO2 = nH2O = = 0.03 (mol) => VCO2 = 0.03 * 22.4 = 0.672 (l)
Câu 2: Cho 10,2 gam hỗn hợp X gồm 2 anđehit no (có số mol bằng nhau) tác dụng với dung dịch AgNO3
trong NH3 (dư) thu được 64,8 gam Ag và muối của 2 axit hữu cơ. Mặt khác, khi cho 12,75 gam X bay hơi
ở 136,5OC và 2 atm thì thể tích hơi thu được là 4,2 lít. Công thức của 2 anđehit là
A. CH3-CHO và OHC-CHO. B. HCHO và OHC-CH2-CHO.
C. CH3-CHO và HCHO. D. OHC-CHO và C2H5-CHO.
Câu 3: Có hai bình mất nhãn chứa C2H2 và . Thuốc thử duy nhất có thể nhận được 2 bình trên là
A. dung dịch AgNO3 trong NH3. B. dung dịch NaOH.
C. dung dịch HCl. D. Cu(OH)2.
Câu 4: Số lượng đồng phân anđêhit ứng với công thức phân tử C5H10O là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 5: Anđehit no X có công thức đơn giản nhất là C2H3O. CTPT của X là
A. C2H3O. B. C4H6O2. C. C6H9O3. D. C8H12O4.
Câu 6: Oxi hoá 2,2 gam một anđehit đơn chức X thu được 3 gam axit tương ứng (h = 100%). CTCT của X

A. CH3-CHO. B. CH3- CH2-CHO.
C. (CH3)2CH-CHO. D. CH3-CH2-CH2-CHO.
Giải:
Ta có công thức tổng quát: 2RCHO + O2 2RCOOH
Ta thử: CH3CHO + O2 CH3COOH
2.2g ( 44 ) ( 60 )
=> 0.05 mol <=> 0.05 mol
3 g ( Thoả mãn đề cho )
Câu 7: Cho 1,02 gam hỗn hợp gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở (khác HCHO) kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, thu được 4,32 gam Ag (h = 100%). Tên gọi
của 2 anđehit là
A. etanal và metanal. B. etanal và propanal.
C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.
Giải:

Câu 8: Cho 2,3 gam hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư,
tạo ra 10,8 gam Ag. Tên gọi của X là
A. anđehit fomic. B. anđehit axetic. C. axit fomic. D. anđehit acrylic.
Câu 9: Đốt cháy một hỗn hợp anđehit là đồng đẳng, thu được a mol CO2 và 18a gam H2O. Hai anđehit đó
thuộc loại anđehit
A. no, đơn chức. B. vòng no, đơn chức.
C. no, hai chức. D. không no có một nối đôi, hai chức.
Câu 10: Khi cho 0,1 mol X (có tỷ khối hơi só với H2 lớn hơn 20) tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3
dư, thu được 43,2g Ag. X thuộc loại anđehit
A. đơn chức. B. 2 chức. C. 3 chức. D. 4 chức.
Câu 11: Hợp chất hữu cơ X đun nhẹ với dung dịch AgNO3 trong NH3 (1:2), thu được sản phẩm X. Cho X
tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều thu được khí. Công thức cấu tạo của X là
A. HCOOH. B. HCHO. C. CH3COONa. D. CH3CHO.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 25


- 26 -
Câu 12: Cho 0,94 g hỗn hợp hai anđehit đơn chức, no, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẩng tác dụng với
dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 3,24 gam Ag. CTPT của hai anđehit là
A. etanal và metanal. B. etanal và propanal.
C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.
Câu 13: Trong công nghiệp, người ta điều chế HCHO bằng phương pháp
A. oxi hoá CH3OH (Cu, tO). B. nhiệt phân (HCOO)2Ca.
C. kiềm hoá CH2Cl2. D. khử HCOOH bằng LiAlH4.
Câu 14: Công thức tổng quát của anđehit no, hai chức mạch hở là
A. CnH2n+2O2. B. CnH2nO2. C. CnH2n-2O2. D. CnH2n-4O2.
Câu 15: Cho 7,2 gam một anđehit no, đơn chức X phản ứng hoàn toàn AgNO3 trong NH3 thu được 21,6
gam Ag. Nếu cho A tác dụng với H2 (Ni, to), thu được rượu đơn chức Y có mạch nhánh. CTCT của A là
A. (CH3)2CH-CHO. B. (CH3)2CH-CH2-CHO.
C. CH3-CH2-CH2-CHO. D. CH3-CH(CH3)-CH2-CHO.
Câu 16: X có CTCT là Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO. Danh pháp IUPAC của X là
A. 1-clo–2-metyl butanal. B. 2-metylenclorua butanal.
C. 4-clo–3-metyl butanal. D. 3-metyl-4-clobutanal.
Câu 17: Cho hỗn hợp X gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với H2 (Ni, tO), thu được hỗn hợp
Y. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 6,6 gam CO2 và 4,5 gam H2O. Công thức phân tử của 2 anđehit trong X

A. CH4O và C2H6O. B. CH2O và C2H4O.
C. C3H6O và C4H8O. D. C3H8O và C4H10O.
Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp X gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp thu được 17,92 lít khí
CO2 (đktc) và 14,4 gam H2O. Nếu cho 9,6 gam X tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 (dư) thì thu
được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 75,6. B. 151,2. C. 37,8. D. 21,6.
Câu 19: Hỗn hợp X gồm 2 anđehit no đơn chức, mạch thẳng, là đồng đẳng kế tiếp. Khi cho 3,32 gam B
tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 10,8 gam Ag. Tên gọicủa 2 anđehit trong X là
A. etanal và metanal. B. etanal và propanal.
C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.
Câu 20: Chuyển hoá hoàn toàn 4,2 gam anđehit X mạch hở bằng phản ứng tráng gương với dung dịch
AgNO3 trong NH3 dư rồi cho lượng Ag thu được tác dụng hết với dung dịch HNO3 tạo ra 3,792 lít NO2 ở
27o C và 740mmHg. Tên gọi của X là anđehit
A. fomic. B. axetic. C. acrylic. D. oxalic.
Câu 21: X là hỗn hợp HCHO và CH3CHO. Khi oxi hoá p gam X bằng O2 thu được (p+1,6) gam Y gồm 2
axit tương ứng (h=100%). Cho p gam X tác dụng với dung dịch AgNO3trong NH3 dư thu được 25,92 gam
Ag. Phần trăm khối lượng HCHO trong hỗn hợp B là
A. 14,56%. B. 85,44%. C. 73,17%. D. 26,83%.
Câu 22: X là hỗn hợp HCHO và CH3CHO. Khi oxi hoá X bằng O2 thu được hỗn hợp Y gồm 2 axit tương
ứng (h=100%). Tỉ khối hơi của Y so với X là m. Khoảng giá trị của m là
A. 1,36 < m < 1,53. B. 1,36 < m < 1,67.
C. 1,53 < m < 1,67. D. 1,67 < m < 2,33.
Câu 23: Oxi hoá 53,2 gam hỗn hợp 1 rượu đơn chức và 1 anđehit đơn chức thu được 1 axit hữu cơ duy
nhất (h=100%). Cho lượng axit này tác dụng hết với m gam dung dịch NaOH 2% và Na2CO313,25% thu
được dung dịch chỉ chứa muối của axit hữu cơ nồng độ 21,87%. Tên gọi của anđehit ban đầu là
A. etanal. B. metanal. C. butanal. D. propanal.
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 anđehit no đơn chức thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Cũng lượng
hỗn hợp đó, nếu oxi hoá thành axit (h = 100%), rối lấy axit tạo thành đem đốt cháy hoàn toàn thì thu được
m gam nước. Giá trị của m là
A. 1,8. B. 2,7. C. 3,6. D. 5,4.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 26


- 27 -
Câu 25: Cho hỗn hợp X gồm 2 anđehit đơn chức tác dụng với H2 (Ni,to) thấy tốn V lít H2 (đktc) và thu
được 2 rượu no. Nếu cho hỗn hợp rượu này tác dụng hết với Na thu được 0,375V lít H2(đktc). Hỗn hợp X
gồm
A. 2 anđehit no. B. 2 anđehit không no.
C. 1 anđehit no và 1 anđehit không no. D. 1 anđehit không no và 1 anđehit thơm.
Câu 26 (A-07): Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3,
đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na.
Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCHO. B. CH3CH(OH)CHO. OHC-CHO. D. CH3CHO.
Câu 27 (A-07): Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc
Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với HNO3 thoát ra 2,24 lít khí
NO duy nhất (đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH2=CHCHO. D. CH3CH2CHO.
Câu 28 (A-07): Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 là
A. anđehit axetic, but-1-in, etilen. B. anđehit fomic, axetilen, etilen.
C. anđehit axetic, but-2-in, axetilen. D. axit fomic, vinylaxetilen, propin.
Câu 29 (B-07): Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X mạch hở tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b =
a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng
anđehit A. no, hai chức. B. no, đơn chức.
C. không no có hai nối đôi, đơn chức. D. không no có một nối đôi, đơn chức.
Câu 30 (B-07): Khi oxi hoá 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của
anđehit là
A. C2H3CHO. B. CH3CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO.

Tài liệu của Đại Hiệp B3 27


- 28 -

Tài liệu của Đại Hiệp B3 28


- 29 -

CH3

OH

OH

Tài liệu của Đại Hiệp B3 29

You might also like