Professional Documents
Culture Documents
CH3 CH3
2-metyl pentan 2,2 đimetylbutan
II ) Tính chất vật lý:
CH4 4 C4H10 ( Khí )
C5H12 C17 ( Lỏng )
C18 1 …. ( Rắn )
Ankan không tan trong nước, nhẹ hơn nước,tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
III ) Tính chất hoá học:
ọ Ankan ( to thường ) không tác dụng với axit kiềm, các chất ôxi hóa ( KMnO4, thuốc tím ).
) Ankan khi chiếu sáng hoặc to dễ thế, tách, ôxi hoá ( dễ thế, khó cộng )
1 ) Thế Halogen:
Vd: C3H8 + Cl2 CH3 – CHCl – CH3 + HCl ( Spc)
) Thế tuân theo quy tắc nghèo ( thế Cl vào Cacbon có ít H ) thì nghèo hơn.
2 ) Phản ứng ôxi hoá:
CnH2n+2 + O2 nCO2 to + ( n + 1 ) H2O
( 14n + 2 )x x t onx ( n + 1 )x
Một số phương trình tính nC ( số Cacbon )
nx = mol CO2 nx = mol CO2
(n + 1 )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon
Số nC = ( Có thề dùng cho hầu hết các hiđrôcacbon )
Vd: C3H8 + 5O2 to 3CO2 + 4H2O
3 ) Điều chế:
Ankan được điều chế chủ yếu từ dầu mỏ.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Anken: ( Olefin ) CnH2n ( n ≥ 2 )
[ Không no, đơn chức, mạch hở ]
I ) Đồng phân, danh pháp:
1 ) Đồng phân:
+ Đồng phân có từ C4 trở đi ( tính chất chung của Ankan, anken, ankin ).
+ Đồng phân hình học: ( Cis cùng, Trans trái )
Chỉ những Anken có liên kết đôi ở giữa mới có ( Vd: But-2-en )
H H CH3 H
C=C C=C
CH3 CH3 H CH3
Cis - but-2-en Trans – but-2-en
2 ) Danh pháp:
+ Tên anken xuất phát từ tên ankan bằng cách đổi đuôi -an thành -en , nhưng từ C4H8 trở đi phải có
số chỉ vị trí liên kết đôi đặt trước từ -en.
Cách đọc tên:
B1: Chọn mạch chính và đánh số ưu tiên từ bên gần liên kết đôi và gốc ankyl.
B2: Ghi số chỉ vị trí mạnh nhánh + tên gốc ankyl + tên mạch chính + số chỉ liên kết đôi + -en.
Vd: CH3
CH3 – CH = CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
CH3 – C = C3 – CH34
1 2
CH3 CH3
2-metyl pent-2-en 2,3 đimetylbut-2-en
II ) Tính chất vật lí:
C2 C4 ( Khí )
C5 …. ( Lỏng, rắn )
ắ to nóng chảy, to sôi tăng theo chiều nguyên tử khối.
. Cũng như ankan, anken không tan trong nước, nhẹ hơn nước và tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
* Lưu ý:
+ Anken phản ứng cháy có số mol CO2 = số mol H2O OAnken
+ Anken có công thức hoá học giống xicloankan.
+ Anken làm mất màu Br2 do có thể tác dụng với Br2. Tỉ lệ Br và anken 1:1.
+ Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 ). Tỉ lệ anken, KMnO4, MnO2 là 3:2:2.
+ Hai anken thường trùng hợp là: C2H4 ( PE ) và C3H6 ( PVP ).
+ Vinyl có công thức là: CH2 = CH - R
+ Liên kết đôi nằm ở giữa ( C–C=C–C) thì khi cộng HX chỉ sinh ra một sản phẩm duy nhất.
Câu hỏi hay: C3H6 là gì?
Ankan Anken Chất làm mất màu Br2 Xicloankan
XCâu trả lời là vì C3H6 có thể là anken cũng có thể là xicloankan, nhưng chúng lại cùng
làm mất màu Br2.
Ankađien CnH2n-2 ( n ≥ 3 )
Tài liệu của Đại Hiệp B3 3
-4-
[ Không no, mạch hở ]
I ) Phân loại: ( Có 3 loại ankađien )
+ Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau:
Propađien: ( anlen )
CH2=C=CH2
+ Ankađien liên hợp ( 2 liên kết cách nhau 1 liên kết đơn )
Buta-1, 3-đien: ( đivinyl )
CH2=CH – CH=CH2
+ Ankađien cách nhau ít nhất 2 liên kết đơn:
Penta-1, 3-đien:
CH2=CH – CH2 – CH=CH2
II ) Tính chất hoá học:
1 ) Phản ứng cộng:
a ) Cộng H2: ( Ni, to )
Ni
CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
to
Butađien Buttan
+ Cộng 1, 2: ( -800C )
CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) -
800C CH2 – CH – CH=CH2
Butadien Br Br ( 1, 2-đibrombuten )
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Tổng kết phần Ankan, anken, ankin
* Lưu ý:
+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + 2 n≥1 [ No, đơn chức, mạch hở ]
+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
+ Ankin: CnH2n – 2 n≥2 [ Không no, đơn chức, mạch hở ]
Cách đọc số nhóm ankyl có trong phân tử: 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa….
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng đều tăng theo chiều nguyên tử khối.
Vd: Các chất sau chất nào có nhiệt đô sôi cao nhất:
CH4 C3H6 C5H7 C4H10
C5H7 vì nó có nguyên tử khối cao nhất.
Và đều không tan trong nước nhẹ hơn nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
* Công thức chuyển hoá:
Ankan + H2, Ni, to Anken
* Nhận biết:
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch Br2 ( Nâu đỏ sang mất màu ).
+ Ankan <> anken, ankin Làm mất màu dung dịch thuốc tím ( KMnO4 )
+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác dụng AgNO3 kết tủa vàng ( và anđehit kết tủa trắng).
) Chỉ có số mol C2H2 = 2molAgNO3 ( tỉ lệ 1:2 ), còn các ankin-1-in khác theo tỉ lệ 1:1.
CH3
NO2 ( 58% )
CH3
2-nitrotoluen ( O-nitrotoluen )
H2SO4( đặc )
+ HNO3( đặc)
H2O CH3
( 42% )
4-nitrotoluen ( p-nitrotoluen )
NO2
2 ) Phản ứng cộng H2 ( to ), Cl ( as’ hoặc Fe ):
a ) Cộng H:
+ 3H2
Benzen Xilohexan
b ) Cộng Cl2:
Cl2
+ Xúc tác ( as’) Cl2 Cl2
+ 3Cl2
as Cl2 Cl2
Cl2
1,2,3,4,5,6-hexaclohexan
+ Xúc tác ( Fe )
Cl
Fe
+ Cl2 + HCl
* Lưu ý:
+ Benzen không làm mất màu KMnO4, toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao.
+ Vòng benzen khá bền nên chỉ tham gia phản ứng thế là chủ yếu ( dễ thế khó cộng ). Nếu
nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O và p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m.
+ Benzen cộng Cl có xúc tác ánh sáng tạo ra C6H6Cl6 ( thuốc độc ), khi có xúc tác là Fe tạo
ra chất C6H5Cl.
+ Thuật ngữ thường dùng Ankylbezen có nghĩa là gốc ankyl + benzen.
+ Tỉ lệ số mol toluen, KMnO4 và MnO2 là 1:2:2.
CH3
- 10 -
Stiren ( Vinylbenzen ) C8H8
CH = CH2 hoặc H H
C = C –H
Stiren ( vinylbenzen ) là chất lỏng không màu,sôi ở nhiệt độ 146oC, không tan trong nước,
nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
II ) Tính chất hoá học:
Vì Stiren có nhóm vinyl ( có liên kết đôi ) nên nó mang tính chất của anken và cả benzen.
Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
1 ) Phản ứng với dung dịch Br:
Br Br
CH = CH2 + Br (dd ) (
2 CH – CH2
2 ) Phản ứng với H:
CH = CH2 CH2CH3 CH2CH3
+ H2 + 3H2
o
t , p, xt to, p, xt
Stiren etylbenzen etylxiclohexan
3 ) Phản ứng trùng hợp:
CH = CH2 CH2–CH3
to, xt, p
* Lưu ý:
+ Stiren làm mất màu Br ở nhiệt độ thường ( toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao, benzen
không làm mất màu ).
+ Và stiren có thể trùng hợp.
+ Stiren mang tính chất của cả anken và benzen.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Naphtalen ( băng phiến ) là chất rắn, nóng chảy ở nhiệt độ 80oC, tan trong benzen và ete… có
tính thăng hoa.
II ) Tính chất hoá học:
a ) Phản ứng thế H:
ế Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự như benzen nhưng dễ phản ứng hơn, và ưu tiên thể ở
vị trí số 1. Br
to
+ Br2 xt + HBr
NO2
to
Tài liệu của Đại Hiệp B 3
H2SO4 10
- 11 -
+ HNO3 + H2O
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
* Lưu ý:
+ Khi ancol tác dụng với Na ( kiềm )
- Đơn chức tạo ra H2
- 2 chức tạo ra 1 H2
- 3 chức tạo ra 1,5 H2
+ Ôxi hoá Ancol bậc 1 tạo ra anđehit ( CHO )
+ Ôxi hoá Ancol bậc 2 tạo ra xeton ( C = O )
+ Phản ứng tách nước: toC
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
H2SO4
+ Tính chất đặc trưng của glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Phenol ( Công thức đơn giản: C6H5OH hoặc C6H6O )
3
CH
Phenol 4-metylphenol α-nahptol
+ Phenol đa chức: ( có ≥ 2 nhóm OH )
OH
1
2
HO 6
3 5
4
CH3 1,2-đihiđrôxi-4-metylbenzen
II ) Phenol: ( C6H6O hoặc C6H5OH )
Tài liệu của Đại Hiệp B3 14
- 15 -
1 ) Tính chất vật lí:
ậ Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC, để lâu ngoài không khí chuyển màu hồng.
. Phenol rất độc. Gây bỏng da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol.
OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
( trắng )
2,4,6-tribrômphenol
Br
Phenol cũng tác dụng với HNO3: ( TNP )
OH
OH N2O N2O
+ 3HNO3 ↓( vàng ) + H2
2,4,6-trinitrophenol ( Thuốc nổ TNP )
3 ) Điều chế: N2O
ế Được điều chế bằng cách ôxi hoá cumen hoặc theo sơ đồ sau:
C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
4 ) Úng dụng:
ụ Dùng để sản xuất nhựa, đồ dân dụng, chất kết dính, làm phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…
* Lưu ý:
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH còn ancol thường thì không tác dụng.
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường không tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu.
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Anđehit [ nal ] ( Công thức thường gặp của no đơn chức mạch hở )
CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 )
I ) Định nghĩa,phân loại, danh pháp:
1 ) Định nghĩa:
Anđehit là hợp chất hữu cơ có nhóm CH = O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc
nguyên tử hiđrô.
2 ) Phân loại:
ạ Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrôcacbon và theo số nhóm CHO trong phân tử người ta
phân anđêhit thành các loại: anđehit no, không no, thơm; anđehit đơn chức, anđêhit đa chức.
* Lưu ý:
Sau đây chỉ xét anđehit no đơn chức mạch hở.
Công thức no đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 ) hoặc CxH2xO ( X ≥ 1 ).
3 ) Danh pháp:
+ Tên thay thế:
Tài liệu của Đại Hiệp B3 15
- 16 -
Tên hiđrocacbon ứng với mạch chính + al.
ạ Mạch chính là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm CHO.
Vd: 4
CH3–3CH–2CH2– 1CHO
CH3
3-metylbutanal
+ Tên thông thường:
Anđêhit + tên axit thông thường.
Vd:
HCHO ( anđehit fomic ), CH3CHO ( anđehit axetic ), C2H5CHO ( anđehit propionic )…..
II ) Tính chất vật lí:
Điều kiện thường các anđehit đầu dãy đồng đẳng là các chất khí ( HCHO sôi ở -19oC, CH3CHO
sôi ở 21oC ) và tan rất tốt trong nước.
ớ Các anđehit sau là chất lỏng hoặc rắn, độ tan của chúng giảm dần theo chiều tăng nguyên tử.
III ) Tính chất hoá học:
O
Nhóm CHO có cấu tạo: –C
H
Trong nhóm CHO có 1 liên kết ( π ) kém bền và các liên kết ( σ ) bền nên phản ứng ưu tiên là
phản ứng cộng, và có một số phản ứng giống anken.
1 ) Phản ứng cộng hiđrô:
to
CH3– CH = O + H2 CH3– CH2 – OH
Ni
Anđêhit axetic ancol etylic
+ Phản ứng tổng quát:
to
RCHO + H2 xt
RCH2OH
I ) Định nghĩa:
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử
cacbon.
Vd: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – C6H5 CH3 – CO – CH = CH2
đimetin xeton metyl phenyl xeton metyl vinyl xeton
( axeton ) ( axetophenon )
II ) Tính chất hoá học:
Giống anđehit, xeton cộng hiđroo tạo thành ancol:
t , Ni
R – CO – R1 + H2 R – CH(OH) – R1
Vd:
CH3 – CO – CH3 + H2 to, Ni CH3 – CH(OH) – CH3
3 Khác với anđehit không tham gia phản ứng tráng bạc.
III ) Điều chế:
1 ) Từ ancol:
Ôxi hoá không hoàn toàn ancol bậc II thu được xetol:
R– CH(OH) – R1 + CuO R – CO – R1 + H2O + Cu
Vd:
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO to CH3 – CO – CH3 + H2O + Cu
2 ) Từ hiđrocabon:
CH3
1.O2
CH CH3 – CO – CH3 + OH
2.H2O,H2SO4
CH3
IV -Ứng dụng:
ụ Dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công ngiệp mĩ phẩm, làm một
số polime.
* Lưu ý:
+ Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
+ Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Axit cacboxylic ( Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở )
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 )
Vd:
CH3– CO – OH + H – O–C2H5 to, H+ CH3– COOH – C2H5 + H2O
etyl axetat
V ) Điều chế:
1) Phương pháp lên men giấm:
Vd:
C2H5OH + O2 Men giấm CH3COOH + H2O
2 ) Ôxi hoá anđehit axetic:
Vd:
2CH3CHO + O2 xt 2CH3COOH
3 ) Ôxi hoá ankan:
xt
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 o
180 C, 50atm
4CH3OOH + H2O
VI ) Ứng dụng:
ụ Làm nguyên liệu cho mĩ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hoá học.
* Lưu ý:
+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất của một axit yếu bình thường.
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ
( NaOH..), muối ( NaCO3 ).
+ Làm quỳ tím hoá đỏ.
+ Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của các nguyên tử khối và cao hơn các
ancol có cùng nguyên tử khối.
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Còn các axit cacboxylic khác có độ tan giảm
đàn theo chiều tăng nguyên tử khối.
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 ).
+ Benzen không làm mất màu KMnO4, toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao.
+ Vòng benzen khá bền nên chỉ tham gia phản ứng thế là chủ yếu ( dễ thế khó cộng ). Nếu
nhóm đẩy e ( CH3, OH… ) vào vị trí O và p, nhóm hút e ( NO2 ) vào vị trí m.
Stiren:
+ Stiren làm mất màu Br ở nhiệt độ thường ( toluen làm mất màu ở nhiệt độ cao, benzen
không làm mất màu ).
+ Và stiren có thể trùng hợp.
+ Stiren mang tính chất của cả anken và benzen.
+ Tính chất đặc trưng của glixêrol ( C3H5(OH)3 ) hoà tan dung dịch Cu(OH)2 màu xanh lam.
* Phản ứng cháy:
CnH2n - 6 + O2 nCO
to 2 + ( n - 3 ) H2O
Phenol
+ Chỉ có ancol thơm tác dụng với NaOH còn ancol thường thì không tác dụng.
+ Phenol tác dụng: Na ancol thường có tác dụng
NaOH ancol thường không tác dụng
Br2↓(trắng) ancol thường tạo chất lỏng không màu.
+ Phênol tác dụng HNO3 tạo thuốc nổ TNP ( khác toluen tạo thuốc nổ TNT )
+ Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa trắng khác ankin-1-in kết tủa vàng.
+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo 4 mol Ag↓, các anđehit khác là 2.
. + Phản ứng tổng quát:
+ Axit cacboxylic mang đủ tính chất của một axit yếu bình thường.
+ Axit cacboxylic tác dụng đựơc với kim loại kiềm đứng trước H ( Na…), dung dịch bazơ
( NaOH..), muối ( NaCO3 ).
+ Làm quỳ tím hoá đỏ.
+ Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của các nguyên tử khối và cao hơn các
ancol có cùng nguyên tử khối.
+ Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Còn các axit cacboxylic khác có độ tan giảm
đàn theo chiều tăng nguyên tử khối.
+ Công thức thường gặp no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) hoặc CmH2m O2 ( m ≥ 1 ).
Lưu ý: Nhiệt độ sôi của Axit cacboxylic > Ancol, Ankan, Anken, Ankin….
ANDEHIT
Câu 8: Cho 2,3 gam hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư,
tạo ra 10,8 gam Ag. Tên gọi của X là
A. anđehit fomic. B. anđehit axetic. C. axit fomic. D. anđehit acrylic.
Câu 9: Đốt cháy một hỗn hợp anđehit là đồng đẳng, thu được a mol CO2 và 18a gam H2O. Hai anđehit đó
thuộc loại anđehit
A. no, đơn chức. B. vòng no, đơn chức.
C. no, hai chức. D. không no có một nối đôi, hai chức.
Câu 10: Khi cho 0,1 mol X (có tỷ khối hơi só với H2 lớn hơn 20) tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3
dư, thu được 43,2g Ag. X thuộc loại anđehit
A. đơn chức. B. 2 chức. C. 3 chức. D. 4 chức.
Câu 11: Hợp chất hữu cơ X đun nhẹ với dung dịch AgNO3 trong NH3 (1:2), thu được sản phẩm X. Cho X
tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều thu được khí. Công thức cấu tạo của X là
A. HCOOH. B. HCHO. C. CH3COONa. D. CH3CHO.
CH3
OH
OH