Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

PHẦN I: MỞ ĐẦU

I/ ĐẶT VẤN ĐỀ
Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người
nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra
là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự
đào tạo của người học…".
Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và
những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để
thực hiện yêu cầu đó.
Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến
thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong một thời
gian ngắn. Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần
giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách
nhanh chóng, chính xác. Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút
ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được
nhiều học sinh trong 45 phút chói buộc của một tiết học.
Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng trong việc
viết và xác định số đồng phân cấu tạo. Trong ngành hóa học nói chung và trong
ngành hóa học hữu cơ nói riêng; việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật
thiết đến công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội
dung kiến thức này.
Bài tập đồng phân có thể có những kiểu hỏi:
Đơn giản nhất là xác định số đồng phân ứng với công thức phân tử xác
định hoặc có thể hỏi trong bài tập xác định công thức phân tử
Từ sản phẩm phản ứng xác định cấu tạo hoặc xác định đồng phân dựa vào
tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 1

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Vì vậy bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ là
một dạng bài hết sức cần thiết.
Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp
xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ”

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 2

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ

1. Mục đích
 Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
 Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ.
 Kiêm tra và củng cố được nhiều kiến thức hơn trong bài học liên
quan.
 Tăng số lượng học sinh được kiểm tra trong các bài học liên quan.
2. Nhiệm vụ
a. Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân.
b. Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng của hiện tượng đồng phân.
c. Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi TNKQ về đồng
phân theo từng bài học trong chương trình THPT.
d. Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng trong các giờ lên lớp.
e. Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở trường THPT C Duy Tiên. Từ đó
xác định hiệu quả của đề tài.
g. Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa
học trong bậc học trung học phổ thông.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 3

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

III. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiên
cứu sau:
1. Nghiên cứu lý luận
Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài.
2. Điều tra cơ bản
 Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp.
 Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử đề tài trong quá trình thực
nghiệm.
3. Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quả
 Xác định nội dung, kiến thức, kỹ năng của việc xác định đồng
phân cấu tạo trong chương trình hóa học THPT.
 Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số
lượng đồng phân thông qua bài kiểm tra đã được chuẩn bị trước cho
học sinh.
 Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 4

 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

PHẦN II: NỘI DUNG

I. CƠ SỞ LÝ LUẬN
1. Khái niệm đồng phân.
Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác
nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử.
Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học
THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo (đồng
phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân hình học)
2. Phân loại đồng phân
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các
đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau:

Đồng phân

Đồng phân Đồng phân

cấu tạo hình học

Đồng phân
Đồng phân Đồng phân vị trí nhóm Đồng phân Đồng phân
mạch cacbon nhóm chức chức cis trans

Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:
Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong
trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)
Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon
mang liên kết đôi phải khác nhau.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 5

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng
kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta
có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi trong
mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans.
Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo
khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm.
Ví dụ:
CHO

CH 3
CHO CHO

C C CH3

HOOC COOH, CHO

Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các
trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans.
3. Cách viết đồng phân
Bước 1: Phân loại
Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể
có loại nhóm chức gì.
Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π và số vòng (v) trong phân tử):
a = π + v (một π tương đương với một vòng)
Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết
ion).
- Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon
là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2.
- Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 6

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

- Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy
thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay đổi cụ
thể như sau:
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I. Số hidro tối đa giảm so với
hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó.
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II. Số hidro tối không thay đổi so với
hidrocacbon tương ứng.
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III. Số hidro tối đa tăng so với
hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó.
+ Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon
tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó.
Từ những điểm nêu trên ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công
thức sau: a = (số hidro tối đa - số hidro hiện có)/2
Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk
a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2
Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại
- Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon
Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là:
Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần
mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon trên mạch
cacbon không phân nhánh đó (mạch chính).
Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường hợp;
có 1 nhánh, 2 nhánh,...
Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di
chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và trên trục đối xứng của
mạch chính.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 7

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn
lại, làm tương tự với các nhánh khác.
Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng
chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của phần còn
lại.
Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành
hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn
nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính.
Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính.
- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có.
- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có.
- Xét đồng phân hình học.
Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với
mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm
trên cho phù hợp.
Ví dụ áp dụng: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng
khung.
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử: C6H14
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H.
Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở. Số lượng đồng phân cấu tạo
bằng số đồng phân mạch cacbon.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo
đồng phân)
(1)
C C C C C C

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 8

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

C C C C C
(2)

C C C C C

C (2)
Đ/Á: 5 Đồng phân
Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một
nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân
mạch cacbon và vị trí nhóm chức).
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo
đồng phân)

C C C C C
(3)

C C C C

C
(4)

C C C
(1)
C
Đ/Á: 8 Đồng phân
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử: C5H12O
Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 9
Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là
ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị
trí nhóm chức).
Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol.
Với đồng phân là ete.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng
phân)

C C C C C
(2)

C C C C

C (3)
C

C C C

C (1)
ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo
của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các
đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch
cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có 01 nguyên
tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon.
- Các đồng phân là axit cacboxylic

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 10

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng
phân)

C C C C C
(3)

C C C C

C (4)

C C C
(1)
C
Tổng số có 8 đồng phân là axit cacboxylic
- Các đồng phân là este
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng
phân)

H C C C C C

H H (7)

H H

H C C C C H

H (10)

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 11

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

H C C C

C (3)
Tổng số có 20 đồng phân là este
Đ/Á: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28 đồng
phân.
Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là nguyên
tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức có thể di
chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đối xứng của
mạch chính tạo ra 1 đồng phân. Vai trò của R và R’ khác nhau nên mỗi liên kết
C - C trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính có 2 đồng
phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’.
Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức
dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học.
Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống
được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng
đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng
về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ
dàng. Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều
thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Phương pháp xác
định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây
nhằm giải quyết vấn đề này.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 12

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

II. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN
CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất no,
đơn chức, mạch hở. Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon,
việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng sẽ mất nhiều
thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong của các câu hỏi trong
đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều.
Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định số
đồng phân:
TT Hợp chất CT chung CT tính Điều kiện
1 Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2<n<7
2 Cacboxylic no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2n-3 2<n<7
3 Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O 2n-2 1<n<6
4 Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2n-2 1<n<5
5 Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N 2n-1 1<n<5
Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó
nhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc áp dụng công thức
không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no,
đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân
của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúp
học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các
hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình.
Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có từ 1
đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất của phương
pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của các gốc
ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là:

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 13

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương
ứng là: CH3- , CH3- CH2 - .
Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là

C C

C C C
; .
C
Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:

C C C
; ;
C C C C C
C

C C C C C
;
Gốc ankyl có 5Cnguyên tử Ccacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:

C C C C
; ;
C C C C C C

C C C C C C C C
; ;
C C
C
C C C
C C C
C
;C ;
C
C

C C C C C C

;
C C C

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 14

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:
Số lượng cacbon Công thức Số đồng phân
1,2 CH3- , C2H5 - 1
3 C3H7 - 2
4 C4H9 - 4
5 C5H11 - 8
Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý
trường hợp, khi trên vòng bezen có 2 nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo,
meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài ra
còn có đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế.
Ví dụ các đồng phân của xilen

CH3
CH3
CH3

CH3

(o - xilen); (m xilen); (p -
CH3 CH3
xilen)
Ví dụ áp dụng:
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C4H9Cl.
Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở
- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với
nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4
Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C5H12O.
Hướng dẫn:

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 15

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

- a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức,
mạch hở
- Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
- Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân
cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi
cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 -
C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 -
Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu
tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O.
Hướng dẫn:
- a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn
chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân
của gốc C4H9 - = 4.
- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng
phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và
sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).
C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 -
C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 -
Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo
của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2.
Hướng dẫn:

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 16

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

- a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn
chức, mạch hở
- Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng
phân của C5H11 - = 8.
- Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng
phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay
đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương
ứng, R có thể là nguyên tử H).
HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’)
C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’)
C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’)
C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R)
C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R)
Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Ví dụ 5: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C4H11N.
Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch hở
- Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số lượng
nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc (bằng số
lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
Bậc 1: Dạng C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 -
Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau)
C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 -
C2NC2: Có 1 đồng phân
Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau)

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 17

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

C1NC1C2: Có 1 đồng phân

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8.
III. MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO PHỤC VỤ
GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT
Với phương pháp trên ta có thể áp dụng vào việc xác định các đồng phân
cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở trong các bài học: Dẫn
xuất halozen, ancol, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic, este, amin. Trên cơ sở
đó có thể mở rộng ra với nhiều loại hợp chất khác.
Một số bài tập áp dụng:
Câu 1. Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức
phân tử là C4H9Cl?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 2. Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C5H12O là đồng
phân cấu tạo của nhau?
A. 12. B. 13. C. 14. D. 15.
Câu 3. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol bậc II có cùng công thức phân
tử: C6H14O?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 4. Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được
kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi.
Số đồng phân là ancol ứng với công thức phân tử của X là:
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Câu 5. Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều
tác dụng được với dung dịch NaOH là:
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Câu 6. Khi thực hiện phản ứng tách nước với một ancol X thấy chỉ thu được
một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2
(đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 7. Số đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C5H10O phản ứng được
với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là:
Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 18
Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

A. 4 B. 3. C. 5. D. 6.
Câu 8. Số đồng phân có cùng công thức phân tử C5H10O2 có phản ứng với dung
dịch NaHCO3 là:
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 9. Cho hợp chất hữu cơ đơn chức X có công thức phân tử là C4H8O2. Số
đồng phân của X là:
A. 8. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 10. Số đồng phân este của C5H10O2 là:
A. 6. B. 7. C. 8. D. 9.
Câu 11. Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng được
với NaOH?
A. 6. B. 3. C. 4. D. 2.
Câu 12. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 6. B. 4. C. 5. D. 2.
Câu 13. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức
phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản
ứng tráng bạc là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 14. Số đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C3H9N là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 15. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử
C4H11N?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
Câu 16. Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử
C7H9N là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 17. Số đồng phân cấu tạo là amin bậc một ứng với công thức phân tử
C4H11N là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 18. Có bao nhiêu amin bậc hai là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C5H13N ?
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 19

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Câu 19. Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C5H8O2, khi tham
gia phản ứng xà phòng hoá thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có
bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X (không kể đồng phân hình học):
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 20. Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu
được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là:
A. 8 B. 7 C. 5 D. 4
Đáp án:
Câu đáp án Câu đáp án Câu đáp án Câu đáp án
1 B 6 B 11 A 16 B
2 C 7 A 12 B 17 A
3 D 8 B 13 D 18 C
4 B 9 C 14 A 19 A
5 C 10 D 15 D 20 A

IV. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM

I. Mục đích thực nghiệm sư phạm
 Xác định hiệu quả của đề tài
 Xác định mức độ và độ chính xác của bài tập vận dụng
 Đề xuất phương án áp dụng đề tài vào thực tiễn
II. Đối tượng và cơ sở thực nghiệm
Do hạn chế về thời gian, địa điểm và các điều kiện cho phép nên tôi tiến
hành thực nghiệm. Các lớp 12A2, 12A4 trường THPT C Duy Tiên.
III. Tiến hành thực nghiệm
1. Chuẩn bị thực nghiệm
 Tìm hiểu đối tượng thực nghiệm
Lớp 12A2 sĩ số 43. Lớp 12A4 sĩ số 43. Nhiều học sinh ở hai lớp tiến
hành thực nghiệm gặp khó khăn trong các câu hỏi về đồng phân.
 Thiết kế chương trình thực nghiệm

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 20

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Trong thời gian nghiên cứu hóa học lớp 12 chương I chương trình cơ bản.
Hướng dẫn học sinh lớp 12A2 phương pháp xác định nhanh số lượng
đồng phân cấu tạo như trao đổi trong đề tài.
Với học sinh của 12A4 chỉ hướng dẫn cơ sở lý thuyết về cách viết đồng
phân cấu tạo.
Tiến hành kiểm tra 15 phút và giao cùng một hệ thống câu hỏi về xác
định đồng phân cấu tạo ở 2 lớp khác nhau.
2. Tiến hành thực nghiệm
Tiến hành tiến hành thực nghiệm qua kiểm tra 15 phút, giao đề bài gồm
các câu hỏi xác định số đồng phân cấu tạo cho học sinh.
Yêu cầu của đề bài: Dự kiến thời gian trung bình cho một câu hỏi là 01
phút. Số lượng câu hỏi dễ 09 (từ câu 1 đến câu 9) , câu hỏi trung bình 03 (từ
câu 10 đến câu 12), câu hỏi khó 0,3 (từ câu 13 đến câu 15)
Đề bài cụ thể:
TRƯỜNG THPT C DUY TIÊN KIỂM TRA HÓA HỌC 12
BỘ MÔN HÓA (Thời gian làm bài: 15 phút)
I. Phần trả lời:
Họ, tên:..................................................................... Lớp: .............................
(Chọn một phương án đúng nhất gạch chéo vào bảng sau)
1 5 9 13
2 6 10 14
3 7 11 15
4 8 12
II. Đề bài
Câu 1. Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất có công thức phân tử
C3H7Cl?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 2. Số đồng phân cấu tạo là ancol ứng với công thức phân tử C3H8O?
A. 5. B. 3. C. 2. D. 4.
Câu 3. Ứng với công thức phân tử là C4H10O có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
ancol?

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 21

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

A. 6. B. 5. C. 3. D. 4.
Câu 4. Tổng số đồng phân cấu tạo là andehit ứng với công thức phân tử C4H8O
A. 2. B. 6. C. 3. D. 5.
Câu 5. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic ứng với công thức
phân tử C4H8O2?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 7.
Câu 6. Tổng số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic có công thức phân tử
C5H8O2:
A. 4. B. 3. C. 7. D. 6.
Câu 7. Xác định số lượng đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử
C3H6O2?
A. 6. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 8. Số đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử là C4H8O2?
Câu 9. Ứng với công thức phân tử C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
este?
A. 15. B. 11. C. 16. D. 5.
Câu 10. Xác định số đồng phân cấu tạo là ancol bậc hai ứng với công thức phân
tử C5H12O?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 8.
Câu 11. Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O là
A. 4. B. 2. C. 6. D. 7.
Câu 12. Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có
khả năng phản ứng với dung dịch NaOH?
A. 6. B. 4. C. 8. D. 2.
Câu 13. Ứng với công thức phân tử C5H10O2 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là
hợp chất hữu cơ đơn chức có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 14. Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo
của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2?
A. 8. B. 12. C. 20. D. 22.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 22

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Câu 15. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức
phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản
ứng tráng bạc là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
3. Kết quả thực nghiệm và sử lý kết quả thực nghiệm
Kết quả của bài kiểm tra 15 phút.
Bảng 1: Thống kê tỷ lệ điểm của bài kiểm tra.
Lớp si số ≥8 ≥ 6,5, <8
TTB DTB
12A2 43 10 (23,3%) 22 (51,2%) 39 (90,7%) 4 (9,3%)
12A4 43 6 (14%) 14 (32,6%) 31 (72,1%) 12 (27,9%)

Bảng 2: Thống kê tỷ lệ học sinh trả lời các câu hỏi theo mức độ câu hỏi.
Câu
Từ câu 1 - câu 9 Từ câu 10 - câu 12 Từ câu 13 - câu 15
Lớp
12A2 38/43 (88,4%) 17/43 (39,5) 12/43 (27,9%)
12A4 27/43 (62,8%) 12/43 (27,9%) 7/43(39,5%)

Qua thống kê của bảng 1 và bảng 2 chứng tỏ đề tài giúp học sinh làm bài
tập nhanh hơn, chính xác hơn. Đặc biệt phương pháp giúp nhiều học sinh khả
năng viết công thức cấu tạo yếu vẫn có thể làm được những bài tập đơn giản.
Đối chiếu kết quả thực nghiệm tôi nhận thấy đề tài đã có tác dụng tích
cực trong việc giúp học sinh xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của
phân tử hợp chất hữu cơ. Tuy nhiên kết quả trên còn chưa thực sự được khách
quan do tiến hành trên một số ít lớp, trình độ lại chưa thực sự đồng đều.

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 23

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

PHẦN III: KẾT LUẬN CHUNG

Qua việc áp dụng đề tài vào việc giảng dậy môn hoá học tôi nhận thấy đã
cơ bản đạt được những yêu cầu đề ra. Song thời gian áp dụng chưa dài. Số
lượng câu hỏi trắc nghiệm trong ngân hàng đề của tôi còn hạn chế nên có thể
chưa làm xuất hiện hết những tồn tại và hạn chế. Vì vậy rất mong nhận được
những nhận xét, góp ý của các quý thầy cô để đề tài của tôi có thể phát huy
được tác dụng trong các giờ lên lớp.
Tôi xin chân thành cảm ơn.
Mọi ý kiến xin gửi về: Trần Đăng Tuấn
Địa chỉ: THPT C Duy Tiên - Tiên Hiệp – Duy Tiên – Hà Nam
Điện thoại: 0913.307.045
Email: trandangtuan_hoahoc@yahoo.com
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Sách giáo khoa hóa học 11, 12.
2. Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
3. Kỹ thuật xác định đồng phân công thức tính nhanh số đồng phân - http:
Ngocbinh.webdayhoc.net

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 24

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

MỤC LỤC
PHẦN I: MỞ ĐẦU..........................................................................................1
I. ĐẶT VẤN ĐỀ...............................................................................................1
II. MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ....................................................................3
III. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊM CỨU...........................................................4
PHẦN II: NỘI DUNG.....................................................................................5
I. CƠ SỞ LÝ LUẬN........................................................................................5
II. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN
CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ.......................................................13
III. MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO PHỤC VỤ
GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT................18
IV. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM.................................................................20
PHẦN III: KẾT LUẬN CHUNG.................................................................24

Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 25