Professional Documents
Culture Documents
DẪN DẪN
MYRCEN OCYMEN LIMONEN
XUẤT XUẤT
ALCOL ALDEHYD
C C C
I I C A
G G I
L T T M I S C B
E E S
N I R N R E N C P A O
R R -
E N O E O N E A I M R
A A T
R A N R N T O R N P N
N N E
O L E A E H L I E H E
I L I L R
L O L O - D N O O
O L A L P
L L 1, O R L
L O L A I
8 L
L L N
Myrcen
Myrcen HUBLONG
7-metyl-3-metylenocta-1,6-dien
Là chất lỏng, ts = 166 – 1680 C
+ 3 H2
O
O
C O
C O C
CH
+ O
CH
C O
+ OHC-CO-(CH ) -CHO
Myrcen chiếm 80 – 90%
trong tinh dầu Hublong.
+ 3 H2
O3 H2O
2HCHO + CH3COCHO +
CH3CO(CH2)2CHO
Ocimen dùng tạo mùi
cho các sản phẩm
Geraniol
CH2OH CH2OH
Geraniol
Geraniol
Geraniol là: - Chất lỏng, không màu
Br
Khi tác dụng với H2SO4 5% sẽ tạo thành α - Terpineol,
sau đó là Terpinhydrat
CH2OH OH
H2O, H+ + H2O
OH OH
Geraniol
α - Terpineol Terpinhydrat
Phản ứng este hóa:
CH2OH CH2OCOCH3
(CH3CO)2O CH3COOH
+
Phản ứng dehydro hóa
CH2OH CHO
Cu
1800C
Geraniol
Phản ứng oxi hóa:
OH
CH2OH CH2OH
Nerol
Phong lữ Cỏ chanh
-Phản ứng cộng với HX
- Phản ứng với oxi không khí ( xúc tác là Cu, t0)
tan trong alcol, ete và hầu hết dung môi hữu cơ.
Tinh dầu cỏ chanh Tinh dầu ngọc lan Oải hương trong mỹ phẩm
(CH3CO)2O
2000C Menthol
Geraniol
- Dùng làm hương liệu trong nước hoa và các sản phẩm trong
gia đình như xà phòng, chất tẩy rửa,dầu gội, mỹ phẩm dưỡng da.
- Dùng như một sản phẩm trung gian trong tổng hợp hóa chất.
CH2OH
CHO
CHO
CHO COO
+ Ag(NH3)2+
+ Ag
Citral (a)
Geranial (trans)
CHO
+ KMnO4
CH3COCH3 + HOOC-COOH
+ CH3COCH2CH2COOH
Citral (a)
Geranial (trans)
Citral có khả năng đóng vòng theo hướng: tạo khung p-mentan
O
O
H+
CHO +
OH OH
Ascaridol
CH2
Citral (b)
Neral (cis) Dehydropulegol Dehydroisopulegol
Đóng vòng theo hướng tạo vòng ionon
CHO H
+ (CH3)2CO C + C
O H O
- H2O
Đóng vòng
C
O
α-Ionon H
C
-H+ O
H
C
O
β- Ionon
-H+
H
H
-Citral không bền dễ tạo ra axit tạo mùi không tốt
nên không được sử dụng trong hương liệu. Citral
được dùng làm hóa chất trung gian để tạo thành
các hợp chất sử dụng trong công nghiệp nước hoa.
CHO
H3C H H 3C H H3C H
H H
CHO
OH H OH
(+) Limonen
chanh Cam
Limonen
thông
-Là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, nhưng
+ 2 HCl
Cl
1,8-Dicloro-p-mentan
+ 2 Br2
Br
CH2Br
1,2,8,9-Tetrabromo-p-mentan
Bạc hà
OH
3-Hydroxi-p-mentan
Menthol là chất kết tinh màu trắng, tnc ở 340C ,
tan trong cồn. Có tính quang hoạt. Trong tự nhiên chỉ
tồn tại dạng (-)menthol.
3-Menthene
Menthone
OH
PCl5
CrO3
CH3COOH Menthol
O Cl
COOH
Menthyl chloride
-Trong dược phẩm dùng làm thuốc ho, thuốc trị ngứa,
thuốc giảm đau, bệnh chuột rút, thuốc diệt côn trùng.
OH
Thuốc ho
OH
H3PO4 + H2O
OH
OH
α -Terpineol
Cinelol -1,8
CH3
H 3C CH3
Cineol-1,8
Cây bạch đàn
Cây tràm
-Là chất lỏng, có mùi đặc biệt như campho, rất linh hoạt, sánh
vị cay.
-Không tan trong nước, tan trong ete,clorofoc, dầu thảo mộc,…
Tác dụng với HX:
CH3
OH
O
+ HCl
Cl
H3C CH3 H3C CH3
O
O + KMnO4
H3C COOH
H3C CH3
Công dụng chủ yếu của cineol-1,8 là dùng
làm thuốc chữa ho, viêm đau họng vì có tính chất
sát trùng đường hô hấp, long đờm. Dùng ngoài
xoa bóp chữa đau nhức, sát trùng, chữa bỏng,…
Ascaridol- Có trong tinh dầu giun, là chất peroxit
thiên nhiên độc nhất được biết.
Cây giun
Pinen
α-Pinen β-Pinen
CH2Br
Br
+ Br2
β-Pinen
1,2-Dibromopinan
Phản ứng oxi hóa
COOH COOH
OH CO COOH
OH COOH
Br2 , CrO3
KMnO4 [O] NaOBr COOH
Pinen có tầm quan trọng đặc biệt dùng để điều chế hợp chất
không vòng hoặc đơn vòng hoặc hợp chất hệ camphan
Hệ 1 vòng(đ/c α-tecpineol)
α-Pinen Ioncacboni
Myrcen
O
Camphor C
Cây Campho