You are on page 1of 54

MONOTERPEN

THẠCH THỊ DIỄN


TRẦN THỊ NGỌC DUYÊN
BÙI THỊ BÍCH HẠNH
NGUYỄN THỊ THÚY HẰNG
DƯƠNG MINH TÚ
MONOTERPEN

MONOTERPEN MONOTERPEN MONOTERPEN


KHÔNG VÒNG 1 VÒNG 2 VÒNG

DẪN DẪN
MYRCEN OCYMEN LIMONEN
XUẤT XUẤT

ALCOL ALDEHYD

C C C
I I C A
G G I
L T T M I S C B
E E S
N I R N R E N C P A O
R R -
E N O E O N E A I M R
A A T
R A N R N T O R N P N
N N E
O L E A E H L I E H E
I L I L R
L O L O - D N O O
O L A L P
L L 1, O R L
L O L A I
8 L
L L N
Myrcen

Myrcen HUBLONG

7-metyl-3-metylenocta-1,6-dien
Là chất lỏng, ts = 166 – 1680 C

+ 3 H2

O
O
C O
C O C
CH
+ O
CH
C O

O3 H2O 2 HCHO + CH3COCH3

+ OHC-CO-(CH ) -CHO
Myrcen chiếm 80 – 90%
trong tinh dầu Hublong.

Dùng để điều chế các hóa


chất có mùi thơm
Ocimen 2,6-dimetylocta-1,5,7-trien
Là chất lỏng ts = 810/30 mm

+ 3 H2

Tương tự như Myrcen, Ocimen cũng


tác dụng được với anhydrid maleic

O3 H2O
2HCHO + CH3COCHO +

CH3CO(CH2)2CHO
Ocimen dùng tạo mùi
cho các sản phẩm
Geraniol

CH2OH CH2OH

Geraniol
Geraniol
Geraniol là: - Chất lỏng, không màu

- Không tan trong nước

- Tan trong etanol, ete

- Bị biến mùi vì bị oxi hóa


Br
CH2OH
CH2OH
+2 Br2
Br Br

Br
Khi tác dụng với H2SO4 5% sẽ tạo thành α - Terpineol,
sau đó là Terpinhydrat

CH2OH OH

H2O, H+ + H2O

OH OH

Geraniol
α - Terpineol Terpinhydrat
Phản ứng este hóa:

CH2OH CH2OCOCH3

(CH3CO)2O CH3COOH
+
Phản ứng dehydro hóa

CH2OH CHO
Cu
1800C

Geraniol
Phản ứng oxi hóa:

OH
CH2OH CH2OH

KMnO4 OH K2Cr2O7 CH3COCH3 +


OH
H+ HOOC-COOH +
OH CH3CO(CH2)2COOH
Geraniol
Geraniol có trong tinh hoa hồng, cam, sả, dùng làm hương
liệu: nước hoa và các sản phẩm có mùi thơm khác.
Ngoài ra Geraniol còn dùng chống sâu bọ….
Ngọc lan Oải hương
CH2OH

Nerol

Phong lữ Cỏ chanh
-Phản ứng cộng với HX

- Phản ứng tạo thành α-terpineol.

-Phản ứng este hóa

- Phản ứng với oxi không khí ( xúc tác là Cu, t0)

- Oxi hóa bởi KMnO4 đặc nóng trong môi trường H+


- Là chất lỏng, không màu, mùi hoa cam.

- Nhiệt độ sôi 2300C, không tan trong nước,

tan trong alcol, ete và hầu hết dung môi hữu cơ.

- Nerol là đồng phân cis của Geraniol


Nerol dùng làm hương liệu trong nước hoa, mỹ phẩm

Tinh dầu cỏ chanh Tinh dầu ngọc lan Oải hương trong mỹ phẩm

Hương thơm ngọc


Tinh dầu phong lữ
lan trong mỹ phẫm
Linalol
OH

Cây thiên niên kiện

Linalol được tìm thấy từ rễ cây thiên niên kiện


hoặc ở hạt mùi.
Là chất lỏng, không màu, có mùi cam lê,
ts =195-1960C
OH
CH2OH
OH

(CH3CO)2O
2000C Menthol

Geraniol
- Dùng làm hương liệu trong nước hoa và các sản phẩm trong

gia đình như xà phòng, chất tẩy rửa,dầu gội, mỹ phẩm dưỡng da.

- Dùng như một sản phẩm trung gian trong tổng hợp hóa chất.

- Dùng làm thuốc diệt bọ chét, gián.


Citronellol

CH2OH

Hoa hồng Cây xả


Citronelol : - Là chất lỏng, tan trong rượu.
- Là chất thơm, cũng có thể chuyển
thành chát thơm có giá hơn như
dầu “ oxit hoa hồng”
CH2OH CH2OH
hү + Na2SO3
CH2OH + O2 OOH OH
Chất khơi màu - Na2SO4

Có nhiều ứng dụng O + H+


trong hương liệu
Oxit hoa hồng
Citral: Citral là chất lỏng, màu vàng nhạt, không tan
trong nước, tan trong glicerin hoặc benzyl hoặc
benzoat. Citral tồn tại ở 2 dạng đồng phân:
dạng trans là citral (a), dạng cis là citral (b).
Người ta tìm thấy citran có nhiều trong tinh
dầu Màng tang và trong vỏ chanh

CHO

CHO

Citral (a) Citral (b)


Geranial (trans) Neran (cis)
Phản ứng với NH2OH và Ag(NH3)2+
CHO CH N OH
+ NH2OH

Citral (a) Oxim


Geranial (trans)

CHO COO
+ Ag(NH3)2+
+ Ag

Citral (a)
Geranial (trans)
CHO
+ KMnO4
CH3COCH3 + HOOC-COOH

+ CH3COCH2CH2COOH
Citral (a)
Geranial (trans)
Citral có khả năng đóng vòng theo hướng: tạo khung p-mentan

O
O
H+
CHO +
OH OH
Ascaridol
CH2
Citral (b)
Neral (cis) Dehydropulegol Dehydroisopulegol
Đóng vòng theo hướng tạo vòng ionon

CHO H
+ (CH3)2CO C + C
O H O
- H2O

Đóng vòng
C
O
α-Ionon H

C
-H+ O
H
C
O
β- Ionon
-H+
H
H
-Citral không bền dễ tạo ra axit tạo mùi không tốt
nên không được sử dụng trong hương liệu. Citral
được dùng làm hóa chất trung gian để tạo thành
các hợp chất sử dụng trong công nghiệp nước hoa.

- Citral được dùng để chuyển hóa ra dạng ionon,


rồi điều chế ra vitamin A.
Citronelal

CHO

Citronellal Cây bạch đàn chanh

Citronellal được tìm thấy nhiều trong sả Jawa


và trong bạch đàn chanh
-Citronellal được dùng trong hương liệu để
chế biến một số chất thơm khác như citronellol,
hidroxitionellal.

-Citronellal được dùng tổng hợp ra mentol có


nhiều ứng dụng trong thực tế.

H3C H H 3C H H3C H

H H
CHO
OH H OH

Citronellal Isopulegol 3-Hidroxi-p-menthan ( mentol)


Limonen

(+) Limonen
chanh Cam

(-) Limonen: có trong cây bạc hà chanh

Limonen

thông
-Là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, nhưng

tan trong alcol etylic.

- TS là 175-1760C, có tính quang hoạt.

-Limonen cò thể bị oxi hóa nhanh chóng, có thể bị cháy

dưới sức ép của áp suất mà không có sự phân hủy.

-Ở 2500C limonen bị racemic hóa.


Cộng hợp với HX
Cl

+ 2 HCl
Cl

1,8-Dicloro-p-mentan

Cộng với halogen


Br
Br

+ 2 Br2
Br
CH2Br
1,2,8,9-Tetrabromo-p-mentan

Phản ứng oxi hóa và phản ứng trùng hợp


Limonen được tách ra từ nhiều tinh dầu, dùng làm chất thơm

trong công nghiệp nước hoa và thực phẩm.

Dùng làm dung môi hòa tan nhựa, sáp,

nguyên liệu để sản xuất terpin hidrat,

terpineol, cacvon, thuốc tuyển nổi.


Menthol

Bạc hà
OH

3-Hydroxi-p-mentan
Menthol là chất kết tinh màu trắng, tnc ở 340C ,
tan trong cồn. Có tính quang hoạt. Trong tự nhiên chỉ
tồn tại dạng (-)menthol.

O CrO3 H2SO4 >90%

3-Menthene
Menthone
OH
PCl5
CrO3

CH3COOH Menthol
O Cl
COOH

Menthyl chloride
-Trong dược phẩm dùng làm thuốc ho, thuốc trị ngứa,
thuốc giảm đau, bệnh chuột rút, thuốc diệt côn trùng.

-Dùng làm hương phẩm và tạo mùi vị trong nước hoa,


dầu gội, nước súc miệng, kem đánh răng, chewing gum.
Cis-Terpin
OH Dạng kết tinh không màu, không mùi. Terpin
ngậm 1 phân tử nước gọi là trepin hidrat.

OH
Thuốc ho

Phản ứng tách nước

OH

H3PO4 + H2O
OH
OH
α -Terpineol
Cinelol -1,8
CH3

H 3C CH3
Cineol-1,8
Cây bạch đàn

Cây tràm
-Là chất lỏng, có mùi đặc biệt như campho, rất linh hoạt, sánh

vị cay.

-Ts ở 170-1770C.Có mùi giữa bạc hà và long não.

-Không tan trong nước, tan trong ete,clorofoc, dầu thảo mộc,…
Tác dụng với HX:
CH3
OH

O
+ HCl
Cl
H3C CH3 H3C CH3

Phản ứng oxi hóa


CH3 COOH

O
O + KMnO4

H3C COOH
H3C CH3
Công dụng chủ yếu của cineol-1,8 là dùng
làm thuốc chữa ho, viêm đau họng vì có tính chất
sát trùng đường hô hấp, long đờm. Dùng ngoài
xoa bóp chữa đau nhức, sát trùng, chữa bỏng,…
Ascaridol- Có trong tinh dầu giun, là chất peroxit
thiên nhiên độc nhất được biết.

- Nổ khi đun nóng, dùng làm chất khơi màu


O trong polyme hóa.
O
- Dùng để trị giun đũa, giun móc

Cây giun
Pinen

α-Pinen β-Pinen

α-Pinen là chất lỏng không màu, sôi ở 1560C.


β-Pinen cũng là chất lỏng không màu sôi ở 1630C
Br
Phản ứng cộng hợp Br
2,3-Dibromopinan
Br2
+ OH
+2H
2 O, H +
Cis-Terpin-1,8
α-Pinen
OH

CH2Br
Br
+ Br2

β-Pinen
1,2-Dibromopinan
Phản ứng oxi hóa

COOH COOH
OH CO COOH
OH COOH
Br2 , CrO3
KMnO4 [O] NaOBr COOH

α-Pinen Pinenglycol Acid Pinonic Acid Pinic Acid cis Norpinic


O
COOH
OH
-HCOO-
KMnO4

Acid Norpinic Norpinon


β-Pinen
Vì pinen dễ bị oxi hóa bởi ozon nên không khí ở rừng thông
và các vùng lân cận rất tốt cho sức khỏe của con người, nhất
là người bệnh lao.

Pinen có tầm quan trọng đặc biệt dùng để điều chế hợp chất
không vòng hoặc đơn vòng hoặc hợp chất hệ camphan

Hệ 1 vòng(đ/c α-tecpineol)

+H+ Hợp chất dãy camphan

α-Pinen Ioncacboni

Myrcen
O
Camphor C

Cây Campho

Là chất rắn, tnc ở 1790C, có mùi thơm đặc biệt, nồng


và hắc, có tính quang hoạt. Ở nhiệt độ thường nó bị
thăng hoa, ít tan trong nước, tan được trong rược và
ete. Trong thiên nhiên tồn tại ở dạng (+) camphor và
(-) camphor
Sự sulfon hóa xảy ra ở vị trí 10 hoặc vị trí 8
O CH2OSO3H
C O
+ H2SO4 + (CH3CO)2O C

-Camphor có những tác dụng sinh lí rất quan trọng:


là chất sát trùng, diệt kí sinh trùng, sâu bọ, có tác dụng
kích thích các niêm mạc , dùng để chữa tê thấp và làm
giảm đau bộ phận, kích thích hoạt động tim,…

-Trong công nghiệp nó được dùng làm chất gây


tính dẻo.Camphor còn được dùng như chất thơm tẩy
rửa, làm mềm sợi khi chế biến xenlulozo dehidrat
thành xenlulozo.
Borneol
OH

Borneol dạng cục màu trắng, có mùi


long não, không tan trong nước, tan trong
rượu, nóng chảy ở 2030C.
Borneol được dùng trong sản xuất
nước hoa, y học và tổng hợp hữu cơ
Tài liệu tham khảo
Lê Văn Đăng. Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên.
NXB Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh
www.baigiang.bachkim.vn
www.sciencedirect.com
www.wikipedia.com
www.dncustoms.gov.vn
www.vatlieu.org
www.caythuocquy.com
www.hiendaihoa.com
www.vinfa.com

You might also like