Bài tập ôn tổng hợp

Biên soạn: PBL

Bài tập ôn tập tổng hợp

Bài 1:

Bài 2:
Trong chiến tranh Việt Nam,quân đội Mĩ đã rải một lượng lớn chất làm rụng lá “Da
cam”còn gọi là chất độc “Da cam”( gồm chủ yếu chất diệt cỏ 2,4,5-T) có chứa chừng 2
ppm ( hai phần triệu) chất độc Da cam làm cho nhiều chiến sĩ và đồng bào ta bị nhiễm
độc,gây hậu quả nghiêm trọng và lâu dài. Khi điều chế chất diệt cỏ 2,4,5-T hay tác nhân
Da cam( chất A) luôn luôn có lẫn một lượng nhỏ sản phẩm phụ -đó là Đioxin (chất B).
“Đioxin” có tên thường của “Đibenzođioxin” .Tên gọi “Đioxin” cũng thường được dùng
không đúng cho TCDD.

2,4,5-T hay tác nhân Da cam (A)

TCDD- hay Đioxin (B)

a/ Hãy dựa vào quy tắc gọi tên IUPAC,hãy gọi tên các chất A, B.
b/.Trên cơ sở đó, anh/chị hãy đề nghị phương pháp điều chế chất A từ một dẫn xuất
tetraclo của benzen với các chất xúc tác như: NaOH trong CH3OH, ClCH2COOH trong
NaOH và H3O+.Gọi tên các chất đầu và sản phẩm.
c/ Đioxin bị phân hủy rất chậm nên nó tích lũy dần trên đồng ruộng và gây ô nhiễm môi
trường.Các thí nghiệm trên cơ thể súc vật cho thấy Đioxin là một trong những chất độc

Page 1
Bài tập ôn tổng hợp
Biên soạn: PBL
nhất mà người ta biết được.Thử trên chuột, Đioxin độc hơn Strichnin 2000 lần và độc
hơn NaCN 15.104 lần. Anh chị hãy nghiên cứu phương pháp điều chế Đioxin.Hãy viết
công thức cấu tạo Strichnin và gọi tên theo danh pháp thay thế IUPAC.
Đáp án:
a/
A: Axit 2,4,5-triclophenoxiaxetic
B: 2,3,7,8-Tetraclođibenzo-p- đioxin.
b/Gợi ý:

c/
+/ Sự kết hợp của 2 phân tử Natri 2,4,5-triclophenolat.
2 (Natri 2,4,5-triclophenolat.) → Đioxin + 2NaCl

+/ C21H22O2N2.

Page 2
Bài tập ôn tổng hợp
Biên soạn: PBL

Bài 3:
1) Hợp chất hữu cơ X có cấu tạo không vòng, có công thức phân tử C4H7Cl và có cấu
hình E. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH trong điều kiện đun nóng thu được hỗn hợp
sản phẩm bền có cùng công thức C4H8O.Xác định cấu trúc có thể có của X.
2) Cho but-2-en vào dung dịch gồm HBr,C2H5OH hòa tan trong nước thu được các chất
hữu cơ gì? Trình bày cơ chế phản ứng tạo thành các chất trên.
3) Phân tích 1 terpen A có trong tinh dầu chanh thu được kết quả sau: C chiếm 88,235%
về khối lượng, khối lượng phân tử của A là 136 (đvC). A có khả năng làm mất màu dd
Br2 , tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:2, không tác dụng với AgNO3/NH3. Ozon phân
hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ : anđehitfomic và 3-axetyl-6-on heptanal. Xác định
công thức cấu tạo của A. Xác định số đồng phân lập thể (nếu có).
Cho C = 12; H = 1.
Bài 4:
1) Từ các chất ban đầu có số nguyên tử cacbon ≤ 3, viết các phương trình phản ứng
(ghi rõ điều kiện nếu có) điều chế: Axit xiclobutancacboxylic và Xiclopentanon .
2) Từ dẫn xuất halogen có thể điều chế được axit cacboxylic theo sơ đồ sau :
+ HX
RX + → RMgX +
Mg ( ete . khan ) 2
 → R-COOMgX
CO ( ete.khan )
R-COOH
− MgX 2
Dựa theo sơ đồ trên từ metan hãy viết phương trình phản ứng điều chế:Axit metyl
malonic
Bài5:
Cho sơ đồ phản ứng sau:
+ KOH
Benzen  H 2 / Pd + Cl2
→ A 
as
→ B  − H 2O
→ C 
+ KMnO4
t0
→ D (C6H10O4)
Xác định công thức cấu tạo của A.B.C.D
Bài 6:
Isoleuxin được điều chế theo dãy các phản ứng sau (A, B, C, D là kí hiệu các chất cần
tìm):
CH CH
(C H OOC) CHA
CH CH    
2 5
→ 2 1
2 →
. KO H
B  B r→ C →(to) D  NH→ Isoleuxin
2 3

3 2 3 C2H5ONa 2. HCl
Br

Page 3
Bài tập ôn tổng hợp
Biên soạn: PBL

Hãy cho biết công thức cấu tạo của các chất A, B, C, D và Isoleuxin.
Bài 7
Ephedrin (G) là một hoạt chất dùng làm thuốc chữa bệnh về hô hấp được chiết từ cây ma
hoàng. Ephedrin đã được tổng hợp theo sơ đồ sau:
C6H6   → D CH
CO, HCl / AlCl
→ E    → F   → G
− H /N i CHBr
CH 
NO , OH
3 3 2 2 2 3

a. Viết công thức cấu tạo của D, E, F và G trong sơ đồ trên.

b. Viết cơ chế phản ứng của các giai đoạn tạo thành D và E.
c. Đi từ benzen, axit propanoic và các tác nhân cần thiết khác, hãy đưa ra một sơ đồ tổng
hợp ephedrin.

Page 4