Kha hc LTH cp tc mn Ha Thy Sn

Bi 15. Phng php gii nhanh bi ton este Phn 1

BI 15. PHNG PHP GII NHANH BI TON ESTE PHN 1 TI LIU BI GING

I. ESTE 1. Cu to phn t Khi thay nhm OH nhm cacboxyl ca axit cacboxylic bng nhm OR th c este. Este n gin c cng thc cu to nh sau :

C O R' || O

2. Cch gi tn este Tn este gm: tn gc hirocacbon R' + tn anion gc axit (ui "at").

H C O C2 H 5 || O
etyl fomiat

CH3 C O CH CH 2 || O
vinyl axetat

C6 H 5 C O CH3 || O
metyl benzoat 3. Tnh cht vt l ca este

CH3 C O CH2 C6 H 5 || O
benzyl axetat

Gia cc phn t este khng c lin kt hiro v th este c nhit si thp hn so vi axit v ancol c cng s nguyn t C. Cc este thng l nhng cht lng, nh hn nc, rt t tan trong nc, c kh nng ho tan c nhiu cht hu c khc nhau. Nhng este c khi lng phn t rt ln c th trng thi rn (nh m ng vt, sp ong,...). Cc este thng c mi thm d chu, chng hn isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 c mi chui chn, benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : c mi hoa nhi etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 c mi da, etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : c mi to 4. Tnh cht ha hc a) Phn ng nhm chc Phn ng thu phn

R COO R '

H OH

H2SO4 ,t o

R COOH

R ' OH
- Trang | 1 -

Hocmai.vn Ngi trng chung ca hc tr Vit

Tng i t vn: 1900 58-58-12

Kha hc LTH cp tc mn Ha Thy Sn

Bi 15. Phng php gii nhanh bi ton este Phn 1

R COOR' + NaOH Phn ng kh

H2O, t o

R COONa + R'OH

Este b kh bi liti nhm hirua (LiAlH4), khi nhm R

C || O

(gi l nhm axyl) tr thnh ancol bc I :

R COO R '
b. Phn ng gc hirocacbon

LiAlH 4 , t o

CH 2 OH

R ' OH

Este c th tham gia phn ng th, cng, tch, trng hp, Sau y ch xt phn ng cng v phn ng trng hp. - Phn ng cng vo gc khng no : Gc hirocacbon khng no este c phn ng cng vi H2, Br2, Cl2... ging nh hirocacbon khng no. Th d :

CH3[CH2 ]7CH=CH[CH2 ]7COOCH3 + H2

Metyl oleat Th d :

Ni, t o

CH3[CH2 ]16 COOCH3

Metyl stearat

- Phn ng trng hp : Mt s este n gin c lin kt C = C tham gia phn ng trng hp ging nh anken.

nCH2

CH

C O || O

CH3

xt, t o

( CH
|

CH 2 )n 3

COOCH

Metyl acrylat 5. iu ch a) Este ca ancol

Poli(metyl acrylat)

Phng php thng dng iu ch este ca ancol l un hi lu (xem hnh 4.3a, SGK Ho hc 11 nng cao) ancol vi axit hu c, c H2SO4 c xc tc, gi l phn ng este ho. Th d :
2 4 CH3COOH +(CH3 )2CHCH 2CH 2OH CH3COOCH 2CH 2CH(CH3 )2 + H 2O

H SO , t o

ancol isoamylic

isoamyl axetat

Phn ng este ho l phn ng thun nghch. nng cao hiu sut ca phn ng (tc chuyn dch cn bng v pha to thnh este) c th ly d mt trong hai cht u hoc lm gim nng cc sn phm. Axit sunfuric va lm xc tc va c tc dng ht nc, do gp phn lm tng hiu sut to este. b) Este ca phenol : iu ch este ca phenol khng dng axit cacboxylic m phi dng anhirit axit hoc clorua axit tc dng vi phenol. Th d :

C6H5 OH

(CH3CO)2 O
anhirit axetic

CH3COOC6H5

CH3COOH

phenyl axetat

Hocmai.vn Ngi trng chung ca hc tr Vit

Tng i t vn: 1900 58-58-12

- Trang | 2 -

Kha hc LTH cp tc mn Ha Thy Sn

Bi 15. Phng php gii nhanh bi ton este Phn 1

Gio vin: Phm Ngc Sn Ngun: Hocmai.vn

Hocmai.vn Ngi trng chung ca hc tr Vit

Tng i t vn: 1900 58-58-12

- Trang | 3 -