GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

Nhận xét của giáo viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………

Báo cáo thực hành hữu cơ I

Trang 1

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
I. Cở sở lý thuyết

Định tính các nhóm chức hữu cơ.
II.

Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Ống nghiệm Pipet nhựa Giá đựng ống nghiệm Hóa chất: Dung dịch K2Cr2O7 10% Dung dịch NaOH 10% Dung dịch NaOH 2N Ethanol Acetone Tiến trình thí nghiệm - Dung dịch H2SO4 10% - Dung dịch KMnO4 1% - Dung dịch I2 trong KI - Isoamylic - Thuốc thử Lucas - Beaker - Đèn cồn - Kẹp ống nghiệm

1.
-

2.
-

III.

1. Alcol Phản ứng oxi hóa Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml ethanol rồi lần lượt thêm vào: Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa trắng: K2Cr2O7 + H2SO4 + C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O + 3CH3CHO Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và một giọt H2SO4 10%, lắc đều, thì ta lại thấy dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam. 2 KMnO4 + H2SO4 → Mn2O7 + H2O + K2SO4 Mn2O7 → 2MnO2 + O3 C2H5OH → CH3CHO (tác dụng với O3) Hay 2KMnO4 + 2H2SO4 + 3C2H5OH →3CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 +5H2O
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2

CHI3. làm lạnh với vòi nước. 2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO4 1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu.5ml axeton và lắc nhẹ ta thấy xuất hiện kết tủa trắng đục nếu thêm dư thì kết tủa tan tạo thành dung dịch trong. Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol. Lắc và đun nhẹ cho đến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn đục (không sôi). các metylxeton. Điều chế Iodoform từ etylic và aceton A. I được dùng làm chất sát trùng.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và 1 giọt NaOH 10%. dễ bị thăng hoa. axetanđehit.5ml etanol. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na2CO3) tác dụng với etanol hoặc axeton. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 3 . iodoform . Tinh thể màu vàng. Cơ chế phản ứng b) Điều chế Iodoform Cho 2ml dung dịch I2 trong KI và 2ml NaOH 2N với 0. 1.5ml NaOH 2N.thuốc vàng. quan sát kết tủa. mùi khó chịu. a) Điều chế từ alcol Ống nghiệm 0. lắc đều sẽ thấy kết tủa vàng màu nâu nhạt. 3 C2H5OH + 4 KMnO4 → 3 CH3COOH + 4 MnO2 + 4 KOH 2.5ml dung dịch I2 trong KI và 1. axeton. tan trong clorofom.… vv….

dung dịch có hiện tượng tách lớp nhẹ do Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas bằng cách chuyển vị tạo C+ bền. Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2. cần đun nóng phản ứng mới xảy ra). bậc ba.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 3. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3. Ống 2: 1ml iso anylic và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử. tạo dẫn xuất Clo tương ứng nhưng tốc độ phản ứng xảy ra chậm Ống 3 :1ml cyclohexanol và 1ml thuốc thử Lucas. * Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl2) được dùng để phân biệt các rượu bậc một. bậc hai. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn. lúc đầu sẽ xuất hiện sự tách lớp sau đó tan. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4 . Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas Ống 1: 1ml etanol và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt khí và tỏa nhiệt.

- Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Bình cầu 250ml Beaker 500ml Đũa thủy tinh Đá bọt Pipet nhựa Hóa chất: KMnO4 rắn Dung dịch H2SO4 20% Dung dịch H2O2 Tiến trình thí nghiệm .Bếp điện 2. Cơ sở lý thuyết Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO4 với Toluene. vài viên đá bọt. đun nhẹ hổn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60 phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu. Lúc này trong bình cầu sẽ xảy ra phản ứng: 6C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O .Thêm vào becher 100ml H2SO4 20%. .Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO4 và 80ml nước. 1.Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml. . Đem đun nhẹ và khuấy đều cho tan hết KMnO4 cho tan hết trong 10 phút. khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ I.Hệ thống đun hoàn lưu .Na2CO3 tinh thể .Để nguội và thêm vào bình cầu 5ml toluene. II. để C6H5COOK tác dụng với H2SO4 tạo thành acid benzoic. gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu. - III.Hệ thống lọc áp suất thấp .Beaker 100ml . . 2g Na2CO3. C6H5COOK + H2SO4 → 2C6H5COOH + K2SO4 Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5 .Toluen .

acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. dược phẩm và chất thơm. Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. Kết quả thí nghiệm Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0.14 =0.Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá. đun sôi. sản xuất phẩm nhuộm. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 6 . Nếu axit benzoic chưa tan hết.9gam.Để nguội từ từ. lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém.3345/92. . Trong y học làm thuốc sát trùng. keo dính.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH . . acid benzoic sẽ kết tinh. thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn. diệt nấm.Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước.8669 = 4. Vậy hiệu suất của thí nghiệm là 41% * Acid benzoic là tinh thể hình kim không màu. dùng để bảo quản thực phẩm.047mol Dựa vào phương trình phản ứng ⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0.0157mol ⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.783g Theo phương trình phản ứng thì: Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0. IV. H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O .3345g ⇒ Số mol của toluen = m/M = 4.Để loại KMnO4 và H2SO4 dư ta cho từng lượng nhỏ H2O2 vừa thêm vừa khuấy cho đến khi dung dịch mất màu (chuyển sang màu trắng đục) thì ngưng.

Khi Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể axit Maleic Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic trên phễu vì axit Maleic tan nhiều trong Phương trình: O O O O OH O OH 1.Bếp điện 1.Erlen 250ml . . - Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 7 . - Anhydric Maleic tan hết. Tiến trình thí nghiệm Điều chế acid Maleic Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước và đem đun sôi.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 2 : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS I. - Pipet nhựa Hóa chất: Anhydric Maleic Acid HCl đậm III. Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: . axit Maleic sẽ kết tinh. đem làm lạnh dưới vòi nước.Hệ thống lọc áp suất thấp . nước. Cơ sở lý thuyết Thấy được sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân của nhau là axit Maleic và axit Fumaric và sự khác biệt về tính chất vật lí của chúng.Hệ thống đun hoàn lưu 2. II.

t s=135oC.63g/100ml nước ở 25oC. độ tan kém hơn nhiều so với acid độ tan: 78g/100ml nước ở 25OC.59g/cm3. Tinh thể acid Fumaric có khối lượng là 1. - Điều chế acid Fumaric Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml. HCl OH HO O OH Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric O O O O O OH O HCl OH HO O OH IV. - Kết quả thí nghiệm Tinh thể acid Maleic có màu trắng.761g. khối lượng là 4. Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém. d=1. có tnc = 278oC.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 2. thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc.972g. Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8 . - Maleic: 0. Những tinh thể axit Fumaric sẽ hiện ra trong dung dịch nóng. sau đó kết tinh lại axit Fumaric Phương trình: O OH O O trong dung dịch HCl 1M.

Beaker 50ml . Dụng cụ và hóa chất . Đun cách thủy trong 2 giờ. Mục đích OH O Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol và rượu Methylic.H2SO4 đặc III.NaOH 5% Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic. Tiến trình thực hành . Dụng cụ .Bếp gia nhiệt . Sau đó đổ thêm 3ml H2SO4 đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh).Máy hút chân không 1.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN) I. t0C + CH3OH II. lắc kỹ bình cho hòa tan β – Naphtol.Rượu metylic . Trong trường hợp này Nerolin lắng xuống dưới dạng dầu đen và được khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm cho đến khi hóa rắn hoàn toàn (để ngăn Nenrolin hóa rắn ngay lập tức cần phải đun nóng dung dịch kiềm trong khi rót hỗn hợp phản ứng vào và phải đun cách thủy bình tam giác).β – Naphtol . H2SO4. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9 .Erlen 250ml . Hóa chất . Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã đun nóng lên 500C.Đũa thủy tinh .Beaker 500ml 2.

Kết quả thí nghiệm Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9.Naphthol hiệu ứng hút electron ở 2 nhân thơm đối với phân tử Oxi và sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hiđrô rất linh động. Cơ chế phản ứng Ở phân tử 2. Rửa Nerolin với nước cho đến khi thử giấy quỳ không còn phản ứng kiềm. H3C O H Cơ chế phản ứng như sau: O H H O C H2 O H H2C O H O CH3 H O + Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như: O H O Di naphthyl eter Dimethyl eter Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước. được lọc và xử lý lần nữa với NaOH giống lượng ban đầu. Sấy nhiệt độ không quá 500C.9738g Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10 . IV. O H Phân tử methanol. một phần do hiệu ứng đẩy electron của nhóm CH3 một phần do Oxi hút electron của hiđro cũng làm cho hiđrô linh động.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chất kết tủa có màu vàng nâu.

Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ .GVHD: Mai Thị Thùy Lam Theo lý thuyết ta có: Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là m/M = 15/144. este butyrate có mùi nho… Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự hiện diện của acid sulfuric đậm đặc.toluen sulfomic hoặc nhựa trao đổi ion. to CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ester acetate isoamyl II.104mol SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16. este acetate isoamil có mùi chuối chín. hidro Clorua. Cơ sở lý thuyết Este. có H2SO4 đặc làm chất xúc tác: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH alcol isoamylic H2SO4.Bình cầu dung tích 100ml Báo cáo thực hành hữu cơ I .Phễu chiết Trang 11 . ta thực hiện phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc. một chất có nhóm chức -COO. acid p.. Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm.45g Vậy hiệu suất của phản ứng là 60% BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL I. Mục đích Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) bằng phương pháp đun hoàn lưu alcol isoamylic với acid acetic. đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum. III. 1.17 = 0.104 mol ⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0.

Axit sunfuric . rượu và nước.NaHCO3 IV. Để nguội. Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút. Cơ chế phản ứng: Xảy ra theo cơ chế phản ứng thế ái nhân. Tiến hành thí nghiệm Điều chế ester acetat isoamyl .Axit axetic Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamylic vào 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml.Pipet 10ml .Rượu isoamylic . sản phẩm thu được gồm acetat ethyl thô lẫn axit. 1.Na2SO4 khan . Hóa chất SVTH: Nhóm 8 – DA09HH . Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc. các bước phản ứng xảy ra theo trình tự sơ đồ sau: H O H OH O O H H O O H H O O H O O H O O H H H O H O Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 12 .Ống nghiệm .GVHD: Mai Thị Thùy Lam .Đá bọt 2. thêm vào một ít đá bọt.

* Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ. * Giải thích: Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic: Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 13 . Kiểm nghiệm sản phẩm Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O Lấy ester ở trên vào bình tam giác. Có thể dùng H2O để thay NaHCO3. thêm từ từ dung dịch NaHCO 3 bão hòa đến hết bọt khí. Tinh chế sản phẩm Cho hỗn hợp vào bình chiết. thu được sản phẩm là chất lỏng không màu. NaHCO 3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư. 3. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3. tạo môi trường trung tính.HCl + trung hòa bằng 1ml NaOH 10%. thêm vào 1g Na 2SO4 khan. lắc nhẹ để yên. vừa cho vừa lắc.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O H O O O H H O O + H O H + H O H 2. có mùi thơm của dầu chuối. Na2SO4 khan có tác dụng hút nước còn lẫn trong ester. đến khi dung dịch tách thành 2 lớp rõ rệt.

Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este. Cơ sở lý thuyết Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa acid hữu cơ và ancol có mặt xúc tác là acid mạnh như H2SO4 hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch. xảy ra theo hai chiều. phản ứng xảy ra theo một chiều và không cần phải sử dụng xúc tác. FeCl3 được cho vào acid hidroxamic. V. BÀI 5: ĐIỀU CHẾ β – NAPHTHYL ACETATE I.1705mol Số mol của acetic acid là: 0.1667mol Khối lượng ester theo lý thuyết : 21. Kết quả thí nghiệm Số mol của rượu isoamylic là: 0. chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp chất [R-OONH]3 Fe có màu. Hiện tượng quan sát được là màu hồng chứng tỏ sản phẩm thu được là ester acetat isoamyl. O O NHOH R + FeCl3 R NHO- 3 Fe + 3 HCl Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển thành màu đỏ hoặc tím.671g.GVHD: Mai Thị Thùy Lam O SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O R OR' + H2N-OH R NHOH + R'-OH Sau đó.1667mol Số mol của ester acetate isomyl : 0. Đối với các phân tử có vòng thơm như β – naphthol tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14 .

Ethanol - Nước đá Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 15 .Anhidric Acetic . . Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác: II.Bình cầu đáy tròn 500 ml .Dung dịch NaOH 10% .Lọc hút chân không 2.Cân Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ .GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ancol với acid carboxylic. 1. Hóa chất . Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia phản ứng este hóa.Ống sinh hàn .Tủ sấy .β-Naphtol .Bếp điện .

tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào. đun nhẹ trong 30 phút. Thêm 20g nước đá vụn và 6g anhydric acetic vào dung dịch. Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml.naphtolat trước. Giai đoạn 2: ester hóa bằng anhydric acetic Sau khi β . rửa bằng nước và sấy khô. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 16 . Cân tính hiệu suất. Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit và bazơ trong đó β .naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β . lọc. Tại đây xảy ra phản ứng tạo thành  naphtolat sau đây: - + HO NaOH Na+ O + H2O beta-naphthol sodium beta-naphtholate Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm. Có thể chia quá trình điều chế làm 3 giai đoạn: Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat. lắp ống sinh hàn.naphtol hòa tan hết vào trong NaOH. Đem sấy sản phẩm trong tủ sấy khoảng 20 phút ở 40-50 oC . Sau đó lắp ống sinh hàn đun trong 30 phút. Tiến hành thí nghiệm SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml. Kết tinh lại trong ethanol.naphtol thể hiện tính axit. Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic.naphtol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β . lắc bình cầu liên tục trong 30’. Giai đoạn 3: kết tinh lại trong ethanol. Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra.GVHD: Mai Thị Thùy Lam III. Để nguội. nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất mạnh nên tính acid của .

rửa kết tủa bằng nước. Lọc để tách kết tủa ra khỏi dung dịch.  Trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa. kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COONa. việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng trong phản ứng trên. và rửa bằng nước cất để loại bớt dung dịch còn bám trong tủa. nguyên nhân là để trung hòa NaOH còn dư.  Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác. Giai đoạn 3: kết tinh trong ethanol Do trong kết tủa vừa lọc vẫn còn tạp chất nên phải kết tinh lại nhằm tinh chế sản phẩm. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17 . Cho kết tủa vừa lọc vào dung dịch ethanol.GVHD: Mai Thị Thùy Lam Lọc lấy tủa. khi kết tủa vừa tạo ra có màu trắng là do có lẫn tạp chất CH3COONa theo phản ứng: (CH3CO)2O + 2NaOH → 2CH3COONa + H2O Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch. Do đó.naphtolat :  gian. Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic. Trên thực tế. hình thành sản phẩm este. sau đó đun nhẹ trên bếp điện. Phản ứng xảy ra trong giai đoạn này là: SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O O O + CH3COONa O + Na+O O sodium beta-naphtholate acetic anhydride beta-naphthyl acetate Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β . hình thành cation trung Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β . tạo điều kiện cho tinh thể tách ra nhanh hơn.naphtolat vào cation này.

Kết quả thí nghiệm - Số mol anhydric acetic : 0. đem lọc dưới áp suất thấp và sấy ở nhiệt độ không vượt quá 50oC nếu không kết tủa sẽ bị nóng chảy. tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu.0347mol.0588mol Số mol β – naphthol : 0.79%.15g Hiệu suất của quá trình điều chế β – naphthyl acetate là : 79. Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid. Cơ Sở Lý Thuyết Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester. II. Nên việc điều chế aspirin là một việc quan trọng trong cuộc sống của con người. Vì thế mà rượu được dùng để kết tinh lại aspirin. - BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I. Mục Đích Aspirin là một trong ba loại thuốc giảm đau được sử dụng rộng rãi nhất nên việc điều chế aspirin là một ứng dụng quan trọng trong y học và cuộc sống.0347mol Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 0. IV. Vì vậy nó có thể tạo Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 18 . Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic.4542g Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu được là: 5.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Sau đó làm lạnh trong 30 phút. Là chất kết tinh không màu. Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 6.

O C O CH3 CH3 C O + O H C O CH3 -OH CH3 C O COOH O OH +C O CH3 + CH3 C O OH H + CH3 C O .. nhựa trao đổi ion. Phương trình phản ứng: COOH OH + CH3 C O Acid salysilic O C O Acid acetyl salisilic (Aspirin) acid acetic CH3 COOH OCOCH3 + CH3COOH Anhydric acetic Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. OH COOH O+ CH3 C O + OH2 COOH O C O CH3 III. Vì vậy.. Dụng cụ và hóa chất Trang 19 Báo cáo thực hành hữu cơ I . Tuy nhiên.7%. bình thường khi đạt trạng thái cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66. thường dùng dư ancol. Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric. aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic. các muối axit kim loại … Cơ chế phản ứng: H+ CH3 C O . Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận bằng cách :    Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng.

để nguội và thêm vào đó 100ml nước.5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc.5g anhydric acetic Tinh thể aspirin Sấy Lọc áp suất thấp Tinh thể Làm nguội Dung dịch Tinh thể Đun khuấy đều (50oC – 60oC) Làm nguội Ester + tạp chất Thêm nước Dung dịch hữu thể Báo cáo thực hành + tinh cơ I Trang 20 . Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém.Dung dịch FeCl3 10% . aspirin sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. 7. Để nguội dung dịch từ từ. Hóa chất . sau đó thêm nước từ từ đến khi xuất hiện kết tủa bền.GVHD: Mai Thị Thùy Lam 1.Anhidric Acetic .Erlen 100ml .Bếp điện 2. Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút. lại thêm vài giọt etanol đến khi kết tủa tan hết.Acid H2SO4 đậm đặc .Ethanol . nếu chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ cho đến khi tan hoàn toàn).Beaker 250 ml . Dụng cụ SVTH: Nhóm 8 – DA09HH . Cân và tính hiệu suất.Ống nhỏ giọt .Acid Salicylic .Ống nghiệm . Tiến trình thực hành Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic. khuấy kỹ xong đem lọc dưới áp suất kém thu được aspirin thô. Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch trong suốt.Nước cất IV. Dưới đây là sơ đồ tóm tắt quá trình điều chế aspirin: 5g acid salicylic H2SO4 7.Lọc hút chân không .

Hiệu suất của quá trình điều chế aspirin là: (4. Kết quả Số mol của acid salicylic : 0. Khối lượng aspirin theo lý thuyết là : 6.0735mol. Số mol của aspirin theo lý thuyết là 0.21% BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE I.0362mol. Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế. V. Khối lượng aspirin điều chế thực tế là 4. Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Lọc áp suất thấp Ethanol nóng Kiểm nghiệm sản phẩm: Lấy 2 ống nghiệm: Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic.516) * 100 = 71. Cơ sở lý thuyết Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 21 .516g. Số mol của anhidric acetic : 0. Hiện tượng: Ống 1: dung dịch màu tím.64g. Ống 2: dung dịch màu nâu đen.0362mol.94/6.

Natri Acetat .Đũa thủy tinh.Bếp điện .Ống đong 20ml . Phản ứng trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton.Lọc hút chân không . tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire. pipet nhựa 2. Hóa chất và dụng cụ Dụng cụ . 1. -NH2.Cân .5 ml Anhidric Acetic và khuấy đều cho tan hết. đổ 2 dung dịch vào nhau.Beaker 500ml ..). khuấy mạnh rồi ngâm dung dịch trong nước lạnh cho đến khi Acetanilit tách ra hoàn toàn. thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH. hay CH3COOH.5 ml acid HCl đặc và vừa khuấy vừa thêm tiếp vào đó 9ml Anilin. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic acid. đem dung dịch đun nóng đến 500C rồi thêm vào đó 12.Than hoạt tính III.. thêm vào đó 8. II. Hóa chất .Nước cất Cho 250ml nước vào cốc 500ml.Beaker 250ml . Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl. Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm.Axit HCl đặc .Anhidric Acetic .Anilin . (CH3CO)2O. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 22 . Hòa tan sẵn 15g Natri Acetat trong trong 50ml nước. Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline.Tiến hành thí nghiệm .GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ. Khi Anilin tan hết.

có thể phân ra các giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng acid axetic.63% Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 23 .3515g Khối lượng acetanilide thực tế thu được là: 8.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm không bị thủy phân trong nước.763g Hiệu suất của quá trình: 65.0989mol Khối lượng của acetanilide theo lý thuyết: 13. đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm. Kết quả thí nghiệm Số mol của aniline là : 0. Phương trình phản ứng: III.123mol Số mol của acetanilide : 0.0989mol Số mol của anhydric acetic là : 0. Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful