GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

Nhận xét của giáo viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………

Báo cáo thực hành hữu cơ I

Trang 1

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
I. Cở sở lý thuyết

Định tính các nhóm chức hữu cơ.
II.

Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Ống nghiệm Pipet nhựa Giá đựng ống nghiệm Hóa chất: Dung dịch K2Cr2O7 10% Dung dịch NaOH 10% Dung dịch NaOH 2N Ethanol Acetone Tiến trình thí nghiệm - Dung dịch H2SO4 10% - Dung dịch KMnO4 1% - Dung dịch I2 trong KI - Isoamylic - Thuốc thử Lucas - Beaker - Đèn cồn - Kẹp ống nghiệm

1.
-

2.
-

III.

1. Alcol Phản ứng oxi hóa Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml ethanol rồi lần lượt thêm vào: Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa trắng: K2Cr2O7 + H2SO4 + C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O + 3CH3CHO Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và một giọt H2SO4 10%, lắc đều, thì ta lại thấy dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam. 2 KMnO4 + H2SO4 → Mn2O7 + H2O + K2SO4 Mn2O7 → 2MnO2 + O3 C2H5OH → CH3CHO (tác dụng với O3) Hay 2KMnO4 + 2H2SO4 + 3C2H5OH →3CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 +5H2O
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2

1. Cơ chế phản ứng b) Điều chế Iodoform Cho 2ml dung dịch I2 trong KI và 2ml NaOH 2N với 0. CHI3. Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol. 2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO4 1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na2CO3) tác dụng với etanol hoặc axeton. a) Điều chế từ alcol Ống nghiệm 0. làm lạnh với vòi nước. iodoform .5ml NaOH 2N. 3 C2H5OH + 4 KMnO4 → 3 CH3COOH + 4 MnO2 + 4 KOH 2. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 3 . dễ bị thăng hoa.… vv….GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và 1 giọt NaOH 10%. axeton. Điều chế Iodoform từ etylic và aceton A.thuốc vàng. I được dùng làm chất sát trùng.5ml axeton và lắc nhẹ ta thấy xuất hiện kết tủa trắng đục nếu thêm dư thì kết tủa tan tạo thành dung dịch trong. Lắc và đun nhẹ cho đến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn đục (không sôi).5ml etanol. lắc đều sẽ thấy kết tủa vàng màu nâu nhạt. mùi khó chịu. quan sát kết tủa. Tinh thể màu vàng. tan trong clorofom. các metylxeton. axetanđehit.5ml dung dịch I2 trong KI và 1.

* Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl2) được dùng để phân biệt các rượu bậc một. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3. Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas Ống 1: 1ml etanol và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt khí và tỏa nhiệt. tạo dẫn xuất Clo tương ứng nhưng tốc độ phản ứng xảy ra chậm Ống 3 :1ml cyclohexanol và 1ml thuốc thử Lucas. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4 .GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 3. Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2. lúc đầu sẽ xuất hiện sự tách lớp sau đó tan. bậc ba. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn. cần đun nóng phản ứng mới xảy ra). dung dịch có hiện tượng tách lớp nhẹ do Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas bằng cách chuyển vị tạo C+ bền. Ống 2: 1ml iso anylic và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt. bậc hai.

C6H5COOK + H2SO4 → 2C6H5COOH + K2SO4 Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5 .Thêm vào becher 100ml H2SO4 20%. đun nhẹ hổn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60 phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu.Bếp điện 2. Đem đun nhẹ và khuấy đều cho tan hết KMnO4 cho tan hết trong 10 phút. Lúc này trong bình cầu sẽ xảy ra phản ứng: 6C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O . khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh. Cơ sở lý thuyết Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO4 với Toluene. - Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Bình cầu 250ml Beaker 500ml Đũa thủy tinh Đá bọt Pipet nhựa Hóa chất: KMnO4 rắn Dung dịch H2SO4 20% Dung dịch H2O2 Tiến trình thí nghiệm .Toluen . - III.Beaker 100ml .Hệ thống đun hoàn lưu . 1.Hệ thống lọc áp suất thấp .Na2CO3 tinh thể . 2g Na2CO3.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ I.Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO4 và 80ml nước.Để nguội và thêm vào bình cầu 5ml toluene. vài viên đá bọt. gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu. . . . II. để C6H5COOK tác dụng với H2SO4 tạo thành acid benzoic.Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml.

. acid benzoic sẽ kết tinh.Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .047mol Dựa vào phương trình phản ứng ⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0. Kết quả thí nghiệm Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0. acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim.Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước.Để nguội từ từ. dược phẩm và chất thơm. lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. Nếu axit benzoic chưa tan hết.8669 = 4. keo dính. Trong y học làm thuốc sát trùng. Vậy hiệu suất của thí nghiệm là 41% * Acid benzoic là tinh thể hình kim không màu.0157mol ⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.783g Theo phương trình phản ứng thì: Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0.14 =0.3345g ⇒ Số mol của toluen = m/M = 4.Để loại KMnO4 và H2SO4 dư ta cho từng lượng nhỏ H2O2 vừa thêm vừa khuấy cho đến khi dung dịch mất màu (chuyển sang màu trắng đục) thì ngưng. Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. đun sôi. H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O .9gam. . thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn. dùng để bảo quản thực phẩm. diệt nấm. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 6 . sản xuất phẩm nhuộm.3345/92. IV.

Bếp điện 1.Erlen 250ml .Hệ thống lọc áp suất thấp . II. Khi Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể axit Maleic Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic trên phễu vì axit Maleic tan nhiều trong Phương trình: O O O O OH O OH 1. nước. . - Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 7 . - Anhydric Maleic tan hết. Tiến trình thí nghiệm Điều chế acid Maleic Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước và đem đun sôi. Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: .Hệ thống đun hoàn lưu 2. - Pipet nhựa Hóa chất: Anhydric Maleic Acid HCl đậm III. đem làm lạnh dưới vòi nước. axit Maleic sẽ kết tinh.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 2 : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS I. Cơ sở lý thuyết Thấy được sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân của nhau là axit Maleic và axit Fumaric và sự khác biệt về tính chất vật lí của chúng.

thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc. độ tan kém hơn nhiều so với acid độ tan: 78g/100ml nước ở 25OC.761g.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 2. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8 . HCl OH HO O OH Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric O O O O O OH O HCl OH HO O OH IV. Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém. - Kết quả thí nghiệm Tinh thể acid Maleic có màu trắng. t s=135oC. Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. d=1. Tinh thể acid Fumaric có khối lượng là 1. sau đó kết tinh lại axit Fumaric Phương trình: O OH O O trong dung dịch HCl 1M. khối lượng là 4.972g. - Maleic: 0. - Điều chế acid Fumaric Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml.59g/cm3.63g/100ml nước ở 25oC. Những tinh thể axit Fumaric sẽ hiện ra trong dung dịch nóng. có tnc = 278oC.

Trong trường hợp này Nerolin lắng xuống dưới dạng dầu đen và được khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm cho đến khi hóa rắn hoàn toàn (để ngăn Nenrolin hóa rắn ngay lập tức cần phải đun nóng dung dịch kiềm trong khi rót hỗn hợp phản ứng vào và phải đun cách thủy bình tam giác).β – Naphtol . Sau đó đổ thêm 3ml H2SO4 đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh). Tiến trình thực hành .Đũa thủy tinh . Đun cách thủy trong 2 giờ.NaOH 5% Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic.Beaker 500ml 2. lắc kỹ bình cho hòa tan β – Naphtol. Dụng cụ . t0C + CH3OH II. Mục đích OH O Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol và rượu Methylic. H2SO4.Beaker 50ml . Dụng cụ và hóa chất .H2SO4 đặc III. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9 .Erlen 250ml .Bếp gia nhiệt .Rượu metylic . Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã đun nóng lên 500C.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN) I.Máy hút chân không 1. Hóa chất .

Cơ chế phản ứng Ở phân tử 2. một phần do hiệu ứng đẩy electron của nhóm CH3 một phần do Oxi hút electron của hiđro cũng làm cho hiđrô linh động. Rửa Nerolin với nước cho đến khi thử giấy quỳ không còn phản ứng kiềm. H3C O H Cơ chế phản ứng như sau: O H H O C H2 O H H2C O H O CH3 H O + Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như: O H O Di naphthyl eter Dimethyl eter Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước.Naphthol hiệu ứng hút electron ở 2 nhân thơm đối với phân tử Oxi và sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hiđrô rất linh động. Kết quả thí nghiệm Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9. được lọc và xử lý lần nữa với NaOH giống lượng ban đầu. O H Phân tử methanol. IV.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chất kết tủa có màu vàng nâu.9738g Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10 . Sấy nhiệt độ không quá 500C.

Cơ sở lý thuyết Este. có H2SO4 đặc làm chất xúc tác: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH alcol isoamylic H2SO4.104 mol ⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0. acid p.17 = 0. Mục đích Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) bằng phương pháp đun hoàn lưu alcol isoamylic với acid acetic. một chất có nhóm chức -COO.45g Vậy hiệu suất của phản ứng là 60% BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL I.104mol SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16.toluen sulfomic hoặc nhựa trao đổi ion. Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm. Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ . hidro Clorua. đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum. este butyrate có mùi nho… Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự hiện diện của acid sulfuric đậm đặc. ta thực hiện phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc.Bình cầu dung tích 100ml Báo cáo thực hành hữu cơ I . to CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ester acetate isoamyl II. III.Phễu chiết Trang 11 . 1.GVHD: Mai Thị Thùy Lam Theo lý thuyết ta có: Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là m/M = 15/144.. este acetate isoamil có mùi chuối chín.

Cơ chế phản ứng: Xảy ra theo cơ chế phản ứng thế ái nhân.NaHCO3 IV.Axit sunfuric . Để nguội. thêm vào một ít đá bọt. Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút. rượu và nước. Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc. 1. Hóa chất SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .Ống nghiệm .Axit axetic Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamylic vào 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml.GVHD: Mai Thị Thùy Lam . Tiến hành thí nghiệm Điều chế ester acetat isoamyl .Pipet 10ml .Rượu isoamylic . các bước phản ứng xảy ra theo trình tự sơ đồ sau: H O H OH O O H H O O H H O O H O O H O O H H H O H O Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 12 .Na2SO4 khan . sản phẩm thu được gồm acetat ethyl thô lẫn axit.Đá bọt 2.

* Giải thích: Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic: Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 13 . tạo môi trường trung tính. * Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ. Có thể dùng H2O để thay NaHCO3. vừa cho vừa lắc.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O H O O O H H O O + H O H + H O H 2. có mùi thơm của dầu chuối. Kiểm nghiệm sản phẩm Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH. Tinh chế sản phẩm Cho hỗn hợp vào bình chiết. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O Lấy ester ở trên vào bình tam giác.HCl + trung hòa bằng 1ml NaOH 10%. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3. thu được sản phẩm là chất lỏng không màu. thêm vào 1g Na 2SO4 khan. đến khi dung dịch tách thành 2 lớp rõ rệt. 3. NaHCO 3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư. thêm từ từ dung dịch NaHCO 3 bão hòa đến hết bọt khí. Na2SO4 khan có tác dụng hút nước còn lẫn trong ester. lắc nhẹ để yên.

671g.GVHD: Mai Thị Thùy Lam O SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O R OR' + H2N-OH R NHOH + R'-OH Sau đó. Đối với các phân tử có vòng thơm như β – naphthol tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14 . xảy ra theo hai chiều.1705mol Số mol của acetic acid là: 0. phản ứng xảy ra theo một chiều và không cần phải sử dụng xúc tác. BÀI 5: ĐIỀU CHẾ β – NAPHTHYL ACETATE I. FeCl3 được cho vào acid hidroxamic.1667mol Khối lượng ester theo lý thuyết : 21. Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este. O O NHOH R + FeCl3 R NHO- 3 Fe + 3 HCl Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển thành màu đỏ hoặc tím. V.1667mol Số mol của ester acetate isomyl : 0. Cơ sở lý thuyết Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa acid hữu cơ và ancol có mặt xúc tác là acid mạnh như H2SO4 hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch. chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp chất [R-OONH]3 Fe có màu. Kết quả thí nghiệm Số mol của rượu isoamylic là: 0. Hiện tượng quan sát được là màu hồng chứng tỏ sản phẩm thu được là ester acetat isoamyl.

Bếp điện .GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ancol với acid carboxylic. Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác: II.Cân Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ . .Lọc hút chân không 2.Ống sinh hàn .Anhidric Acetic .Ethanol - Nước đá Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 15 . Hóa chất .Bình cầu đáy tròn 500 ml .Tủ sấy . 1.β-Naphtol .Dung dịch NaOH 10% . Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia phản ứng este hóa.

Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 16 .naphtol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β . lọc. nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất mạnh nên tính acid của . Đem sấy sản phẩm trong tủ sấy khoảng 20 phút ở 40-50 oC . Có thể chia quá trình điều chế làm 3 giai đoạn: Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat.naphtol hòa tan hết vào trong NaOH. Thêm 20g nước đá vụn và 6g anhydric acetic vào dung dịch. Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra. Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit và bazơ trong đó β . Giai đoạn 2: ester hóa bằng anhydric acetic Sau khi β . Kết tinh lại trong ethanol. lắc bình cầu liên tục trong 30’. Sau đó lắp ống sinh hàn đun trong 30 phút.naphtolat trước. tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào.naphtol thể hiện tính axit. Giai đoạn 3: kết tinh lại trong ethanol. Để nguội. đun nhẹ trong 30 phút. Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml. Cân tính hiệu suất. Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic. rửa bằng nước và sấy khô. Tiến hành thí nghiệm SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml. lắp ống sinh hàn.naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β .GVHD: Mai Thị Thùy Lam III. Tại đây xảy ra phản ứng tạo thành  naphtolat sau đây: - + HO NaOH Na+ O + H2O beta-naphthol sodium beta-naphtholate Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm.

hình thành sản phẩm este. Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic. việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng trong phản ứng trên.  Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác. khi kết tủa vừa tạo ra có màu trắng là do có lẫn tạp chất CH3COONa theo phản ứng: (CH3CO)2O + 2NaOH → 2CH3COONa + H2O Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch.GVHD: Mai Thị Thùy Lam Lọc lấy tủa. sau đó đun nhẹ trên bếp điện. hình thành cation trung Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β .naphtolat vào cation này. Phản ứng xảy ra trong giai đoạn này là: SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O O O + CH3COONa O + Na+O O sodium beta-naphtholate acetic anhydride beta-naphthyl acetate Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β . Cho kết tủa vừa lọc vào dung dịch ethanol. và rửa bằng nước cất để loại bớt dung dịch còn bám trong tủa. nguyên nhân là để trung hòa NaOH còn dư. Lọc để tách kết tủa ra khỏi dung dịch. Trên thực tế. rửa kết tủa bằng nước. tạo điều kiện cho tinh thể tách ra nhanh hơn.naphtolat :  gian.  Trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa. Giai đoạn 3: kết tinh trong ethanol Do trong kết tủa vừa lọc vẫn còn tạp chất nên phải kết tinh lại nhằm tinh chế sản phẩm. Do đó. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17 . kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COONa.

15g Hiệu suất của quá trình điều chế β – naphthyl acetate là : 79. Nên việc điều chế aspirin là một việc quan trọng trong cuộc sống của con người. Cơ Sở Lý Thuyết Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester. Kết quả thí nghiệm - Số mol anhydric acetic : 0. Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic.0588mol Số mol β – naphthol : 0. Là chất kết tinh không màu. Vì vậy nó có thể tạo Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 18 . đem lọc dưới áp suất thấp và sấy ở nhiệt độ không vượt quá 50oC nếu không kết tủa sẽ bị nóng chảy. Vì thế mà rượu được dùng để kết tinh lại aspirin. IV. Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid. II.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Sau đó làm lạnh trong 30 phút.0347mol Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 0. Mục Đích Aspirin là một trong ba loại thuốc giảm đau được sử dụng rộng rãi nhất nên việc điều chế aspirin là một ứng dụng quan trọng trong y học và cuộc sống. Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 6.4542g Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu được là: 5. - BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I.0347mol. tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu.79%.

các muối axit kim loại … Cơ chế phản ứng: H+ CH3 C O . Vì vậy.7%.. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận bằng cách :    Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng. aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic. thường dùng dư ancol. Tuy nhiên. Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng. bình thường khi đạt trạng thái cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66. Dụng cụ và hóa chất Trang 19 Báo cáo thực hành hữu cơ I . OH COOH O+ CH3 C O + OH2 COOH O C O CH3 III.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic.. nhựa trao đổi ion. Phương trình phản ứng: COOH OH + CH3 C O Acid salysilic O C O Acid acetyl salisilic (Aspirin) acid acetic CH3 COOH OCOCH3 + CH3COOH Anhydric acetic Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. O C O CH3 CH3 C O + O H C O CH3 -OH CH3 C O COOH O OH +C O CH3 + CH3 C O OH H + CH3 C O . Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric.

Cân và tính hiệu suất. Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch trong suốt.Ethanol .Ống nghiệm . 7. sau đó thêm nước từ từ đến khi xuất hiện kết tủa bền.GVHD: Mai Thị Thùy Lam 1.Acid H2SO4 đậm đặc .Anhidric Acetic . Dụng cụ SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .Acid Salicylic . khuấy kỹ xong đem lọc dưới áp suất kém thu được aspirin thô.Dung dịch FeCl3 10% .Erlen 100ml . aspirin sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. nếu chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ cho đến khi tan hoàn toàn). lại thêm vài giọt etanol đến khi kết tủa tan hết.Lọc hút chân không .Bếp điện 2. Tiến trình thực hành Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic. Hóa chất . Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém.5g anhydric acetic Tinh thể aspirin Sấy Lọc áp suất thấp Tinh thể Làm nguội Dung dịch Tinh thể Đun khuấy đều (50oC – 60oC) Làm nguội Ester + tạp chất Thêm nước Dung dịch hữu thể Báo cáo thực hành + tinh cơ I Trang 20 .Nước cất IV.Ống nhỏ giọt .Beaker 250 ml . để nguội và thêm vào đó 100ml nước. Để nguội dung dịch từ từ. Dưới đây là sơ đồ tóm tắt quá trình điều chế aspirin: 5g acid salicylic H2SO4 7.5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc. Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút.

Số mol của aspirin theo lý thuyết là 0.94/6. Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.0362mol.64g. Khối lượng aspirin theo lý thuyết là : 6.0735mol. Kết quả Số mol của acid salicylic : 0.21% BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE I. Cơ sở lý thuyết Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 21 .GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Lọc áp suất thấp Ethanol nóng Kiểm nghiệm sản phẩm: Lấy 2 ống nghiệm: Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic. Ống 2: dung dịch màu nâu đen. Khối lượng aspirin điều chế thực tế là 4.516g.0362mol. Hiệu suất của quá trình điều chế aspirin là: (4. V. Hiện tượng: Ống 1: dung dịch màu tím. Số mol của anhidric acetic : 0. Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế.516) * 100 = 71.

Hòa tan sẵn 15g Natri Acetat trong trong 50ml nước. Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl.Beaker 500ml . pipet nhựa 2.Nước cất Cho 250ml nước vào cốc 500ml.Lọc hút chân không .Tiến hành thí nghiệm . -NH2.. (CH3CO)2O. II.Anhidric Acetic . tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire. 1.Axit HCl đặc .Natri Acetat . đem dung dịch đun nóng đến 500C rồi thêm vào đó 12.Than hoạt tính III.5 ml acid HCl đặc và vừa khuấy vừa thêm tiếp vào đó 9ml Anilin.Bếp điện . hay CH3COOH.Beaker 250ml . Hóa chất . khuấy mạnh rồi ngâm dung dịch trong nước lạnh cho đến khi Acetanilit tách ra hoàn toàn.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ.Anilin .Đũa thủy tinh. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic acid.). Phản ứng trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton. Khi Anilin tan hết. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 22 .Ống đong 20ml . thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH. Hóa chất và dụng cụ Dụng cụ .5 ml Anhidric Acetic và khuấy đều cho tan hết. đổ 2 dung dịch vào nhau. thêm vào đó 8. Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline.Cân .. Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm.

123mol Số mol của acetanilide : 0. Phương trình phản ứng: III.3515g Khối lượng acetanilide thực tế thu được là: 8.63% Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 23 .763g Hiệu suất của quá trình: 65. Kết quả thí nghiệm Số mol của aniline là : 0.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm không bị thủy phân trong nước.0989mol Số mol của anhydric acetic là : 0. đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm. Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa. có thể phân ra các giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng acid axetic.0989mol Khối lượng của acetanilide theo lý thuyết: 13.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful