GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

Nhận xét của giáo viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………

Báo cáo thực hành hữu cơ I

Trang 1

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
I. Cở sở lý thuyết

Định tính các nhóm chức hữu cơ.
II.

Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Ống nghiệm Pipet nhựa Giá đựng ống nghiệm Hóa chất: Dung dịch K2Cr2O7 10% Dung dịch NaOH 10% Dung dịch NaOH 2N Ethanol Acetone Tiến trình thí nghiệm - Dung dịch H2SO4 10% - Dung dịch KMnO4 1% - Dung dịch I2 trong KI - Isoamylic - Thuốc thử Lucas - Beaker - Đèn cồn - Kẹp ống nghiệm

1.
-

2.
-

III.

1. Alcol Phản ứng oxi hóa Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml ethanol rồi lần lượt thêm vào: Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa trắng: K2Cr2O7 + H2SO4 + C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O + 3CH3CHO Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và một giọt H2SO4 10%, lắc đều, thì ta lại thấy dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam. 2 KMnO4 + H2SO4 → Mn2O7 + H2O + K2SO4 Mn2O7 → 2MnO2 + O3 C2H5OH → CH3CHO (tác dụng với O3) Hay 2KMnO4 + 2H2SO4 + 3C2H5OH →3CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 +5H2O
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2

iodoform . Điều chế Iodoform từ etylic và aceton A. quan sát kết tủa. các metylxeton. làm lạnh với vòi nước. 3 C2H5OH + 4 KMnO4 → 3 CH3COOH + 4 MnO2 + 4 KOH 2.5ml etanol.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và 1 giọt NaOH 10%. Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol.5ml dung dịch I2 trong KI và 1. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 3 . 1. a) Điều chế từ alcol Ống nghiệm 0.5ml NaOH 2N. axeton.thuốc vàng. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na2CO3) tác dụng với etanol hoặc axeton. axetanđehit. mùi khó chịu. Cơ chế phản ứng b) Điều chế Iodoform Cho 2ml dung dịch I2 trong KI và 2ml NaOH 2N với 0. dễ bị thăng hoa. lắc đều sẽ thấy kết tủa vàng màu nâu nhạt. 2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO4 1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu.5ml axeton và lắc nhẹ ta thấy xuất hiện kết tủa trắng đục nếu thêm dư thì kết tủa tan tạo thành dung dịch trong. CHI3. Tinh thể màu vàng. Lắc và đun nhẹ cho đến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn đục (không sôi). I được dùng làm chất sát trùng. tan trong clorofom.… vv….

lúc đầu sẽ xuất hiện sự tách lớp sau đó tan. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn. bậc hai. dung dịch có hiện tượng tách lớp nhẹ do Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas bằng cách chuyển vị tạo C+ bền. Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2. bậc ba. Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas Ống 1: 1ml etanol và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt khí và tỏa nhiệt. tạo dẫn xuất Clo tương ứng nhưng tốc độ phản ứng xảy ra chậm Ống 3 :1ml cyclohexanol và 1ml thuốc thử Lucas. cần đun nóng phản ứng mới xảy ra).GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 3. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3. * Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl2) được dùng để phân biệt các rượu bậc một. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử. Ống 2: 1ml iso anylic và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4 .

vài viên đá bọt.Toluen . gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu.Hệ thống lọc áp suất thấp .Hệ thống đun hoàn lưu . đun nhẹ hổn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60 phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu.Bếp điện 2.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ I. - Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: Bình cầu 250ml Beaker 500ml Đũa thủy tinh Đá bọt Pipet nhựa Hóa chất: KMnO4 rắn Dung dịch H2SO4 20% Dung dịch H2O2 Tiến trình thí nghiệm . - III.Thêm vào becher 100ml H2SO4 20%. 1. Đem đun nhẹ và khuấy đều cho tan hết KMnO4 cho tan hết trong 10 phút. . khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh. Lúc này trong bình cầu sẽ xảy ra phản ứng: 6C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O . II.Để nguội và thêm vào bình cầu 5ml toluene.Beaker 100ml . Cơ sở lý thuyết Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO4 với Toluene. .Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO4 và 80ml nước.Na2CO3 tinh thể . 2g Na2CO3. . để C6H5COOK tác dụng với H2SO4 tạo thành acid benzoic. C6H5COOK + H2SO4 → 2C6H5COOH + K2SO4 Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5 .Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml.

0157mol ⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.14 =0. keo dính. đun sôi. Kết quả thí nghiệm Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0.Để loại KMnO4 và H2SO4 dư ta cho từng lượng nhỏ H2O2 vừa thêm vừa khuấy cho đến khi dung dịch mất màu (chuyển sang màu trắng đục) thì ngưng. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 6 . thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn.9gam. sản xuất phẩm nhuộm.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước. H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O . diệt nấm.8669 = 4.047mol Dựa vào phương trình phản ứng ⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0.783g Theo phương trình phản ứng thì: Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0. acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Trong y học làm thuốc sát trùng. Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. IV.Để nguội từ từ. Vậy hiệu suất của thí nghiệm là 41% * Acid benzoic là tinh thể hình kim không màu.3345g ⇒ Số mol của toluen = m/M = 4. lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. acid benzoic sẽ kết tinh. . .3345/92. dùng để bảo quản thực phẩm. Nếu axit benzoic chưa tan hết. dược phẩm và chất thơm.Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá.

Tiến trình thí nghiệm Điều chế acid Maleic Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước và đem đun sôi. - Pipet nhựa Hóa chất: Anhydric Maleic Acid HCl đậm III.Bếp điện 1. nước. Cơ sở lý thuyết Thấy được sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân của nhau là axit Maleic và axit Fumaric và sự khác biệt về tính chất vật lí của chúng. - Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 7 . . II.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 2 : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS I. axit Maleic sẽ kết tinh. - Anhydric Maleic tan hết.Hệ thống lọc áp suất thấp . đem làm lạnh dưới vòi nước.Erlen 250ml .Hệ thống đun hoàn lưu 2. Khi Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể axit Maleic Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic trên phễu vì axit Maleic tan nhiều trong Phương trình: O O O O OH O OH 1. Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ: .

Tinh thể acid Fumaric có khối lượng là 1. có tnc = 278oC. Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. - Maleic: 0.63g/100ml nước ở 25oC.972g. HCl OH HO O OH Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric O O O O O OH O HCl OH HO O OH IV. - Điều chế acid Fumaric Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml. độ tan kém hơn nhiều so với acid độ tan: 78g/100ml nước ở 25OC. Những tinh thể axit Fumaric sẽ hiện ra trong dung dịch nóng. - Kết quả thí nghiệm Tinh thể acid Maleic có màu trắng. t s=135oC. Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém.59g/cm3. khối lượng là 4.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 2. thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc. d=1. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8 . sau đó kết tinh lại axit Fumaric Phương trình: O OH O O trong dung dịch HCl 1M.761g.

NaOH 5% Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic.Beaker 500ml 2.H2SO4 đặc III. Trong trường hợp này Nerolin lắng xuống dưới dạng dầu đen và được khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm cho đến khi hóa rắn hoàn toàn (để ngăn Nenrolin hóa rắn ngay lập tức cần phải đun nóng dung dịch kiềm trong khi rót hỗn hợp phản ứng vào và phải đun cách thủy bình tam giác). Sau đó đổ thêm 3ml H2SO4 đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh).GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN) I.Đũa thủy tinh . Dụng cụ và hóa chất . Đun cách thủy trong 2 giờ. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9 .Rượu metylic . t0C + CH3OH II.Beaker 50ml . H2SO4. Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã đun nóng lên 500C. Dụng cụ .Erlen 250ml . Tiến trình thực hành . lắc kỹ bình cho hòa tan β – Naphtol. Hóa chất .Máy hút chân không 1.Bếp gia nhiệt . Mục đích OH O Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol và rượu Methylic.β – Naphtol .

Cơ chế phản ứng Ở phân tử 2.9738g Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10 . Sấy nhiệt độ không quá 500C. IV. H3C O H Cơ chế phản ứng như sau: O H H O C H2 O H H2C O H O CH3 H O + Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như: O H O Di naphthyl eter Dimethyl eter Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước. được lọc và xử lý lần nữa với NaOH giống lượng ban đầu. một phần do hiệu ứng đẩy electron của nhóm CH3 một phần do Oxi hút electron của hiđro cũng làm cho hiđrô linh động. Kết quả thí nghiệm Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9. Rửa Nerolin với nước cho đến khi thử giấy quỳ không còn phản ứng kiềm. O H Phân tử methanol.Naphthol hiệu ứng hút electron ở 2 nhân thơm đối với phân tử Oxi và sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hiđrô rất linh động.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chất kết tủa có màu vàng nâu.

. este butyrate có mùi nho… Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự hiện diện của acid sulfuric đậm đặc. hidro Clorua.Phễu chiết Trang 11 .104 mol ⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0. este acetate isoamil có mùi chuối chín. đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum. một chất có nhóm chức -COO. Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ .45g Vậy hiệu suất của phản ứng là 60% BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL I. Mục đích Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) bằng phương pháp đun hoàn lưu alcol isoamylic với acid acetic.104mol SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16.17 = 0. Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm.Bình cầu dung tích 100ml Báo cáo thực hành hữu cơ I . Cơ sở lý thuyết Este. ta thực hiện phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc.toluen sulfomic hoặc nhựa trao đổi ion.GVHD: Mai Thị Thùy Lam Theo lý thuyết ta có: Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là m/M = 15/144. có H2SO4 đặc làm chất xúc tác: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH alcol isoamylic H2SO4. to CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ester acetate isoamyl II. III. acid p. 1.

Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút. Cơ chế phản ứng: Xảy ra theo cơ chế phản ứng thế ái nhân.Đá bọt 2.NaHCO3 IV. các bước phản ứng xảy ra theo trình tự sơ đồ sau: H O H OH O O H H O O H H O O H O O H O O H H H O H O Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 12 .Ống nghiệm . 1. Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc. sản phẩm thu được gồm acetat ethyl thô lẫn axit. Tiến hành thí nghiệm Điều chế ester acetat isoamyl . Hóa chất SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .Rượu isoamylic .Pipet 10ml .GVHD: Mai Thị Thùy Lam . Để nguội.Axit sunfuric .Na2SO4 khan . rượu và nước. thêm vào một ít đá bọt.Axit axetic Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamylic vào 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml.

lắc nhẹ để yên. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3. Có thể dùng H2O để thay NaHCO3. thêm từ từ dung dịch NaHCO 3 bão hòa đến hết bọt khí. có mùi thơm của dầu chuối. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O Lấy ester ở trên vào bình tam giác. thu được sản phẩm là chất lỏng không màu. 3.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O H O O O H H O O + H O H + H O H 2. đến khi dung dịch tách thành 2 lớp rõ rệt. Na2SO4 khan có tác dụng hút nước còn lẫn trong ester. NaHCO 3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư. * Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ. * Giải thích: Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic: Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 13 .HCl + trung hòa bằng 1ml NaOH 10%. vừa cho vừa lắc. tạo môi trường trung tính. Kiểm nghiệm sản phẩm Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH. thêm vào 1g Na 2SO4 khan. Tinh chế sản phẩm Cho hỗn hợp vào bình chiết.

BÀI 5: ĐIỀU CHẾ β – NAPHTHYL ACETATE I. xảy ra theo hai chiều. Đối với các phân tử có vòng thơm như β – naphthol tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14 . O O NHOH R + FeCl3 R NHO- 3 Fe + 3 HCl Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển thành màu đỏ hoặc tím. V.671g.1667mol Khối lượng ester theo lý thuyết : 21. phản ứng xảy ra theo một chiều và không cần phải sử dụng xúc tác. FeCl3 được cho vào acid hidroxamic. Hiện tượng quan sát được là màu hồng chứng tỏ sản phẩm thu được là ester acetat isoamyl. Kết quả thí nghiệm Số mol của rượu isoamylic là: 0.GVHD: Mai Thị Thùy Lam O SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O R OR' + H2N-OH R NHOH + R'-OH Sau đó.1705mol Số mol của acetic acid là: 0. Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este.1667mol Số mol của ester acetate isomyl : 0. chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp chất [R-OONH]3 Fe có màu. Cơ sở lý thuyết Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa acid hữu cơ và ancol có mặt xúc tác là acid mạnh như H2SO4 hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch.

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH ancol với acid carboxylic. Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia phản ứng este hóa. 1. Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác: II. .Dung dịch NaOH 10% .Anhidric Acetic .Ethanol - Nước đá Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 15 .Bếp điện .Lọc hút chân không 2.Cân Dụng cụ và hóa chất Dụng cụ .β-Naphtol .Ống sinh hàn .Bình cầu đáy tròn 500 ml .Tủ sấy . Hóa chất .

Giai đoạn 3: kết tinh lại trong ethanol. Đem sấy sản phẩm trong tủ sấy khoảng 20 phút ở 40-50 oC . lắc bình cầu liên tục trong 30’. lắp ống sinh hàn.naphtol hòa tan hết vào trong NaOH. Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml. rửa bằng nước và sấy khô. Cân tính hiệu suất. Tiến hành thí nghiệm SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích 500ml. Thêm 20g nước đá vụn và 6g anhydric acetic vào dung dịch. Để nguội. Có thể chia quá trình điều chế làm 3 giai đoạn: Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat. Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit và bazơ trong đó β . Tại đây xảy ra phản ứng tạo thành  naphtolat sau đây: - + HO NaOH Na+ O + H2O beta-naphthol sodium beta-naphtholate Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm. Kết tinh lại trong ethanol.naphtolat trước.naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β . Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 16 . Giai đoạn 2: ester hóa bằng anhydric acetic Sau khi β . Sau đó lắp ống sinh hàn đun trong 30 phút. Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra. tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào. đun nhẹ trong 30 phút. nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất mạnh nên tính acid của .GVHD: Mai Thị Thùy Lam III.naphtol thể hiện tính axit. lọc.naphtol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β .

Giai đoạn 3: kết tinh trong ethanol Do trong kết tủa vừa lọc vẫn còn tạp chất nên phải kết tinh lại nhằm tinh chế sản phẩm.  Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác. rửa kết tủa bằng nước. Do đó. tạo điều kiện cho tinh thể tách ra nhanh hơn. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17 . Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic.  Trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa. Cho kết tủa vừa lọc vào dung dịch ethanol. Phản ứng xảy ra trong giai đoạn này là: SVTH: Nhóm 8 – DA09HH O O O + CH3COONa O + Na+O O sodium beta-naphtholate acetic anhydride beta-naphthyl acetate Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β . Lọc để tách kết tủa ra khỏi dung dịch. và rửa bằng nước cất để loại bớt dung dịch còn bám trong tủa. kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COONa. nguyên nhân là để trung hòa NaOH còn dư. Trên thực tế.naphtolat :  gian.GVHD: Mai Thị Thùy Lam Lọc lấy tủa. hình thành cation trung Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β . hình thành sản phẩm este. khi kết tủa vừa tạo ra có màu trắng là do có lẫn tạp chất CH3COONa theo phản ứng: (CH3CO)2O + 2NaOH → 2CH3COONa + H2O Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch. việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng trong phản ứng trên. sau đó đun nhẹ trên bếp điện.naphtolat vào cation này.

Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid.0347mol.4542g Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu được là: 5. Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 6.79%.15g Hiệu suất của quá trình điều chế β – naphthyl acetate là : 79.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Sau đó làm lạnh trong 30 phút. Nên việc điều chế aspirin là một việc quan trọng trong cuộc sống của con người. II. Kết quả thí nghiệm - Số mol anhydric acetic : 0.0347mol Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 0. Vì vậy nó có thể tạo Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 18 . tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu. Là chất kết tinh không màu. đem lọc dưới áp suất thấp và sấy ở nhiệt độ không vượt quá 50oC nếu không kết tủa sẽ bị nóng chảy. Vì thế mà rượu được dùng để kết tinh lại aspirin. Cơ Sở Lý Thuyết Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester. Mục Đích Aspirin là một trong ba loại thuốc giảm đau được sử dụng rộng rãi nhất nên việc điều chế aspirin là một ứng dụng quan trọng trong y học và cuộc sống.0588mol Số mol β – naphthol : 0. Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic. IV. - BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I.

. aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic. Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric. nhựa trao đổi ion.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận bằng cách :    Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng. OH COOH O+ CH3 C O + OH2 COOH O C O CH3 III.. O C O CH3 CH3 C O + O H C O CH3 -OH CH3 C O COOH O OH +C O CH3 + CH3 C O OH H + CH3 C O . Vì vậy. Tuy nhiên. Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng. bình thường khi đạt trạng thái cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66. Phương trình phản ứng: COOH OH + CH3 C O Acid salysilic O C O Acid acetyl salisilic (Aspirin) acid acetic CH3 COOH OCOCH3 + CH3COOH Anhydric acetic Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. thường dùng dư ancol.7%. các muối axit kim loại … Cơ chế phản ứng: H+ CH3 C O . Dụng cụ và hóa chất Trang 19 Báo cáo thực hành hữu cơ I .

Ống nghiệm .Bếp điện 2.Nước cất IV. khuấy kỹ xong đem lọc dưới áp suất kém thu được aspirin thô. Dụng cụ SVTH: Nhóm 8 – DA09HH .Ethanol . Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch trong suốt.5g anhydric acetic Tinh thể aspirin Sấy Lọc áp suất thấp Tinh thể Làm nguội Dung dịch Tinh thể Đun khuấy đều (50oC – 60oC) Làm nguội Ester + tạp chất Thêm nước Dung dịch hữu thể Báo cáo thực hành + tinh cơ I Trang 20 . Tiến trình thực hành Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic.Beaker 250 ml . Hóa chất .Acid Salicylic .Dung dịch FeCl3 10% . Để nguội dung dịch từ từ.5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc.Acid H2SO4 đậm đặc .Erlen 100ml . Cân và tính hiệu suất.Ống nhỏ giọt .Anhidric Acetic . 7.Lọc hút chân không . sau đó thêm nước từ từ đến khi xuất hiện kết tủa bền.GVHD: Mai Thị Thùy Lam 1. aspirin sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Dưới đây là sơ đồ tóm tắt quá trình điều chế aspirin: 5g acid salicylic H2SO4 7. Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút. nếu chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ cho đến khi tan hoàn toàn). để nguội và thêm vào đó 100ml nước. lại thêm vài giọt etanol đến khi kết tủa tan hết.

516) * 100 = 71.0362mol. Hiệu suất của quá trình điều chế aspirin là: (4. Số mol của anhidric acetic : 0.21% BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE I. Kết quả Số mol của acid salicylic : 0. Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.0362mol.94/6.516g. Khối lượng aspirin điều chế thực tế là 4. Số mol của aspirin theo lý thuyết là 0.64g. Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế. Hiện tượng: Ống 1: dung dịch màu tím. Ống 2: dung dịch màu nâu đen. Cơ sở lý thuyết Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 21 . V.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Lọc áp suất thấp Ethanol nóng Kiểm nghiệm sản phẩm: Lấy 2 ống nghiệm: Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic. Khối lượng aspirin theo lý thuyết là : 6.0735mol.

(CH3CO)2O.Đũa thủy tinh. Phản ứng trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ..Anilin . Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 22 . Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic acid. Khi Anilin tan hết.Beaker 500ml . đem dung dịch đun nóng đến 500C rồi thêm vào đó 12. -NH2.Ống đong 20ml . II.Beaker 250ml .Bếp điện . Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline. hay CH3COOH. đổ 2 dung dịch vào nhau.Axit HCl đặc . khuấy mạnh rồi ngâm dung dịch trong nước lạnh cho đến khi Acetanilit tách ra hoàn toàn.Cân . pipet nhựa 2. Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl.Lọc hút chân không . Hòa tan sẵn 15g Natri Acetat trong trong 50ml nước. thêm vào đó 8.Anhidric Acetic . Hóa chất và dụng cụ Dụng cụ .5 ml acid HCl đặc và vừa khuấy vừa thêm tiếp vào đó 9ml Anilin. tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire.5 ml Anhidric Acetic và khuấy đều cho tan hết.Nước cất Cho 250ml nước vào cốc 500ml. 1.Than hoạt tính III. Hóa chất .Natri Acetat ..).Tiến hành thí nghiệm . Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm. thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH.

Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa. đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm.0989mol Số mol của anhydric acetic là : 0.763g Hiệu suất của quá trình: 65. Kết quả thí nghiệm Số mol của aniline là : 0. Phương trình phản ứng: III.GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm không bị thủy phân trong nước.123mol Số mol của acetanilide : 0. có thể phân ra các giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng acid axetic.63% Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 23 .3515g Khối lượng acetanilide thực tế thu được là: 8.0989mol Khối lượng của acetanilide theo lý thuyết: 13.