CÁC HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ Sự phân cực của nối cộng hóa

trị đơn – hiệu ứng cảm (Inductive effect)
Trên nguyên tắc, các nhị liên hóa trị tạo nên do sự góp chung điện tử , thuộc về cả 2 nguyên tử nối. Tuy nhiên, vân đạo phân tử do các vân đạo nguyên tử tạo nên thường bị biến dạng. Sự kiện nầy được giải thích bởi sự phân phối không đồng đều của các điện tử trong phân tử . Nếu sự phân phối nầy liên hệ đến các điện tử của nối σ , người ta có hiệu ứng cảm. 1.1. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn Xét trường hợp của các nối cộng hóa trị đơn H - H ; Cl - Cl trong các phân tử đơn chất hydrogen và clor. Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực. Với trường hợp các phân tử hợp chất có nối cộng hóa trị đơn giữa 2 nguyên tử khác nhau, đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử. Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều. Vân đạo phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn. Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực: cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ. Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi chữ δ gọi là phân số điện tích (δ < 1). Thí dụ:

1.2. Khái niệm về hiệu ứng cảm Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2 nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn. Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng cảm.

1.3. Định nghĩa Hiệu ứng cảm là hiệu ứng đặc biệt của nối đơn σ gây ra do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử nối với nhau. Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối đơn để phân biệt với nối phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của điện tử.

Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử hydrogen để so sánh (Nối C− H được xem như không phân cực: I = 0) - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I). - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút điện tử mạnh hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I).

1.4. Tính chất Hiệu ứng cảm có các tính chất sau: - Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ . - Có tính cách thường trực. - Truyền dọc theo mạch C . - Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng 1.5. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng cảm a. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm âm (-I)

Các nhóm trung hòa có nguyên tử độ âm điện lớn: có hiệu ứng -I yếu hơn.a1. nên ta có: b. do âm điện yếu hơn của các nguyên tử nitrogen. khi độ âm điện càng lớn hiệu ứng -I càng mạnh. Các halogen: Các nguyên tử halogen có hiệu ứng -I quan trọng. Độ âm điện của carbon tạp chủng sp lớn hơn carbon tạp chủng sp2. a2. nhưng yếu hơn hiệu ứng của nhóm ammonium đệ tứ. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương (+I) b1. gia tăng theo thứ tự sau đây: . phosphor a4. vì điện tích dương của nguyên tử nitrogen và lưu huỳnh được đền bù một phần bởi điện tích âm của nguyên tử oxigen gần kề a5. Các nhóm alkyl có hiệu ứng cảm + I yếu. Các nhóm trung hòa có nối lưỡng cực như đều có hiệu ứng -I mạnh. Các nhóm mang điện tích dương (thiếu điện tử) do đó. lưu huỳnh. oxygen. hiệu ứng cảm -I rất mạnh a3.

điện tử ít bị nhân hút hơn. Vì S .. Bảng 1.I của nhóm metoxil yếu hơn của nhóm hidroxil. sulfur. gây hiệu ứng + I mạnh. Trong lúc hiệu ứng cảm + I giảm với các ion tương ứng: (Vì nguyên tử oxigen giữ điện tích âm dễ dàng hơn nguyên tử nitrogen) 1. hoặc thuộc một nhóm: b.b2.có kích thước lớn hơn O-. 1.I gia tăng với đô âm điện của nguyên tử đơn độc. Hiệu ứng cảm . HIỆU ỨNG CẢM TƯƠNG ĐỐI CỦA CÁC NHÓM THÔNG THƯỜNG .1) * NGUYÊN TẮC a. cho điện tử tương đối dễ dàng: như vậy. nên dễ nhường hơn. người ta cộng đại số các hiệu ứng của các thành phần của nó. muốn biết hiệu ứng cảm chung của một nhóm phức tạp. Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm (Xem bảng 1. Các nhóm có nguyên tử mang điện tích âm như oxid.1. vì sức hút điện tử của nguyên tử oxigen trong nhóm metoxil đươc bù đắp phần nào bởi hiệu ứng cảm + I của nhóm metil: Như vậy.6. Hiệu ứng cảm ..

I HIỆU ỨNG + I Ghi chú Me : CH3 1.7. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ .HIỆU ỨNG . Ứng dụng a.

khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương. H càng khó bức rời.I) làm gia tăng sự phân cực của liên kết O.. Thí dụ: @1.H: khi đó. Ngược lại.H. hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O. độ mạnh acid sẽ tăng. độ mạnh acid sẽ giảm. Tính acid giảm theo thứ tự sau: Các kết quả trên hoàn toàn phù hợp với các giá trị thực nghiệm như sau: BẢNG TRỊ SỐ pKa CỦA MỘT SỐ ACID CARBOXYLIC TÊN THÔNG THƯỜNG CÔNG THỨC CẤU TẠO pKa . làm acid monocloroacetic có độ mạnh tăng lên so với acid formic. Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau: 2. Do đó: · · Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm. H càng linh động. So sánh tính acid của các acid: HCOOH . Mặt khác. làm acid acetic có độ mạnh giảm so với acid formic.CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng . càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O . CH3COOH . nhóm ¾ CH3 đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm sự phân cực của liên kết O ¾ H.Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn). ClCH2COOH ? Giải thích: Nhóm Cl .H càng dễ tách rời thành ion H+.

82 2. độ mạnh của baz sẽ giảm. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ).1 4.5 b. độ mạnh của baz sẽ tăng.75 2.9 4. Thí dụ: 1.81 4. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid. · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (.75 4. nghĩa là mật độ điện tử trên N càng quan trọng. Vậy: · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I).I).Acid formic Acid acetic Acid monocloroacetic Acid butanoic Acid a-clorobutanoic Acid b-clorobutanoic Acid g-clorobutanoic HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH 3. Ta có thứ tự tính baz như sau: .

Sự phân cực của nối cộng hóa trị đa – hiệu ứng cộng hưởng Trong một nối đôi cô lập. chúng khác nhau ở vị trí của các điện tử. 2. sự phân phối điện tử khác hẳn sự phân phối trong các cơ cấu có nối hóa trị thông thường (cơ cấu Lewis). Sự phân cực của nối cộng hóa trị ba Hiện tượng phân cực nói trên cũng xảy ra dễ dàng với nối tam vì trong nối nầy ta có: một nối σ (hay s) và 2 nối π (hay p) Một cách tổng quát. Do đó. Một số lý tính và hóa tính của các chất nầy được giải thích thỏa đáng bởi sự lai hoá của nhiều cấu tạo Lewis.2. sự khác biệt giữa 2 nguyên tử nối hoặc giữa các nhóm thế gắn trên 2 nguyên tử nối đưa đến một sự bất đối xứng tương tợ như hiệu ứng cảm trong nối s. Nguyên tử oxigen có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên hút 2 điện tử của liên kết p về phía nó. các điện tử p bị hút về phía nguyên tử có độ âm điện lớn. Ta đã biết một nối cộng hóa trị đôi gồm: một nối s bền và một nối p kém bền. gây nên sự phân cực của nối. khi có một nối đa giữa 2 nguyên tử có độ âm điện khác nhau. 2. . Nhưng một hiện tượng mới xuất hiện trong các phân tử có nối đôi tiếp cách (conjugate).1. Trong trường hợp nầy. Ta nói liên kết đôi bị phân cực. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đôi Xét nối cộng hóa trị đôi C=O trong phân tử formaldehid. Các điện tử của nối p linh động hơn. gọi là các công thức cộng hưởng. sự phân cực của nối đôi dễ thực hiện hơn sự phân cực của nối đơn.2. và không một cơ cấu nối cộng hóa trị riêng biệt nào thích hợp với tất cả tính chất của phân tử.

. . 2. Tính linh động của điện tử p .* CHÚ THÍCH 1. điện tử của nối p là do các điện tử p tạo thành. vì các điện tử p linh động hơn điện tử s. Trong trường hợp có liên kết p giữa 2 nguyên tử giống nhau ta vẫn có hiệu ứng cộng hưởng do 2 nguyên nhân: a. Tương tự như hiệu ứng cảm. Ảnh hưởng của tâm gây hiệu ứng cảm.Nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R).R).thực ra là của điện tử p. Sự phân cực có thể xảy ra theo 2 chiều trong phân tử. sự di chuyển của điện tử p gây nên sự phân cực quan trọng hơn.Nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng âm (. Tuy nhiên. Định nghĩa hiệu ứng cộng hưởng (Resonance effect) Hiệu ứng cộng hưởng là hiện tượng xảy ra khi có sự di chuyển của điện tử p hay điện tử p trong phân tử. là do cách phủ bên của vân đạo p với nhau tạo thành nối p Khi có điều kiện thích hợp các điện tử p của những nhị liên cô lập cũng có thể bị hút và di chuyển trong phân tử . Thí dụ: 2. Trong hóa học của carbon. Sự linh động của điện tử p. b.3. Nối s trong nối đôi cũng bị phân cực khi 2 nguyên tử nối với nhau có độ âm điện khác nhau. người ta quy ước: .

đôi điện tử p hoặc p bị kéo hẳn về một nguyên tử. Ta có các điện tích (-) và (+) phân phối trên các nguyên tử liên hệ tạo ra sự phân cực của nối. Thí dụ: . Sự di chuyển của các điện tử được biểu diễn bằng một mũi tên cong chỉ rõ vị trí và hướng di chuyển của điện tử (hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn) Thí dụ: 1. Thực tế. người ta đặt mũi tên 2 đầu («) giữa các công thức cộng hưởng. do đó: .Công thức thực của acid acetic là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (II) và (II'). 1. Các công thức (I) và (I') . tổ hợp tuyến tính của 2 công thức giới hạn nầy dẫn đến hóa chất có năng lượng thấp hơn năng lượng tương ứng với mỗi công thức giới hạn. Công thức thực sự của phân tử là tổ hợp giữa các công thức giới hạn nầy. về cơ học lượng tử.* GHI CHÚ: Hiệu ứng cộng hưởng còn có ký hiệu là: M (+M hoặc -M) 1. Trong trường hợp giới hạn. nhị liên p không bị kéo hoàn toàn về một nhóm. Để chỉ rõ sự cộng hưởng nầy. (II) và (II') đều gọi là công thức cộng hưởng của formaldehid và acid acetic.Công thức thực của formaldehid là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (I) và (I') .

1. Các điện tử (nguyên thủy) trong các vân đạo trên có thể che phủ với nhau. để chỉ một phản ứng hóa học thuận nghịch. tạo thành vân đạo phân tử lan rộng trên phân tử. nó không bao hàm ý nghĩa: đó là một phản ứng hóa học. Đặc tính a. Hiệu ứng cộng hưởng chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của nối p Thí dụ: . trong đó các điện tử di chuyển.Mũi tên 2 đầu ( ) đặt ở giữa 2 cơ cấu cộng hưởng dùng để biểu thị sự phân phối các điện tử khác nhau. chứ không phải các hợp chất khác nhau trong sự cân bằng. Để biểu thị sự cân bằng. Theo thuyết vân đạo. 2. hiện tượng nầy là do sự bất định xứ của các điện tử trong vân đạo phân tử p và vân đạo nguyên tử p. người ta dùng 2 mũi tên đặt song song và ngược chiều nhau.4.

p) Ta có nối đa tiếp cách khi nối đa nầy cách với nối đa kia bởi một nối đơn s b2. Hiệu ứng cộng hưởng có thể truyền trong phân tử khi có b1. còn được gọi là điện tử tự do hoặc điện tử không nối (nonbonding electron) Điện tử p cô lập: là điện tử của nhị liên thuộc phụ tầng p chưa tham dự vào nối nào. . Nối đa tiếp cách với nguyên tử có nhị liên p cô lập (cộng hưởng p-p) Điện tử cô lập.b. Ta có nối đa và nhị liên cô lập p tiếp cách khi chúng cách nhau bởi một nối đơn s. Nối đa tiếp cách (cộng hưởng p .

chỉ có sự di chuyển của các điện tử p và điện tử p cô lập. không một nguyên tử nào có thể vượt quá số điện tử tối đa của từng ngoại biên Hydrogen chỉ chứa tối đa 2 điện tử ngoại biên. (III) không phải là công thức cộng hưởng của aceton.5. . Trong hiện tượng cộng hưởng. không có sự di chuyển của các nguyên tử.b3. Quy tắc viết công thức cộng hưởng a. b. Nối đa tiếp cách với nguyên tử có vân đạo p trống (cộng hưởng p . Trong cách viết công thức cộng hưởng phải chú trọng đến cơ cấu điện tử ngoại biên của mỗi nguyên tử.p) ¨ Vân đạo p trống: là vân đạo p không có điện tử 2.

chiều di chuyển của điện tử là chiều từ nguyên tử có nhị liên cô lập đến nối đa. . Một cách tổng quát. có thể chứa nhiều hơn 8 điện tử (do chúng có thể sử dụng thêm vân đạo d). cơ cấu cộng hưởng càng bền và đóng góp càng nhiều trong tạp chủng cộng hưởng. e. Tuy nhiên. c. như lưu huỳnh. Số nối cộng hóa trị càng nhiều. Các cơ cấu lưỡng cực ít bền hơn cơ cấu không cực. phosphor. trong sự cộng hưởng p . Nhưng khi vân đạo p là vân đạo p trống. dạng cộng hưởng bền là dạng ứng với điện tích (-) nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn nhất trong phân tử . Chiều di chuyển của điện tử là chiều hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn. các nguyên tử thuộc chu kỳ ba.p.Các nguyên tử ở chu kỳ hai của bảng phân loại tuần hoàn chỉ chứa tối đa 8 điện tử ngoại biên. Tuy nhiên. d. thì chiều di chuyển điện tử sẽ là chiều từ p đến p (Xem thí dụ @1 và @2 ở trên).

f. . Do đó. cơ cấu cộng hưởng càng ít bền. nếu các công thức cộng hưởng càng gần tương đương nhau (những công thức cộng hưởng càng tương đương thì có năng lượng càng gần nhau). dạng nầy không có trong thực tế. Sự phân cách điện tích cùng dấu càng lớn. Công thức cộng hưởng với 2 điện tích cùng dấu trên 2 nguyên tử kế cận không bền. Hóa chất càng bền.Hai cơ cấu cộng hưởng (I) và (II) trên của acid acetic có cùng số nối cộng hóa trị. Tính bền: (I) > (II) g. nhưng cơ cấu (II) ít bền hơn vì có sự phân ly điện tích . Hợp chất càng bền khi càng có nhiều công thức cộng hưởng. độ cộng hưởng càng cao. cơ cấu cộng hưởng càng bền. sự phân cách điện tích khác dấu càng lớn. Acid acetic giống dạng (I) nhiều hơn dạng (II). Và trái lại.

Sự phân ly điện tích: một nguyên tử mang điện tích dương trong khi một nguyên tử mang điện tích âm. Các dạng cộng hưởng không có sự phân ly điện tích. ta gọi đó là những dạng đóng góp phụ (minor contributors). (III) là dạng đóng góp phụ. Cơ cấu của dạng (III) thì khác hẳn. 2 công thức cộng hưởng (I) và (II) là 2 dạng đóng góp chánh. 2. Đồng thời. Mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen) có 8 điện tử xung quanh. Không phải tất cả các dạng cộng hưởng đều đóng góp như nhau cho cấu trúc thật sự của phân tử: dạng nào bền nhất thì đóng góp nhiều nhất. một nguyên tử hay nhóm nguyên tử có thể vừa gây hiệu ứng cộng hưởng (R) vừa gây hiệu ứng cảm (I) (Xem bảng 1. Bảng phân loại các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng cộng hưởng Hiệu ứng cộng hưởng tương đối của các nhóm thông thường được ghi trong bảng 1. Nguyên tử carbon của hai dạng (I) và (II) đều có một liên kết đôi với một nguyên tử oxigen và một liên kết đơn với nguyên tử oxigen còn lại. và có 8 điện tử xung quanh mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen và các nguyên tử ở chu kỳ ba như: lưu huỳnh.h. Nguyên tử carbon chỉ có 6 điện tử ở tầng ngoại biên và mang điện tích dương. Không có liên kết đôi. và cả 2 nguyên tử oxigen đều mang điện tích âm. Do đó. bởi vì nó có ít liên kết hơn và có sự phân ly điện tích.2) .6. đóng góp càng nhiều cho cơ cấu thật sự của phân tử :ta gọi đó là dạng đóng góp chánh. và ngược lại. phosphor). Tóm lại: Cơ cấu cộng hưởng càng bền.1. với số liên kết cộng hóa trị nhiều nhất. có thể đạt được chỉ thông qua sự tiêu thụ năng lượng. Những dạng có số liên kết cộng hóa trị ít hơn và có sự phân ly điện tích thì ít ảnh hưởng đến tính chất của phân tử hơn. Dạng thứ (III) nầy có năng lượng cao hơn và kém bền hơn 2 dạng (I) và (II). các dạng cộng hưởng nầy rất quan trọng và đó chính là những dạng đóng góp chánh (major contributors).

1.R HIỆU ỨNG +R HIỆU ỨNG . HIỆU ỨNG CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG .R HIỆU ỨNG +R Bảng 1.Bảng 1.2. HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG HIỆU ỨNG .

H càng dễ tách rời thành ion H+.. . do đó có tính acid. độ mạnh acid sẽ tăng.7. Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn). Giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Các chất hữu cơ có chứa nhóm -OH có thể phóng thích proton H+. Ứng dụng Hiệu ứng cộng hưởng cũng có những ứng dụng tương tự như hiệu ứng cảm a.NGUYÊN TỬ HAY NHÓM NGUYÊN TỬ R + I + + + + - + - + - - - - 2. càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O− H: khi đó . hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O. Do đó: Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) làm cho nhị liên của --OH bị kéo về gần O hơn.

Thí dụ 2. phenol có tính acid mạnh hơn etanol. có tác dụng rút điện tử mạnh. đôi điện tử p tự do của oxigen di chuyển về phía nhân benzen: làm nhân benzen càng dồi dào điện tử đặc biệt ở các vị trí orto và para. O trở nên thiếu điện tử. đẩy điện tử về nhóm -OH. Do đó. nhóm etil gây hiệu ứng + I. người ta nhận thấy pnitrophenol (pKa = 7. độ mạnh acid sẽ giảm.Ngược lại. hiệu ứng cộng hưởng lan rộng đến nguyên tử O của nhóm . làm tăng sự phân cực của liên kết O-H. do hiệu ứng cộng hưởng p . Thí dụ 1: So sánh tính acid của etanol và phenol: ta thấy tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của etanol (pKa của phenol = 10 . trong khi pKa của etanol = 17) GIẢI THÍCH Trong phân tử etanol. Tuy nhiên. GIẢI THÍCH Cả 2 acid đều có nhóm -NO2 gây ra hiệu ứng -R và -I. càng có khuynh hướng kéo đôi điện tử góp chung với H về phía nó.15) có tính acid mạnh hơn m-nitrophenol.p . với phân tử p-nitrophenol. khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R) làm cho nhị liên của --OH ít bị kéo về O hơn. So sánh tính acid của p-nitrophenol và m-nitrophenol. Trong phân tử phenol. làm giảm sự phân cực của liên kết giữa O và H.

-OH. hiệu ứng cộng hưởng âm do nhóm -NO2 gây ra chỉ liên hệ đến nhân benzen và không truyền tới nhóm -OH. Trái lại. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ) . H dễ tách rời dưới dạng H+ . mật độ điện tử trên O giảm: càng làm nhị liên hóa trị giữa O và H bị kéo về phía O. trong phân tử m-nitrophenol. liên kết O-H khó đứt hơn và m-nitrophenol có tính acid yếu hơn p-nitrophenol. b. Giải thích độ mạnh của các baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid. Do đó.

độ mạnh của baz sẽ giảm.dayhoahoc. Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (. Thí dụ: Ta có thứ tự tính baz như sau: http://NgocBinh.com . độ mạnh của baz sẽ tăng. Vậy: Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R).nghĩa là: mật độ điện tử trên N phải càng quan trọng.R).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful