CÁC HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ Sự phân cực của nối cộng hóa

trị đơn – hiệu ứng cảm (Inductive effect)
Trên nguyên tắc, các nhị liên hóa trị tạo nên do sự góp chung điện tử , thuộc về cả 2 nguyên tử nối. Tuy nhiên, vân đạo phân tử do các vân đạo nguyên tử tạo nên thường bị biến dạng. Sự kiện nầy được giải thích bởi sự phân phối không đồng đều của các điện tử trong phân tử . Nếu sự phân phối nầy liên hệ đến các điện tử của nối σ , người ta có hiệu ứng cảm. 1.1. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn Xét trường hợp của các nối cộng hóa trị đơn H - H ; Cl - Cl trong các phân tử đơn chất hydrogen và clor. Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực. Với trường hợp các phân tử hợp chất có nối cộng hóa trị đơn giữa 2 nguyên tử khác nhau, đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử. Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều. Vân đạo phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn. Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực: cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ. Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi chữ δ gọi là phân số điện tích (δ < 1). Thí dụ:

1.2. Khái niệm về hiệu ứng cảm Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2 nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn. Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng cảm.

1.3. Định nghĩa Hiệu ứng cảm là hiệu ứng đặc biệt của nối đơn σ gây ra do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử nối với nhau. Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối đơn để phân biệt với nối phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của điện tử.

Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử hydrogen để so sánh (Nối C− H được xem như không phân cực: I = 0) - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I). - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút điện tử mạnh hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I).

1.4. Tính chất Hiệu ứng cảm có các tính chất sau: - Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ . - Có tính cách thường trực. - Truyền dọc theo mạch C . - Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng 1.5. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng cảm a. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm âm (-I)

phosphor a4. vì điện tích dương của nguyên tử nitrogen và lưu huỳnh được đền bù một phần bởi điện tích âm của nguyên tử oxigen gần kề a5. gia tăng theo thứ tự sau đây: . Các nhóm trung hòa có nguyên tử độ âm điện lớn: có hiệu ứng -I yếu hơn. lưu huỳnh. oxygen. Các nhóm trung hòa có nối lưỡng cực như đều có hiệu ứng -I mạnh. khi độ âm điện càng lớn hiệu ứng -I càng mạnh. Các nhóm mang điện tích dương (thiếu điện tử) do đó. Các halogen: Các nguyên tử halogen có hiệu ứng -I quan trọng.a1. Các nhóm alkyl có hiệu ứng cảm + I yếu. a2. do âm điện yếu hơn của các nguyên tử nitrogen. Độ âm điện của carbon tạp chủng sp lớn hơn carbon tạp chủng sp2. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương (+I) b1. nên ta có: b. hiệu ứng cảm -I rất mạnh a3. nhưng yếu hơn hiệu ứng của nhóm ammonium đệ tứ.

b2.1) * NGUYÊN TẮC a. gây hiệu ứng + I mạnh.6.. sulfur. 1.1. Bảng 1. Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm (Xem bảng 1.I của nhóm metoxil yếu hơn của nhóm hidroxil. hoặc thuộc một nhóm: b. điện tử ít bị nhân hút hơn.I gia tăng với đô âm điện của nguyên tử đơn độc. vì sức hút điện tử của nguyên tử oxigen trong nhóm metoxil đươc bù đắp phần nào bởi hiệu ứng cảm + I của nhóm metil: Như vậy. nên dễ nhường hơn. Các nhóm có nguyên tử mang điện tích âm như oxid.. Hiệu ứng cảm . Trong lúc hiệu ứng cảm + I giảm với các ion tương ứng: (Vì nguyên tử oxigen giữ điện tích âm dễ dàng hơn nguyên tử nitrogen) 1. Hiệu ứng cảm . muốn biết hiệu ứng cảm chung của một nhóm phức tạp.có kích thước lớn hơn O-. HIỆU ỨNG CẢM TƯƠNG ĐỐI CỦA CÁC NHÓM THÔNG THƯỜNG . người ta cộng đại số các hiệu ứng của các thành phần của nó. Vì S . cho điện tử tương đối dễ dàng: như vậy.

HIỆU ỨNG .I HIỆU ỨNG + I Ghi chú Me : CH3 1. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ .7. Ứng dụng a.

càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O .CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng .. Tính acid giảm theo thứ tự sau: Các kết quả trên hoàn toàn phù hợp với các giá trị thực nghiệm như sau: BẢNG TRỊ SỐ pKa CỦA MỘT SỐ ACID CARBOXYLIC TÊN THÔNG THƯỜNG CÔNG THỨC CẤU TẠO pKa .H càng dễ tách rời thành ion H+. làm acid acetic có độ mạnh giảm so với acid formic. So sánh tính acid của các acid: HCOOH .I) làm gia tăng sự phân cực của liên kết O. độ mạnh acid sẽ tăng. Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau: 2. H càng khó bức rời. nhóm ¾ CH3 đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm sự phân cực của liên kết O ¾ H. hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O. khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương.H: khi đó. ClCH2COOH ? Giải thích: Nhóm Cl . Thí dụ: @1. Ngược lại.H.Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn). độ mạnh acid sẽ giảm. làm acid monocloroacetic có độ mạnh tăng lên so với acid formic. H càng linh động. CH3COOH . Mặt khác. Do đó: · · Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm.

81 4.82 2. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ). độ mạnh của baz sẽ giảm.5 b.75 2. Ta có thứ tự tính baz như sau: . Vậy: · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I). nghĩa là mật độ điện tử trên N càng quan trọng.75 4. · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid. Thí dụ: 1.9 4.1 4.I). độ mạnh của baz sẽ tăng.Acid formic Acid acetic Acid monocloroacetic Acid butanoic Acid a-clorobutanoic Acid b-clorobutanoic Acid g-clorobutanoic HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH 3.

khi có một nối đa giữa 2 nguyên tử có độ âm điện khác nhau. Ta đã biết một nối cộng hóa trị đôi gồm: một nối s bền và một nối p kém bền. gọi là các công thức cộng hưởng. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đa – hiệu ứng cộng hưởng Trong một nối đôi cô lập. và không một cơ cấu nối cộng hóa trị riêng biệt nào thích hợp với tất cả tính chất của phân tử. Nguyên tử oxigen có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên hút 2 điện tử của liên kết p về phía nó. gây nên sự phân cực của nối. Ta nói liên kết đôi bị phân cực. Trong trường hợp nầy. Một số lý tính và hóa tính của các chất nầy được giải thích thỏa đáng bởi sự lai hoá của nhiều cấu tạo Lewis. . sự khác biệt giữa 2 nguyên tử nối hoặc giữa các nhóm thế gắn trên 2 nguyên tử nối đưa đến một sự bất đối xứng tương tợ như hiệu ứng cảm trong nối s.1. 2. Sự phân cực của nối cộng hóa trị ba Hiện tượng phân cực nói trên cũng xảy ra dễ dàng với nối tam vì trong nối nầy ta có: một nối σ (hay s) và 2 nối π (hay p) Một cách tổng quát.2. chúng khác nhau ở vị trí của các điện tử. sự phân cực của nối đôi dễ thực hiện hơn sự phân cực của nối đơn. sự phân phối điện tử khác hẳn sự phân phối trong các cơ cấu có nối hóa trị thông thường (cơ cấu Lewis).2. các điện tử p bị hút về phía nguyên tử có độ âm điện lớn. 2. Các điện tử của nối p linh động hơn. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đôi Xét nối cộng hóa trị đôi C=O trong phân tử formaldehid. Nhưng một hiện tượng mới xuất hiện trong các phân tử có nối đôi tiếp cách (conjugate). Do đó.

điện tử của nối p là do các điện tử p tạo thành. Thí dụ: 2.Nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng âm (. Tương tự như hiệu ứng cảm. 2.thực ra là của điện tử p. Nối s trong nối đôi cũng bị phân cực khi 2 nguyên tử nối với nhau có độ âm điện khác nhau. Trong trường hợp có liên kết p giữa 2 nguyên tử giống nhau ta vẫn có hiệu ứng cộng hưởng do 2 nguyên nhân: a. Trong hóa học của carbon. Định nghĩa hiệu ứng cộng hưởng (Resonance effect) Hiệu ứng cộng hưởng là hiện tượng xảy ra khi có sự di chuyển của điện tử p hay điện tử p trong phân tử.R).3. người ta quy ước: . sự di chuyển của điện tử p gây nên sự phân cực quan trọng hơn. . là do cách phủ bên của vân đạo p với nhau tạo thành nối p Khi có điều kiện thích hợp các điện tử p của những nhị liên cô lập cũng có thể bị hút và di chuyển trong phân tử .* CHÚ THÍCH 1. Sự linh động của điện tử p. Ảnh hưởng của tâm gây hiệu ứng cảm. . Tính linh động của điện tử p . b.Nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R). vì các điện tử p linh động hơn điện tử s. Tuy nhiên. Sự phân cực có thể xảy ra theo 2 chiều trong phân tử.

Trong trường hợp giới hạn. do đó: . (II) và (II') đều gọi là công thức cộng hưởng của formaldehid và acid acetic.Công thức thực của formaldehid là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (I) và (I') . nhị liên p không bị kéo hoàn toàn về một nhóm. về cơ học lượng tử. Thực tế.Công thức thực của acid acetic là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (II) và (II'). Sự di chuyển của các điện tử được biểu diễn bằng một mũi tên cong chỉ rõ vị trí và hướng di chuyển của điện tử (hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn) Thí dụ: 1. Các công thức (I) và (I') . tổ hợp tuyến tính của 2 công thức giới hạn nầy dẫn đến hóa chất có năng lượng thấp hơn năng lượng tương ứng với mỗi công thức giới hạn.* GHI CHÚ: Hiệu ứng cộng hưởng còn có ký hiệu là: M (+M hoặc -M) 1. Thí dụ: . Ta có các điện tích (-) và (+) phân phối trên các nguyên tử liên hệ tạo ra sự phân cực của nối. đôi điện tử p hoặc p bị kéo hẳn về một nguyên tử. Công thức thực sự của phân tử là tổ hợp giữa các công thức giới hạn nầy. Để chỉ rõ sự cộng hưởng nầy. 1. người ta đặt mũi tên 2 đầu («) giữa các công thức cộng hưởng.

chứ không phải các hợp chất khác nhau trong sự cân bằng. Để biểu thị sự cân bằng.4. 1. người ta dùng 2 mũi tên đặt song song và ngược chiều nhau. để chỉ một phản ứng hóa học thuận nghịch. Các điện tử (nguyên thủy) trong các vân đạo trên có thể che phủ với nhau. tạo thành vân đạo phân tử lan rộng trên phân tử. 2. Theo thuyết vân đạo.Mũi tên 2 đầu ( ) đặt ở giữa 2 cơ cấu cộng hưởng dùng để biểu thị sự phân phối các điện tử khác nhau. hiện tượng nầy là do sự bất định xứ của các điện tử trong vân đạo phân tử p và vân đạo nguyên tử p. trong đó các điện tử di chuyển. Hiệu ứng cộng hưởng chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của nối p Thí dụ: . Đặc tính a. nó không bao hàm ý nghĩa: đó là một phản ứng hóa học.

.b. còn được gọi là điện tử tự do hoặc điện tử không nối (nonbonding electron) Điện tử p cô lập: là điện tử của nhị liên thuộc phụ tầng p chưa tham dự vào nối nào. Ta có nối đa và nhị liên cô lập p tiếp cách khi chúng cách nhau bởi một nối đơn s.p) Ta có nối đa tiếp cách khi nối đa nầy cách với nối đa kia bởi một nối đơn s b2. Nối đa tiếp cách với nguyên tử có nhị liên p cô lập (cộng hưởng p-p) Điện tử cô lập. Nối đa tiếp cách (cộng hưởng p . Hiệu ứng cộng hưởng có thể truyền trong phân tử khi có b1.

Trong cách viết công thức cộng hưởng phải chú trọng đến cơ cấu điện tử ngoại biên của mỗi nguyên tử. không một nguyên tử nào có thể vượt quá số điện tử tối đa của từng ngoại biên Hydrogen chỉ chứa tối đa 2 điện tử ngoại biên. b. .b3.p) ¨ Vân đạo p trống: là vân đạo p không có điện tử 2. chỉ có sự di chuyển của các điện tử p và điện tử p cô lập.5. (III) không phải là công thức cộng hưởng của aceton. Quy tắc viết công thức cộng hưởng a. Nối đa tiếp cách với nguyên tử có vân đạo p trống (cộng hưởng p . Trong hiện tượng cộng hưởng. không có sự di chuyển của các nguyên tử.

e. có thể chứa nhiều hơn 8 điện tử (do chúng có thể sử dụng thêm vân đạo d). Tuy nhiên. phosphor. Các cơ cấu lưỡng cực ít bền hơn cơ cấu không cực. d. Số nối cộng hóa trị càng nhiều.p. . cơ cấu cộng hưởng càng bền và đóng góp càng nhiều trong tạp chủng cộng hưởng. chiều di chuyển của điện tử là chiều từ nguyên tử có nhị liên cô lập đến nối đa. thì chiều di chuyển điện tử sẽ là chiều từ p đến p (Xem thí dụ @1 và @2 ở trên). c. trong sự cộng hưởng p . Tuy nhiên.Các nguyên tử ở chu kỳ hai của bảng phân loại tuần hoàn chỉ chứa tối đa 8 điện tử ngoại biên. Một cách tổng quát. dạng cộng hưởng bền là dạng ứng với điện tích (-) nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn nhất trong phân tử . các nguyên tử thuộc chu kỳ ba. như lưu huỳnh. Chiều di chuyển của điện tử là chiều hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn. Nhưng khi vân đạo p là vân đạo p trống.

Và trái lại. Hợp chất càng bền khi càng có nhiều công thức cộng hưởng. nếu các công thức cộng hưởng càng gần tương đương nhau (những công thức cộng hưởng càng tương đương thì có năng lượng càng gần nhau). Acid acetic giống dạng (I) nhiều hơn dạng (II). nhưng cơ cấu (II) ít bền hơn vì có sự phân ly điện tích . Sự phân cách điện tích cùng dấu càng lớn. cơ cấu cộng hưởng càng ít bền. độ cộng hưởng càng cao.Hai cơ cấu cộng hưởng (I) và (II) trên của acid acetic có cùng số nối cộng hóa trị. cơ cấu cộng hưởng càng bền. Tính bền: (I) > (II) g. Công thức cộng hưởng với 2 điện tích cùng dấu trên 2 nguyên tử kế cận không bền. . Hóa chất càng bền. sự phân cách điện tích khác dấu càng lớn. Do đó. dạng nầy không có trong thực tế. f.

Tóm lại: Cơ cấu cộng hưởng càng bền. Cơ cấu của dạng (III) thì khác hẳn. Không phải tất cả các dạng cộng hưởng đều đóng góp như nhau cho cấu trúc thật sự của phân tử: dạng nào bền nhất thì đóng góp nhiều nhất. Nguyên tử carbon của hai dạng (I) và (II) đều có một liên kết đôi với một nguyên tử oxigen và một liên kết đơn với nguyên tử oxigen còn lại. 2 công thức cộng hưởng (I) và (II) là 2 dạng đóng góp chánh. Sự phân ly điện tích: một nguyên tử mang điện tích dương trong khi một nguyên tử mang điện tích âm. có thể đạt được chỉ thông qua sự tiêu thụ năng lượng. Những dạng có số liên kết cộng hóa trị ít hơn và có sự phân ly điện tích thì ít ảnh hưởng đến tính chất của phân tử hơn. phosphor). ta gọi đó là những dạng đóng góp phụ (minor contributors). Mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen) có 8 điện tử xung quanh. và có 8 điện tử xung quanh mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen và các nguyên tử ở chu kỳ ba như: lưu huỳnh. và ngược lại. 2. bởi vì nó có ít liên kết hơn và có sự phân ly điện tích.6.h. Dạng thứ (III) nầy có năng lượng cao hơn và kém bền hơn 2 dạng (I) và (II). các dạng cộng hưởng nầy rất quan trọng và đó chính là những dạng đóng góp chánh (major contributors). Nguyên tử carbon chỉ có 6 điện tử ở tầng ngoại biên và mang điện tích dương.2) . (III) là dạng đóng góp phụ. Không có liên kết đôi. đóng góp càng nhiều cho cơ cấu thật sự của phân tử :ta gọi đó là dạng đóng góp chánh. Các dạng cộng hưởng không có sự phân ly điện tích. Đồng thời.1. Bảng phân loại các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng cộng hưởng Hiệu ứng cộng hưởng tương đối của các nhóm thông thường được ghi trong bảng 1. và cả 2 nguyên tử oxigen đều mang điện tích âm. Do đó. với số liên kết cộng hóa trị nhiều nhất. một nguyên tử hay nhóm nguyên tử có thể vừa gây hiệu ứng cộng hưởng (R) vừa gây hiệu ứng cảm (I) (Xem bảng 1.

HIỆU ỨNG CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG .R HIỆU ỨNG +R HIỆU ỨNG . HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG HIỆU ỨNG .R HIỆU ỨNG +R Bảng 1.Bảng 1.1.2.

7.NGUYÊN TỬ HAY NHÓM NGUYÊN TỬ R + I + + + + - + - + - - - - 2. Giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Các chất hữu cơ có chứa nhóm -OH có thể phóng thích proton H+. Ứng dụng Hiệu ứng cộng hưởng cũng có những ứng dụng tương tự như hiệu ứng cảm a. hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O.H càng dễ tách rời thành ion H+. Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn). Do đó: Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) làm cho nhị liên của --OH bị kéo về gần O hơn. do đó có tính acid.. độ mạnh acid sẽ tăng. càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O− H: khi đó . .

do hiệu ứng cộng hưởng p .p . với phân tử p-nitrophenol. Do đó.15) có tính acid mạnh hơn m-nitrophenol. càng có khuynh hướng kéo đôi điện tử góp chung với H về phía nó. khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R) làm cho nhị liên của --OH ít bị kéo về O hơn. Thí dụ 2. trong khi pKa của etanol = 17) GIẢI THÍCH Trong phân tử etanol. làm tăng sự phân cực của liên kết O-H. Tuy nhiên. làm giảm sự phân cực của liên kết giữa O và H. đôi điện tử p tự do của oxigen di chuyển về phía nhân benzen: làm nhân benzen càng dồi dào điện tử đặc biệt ở các vị trí orto và para. có tác dụng rút điện tử mạnh. độ mạnh acid sẽ giảm. GIẢI THÍCH Cả 2 acid đều có nhóm -NO2 gây ra hiệu ứng -R và -I. Trong phân tử phenol. Thí dụ 1: So sánh tính acid của etanol và phenol: ta thấy tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của etanol (pKa của phenol = 10 . nhóm etil gây hiệu ứng + I. người ta nhận thấy pnitrophenol (pKa = 7. So sánh tính acid của p-nitrophenol và m-nitrophenol. phenol có tính acid mạnh hơn etanol. O trở nên thiếu điện tử.Ngược lại. hiệu ứng cộng hưởng lan rộng đến nguyên tử O của nhóm . đẩy điện tử về nhóm -OH.

H dễ tách rời dưới dạng H+ . b. hiệu ứng cộng hưởng âm do nhóm -NO2 gây ra chỉ liên hệ đến nhân benzen và không truyền tới nhóm -OH. trong phân tử m-nitrophenol. Giải thích độ mạnh của các baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid. mật độ điện tử trên O giảm: càng làm nhị liên hóa trị giữa O và H bị kéo về phía O. liên kết O-H khó đứt hơn và m-nitrophenol có tính acid yếu hơn p-nitrophenol. Do đó. Trái lại.-OH. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ) .

Thí dụ: Ta có thứ tự tính baz như sau: http://NgocBinh. độ mạnh của baz sẽ giảm.R).nghĩa là: mật độ điện tử trên N phải càng quan trọng.dayhoahoc. Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (. độ mạnh của baz sẽ tăng. Vậy: Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R).com .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful