CÁC HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ Sự phân cực của nối cộng hóa

trị đơn – hiệu ứng cảm (Inductive effect)
Trên nguyên tắc, các nhị liên hóa trị tạo nên do sự góp chung điện tử , thuộc về cả 2 nguyên tử nối. Tuy nhiên, vân đạo phân tử do các vân đạo nguyên tử tạo nên thường bị biến dạng. Sự kiện nầy được giải thích bởi sự phân phối không đồng đều của các điện tử trong phân tử . Nếu sự phân phối nầy liên hệ đến các điện tử của nối σ , người ta có hiệu ứng cảm. 1.1. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn Xét trường hợp của các nối cộng hóa trị đơn H - H ; Cl - Cl trong các phân tử đơn chất hydrogen và clor. Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực. Với trường hợp các phân tử hợp chất có nối cộng hóa trị đơn giữa 2 nguyên tử khác nhau, đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử. Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều. Vân đạo phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực của nối cộng hóa trị đơn. Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực: cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ. Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi chữ δ gọi là phân số điện tích (δ < 1). Thí dụ:

1.2. Khái niệm về hiệu ứng cảm Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2 nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn. Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng cảm.

1.3. Định nghĩa Hiệu ứng cảm là hiệu ứng đặc biệt của nối đơn σ gây ra do sự khác biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử nối với nhau. Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối đơn để phân biệt với nối phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của điện tử.

Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử hydrogen để so sánh (Nối C− H được xem như không phân cực: I = 0) - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I). - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút điện tử mạnh hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I).

1.4. Tính chất Hiệu ứng cảm có các tính chất sau: - Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ . - Có tính cách thường trực. - Truyền dọc theo mạch C . - Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng 1.5. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng cảm a. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm âm (-I)

hiệu ứng cảm -I rất mạnh a3. oxygen.a1. Độ âm điện của carbon tạp chủng sp lớn hơn carbon tạp chủng sp2. khi độ âm điện càng lớn hiệu ứng -I càng mạnh. nhưng yếu hơn hiệu ứng của nhóm ammonium đệ tứ. Các nhóm alkyl có hiệu ứng cảm + I yếu. a2. lưu huỳnh. Các nhóm trung hòa có nguyên tử độ âm điện lớn: có hiệu ứng -I yếu hơn. Các halogen: Các nguyên tử halogen có hiệu ứng -I quan trọng. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương (+I) b1. Các nhóm mang điện tích dương (thiếu điện tử) do đó. vì điện tích dương của nguyên tử nitrogen và lưu huỳnh được đền bù một phần bởi điện tích âm của nguyên tử oxigen gần kề a5. do âm điện yếu hơn của các nguyên tử nitrogen. nên ta có: b. Các nhóm trung hòa có nối lưỡng cực như đều có hiệu ứng -I mạnh. phosphor a4. gia tăng theo thứ tự sau đây: .

Trong lúc hiệu ứng cảm + I giảm với các ion tương ứng: (Vì nguyên tử oxigen giữ điện tích âm dễ dàng hơn nguyên tử nitrogen) 1.. cho điện tử tương đối dễ dàng: như vậy.1. người ta cộng đại số các hiệu ứng của các thành phần của nó. Hiệu ứng cảm . 1.có kích thước lớn hơn O-. Hiệu ứng cảm . Vì S . Bảng 1. muốn biết hiệu ứng cảm chung của một nhóm phức tạp. Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm (Xem bảng 1.I gia tăng với đô âm điện của nguyên tử đơn độc. Các nhóm có nguyên tử mang điện tích âm như oxid.b2.1) * NGUYÊN TẮC a. HIỆU ỨNG CẢM TƯƠNG ĐỐI CỦA CÁC NHÓM THÔNG THƯỜNG . nên dễ nhường hơn.I của nhóm metoxil yếu hơn của nhóm hidroxil.6. vì sức hút điện tử của nguyên tử oxigen trong nhóm metoxil đươc bù đắp phần nào bởi hiệu ứng cảm + I của nhóm metil: Như vậy. hoặc thuộc một nhóm: b. điện tử ít bị nhân hút hơn.. sulfur. gây hiệu ứng + I mạnh.

7. Ứng dụng a.I HIỆU ỨNG + I Ghi chú Me : CH3 1. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ .HIỆU ỨNG .

H càng dễ tách rời thành ion H+. Thí dụ: @1. So sánh tính acid của các acid: HCOOH . CH3COOH . Ngược lại.Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn).CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng . hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O. Do đó: · · Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm. Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau: 2.H. H càng khó bức rời. Tính acid giảm theo thứ tự sau: Các kết quả trên hoàn toàn phù hợp với các giá trị thực nghiệm như sau: BẢNG TRỊ SỐ pKa CỦA MỘT SỐ ACID CARBOXYLIC TÊN THÔNG THƯỜNG CÔNG THỨC CẤU TẠO pKa .I) làm gia tăng sự phân cực của liên kết O. khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương. độ mạnh acid sẽ giảm. H càng linh động. Mặt khác. làm acid acetic có độ mạnh giảm so với acid formic. độ mạnh acid sẽ tăng. nhóm ¾ CH3 đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm sự phân cực của liên kết O ¾ H.H: khi đó. làm acid monocloroacetic có độ mạnh tăng lên so với acid formic. ClCH2COOH ? Giải thích: Nhóm Cl .. càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O .

· Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (.1 4. Ta có thứ tự tính baz như sau: .75 4. độ mạnh của baz sẽ giảm.82 2. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ).81 4. nghĩa là mật độ điện tử trên N càng quan trọng.Acid formic Acid acetic Acid monocloroacetic Acid butanoic Acid a-clorobutanoic Acid b-clorobutanoic Acid g-clorobutanoic HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH 3. Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid.5 b. độ mạnh của baz sẽ tăng.9 4.I). Thí dụ: 1.75 2. Vậy: · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I).

Một số lý tính và hóa tính của các chất nầy được giải thích thỏa đáng bởi sự lai hoá của nhiều cấu tạo Lewis. sự khác biệt giữa 2 nguyên tử nối hoặc giữa các nhóm thế gắn trên 2 nguyên tử nối đưa đến một sự bất đối xứng tương tợ như hiệu ứng cảm trong nối s. Trong trường hợp nầy. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đa – hiệu ứng cộng hưởng Trong một nối đôi cô lập. các điện tử p bị hút về phía nguyên tử có độ âm điện lớn. Sự phân cực của nối cộng hóa trị đôi Xét nối cộng hóa trị đôi C=O trong phân tử formaldehid. sự phân phối điện tử khác hẳn sự phân phối trong các cơ cấu có nối hóa trị thông thường (cơ cấu Lewis).2. Ta nói liên kết đôi bị phân cực. và không một cơ cấu nối cộng hóa trị riêng biệt nào thích hợp với tất cả tính chất của phân tử.1. .2. Nguyên tử oxigen có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên hút 2 điện tử của liên kết p về phía nó. 2. gây nên sự phân cực của nối. sự phân cực của nối đôi dễ thực hiện hơn sự phân cực của nối đơn. chúng khác nhau ở vị trí của các điện tử. Sự phân cực của nối cộng hóa trị ba Hiện tượng phân cực nói trên cũng xảy ra dễ dàng với nối tam vì trong nối nầy ta có: một nối σ (hay s) và 2 nối π (hay p) Một cách tổng quát. Các điện tử của nối p linh động hơn. Ta đã biết một nối cộng hóa trị đôi gồm: một nối s bền và một nối p kém bền. khi có một nối đa giữa 2 nguyên tử có độ âm điện khác nhau. Nhưng một hiện tượng mới xuất hiện trong các phân tử có nối đôi tiếp cách (conjugate). Do đó. gọi là các công thức cộng hưởng. 2.

Ảnh hưởng của tâm gây hiệu ứng cảm.R). .Nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng âm (. điện tử của nối p là do các điện tử p tạo thành. b. sự di chuyển của điện tử p gây nên sự phân cực quan trọng hơn. người ta quy ước: . 2. Thí dụ: 2.3. Sự linh động của điện tử p. Định nghĩa hiệu ứng cộng hưởng (Resonance effect) Hiệu ứng cộng hưởng là hiện tượng xảy ra khi có sự di chuyển của điện tử p hay điện tử p trong phân tử.thực ra là của điện tử p. Tương tự như hiệu ứng cảm. Tính linh động của điện tử p . là do cách phủ bên của vân đạo p với nhau tạo thành nối p Khi có điều kiện thích hợp các điện tử p của những nhị liên cô lập cũng có thể bị hút và di chuyển trong phân tử .Nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy điện tử gây ra hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R). Trong trường hợp có liên kết p giữa 2 nguyên tử giống nhau ta vẫn có hiệu ứng cộng hưởng do 2 nguyên nhân: a. Sự phân cực có thể xảy ra theo 2 chiều trong phân tử. Nối s trong nối đôi cũng bị phân cực khi 2 nguyên tử nối với nhau có độ âm điện khác nhau. Tuy nhiên. .* CHÚ THÍCH 1. vì các điện tử p linh động hơn điện tử s. Trong hóa học của carbon.

đôi điện tử p hoặc p bị kéo hẳn về một nguyên tử. Công thức thực sự của phân tử là tổ hợp giữa các công thức giới hạn nầy. nhị liên p không bị kéo hoàn toàn về một nhóm. 1. Ta có các điện tích (-) và (+) phân phối trên các nguyên tử liên hệ tạo ra sự phân cực của nối. do đó: . Trong trường hợp giới hạn. Để chỉ rõ sự cộng hưởng nầy. Thí dụ: . người ta đặt mũi tên 2 đầu («) giữa các công thức cộng hưởng. về cơ học lượng tử.* GHI CHÚ: Hiệu ứng cộng hưởng còn có ký hiệu là: M (+M hoặc -M) 1. Sự di chuyển của các điện tử được biểu diễn bằng một mũi tên cong chỉ rõ vị trí và hướng di chuyển của điện tử (hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn) Thí dụ: 1. Các công thức (I) và (I') .Công thức thực của acid acetic là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (II) và (II'). (II) và (II') đều gọi là công thức cộng hưởng của formaldehid và acid acetic. Thực tế.Công thức thực của formaldehid là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (I) và (I') . tổ hợp tuyến tính của 2 công thức giới hạn nầy dẫn đến hóa chất có năng lượng thấp hơn năng lượng tương ứng với mỗi công thức giới hạn.

2. hiện tượng nầy là do sự bất định xứ của các điện tử trong vân đạo phân tử p và vân đạo nguyên tử p. nó không bao hàm ý nghĩa: đó là một phản ứng hóa học. tạo thành vân đạo phân tử lan rộng trên phân tử. Hiệu ứng cộng hưởng chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của nối p Thí dụ: . trong đó các điện tử di chuyển. người ta dùng 2 mũi tên đặt song song và ngược chiều nhau. Theo thuyết vân đạo. Các điện tử (nguyên thủy) trong các vân đạo trên có thể che phủ với nhau. Để biểu thị sự cân bằng. để chỉ một phản ứng hóa học thuận nghịch. chứ không phải các hợp chất khác nhau trong sự cân bằng. Đặc tính a.Mũi tên 2 đầu ( ) đặt ở giữa 2 cơ cấu cộng hưởng dùng để biểu thị sự phân phối các điện tử khác nhau. 1.4.

Ta có nối đa và nhị liên cô lập p tiếp cách khi chúng cách nhau bởi một nối đơn s.p) Ta có nối đa tiếp cách khi nối đa nầy cách với nối đa kia bởi một nối đơn s b2.b. Nối đa tiếp cách (cộng hưởng p . còn được gọi là điện tử tự do hoặc điện tử không nối (nonbonding electron) Điện tử p cô lập: là điện tử của nhị liên thuộc phụ tầng p chưa tham dự vào nối nào. . Hiệu ứng cộng hưởng có thể truyền trong phân tử khi có b1. Nối đa tiếp cách với nguyên tử có nhị liên p cô lập (cộng hưởng p-p) Điện tử cô lập.

(III) không phải là công thức cộng hưởng của aceton. không một nguyên tử nào có thể vượt quá số điện tử tối đa của từng ngoại biên Hydrogen chỉ chứa tối đa 2 điện tử ngoại biên. Trong cách viết công thức cộng hưởng phải chú trọng đến cơ cấu điện tử ngoại biên của mỗi nguyên tử.5. không có sự di chuyển của các nguyên tử.b3. . Quy tắc viết công thức cộng hưởng a. Trong hiện tượng cộng hưởng. chỉ có sự di chuyển của các điện tử p và điện tử p cô lập. Nối đa tiếp cách với nguyên tử có vân đạo p trống (cộng hưởng p .p) ¨ Vân đạo p trống: là vân đạo p không có điện tử 2. b.

các nguyên tử thuộc chu kỳ ba. Số nối cộng hóa trị càng nhiều. Tuy nhiên. c. cơ cấu cộng hưởng càng bền và đóng góp càng nhiều trong tạp chủng cộng hưởng. . Các cơ cấu lưỡng cực ít bền hơn cơ cấu không cực. Chiều di chuyển của điện tử là chiều hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn. dạng cộng hưởng bền là dạng ứng với điện tích (-) nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn nhất trong phân tử .Các nguyên tử ở chu kỳ hai của bảng phân loại tuần hoàn chỉ chứa tối đa 8 điện tử ngoại biên. phosphor. Nhưng khi vân đạo p là vân đạo p trống. trong sự cộng hưởng p . như lưu huỳnh. chiều di chuyển của điện tử là chiều từ nguyên tử có nhị liên cô lập đến nối đa. d. thì chiều di chuyển điện tử sẽ là chiều từ p đến p (Xem thí dụ @1 và @2 ở trên). Tuy nhiên. e.p. có thể chứa nhiều hơn 8 điện tử (do chúng có thể sử dụng thêm vân đạo d). Một cách tổng quát.

dạng nầy không có trong thực tế. Tính bền: (I) > (II) g. nhưng cơ cấu (II) ít bền hơn vì có sự phân ly điện tích . Công thức cộng hưởng với 2 điện tích cùng dấu trên 2 nguyên tử kế cận không bền. cơ cấu cộng hưởng càng bền. Acid acetic giống dạng (I) nhiều hơn dạng (II). Hóa chất càng bền. sự phân cách điện tích khác dấu càng lớn. f. . nếu các công thức cộng hưởng càng gần tương đương nhau (những công thức cộng hưởng càng tương đương thì có năng lượng càng gần nhau). Sự phân cách điện tích cùng dấu càng lớn.Hai cơ cấu cộng hưởng (I) và (II) trên của acid acetic có cùng số nối cộng hóa trị. cơ cấu cộng hưởng càng ít bền. Do đó. độ cộng hưởng càng cao. Hợp chất càng bền khi càng có nhiều công thức cộng hưởng. Và trái lại.

Không phải tất cả các dạng cộng hưởng đều đóng góp như nhau cho cấu trúc thật sự của phân tử: dạng nào bền nhất thì đóng góp nhiều nhất. Bảng phân loại các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng cộng hưởng Hiệu ứng cộng hưởng tương đối của các nhóm thông thường được ghi trong bảng 1. 2. bởi vì nó có ít liên kết hơn và có sự phân ly điện tích. Nguyên tử carbon của hai dạng (I) và (II) đều có một liên kết đôi với một nguyên tử oxigen và một liên kết đơn với nguyên tử oxigen còn lại. Những dạng có số liên kết cộng hóa trị ít hơn và có sự phân ly điện tích thì ít ảnh hưởng đến tính chất của phân tử hơn. với số liên kết cộng hóa trị nhiều nhất. Không có liên kết đôi. đóng góp càng nhiều cho cơ cấu thật sự của phân tử :ta gọi đó là dạng đóng góp chánh. và có 8 điện tử xung quanh mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen và các nguyên tử ở chu kỳ ba như: lưu huỳnh.2) . 2 công thức cộng hưởng (I) và (II) là 2 dạng đóng góp chánh. Tóm lại: Cơ cấu cộng hưởng càng bền.1. và ngược lại. Mỗi nguyên tử (ngoại trừ hydrogen) có 8 điện tử xung quanh. ta gọi đó là những dạng đóng góp phụ (minor contributors). các dạng cộng hưởng nầy rất quan trọng và đó chính là những dạng đóng góp chánh (major contributors).6.h. Các dạng cộng hưởng không có sự phân ly điện tích. Cơ cấu của dạng (III) thì khác hẳn. Sự phân ly điện tích: một nguyên tử mang điện tích dương trong khi một nguyên tử mang điện tích âm. và cả 2 nguyên tử oxigen đều mang điện tích âm. một nguyên tử hay nhóm nguyên tử có thể vừa gây hiệu ứng cộng hưởng (R) vừa gây hiệu ứng cảm (I) (Xem bảng 1. Đồng thời. (III) là dạng đóng góp phụ. Dạng thứ (III) nầy có năng lượng cao hơn và kém bền hơn 2 dạng (I) và (II). có thể đạt được chỉ thông qua sự tiêu thụ năng lượng. Do đó. Nguyên tử carbon chỉ có 6 điện tử ở tầng ngoại biên và mang điện tích dương. phosphor).

HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG HIỆU ỨNG .R HIỆU ỨNG +R Bảng 1.2.R HIỆU ỨNG +R HIỆU ỨNG . HIỆU ỨNG CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG .Bảng 1.1.

. Do đó: Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) làm cho nhị liên của --OH bị kéo về gần O hơn.NGUYÊN TỬ HAY NHÓM NGUYÊN TỬ R + I + + + + - + - + - - - - 2.. độ mạnh acid sẽ tăng. hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O. Giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Các chất hữu cơ có chứa nhóm -OH có thể phóng thích proton H+.7. càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O− H: khi đó .H càng dễ tách rời thành ion H+. Ứng dụng Hiệu ứng cộng hưởng cũng có những ứng dụng tương tự như hiệu ứng cảm a. do đó có tính acid. Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn).

Thí dụ 2. hiệu ứng cộng hưởng lan rộng đến nguyên tử O của nhóm . Tuy nhiên. phenol có tính acid mạnh hơn etanol. khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R) làm cho nhị liên của --OH ít bị kéo về O hơn. do hiệu ứng cộng hưởng p . GIẢI THÍCH Cả 2 acid đều có nhóm -NO2 gây ra hiệu ứng -R và -I. đôi điện tử p tự do của oxigen di chuyển về phía nhân benzen: làm nhân benzen càng dồi dào điện tử đặc biệt ở các vị trí orto và para. Trong phân tử phenol.Ngược lại.p . nhóm etil gây hiệu ứng + I. trong khi pKa của etanol = 17) GIẢI THÍCH Trong phân tử etanol. đẩy điện tử về nhóm -OH. càng có khuynh hướng kéo đôi điện tử góp chung với H về phía nó. So sánh tính acid của p-nitrophenol và m-nitrophenol. O trở nên thiếu điện tử. Do đó.15) có tính acid mạnh hơn m-nitrophenol. làm giảm sự phân cực của liên kết giữa O và H. có tác dụng rút điện tử mạnh. với phân tử p-nitrophenol. làm tăng sự phân cực của liên kết O-H. Thí dụ 1: So sánh tính acid của etanol và phenol: ta thấy tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của etanol (pKa của phenol = 10 . người ta nhận thấy pnitrophenol (pKa = 7. độ mạnh acid sẽ giảm.

trong phân tử m-nitrophenol.-OH. baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ) . hiệu ứng cộng hưởng âm do nhóm -NO2 gây ra chỉ liên hệ đến nhân benzen và không truyền tới nhóm -OH. Giải thích độ mạnh của các baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid. liên kết O-H khó đứt hơn và m-nitrophenol có tính acid yếu hơn p-nitrophenol. Trái lại. Do đó. H dễ tách rời dưới dạng H+ . mật độ điện tử trên O giảm: càng làm nhị liên hóa trị giữa O và H bị kéo về phía O. b.

Vậy: Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R). Thí dụ: Ta có thứ tự tính baz như sau: http://NgocBinh. Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (. độ mạnh của baz sẽ giảm. độ mạnh của baz sẽ tăng.com .R).nghĩa là: mật độ điện tử trên N phải càng quan trọng.dayhoahoc.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful