Professional Documents
Culture Documents
6 2 6 2
1 1
O O
2H-pyran 4H-pyran
- Không bền
- Không có tính thơm
Các dẫn chất của pyran
O O
O O
O O
O O
6 2
1
N N N
Pyridin
γ-methylpyridin
(azin)
(γ-picolin)
COOH
COOH
N
N
Acid 3-pyridincarboxylic Acid 4-pyridincarboxylic
Acid nicotinic Acid isonicotinic
Cấu trúc
Đôi e tự do
lai hóa sp2
6 electron π
Tính base
N N
+
H+
+ HCl
N+HCl-
N
+ FeCl3 + Fe(OH)3
N N Cl-
Nâu đỏ
H
Tính chất của nhân thơm
N N N N N
SN
S 4 SE
E 3
- Thế electrophin SE ở vị trí 3, 5
5
2
6 N1 - Thế nucleophin SN ở vị trí 2, 4, 6
S S
N N
Các phản ứng thế SE
NO2
KNO 3, H2SO4
300oC N
3-nitropyridin
SO3H
H2SO4
350oC N
acid 3-pyridin sulfonic
N Br Br Br
pyridin Br2
+
300oC N N
3-bromopyridin 3,5-dibromopyridin
RX hoÆc RCOX
Kh«ng ph¶n øng
(AlCl 3)
Các phản ứng thế SN
Y- + B
Y
- BH-
N N H N Y
NaNH2 ,100oC
NH2
C6H5N(CH3)2 N
2-aminopyridin
NaOH
HO
320oC N
2-hydroxy pyridin
N
pyridin C6H5Li
C6H5
0 C ,ete
o
N
2-phenylpyridin
RCOX
Kh«ng ph¶n øng
Phản ứng cộng hợp
Na, C2H5OH
N toC N
H
pyridin 1,2,5,6 –tetra hydropyridin
Phản ứng oxi hóa
- Vòng piridin rất bền vững với các chất oxi hóa .
- Oxi hóa bằng KMnO4 trong môi trường trung tính ở 100oC
pyridin bị oxi hóa với rất tốc độ chậm.
- Các alkylpyridin dễ dàng bị oxi hóa ở mạch nhánh thành
acid pyridin carboxylic bởi các chất oxi hóa khác nhau.
CH3 COOH
O
KMnO4
N N
Acid pyridin-4-carboxylic
Một số dẫn chất của pyridin
CONHNH2
CONH2
N N
Isonicotinoyl hydrazin nicotinamid
Rimifon Vitamin PP
Vòng Pyrolidin
N
N CH3
Nicotin
Hệ vòng ngưng tụ chứa nhân pyridin
5 4 5 4
6 3 6 3
7 2 2
1 7 N
8 N
8 1
Quinolin Isoquinolin
N
OH
8-hydroxy quinolin
HÓA TÍNH CỦA QUINOLIN
1) Tính chất của nhân thơm
6 3
5 4
H
[H] N
Na / C2H5OH
N 1,2,3,4-tetrahydro quino
H
H2 N
Ni hoÆc Pd
decahydro quinolin
Phản ứng oxi hóa
- Tương đối bền vững với các tác nhân oxi hóa thông
thường.
- Các tác nhân oxi hóa mạnh như KMnO4/H2SO4 thì oxi hóa
mở vòng benzen
COOH COOH
O - CO 2
KMnO4
N N COOH N
Tính chất của dị tố
- Tính base yếu
- Tạo muối với acid và muối amoni bậc 4 với alkyl halogenid
HCl
N N+ Cl-
H
R
N RI N
I
alkylquinolini iodid
Một số dẫn chất có ứng dụng trong ngành Dược
N O
OH
N
O HO N
N
Quinin Quinidin
O
H3CO
(+)
N
N O
H3CO
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
Papaverin Berberin
HỢP CHẤT DỊ VÒNG 6 CẠNH 2 DỊ TỐ
Nhóm diazin
N
N
N
N N N
CH3 CH3
+ CH3I I + CH3I
N N
N N+
CH3
N
Một số dẫn chất
O NH2
NH N NH
N O O N O
H N O
H H
O CH3
F O
N
NH H3C
NH
H3C
N O O N
O N
H H
O C N(C2H5)2
• Obital p của nitơ tham gia liên hợp với electron p của
hệ thống vòng thơm.
• Đôi e tự do của nitơ ở trạng thái lai hóa obital sp2,
vuông góc với các obital p của vòng vì vậy đôi e tự do
này không tham gia liên hợp với hệ thống vòng.
• Đôi e tự do của nguyên tử nitơ khả năng nhận proton
vì vậy pyridin có tính base.
Tính chất của nhân thơm
N N N N N
SN
S 4 SE
E 3
- Thế electrophin SE ở vị trí 3, 5
5
2
6 N1 - Thế nucleophin SN ở vị trí 2, 4, 6
S S
N N