Ch : PHNG PHP VIT CNG THC CU TO HP CHT HU C

3.1

ANKAN VD 1:Vit cc ng phn c th c ca ankan c cng thc C7H16 Gii: Bc 1: Vit mch C di dng mch thng n nguyn t C. c ng phn th nht. C C C C C C C (1) Bc 2.1: B 1 nguyn t C mch chnh n nguyn t C trn lm mch nhnh. Mch chnh by gi gm m = n 1 nguyn t C. Di chuyn mch nhnh t v tr C2 n v tr C n v tr C
n nu (n -1) l s l c cc ng phn tip theo. 2

n 1 nu ( n 1) l s chn, 2

C C

C C C

C C C C C

C C C C

(2) (3)

Bc 2.2: Tip tc b 2 nguyn t C lm nhnh. Mch chnh by gi gm a = n 2 nguyn t C. - Vit cc ng phn gm hai nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C bng cch c nh nhm ny di chuyn nhm kia t v tr C2 n v tr Ca-1 C C C C C C C C C C C (5) C C C (4)

C C C

(6)

C C Di chuyn ng thi hai nhnh cng lc cng lin kt cng 1 nguyn t C t v tr C2 ln lt n v tr C C C C C C C (7)

a a +1 nu a l s chn, n v tr C nu a l s l. 2 2

C Vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm 2 nguyn t C lm nhnh bt u t v tr C3 n v tr Ca-2 th dng li trnh trng lp. C C C C C C thc hin c bc vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm p = 2, 3, 4 nguyn t C lm nhnh bt u t v tr Cp+1 n v tr Ca-p-1ny i hi phn t ban u phi c ti thiu l 3p + 1 s nguyn t C trong phn t. Bc 2.3: B 3 nguyn t C lm nhnh. Mch chnh by gi gm b = n 3 nguyn t C. - V s nguyn t C trong phn t C7H16 l 7 < 3 . 3 + 1 nn khng th vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm 3 nguyn t C lm nhnh. Vit cc ng phn gm 3 nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C bng cch c nh nhm ny di chuyn nhm kia t v tr C2 n v tr Ca-1. thc hin c bc vit cc ng phn gm q = 2, 3, 4.. nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C i hi phn t ban u phi c ti thiu l 2q + 1 s nguyn t C trong phn t. C C C C C (9) C (8)

C C thc hin c bc vit cc ng phn gm q = 2, 3, 4.. nhnh lin kt vi q nguyn t C mch chnh m mi nhnh gm 1 nguyn t C

i hi phn t ban u phi c ti thiu l 2q + 2 s nguyn t C trong phn t. Phn t C7H16 khng tha mn iu kin ny nn n ch c 9 ng phn. Bc 3: in H vo mch C sao cho ng ha tr ca cc nguyn t ta s c tt c cc ng phn cn tm.
3.2

ANKEN, ANKIN: VD 1:Vit cc ng phn c th c ca ankan c cng thc C7H14 Gii: Bc 1: Xc nh bt bo ha ( s lin kt hoc s vng ca phn t c cng thc CxHy) theo cng thc:
a= 2x + 2 y 2

Nu a = 1, 2.th c ng phn l xicloankan v ng phn cis - trans. Vit cc ng phn xicloankan v ng phn cis - trans . Phn ny cc em t vit ly. Bc 2: Vit mch C di dng mch thng n nguyn t C v vit lin kt v tr C1. c ng phn th nht. C C C C C C C (1) Di chuyn lin kt t v t C1 n v tr C
n 1 ( nu n l s l) s c cc ng phn tip theo. 2

n (nu n chn) v n v tr C 2

C C

C C

C C C (2)

C C C C C C C (3) Bc 3.1: B 1 nguyn t C mch chnh n nguyn t C trn lm mch nhnh. Mch chnh by gi gm m = n 1 nguyn t C. Di chuyn lin kt t v tr C1 n v tr Cm-1 c cc ng phn tip theo. C C C C C C (4) C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C (5) (6) (7)

C C

C C

C C

(8)

Di chuyn mch nhnh t v tr C2 n v tr C tr C

n 1 nu ( n 1) l s chn, n v 2

n nu (n -1) l s l c cc ng phn tip theo. 2

C C C C C

C C C C C

C C C C C C C C

C C C C C C

(9) (10) (11) (12) (13)

C C C C C C C C C C C

Bc 2.2: Tip tc b 2 nguyn t C lm nhnh. Mch chnh by gi gm a = n 2 nguyn t C. - Vit cc ng phn gm hai nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C bng cch c nh nhm ny di chuyn nhm kia t v tr C2 n v tr Ca-1 C C C C C C C C C C C C C C (16) C C C (15) C C C (14)

C C C C C C C C (17)

ng vi mi cng thc thu c Di chuyn lin kt t v tr C1 n v tr Ca-1 c cc ng phn tip theo.

C C C C

C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

C C C C

(18) (19) (20) (21)

C C

C C C C C C C C C C

C C

(22) (23)

C C C C C

(24)

Nu phn t c mch chnh i xng th di chuyn lin kt t v tr C1 n

a 1 v tr C a nu a chn, n C nu a l. 2 2

Nu phn t c mch chnh khng i xng th di chuyn lin kt t v tr C1 n v tr Ca-1 C C C C C (25)

C C (phn t c mch C i xng nn CTCT (25) trng vi (22) v (24) trng vi (23) Di chuyn ng thi hai nhnh cng lc cng lin kt cng 1 nguyn t C t v tr C2 ln lt n v tr C C C C C C C C C C C C C (27) C (26)
a a +1 nu a l s chn, n v tr C nu a l s l. 2 2

C Vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm 2 nguyn t C lm nhnh bt u t v tr C3 n v tr Ca-2 th dng li trnh trng lp. C C C C C C thc hin c bc vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm p = 2, 3, 4 nguyn t C lm nhnh bt u t v tr Cp+1 n v tr Ca-p-1ny i hi phn t ban u phi c ti thiu l 3p + 1 s nguyn t C trong phn t. C (28)

ng vi mi cng thc thu c Di chuyn lin kt t v tr C1 n v tr Ca-1 ( nu mch chnh i xngth dng li v tr C theo. C C C C C C C (29)

n 3 c cc ng phn tip 2

Bc 2.3: B 3 nguyn t C lm nhnh. Mch chnh by gi gm b = n 3 nguyn t C. - V s nguyn t C trong phn t C7H14 l 7 < 3 . 3 + 1 nn khng th vit cc ng phn ch gm 1 nhnh gm 3 nguyn t C lm nhnh. Vit cc ng phn gm 3 nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C bng cch c nh nhm ny di chuyn nhm kia t v tr C2 n v tr Ca-1. thc hin c bc vit cc ng phn gm q = 2, 3, 4.. nhnh mi nhnh gm 1 nguyn t C i hi phn t ban u phi c ti thiu l 2q + 1 s nguyn t C trong phn t. C C C C C (30)

C C thc hin c bc vit cc ng phn gm q = 2, 3, 4.. nhnh lin kt vi q nguyn t C mch chnh m mi nhnh gm 1 nguyn t C i hi phn t ban u phi c ti thiu l 2q + 2 s nguyn t C trong phn t. C C C C C C C C Ch : C C C C C (32) C (31)

V c bn vit cc ng phn ca anken, ankin ging vi ankan. T khung cacbon ca ankan ta di chuyn v tr lin kt i c cc ng phn ca anken hoc ankin v thm bc vit ng phn xicloankan v cis trans. i vi ankin th c thm ng phn v tr lin kt : h lin kt lin hp v khng lin hp. Khi di chuyn lin kt phai ch trng hp mch ccbon i xng loi b mt s ng phn trng lp
3.2

i vi cc cht hu c cn li th phng php vit cng thc cu to cng c suy ra t cch vit ca ankan. Nhng ch cc trng hp sau: Vi hp cht hu c no c 1 nguyn t O th c 2 loi ng phn: ancol v ete. Vi hp cht hu c c a =1v c 1 nguyn t O th c 2 loi ng phn: ancol khng no n chc, ete khng no, andehit, xeton, ancol c mch C l mch vng. Vi hp cht hu c c a =1v c 2 nguyn t O th c 2 loi ng phn: ancol khng no a chc,hp cht 2 chc andehit v ancol hoc xeton v ancol, ancol 2 chc c mch C l mch vng, axt, este V nhiu trng hp khc na. Xc nh bt bo ha ( s lin kt hoc s vng ca phn t c cng thc CxHyOzNtXv) theo cng thc:
a= 2 x + 2 ( y + v) + t 2

Li kt: Trn y l nhng hng dn mang tnh nh hng cc em hc sinh lp 11 tm thy hng i trong cc bi tp vit ng phn cc hp cht hu c. Chc cc em thnh cng.

L TRN TR NGUYN

NG NG, NG PHN, DANH PHAP

a. ng ng
v Phng phap:

Co 2 cach xac inh day ng ng cua cac hidrocacbon:

Da vao inh nghia ng ng. Da vao electron hoa tri xac inh.

Lu y:

Ankan cn gi l Parafin, day ng ng parafin chinh la day ng ng cua metan. Anken cn gi l Olefin, day ng ng olefin chinh la day ng ng cua etilen. Buta-1,3-ien con c goi la ivinyl. Hidrocacbon CxHy lun co: y la s chn, xy2x + 2.

Bai tp vi du: Chng minh rng cng thc chung ca dy ng ng ca CH4 l CnH2n+2 Cch 1: Da vo nh ngha dy ng ng th dy ng ng ca metan l: CH4 + KCH2= C1+kH4+2k t n=1+k =>n+2=4+2k. Do dy ng ng ca metan l CnH2n+2. Cch 2: Da vo s electron ha tr

S electron ca nC l 4n. S electron ca 1C dng lin kt vi cc C khc l 2.

=>S electron ha tr ca nC dng lin kt vi cc C khc l [2(n-2)+2]=2n-2 (v trong phn t ch tn ti lin kt n).

S d +2 v 1C u mch ch lin kt vi 1C nn dung 1electron ha tr, 2C u mch dung 2 electron ha tr. S electron ha tr dung lin kt vi H: 4n-2n-2=2n+2 V mi nguyn t H ch c 1electron ha tr nn s electron ha tr ca H trong phn t l 2n+2.

=> Cng thc chung ca ankan l CnH2n+2. V d 2 : CT n gin nht ca 1 ankan l (C2H5)n. Hy bin lun tm CTPT ca cht trn. GII :

CT n gin ca ankan l (C2H5)n. Bin lun tm CTPT ankan : Cch 1 : Nhn xt : CT n gin trn l 1 gc ankan ha tr 1 tc c kh nng kt hp thm vi 1 gc nh vy na n = 2 CTPT ankan C4H10 Cch 2 : CTPT ca ankan trn : (C2H5)n = CxH2x+2 2n = x v 5n = 2x + 2 5n = 2.2n + 2 n = 2 CTPT ankan : C4H10 Cch 3 : Ankan trn phi tha iu kin s H 2.s C + 2 5n 2.2n + 2 n2 n = 1 th s H l loi n = 2 CTPT ankan l C4H10 (nhn) Vy CTPT ankan l C4H10 v Bi tp tng t :

1) Vit CTPT ba ng ng ca C2H4. Chng minh CTTQ ca dy ng ng ca etilen l CnH2n, n 2 , nnguyn 2) Vit CTPT ba ng ng ca C2H2. Chng minh CTTQ ca dy ng ng ca axetilen l CnH2n-2, n 2, n nguyn

b. ng phn
v Phng phap:
Bc 1 : T CTPT suy ra cht thuc loi hidrocacbon hc no. Vit cc khung cacbon

Bc 2 : ng vi mi khung cacbon, di chuyn v tr lin kt bi (nu c), di chuyn v tr cc nhm th (nu c) Nu c ni i hoc vng trong CTCT ca cht th xt xem c ng phn hnh hc khng Bc 3 : in hidro.

Lu :

Tinh bt bao hoa cua phn t theo cng thc

trong o x la s nguyn t hoa tri IV y la s nguyn t hoa tri I z la s nguyn t hoa tri III

=0 phn t chi co lin kt n (ankan) =1 phn t c lin kt i (anken) hay c 1 vng no (xicloankan) =2 phn t c lin kt 3 (ankin) hay 2 lin kt i (ankadien) Vit mch cacbon (mch thng), sau ct mch cacbon mch chnh to mch nhnh (tng cacbon mch nhnh phi nh hn mch chnh). i vi hidrocacbon khng no, cn c s dch chuyn ca ni i hay ni ba (lu im i xng ca phn t). in hidro vo nguyn t cacbon m bo ha tr. i vi anken, tm ng phn hnh hc. Nguyn nhn to ra ng phn phng l do mch cacbon trong phn t khc nhau, trt t sp xp cc nguyn t trong phn t khc nhau. ng phn hnh hc cis-trans l loi ng phn lp th ch xut hin tron cc hp cht c lin kt C=C do i nguyn t hoc nhm nguyn t lin kt vi 2 nguyn t cacbon ca lin kt i nhng v tr khc nhau i vi mt phng ca lin kt i. iu kin c ng phn cis-trans:

C lin kt C=C v ab v cd

Ankan: ng phn mch cacbon. Anken: ng phn mch cacbon, ng phn v tr ni i, ng phn hnh hc. Ankin, ankadien: ng phn mch cacbon, ng phn v tr ni ba (ni i).

Bi tp v d :

a) Nu iu kin mt phn t c ng phn hnh hc ?b) Vit tt c cc CTCT cc ng phn ca C5H10; Trong cc ng phn , ng phn no c ng phn hnh hc ? c tn cc ng phn . GII : a)iu kin mt phn t c ng phn hnh hc (ng phn cis-trans) : iu kin : a d v b f -Nu a > d v b > f (v kch thc phn t trong khng gian hoc v phn t lng M) * ta c ng phn cis. -Nu a > d v b < f (*) ta c ng phn trans b)Cc ng phn ca C5H10 -ng vi cc CTPT C5H10, cht c th l penten hoc xiclopentan. -Cc ng phn mch h ca penten. CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3 CH2 = C CH2 CH3 CH3 CH3 C = CH CH3 CH3 CH3 CH CH = CH2 CH3 -Xt ng phn cis-trans : Ch c pent-2-en mi tha iu kin c ng phn hnh hc trn. V d 2 : Xc nh CTCT ca mt cht c nhiu ng phn. 3-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en pent-1-en pent-2-en

2-metylbut-1-en

Cho bit CTCT ca penten trong cc trng hp sau :a) Tc dng vi Cl2 (askt) t l 1 : 1 cho 4 sn phm.b) Khi cracking cho 2 sn phm. GII : i vi loi bi tp ny th lm cc bc sau : Bc 1 : Vit tt c cc khung mch C ng vi CTPT bi cho (nhp) Bc 2 : Thc hin cc phn ng theo bi v xc nh s sn phm. CTCT no tha mn s sn phm bi th ta chn (nhp) Bc 3 : Xc nh li CTCT va tm c, vit ptp chng minh (v) ng vi pentan C5H12 c cc dng khung C sau : a)Khi thc hin phn ng th : (1) c 3 v tr th (C1, C2, C3) to 3 sn phm (loi) (2) c 4 v tr th (C1, C2, C3, C4) to 4 sn phm (nhn) (3) c 1 v tr th (C1 hoc C3) to 1 sn phm (loi) Vy CTCT ca pentan l (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptp : b)Tng t : CTCT ca pentan l (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking ch cho 2 sn phm : v Bi tp tng t :

1)Vit CTCT ca cht X c CTPT C5H8. Bit rng khi hydro ha cht X, ta thu c isopren. Mt khc, cht X c kh nng trng hp cho ra cao su tng hp. c tn danh php IUPAC cc ng phn mch h ca X. 2)Vit CTCT v gi tn li cho ng nu cn. Xt xem ng phn no c ng phn hnh hc. a) 1,2-diclo-1-metylhexan. b) 2,3,3-trimetylbutan.

c) 1,4-dimetylxiclobutan. c) diallyl. d) 3-allyl-3-metylbut-1-en. e) 2,2,5,5-tetrametylhex-3-in. f) 3-metylpent-1-in.

c. Danh php
v Phng php:
Chn mch cacbon di nht v c nhiu nhnh nht lm mch chnh, (c bit anken, ankadien, ankin th mch chnh phi c lin kt i hay lin kt ba). nh s cc nguyn t cacbon trong mch chnh t pha gn nhnh hn; i vi anken, ankadien, ankin nh s t pha gn ni i, ni ba hn.

Xc nh tn ca cc nhnh: Nhnh khc nhau: u tin mu t a, b, c, d Nhnh ging nhau: dng di, tri, tetra i vi 2,3,4 nhnh ging nhau. c tn y :

Ankan: s ch v tr nhnh-tn nhnh + tn mch chnh- an Xicloankan: s ch v tr nhnh-tn nhnh +xiclo+ tn mch chnh- an Anken: s ch v tr nhnh-tn nhnh + tn mch chnh-v tr ni i-en Ankadien: ch v tr nhnh +tn nhnh + tn mch chnh+ v tr ni idien Ankin: ch v tr nhnh +tn nhnh + tn mch chnh+ v tr ni ba+in v
-

Lu :
Du phy (,) dng phn cch gia cc s. Du ni (-) dung phn cch gia s v ch.

Ch vi chu vit lin .