Chủ đề: PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ

3.1

ANKAN VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C7H16 Giải: Bước 1: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C đến vị trí C
n nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo. 2

n −1 nếu ( n – 1) là số chẵn, 2

C C

─ C ─ C ─ C ─

C ─ C C ─ C C

─ ─

C ─C C ─C

(2) (3)

Bước 2.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ─ C ─ C C ─ C ─ C ─ C C C ─ C (5) C ─ C ─ C (4)

C ─ C ─ C ─ C C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2. nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử.C ─ C ─ C ─ C ─ C (6) C C Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C C C ─ C ─ C ─ C ─ C (7) a a +1 nếu a là số chẵn. 3..Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H16 là 7 < 3 . 3.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. đến vị trí C nếu a là số lẻ. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. . Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. 4………………. 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Bước 2. 2 2 C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. 4………………. C C ─ C ─ C ─ C (9) ─ C (8) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2. 3. 4…………… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2.. nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C .

Viết các đồng phân xicloankan và đồng phân cis . ANKIN: VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C7H14 Giải: Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHy) theo công thức: a= 2x + 2 − y 2 Nếu a = 1.trans. 2………….2 ANKEN.thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis . Phần này các em tự viết lấy. 2 n (nếu n chẵn) và đến vị trí C 2 C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3) Bước 3. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẻ được tất cả các đồng phân cần tìm. Bước 2: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C1.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh.đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. Phân tử C7H16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đông phân. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─C (4) C C C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C C ─ C C ═ C C ─ C ─ ─ ═ C ─C C ─C C ─C (5) (6) (7) . Được đồng phân thứ nhất. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí C n −1 ( nếu n là số lẻ) sẽ được các đồng phân tiếp theo. Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Cm-1 để được các đồng phân tiếp theo.trans đó. 3.

Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. . đến vị 2 n nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo.C ─ C ─ C C ─ C ─ C ═ C (8) Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C trí C n −1 nếu ( n – 1) là số chẵn. 2 C C C C C ═ C ─ ─ C ═ ─ C ─ ─ C ─ ─ C ─ C ─ C C C ─ C C C ═ C ─ ─ ─ C ─C C ─C C ─C (9) (10) (11) (12) (13) C C ─ C ═C ─ C C C ─ C C ─ C ═C Bước 2.Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ═ C ─ C C C ─ C ═ C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (16) C ─ C ─ C (15) C ─ C ─ C (14) .2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh.

C C C ─ C ─ C C ─ C ═ C (17) Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để được các đồng phân tiếp theo. C C C C ═ C ─ C ─ C C C ─ C ═ C ─ C C C ─ C ─ C ═ C C C ─ C ─ C ─ C C C ─ ─ ─ ═ C C C C (18) (19) (20) (21) C C ═ C ─ C ─ C C ─ C ═ C C C ─ C C ─ ─ C C (22) (23) C ─ C ─ C ═ C C C ─ C (24) .

đến vị trí C nếu a là số lẻ. ─ C (28) . 4…………… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. 2 2 Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 C ─ C ─ C ─ C ═ C (25) C C (phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23) Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C C C ═ C ─ C ─ C C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (27) ─ C (26) a a +1 nếu a là số chẵn.Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến a −1 vị trí C a nếu a chẵn. C ═C ─ C ─ C C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2. 2 2 C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. đến C nếu a lẻ. 3.

nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử.Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H14 là 7 < 3 . C C ─ C ═ C ─ C C C C Chú ý: ─ C ─ C ═ C C C (32) C (31) .Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( nếu mạch chính đối xứngthì dưng lại ở vị trí C theo. 4………………. nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. C ─ C ═ C ─ C C C ─ C (29) n −3 để được các đồng phân tiếp 2 Bước 2. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. C C ═ C ─ C ─ C (30) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2.. 3. 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh.. 3. . Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. 4……………….

Nhưng chú ý các trường hợp sau: Với hợp chất hữu cơ no có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol và ete. Đồng đẳng v Phương pháp: . xeton.Về cơ bản viết các đồng phân của anken. Từ khung cacbon của ankan ta di chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm bước viết đồng phân xicloankan và cis – trans. Chúc các em thành công. ĐỒNG PHÂN.hợp chất 2 chức andehit và ancol hoặc xeton và ancol. Khi di chuyển liên kết п phai chú ý trường hợp mạch cácbon đối xứng để loại bỏ một số đồng phân trùng lặp 3.2 Đối với các chất hữu cơ còn lại thì phương pháp viết công thức cấu tạo củng được suy ra từ cách viết của ankan. Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no đơn chức. ankin giống với ankan. Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên kết п: hệ liên kết п liên hợp và không liên hợp. Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 2 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no đa chức. este……………… Và nhiều trường hợp khác nữa. Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHyOzNtXv) theo công thức: a= 2 x + 2 − ( y + v) + t 2 Lời kết: Trên đây là những hướng dẫn mang tính định hướng để các em học sinh lớp 11 tìm thấy hướng đi trong các bài tập viết đồng phân các hợp chất hữu cơ. andehit. ete không no. ancol có mạch C là mạch vòng. axít. ancol 2 chức có mạch C là mạch vòng. LÊ TRẦN TRÍ NGUYỄN ĐỒNG ĐẲNG. DANH PHÁP a.

Bài tập ví dụ: Chứng minh rằng công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2 Cách 1: Dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan là: CH4 + KCH2= C1+kH4+2k Đặt n=1+k =>n+2=4+2k. dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của metan.Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hidrocacbon: • • Dựa vào định nghĩa đồng đẳng. x≤y≤2x + 2. GIẢI : . Buta-1. Do đó dãy đồng đẳng của metan là CnH2n+2. v Lưu ý: • • • • Ankan còn gọi là Parafin. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên. => Công thức chung của ankan là CnH2n+2. Anken còn gọi là Olefin. Cách 2: Dựa vào số electron hóa trị • • Số electron của nC là 4n. Hidrocacbon CxHy luôn có: y là số chẵn.3-đien còn được gọi là đivinyl. Số electron hóa trị dung để liên kết với H: 4n-2n-2=2n+2 Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1electron hóa trị nên số electron hóa trị của H trong phân tử là 2n+2. Số electron của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2. • • • Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dung 1electron hóa trị. 2C đầu mạch dung 2 electron hóa trị. Dựa vào electron hóa trị để xác định. dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của etilen. =>Số electron hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2]=2n-2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn). Ví dụ 2 : CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n.

n ≥ 2. Biện luận để tìm CTPT ankan đó: Cách 1 : Nhận xét : CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa n = 2 CTPT ankan C4H10 Cách 2 : CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 2n = x và 5n = 2x + 2 5n = 2. Đồng phân v Phương pháp: Bước 1 : – Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hidrocacbon đã học nào. n nguyên b.2n + 2 n = 2 CTPT ankan : C4H10 Cách 3 : Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là CnH2n.số C + 2 5n ≤ 2. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2.2n + 2 n≤2 n = 1 thì số H lẽ loại n = 2 CTPT ankan là C4H10 (nhận) Vậy CTPT ankan là C4H10 v Bài tập tương tự : 1) Viết CTPT ba đồng đẳng của C2H4. n ≥ 2 . nnguyên 2) Viết CTPT ba đồng đẳng của C2H2. – Viết các khung cacbon .CT đơn giản của ankan là (C2H5)n.

Điền hidro vào nguyên tử cacbon để đảm bảo hóa trị. Anken: đồng phân mạch cacbon. đồng phân vị trí nối ba (nối đôi). tìm đồng phân hình học. còn có sự dịch chuyển của nối đôi hay nối ba (lưu ý điểm đối xứng của phân tử). trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau. v Lưu ý: • Tính độ bất bào hòa của phân tử theo công thức trong đó x là số nguyên tử hóa trị IV y là số nguyên tử hóa trị I z là số nguyên tử hóa trỉ III • • • • • • • • • ∆=0 phân tử chỉ có liên kết đơn (ankan) ∆=1 phân tử có liên kết đôi (anken) hay có 1 vòng no (xicloankan) ∆=2 phân tử có liên kết 3 (ankin) hay 2 liên kết đôi (ankadien) Viết mạch cacbon (mạch thẳng). Đối với anken. di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có) – Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không Bước 3 : – Điền hidro.Bước 2 : – Ứng với mỗi khung cacbon. Điều kiện để có đồng phân cis-trans: Có liên kết C=C và a≠b và c≠d • • • Ankan: đồng phân mạch cacbon. ankadien: đồng phân mạch cacbon. . Nguyên nhân tạo ra đồng phân phẳng là do mạch cacbon trong phân tử khác nhau. Ankin. Đối với hidrocacbon không no. sau đó cắt mạch cacbon ở mạch chính để tạo mạch nhánh (tổng cacbon mạch nhánh phải nhỏ hơn mạch chính). đồng phân vị trí nối đôi. đồng phân hình học. Đồng phân hình học cis-trans là loại đồng phân lập thể chỉ xuất hiện tron các hợp chất có liên kết C=C do đôi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon của liên kết đôi ở những vị trí khác nhau đối với mặt phẳng của liên kết đôi. di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có).

chất có thể là penten hoặc xiclopentan. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH2 – CH3 CH3 CH3 – C = CH – CH3 CH3 CH3 – CH – CH = CH2 CH3 -Xét đồng phân cis-trans : Chỉ có pent-2-en mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên. GIẢI : a)Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) : Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f -Nếu a > d và b > f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M) * ta có đồng phân cis. 3-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en pent-1-en pent-2-en 2-metylbut-1-en . Trong các đồng phân đó.v Bài tập ví dụ : a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học ?b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10. -Các đồng phân mạch hở của penten. đồng phân nào có đồng phân hình học ? Đọc tên các đồng phân đó. -Nếu a > d và b < f (*) ta có đồng phân trans b)Các đồng phân của C5H10 -Ứng với các CTPT C5H10. Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.

khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm : v Bài tập tương tự : 1)Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8.Cho biết CTCT của penten trong các trường hợp sau :a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1 : 1 cho 4 sản phẩm.2-diclo-1-metylhexan. ta thu được isopren. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học. 2)Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. C2. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp) Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được.3-trimetylbutan. C2.b) Khi cracking cho 2 sản phẩm. Mặt khác. C3) → tạo 3 sản phẩm (loại) (2) có 4 vị trí thế (C1. C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận) (3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo 1 sản phẩm (loại) Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ : b)Tương tự : CTCT của pentan là (3): 2. a) 1. b) 2. . GIẢI : Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau : Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp) Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm.2-dimetylpropan (neopentan). viết ptpứ chứng minh (vở) Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau : a)Khi thực hiện phản ứng thế : (1) có 3 vị trí thế (C1. chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp.3. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X. Biết rằng khi hydro hóa chất X. C3.

Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính từ phía gần nhánh hơn. d) 3-allyl-3-metylbut-1-en.5. tri. tetra… đối với 2.an Xicloankan: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh +xiclo+ tên mạch chính.4-dimetylxiclobutan.4… nhánh giống nhau. e) 2.3. b. • • Xác định tên của các nhánh: Nhánh khác nhau: ưu tiên mẫu tự a. Danh pháp v Phương pháp: Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. d… Nhánh giống nhau: dùng di. đối với anken. Đọc tên đầy đủ: - Ankan: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính. nối ba hơn. c. ankadien.c) 1. ankin đánh số từ phía gần nối đôi.) dùng để phân cách giữa các số. f) 3-metylpent-1-in. c) diallyl. Dấu nối (-) dung để phân cách giữa số và chữ.2.5-tetrametylhex-3-in.an Anken: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-vị trí nối đôi-en Ankadien: chỉ vị trí nhánh +tên nhánh + tên mạch chính+ vị trí nối đôidien Ankin: chỉ vị trí nhánh +tên nhánh + tên mạch chính+ vị trí nối ba+in v - Lưu ý: Dấu phẩy (. c. ankadien. (đặc biệt anken. . ankin thì mạch chính phải có liên kết đôi hay liên kết ba).

.- Chữ với chu viết liền .