Bai 35.Benzen I.

Mc tiu:
HS nu c: c im cu to ca benzene, vit cng thc cu to v gi tn mt s hidrocacbon thm n gin Tnh cht ha hc ca benzene v ng ng. Cu to c bit ca vng benzene : cu trc phng v phn t c dng hnh lc gic u, c h thng lin kt lin hp nn benzene c tnh cht ha hc khc bit so vi hidrocacbon no v hidrocacbon khng no. Vit c cc ptpu minh ha tnh cht ha hc ca benzene v ng ng. Lm bt lin quan trong SGK v SBT. GV: H thng cu hi v bi tp, phn mu. HS: n tp kin thc bi ankadien v xem trc bi benzene v ng ng.

HS gii thch:

HS c k nng: -

II. Chun b:
-

III. Tin trnh bi dy Hot ng dy v hc

Ni dung bi

Hot ng 1: CHNG VII: HIDROCACBON THM. - GV dn dt vo bi mi. Bi 35: Benzen v ng ng - GV nu nh ngha v hidrocacbon thm Hidrocacbon thm l hidrocacbon trong phn t c + Hin nay c 2 CTCT ca 1 vng cha mt hay nhiu vng benzene. benzene, mt l cng thc ca kekule vi 3 lin kt i xen k nhau trong vng 6 cnh hiclohexan, 2 l trong vng 6 cnh c mt hnh trn

+ GV gii thiu hon cnh Kekule tm ra cng thc vng ca benzen Hot ng 2: I. ng ng, ng phn, danh php - GV yu cu HS vit cng thc chung 1. ng ng. ca dy ng ng ca benzene bit T C6H6, theo khi nim ng ng, C6H6(CH2)k hay C6H6 l cht u trong dy ng ng. C6+kH2k+6 - GV gi 1 HS ln bng trnh by cch t 6+k = n , n>= 6

lp cng thc.

Thay k= 6-n vo ta c CT chung CnH2n-6 (n >= 6) Hot ng 3 2. ng phn - GV nu ng phn hidrocacbon thm T C8H10 tr i c ng phn v k t C8H10 tr i c ng phn v v tr + V tr tng i ca cc nhm ankyl so vi vng tng i ca cc nhm ankyl xung benzene: H3C quanh vng benzene (ly v d 3 ng H C CH3 3 CH3 phn ca C8H10)v cu to mch C nhnh(ly v d ng phn ca C9H12) - GV nu quy tc c tn thay th ca CH3 H3C ankylbenzen 1,2-imetylbenzen 1,3-imetylbenzen 1,4- imetylbenzen - GV nu quy tc nh s mch C (o-imetylbenzen) (m-imetylbenzen) (p- imetylbenzen) - Gi HS c tn 5 cng thc trn bng. - GV nu cch c tn khc nu vng + Cu to mch C mch nhnh CH 2CH 2CH 3 benzene c 2 nhm ankyl: CHCH 3 CH3 +1,2 gi l v tr ortho k hiu (o-) + 1,3 gi l v tr meta- k hiu (m-) Propylbenzen isopropylbenzen + 1,4 gi l v tr para k hiu (p-) Hot ng 4 II. Tnh cht vt l GV yu cu HS c SGK bit v tnh - Hidrocacbon thm tn ti trng thi rn hoc lng, cht vt l ca hidrocacbon thm. c nhit si tng dn theo phn t khi. - hidrocacbon thm dng lng c mi c trng, nh hn nc, khng tan trong nc nhng ha tan nhiu cht hu c khc. Hot ng 5 III. Cu to GV nu li 2 cng thc cu to ca vng benzene v nhn mnh: + Cng thc ca Kkule cha gii thch ng tnh cht ca hp cht thm (d Vng benzene c cu to phn t phng (6 nguyn t tham gia p th, kh tham gia p cng) C v 6 nguyn t H nm trn mt mt phng), hnh lc + Cng thc cn li do c h lien hp gic u, c h lien hp trong vng. trong vng nn gii thch chnh xc TCHH ca benzene. Hot ng 6: IV. Tnh cht ha hc - GV nu hin tng cho benzene v dd Nhn xt: Benzen d tham gia p th, kh tham gia p brom thy mu brom nht dn v c kh cng v bn vng vi tc nhn oxi ha. thot ra. 1. Phn ng th - GV vit ptpu, nu c ch ca phn a. Phn ng th nguyn t H trong vng benzene ng: nguyn t Br th nguyn t H trong vng benzen, nguyn t H kt hp * Phn ng vi halogen:

vi ntu Br cn li to thnh ptu HBr. - GV gi 1 Hs c tn sn phm. + HS: Brombenzen - GV yu cu HS phn tch kh nng th ca toluene khi cho toluene tc dng vi Br khan. + HS: toluene c kh nng th vo 3 v tr ortho, meta, para. - GV cho bit sn phm ch yu th v tr o-, p-; yu cu HS vit sn phm, v c tn.
CH3

Br

Br

Br

HBr

Brombenzen
CH3 CH3 Br

Br 2

b -

o H

t B

e
2 -bromtoluen r (o -bromtoluen) CH3

- GV b sung: toluene d th brom hn benzene - GV gii thiu p axit nitric vi benzene, trong nhm NO2 th nguyn t hidro vo vng benzene. GV * Phn ng vi axit nitric gi : cc sn phm tng t nh trong H HO trng hp vi brom. yu cu HS vit H 2S sn phm th, c tn sn phm th. + NO2 - GV nhn mnh vai tr H2SO4 l xc tc cho phn ng.

Br 4 -bromtoluen

(p - bromtoluen)

NO2
4O

H 2O

Nitrobenzene.
CH3

- Qua phn ng vi brom v axit nitric ca toluene, GV yu cu HS nu quy tc th vo nhn thm

CH3

NO2

HNO3

H 2S -

4O 2 HO

d
2 -nitrotoluen (o -nitrotoluen) CH3

NO2 4 -nitrotoluen (p -nitrotoluen)

Quy tc th: ankylbenzen tham gia phn ng th - GV gi : khi c nh sang hay nhit nguyn t hidro d hn benzene, sn phm u tin vo th cc ankylbenzen c phn ng th cc v tr o-, p- so vi nhm ankyl. nguyn t H mch nhnh tng t nh ankan. b. Phn ng th nguyn t H ca mch nhnh - GV : Yu cu HS vit ptpu ca brom CH2Br vi toluene CH3 - GV nhn mnh phn ng ca toluene t trong 2 trng hp: Br2 + + HBr + TH1: toluene tc dng vi brom trong bt Fe lm xc tc, phn ng th Benzylbromua xy ra nguyn t H vng benzene. Cc ankylbenzen khi un nng p vi Br2 hoc Cl2 + TH2: nu c nh sang hay nhit , cho sn phm th nguyn t H tng t nh cc ankan nguyn t H mch nhnh b th Hot ng 7 2. Phn ng cng - GV nhc li do cu to ca vng a. Cng hidro benzene nn kh nng cng vo vng N i , 1 0 a t m 3 H2 rt km. + 1 5 0 C - GV gi sn phm vng no, yu cu xiclohexan HS vit ptpu, c tn sn phm. + GV nhn mnh pu cng kh khn b. Cng clo Cl qua iu kin khc nghit ca phn ng. Cl - Tng t vi p cng H2, GV yu cu a s Cl 3 Cl 2 + vit ptpu gia benzene vi clo. Cl Cl - GV b sung thng tin v sn phm Cl cng clo. Hexacloran l cht bt mu hexacloran trng dung lm thuc tr su (6.6.6), do c tnh cao, phn hy chm nn khng c s dng ngy nay. Hot ng 8 3. Phn ng oxi ha - GV yu cu HS quan st hnh 7.2 , nu a. Phn ng oxi ha khng hon ton hin tng xy ra khi cho dung dch Th nghim: benzene v toluene tc dng vi dd thuc thuc tm tc dng vi benzene v tm toluene iu kin nhit khc nhau. Hin tng - GV gi 1 HS din vo bng Benzene Toluene 0 K phn ng K phn ng - GV pht vn: HS c nhn xt g v pu T C thng un nng K phn ng Mt mu, kt ta oxi ha v iu kin ca p ptpu + HS: iu kin thng, benzene v toluen khng tc dng vi KMnO4. toluene ch pu khi un nng.

- GV nhn mnh : ankylbenzen ch phn ng vi KMnO4 khi un nng.

CH3

COOK

2KMnO4

2MnO2

- GV yu cu HS vit ptpu ca phn kalibenzoat ng t chy hidrocacbon thm. + KOH + H2O - GV pht vn: c nhn xt g v t l H2O v CO2. Lu : cc ankylbenzen lm mt mu dd KMnO4 khi + HS: t l H2O it hn CO2 un nng. Phn ng dung nhn bit cc ankylbenzen - GV nhn mnh HS lu n t l sn b. Phn ng oxi ha khng hon ton. phm chy trong bi ton. t CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3) H2O Nhn xt: nCO2 > nH2O Lu : trong bi ton t chy mt hidrocacbon nu nCO2 > nH2O th hidrocacbon c th l ankadien, ankin, ng ng benzene. Hot ng 9: GV cng c v giao bi tp SGK: t (17) Xc nhn ca GV d gi..