Ancol

Bi 54 ANCOL: TNH CHT HA HC IU CH V NG DNG

I. TNH CHT HA HC

1. Phn ng th H ca nhm OH ancol 2. Phn ng th nhm OH ancol 3. Phn ng tch nc

II. IU CH V NG DNG

1.iu ch 2. ng dng

1. Tnh cht ho hc ca ru
Cu trc phn t ru
1.Phn ng este ho 2.Phn ng hidrat ho

R O H
Phn ng th nguyn t Hidro

I. TNH CHT HA HC

1. Phn ng th nguyn t H ca nhm -OH ancol

a. Phn ng chung ca nhm

Th nghim : Cho Na tc dng vi etanol d (bnh A khng cn un nng ), phn ng xy ra m du ( khng mnh lit nh vi H2O ). Chng ct ui ht etanol d, trong bnh cn li Natri etylat C 2H 5OH + Na
1 2

H2 + C2H5ONa

Cho nc vo bnh A, cht rn tan ht. Dung dch thu c lm hng phenolphtalein. Chng ct th li thu c etanol (B) v NaOH (A). C2H2ONa H2O C2H5OH H2O

Kt lun:
Ancol tc dng vi kim loi kim to ra ancolat v gii phng H2:
ROH Na
1 2

H2

RONa

Ancolat b thu phn hon ton to ra ancol v NaOH: RONa H2O ROH NaOH

b. Phn ng ring ca glixerol

Glixerol ho tan c Cu(OH)2 to phc cht tan mu xanh thm ng (II) glixerat (dd mu xanh thm)
C H2 O CH OH CH2 OH H H O HO HO C H2 CH CH2 C H2 O CH Cu O C H2

HO

Cu

OH

O CH HH HO CH2 CH2 OH O
+ 2 H2O

Phn ng ny dng nhn bit glixerol v cc poliancol c cc nhm -OH lin k

I. TNH CHT HA HC

2. Phn ng th nhm OH ca ancol

a. Phn ng vi axit * Ancol tc dng vi cc axit v c nh HCl, H2SO4, HNO3
H2SO4

R OH

+ H Cl
t0

RCl + H20

* Ancol tc dng vi cc axit hu c

H2SO4,c

ROH + H O C R
O

t0

R O C R + H2O

Nhn xt

- Cc phn ng este ho u l phn ng thun nghch

- Mun cho phn ng xy ra theo chiu thun ta phi dng

xc tc H2SO4 v ht nc lm chuyn dch cn bng - Kh nng phn ng: Ru bc I > Ru bc II > Ru bc III

I. TNH CHT HA HC

2. Phn ng th nhm OH ca ancol

b. Phn ng vi ancol
un etanol vi H2SO4 c 1400C, c 2 phn t ancol tch 1 phn t nc to thnh 1 phn t ietyl ete. CH3CH2OH + HOCH2CH3
H2SO4 1400C

CH3CH2OCH2CH3+ H2O
ietyl ete

I. TNH CHT HA HC

3. Phn ng tch nc
Khi un H2SO4 c 1700C, c mi phn t ancol tch mt phn t nc, to thnh mt phn t anken.

H3 C H
c bit: 2 C2H5OH

C H2 OH

H2SO4
1700C

C H2

C H2 + H2O

Al2O3 4500C

CH2=CHCH=CH2 + 2 H2O +
Buta-1,3-dien

H2

i vi ancol bc 2, bc 3 phn ng tch nc cho ta hn hp nhiu sn phm V d:

Sn phm chnh CH2CHCHC2H5 H2SO4 CH3CH=CHC2H5+ H2O

OH H

1700C

CH2=CHCH2C2H5 +H2O Sn phm ph

Ch :
Mun bit ng phn no l sn phm chnh ta dng quy tc Zaixep: Trong phn ng tch nc t mt phn t ru, nhm OH b tch u tin cng vi nguyn t H cacbon bc cao hn to thnh lin kt C=C mang nhiu nhm ankyl hn

4. Phn ng oxi ho * Oxi ho hon ton :

- Cc ancol chy trong khng kh to ra CO2v H2O:

* Oxi ho khng hon ton

Bc 1 Bc 2 Bc 3
OXH

CnH2n+1OH + 3n 2

O2

n CO2 + (n + 1) H2O

andehit xeton Gy mch cacbon

Ancol

OXH

OXH mnh

V d:
RCH2OH + CuO
RCHR' + CuO t0 t0 RCHO + H2O + Cu RCR' + H2O + Cu

OH
CH3OH + CuO C2H5OH + CuO t0 CH3CHCH3 + CuO OH t0

o
HCHO + CH3CHO + H2O + Cu

t0

H2O + Cu

CH3CHCH3 + H2O + Cu O

II. IU CH V NG DNG

2. ng dng
a. ng dng ca etanol - Lm nguyn liu sn xut cc hp cht khc: ietyl ete, axit axetic, etyl axetat,.. - Lm dung mi pha ch vecni, dc phm, nc hoa,.. - Lm nhin liu: cho n cn, ng c t trong - Dng iu ch cc loi ru ung hoc cc ung c etanol qua qu trnh ln men ru cc sn phm nng nghip nh: go, ng, khoai, sn, nho, la mch,

Nhng sn phm c etanol lm dung mi

* Nh nhit ca phn ng chy, etanol c dng

lm nguyn liu cho ng c n v cho cc n cn

Etanol chy vi ngn la sng khi cung cp khng kh

Etanol c s dng nh l mt nhin liu cho ng c t

* Nh kh nng ho tan nhiu cht hu c v v c, etanol l dung mi pha ch thuc, nc hoa, sn

*Trong i sng etanol cn c dng lm thc ung nhiu nng khc nhau :

2. ng dng ca Metanol * Metanol c dng sn xut axit fomic, rt cn trong cng nghip cht do. Phng trnh tng hp fomandehit: CH2OH + O2
CrO3, ZnO

to

HCHO + H2O

3.Mt s ru khc
- Cc pentanal v butanal c dng lm dung mi v tng hp mt s cht trong ngnh thc phm (v d: du chui l iso-amyl axetat (CH3)2CHCH2COCOCH3) - Trong thnh phn mt s tinh du tho mc rt ph bin nc ta nh du x tinh du hoa hng c nhng ru khng no v ru thm gp phn quan trng tao nn mi thm cho cc tinh du ny. V d: Trong tinh du hoa nhi c ru benzylic C6H5 CH2 OH Trong tinh du hoa hng c ru phenyletylic C6H5 C2H5 OH

II. IU CH V NG DNG

1. iu ch a. Cc phng php chung

* Hidrat ho anken
un anken vi H2O v xc tc H3PO4 ta c ankanol tng ng: H3PO4, 3000C CH2=CH2 + HOH CH3CH2 OH 80 atm H =-45,2 kJ

Ta cng c th iu ch cc ng ng ca etanol bng phng php trn, phn ng cng tun theo quy tc Macopnhicop v d :
CH3

t0,xt CH3CH=CH2 + HOH

CH3 CH OH

* Thu phn dn xut halogen

un dn xut halogen vi dung dch kim ta c ru tng ng C2H5Br + NaOH
HOH,t0

C2H5OH + NaBr

Phn ng din ra theo c ch sau:

R 1 CB r O H RR 3 2 R 1 H CB O r RR 3 2

R 1 H C O R R 3 2

* Kh hp cht cacbonyl
H

RCHO

RCH2OH

R1COR2

R1CH(OH)R2

b. Cc phng php ring

* iu ch etanol bng phng php ln men. (Trong cng nghip) y l phng php lu i nht v hin nay vn cn dng rng ri nht l sn xut ru ung. *Nguyn liu : Nhng sn phm nng nghip cha nhiu tinh bt nh go ng khoai, sn, cc sn phm cha ng (nh nc mt ca nh my ng, sn phm thu phn ca v bo mn ca bng axit )

Nho

La m

Khoai ty

To

La mch

Go

Bp

Vi nguyn liu cho s ln men.

(a)

(b)

(a)

Men l thc vt sng. N c th cung cp enzim cho s ln men

(b) Men di knh hin vi. Nhng ging hinh tri xoan

Cc giai on sn xut
Amilaza

2 C6H10O5 (s) + nH2O(l) [ ]n

Tinh bt Mantaza

nC12H22O11(aq)
mantozo

C12H22O11(aq) + H2O(l)
Mantozo nc Zimaza

2C6H12O6(aq)
glucozo

C6H12O6(aq)
glucozo

2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
Etanol cacbon dioxit

* Tt c cc loi enzim trn u c trong men ru. Cc phn ng din ra lin tc v ni tip nhau trong mi trng phn ng, nhit thun li l 30-35oC

ng cao su ngn

Dung dch Glucose vi men Nc vi

* S ln men ca Glucozo trong phng th nghim

* iu ch metanol
un hn hp metan v oxi (t l 1:1) di p sut 100 atm 2000c trong ng ng ta c metanol : 2CH4 + O2 2CH3OH

Ngoi ra ngi ta cn sn xut t kh than :

300- 4000C, 250atm CO + 2H2 CH3OH ZnO , Cr2O3

BI TP V NH
Lm cc bi tp 18 SGK / trang 228 229