Bt u

PHN A: BENZEN V NG NG
I. CU TO, NG NG, NG PHN V DANH PHP 1. Cu to ca phn t benzen 2. ng ng 3. ng phn v danh php II. TNH CHT VT L III. TNH CHT HA HC
Tip theo

III. TNH CHT HO HC

Tnh cht ca vng benzen v tnh cht ca mch nhnh ankyl
1. Phn ng th a) Phn ng th H vng benzen b) Phn ng th H nhnh ankyl 2. Phn ng cng a) Cng hidro b) Cng Clo 3. Phn ng oxi ho a) Phn ng oxi ha khng hon ton b) Phn ng oxi ha hon ton
Tip theo

Bi tp
Hy cho bit no ng, no sai:
a) Benzen l mt hirocacbon khng no ? b) Benzen l mt hirocacbon thm ? d) benzen 6 lin kt C-C u nh nhau ? e) xiclohexan 6C to thnh mt lc gic u ? ng! ng!

ng! Sai!

Quay li

1. CU TO PHN T BENZEN

M hnh rng

M hnh c

Benzen c cng thc phn t l C6H6 trong : - 6 nguyn t C trong phn t benzen to thnh 1 lc gic u. - C 6 nguyn t C v 6 nguyn t H cng nm trn 1 mt phng . - Cc gc ho tr u bng 1200.
Quay li

Biu din cu to ca benzen

CTPT: C6H6

CTCT: biu din theo hai cng thc:

Cng thc Kekule

Cng thc vng trn trong nhn benzen

Quay li

2. NG NG
QUAN ST CC V D SAU: CH3 H CH2-CH3

CH2-CH2-CH3 Khi thay th cc nguyn t H trong phn t benzen bng cc nhm ankyl ta c cc ankylbenzen. Cc ankylbenzen hp thnh dy ng ng c cng thc chung l CnH2n-6(n6).
Quay li

3. DANH PHP, NG PHN

Danh php IUPAC:

TN NHM ANKYL + BENZEN

Ch : Mch chnh l vng benzen, cc nhm ankyl nh vi n l mch nhnh (nhm th), nh s trn vng sao cho tng ch s nhnh l nh nht.

Quay li

Ch : trng hp c 2 nhm th trn vng benzen

V tr 2 nhm th 1,2 1,3 1,4

Tip u ng

Ortho (o- )

Meta (m- )

Para (p- )

Quay li

TN MT S ANKYL BENZEN
CH3

CH2 - CH3

Metylbenzen Toluen

Etylbenzen

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 1,2 -dimetylbenzen 1,3 -dimetylbenzen 1,4 -dimetylbenzen

CH3

o -xylen

m -xylen

p -xylen

Nhn xt: C8H10 c 4 ng phn

Gc hdrocacbon thm ha tr I:
Benzen phenyl
CH3

-H

CH2

Toluen benzyl

-H

II. TNH CHT VT L

Cc hidrocabon thm u l cht lng hoc cht rn iu kin thng. Nhit si: tng theo phn t khi. Cc hidrocacbon thm lng c mi c trng, khng tan trong nc, nh hn nc, c kh nng ha tan nhiu cht hu c

Quay li

Kiem tra bai cu

1) Viet CTCT cac dong phan co chua vong benzen cua C8H10 va goi ten. 2) Viet ctct thu gon cua cac hop chat sau
toluen P-bromtoluen etylbenzen 4-cloetylbenzen O-clotoluen

a) Phn ng th H vng benzen

Phn ng vi halogen
H Br

+ Khi c bt Fe, benzen tc dng vi brom khan to thnh brombenzen:

Br 2

Fe

+
brombenzen
CH 3 Br

HBr

+
+ Toluen phn ng nhanh hn benzen v to ra hai ng phn ortho v para:
CH 3

HBr

Br 2

Fe

o -bromtoluen CH 3

+
Br p -bromtoluen

HBr

Quay li

Phn ng vi axit nitric

H

Xem clip
NO 2

+ Benzen tc dng vi HNO3 v H2SO4 to thnh nitrobenzen:

+
Benzen

HO - NO 2 dac

H2SO 4 dac

+
nitrobenzen CH 3

H2O

+ Toluen tham gia phn ng nitro ho d hn benzen v to thnh sn phm th vo v tr ortho v para:

NO 2 CH 3

+ +
HO - NO
2 dac

H2O

H2SO 4 dac

o -nitrotoluen CH 3

toluen

+
NO 2 p -nitrotoluen

H2O

Quay li

Quy tc th vng benzen.

Cc ankylbenzen d tham gia phn ng th H vng benzen hn benzen v s th u tin v tr ortho v para so vi nhm ankyl.

e-

e-

X: nhm ankyl (-CH3, -C2H5,)

e-

Quay li

b) Phn ng th H ca mch nhnh

un nng toluen hoc ankylbenzen vi brom khan. Tc dng vi clo ngoi nh sng.
CH3 CH2Br

Br2

To

+
benzylbromua

HBr

2. PHN NG CNG
a) Cng vi hidro: to thnh xicloankan.
C2H5 Ni,to

3H2
C2H5

Ni, to

xiclohenxan

+ 3H2
Etylbenzen

Etylxiclohexan

Cl Cl Cl Cl

b) Cng clo: to thnh C6H6Cl6.

+ 3Cl2

as

Cl

Cl

hexacloxiclohexan

+ Benzen v ankylbenzen khng lm mt mu dung dch nc brom.

dd Br2

Quay li

3. PHN NG OXI HO.

a) Phn ng oxi ha hon ton (P/U T CHY):

Nhn xt: n (CO2) > n (H2O) b) Phn ng oxi ha khng hon ton:
+ Benzen khng tc dng vi thuc tm:
xem on video

Quay li

+ Cc ankylbenzen phn ng vi dung dch KMnO4 th ch c nhnh ankyl b oxi ha.

CH 3 COOK

2KMnO 4

to
Kalibenzoat

2 MnO 2

+ KOH + H2O

Ghi ch: Phn ng trn dng nhn bit ankylbenzen khi un nng trong dung dch KMnO4.

Cung co
1) nhn bit benzen, toluen v hex-1-en ta c th dng thuc th duy nht l: A. Dd Brom C. Dd KMnO4 B. DdAgNO3/NH3 D. Dd Ca(OH)2 2) Benzen phanr ung duoc voi cac chat nao sau day? A. Dd brom, h2, cl2, ddKMnO4 B. H2,HNO3 d, Brom (khan) C. H2,HNO3 d, Brom (khan), dd KMnO4 D. Tat ca deu dung 3) Cho s sau: X,Y, Z ln lt l: A. Canxicacbua, xiclohexan, benzen B. Metan,axetilen, benzen C. Canxicacbua, axetilen, benzen D. B v C ng

CHC CC EM HC TT