P. 1
Cach Viet Dong Phan HCHC

Cach Viet Dong Phan HCHC

|Views: 2,445|Likes:
Được xuất bản bởinguyenhuubien

More info:

Published by: nguyenhuubien on Apr 06, 2012
Bản quyền:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/16/2013

pdf

text

original

I. Đồng phân hydrocacbon.

Trước khi viết đồng phân cho một hydrocacbon ta nên xác định xem chúng thuộc loại nào: Ankan, anken hay ankin … Muốn vậy ta có thể dựa trên hai dấu hiệu: * Xem công thức đã cho trùng với dạng công thức chung của loại hợp chất nào. * Xác định độ bất bão hoà để suy ra loại hợp chất. 2 x + 2 + t − ( y + u) ≥0 Độ bất bão hoà của hợp chất hữu cơ dạng CxHyOzNtXu: ∆ = 2 (trừ hợp chất muối) 1. Đồng phân ankan: Một ankan có n nguyên tử C (CnH2n+2) thì số đồng phân của nó sẽ là: (n - 4) S=2 + 1 (4 ≤ n ≤ 6) Đồng phân ankan được viết từ dạng mạch dài nhất không nhánh đến các mạch ngắn nhất nhiều nhánh (lưu ý tránh sự trùng lặp hoặc thiếu). Ví dụ: C4H10 → Số đồng phân ankan là: S = 2(4 – 4) + 1 = 2 đồng phân.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

C5H12 → Số đồng phân ankan là: S = 2(5 – 4) + 1 = 3 đồng phân (bạn tự viết nhé). 2. Đồng phân anken – ankin. Xuất phát từ dạng mạch cacbon của đồng phân ankan để viết các loại đồng phân của các hợp chất khác. - Viết mạch C (khung C) ứng với ankan có n nguyên tử C. - Thêm gạch để hình thành nối đôi (nếu là anken) hoặc nối ba (nếu là ankin) trên từng mạch C vừa có được nhưng phải đảm bảo hóa trị C. - Bão hòa hóa trị của các nguyên tử C bằng H. - Lưu ý các đồng phân mạch vòng. Ví dụ: Viết đồng phân hydrocacbon A mạch hở ứng với CTPT C5H10. 2*5 + 2 − 10 - Tính độ bất bão hòa: ∆ = = 1 → A có thể là anken (nối đôi) hoặc 2 xicloankan (1 vòng no). Tuy nhiên trong đề chỉ yêu cầu viết đồng phân mạch hở nên ta chỉ trình bày đồng phân anken. - Viết đồng phân: Dạng mạch C của ankan 5C Hình thành nối đôi Đồng phân anken C C C C C C C C C C CH2 CH CH2 CH2 CH3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Không thể hình thành nối đôi vì C trung tâm đã đủ hóa trị IV. CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3

* Lưu ý: Trong khi viết đồng phân anken (olefin) cần lưu ý yêu cầu của đề có đề cập đến đồng phân hình học (cis – trans) hay không, nếu có cần trình bày cả loại đồng phân này. Bạn còn nhớ điều kiện cần và đủ để một hợp chất có đồng phân cis – trans hay không? Nếu đã quên, bạn hãy tìm lại nó trong một số tài liệu tham khảo. * Từ cách viết đồng phân anken, bạn có thể suy luận về cách viết đồng phân ankin. II. Đồng phân xicloankan. Dạng công thức phân tử tương tự anken (CnH2n). 1

Ví dụ: Viết CTCT hợp chất thơm có CTPT C8H10. . Ví dụ: Viết CTCT xicloankan có CTPT C5H10.Vẽ nhân thơm rồi gắn nhánh từ dài nhất ít nhánh cho đến ngắn nhất nhiều nhánh. Số lượng đồng phân. Đồng phân hidrocacbon thơm (Aren: CnH2n-6). amin bậc I. Gắn các nhóm chức cho từng loại hợp chất tương ứng vào các nguyên tử C khác nhau trên các mạch C vừa có được. . . Đồng phân dẫn xuất monohalogen.Axit no đơn chức mạch hở (axit ankanoic): CnH2n+1COOH (CmH2mO2: m = 1 + n). hidrocacbon này có nhánh no.OH. andehyt đơn chức.Vòng lớn nhất có 5 cạnh và vòng bé nhất có 3 cạnh. c. monoancol. III.Xác định dạng hợp chất (có chứa nhân thơm. b. . . 3. Với cacbon trong vòng có thể viết ở dạng công thức cấu tạo rút gọn nhất.Andehyt no đơn chức mạch hở (ankanal): CnH2n+1CHO (CmH2mO: m = 1 + n).Tính độ bất bão hòa: ∆ = 4 = độ bất bão hòa của nhân thơm.Viết đồng phân: Dạng mạch C của ankan 5C Gắn nhóm chức – X Đồng phân CH3CH2CH2CH2CH2X C C C C C C C C C C X C C C C C X C C C C C X 2 CH3CH2CHXCH2CH3 CH3CH2CH2CHXCH3 .Dấu hiệu 1: So sánh công thức đã cho với công thức chung của các dãy đồng đẳng đã học. NH2.Amin no đơn chức mạch hở bậc I (aminoankan): CnH2n+1NH2 (CnH2n+3N).Viết CTCT: IV. a. .Rượu no đơn chức mạch hở (ankanol): CnH2n+1OH (CnH2n+2O). OH. 2(n-2) (n ≤ 5) 2. CHO.CHO. .Tính ∆ → loại nhóm chức nếu đề cho không rõ dạng công thức chung. COOH) ứng với CTPT C5H11X. Viết mạch C của ankan ứng với n nguyên tử C. axit đơn chức (loại no. Cách viết đồng phân: Các loại hợp chất trên có cùng kiểu viết đồng phân. Bão hòa hóa trị C bằng các nguyên tử H. Xác định loại hợp chất ứng với CTPT đã cho: . . 1.Hình thành công thức cấu tạo. .Khi viết đồng phân hợp chất loại này nên đi từ vòng lớn nhất không nhánh đến vòng bé nhất nhiều nhánh. mạch hở): CnH2n+1X (X là hal. NH2). COOH.Dấu hiệu 2: Tính độ bất bão hoà rồi suy ra loại nhóm chức và loại hợp chất tương ứng. Ví dụ: Viết đồng phân hợp chất có chứa nhóm chức – X (X là nhóm chức hóa trị I: . đơn chức. nhánh no hay không no). . Dạng công thức: . . . Do đó. d. .

ta có 3 đồng phân cả về mạch C lẫn vị trí nối đôi: CH2 = CH – CH2 – COOH. (n ≤ 5) 2 2. Tương tự đồng phân anken nhưng thay liên kết pi trong anken bằng các nhóm chức ete (-O-). mạch hở. xeton (-CO-) hoặc amin bậc II (-NH-) (nhóm chức hóa trị II. bạn có thể thế nhóm – X trong các đồng phân trên lần lượt bằng các nhóm – OH. đơn chức.NH2. hợp chất chỉ có 1 nguyên tử O → nhóm chức có thể có là ancol (-OH) hoặc ete (-O-). không viết đồng phân CH2=C(OH)-CH3 và CH3-CH=CHOH vì đây là các ancol không bền. .Nếu hợp chất chứa các loại nhóm chức trên mà còn có nối đôi (C = C) hoặc nối ba (C ≡ C) trong phân tử thì trước khi bão hòa hóa trị C bạn cần hình thành các loại nối đó trên các mạch C cho thật phù hợp. Cách viết loại đồng phân. CnH2n+2X (X là –O-.amin bậc II no.hoặc –NH-) (n − 1). trong khi C3H7COOH chỉ có hai đồng phân là CH3CH2CH2COOH và (CH3)2CH – COOH vì nó không có đồng phân vị trí nối đôi mà chỉ có đồng phân mạch C.Bây giờ. Xét như ở phần IV.C C C C X C C C C C C X C C C C C C C C C C X C C C C C C C C C C C C C CX X XCH2CH(CH3)CH2CH3 CH3(CH3)CXCH2CH3 (CH3)2CHCHXCH3 (CH3)2CHCH2CH2X (CH3)3CCH2X C . . .CHO. Ví dụ 2. Ví dụ 1: Xét đồng phân mạch hở của C3H5COOH. Xét đồng phân mạch hở của ancol C3H5OH. đối xứng). Riêng đồng phân ancol.Đồng phân ancol. nhóm –OH không nằm ở cacbon không no. . CH3 – CH = CH – COOH và CH2 = C(CH3) – COOH. . Dạng mạch C của ankan 5C Hình thành nhóm – O Đồng phân anken CH3OCH2CH2CH2CH3 C C C C C C O C C C C C C O C C C C O C C C C C C O C C C (CH3)2CHOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3OC(CH3)CH2CH3 3 . . Ví dụ 1: Viết đồng phân có thể có của các chất ứng với công thức phân tử C5H12O.(n − 2) 1. Số đồng phân. V.COOH (nhóm chức hóa trị I) bạn sẽ được đồng phân của các loại hợp chất tương ứng.Tính ∆: ∆ = 0. -CO. ta có đồng phân: CH2=CH-CH2OH. . Đồng phân ete – xeton .Đồng phân ete.

2. Viết đồng phân este của C4H6O2. * Viết đồng phân este đơn chức mạch hở: C3H6COO. . Số đồng phân. Ví dụ 1: Viết đồng phân este có CTPT C5H10O2. HCOOCH2CH(CH3)2. Vậy ứng với hợp chất trên ta có 7 đồng phân amin bậc II.Đưa về công thức este: Cn-1H2nCOO hay RCOOR’ (R + R’ = Cn-1H2n). . sau đó lần lượt tăng số cacbon bên gốc hidrocacbon của axit (R) đồng thời giảm số cacbon bên gốc hidrocacbon của ancol (R’). . Sau đó gắn các gốc đó vào nguyên tử N. 2. 2*4 + 2 − 6 = 2  C4H6O2 là este đơn chức không no (chứa * Tính độ bất bão hoà: ∆ = 2 một nối đôi C=C) hoặc este đơn chức vòng. C2H5 (1 gốc) → số đồng phân là 1*1*1 = 1 đồng phân là: (C2H5)2NCH3. Trong khi gắn các gốc hidrocacbon. CH3COOC3H7. cần lưu ý số đồng phân tương ứng ở từng gốc. .Nếu đề yêu cầu viết đồng phân cho một este đơn chức bất kỳ thì trước hết phải dựa vào độ bất bão hoà của phân tử để xác định hợp chất đó thuộc dạng este nào rồi mới thực hiện các trình tự (1).Bắt đầu từ este của axit fomic dạng H-COO-R’. Ví dụ 2. đúng số đồng phân.Lưu ý: Axit no đơn chức mạch hở cũng có dạng CTPT tương tự loại este trên. Vì C3H7 (R’) có 2 loại gốc nên trường hợp này ta có 2 đồng phân là: CH3COOCH2CH2CH3 và CH3COOCH(CH3)2. Viết đồng phân các amin có CTPT C5H13N. ta sẽ được các đồng phân amin bậc III. .Bão hòa hóa trị C bằng các nguyên tử H. ta có: 5 nguyên tử C chia 3 sẽ được kết quả là: + 1. C2H5COOC2H5. + 1. 2 → CH3 (1 gốc). Xét tương tự phần IV → 8 đồng phân amin bậc I. 1. VI. Trường hợp này cả gốc R và R’ đều chỉ có 1 cấu tạo nên chỉ có 1 đồng phân: CH3CH2COOCH2CH3.Đồng phân amin bậc III. 2(n-2) (n ≤ 4) 2. Đồng phân este no đơn chức mạch hở. Ví dụ trên. C5H10O2  C4H10COO. Vì C3H7 (R) có 2 đồng phân nên trường hợp này có 2 đồng phân là: CH3CH2CH2COOCH3 và (CH3)2CHCOOCH3. . Trong bước này lưu ý số đồng phân của gốc R và R’ để viết đủ. C2H5 (1 gốc). Xét tương tự cách viết đồng phân ete ở ví dụ 1 nhưng thay nhóm chức –O– bằng nhóm chức –NH-. . (2). (3).Đồng phân amin bậc I. C3H7COOCH3. . Cách viết. . Vì C4H9 (R’) có đến 4 loại gốc đồng phân nên trường hợp này có đến 4 đồng phân là: HCOOCH2CH2CH2CH3. Phân tử hợp chất có 1 nguyên tử N → amin no đơn chức mạch hở. HCOOCH(CH3)CH2CH3 và HCOOC(CH3)3. Viết đồng phân: H-COO-C4H9. (CnH2nO2) 1.C C C C C C C C C C C C C O C C C C C O C (CH3)2CHCH2OCH3 (CH3)3COCH3 C Ví dụ 2. (1) H – COO – CH = CH – CH3 (2) H – COO – CH2 – CH = CH2 4 .Bạn có thể tự áp dụng trong việc viết đồng phân este của C4H8O2. 1. (4).Đồng phân amin bậc II. . Có thể suy luận theo cách lấy tổng số cacbon trong phân tử chia làm 3 gốc hidrocacbon. CH3 (1 gốc). C3H7 (2 gốc đồng phân) → số đồng phân là 1*1*2 = 2 đồng phân là: (CH3)2NCH2CH2CH3 và (CH3)2NCH(CH3)2. 3 → CH3 (1 gốc).Tính ∆: ∆ = (2*5 + 2 + 1 – 13)/2 = 0.

Vòng toàn phân tử: + Vòng lớn nhất: 5 cạnh + Vòng nhỏ dần: 4 cạnh. Đồng phân axit monoamino–monocacboxylic no hở. . Bạn thử thực hành với bài tập viết đồng phân amino axit của C5H11O2N  NH2 – C4H8 – COOH với bảng sau: Mạch C ankan Mạch phân tử axit Gắn nhóm – NH2 Aminoaxit 4C C C C C COOH NH2CH2CH2CH2CH2COOH NH2 C C C C COOH C C C C COOH NH2 C C C C COOH CH3CH(NH2)CH2CH2COOH CH3CH2CH(NH2)CH2COOH CH3CH2CH2CH(NH2)COOH H2NCH2CH2CH(CH3)COOH C C C C NH2 C C C C COOH NH2 C C C COOH C C C C COOH NH2 C NH2 C C C COOH C NH2 C C C COOH C C C C COOH CNH2 NH2 C C C COOH CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH CH3CH2(CH3)C(NH2)COOH CH3CH2CH(CH2NH2)COOH NH2CH2CH(CH3)CH2COOH C C C COOH C NH2 C C C COOH C (CH3)2C(NH2)CH2COOH C C C C C 5 .Vòng thuộc gốc axit? Không hợp lý! . VII.Vòng thuộc gốc hidrocacbon của ancol? Có 1 đồng phân. . nhóm – NH2 được xem là nhóm thế). Loại đồng phân vòng không trình bày trong phần này.(3) H – COO – C(CH3) = CH2 (4) CH3 – COO – CH = CH2 (5) CH2 = CH – COO – CH3 Không có đồng phân C2H5 – COO – CH vì gốc rượu không đảm bảo hoá trị. Tuy nhiên. CnH2n+1O2N Cách viết loại đồng phân này tương tự cách viết đồng phân axit tương ứng (nhóm – COOH là nhóm chức chính. * Viết đồng phân este đơn chức vòng. 3 cạnh. trước khi bão hòa cacbon bạn cần gắn nhóm – NH2 vào các mạch phân tử axit đã có.

Khi đã xác định được loại hợp chất thì việc viết đồng phân là khá dễ dàng.Cách 2: Tính đọ bất bão hoà. . có 2! = 2 dipeptit chứa cả 2 gốc là Gly-Ala và Ala-Gly.NH2 C C C COOH C COOH C C C C H2NC C COOH (CH3)2CHCH(NH2)COOH H2NCH2C(CH3)2COOH C C VIII.Cách 1: So sánh công thức đã cho với công thức chung các dãy đồng đẳng đã học. … có sẵn để đưa ra những loại hợp chất hợp lý với công thức đã cho. N. sau đó dựa vào số lượng nguyên tử O.Số đồng phân peptit có chứa n gốc α -amino axit khác nhau là: n!. Ví dụ.Số (n)peptit tối đa được tạo ra từ hỗn hợp gồm x amino axit là: xn.Số tripeptit: 23 = 8. 1. tripeptit thu được từ hỗn hợp 2 amino axit là glixin và alanin? . Số đồng phân. 2. * Tóm lại: Muốn viết được công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất hữu cơ thì trước hết phải xét xem ứng với công thức phân tử đã cho sẽ có những loại hợp chất gì. 6 . Có tối đa bao nhiêu dipeptit. Cách này thường áp dụng cho các chất tương đối đơn giản. Muốn biết được điều này có thể tiến hành theo hai cách: . . .Số dipeptit: 22 = 4. . Đồng phân peptit.

You're Reading a Free Preview

Tải về
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->