I. ng phn hydrocacbon.

Trc khi vit ng phn cho mt hydrocacbon ta nn xc nh xem chng thuc loi no: Ankan, anken hay ankin Mun vy ta c th da trn hai du hiu: * Xem cng thc cho trng vi dng cng thc chung ca loi hp cht no. * Xc nh bt bo ho suy ra loi hp cht. 2 x + 2 + t ( y + u) 0 bt bo ho ca hp cht hu c dng CxHyOzNtXu: = 2 (tr hp cht mui) 1. ng phn ankan: Mt ankan c n nguyn t C (CnH2n+2) th s ng phn ca n s l: (n - 4) S=2 + 1 (4 n 6) ng phn ankan c vit t dng mch di nht khng nhnh n cc mch ngn nht nhiu nhnh (lu trnh s trng lp hoc thiu). V d: C4H10 S ng phn ankan l: S = 2(4 4) + 1 = 2 ng phn.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

C5H12 S ng phn ankan l: S = 2(5 4) + 1 = 3 ng phn (bn t vit nh). 2. ng phn anken ankin. Xut pht t dng mch cacbon ca ng phn ankan vit cc loi ng phn ca cc hp cht khc. - Vit mch C (khung C) ng vi ankan c n nguyn t C. - Thm gch hnh thnh ni i (nu l anken) hoc ni ba (nu l ankin) trn tng mch C va c c nhng phi m bo ha tr C. - Bo ha ha tr ca cc nguyn t C bng H. - Lu cc ng phn mch vng. V d: Vit ng phn hydrocacbon A mch h ng vi CTPT C5H10. 2*5 + 2 10 - Tnh bt bo ha: = = 1 A c th l anken (ni i) hoc 2 xicloankan (1 vng no). Tuy nhin trong ch yu cu vit ng phn mch h nn ta ch trnh by ng phn anken. - Vit ng phn: Dng mch C ca ankan 5C Hnh thnh ni i ng phn anken C C C C C C C C C C CH2 CH CH2 CH2 CH3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Khng th hnh thnh ni i v C trung tm ha tr IV. CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3

* Lu : Trong khi vit ng phn anken (olefin) cn lu yu cu ca c cp n ng phn hnh hc (cis trans) hay khng, nu c cn trnh by c loi ng phn ny. Bn cn nh iu kin cn v mt hp cht c ng phn cis trans hay khng? Nu qun, bn hy tm li n trong mt s ti liu tham kho. * T cch vit ng phn anken, bn c th suy lun v cch vit ng phn ankin. II. ng phn xicloankan. Dng cng thc phn t tng t anken (CnH2n). 1

Khi vit ng phn hp cht loi ny nn i t vng ln nht khng nhnh n vng b nht nhiu nhnh. V d: Vit CTCT xicloankan c CTPT C5H10. - Vng ln nht c 5 cnh v vng b nht c 3 cnh; - Hnh thnh cng thc cu to. Vi cacbon trong vng c th vit dng cng thc cu to rt gn nht.

III. ng phn hidrocacbon thm (Aren: CnH2n-6). - Xc nh dng hp cht (c cha nhn thm, nhnh no hay khng no); - V nhn thm ri gn nhnh t di nht t nhnh cho n ngn nht nhiu nhnh. V d: Vit CTCT hp cht thm c CTPT C8H10. - Tnh bt bo ha: = 4 = bt bo ha ca nhn thm. Do , hidrocacbon ny c nhnh no. - Vit CTCT:

IV. ng phn dn xut monohalogen, monoancol, amin bc I, n chc, andehyt n chc, axit n chc (loi no, mch h): CnH2n+1X (X l hal, OH, CHO, COOH, NH2). 1. S lng ng phn. 2(n-2) (n 5) 2. Dng cng thc: - Ru no n chc mch h (ankanol): CnH2n+1OH (CnH2n+2O). - Amin no n chc mch h bc I (aminoankan): CnH2n+1NH2 (CnH2n+3N). - Andehyt no n chc mch h (ankanal): CnH2n+1CHO (CmH2mO: m = 1 + n). - Axit no n chc mch h (axit ankanoic): CnH2n+1COOH (CmH2mO2: m = 1 + n). 3. Cch vit ng phn: Cc loi hp cht trn c cng kiu vit ng phn. a. Xc nh loi hp cht ng vi CTPT cho: - Du hiu 1: So snh cng thc cho vi cng thc chung ca cc dy ng ng hc. - Du hiu 2: Tnh bt bo ho ri suy ra loi nhm chc v loi hp cht tng ng. b. Vit mch C ca ankan ng vi n nguyn t C. c. Gn cc nhm chc cho tng loi hp cht tng ng vo cc nguyn t C khc nhau trn cc mch C va c c. d. Bo ha ha tr C bng cc nguyn t H. V d: Vit ng phn hp cht c cha nhm chc X (X l nhm chc ha tr I: - OH, NH2, - CHO, COOH) ng vi CTPT C5H11X. - Tnh loi nhm chc nu cho khng r dng cng thc chung. - Vit ng phn: Dng mch C ca ankan 5C Gn nhm chc X ng phn CH3CH2CH2CH2CH2X C C C C C C C C C C X C C C C C X C C C C C X 2 CH3CH2CHXCH2CH3 CH3CH2CH2CHXCH3

C C C C X C C C C C C X C C C C C C C C C C X C C C C C C C C C C C C C CX X

XCH2CH(CH3)CH2CH3 CH3(CH3)CXCH2CH3

(CH3)2CHCHXCH3 (CH3)2CHCH2CH2X (CH3)3CCH2X

C - By gi, bn c th th nhm X trong cc ng phn trn ln lt bng cc nhm OH, - NH2, - CHO, - COOH (nhm chc ha tr I) bn s c ng phn ca cc loi hp cht tng ng. - Nu hp cht cha cc loi nhm chc trn m cn c ni i (C = C) hoc ni ba (C C) trong phn t th trc khi bo ha ha tr C bn cn hnh thnh cc loi ni trn cc mch C cho tht ph hp. Ring ng phn ancol, nhm OH khng nm cacbon khng no. V d 1: Xt ng phn mch h ca C3H5COOH, ta c 3 ng phn c v mch C ln v tr ni i: CH2 = CH CH2 COOH, CH3 CH = CH COOH v CH2 = C(CH3) COOH, trong khi C3H7COOH ch c hai ng phn l CH3CH2CH2COOH v (CH3)2CH COOH v n khng c ng phn v tr ni i m ch c ng phn mch C. V d 2. Xt ng phn mch h ca ancol C3H5OH, ta c ng phn: CH2=CH-CH2OH; khng vit ng phn CH2=C(OH)-CH3 v CH3-CH=CHOH v y l cc ancol khng bn. V. ng phn ete xeton - amin bc II no, n chc, mch h. CnH2n+2X (X l O-, -CO- hoc NH-) (n 1).(n 2) 1. S ng phn. (n 5) 2 2. Cch vit loi ng phn. Tng t ng phn anken nhng thay lin kt pi trong anken bng cc nhm chc ete (-O-), xeton (-CO-) hoc amin bc II (-NH-) (nhm chc ha tr II, i xng). V d 1: Vit ng phn c th c ca cc cht ng vi cng thc phn t C5H12O. - Tnh : = 0; hp cht ch c 1 nguyn t O nhm chc c th c l ancol (-OH) hoc ete (-O-). - ng phn ancol. Xt nh phn IV. - ng phn ete. Dng mch C ca ankan 5C Hnh thnh nhm O ng phn anken CH3OCH2CH2CH2CH3 C C C C C C O C C C C C C O C C C C O C C C C C C O C C C (CH3)2CHOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3OC(CH3)CH2CH3

C C C C C C C C C C

C C C O C C C C C O C

(CH3)2CHCH2OCH3 (CH3)3COCH3

C V d 2. Vit ng phn cc amin c CTPT C5H13N. - Tnh : = (2*5 + 2 + 1 13)/2 = 0; Phn t hp cht c 1 nguyn t N amin no n chc mch h. - ng phn amin bc I. Xt tng t phn IV 8 ng phn amin bc I. - ng phn amin bc II. Xt tng t cch vit ng phn ete v d 1 nhng thay nhm chc O bng nhm chc NH-. Vy ng vi hp cht trn ta c 7 ng phn amin bc II. - ng phn amin bc III. C th suy lun theo cch ly tng s cacbon trong phn t chia lm 3 gc hidrocacbon. Sau gn cc gc vo nguyn t N, ta s c cc ng phn amin bc III. Trong khi gn cc gc hidrocacbon, cn lu s ng phn tng ng tng gc. V d trn, ta c: 5 nguyn t C chia 3 s c kt qu l: + 1, 1, 3 CH3 (1 gc), CH3 (1 gc), C3H7 (2 gc ng phn) s ng phn l 1*1*2 = 2 ng phn l: (CH3)2NCH2CH2CH3 v (CH3)2NCH(CH3)2. + 1, 2, 2 CH3 (1 gc), C2H5 (1 gc), C2H5 (1 gc) s ng phn l 1*1*1 = 1 ng phn l: (C2H5)2NCH3. VI. ng phn este no n chc mch h. (CnH2nO2) 1. S ng phn. 2(n-2) (n 4) 2. Cch vit. - a v cng thc este: Cn-1H2nCOO hay RCOOR (R + R = Cn-1H2n). - Bt u t este ca axit fomic dng H-COO-R; sau ln lt tng s cacbon bn gc hidrocacbon ca axit (R) ng thi gim s cacbon bn gc hidrocacbon ca ancol (R). Trong bc ny lu s ng phn ca gc R v R vit , ng s ng phn. - Bo ha ha tr C bng cc nguyn t H. V d 1: Vit ng phn este c CTPT C5H10O2. 1. C5H10O2 C4H10COO. 2. Vit ng phn: H-COO-C4H9. V C4H9 (R) c n 4 loi gc ng phn nn trng hp ny c n 4 ng phn l: HCOOCH2CH2CH2CH3, HCOOCH2CH(CH3)2, HCOOCH(CH3)CH2CH3 v HCOOC(CH3)3. CH3COOC3H7. V C3H7 (R) c 2 loi gc nn trng hp ny ta c 2 ng phn l: CH3COOCH2CH2CH3 v CH3COOCH(CH3)2. C2H5COOC2H5. Trng hp ny c gc R v R u ch c 1 cu to nn ch c 1 ng phn: CH3CH2COOCH2CH3. C3H7COOCH3. V C3H7 (R) c 2 ng phn nn trng hp ny c 2 ng phn l: CH3CH2CH2COOCH3 v (CH3)2CHCOOCH3. - Bn c th t p dng trong vic vit ng phn este ca C4H8O2. - Lu : Axit no n chc mch h cng c dng CTPT tng t loi este trn. - Nu yu cu vit ng phn cho mt este n chc bt k th trc ht phi da vo bt bo ho ca phn t xc nh hp cht thuc dng este no ri mi thc hin cc trnh t (1), (2), (3), (4). V d 2. Vit ng phn este ca C4H6O2. 2*4 + 2 6 = 2 C4H6O2 l este n chc khng no (cha * Tnh bt bo ho: = 2 mt ni i C=C) hoc este n chc vng. * Vit ng phn este n chc mch h: C3H6COO. (1) H COO CH = CH CH3 (2) H COO CH2 CH = CH2 4

(3) H COO C(CH3) = CH2 (4) CH3 COO CH = CH2 (5) CH2 = CH COO CH3 Khng c ng phn C2H5 COO CH v gc ru khng m bo ho tr. * Vit ng phn este n chc vng. - Vng thuc gc axit? Khng hp l! - Vng thuc gc hidrocacbon ca ancol? C 1 ng phn. - Vng ton phn t: + Vng ln nht: 5 cnh + Vng nh dn: 4 cnh, 3 cnh. Loi ng phn vng khng trnh by trong phn ny. VII. ng phn axit monoaminomonocacboxylic no h. CnH2n+1O2N Cch vit loi ng phn ny tng t cch vit ng phn axit tng ng (nhm COOH l nhm chc chnh, nhm NH2 c xem l nhm th). Tuy nhin, trc khi bo ha cacbon bn cn gn nhm NH2 vo cc mch phn t axit c. Bn th thc hnh vi bi tp vit ng phn amino axit ca C5H11O2N NH2 C4H8 COOH vi bng sau: Mch C ankan Mch phn t axit Gn nhm NH2 Aminoaxit 4C C C C C COOH NH2CH2CH2CH2CH2COOH
NH2
C C C C COOH

C C C C COOH NH2 C C C C COOH

CH3CH(NH2)CH2CH2COOH CH3CH2CH(NH2)CH2COOH CH3CH2CH2CH(NH2)COOH H2NCH2CH2CH(CH3)COOH

C C C C

NH2 C C C C COOH NH2

C C C COOH C

C C C COOH NH2 C NH2 C C C COOH C NH2 C C C COOH C C C C COOH CNH2 NH2 C C C COOH

CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH

CH3CH2(CH3)C(NH2)COOH

CH3CH2CH(CH2NH2)COOH

NH2CH2CH(CH3)CH2COOH

C C C COOH

C NH2 C C C COOH C (CH3)2C(NH2)CH2COOH

C C C C

NH2 C C C COOH C COOH C C C C H2NC C COOH

(CH3)2CHCH(NH2)COOH

H2NCH2C(CH3)2COOH

C C VIII. ng phn peptit. 1. S ng phn. - S (n)peptit ti a c to ra t hn hp gm x amino axit l: xn; - S ng phn peptit c cha n gc -amino axit khc nhau l: n!. 2. V d. C ti a bao nhiu dipeptit, tripeptit thu c t hn hp 2 amino axit l glixin v alanin? - S dipeptit: 22 = 4; c 2! = 2 dipeptit cha c 2 gc l Gly-Ala v Ala-Gly; - S tripeptit: 23 = 8. * Tm li: Mun vit c cng thc cu to cc ng phn ca hp cht hu c th trc ht phi xt xem ng vi cng thc phn t cho s c nhng loi hp cht g. Mun bit c iu ny c th tin hnh theo hai cch: - Cch 1: So snh cng thc cho vi cng thc chung cc dy ng ng hc. Cch ny thng p dng cho cc cht tng i n gin. - Cch 2: Tnh bt bo ho, sau da vo s lng nguyn t O, N, c sn a ra nhng loi hp cht hp l vi cng thc cho. Khi xc nh c loi hp cht th vic vit ng phn l kh d dng.