P. 1
Thuc Hanh Huu Co

Thuc Hanh Huu Co

|Views: 2,811|Likes:
Được xuất bản bởihuutvsp

More info:

Published by: huutvsp on May 03, 2012
Bản quyền:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/27/2015

pdf

text

original

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 7: ĐIỀU CHẾ AXIT SUNFANILIC Nhóm Thực Hiện: Nhóm

1 Ngày Thực Hành:24-10-2009 Điểm Lời phê

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: - Điều chế axit sunfanilic (Axit p-aminobenzensunfonic) II. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Phản ứng sunfo hóa là quá trình gắn nhóm sunfo –SO2OH vào phân tử hữu cơ tạo thành liên kết C-S. Sản phẩm tạo thành R-SO3H gọi là axit sunfonic, arylsunfoaxit hay sunfoacid. Các tác nhân thường dùng là axit sunfuric với nồng độ khác nhau, oleum, anhidrit sunfurơ và oxi, anhidrit sunfurơ và clo, axit closunfonic,… Các hydrocacbon đa vòng được sunfo hóa rất dễ dàng, naphtalen được sunfo hóa khó hơn còn benzen khó hơn nữa. Phản ứng sunfo hóa với axit sunfuric có tính thuận nghịch. Ñeå ngaên ngöøa phaûn öùng thuûy phaân, phaûi duøng dö axit sunfuric töø 2-5 laàn ñuû ñeå lieân keát vôùi nöôùc taùch ra vaø ñaûm baûo noàng ñoä taùch nhaân sunfo hoùa khoâng thaáp hôn 100%. Nhöng caùch ñoù thöôøng laøm khoù khaên cho vieäc taùch sunfoaxit, neân toát nhaát laø loaïi nöôùc khoûi hoãn hôïp phaûn öùng baèng phöông phaùp chöng caát ñaúng phí ( trong tröôøng hôïp naøy, duøng dö benzen ).
III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM:

Quá trình điều chế được mô tả theo sơ đồ sau:

Quá trình có thể được chia làm 2 giai đoạn: + Giai đoạn 1: Tổng hợp acid sulfanilic + Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng: Giai đoạn 1: Tổng hợp acid sulfanilic - 10 ml anilin +35 ml H2SO4đđ vào bình cầu Ban đầu khi cho acid H2SO4 vào anilin phải làm lạnh b́ình cầu và chỉ cho khoảng 2 – 3 ml cho đến khi khói trắng bay ra hết mới cho hết lượng anilin c̣òn lại vào. - Lắp hệ thống ống sinh hàn, đun bằng nồi cách cát đến khoảng 1800 C sau đó làm nguội tới nhiệt độ phòng. Phản ứng sunfo hóa giữa anilin và H2SO4 đặc:

Giải thích: Điều chế axit này cần nhệt độ 180-1900C vì ở nhiệt độ thấp phản ứng sẽ tạo ra sản phẩm phụ o- aminobenzensunfonic (80oC).

. Ta axit hóa bằng HCl là để chuyển dạng muối về dạng axit. muối này bị tách nước tạo ra axit phenylsunfamic.+ Ta kiểm tra phản ứng kết thúc chưa bằng cách lấy một giọt hỗn hợp nhỏ vào dung dịch NaOH. làm lạnh. anilin phản ứng với H2SO4đ cho muối natri hidro sunfat anilin.Thêm 0. cần để nguội và ngâm vào nước lạnh 5oC nhằm tránh phản ứng tách HSO3. Axit hóa nước lọc bằng HCl 10% đến khi giấy quì đổi màu.Làm khô bằng cách ép giữa 2 lớp giấy lọc. Khi đun nóng. đun nóng tiếp sẽ có hiện tượng chuyển vị nội phân tử .Kết tinh sản phẩm ở 5oC . ở 180oC tạo axit sunfanilic Cụ thể: . đồng thời hạn chế sự bay hơi của axit sunfanilic H2N-C6H4-SO3H + NaOH → H2N-C6H4-SO3Na +H2O . Phải hòa tan vào NaOH để tạo muối natrisunfat nhằm tăng khả năng hòa tan. . Phaûn öùng chöa keát thuùc neáu thaáy anilin taùch ra töø anilinsunfat chöa phaûn öùng ít tan trong kieàm laøm ñuïc dung dòch. thu được sản phẩm thô. Quá trình này có tác dụng làm sạch axit sunfanilic.Cho axit thô vào cốc và thêm 75ml nước đun đến 800C trên nồi cách thủy và thêm từng giọt NaOH 10% đến tan hoàn toàn. . rửa nhiều lần là để giảm tối đa nồng độ HCl còn dư.tạo lại các chất ban đầu do phản ứng sunfo hóa bằng axit sunfuric có tính thuận nghịch. lọc rửa kết tủa bằng 15ml nước lạnh ta thấy kết tinh trong suốt dạng đường.Rót hỗn hợp vào bercher chứa 75ml nước. .Lọc nóng và rửa phần cặn rắn trên phễu bằng 10ml nước nóng. IV TRẢ LỜI CÂU HỎI. 1.Do than hoạt tính có tác dụng hấp phụ mạnh các chất vô cơ khác lẫn trong sản phẩm. Sau đó cân sản phẩm thu được là axit sunfanilic .5g than hoạt tính và đun tiếp 10 phút. vì dư nó sẽ kết hợp với gôc –NH2 tạo muối amoni. Cơ chế phản ứng: Phản ứng sunfo hóa giữa anilin và H2SO4 đặc : Trước hết. nếu tan hết thì phản ứng đã kết thúc. làm lạnh.lọc. Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm .Đó là dựa vào tính chất Anilinsunfat tan trong kieàm.

Khi nồng độ giảm đến 65% khả năng sunfo hóa không c̣òn nữa. các axit arylsunfonic và muối của chúng sử dụng để tổng hợp chất màu dễ tan trong nước. Sản phẩm phụ của phản ứng thường gặp là : Sản phẩm trên xuất hiện khi nhiệt độ phản ứng <180oC (80-90OC). MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: . 2. tạo thành axit p-aminobenzensunfonic. Ngoài ra sản phẩm tạo thành thường có sự thuận nghịch theo phương trình: 3. . Nếu gia nhiệt đến 180OC có hiện tượng đồng phân hóa. Ứng dụng: Các hợp chất aryl sunfonic dùng để tổng hợp các dẫn xuất khác của hydrocacbon thơm.Phản ứng sunfo hóa là phản ứng thuận nghịch sinh ra nước. các hợp chất aryl alkylsunfonat là chất tẩy rửa tốt (khả năng tẩy rửa tốt là các aryl alkyl sunfonat có gốc alkyl thẳng và có C11 – C14) BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 8: ĐIỀU CHẾ β -NAPHTOL DA CAM Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành:29-10-2009 Điểm Lời phê I.Điều chế β -Naphtol da cam. Nhóm sunfo là nhóm thế loại hai nên muốn sunfo hóa cho sản phẩm hai nhóm sunfo trở lên phải dùng olein (SO3).

phaûn öùng tieáp vó chæ xaûy ra trong moâi tröôøng acid yeáu hay trung tính ñoái vôùi amin (pH=3. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: Điều chế β . Neáu vò trí naøy bò chieám bôûi nhoùm COOH hay SO3H thì caùc nhoùm ñoù bò thay theá. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Phản ứng tổng hợp màu azo: là phản ứng azo hóa. neáu laø nhoùm CHO thì tieáp vó xaûy ra ôû vò trí octo. Taùc nhaân diazo hoùa töø acid nitro trong moâi tröôøng acid coù theå laø Phụ thuộc vào nồng độ axit vô cơ III. Muối diazoni: là sản phẩm phản ứng diazo hóa khi cho axit nitrơ tác dụng amin bậc một trong môi trường axit. Phenol vaø amin tieáp vó tröôùc heát vaøo vò trí para. phenol. vaø eter. αNaphtol tieáp vó öu tieân ôû vò trí 4 coøn β-naphtol ôû vò trí 1.Naphtol da cam bằng phản ứng ghép đôi azo. Có hai giai đoạn chính trong quá trình thí nghiệm: . Trên thực tế axit nitrơ không bền nên thường dùng axit nitrơ mới sinh khi cho natri nitrit tác dụng với axit vô cơ mạnh (HCl hay H2SO4).5-7) vaø trong moâi tröôøng kieàm yeáu ñoái vôùi phenol (pH=5-8). Phaûn öùng tieáp vó phuï thuoäc nhieàu vaøo giaù trò pH cuûa moâi tröôøng phaûn öùng. Phaûn öùng tieáp vó laø phaûn öùng theá SE nhöng cation diazoni laø taùc nhaân electrophin yeáu neân chæ töông taùc ñöôïc vôùi nhöõng hôïp chaát thôm coù khaû naêng phaûn öùng cao nhö nhöõng hôïp chaát coù chöùa nhoùm theá loaïi I (+I vaø +C). Dung dòch muoái diazoni ñieàu cheá ra coù moâi tröôøng acid maïnh. thực chất là phản ứng thế electrophin vào nhân thơm.II. là kết quả của sự tương tác giữa muối diazoni với những hợp chất thơm có nhóm đẩy electron. noùi chung phaûn öùng tieáp vó khoâng xaûy ra. Moâi tröôøng kieàm maïnh cuõng khoâng thích hôïp cho phaûn öùng naøy. trong moâi tröôøng ñoù. Phaûn öùng diazo hoùa thuoäc loaïi phaûn öùng theá hidro cuûa nhoùm amin baèng taùc nhaân electrophin. Thöïc teá. ñoù laø amin vaø daãn xuaát theá ankyl. Vì taïo thaønh diazotat khoâng coù khaû naêng tham gia phaûn öùng.

Phản ứng này bắt đầu bằng sự proton hóa acid nitrơ.+ + Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni Giai đoạn 2: Phản ứng ghép đôi azo Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng: Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni Thao tác: (5g acid sunfanilic + 12.5ml NaOH) + (2g natri nitrit + 25ml nước) + nhiệt độ thấp + khuấy + 15ml dung dịch acid clohiđric 4N. muối điazori tạo thành bị phân hủy tạo phenol+N2 +HCl Đồng thời ta phải dùng dư HCl vì khi muối tạo ra sẽ có thể tác dụng với gốc amin tạo hợp chất dạng Ar–N=N-NH-Ar và HCl. Ta tiến hành phản ứng ở nhiệt độ thấp vì nếu ở nhiệt độ cao.naphtol + 50ml NaOH 2N) + khoảng 30 phút → chất màu vàng cam tách ra + dd NaCl bão hòa  lọc thu kết quả. tiếp theo là sự đồng phân hóa hỗn hợp chất nitro và phân cắt diazo hydrat. Vì HNO2 không bền nên ta dùng HNO2 mới sinh ra từ NaNO2 + HCl để phản ứng với muối natrisunfat của axit sunfanilic. Phản ứng : Đầu tiên . . Giai đoạn 2: Phản ứng ghép cặp azo: Thao tác: sản phẩm phản ứng trên + ( 4g .naphtol phản ứng với NaOH tạo muối do khó tan trong nước. Phản ứng : Ta cho axit sunfanilic tác dụng với NaOH trước vì axit sunfanilic khó tan trong nước nên ta phải muối hóa bằng NaOH. Sau đó cho muối này phản ứng với HNO2 tạo muối diazoni. rồi nitrozo hóa amin theo quá trình chậm như phản ứng trình bày ở trên.

lụa.Naphtol da cam : β . không kèm theo sự giải phóng N2. Phản ứng này xảy ra dựa vào cơ chế ghép đôi cập azo.Naphtol da cam hay còn gọi da cam (II). Tính chất của β . IV TRẢ LỜI CÂU HỎI. giấy trong công nghiệp. Phản ứng ghép đôi này xảy ra chủ yếu ở vị trí para2. tan tốt trong nước. –NHR…). da. chúng có thể tham gia phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm của các dẫn xuất hydrocacbon thơm có chứa nhóm tăng hoạt (như –OH. Ứng dụng: sử dụng làm phẩm nhuộm len. tạo hiệu suất cao cho phản ứng. da cam axit là chất kết tinh màu vàng da cam sáng. gỗ. Do hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl bão hòa vào nhằm làm giảm khả năng tan. –NH2.Sau đó muối này được trộn với dung dịch muối diazoni ở giai đoạn 1 thực hiện phản ứng ghép cặp azo.naphtol tác dụng với NaOH trước: . bắt vải. Phản ứng xảy ra theo cơ chế ái điện tử thông thường. –OR. 1. Cho β . Phản ứng hình thành sản phẩm chứa azo –N N–. Cơ chế phản ứng ghép cặp azo : Các muối diazonium là các tác nhân ái điện tử tương đối yếu. gọi là phản ứng ghép đôi azo. 3.

) .không có khả năng tham gia phản ứng ghép đôi. . phenol hay dẫn xuất tồn tại chủ yếu dưới dạng ion phenolate ArO-.Naphtol da cam như trong thí nghiệm. dung môi. các amin biến thành các muối amoni.. Trong hai nguyên nhân sau đều chứng tỏ NaOH là thành phần môi trường không thể thiếu trong phản ứng. Trong quá trình oxi hóa. . CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Phản ứng oxi hóa: quá trình oxi hóa ở mạch cacbon của phân tử tức là gắn nguyên tử oxy vào nguyên tử cacbon. Trong môi trường axit mạnh. ion phenolate được tăng mạnh hơn so với phenol hay dẫn xuất. Trong điều kiện này. Nếu phản ứng xảy ra trong môi trường axit thì sản phẩm tạo thành lúc này có màu vàng. BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 9: ĐIỀU CHẾ AXIT BENZOIC Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành:5-11-2009 Điểm Lời phê I.Có 2 nguyên nhân cơ bản. nghĩa là vào khả năng cho electron. chất hữu cơ thể hiện tính chất nucleophin.Ghép cặp azo có thể xảy ra trong hai môi trường : axit và kiềm. nồng độ. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: .. Nên việc dùng NaOH cũng phải phù hợp. Do đó phản ứng thế ái điện tử diễn ra dễ dàng hơn. Quá trình oxi hóa không chỉ phụ thuộc vào bản chất của chất oxi hóa và chất bị oxi hóa mà còn vào điều kiện phản ứng (nhiệt độ. Tác nhân oxy hóa thường dùng là oxy không khí hay các tác nhân oxi hóa khác. không phải màu cam. còn tác nhân oxi hóa là tác nhân electrophin.Điều chế axit Benzoic bằng phản ứng oxi hóa ankyl benzen II. Dưới tác dụng của hiệu ứng đẩy điện tử của nhóm thế -O-.Phản ứng ghép đôi giữa muối diazonium với phenol hay dẫn xuất xảy ra tốt nhất trong môi trường kiềm nhẹ. còn các phenol khó tạo ra các anion phenolat → khả năng phản ứng ghép bị giảm.hình thành hợp chất diazohydroxide Ar – N=N – OH hay diazotate ion Ar – N=N – O. Nếu phản ứng xảy ra trong môi trường kiềm thì sẽ tạo ra β . Tuy nhiên nếu pH lớn (pH > 10) muối diazonium lại phản ứng với OH. sự dễ dàng oxy hóa tăng theo độ nuclêophin của nó.

Để nguội rồi acid hóa bằng HCl 1:1. Do toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình thí nghiệm : + Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4 Giai đoạn 2: acid hóa sản phẩm thu được trong phản ứng + Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng: Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4 Thao tác: (6. trong đó thường gặp nhất là Kalipenmanganat: 2KMnO4 + H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3(O) (trung tinh hay kiềm) 2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5(O) (axit) Ngoài ra còn natri hay kali bicromat. Phản ứng : (1) Quá trình khử toluene bằng tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy ra hơn alken và KMnO4 và do môi trường trung tính nên phản ứng xảy ra chậm và đòi hỏi nhiệt độ cao nên thời gian phản ứng tương đối lớn. Tiếp tục lọc. ta thấy acid benzoic có dạng hình vảy tách ra. … III.Tác nhân oxi hóa:thường dùng các tác nhân vô cơ hay hữu cơ . nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn khả năng bay hơi toluen Khả năng oxi hóa của KMnO4 trong nước: 2KMnO4 + H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3O Giai đoạn 2: acid hóa sản phẩm thu được trong phản ứng Thao tác: sản phẩm phản ứng (1) được lọc. . Phản ứng : (2) .8g kali permangat + 80ml nước) + 2. làm khô → thu sản phẩm.5ml toluen + đun nóng cách thủy trong khoảng 2h. rửa. rửa MnO2 và cô cạn dung dịch. axit nitric.

Do đó ta phải rửa MnO2 rắn lại bằng nước nóng. do đó thời gian phản ứng thường kéo dài hơn. tránh nhiệt cục bộ. Phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh của ankylbenzene thường khó hơn phản ứng oxy hóa vào alken. IV.. Cơ chế phản ứng oxi hóa : Các gốc ankyl có chứa nhóm nguyên tử hydrogen benzyl (ở cacbon α) trong điều kiện thích hợp có thể bị oxi hóa thành nhóm –COOH. Các gốc ankyl mạch dài của ankylbenzen khi bị oxi hóa vẫn bị cắt mạch thành nhóm –COOH tương tự như toluen. 2. Sự dễ dàng oxi hóa ở nguyên tử cacbon alpha trong các đồng phân của benzen được giải thích bằng sự hình thành gốc hay cacbocation benzyl bền. Việc sử dụng nước nóng thay cho nước lạnh vì khả năng tan trong nước nóng của hợp chất hữu cơ sẽ mạnh hơn (do yếu tố tăng nhiệt động hóa học). Chú ý việc cô cạn dung dịch thường dùng phương pháp đun cách thủy vì như thế ta sẽ ổn định nhiệt. Các nhóm ankyl dài khác được nối với benzen khi bị oxi hóa đều bị cắt thành một nhóm –COOH nối với benzen. Na2Cr2O7 hay nitric acid loãng sẽ tấn công vào cacbocation tạo thành nhóm –COOH. và hạn chế việc dung dịch quá nóng sẽ sôi trào.Nếu sản phẩm phản ứng (1) còn màu hồng thì cho acid oxalic vào để khử hết KMnO4 C2H2O4 + 2KMnO4 → CO2 + K2CO3 + MnO2 + H2O Quá trình acid hóa MnO2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. TRẢ LỜI CÂU HỎI : 1. Phương pháp thăng hoa : . giảm hiệu suất. Tác nhân oxi hóa thường được sử dụng là KMnO4. thu lại lượng sản phẩm nhiều hơn.

phải cắt lỗ to nhưng thưa (lỗ to sẽ làm cho tinh thể có hình kim dài đẹp.Acid benzoic được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng chất rắn có lẩn nhiều tạp chất và bản thân acid benzoic có khả năng thăng hoa  ta có thể điều chế chúng bằng phương pháp thăng hoa (từ rắn  hơi) Bản thân của phương pháp thăng hoa luôn cho hiệu suất thấp vì vậy cần chú ý đến 3 đặc điểm sau đây: Điểm 1: Khi cắt giấy lọc. cẩn thận tránh tình trạng giấy lọc có lổ lọt ra ngoài phễu (sẽ thất thoát chất tinh chế). Điểm 3: Khi đun trên bếp tốt nhất là dùng phương pháp đun cách cát. Sơ đồ minh họa: Kết tinh Phức tạp Thấp Cao Thăng hoa Đơn giản Cao Thấp • Ứng dụng của axit Benzoic : . So sánh hai phương pháp : KHÁC NHAU Đặc điểm Cơ chế phản ưng Độ tinh khiết Hiệu suất 3. còn thưa để tinh thể ko rớt xuống chén sành trở lại. Điểm 2: Khi chuẩn bị đun phải xem kĩ xem phễu có khít với chén sứ và giấy lọc hay ko.

Ngoài ra nó còn được sử dụng trong tổng hợp phẩm nhuộm.Axít này và các muối của nó được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm. . Axit Benzoic có khả năng kháng nấm nên nó được sử dụng để bảo quản các trái cây có chứa benzoat. Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác. nông dược.

Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia phản ứng este hóa.BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 10: ĐIỀU CHẾ β . MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: . Cơ chế phản ứng este: RCOOH + R’OH .Điều chế β . Đối với các phân tử có vòng thơm tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như rượu với acid carboxylic. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Phản ứng este hóa: Este là sản phẩm phản ứng giữa axit vô cơ hoặc hữu cơ với rượu khi có mặt xúc tác acid mạnh như H2SO4 hoặc khí HCl khan. phản ứng xảy ra theo một chiều và không cần phải sử dụng xúc tác. Phản ứng xảy ra thuận nghịch với axit hữu cơ và một chiều với axit vô cơ. Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este. Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O.Naphtyl axetat II.NAPTYL AXETAT Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành:12-11-2009 Điểm Lời phê I.

Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit và bazơ trong đó β .naphtol thể hiện tính axit.naphtolat sau đây: Giải thích cơ chế: Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm. nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất mạnh nên tính acid của β . Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic. + Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic. quá trình điều chế được chia làm 3 giai đoạn: + Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat. tại đây xảy ra phản ứng tạo thành β . TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: Phản ứng điều chế – Naphtyl Axetat thuộc loại phản ứng este hóa. tiếp tục cân 5g -naphtyl cho vào bình cầu. thu được sản phẩm.III. . Thao tác: Lấy 25ml dung dịch NaOH 10% 500ml.naphtol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β . + Giai đoạn 3: tinh chế sản phẩm.naphtolat trước.naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β . Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra. Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng: Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat.

Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác. Do sản phẩm thu được vẫn còn lẫn tạp chất (sản phẩm phụ.naphtolat vào cation này. khi kết tủa vừa tạo ra có màu trắng là do có lẫn tạp chất CH3COONa theo phản ứng: (CH3CO)2O + 2NaOH → 2CH3COONa + H2O Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch. tiến hành lọc và sấy sản phẩm trong tủ sấy khoảng 20 phút ở 40 – 50oC  thu sản phẩm cuối cùng là β . IV TRẢ LỜI CÂU HỎI. kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COONa. rửa kết tủa bằng nước Giai đoạn này xảy ra phản ứng sau: (2) Giải thích: Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic. đun nóng trên bếp điện vài phút. Cơ chế phản ứng: Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β . dừng lại. Giai đoạn 3: tinh chế sản phẩm. . 1.. tạo điều kiện cho tinh thể tách ra nhanh hơn. . lắc bình cầu liên tục trong 30’. hình thành sản phẩm este. . Do đó. tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào.Sau khi β .Sau khi kết tinh được sản phẩm.naphtolat có thể được tóm tắt như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa. Trong giai đoạn này cồn góp phần hòa tan và giữ lại các sản phẩm phụ của phản ứng.Sau thời gian 30’ lắc. Sau đó làm lạnh trong khoang 30’ phút.naphtol hòa tan hết vào trong NaOH. Lọc để tách kết tủa ra khỏi dung dịch. Trên thực tế. hình thành cation trung gian. việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng trong phản ứng (2).Tinh chế sản phẩm bằng cách kết tinh lại trong ancol loãng. hay chất tham gia còn dư bám vào tủa) nên ta phải thực hiện bước tinh chế sản phẩm. .Cho phần tủa thu được trên giấy lọc cho vào cồn loãng. . nguyên nhân là để trung hòa NaOH còn dư. và ửa bằng nước cất để loại bớt dung dịch còn bám trong tủa.Lọc lấy tủa. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β . trong bình cầu xuất hiện các kết tủa màu trắng tách ra khỏi dung dịch.naphtyl axetat tinh khiết. .

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 11: ĐIỀU CHẾ AXETANILIT Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành:19-11-2009 . Sơ đồ minh họa.2.

hay CH3COOH. Phản ứng trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton. thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH. đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm. -NH2. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM: Phản ứng điều chế Axetanilit thuộc phản ứng axyl hóa. Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng acid axetit. Thao tác: cho 3. tốc độ phản ứng chậm và cần chất xúc tác acid mạnh..8ml HCl đậm đặc + đun cách thủy 50oC. Phản ứng diễn ra trong becher như sơ đồ sau: (1) Một ít anilin không tan hết vào dung dịch. Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic. (CH3CO)2O. Ta biết natri axetat là muối được tạo từ acid axetit. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: .8g natri axetat vào becher 250ml chứa 2.. . II. Điều này giải thích vì sao anilin không tan hoàn toàn trong dung dịch nên quan sát ta thấy trong dung dịch vẫn còn xuất hiện ván dầu Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm không bị thủy phân trong nước. + Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic. Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm. CƠ SỞ LÝ THUYẾT: Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ. đây là một loại acid carboxylic yếu chính vì vậy phản ứng diễn ra thuận nghịch.Điểm Lời phê I.Điều chế axetanilit.3g anilin. III.). Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl. có thể phân ra các giai đoạn sau: + Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng acid axetit. + Giai đoạn 3: Tinh chế sản phẩm. sau đó thêm 60ml H2O và cuối cùng là 2. anilin phản ứng không hoàn toàn trong phản ứng (1).

… bằng nhóm R–CO– Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amine thơm. Giai đoạn 3: Tinh chế sản phẩm. anilin đã phản ứng hết. Lắc và giữ ổn định ở 50oC trong 30’. Lọc và rửa lại bằng nước lạnh. Làm lạnh dung dịch sẽ thấy kết tinh hình vẩy (không lấp lánh như a. đun sôi trong 5’ cho tan hoàn toàn. 1. sản phẩm được tạo ra là các tinh thể màu trắng nhạt ( gần như là không màu) tách ra khỏi dung dịch. Phản ứng diễn ra theo sơ đồ: Khuấy đều và làm lạnh giúp axetanilit kết tinh lại dạng tinh thể không màu. khuấy đều. lọc thu dịch rồi làm lạnh sẽ kết tinh tinh thể axetanilit. Sau đó. cho thêm vào than hoạt tính để hấp phụ các tạp chất trong dung dịch. thể hiện bằng việc ta không còn nhìn thấy các giọt dầu nổi trên bề mặt dung dịch. tuyệt đối không sử dụng nước sôi vì nước sôi sẽ làm axetanilit tan. Phản ứng trong đó không những cần amine có tính bazo đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton. Vì axetanilit thu được sẽ không hoàn toàn sạch nên phát sinh giai đoạn 3. Cho toàn bộ sản phẩm thu được trên giấy lọc vào beacher 250ml. Trường hợp sản phẩm còn màu ta đun sôi hòa tan tủa. lọc lại để thu được sản phẩm cuối cùng. cho từ từ 3ml anhydric axetic vào beacher đang đun 50oC. Viết cơ chế của phản ứng: Phản ứng acyl hóa: là quá trình thay thế nguyên tử H ở nhóm chức –OH. IV TRẢ LỜI CÂU HỎI. –NH2. dùng nước sôi hòa tan sản phẩm. vì thu được dung dịch trong suốt nên không cần sử dung than hoạt tính để làm trắng dung dịch. Trong khi đó các amine bậc ba không tham gia phản ứng này do không còn proton trên nguyên tử nitrogen .Sau khi kết thúc giai đoạn 1 của thí nghiệm.benzoic) xuất hiện. Các amimine bậc một và bậc hai có khả năng tham gia phản ứng với các dẫn xuất acid chloride (clorua) hoặc anhydride hình thành các amide tương ứng. Trong khoảng thời gian này.

trong đó đòi hỏi phải có proton trên nguyên tử nitrogen của amine. do đôi điện tử nitrogen đã tham gia liên kết với nhóm C O. Ví dụ: muốn điều chế p-nitroaniline từ aniline. Cơ chế phản ứng: Cơ chế phản ứng acyl hóa amine xảy ra như sau. hay CH3COOH.Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl. (CH3CO)2O. các amide sinh ra không có khả năng tiếp tục tham gia phản ứng acyl hóa. Do khả năng dễ dàng bị thủy phân khi có mặt chất xúc tác acid hoặc kiềm để tái tạo amine. Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic acid. tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire. cần phải bảo vệ nhóm –NH2trước khi thực hiện phản ứng nitro hóa để tránh phản ứng oxi hóa góc –NH2. . + Ứng dụng phản ứng acyl hóa amine thơm trong việc tạo thành hợp chất amide: Bảo vệ nhóm –NH2 trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ. Khác với phản ứng alkyl hóa.

4.Ngoài ra. phản ứng acyl hóa còn sử dụng để giảm hoạt nhóm –NH2 và tăng tỉ lệ sản phẩm thế para.6-tribromoaniline. . Tuy nhiên sau khi giảm hoạt nhóm –NH2 bằng phản ứng acyl hóa. sẽ thu được sản phẩm chính là p-bromoaniline.trong các phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm Ví dụ: phản ứng điều chế p-bromoaniline. Phản ứng brom hóa trực tiếp aniline sẽ cho sản phẩm 2.

You're Reading a Free Preview

Tải về
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->