You are on page 1of 20

BO CO THC HNH HO HU C BI 7: IU CH AXIT SUNFANILIC Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh:24-10-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: - iu ch axit sunfanilic (Axit p-aminobenzensunfonic) II. C S L THUYT: Phn ng sunfo ha l qu trnh gn nhm sunfo SO2OH vo phn t hu c to thnh lin kt C-S. Sn phm to thnh R-SO3H gi l axit sunfonic, arylsunfoaxit hay sunfoacid. Cc tc nhn thng dng l axit sunfuric vi nng khc nhau, oleum, anhidrit sunfur v oxi, anhidrit sunfur v clo, axit closunfonic, Cc hydrocacbon a vng c sunfo ha rt d dng, naphtalen c sunfo ha kh hn cn benzen kh hn na. Phn ng sunfo ha vi axit sunfuric c tnh thun nghch. e ngan nga phan ng thuy phan, phai dung d axit sunfuric t 2-5 lan u e lien ket vi nc tach ra va am bao nong o tach nhan sunfo hoa khong thap hn 100%. Nhng cach o thng lam kho khan cho viec tach sunfoaxit, nen tot nhat la loai nc khoi hon hp phan ng bang phng phap chng cat ang ph ( trong trng hp nay, dung d benzen ).
III. TIN HNH TH NGHIM:

Qu trnh iu ch c m t theo s sau:

Qu trnh c th c chia lm 2 giai on: + Giai on 1: Tng hp acid sulfanilic + Giai on 2: Tinh ch sn phm Qu trnh din ra th nghim gii thch hin tng: Giai on 1: Tng hp acid sulfanilic - 10 ml anilin +35 ml H2SO4 vo bnh cu Ban u khi cho acid H2SO4 vo anilin phi lm lnh bnh cu v ch cho khong 2 3 ml cho n khi khi trng bay ra ht mi cho ht lng anilin cn li vo. - Lp h thng ng sinh hn, un bng ni cch ct n khong 1800 C sau lm ngui ti nhit phng. Phn ng sunfo ha gia anilin v H2SO4 c:

Gii thch: iu ch axit ny cn nht 180-1900C v nhit thp phn ng s to ra sn phm ph o- aminobenzensunfonic (80oC).

+ Ta kim tra phn ng kt thc cha bng cch ly mt git hn hp nh vo dung dch NaOH, nu tan ht th phn ng kt thc. l da vo tnh cht Anilinsunfat tan trong kiem. Phan ng cha ket thuc neu thay anilin tach ra t anilinsunfat cha phan ng t tan trong kiem lam uc dung dch. - Rt hn hp vo bercher cha 75ml nc, lm lnh, cn ngui v ngm vo nc lnh 5oC nhm trnh phn ng tch HSO3- to li cc cht ban u do phn ng sunfo ha bng axit sunfuric c tnh thun nghch. - Kt tinh sn phm 5oC ,lc, thu c sn phm th. Giai on 2: Tinh ch sn phm - Cho axit th vo cc v thm 75ml nc un n 800C trn ni cch thy v thm tng git NaOH 10% n tan hon ton. Phi ha tan vo NaOH to mui natrisunfat nhm tng kh nng ha tan, ng thi hn ch s bay hi ca axit sunfanilic H2N-C6H4-SO3H + NaOH H2N-C6H4-SO3Na +H2O - Thm 0,5g than hot tnh v un tip 10 pht. Qu trnh ny c tc dng lm sch axit sunfanilic.Do than hot tnh c tc dng hp ph mnh cc cht v c khc ln trong sn phm. - Lc nng v ra phn cn rn trn phu bng 10ml nc nng. Axit ha nc lc bng HCl 10% n khi giy qu i mu, lm lnh, lc ra kt ta bng 15ml nc lnh ta thy kt tinh trong sut dng ng. Ta axit ha bng HCl l chuyn dng mui v dng axit, ra nhiu ln l gim ti a nng HCl cn d, v d n s kt hp vi gc NH2 to mui amoni. - Lm kh bng cch p gia 2 lp giy lc. Sau cn sn phm thu c l axit sunfanilic . IV TR LI CU HI. 1. C ch phn ng: Phn ng sunfo ha gia anilin v H2SO4 c : Trc ht, anilin phn ng vi H2SO4 cho mui natri hidro sunfat anilin. Khi un nng, mui ny b tch nc to ra axit phenylsunfamic, un nng tip s c hin tng chuyn v ni phn t , 180oC to axit sunfanilic

C th:

Phn ng sunfo ha l phn ng thun nghch sinh ra nc. Khi nng gim n 65% kh nng sunfo ha khng cn na. Nhm sunfo l nhm th loi hai nn mun sunfo ha cho sn phm hai nhm sunfo tr ln phi dng olein (SO3). 2. Sn phm ph ca phn ng thng gp l :

Sn phm trn xut hin khi nhit phn ng <180oC (80-90OC). Nu gia nhit n 180OC c hin tng ng phn ha, to thnh axit p-aminobenzensunfonic. Ngoi ra sn phm to thnh thng c s thun nghch theo phng trnh:

3. ng dng: Cc hp cht aryl sunfonic dng tng hp cc dn xut khc ca hydrocacbon thm, cc axit arylsunfonic v mui ca chng s dng tng hp cht mu d tan trong nc, cc hp cht aryl alkylsunfonat l cht ty ra tt (kh nng ty ra tt l cc aryl alkyl sunfonat c gc alkyl thng v c C11 C14) BO CO THC HNH HO HU C BI 8: IU CH -NAPHTOL DA CAM Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh:29-10-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: - iu ch -Naphtol da cam.

II. C S L THUYT: Phn ng tng hp mu azo: l phn ng azo ha, thc cht l phn ng th electrophin vo nhn thm, l kt qu ca s tng tc gia mui diazoni vi nhng hp cht thm c nhm y electron. Phan ng tiep v la phan ng the SE nhng cation diazoni la tac nhan electrophin yeu nen ch tng tac c vi nhng hp chat thm co kha nang phan ng cao nh nhng hp chat co cha nhom the loai I (+I va +C), o la amin va dan xuat the ankyl, phenol, va eter. Phan ng tiep v phu thuoc nhieu vao gia tr pH cua moi trng phan ng. Dung dch muoi diazoni ieu che ra co moi trng acid manh, trong moi trng o, noi chung phan ng tiep v khong xay ra. Moi trng kiem manh cung khong thch hp cho phan ng nay. V tao thanh diazotat khong co kha nang tham gia phan ng. Thc te, phan ng tiep v ch xay ra trong moi trng acid yeu hay trung tnh oi vi amin (pH=3,5-7) va trong moi trng kiem yeu oi vi phenol (pH=5-8). Phenol va amin tiep v trc het vao v tr para. Neu v tr nay b chiem bi nhom COOH hay SO3H th cac nhom o b thay the, neu la nhom CHO th tiep v xay ra v tr octo. Naphtol tiep v u tien v tr 4 con -naphtol v tr 1. Mui diazoni: l sn phm phn ng diazo ha khi cho axit nitr tc dng amin bc mt trong mi trng axit. Trn thc t axit nitr khng bn nn thng dng axit nitr mi sinh khi cho natri nitrit tc dng vi axit v c mnh (HCl hay H2SO4). Phan ng diazo hoa thuoc loai phan ng the hidro cua nhom amin bang tac nhan electrophin. Tac nhan diazo hoa t acid nitro trong moi trng acid co the la

Ph thuc vo nng axit v c


III. TIN HNH TH NGHIM:

iu ch - Naphtol da cam bng phn ng ghp i azo. C hai giai on chnh trong qu trnh th nghim:

+ +

Giai on 1: iu ch mui diazoni Giai on 2: Phn ng ghp i azo

Qu trnh din ra th nghim gii thch hin tng: Giai on 1: iu ch mui diazoni Thao tc: (5g acid sunfanilic + 12,5ml NaOH) + (2g natri nitrit + 25ml nc) + nhit thp + khuy + 15ml dung dch acid clohiric 4N. Phn ng :

Ta cho axit sunfanilic tc dng vi NaOH trc v axit sunfanilic kh tan trong nc nn ta phi mui ha bng NaOH. Sau cho mui ny phn ng vi HNO2 to mui diazoni. V HNO2 khng bn nn ta dng HNO2 mi sinh ra t NaNO2 + HCl phn ng vi mui natrisunfat ca axit sunfanilic. Phn ng ny bt u bng s proton ha acid nitr, ri nitrozo ha amin theo qu trnh chm nh phn ng trnh by trn, tip theo l s ng phn ha hn hp cht nitro v phn ct diazo hydrat.

Ta tin hnh phn ng nhit thp v nu nhit cao, mui iazori to thnh b phn hy to phenol+N2 +HCl ng thi ta phi dng d HCl v khi mui to ra s c th tc dng vi gc amin to hp cht dng ArN=N-NH-Ar v HCl.

Giai on 2: Phn ng ghp cp azo: Thao tc: sn phm phn ng trn + ( 4g - naphtol + 50ml NaOH 2N) + khong 30 pht cht mu vng cam tch ra + dd NaCl bo ha lc thu kt qu. Phn ng : u tin - naphtol phn ng vi NaOH to mui do kh tan trong nc.

Sau mui ny c trn vi dung dch mui diazoni giai on 1 thc hin phn ng ghp cp azo.

Phn ng ny xy ra da vo c ch ghp i cp azo. Do hp cht mu azo c kh nng tan trong nc nn cho NaCl bo ha vo nhm lm gim kh nng tan, to hiu sut cao cho phn ng. IV TR LI CU HI. 1. C ch phn ng ghp cp azo : Cc mui diazonium l cc tc nhn i in t tng i yu, chng c th tham gia phn ng th i in t vo nhn thm ca cc dn xut hydrocacbon thm c cha nhm tng hot (nh OH, OR, NH2, NHR). Phn ng hnh thnh sn phm cha azo N N, gi l phn ng ghp i azo. Phn ng xy ra theo c ch i in t thng thng, khng km theo s gii phng N2.

Phn ng ghp i ny xy ra ch yu v tr para2. Tnh cht ca - Naphtol da cam : - Naphtol da cam hay cn gi da cam (II), da cam axit l cht kt tinh mu vng da cam sng, tan tt trong nc, bt vi. ng dng: s dng lm phm nhum len, la, da, g, giy trong cng nghip. 3. Cho - naphtol tc dng vi NaOH trc:

C 2 nguyn nhn c bn. Trong hai nguyn nhn sau u chng t NaOH l thnh phn mi trng khng th thiu trong phn ng. - Ghp cp azo c th xy ra trong hai mi trng : axit v kim. Nu phn ng xy ra trong mi trng kim th s to ra - Naphtol da cam nh trong th nghim. Nu phn ng xy ra trong mi trng axit th sn phm to thnh lc ny c mu vng, khng phi mu cam. Trong mi trng axit mnh, cc amin bin thnh cc mui amoni, cn cc phenol kh to ra cc anion phenolat kh nng phn ng ghp b gim. - Phn ng ghp i gia mui diazonium vi phenol hay dn xut xy ra tt nht trong mi trng kim nh. Trong iu kin ny, phenol hay dn xut tn ti ch yu di dng ion phenolate ArO-. Di tc dng ca hiu ng y in t ca nhm th -O-, ion phenolate c tng mnh hn so vi phenol hay dn xut. Do phn ng th i in t din ra d dng hn. Tuy nhin nu pH ln (pH > 10) mui diazonium li phn ng vi OH- hnh thnh hp cht diazohydroxide Ar N=N OH hay diazotate ion Ar N=N O- khng c kh nng tham gia phn ng ghp i. Nn vic dng NaOH cng phi ph hp.

BO CO THC HNH HO HU C BI 9: IU CH AXIT BENZOIC Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh:5-11-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: - iu ch axit Benzoic bng phn ng oxi ha ankyl benzen II. C S L THUYT: Phn ng oxi ha: qu trnh oxi ha mch cacbon ca phn t tc l gn nguyn t oxy vo nguyn t cacbon. Tc nhn oxy ha thng dng l oxy khng kh hay cc tc nhn oxi ha khc. Trong qu trnh oxi ha, cht hu c th hin tnh cht nucleophin, s d dng oxy ha tng theo nuclophin ca n, ngha l vo kh nng cho electron, cn tc nhn oxi ha l tc nhn electrophin. Qu trnh oxi ha khng ch ph thuc vo bn cht ca cht oxi ha v cht b oxi ha m cn vo iu kin phn ng (nhit , dung mi, nng ,..)

Tc nhn oxi ha:thng dng cc tc nhn v c hay hu c , trong thng gp nht l Kalipenmanganat: 2KMnO4 + H2O 2MnO2 + 2KOH + 3(O) (trung tinh hay kim) 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5(O) (axit) Ngoi ra cn natri hay kali bicromat, axit nitric,
III. TIN HNH TH NGHIM:

C hai giai on chnh xy ra trong qu trnh th nghim :


+

Giai on 1: s dng tc nhn oxi ha KMnO4 Giai on 2: acid ha sn phm thu c trong phn ng

Qu trnh din ra th nghim gii thch hin tng: Giai on 1: s dng tc nhn oxi ha KMnO4 Thao tc: (6,8g kali permangat + 80ml nc) + 2,5ml toluen + un nng cch thy trong khong 2h. Phn ng : (1)

Qu trnh kh toluene bng tc nhn oxi ha KMnO4 thng kh xy ra hn alken v KMnO4 v do mi trng trung tnh nn phn ng xy ra chm v i hi nhit cao nn thi gian phn ng tng i ln. Do toluen bay hi nhit tng i thp, nn dng ng sinh hn hi lu ngn kh nng bay hi toluen Kh nng oxi ha ca KMnO4 trong nc: 2KMnO4 + H2O 2MnO2 + 2KOH + 3O Giai on 2: acid ha sn phm thu c trong phn ng Thao tc: sn phm phn ng (1) c lc, ra MnO2 v c cn dung dch. ngui ri acid ha bng HCl 1:1, ta thy acid benzoic c dng hnh vy tch ra. Tip tc lc, ra, lm kh thu sn phm. Phn ng : (2) .

Nu sn phm phn ng (1) cn mu hng th cho acid oxalic vo kh ht KMnO4 C2H2O4 + 2KMnO4 CO2 + K2CO3 + MnO2 + H2O Qu trnh acid ha MnO2 to thnh trong phn ng thng hp th mt lng ln sn phm. Do ta phi ra MnO2 rn li bng nc nng. Vic s dng nc nng thay cho nc lnh v kh nng tan trong nc nng ca hp cht hu c s mnh hn (do yu t tng nhit ng ha hc), thu li lng sn phm nhiu hn. Ch vic c cn dung dch thng dng phng php un cch thy v nh th ta s n nh nhit, trnh nhit cc b, v hn ch vic dung dch qu nng s si tro, gim hiu sut. IV. TR LI CU HI : 1. C ch phn ng oxi ha : Cc gc ankyl c cha nhm nguyn t hydrogen benzyl ( cacbon ) trong iu kin thch hp c th b oxi ha thnh nhm COOH. S d dng oxi ha nguyn t cacbon alpha trong cc ng phn ca benzen c gii thch bng s hnh thnh gc hay cacbocation benzyl bn.

Tc nhn oxi ha thng c s dng l KMnO4, Na2Cr2O7 hay nitric acid long s tn cng vo cacbocation to thnh nhm COOH. Cc nhm ankyl di khc c ni vi benzen khi b oxi ha u b ct thnh mt nhm COOH ni vi benzen.. Phn ng oxi ha vo mch nhnh ca ankylbenzene thng kh hn phn ng oxy ha vo alken, do thi gian phn ng thng ko di hn. Cc gc ankyl mch di ca ankylbenzen khi b oxi ha vn b ct mch thnh nhm COOH tng t nh toluen. 2. Phng php thng hoa :

Acid benzoic c tm thy trong t nhin di dng cht rn c ln nhiu tp cht v bn thn acid benzoic c kh nng thng hoa ta c th iu ch chng bng phng php thng hoa (t rn hi) Bn thn ca phng php thng hoa lun cho hiu sut thp v vy cn ch n 3 c im sau y: im 1: Khi ct giy lc, phi ct l to nhng tha (l to s lm cho tinh th c hnh kim di p, cn tha tinh th ko rt xung chn snh tr li. im 2: Khi chun b un phi xem k xem phu c kht vi chn s v giy lc hay ko, cn thn trnh tnh trng giy lc c l lt ra ngoi phu (s tht thot cht tinh ch). im 3: Khi un trn bp tt nht l dng phng php un cch ct. So snh hai phng php : KHC NHAU c im C ch phn ng tinh khit Hiu sut 3. S minh ha: Kt tinh Phc tp Thp Cao Thng hoa n gin Cao Thp

ng dng ca axit Benzoic :

Axt ny v cc mui ca n c s dng lm cht bo qun thc phm. y l mt cht ban u quan trng tng hp nhiu cht hu c khc. Axit Benzoic c kh nng khng nm nn n c s dng bo qun cc tri cy c cha benzoat. Ngoi ra n cn c s dng trong tng hp phm nhum, nng dc.

BO CO THC HNH HO HU C BI 10: IU CH - NAPTYL AXETAT Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh:12-11-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: - iu ch - Naphtyl axetat II. C S L THUYT: Phn ng este ha: Este l sn phm phn ng gia axit v c hoc hu c vi ru khi c mt xc tc acid mnh nh H2SO4 hoc kh HCl khan. Phn ng xy ra thun nghch vi axit hu c v mt chiu vi axit v c. C th s dng anhydride thay axit iu ch este, phn ng xy ra theo mt chiu v khng cn phi s dng xc tc.

i vi cc phn t c vng thm tn ti hiu ng ht in t rt mnh ca nhn thm chnh v vy khng th tham gia trc tip phn ng este ha nh ru vi acid carboxylic. M phi to thnh mui vi mt kim trc khi tham gia phn ng este ha. Ar OH + NaOH ArONa + H2O. C ch phn ng este: RCOOH + ROH

III. TIN HNH TH NGHIM:

Phn ng iu ch Naphtyl Axetat thuc loi phn ng este ha, qu trnh iu ch c chia lm 3 giai on: + Giai on 1: chuyn naphtol sang dng naphtolat. + Giai on 2: este ha bng anhydrit axetic. + Giai on 3: tinh ch sn phm. Qu trnh din ra th nghim gii thch hin tng: Giai on 1: chuyn naphtol sang dng naphtolat. Thao tc: Ly 25ml dung dch NaOH 10% 500ml, tip tc cn 5g -naphtyl cho vo bnh cu, ti y xy ra phn ng to thnh - naphtolat sau y:

Gii thch c ch: Trong phn t do c cha 2 nhn thm, nn hiu ng ht in t v pha nhn l rt mnh nn tnh acid ca - naphtol mnh hn ancol v nc chnh v vy - naphtol khng th tham gia phn ng este ha trc tip vi acid cacboxylic m phi to thnh mui - naphtolat trc. y l phn ng c bn cht l phn ng trung ha gia axit v baz trong - naphtol th hin tnh axit. Qu trnh ny nhm lm tng mt in tch gip to iu kin cho phn ng este din ra. Giai on 2: este ha bng anhydrit axetic, thu c sn phm.

- Sau khi - naphtol ha tan ht vo trong NaOH, tip tc cho lnh (200g) vo bnh cu v cho vo 6g anhydric axetic vo, lc bnh cu lin tc trong 30. - Sau thi gian 30 lc, dng li, trong bnh cu xut hin cc kt ta mu trng tch ra khi dung dch. - Lc ly ta, ra kt ta bng nc Giai on ny xy ra phn ng sau:

(2) Gii thch: Ngi ta s dng anhydric axetic nhm phn ng din ra mt chiu v khng cn xc tc v c tnh axit mnh hn axit cacboxylic. Trn thc t, vic dng anhydric axetic l d so vi lng va vi l thuyt dng trong phn ng (2), nguyn nhn l trung ha NaOH cn d. Do , khi kt ta va to ra c mu trng l do c ln tp cht CH3COONa theo phn ng: (CH3CO)2O + 2NaOH 2CH3COONa + H2O cho vo dng lm lnh dung dch, to iu kin cho tinh th tch ra nhanh hn. Lc tch kt ta ra khi dung dch, v a bng nc ct loi bt dung dch cn bm trong ta. Giai on 3: tinh ch sn phm. Do sn phm thu c vn cn ln tp cht (sn phm ph, hay cht tham gia cn d bm vo ta) nn ta phi thc hin bc tinh ch sn phm. - Tinh ch sn phm bng cch kt tinh li trong ancol long. - Cho phn ta thu c trn giy lc cho vo cn long, un nng trn bp in vi pht. Sau lm lnh trong khoang 30 pht. Trong giai on ny cn gp phn ha tan v gi li cc sn phm ph ca phn ng. - Sau khi kt tinh c sn phm, tin hnh lc v sy sn phm trong t sy khong 20 pht 40 50oC thu sn phm cui cng l - naphtyl axetat tinh khit.

IV TR LI CU HI. 1. C ch phn ng: C ch phn ng este ha gia Anhydrit axetic v - naphtolat c th c tm tt nh sau: trc ht nhm carbonyl ca anhydrit c proton ha, hnh thnh cation trung gian. Tip theo l giai on tn cng ca nguyn t oxygen trn phn t - naphtolat vo cation ny, km theo giai on proton ha v to thnh CH3COONa. Cui cng l giai on tch proton ti sinh xc tc, hnh thnh sn phm este.

2. S minh ha.

BO CO THC HNH HO HU C BI 11: IU CH AXETANILIT Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh:19-11-2009

im

Li ph

I. MC CH TH NGHIM: - iu ch axetanilit. II. C S L THUYT: Phn ng axyl ha l qu trnh gn nhm axyl vo phn t hp cht hu c, thng bng phn ng th hidro ca hidrocacbon thm v hidro ca mt vi nhm chc (-OH, -NH2,..). Phn ng acyl ha l phn ng c trng ca amin thm. Phn ng trong khng nhng cn amine c tnh base mnh m cn i hi trn nguyn t nitrogen phi c proton. Tc nhn acyl ha thng dng: CH3COCl, (CH3CO)2O, hay CH3COOH. III. TIN HNH TH NGHIM: Phn ng iu ch Axetanilit thuc phn ng axyl ha, c th phn ra cc giai on sau: + Giai on 1: acyl ha aniline bng acid axetit. + Giai on 2: acyl ha aniline bng anhydrit axetic. + Giai on 3: Tinh ch sn phm. Qu trnh din ra th nghim gii thch hin tng: Giai on 1: acyl ha aniline bng acid axetit. Thao tc: cho 3,8g natri axetat vo becher 250ml cha 2,3g anilin, sau thm 60ml H2O v cui cng l 2,8ml HCl m c + un cch thy 50oC. Phn ng din ra trong becher nh s sau:
(1)

Mt t anilin khng tan ht vo dung dch, anilin phn ng khng hon ton trong phn ng (1). Ta bit natri axetat l mui c to t acid axetit, y l mt loi acid carboxylic yu chnh v vy phn ng din ra thun nghch, tc phn ng chm v cn cht xc tc acid mnh. iu ny gii thch v sao anilin khng tan hon ton trong dung dch nn quan st ta thy trong dung dch vn cn xut hin vn du Ch : vic cho HCl c vo dung dch c tc dng to mi trng cho sn phm khng b thy phn trong nc, ng thi khng cht bn i vo sn phm. Giai on 2: acyl ha aniline bng anhydrit axetic.

Sau khi kt thc giai on 1 ca th nghim, cho t t 3ml anhydric axetic vo beacher ang un 50oC. Lc v gi n nh 50oC trong 30. Trong khong thi gian ny, anilin phn ng ht, th hin bng vic ta khng cn nhn thy cc git du ni trn b mt dung dch, sn phm c to ra l cc tinh th mu trng nht ( gn nh l khng mu) tch ra khi dung dch. Phn ng din ra theo s :

Khuy u v lm lnh gip axetanilit kt tinh li dng tinh th khng mu. Lc v ra li bng nc lnh, tuyt i khng s dng nc si v nc si s lm axetanilit tan. V axetanilit thu c s khng hon ton sch nn pht sinh giai on 3. Giai on 3: Tinh ch sn phm. Cho ton b sn phm thu c trn giy lc vo beacher 250ml, dng nc si ha tan sn phm, khuy u, v thu c dung dch trong sut nn khng cn s dung than hot tnh lm trng dung dch. Sau , un si trong 5 cho tan hon ton. Lm lnh dung dch s thy kt tinh hnh vy (khng lp lnh nh a.benzoic) xut hin, lc li thu c sn phm cui cng. Trng hp sn phm cn mu ta un si ha tan ta, cho thm vo than hot tnh hp ph cc tp cht trong dung dch, lc thu dch ri lm lnh s kt tinh tinh th axetanilit. IV TR LI CU HI. 1. Vit c ch ca phn ng: Phn ng acyl ha: l qu trnh thay th nguyn t H nhm chc OH, NH2, bng nhm RCO Phn ng acyl ha l phn ng c trng ca amine thm. Phn ng trong khng nhng cn amine c tnh bazo mnh m cn i hi trn nguyn t nitrogen phi c proton. Cc amimine bc mt v bc hai c kh nng tham gia phn ng vi cc dn xut acid chloride (clorua) hoc anhydride hnh thnh cc amide tng ng. Trong khi cc amine bc ba khng tham gia phn ng ny do khng cn proton trn nguyn t nitrogen

Tc nhn acyl ha thng dng: CH3COCl, (CH3CO)2O, hay CH3COOH. mnh yu ca tc nhn acetyl nh hng ln n kh nng v tc phn ng V d: mun iu ch acetanilide t aniline. Trong trng hp ny c th s dng tc nhn acyl ha l acetic acid, tuy nhin phn ng s thun nghch v tc phn ng chm hn nhiu so vi trng hp acetyl chloride hoc acetic anhydrire. C ch phn ng: C ch phn ng acyl ha amine xy ra nh sau, trong i hi phi c proton trn nguyn t nitrogen ca amine. Khc vi phn ng alkyl ha, cc amide sinh ra khng c kh nng tip tc tham gia phn ng acyl ha, do i in t nitrogen tham gia lin kt vi nhm C O.

+ ng dng phn ng acyl ha amine thm trong vic to thnh hp cht amide: Bo v nhm NH2 trong cc phn ng tng hp hu c. Do kh nng d dng b thy phn khi c mt cht xc tc acid hoc kim ti to amine. V d: mun iu ch p-nitroaniline t aniline, cn phi bo v nhm NH2trc khi thc hin phn ng nitro ha trnh phn ng oxi ha gc NH2.

Ngoi ra, phn ng acyl ha cn s dng gim hot nhm NH2 v tng t l sn phm th para- trong cc phn ng th i in t vo nhn thm V d: phn ng iu ch p-bromoaniline. Phn ng brom ha trc tip aniline s cho sn phm 2,4,6-tribromoaniline. Tuy nhin sau khi gim hot nhm NH2 bng phn ng acyl ha, s thu c sn phm chnh l p-bromoaniline.

You might also like