Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

CHUY N 4 :

PHNG PHP GI I BI T P V HIROCACBON THM

Phng php gi i

I. Ph n ng th (ph n ng clo ha, brom ha, nitro ha)

Nh ng lu khi lm cc bi t p lin quan n ph n ng th c a hirocacbon thm : + Ph n ng clo ha, brom ha (to, Fe) ho c ph n ng nitro ha (to, H2SO4 c) i v i hirocacbon thm ph i tun theo quy t c th trn vng benzen. + Ph n ng clo ha, brom ha c th x y ra ph n m ch nhnh no c a vng benzen khi i u ki n ph n ng l nh sng khu ch tn v un nng ( i v i brom). + Trong bi ton lin quan n ph n ng nitro ha th s n ph m thu c th ng l h n h p cc ch t, v v y ta nn s d ng phng php trung bnh tnh ton.

Cc v d minh h a
V d 1: L ng clobenzen thu c khi cho 15,6 gam C6H6 tc d ng h t v i Cl2 (xc tc b t Fe) v i hi u su t ph n ng t 80% l : A. 14 gam. B. 16 gam. C. 18 gam. D. 20 gam. H ng d n gi i
15,6 .80% = 0,16 mol. 78 Phng trnh ph n ng : nC H
6 6 (p )

t , Fe C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (1) mol: 0,16 0,16 V y kh i l ng clobenzen thu c l : 0,16.112,5= 18 gam. p n C.

V d 2: H n h p g m 1 mol C6H6 v 1,5 mol Cl2. Trong i u ki n c xc tc b t Fe, to, hi u su t 100%. Sau ph n ng thu c ch t g ? bao nhiu mol ? A. 1 mol C6H5Cl ; 1 mol HCl ; 1 mol C6H4Cl2. B. 1,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2. C. 1 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2. D. 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2. H ng d n gi i T l mol

n Cl
6

nC H

= 1,5 ph n ng t o ra h n h p hai s n ph m l C6H5Cl v C6H4Cl2

Phng trnh ph n ng : Phng trnh ph n ng : mol: mol: C6H6 + Cl2 x x C6H6 + 2Cl2 2y y
t , Fe C6H5Cl + x
t , Fe C6H4Cl2 + y
o

HCl x

(1)

2HCl (2) 2y

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

x + y = 1 x = 0,5 Theo gi thi t ta c : x + 2y = 1,5 y = 0,5 V y sau ph n ng thu c 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2. p n D.
V d 3: M t h p ch t h u c X c vng benzen c CTGN l C3H2Br v M = 236. G i tn h p ch t ny bi t r ng h p ch t ny l s n ph m chnh trong ph n ng gi a C6H6 v Br2 (xc tc Fe). A. o- ho c p-ibrombenzen. B. o- ho c p-ibromuabenzen. C. m-ibromuabenzen. D. m-ibrombenzen. H ng d n gi i t CTPT c a h p ch t X l (C3 H2Br)n suy ra (12.3+2+80).n = 236 n = 2. Do cng th c phn t c a X l C6H4Br2. V h p ch t X l s n ph m chnh trong ph n ng gi a C6 H6 v Br2 (xc tc Fe) nn theo quy t c th trn vng benzen ta th y X c th l o- ibrombenzen ho c p-ibrombenzen. p n A. V d 4: Hirocacbon X l ng ng c a benzen c ph n trm kh i l ng cacbon b ng 90,56%. Bi t khi X tc d ng v i brom c ho c khng c m t b t s t trong m i tr ng h p ch thu c m t d n xu t monobrom duy nh t. Tn c a X l : A. Toluen. B. 1,3,5-trimetyl benzen. C. 1,4-imetylbenzen. D. 1,2,5-trimetyl benzen. H ng d n gi i t cng th c phn t c a X l CnH2n-6 (n > 6) Theo gi thi t ta c :
12n 90,56 = n = 8 V y X c cng th c phn t l C8 H12. 2n 6 100 90,56

V X tc d ng v i brom c ho c khng c m t b t s t trong m i tr ng h p ch thu c m t d n xu t monobrom duy nh t nn tn c a X l: 1,4-imetylbenzen. p n C. V d 5: t chy hon ton a gam hirocacbon X thu c a gam H2O. Trong phn t X c vng benzen. X khng tc d ng v i brom khi c m t b t Fe, cn khi tc d ng v i brom un nng t o thnh d n xu t ch a 1 nguyn t brom duy nh t. T kh i hi c a X so v i khng kh c gi tr trong kho ng t 5 n 6. X l A. Hexan. B. Hexametyl benzen. C. Toluen. D. Hex-2-en. H ng d n gi i t cng th c phn t c a X l CxHy Phng trnh ph n ng :
y y to C x H y + (x + )O2 xCO2 + HO 4 2 2 a a y . mol: 12x + y 12x + y 2

(1)

Theo (1) v gi thi t ta c :

a y a x 2 . = = 12x + y 2 18 y 3

V y cng th c n gi n nh t c a X l C2 H3, cng th c phn t c a X l (C2H3)n. V t kh i hi c a X so v i khng kh c gi tr trong kho ng t 5 n 6 nn ta c : 29.5 < 27n < 29.6 5,3 < n < 6,4 n = 6 cng th c phn t c a X l C12H18. 2
Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

Trong phn t X c vng benzen. X khng tc d ng v i brom khi c m t b t Fe, cn khi tc d ng v i brom un nng t o thnh d n xu t ch a 1 nguyn t brom duy nh t nn tn c a X l : Hecxametyl benzen. p n B. V d 6: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) c i u ch b ng ph n ng c a toluen v i h n h p g m HNO3 c v H2SO4 c, trong i u ki n un nng. Bi t hi u su t c a ton b qu trnh t ng h p l 80%. L ng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) t o thnh t 230 gam toluen l A. 550,0 gam. B. 687,5 gam. C. 454,0 gam. D. 567,5 gam. H ng d n gi i Phng trnh ph n ng :
H2 SO 4 ac, t (1) C6H5CH3 + 3HNO3 C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O gam: 92 227 gam: 230.80% x Theo phng trnh v gi thi t ta th y kh i l ng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) t o thnh t 230 gam toluen v i hi u su t 80% l :
o

x= p n C.

230.80%.227 = 454 gam. 92

V d 7: Nitro ha benzen c 14,1 gam h n h p hai ch t nitro c kh i l ng phn t hn km nhau 45 vC. t chy hon ton h n h p hai ch t nitro ny c 0,07 mol N2. Hai ch t nitro l: A. C6H5NO2 v C6H4(NO2)2. B. C6H4(NO2)2 v C6H3(NO2)3. C. C6H3(NO2)3 v C6H2(NO2)4. D. C6H2(NO2)4 v C6H(NO2)5. H ng d n gi i t cng th c phn t trung bnh c a hai h p ch t nitro l C6 H6 n (NO2 )n S ph n ng chy :
2 C6 H 6 n (NO2 )n 6CO2 +

O , to

6n n H2O + N2 2 2
n 14,1 . 2 78 + 45n

(1)

mol:

14,1 78 + 45n

Theo (1) v theo gi thi t ta c :

n 14,1 . = 0, 07 n = 1, 4 2 78 + 45n

Theo gi thi t h n h p hai ch t nitro c kh i l ng phn t hn km nhau 45 vC nn phn t c a chng hn km nhau m t nhm -NO2. Cn c vo gi tr s nhm NO2 trung bnh l 1,4 ta suy ra hai h p ch t nitro c cng th c l C6H5NO2 v C6H4(NO2)2. p n A.

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

V d 8: Nitro ho bezen thu c h n h p 2 ch t h u c X v Y, trong Y nhi u hn X m t nhm NO2. t chy hon ton 12,75 gam h n h p X, Y thu c CO2, H2O v 1,232 lt N2 (ktc). Cng th c phn t v s mol X trong h n h p l : A. C6H5NO2 v 0,9. B. C6H5NO2 v 0,09. C. C6H4(NO2)2 v 0,1. D. C6H5NO2 v 0,19. H ng d n gi i t cng th c phn t trung bnh c a hai h p ch t nitro l C6 H6 n (NO2 )n S ph n ng chy :
2 C6 H 6 n (NO2 )n 6CO2 +

O , to

6n n H2O + N2 2 2

(1)

mol:

12,75 78 + 45n

n 12, 75 . 2 78 + 45n n 12, 75 . = 0, 055 n = 1,1 2 78 + 45n

Theo (1) v theo gi thi t ta c :

Theo gi thi t h n h p hai ch t nitro hn km nhau m t nhm NO2. Cn c vo gi tr s nhm NO2 trung bnh l 1,1 ta suy ra hai h p ch t X v Yc cng th c l C6 H5NO2 v C6H4(NO2)2. T ng s mol c a h n h p X v Y l p d ng s ng cho :

12,75 78 + 45n

= 0,1 mol .

n C H NO
6 5

1 1,1

2 1,1 = 0,9

n C H NO
6 5

nC H
6

4 (NO 2 )2

0,9 9 = 0,1 1

nC H
6

4 (NO2 )2

2
4 (NO2 )2

1,1 1= 0,1 =
9 .0,1 = 0, 09 mol. 10

V y ch n s mol c a n C H
6

p n B.

II. Ph n ng trng h p
V d 10: Ti n hnh trng h p 10,4 gam stiren c h n h p X g m polistiren v stiren (d). Cho X tc d ng v i 200 ml dung d ch Br2 0,15M, sau cho dung KI d vo th y xu t hi n 1,27 gam iot. Hi u su t trng h p stiren l : A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 83,33%. H ng d n gi i
10, 4 1,27 = 0,1 mol; n Br = 0,15.0,2 = 0,03 mol; n I = = 0, 005 mol. 8 8 2 2 104 254 Phng trnh ph n ng : nC H =
nCH=CH 2
|

xt, t o

CH CH2
|

(1)
n

C6 H5

C6 H5

mol:

0,075

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

C 6 H 5 CH = CH 2 + Br2

C 6 H 5 CH CH 2 Br
|

(2)

Br

mol: KI mol:

0,025 + Br2 0,005

0,025
KBr + I2

(3)

0,005

Theo (3) ta th y s mol Br2 d l 0,005 nn s mol brom ph n ng (2) l 0,025 mol v b ng s mol c a stiren d. V y s mol stiren tham gia ph n ng trng h p l 0,075 mol, hi u su t ph n 0,075 .100 = 75%. ng trng h p l 0,1 p n B. V d 11: hiro ho etylbenzen ta c stiren; trng h p stiren ta c polistiren v i hi u su t chung 80%. Kh i l ng etylbenzen c n dng s n xu t 10,4 t n polisitren l : A.13,52 t n. B. 10,6 t n. C. 13,25 t n. D. 8,48 t n. H ng d n gi i S ph n ng :
H2 ,t ,xt t , p,xt nC6 H5CH2CH3 nC6 H5CH=CH2
o
o

CH CH 2 C6 H5
| n

gam: t n:

106n

104n

x.80% 10,4 V y kh i l ng etylbenzen c n dng s n xu t 10,4 t n polisitren v i hi u su t 80% l : x=

10, 4.106n = 13,25 t n. 104n.80%

p n C.

III. Ph n ng oxi ha Phng php gi i

Nh ng lu khi lm cc bi t p lin quan n ph n ng oxi ha hirocacbon thm : + Ph n ng oxi ha khng hon ton : Benzen khng b oxi ha b i dung d ch KMnO4, cc ng ng c a benzen b oxi ha b i KMnO4 khi un nng. V d : C6H5CH3
KMnO4 , H 2 O

80-1000 C

C 6 H5 C OK
||

HCl

C 6 H5 C OH
||

O O 5H3C-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 5HOOC-C6H4-COOH + 6K2SO4 + 12MnSO4 +28H2O

C6H5-CH2-CH2-CH3 + 2KMnO4+3H2SO4 C6H5COOH + CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O + Ph n ng oxi ha hon ton : Trong ph n ng oxi ha hon ton benzen v cc ng n CO2 n H2O ng c a benzen ta c n C H = . n 2 n 6 3

Cc v d minh h a
Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

V d 12: oxi ho h t 10,6 gam o-xylen (1,2-imetylbenzen) c n bao nhiu lt dung d ch KMnO4 0,5M trong mi tr ng H2SO4 long. Gi s dng d 20% so v i l ng ph n ng. A. 0,48 lt. B. 0,24 lt. C. 0,12 lt. D. 0,576 lt. H ng d n gi i Phng trnh ph n ng : 5H3C-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 5HOOC-C6H4-COOH + 6K2SO4 + 12MnSO4 +28H2O 0,1 mol 0,24 mol Theo phng trnh v gi thi t ta c : n KMnO4 = 0,24 + 0,24.20% = 0,288 mol

0,288 = 0,576 lt. 0,5 Ch : N u dng phng php b o ton electron th nhanh hn. Mn +7 + 5e Mn +2 2C3 2C +3 + 12e Nn 5.nKMnO 4 = 12.n o xilen , t suy ra k t qu .
V y Vdd KMnO =
4

p n D. V d 13: t chy h t m gam 2 ng ng c a benzen A, B thu c 4,05 gam H2O v 7,728 lt CO2 (ktc). Gi tr c a m v s t ng s mol c a A, B l : A. 4,59 v 0,04. B. 9,18 v 0,08. C. 4,59 v 0,08. D. 9,14 v 0,04. H ng d n gi i t cng th c phn t trung bnh c a A v B l : C n H2n 6 Theo gi thi t ta c : n H O =
2

4,05 7,728 = 0,225 mol; nCO = = 0,345 mol. 2 18 22,4

Kh i l ng c a hai ch t A, B l : m = m C + m H = 0,225.2 + 0,345.12 = 4, 59 gam. Phng trnh ph n ng :

3n 3 to O2 n CO2 + (n 3) H2O (1) 3 Theo phng trnh ph n ng ta th y t ng s mol c a hai ch t A, B l :

C n H 2n 6

n A, B =

n CO2 n H2O 3

0,345 0,225 = 0, 04 mol. 3

p n A. V d 14: t chy h t 9,18 gam 2 ng ng c a benzen A, B thu c 8,1 gam H2O v V lt CO2 (ktc). Gi tr c a V l : A. 15,654. B. 15,465. C. 15,546. D. 15,456. H ng d n gi i t cng th c phn t trung bnh c a A v B l : C n H2n 6 Phng trnh ph n ng :
C n H 2n 6

3n 3 to O2 n CO2 3

(n 3) H2O

(1)

Theo gi thi t ta c :

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

n H2O =

8,1 = 0,45 mol m H = 0, 45.2 = 0,9 gam 18 m C = 9,18 0, 9 = 8, 28 gam n CO2 = n C = 8,28 = 0,69 mol. 12

V y th tch CO2 thu c l : 0,69.22,4=15,456 lt. p n D. V d 15: t chy h t 9,18 gam 2 ng ng k ti p thu c dy c a benzen A, B thu c H2O v 30,36 gam CO2. Cng th c phn t c a A v B l n l t l : A. C6H6 ; C7H8. B. C8H10 ; C9H12. C. C7H8 ; C9H12. D. C9H12 ; C10H14. H ng d n gi i t cng th c phn t trung bnh c a A v B l : C n H2n 6 Phng trnh ph n ng :
C n H 2n 6

mol:

3n 3 to O2 n CO2 3 xn

(n 3) H2O

(1)

(14n 6)x = 9,18 n = 8, 625 Theo (1) v gi thi t ta c : x = 0, 08 nx = 0,69 V y Cng th c phn t c a A v B l n l t l C8H10 v C9 H12. p n B.

V d 16: t chy hon ton m t th tch hi h p ch t h u c A c n 10 th tch oxi (o cng i u ki n nhi t v p su t), s n ph m thu c ch g m CO2 v H2O v i m CO2 : m H2O = 44 : 9. Bi t MA < 150. A c cng th c phn t l : A. C4H6O. B. C8H8O. C. C8H8. D. C2H2. H ng d n gi i T gi thi t m CO2 : m H2O = 44 : 9 suy ra : n CO : n H O = 1 : 0,5 n C : n H = 1 : 1.
2 2

A c th c ho c khng c oxi, t cng th c phn t c a A l CxHxOy. Phng trnh ph n ng : 5x y x to CxHxOy + ( ) O2 xCO2 + H2O (1) 4 2 2 mol: 1

( 5x y ) 4 2

x = 8 5x y ) =10 4 2 y = 0 V y cng th c phn t c a A l C8H8. p n C.

Theo (1) v gi thi t ta c : (

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com

Bin so n v gi ng d y : Gio vin Nguy n Minh Tu n T Ha Tr ng THPT Chuyn Hng Vng Ph Th

V d 17: t chy hon ton hirocacbon X cho CO2 v H2O theo t l mol 1,75 : 1 v th tch. Cho bay hi hon ton 5,06 gam X thu c m t th tch hi ng b ng th tch c a 1,76 gam oxi trong cng i u ki n. Nh n xt no sau y l ng i v i X ? A. X khng lm m t mu dung d ch Br2 nhng lm m t mu dung d ch KMnO4 un nng. B. X tc d ng v i dung d ch Br2 t o k t t a tr ng. C. X c th trng h p thnh PS. D. X tan t t trong n c. H ng d n gi i Theo gi thi t t chy hon ton X cho n CO : n H O = 1,75 : 1 n C : n H = 1,75 : 2 = 7 : 8.
2 2

t cng th c phn t c a X l (C7H8)n. Theo gi thi t ta c :

n X = nO =
2

1, 76 5, 06 = 0, 055 mol M X = = 92 gam / mol (12.7 + 8)n = 92 n = 1 32 0, 055

V y cng th c phn t c a X l C7H8. Nh n xt ng i v i X l : X khng lm m t mu dung d ch Br2 nhng lm m t mu dung d ch KMnO4 un nng (X l toluen: C6 H5CH3). p n A. V d 18: A, B, C l ba ch t h u c c %C, %H (theo kh i l ng) l n l t l 92,3% v 7,7%, t l kh i l ng mol tng ng l 1: 2 : 3. T A c th i u ch B ho c C b ng m t ph n ng. C khng lm m t mu n c brom. t 0,1 mol B r i d n ton b s n ph m chy qua bnh ng dung d ch n c vi trong d. a. Kh i l ng bnh tng ho c gi m bao nhiu gam ? A. Tng 21,2 gam. B. Tng 40 gam. C. Gi m 18,8 gam. D. Gi m 21,2 gam. b. Kh i l ng dung d ch tng ho c gi m bao nhiu gam ? A. Tng 21,2 gam. B. tng 40 gam. C. gi m 18,8 gam. D. gi m 21,2 gam. H ng d n gi i Theo gi thi t ta th y A, B, C c cng cng th c n gi n nh t.
92,3 7, 7 : = 1:1 . Cng th c n gi n nh t c a A, B, C l CH. 12 1 T A c th i u ch B ho c C b ng m t ph n ng; C khng lm m t mu n c brom nn A l C2H2, B l C4H4; C l C6 H6 (benzen). S t chy B : nC : nH =
O2 ,t C4H4 4CO2 + 2H2O (1) mol: 0,1 0,4 0,2 D n ton b s n ph m chy vo bnh ng n c vi trong d th x y ra ph n ng : CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2 O (2) 0,4 mol: 0,4 Kh i l ng bnh n c vi trong tng b ng t ng kh i l ng c a CO2 v H2O = 0,4.44 + 0,2.18= 21,2 gam. Kh i l ng k t t a b ng 0,4.100 = 40 gam. Nh v y kh i l ng k t t a tch ra kh i dung d ch l n hn kh i l ng n c v CO2 nn kh i l ng dung d ch gi m l 40 21,2 =18,8 gam. p n AC.
o

Phng php h c t t mn ha h c l : Chm ch nghe gi ng, chm h c l thuy t, chm lm bi t p, chm n bi c

Download ti li u h c t p t i : http://aotrangtb.com