MỘT SỐ VẤN ĐỀ HÓA HỌC

M T S CHUYN HA HC HA HC HU C
1
BI 1 I CNG PHNG PHP GII T ON T RONG HU C
A.L T HUYT
Hu ht dng bi ton lin quan n hp cht hu c thng l dng bi t on
t chy, v xc nh cng t hc cu t o, cng t hc ha hc t r ong mt hp cht A.
Chng ta cng im qua mt s l t huy t , v cc dng t on ca h p cht hu c.
1 . CC PHNG PHP BI N LUN XC NH CNG CNG T HC HP
HP CHT HU C
1 .1 . Bi n l un k hi ch bi t cng t hc nguyn ca hp cht
Bi t on: Cho mt cng t hc hu c A c dng t ng qut CxHy OzNt Xv ( X = hal ogen) .
Xc nh cng t hc cng t hc cu t o ca A.
Gi i
bt bo ha ( s lng l i n k t , s vng t r ong cng t hc cu t o ca A)
a =
2x+2-( y+v) +t
2
( 1)
Da vo t nh ch t ha hc chuyn v cc dng cng t hc t ng qut ca cc nhm
chc c cha t r ong A. ( chng hn nh: Ru, et e, Xet on, al dehi d , aci d....)
Chuyn A c dng cng t hc phn t v d n g nu t r ong A c cha X: Cn H2n +2- 2a- zXz

A: Cn H2n +2- 2a- zXz _
n l s nguy t C t r ong A
a s l i n k t t r ong A
z s nhm chc ca X

Ta l un c:
yH ca gc 2xC gc + 2 z ( 2)
Du = xy r a k hi A l mt cht no
V d 1 : Bi n l un xc nh cng t hc A ca mt aci d hu c no mch h c
cng t hc nguyn l ( C2H3O2) n

2
Gi i
Cch 1 : xc nh CTPT ca A t a da vo bt bo ha
V t r ong A l mt aci d hu c no mch h A c n l i n k t
n=
2.2n+2-3n
2
= n = 2 CTPT A: C4H6O4
Cch 2 : p dng cng t hc ( 2) v A l cht no nn: A c dng t ng qut
Cn H2n ( COO) n C2n H3n O2n
2n = 2n + 2 n n = 2 CTPT ca A: C4 H6 O4
V d 2 CTPT ca ru no A l Cn HmOx. Hi m v n c gi t r nh th no A
l ru no:
Gi i
V A r u no nn da vo cng t hc t ng qut xy dng mc l t huyt ta nh
dng c: CTTQ ca A l Cn Hm x ( OH) x trong : m x = 2n + 2 x m = 2n+2
Vy A l ru no t h m = 2n+2
Kt l un: CxHy Oz l mt ru no t h phi t ha m n y = 2 x+2
1 .2 . Bi n l un k hi ch bi t M A
Bi t on Cho mt cng t hc phn t c dng t ng qut : CxHy OzNt Cl v , bi t c k hi
lng phn t ca hp cht A l MA. Xc n h cng t hc A.
Gi i
Nu A l hp cht hydr ocar bon: CxHy t h t a l un c:
_
M
A
= 12x + y
y
hn
2x + 2

T ta la chn gi t r nguyn ph h p. Nu cn t hi t da vo d k i n bi t a c
t h bi t gi i hn ca C ( nu l k h x4).
Nu A l hp cht CxHy Oz t h t a bi n l un t heo oxy. V da v o d k i n ca y
vi x thng qua xc nh c A.
V d 1 Xc nh cng t hc ca hydr ocar bon mch h ca A, c k hi t k hi so
vi H2 l 28. Xc nh A. Bi t r ng iu k i n thng A t h k h
Gi i
Gi cng t hc phn t t ng qut ca A l : Cx Hy
MA = 28.2 = 56 g/ mol = 12x+y( 1)

3
]
y 2x + 2
x 4
( 2)
T ( 1) v ( 2) t a nhn t hy : 56 14x+2 x 3,86 (3)
T ( 3) v ( 2) t a suy r a x = 4 y = 8 A l C4H8
V d 2 Mt hp ch t ca A c cng t hc p hn t cha cc nguy n t C, H, O
c k hi lng phn t l 60g/ mol . Xc nh A.
Gi i
Gi cng t hc hp cht ca A c dng CxHy Oz. MA = 12x+y+16z = 60
z =
60-( 12x+)
16
( 1) bi n l un theo z ta c: ( 1 z 2)
z=1 ( 1) t r t hnh: 12x+y = 44 ( 1x3) x = 3, y = 8 l nghi m ph hp
z =2 ( 1) t r t hnh: 12x+y = 28 x = 2, y = 4 l nghi m ph hp
Vy A c t h l : C3H8 O hoc A c t h l : C2H4 O2
1.3. Xc nh cng t hc phn t t r ong cng mt dy ng ng
ng ng: l hi n tng cc cht c cu t o v t nh cht tng t nh au,
nhng v t hnh phn phn t k hc nhau mt hay nhi u nhm CH2. Nhng
cht c gi l nhng ch t ng ng v i nhau, chng hp t hnh mt d y
ng ng.
Theo nh ngha: Hp cht hu c l ng ng ca nhau, t h chng s hp t hnh
mt cp s cng c cng sai d = 14 ( trong a1 l s hng u t i n)
S hng cui an = a1 + ( n-1 ) d ( 3)
Tng cc s hng:
Sn = (
a
1
+a
n
2
) .n ( 4)
V d: Mt hp cht A c cha mt s cht hydr ocar bon l dy ng ng ca
nhau. Khi lng phn t hydr ocar bon l n nht gp 2,4 l n k hi lng phn
t hydr ocar bon nh nht . Tng k hi lng phn t ca hydr ocar bon t r ong A
l 204g/mol. Xc nh CTPT c t r ong A.
Gi i
Gi Mmax l k hi lng phn t ca hydr ocar bon l n nht c t r ong A, Mmi n l
k hi lng phn t nh nht c t r ong A. Cc hydr ocar bon t r ong A l p t h nh
cp s cng c cng sai l 14

4
V t r ong A c cha cc hydrocarbon l ng ng ca nhau. p dng cc cng
t hc 3, 4 t a l un c:
Mmax = Mmi n + ( n -1) .14 ( 1) = 2,4Mmi n ( 1)
Sn =
M
max
+ M
mn
2
n = 204 ( 2)
T ( 2) t a c:
3,4M
mn
2
* n = 204 ( 3) l p t s (3) cho (2) ta c: n
2
n 12 = 0
Gi i ra ta c n = 4, v n = -3 ( l oi ) ta c n= 4 ta c Mmi n = 30g/ mol
Vy t r ong A bao gm c cng t hc phn t hydr ocar bon sau : C2H4 , C3H6, C4 H8, C5 H1 0.
2. CC PHNG PHP XC NH CPT PT HP CHT HU C
2.1. Phng php 1
Nu mt hp cht A c cng t hc phn t t ng qut CxHy OzNt xc nh cng t hc
phn t ca A t a c cng t hc:
12x
m
C
=
y
m
H
=
1z
m
D
=
14t
m
N
=
M
A
a

a = mC + mH + m O + mN ( 5 )
12x
%C
=
y
%H
=
1z
%D
=
14t
%N
=
M
A
1

2.2. Phng php 2: Xc nh cng t hc phn t qua phn ng chy.
y l mt phng php ph bi n nht , d a vo phn ng chy xc nh cng
t hc phn t .
CxHy OzNt + ( x+
y
4
-
z
2
) O2 xCO2 +
y
2
H2O +
t
2
N2
a( mol ) 44xa ( g) 9ya ( g) 14t a ( g)
bi s cho bi t cc d k i n t d k i n ta xc nh c cng t hc phn t ca A.
Sau y xin gii t hi u mt s cng t hc t n h nhanh r t r a t phn ng chy, xc
nh cng t hc A
Nu t chy 1 cht : S C : S H: S N = n
CD
2
: 2 n
H
2
D
: 2 n
N
2
( 6 )
S nguyn t Car bon t r ong A x =
n
CD
2
n
A
=
m
CD
2
44n
A
=
V
CD
2
22,4.n
A
( 7 )

5
S nguyn t Hydr o t r ong A
y =
2.n
H
2
D
n
A
=
m
H
2
D
9.n
A
( 8 )
Bo t on nguyn t t r ong A mA = mC + mH + mO + mN ( 9 )
Nhng h qu r t r a t phn ng t chy:
n
CD
2
= nA.S C ( 1 0 )
n
H
2
D
=
S H
2
* nA ( 1 1 )
T hai cng t hc t r n t a r t r a mt h qu quan t r ng:

S C
S H
=
n
CD
2
2n
H
2
D
( 1 2 )
i vi t chy mt hn hp t a s c:

S C
TB
S H
TB
=
n
CD
2
2n
H
2
D
( 1 3 )
V d 1 [ Khi A - 2007] Khi t 1 amin n chc X, thu c 8,4 l t k h CO2,
1,4 l t k h N2 (cc kh o kt c) v 10,125gam nc. Xc nh CTPT ca X.
Gi i
V A l ami n n chc gi CTPT: CxHy Nt
p dng cng t hc ( 6) : x:y:t =
8,4
22,4
: 2
1,4
22,4
: 2
10.125
18
= 3:9:1 CTPT X: C3H9N
V d 2 Hn hp A gm 2 hydr ocar bon c s mol bng nhau. t chy hn
hp A t h y t l s mol ca CO2 vi H2 O l 2:3. Xc nh cc hy dr ocar bon t r ong
A.
A.CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4 H1 0 D. CH4 , C3 H8 .
Gi i
p dng cng t hc ( 12) t a c:
S C
TB
S H
TB
=
S C
TB
2
S H
TB
2
=
n
CD
2
2n
H
2
D
=
2
2.3
=
1
3


6
V hn hp A gm hai hydr ocar bon c ch s mol l bng nhau, nn s CTB l un bng
t r ung bnh cng cc s C t r ong hydr ocar bon t r ong A. p n D
V d 3 [ D b H 2009] t chy 1.6 gam mt este E n chc c 3.52
gam CO2 v 1.152 gam H2O. Nu cho 10 gam E t c dng v i 150ml dung dch
NaOH 1M , c cn dung dch sau phn ng thu c 16 gam cht r n k han .
Vy cng t hc ca axi t t o n n est e t r n c t h l :
A. CH2=CH-COOH B. CH2=C( CH3) -COOH
C. HOOC( CH2 ) 3 CH2 OH D. HOOC-CH2- CH( OH) -CH3
Gi i
Ta t nh n
CO
2
=
3,52
44
= 0,08 mol ; n
H
2
O
=
1,152
18
= 0,064 mol . p dng cng t hc ( 12) t a c:
Tr ong hp cht est e c t l :
S C
S H
=
n
CD
2
2n
H
2
D
=
,8
2,4
=
5
8
Cng t hc phn t ca est e c dng C5 H8O2
Trong 10 gam este tng ng vi nE =
10
100
= 0,1 mol. Nh vy sau phn ng NaOH
cn d nNaOH d = 0,15 0,1 = 0,05mol mNaOHd = 0,05.40 = 2 gam. m mui = 14gam
Mmui =
m
mu
n
E
=
14
0,1
= 140 g/ mol Maci d = 140 ( 23 1) = 118 g/ mol p n C
Cng t hc cu t o ca ca aci d c dng: HOOC( CH2) 3 CH2 OH. Dng est e ca E l mt
est e d ng vng.

X l s l i u ca phn ng CO2 t c dng vi dung dch k i m.
CO2 l k h si nh r a t phn ng t chy phn ng
CO2 + dd k i m d M ui t r ung ha
CO2 + dd k i m _
HCD
3
-
CD
3
2-
Dng phng php bo t on nguyn t C
n
C
( CO2 ) = n
C( HCD
3
-
)
+ n
C( CD
3
2-
)

Khi lng ca b nh ng dung dch k i m tng ln:
M i hp cht hu c khi t chy: CnH2 n+ 2 - 2 aOx

7
nhchc =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h

mb = m
CD
2
+ m
H
2
D

Khi lng ca dung dch sau phn ng t r ong b nh t ng ln:
mdd = m
CD
2
+ m
H
2
D
- m
Khi lng dung dch sau phn ng t r ong b nh gi m xung:
mdd = m ( m
CD
2
+ m
H
2
D
)
B. PHNG PHP GII
1. Phng php vit cc dng ng phn ca hp cht hu c
Hi n tng cc ch t c cng cng t hc phn t nhng do cu t o k hc nhau n n
c t nh cht khc nhau, c gi l cc cht ng phn ca nhau.
V d: Vi cng t hc C3H8 O s c hai ng phn khc nhau, l ru v et er .
ng phn ca ru. (2 ng phn)
CH3 CH2 CH OH ( n-pr opanol ) CH3 CH CH3 ( pr opan 2 ol )
OH
ng phn ete (1 ng phn) : CH3 O CH2 CH3
vi t c ng phn CxHy OzNt Xz ( X hal ogen) ca hp cht hu c ta cn
t hc hi n cc bc sau:
Bc 1 Xc nh bt bo ha qua cng t hc
a =
2x+2-( y+v) +t
2

Bc 2 Xc nh cc nhm chc c t r ong p hn t t ng qut v da vo
bt bo ha t r ong m ch. Xc nh cng t hc cu t o t r ong mch: m ch h,
mch vng.
Bc 3 Vi t cc dng ng phn m ta nh hng theo bc 2.
V d Vi t cng t hc cu t o c t h c ca C3 H6O
Gi i
bt bo ha: a =
2.3+2-6
2
= 1 trong cu t o ca hp cht n y c 1 l i n k t
hoc 1 vng t r ong mch.

8
Tr ong mch mang nhm chc OH
CH2 = CH CH2 OH
Mch mang nhm chc cet on:
Mch mang nhm chc al dehi d: CH3 CH2 CHO
Mch mang nhm chc et e
Et e k hng no: CH2 = CH O CH3 (thng k hng t n t i )
Et e vng no:

Gi i t hi u mt s cng t hc t nh nhanh s ng phn:
1 . Cng t hc t nh s ng phn ancol n chc no, mch h : Cn H2 n+2 O2
S ng phn Cn H2 n+ 2 O2 = 2
n- 2
( 1 < n < 6 )
V d : S ng phn ca ancol c cng t hc phn t l :
a. C3H8 O = 2
3- 2
= 2
b. C4H10 O = 2
4- 2
= 4
c. C5H12 O = 2
5- 2
= 8
2 . Cng t hc t nh s ng phn anehit n chc no, mch h : Cn H2 nO
S ng phn Cn H2 nO = 2
n- 3
( 2 < n < 7 )
V d : S ng phn ca anehit n chc no, mch h c cng t hc phn t l :
a. C4H8 O = 2
4- 3
= 2
b. C5H10 O = 2
5- 3
= 4
c. C6H12 O = 2
6- 3
= 8
3 . Cng t hc t nh s ng phn axit cacboxylic n chc no, mch h :
Cn H2 nO2
S ng phn Cn H2 nO2 = 2
n- 3
( 2 < n < 7 )
V d : S ng phn ca axit cacboxylic n chc no, mch h c cng t hc phn
t l

9
a. C4H8 O2 = 2
4- 3
= 2
b. C5H10 O2 = 2
5- 3
= 4
c. C6H12 O2 = 2
6- 3
= 8
4 . Cng t hc t nh s ng phn este n chc no, mch h : Cn H2 nO2
S ng phn Cn H2 nO2 = 2
n- 2
( 1 < n < 5 )
V d : S ng phn ca este n chc no, mch h c cng t hc phn t l :
a. C2H4 O2 = 2
2- 2
= 1
b. C3H6O2 = 2
3- 2
= 2
c. C4H8O2 = 2
4- 2
= 4
5 . Cng t hc t nh s ng phn ete n chc no, mch h : Cn H2 n+ 2 O
S ng phn Cn H2 n+ 2 O =
2
) 2 ).( 1 ( n n
( 2 < n < 5 )
V d : S ng phn ca ete n chc no, mch h c cng t hc phn t l :
a. C3H8 O =
2
) 2 3 ).( 1 3 (
= 1
b. C4H10 O =
2
) 2 4 ).( 1 4 (
= 3
c. C5H12 O =
2
) 2 5 ).( 1 5 (
= 6
6 . Cng t hc t nh s ng phn xeton n chc no, mch h : Cn H2 nO
S ng phn Cn H2 nO =
2
) 3 ).( 2 ( n n
( 3 < n < 7 )
V d : S ng phn ca xeton n chc n o, mch h c cng t hc phn t l :
a. C4H8 O =
2
) 3 4 ).( 2 4 (
= 1

10
b. C5H10 O =
2
) 3 5 ).( 2 5 (
= 3
c. C6H12 O =
2
) 3 6 ).( 2 6 (
= 6
7 . Cng t hc t nh s ng phn amin n chc no, mch h : Cn H2 n+ 3 N
S ng phn Cn H2 n+ 3 N = 2
n- 1
( n < 5 )
V d : S ng phn ca anin n chc no, mch h c cng t hc phn t l :
a. C2H7N = 2
2 - 1
= 1
b. C3H9N = 2
3 - 1
= 3
c. C4H12N = 2
4 - 1
= 6
8 . Cng t hc t nh s t r i est e ( t r i gl i xer i t ) t o bi gl i xer ol v hn hp n ax t
bo :
S t r i est e =
2
) 1 (
2
n n

V d : un nng hn hp gm gl i xer ol vi 2 axi t bo l axi t p anmi t i c v axi t st ear i c
( xc t c H2SO4 c) t h t hu c bao nhi u t r i est e ?
S t r i est e =
2
) 1 2 ( 2
2
= 6
9 . Cng t hc t nh s ng phn et e t o bi hn hp n ancol n chc:
S et e =
2
) 1 ( n n

V d : un nng hn hp gm 2 ancol n chc no vi H2SO4 c 140
0
C c hn
hp bao nhi u et e? S et e =
2
) 1 2 ( 2
= 3
2.Phng php bo t on nguyn t
Nguyn t c phng php Tr ong cc phn ng ha hc thng thng cc
nguyn t c bo t on.

11
H qu: T nh ngha ta nhn t hy r ng t ng s mol nguyn t ca mt
nguyn t Z bt k no trc v sau phn ng u bng nhau.
M t s lu
p dng t t phng php ny ta hn ch vi t phng trnh phn
ng, t a nn vi t dng s t m t t , trong chng ta s bi u di n cc
t m t t bi cho.
Nn quy v h s mol nguy n t ca t ng nguyn t t r ong hp cht
hoc hn hp
Ch v h s, v hi u su t phn ng.
V d: t chy hon t on m gam hn hp Y gn CH4, C3H6, v C4 H1 0 thu c 4,4
gam CO2 v 2,52 gam nc. m c gi t r l bao nhi u?
Gi i
S bi n i : _
CH
4
C
3
H
6
C
4
H
10
+O2 CO2 + H2O
T s phn ng t a c: mY = mC( CO2) + mH( H2O) = 12*
4,4
44
+ 2*
2,52
18
= 1,48gam
3.Phng php bo t on k hi lng
Tr ong mt phn ng ha hc t ng k hi lng cht t ham gi a bng t ng k hi
lng sn phm t o t hnh.
m
T
= m
s

H qu: Cho phn ng dng t ng qut A + B C + D
mA+ mB = mC + mD t mi l i n h ny ta i t m vi yu cu bi cho.
V d un132,8 gam hn hp 3 ru no, n chc vi H2SO4 c 140
o
C thu c
hn hp cc et e c s mol bng nhau v c k hi lng l 111,2 gam. S mol ca mi
et e t r ong hn hp l bao nhi u?
Gi i
Gi cng t hc chung cho 3 ru no n chc l : R
OH
Phn ng tch nc: R
OH + R
OH
t
0
C
--: R
O - R
+ H2O

12
S et e t o t h nh =
n( n+1)
2
= 6 et e ( n=3)
Theo nh l ut bo t on k hi lng t a c:
m
H
2
O
= mru - met e = 132,8 111,2 = 21,6 gam
Theo phn ng t r n net e = n
H
2
O
=
21,6
18
= 1,2mol nmi et e =
1,2
6
= 0,2 mol
C. BI T ON
Bi 1 [ Khi A 2011] t chy hon t on 3,42 gam hn hp gm axi t acr yl i c, vi nyl
axet at , met yl acr yl at v axi t ol ei c, r i hp t h t on b sn phm chy vo dung dch
Ca( OH) 2 (d). Sau phn ng thu c 18 gam k t t a v dung d ch X. Khi lng X
so vi k hi lng dung dch Ca( OH) 2 ban u t hay i nh th n o?
A. Tng 2,70 gam. B. Gi m 7,74 gam. C. Tng 7,92 gam. D. Gi m 7 ,3 8 gam.
Gi i
PP: Bi ton ny i hi hc si nh cn phi n h cc cng t hc ca cc cht m
cho.
CH2=CH COOH : aci d acr yl i c; CH3 COOCH2CH=CH2: Vi nyl axet at
CH3 - ( CH2) 7 - CH = CH -( CH2) 7 COOH : vi n yl acet at ;
CH2=CH COOCH3 : met yl acr yl at
Nhn xt : Cc acid v este u l dng n chc v c hai l i n k t . Do vy cng
t hc t ng qut t r ung bnh ca hn hp t r n c dng C
n
H
2n-2
O2.
Phn ng t chy: C
n
H
2n-2
O2 +
3n-3
2
O2 n CO2 + ( n 1) H2O
a na ( n 1) a
Theo bi r a t a c: n
CO
2
= 0,18 mol = na mh h = ( 14n + 30) a = 3,42 a = 0,03 mol
n
H
2
O
= 0,15mol. Khi t chy t on b lng sn phm chy c d n v o bnh
ng Ca( OH) 2 l m cho bnh nc vi tng ln.
msp chy = m
CO
2
+ m
H
2
O
= 0,18* 44 + 0,15* 18 = 10,62 gam
m = m
CO
2
+ m
H
2
O
- m= 10,62 18 = -7,38gam p n D

13
Bi 2 [ Khi A 2011] t chy hon ton x mol axit cacboxylic E, thu c y mol
CO2 v z mol H2 O ( vi z = y x) . Cho x mol E t c dng v i NaHCO3 (d) thu c y
mol CO2. Tn ca E l
A. axi t acr yl i c. B. axi t oxal i c. C. axit aipic. D. axi t f omi c
Gi i
Khi t chy x mol E thu c y mol CO2 s CE =
x
( 1)
Khi cho x mol E t c dng vi NaHCO3 thu c y mol CO2 S Cn h m chc =
x
( 2)
T ( 1) v ( 2) t a nhn t hy s CE = s Cn hm ch c =
x
aci d oxal i c t ha mn bi t on
Bi 3 [ Khi A 2011] t chy hon t on x gam hn hp gm hai axi t cacboxyl i c hai
chc, mch h v u c mt l i n k t i C=C trong phn t, thu c V l t k h CO2
(ktc) v y mol H2O. Bi u t hc l i n h gi a cc gi t r x, y v V l
A. V =
28
( 30 )
55
x y . B. V =
28
( 62 )
95
x y C. V =
28
( 30 )
55
x y . D. V =
28
( 62 )
95
x y .
Gi i
Lun nh dng cng t hc t ng qut ca hp cht hu c c cha C,H,O l
A: Cn H2n +2- 2aOz _
n l s nguy t C t r ong A
a s l i n k t t r ong A
z s nhm chc ca O

y bi ton cho a = 3( v c 1 ni i C=C, v 2 lin kt trong nhm chc COOH)
Dng t ng qut ca hn hp l Cn H2n - 4O4 nCO2 + ( n-2) H2 O
Gi a l s mol ca aci d a =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h
y k = 3 a =
V
22,4
-y
2
( 1)
Khi lng ca cc aci d t r ong hn hp: ( 14 n + 60) a = x ( 2)
T ( 1) v ( 2) t a c: 14na + 60a = x 14*
v
22,4
+ 60*
V
22,4
-y
2
= x x =
55
28
V -30y
V =
28
55
( x + 30y) p n C

14
Bi 4 [ Khi A 2011] Hn hp X gm C2H2 v H2 c cng s mol . Ly mt lng hh X
cho qua cht xc tc nung nng, thu c hh Y gm C2H4, C2 H6, C2H2 v H2. Sc Y vo
dd brom (d) th k hi lng bnh br om t ng 10,8 gam v thot ra 4,48 lt hh kh
(ktc) c t k hi so vi H2 l 8. Th t ch O2 (ktc) cn t ch y hon t on hn hp
Y l
A. 22,4 l t . B. 44,8 l t . C. 26,88 l t . D. 3 3 ,6 l t .
Gi i
Tm t t :
+Br 2

V1 V2 V3
Phng php: Bo t on k hi lng mX = mY = mz + mT
Khi lng bnh br om tng ln: chnh l mz

Gi ta i tnh khi lng mT lc ta s t m c mX v mY. C t h t a c l i gi nh
sau:
M
Z
= 8.2 = 16g/ mol mz = 16*
4,48
22,4
= 3,2gam
mY = mX = 10,8 + 3,2 = 14 gam 26a + 2a = 14 a = 0,5mol
t chy hn hp Y cng nh t chy hn hp X.
C2H2 +
5
2
O2 2CO2 + H2O ( 1)
H2 +
1
2
O2 H2O
Tng s mol oxy t ham gi a phn ng t chy l :
5
2
a +
1
2
a = 3a = 1,5 mol
V = 22,4* 1,5 = 33,6 l t p n D
C
2
H
2
+ H
2

hhY: C
2
H
4
, C
2
H
6
,
C
2
H
2
, H
2

m = 10,8g
Kh T:
4,48 lt
m
Z
= m
dd brom


15
Bi 5 [ Khi A 2 0 1 1 ] t chy hon t on 0,11 gam mt este X ( to nn t mt axit
cacboxylic n chc v mt ancol n chc) thu c 0,22 gam CO2 v 0,09 gam
H2O. S este ng phn ca X l:
A. 2 B. 5 C. 6 D.4
Gi i
n
CO
2
=
0,22
44
= 0,005mol ; n
H
2
O
=
0,09
18
= 0,005 mol n
CO
2
= n
H
2
O

este em t l no n chc: Cn H2n O2 . Bo t on nguyn t t a s c
mO t r on g est e = 0,11 0,005* 12 0,005* 2 = 0,0 4gam nest e =
0,04
32
= 0,00125 mol
S CX =
0,005
0,00125
= 4 S HX = 4 CTPT ca X l C4H4O2. Este no n chc n=4
p dng cng t hc t nh s ng phn nhanh t a s c: s ng phn = 2
n - 2
= 4
p n D


16
BI 2 ALKAN ( PARAFI N) CnH2 n+ 2 ( n 1)
A.KI N T HC C BN
I . T NH CHT VT L
Dng t n t i ca al k an
Al k an t ng t i t h k h vi n = 1 4
Al k an t n t i t h l ng vi n = 5 16
Al k an t n t i t h r n vi n 17
Alkan khng tan trong nc, t r ong mch ca chng ch c tng tc van der
Waal s, nhi t si tng nu phn t lng ca chng tng. Alkan tan rt t t
t r ong dung mi k hng phn cc.
I I .T NH CHT HA HC
1 . Phn ng t chy ( oxy ha hon t on)
Alkan t chy sinh ra lng nhi t r t l n, sn phm thu c l nc v k h
CO2
Cn H2n +2 +
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n+1) H2 O + Q
Nhn xt: Khi t chy al k an t a c:
n
CO
2
< n
H
2
O

2 . Phn ng dehydr o ha
Phn ng dehy dr o ha al k an l mt ph n ng phc t p, t y t heo nhi t , p
sut , cht xc t c m c nhng sn phm k h c nhau.
Cn H2n + H2 ( al k en)

Cn H2n + H2 ( cycl o al k an)
Cn H2n +2 t
0
, P, xt Cn H2n - 2 + 2H2 ( al k i n)
Cn H2n - 6 + 4H2 ( ar en)
c bi t : 2CH4 1500
0
C CH CH + 3H2
l m l nh nhanh
3 . Phn ng t h hal ogen
n
alkan
= n
H
2
O-
n
CO
2


17
n= m +v
n 3
Phn ng t h ca al k an v i hal ogen l mt phn ng k hng chn l c, c ch
xy ra theo c ch gc.
Cn H2n +2 + Cl2 as Cn H2n +2- X + HX
Kh nng th ca hal ogen:

c im ca phn ng t h: Phn ng u tin cho carbon bc cao.

V d: ( 51%)

CH3CH2 CH3 + Cl 2
CH3CH2 CH2 Cl ( 49%)
4 . Phn ng cr ack i nh
Phn ng cr ack i nh l phn ng b gy phn t c s C l n t hnh nhng al k en
v al k an c s C nh hn.
CnH2 n+ 2 CmH2 m + CvH2 v+ 2
Ta l un c:

III. IU CH
1 . Cng hydr o t al k en,al k i n vi cht xc t c t h ch hp
Phn ng cng hydr o vi cht xc t c Ni , nhi t cao si nh r a al k an
Cn H2n + H2 Ni Cn H2n +2
Cn H2n - 2 + 2H2 Ni Cn H2n +2
2 . Phng php tng mch car bon
Phn ng lm tng mch car bon dng mch i xng da vo phn ng
Wur t z
RX + Na R R + NaX
Phn ng ny khng dng iu ch nhng al k an bt i xng.
3 . T hp cht dialkyl ng l i t i um
Ngi t a s k hc phc phn ng Wur t z bn g phn ng ny iu ch nhng
al k an bt i xng. Phn ng ny c hai nh ha hc E.J.Cor ey v Her b er t
Flo> Clo> Brom > Iod
m
T
= m
s

n
T
<n
S

18
House pht hi n c l p v i nh au. Phn ng ny c t hc hi n gi a di al k yl
ng l i t i um, R2CuLi , v h al ogen RX ( R c t h gi ng hoc k hc R) .
R2CuLi + RX R R + RCu + Li X
Hi u su t ph n ng t t t nht k hi R l mt al k yl nht cp, cn R c t h l
nht , nh hay t am cp u c.
4 . Hon nguyn hal ogenur al k yl
Hal ogenur RX c t h b k h hal ogen trong mi trng aci d pr ot on v xc
t c l k m.
R X
H
+
,Zn
-- R H
5 . T t c cht Gr i gnar d
Cho t c cht Gr i gn ar d RMgX t c dng vi nc ngi ta thu c mt al k an
tng ng.
RMgX
H
2
O
-- R H
6 . Phng php gim mch car bon
Ngi ta i t mui aci d v cc k i m l oi k i m: RCOONa t r n v i xt v cht
CaO mc ch lm kh hn hp phn ng v ngn khng cho khng cho NaOH
n mn t hy t nh.
RCOONa + NaOH
vI tI,xt
-- Na2CO3 + RH
Mt s phng php iu ch k h Met an
Al 4C3 + H2O Al ( OH) 3 + CH4
C + H2
NI,500
0
C
-- CH4
CH3 COONa + NaOH
vI tI,xt
-- CH4 + Na2CO3
Trng hp c bi t ca phn ng:
2HCOOK + 2NaOH
v i t i ,xt
-- H2 + Na2CO3 + K2CO3
7 . Phn ng cr ak i nh
I V.VN CN BI T
S ha gi i al k an t r ong k ngh du ha cn c gi bng t hut ng chuyn
mn l cr ack i nh. C nhi u d ng cr ack i nh t y t heo quy t r nh sn xut ca cc
cng t y ha du t r n t h gi i . Tr ong nhi t crackinh, alkan c cho i ngang
qua mt phng un nng nhi t r t cao. Nhng alkan kch thc l n c
chuyn sang nhng al k an c s Car bon nh hn, alken v hydro. Trong hi

19
nc cracking hydrocarbon c ha t an vo t r ong hi nc un nng
nhanh nhi t 700 900
0
C / gi y r i l m ngui cng tht nhanh. Tr ong
hydr ocr ack i nh, ph n ng c t hc hi n di s hi n di n ca ca hydr ogen
v xc t c p sut cao, nhng nhit t hp hn (250 400
0
C) . Tr ong t t c
cc l oi cr ack i nh t h xc t c cr ack i nh l quan t r ng nht t r ong k ngh ch
bi n du m v k hng ch lm tng thm khi lng xng t s ct t nhng
hydr ocar bon dy d i t hnh dy ngng hn m cn l m gi a t ng cht lng
ca xng. S crackinh ny c t hc hi n bng cch dn hi hydrocarbon
(un du m nhi t cao) ngang qua x c t c si l i c al umi n mn nhi t
450
0
C v di p sut nh .
Di nh hng ca nh sng t ngoi ( h) hoc nhi t 200 400
0
C, cl or
v br om t c dng vi al k an cho r a cl or oal k an v br omo al k an v mt lng
HCl v HBr tng ng. S cl or ha cho h n hp sn ph m khng c ng
phn n o t r i hn, trong khi brom s cho mt sn ph m chnh. Do s
cl or ha ch dng t r ong k ngh iu ch dung mi k hng t i nh k hi t . Tr i
l i s br om ha s dng t r ong phng t h nghi m iu ch cc br omur al k yl
t i nh k hi t v i hi u sut cao. Phn ng cl or ha xy ra theo c ch gc t do
gm ba giai on chnh: giai on khi mo, giai on t r uyn, giai on k t
t hc.
Vi al k an v c nhng c im v c cu nn c nhng phn ng bi u t nh
sau:
Khng tan trong nc, dung dch baz, aci d l ong. l c t nh ca t t
c cc hydr ocar bon
Khng tan trong acid sulfuric m c, l nh. Nhng hp cht c cha
mt s nhm nh chc c oxygen hay ni t r ogen hoc bt bo ha u t an
c trong acid sulfuric m c l nh. Ngoi t r al k an, hal ogenur al k yl ,
ar en.
B.PHNG PHP GII T ON
VN 1 DNG TON T CHY ALKAN
Cn H2n +2 +
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n+1) H2 O + Q
Khi t chy al k an t a l un l un c:
n
CD
2
< n
H
2
D
nal k an = n
H
2
O-
n
CO
2


20
n 3
S C t r ong al k an =
n
CD
2
n
H
2
D-
n
CD
2
S H t r ong al k an =
2 n
H
2
D
n
H
2
D-
n
CD
2

Nu t chy hydr ocar bon m c n
CD
2
< n
H
2
D
k t l un ngay
hydrocarbon em t chy l Al k an.
VN 2 DNG CRACKI NH ALKAN.
( X) ( Y)

mX = mY
n= m +v
M
X
=
m
X
n
X
=
m
Y
n
X
= M
Y
*
n
Y
n
X
=
V
Y
V
X
* M
Y

y l dng cng t hc t nh t on cho mi bi t on cr ack i nh, n n vi c t nh t on cho
phn ng r t n gin v hi u qu.
Dng bi t on quen t huc t r ong ph n ng cr ack i nh

Al k an
cr ack i n h
+Br 2
V ( l )

V1 V2 V3
Da vo phn ng t a c: _
n
AIkan
= n
aIkcn
= n
AIkan
s
n
AIkan
b
= n
p
+ n
d
H =
p
b
100%
_
V = V
3
V
p
= V
1
V
3
H =
V
1
-V
3
V
3
100%

y l cng thc quan t r ng mc d n i t nhng nhn xt ht sc t hun t y,
nhng vic gi i t on r t hi u qu, c ng dng r t nhi u trong thi i hc.

Al kan
sp

Al ken
Al kan
d

Al ken
+ dd
Br
2

Al kan
sp

Al kan
d
n
alkan p
= n
alken
= n
Alkan sp

21
C. BI T P
Bi 1 t chy hon t on mt lng hirocacbon A thu c 26,4 gam CO2 v 16,2
gam H2O . T m cng t hc phn t ca A ?
Gi i
n
CO
2
=
26,4
44
= 0,6 mol ; n
H
2
O
=
16,2
18
= 0,9 mol . A thuc dy ng ng Al k an
S CA =
n
CO
2
n
H
2
O-
n
CO
2
=
0,6
0,9-0,6
= 2 CTPT ca A: C2 H6
Bi 2 [ Khi A 2008] Khi cr ack i nh t on b mt t h tch alkan X thu c ba t h t ch
hn hp Y ( cc t h tch o cng iu k i n nhi t v p su t ) . T k hi hi ca Y so
vi H2 l bng 12. Cng t hc phn t ca X?
A. C6H14 B. C3H8 C. C4H1 0 D. C5 H1 2
Gi i
p dng cng t hc M
X
=
m
X
n
X
=
m
Y
n
X
= M
Y
*
n
Y
n
X
=
V
Y
V
X
* M
Y
=
3
1
* 12* 2 = 72g/ mol
CTPT ca X l C5H1 2 p n D
Bi 3 Khi cr ack i nh t on b V lt alkan X thu c 35 l t hn hp Y gm 7 cht . Dn Y
qua bnh ng dung dch nc br om Br 2 d, thy cn 20 l t . Gi t r V v hi u su t
phn ng l bao nhi u?
Gi i
p dng cng t hc t nh t on phn phng php gii ton (c k ph n phng
php gi i ) t a s t nh r a nhanh.
V = V3 = 20 l t
Hi u sut ph n ng: H =
V
1
-V
3
V
3
100% =
35-20
20
* 100% = 75%
Bi 4 Cr ack i nh hon t on mt alkan A thu c mt hn hp k h B gm hai al k an v
hai al k en. T k hi hi ca B so vi H2 l 14,5 . Khi dn dung dch qua bnh ng dung
dch brom d, khi lng hn hp k h gi m i 55,52%. Tm cng t hc phn t ca A,
xc nh % t h t ch cc k h t r ong B

22
Gi i
Phng trnh phn ng cr ack i nh:
D + E
A
Cr ack i n h
Al k an Al k en hhB
F + H
Al k an Al k en
Theo phn ng t a nh n t hy: n B = 2nA M
A
=
m
A
n
A
=
m
E
n
A
=M
Y
*
n
E
n
A
= 14,5* 2* 2= 58g/ mol
14n + 2 = 58 n = 4 CTPT A l : C4H1 0
Nu A l C4H10 t h D, F l n lt l : CH4, C2 H6, v E, H l C3H6, C2H4.
Gi a,b l n lt l s mol ca C3H6 v C2 H4 : 42a + 28b = 0,5552.58( a+b) b =
7
3
a ( 1) .
( 1)
====% V
CH
4
= % V
C
3
H
6
=
u
2( u+b)
100% =
u
2( u+
3
u)
* 100% = 15% % V
C
2
H
6
= % V
C
2
H
4
= 35%
Bi 5 t chy 19,2 gam hn hp gm 2 al k an k t i p nhau, thu c V l t CO2
( 0
o
C,2at m) . Cho V l t CO2 trn i qua dung dch Ca( OH) 2 t h t hu c 30g k t t a.
Nu t i p t c cho Ca( OH) 2 cho n d th t hu c 100g k t t a na. Xc nh cng
t hc phn t ca 2 al k an v % t h t ch cc al k an t r ong hn hp.
Gi i
Gi cng t hc phn t tng ng ca hai al k an t r ong hn hp l : C
n
H
2n+2

Phng trnh phn ng t chy : C
n
H
2n+2
+
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n + 1) H2O
2CO2 + Ca( OH) 2 Ca(HCO3) 2 + H2O
CO2 + Ca( OH) 2 CaCO3 + H2O
Ca( OH) 2 + Ca( HCO3) 2 2 CaCO3 + H2O
p dng nh l ut bo t on nguyn t C ( CO2) =
100+30
100
= 1,3 mol = na ( 1)
( 14na + 2) a =19,2
( 1)
===== a = 0,5 mol n= 2,6 n1 = 2 < n < n2 = 3

23
Vy cng t hc phn t al k an t r ong hn hp l : C2 H6 v C3H8.
Theo cng t hc n =
2x+3( 0,5-x)
0,5
= 2,6 x = 0,2 % V
C
2
H
6
=
0,2
0,5
100% = 40%.
Bi 6 Mt hn hp X gm hai hydr ocar bon l i n t i p nhau t r ong dy ng ng v
u t h k h (ktc). t chy X vi 64g O2 l y d thu c hn hp k h, d n hn
hp kh i qua bnh ng dung dch Ca( OH) 2 d th c 100g k t t a v cn l i mt
k h t hot r a c 11,2 l t ( 0,4at m, 0
0
C). Xc n h CTPT hydr ocar bon t r ong X?
Gi i
V O2 em t l y d, nn kh thot ra sau cng l kh O2 cn d sau phn ng t
chy.
S mol k h O2 t ham gi a v o phn ng t chy =
64
32
-
0,411,2
22,4
23
273
= 1,8 mol
Gi cng t hc phn t tng ng ca cc hydr ocar bon c t r ong X: C
x
H
y

Phn ng t chy ca hn hp X l C
x
H
y
+ ( x +
y
4
) O2 xCO2 +
y
2
H2O
n
CO
2
=
100
100
= 1 mol = xa
ya
2
= 2( 1,8 1) = 1,6 mol n
CO
2
< n
H
2
O

hn hp X l dy ng ng ca al k an a = 1,6 -1 = 0,6mol x =
1
0,6
=
5
3

CTPT c t r ong X l CH4, C2 H6 .
Bi 7 em crackinh mt l ng n butan thu c mt hn hp A gm 5
hydr ocar bon k h. Cho hn hp kh ny i qua bnh ng dung dch nc Br 2 d th
k hi lng br om t ham gi a ph n ng l 2 5,6g v sau t h nghi m k hi lng bnh
brom tng ln 5,32g. Hn hp k h X cn l i sau khi i qua dung dch br om c t k hi
hi so vi mt an l 1,9625. Tnh hi u su t p hn ng.
Gi i
V but an cr ack i nh sn ph m thu c l 5 cht : CH4, C2H6, C4H10 d , C2H4, C3H6.
n
Br
2
=
25,6
160
= 0,16 mol nbutan p =
1
2
nAl k en =
1
2
n
Br
2
= 0,08mol
M
hhX
= 1,9625* 16 = 31,4g/ mol ; dung dch brom tng ln chnh l k hi lng ca

al k en t h am gi a phn ng.

24
Vy t a s tnh c M =
5,32
0,16
= 33,25g/ mol
M1 = 28 8,75
M
= 33,25
M2 = 42 5,25
n
C
2
H
4
= 0,16*
8,75
5,25+8,75
= 0,1 mol = n
C
2
H
4
n
C
3
H
6
= 0,06 mol = n
CH
4

n
C
4
H
10
b
= n
C
4
H
10
p
+ n
C
4
H
10
d
= 0,08 + a ( 1)
Hn hp k h X sau k hi t hot r a k hi dung dch bnh nc br om: CH4, C2H6, C4H10.
H
hh
al k an sp =
160,06+300,1
0,16
= 24,75 g/ mol ; M
hhX
= 1,9625* 16 = 31,4g/ mol

Ta vn dng quy t c ng cho

24,75 26,6
31,4
58 6,65

0,16
u
=
26
6,65
a = 0,04 mol (2)
T ( 1) v ( 2) t a suy r a nb ut an = 0,08 + 0,04 = 0,12 mol H =
0,08
0,12
* 100 = 66,67%
Bi 8 Sau k hi k t t hc phn ng cr ack i nh n butan thu c 22,4 l t hn hp A ( gi
s ch gm c cc hydr ocar bon) . Cho A l i t t qua dung dch brom d ch cn
13,44 lt kh B. t chy hon ton 0,6 lt kh B thu c 1,3 l t k h CO2. Tnh hi u
sut phn ng. Bi t r ng cc kh o cng ktc
Gi i
Phn t ch: i v i d ng bi t on ny t a n n bi u di n d ng s t m t t t hun
t i n hn trong vic gi i bi t on , cc bn nn c l i phn hng dn gi i dng bi
t p ny.


25
Tm t t :
Cr ack i nh 0,6 l t B + O2
1,3 l t CO2
V
V1 V2
p dng cng t hc t nh hi u sut phn phng php gii t a c:
H =
V
1
-V
2
V
2
* 100% =
22,4-13,44
13,44
= 66,67%
Bi 9 t chy hon t on mt hn h p X gm hai hyd r ocar bon k t i p nhau t r ong
dy ng ng thu c V
CO
2
: V
H
2
O
= 12 : 23. Xc nh cng t hc phn t ca hai
hydr ocar bon v ph n trm th t ch ca mi hydr ocar bon c t r ong hn hp.
Gi i
V t chy hai h ydr ocar bon t huc dy ng ng c
V
CO
2
V
H
2
O
=
12
23
< 1 X t huc dy
ng ng ca Al k an. p dng nh l ut bo t on nguyn t t a c:
n
n+1
=
12
23
n =
12
11
n1 = 1 <n < n2 = 2 A: CH4 ( a mol ) ; B:C2H6 ( 1 a ( mol ) )
p dng t nh cht t r ung bnh t a c:
a+2( 1-a)
1
=
12
11
a =
10
11
%V
CH
4
= 90,91%
Bi 1 0 Tr ong mt bnh k n t h t ch 1 dm
3
c mt hn hp ng t h t ch gm
hydr ocar bon A v O2 nhi t 133,5
o
C, 1 at m. Sau k hi bt t i a l a in ln v a v
nhi t ban u t h k hi lng nc t o r a l 0,216g. Tm CTPT ca A.
Gi i
Theo phng trnh k h l t ng: pV = nRT n =
pV
RT
=
1.1
0,082.( 237+133,5)
0,03 (mol)
V hn hp l ng mol nn nA = n
O
2
=
0,03
2
= 0,015 ( mol )
n
O(
CO
2
)
= 2.0,015 -
0,216
18
= 0,018 mol n
CO
2
=
n
O(
CO
2
)
2
= 0,009mol
Tr ong A c
S C
S H
=
n
CO
2
2n
H
2
O
=
0,009
20,012
=
3
8
A : C3H8
C
4
H
10

hh A
V = 22,4 l
hhB
V = 13,44l

26
BI 3 CYCLO ALKAN CnH2 n ( n 3)
A. KI N T HC C BN
I . T NH CHT VT L
im si v t t r ng ca cyclo alkan n hon thng cao hn alkan chi
phng tng ng.
Cyclo alkan khng tan trong nc nhng tan trong dung mi hu c t
phn cc.
I I . T NH CHT HA HC
1. Phn ng chy
Khi t chy cycloalkan trong iu k i n y k hng k h oxygen, mt
nhi t lng t i a ta r a c t h o c gi l t hi u nhi t .
Cn H2n +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O + Q
Nhn xt : Khi t chy cycl o al k an t a l un c: n
CO
2
= n
H
2
O

2. Phn ng t h
Di s xc t c ca nh sng hoc nhi t , cycl o al k an cho phn ng t h
gc t do nh alkan.
+ Cl 2
us kt
===== + HCl
Cycl opr opan cl or o cycl opr opan
3. Phn ng m vng
Phn ng ch yu xy ra i vi vn g cng nh cyclopropan v
cycl obut an, sn phm l nhng h p cht ch phng tng ng. ( vng 3,
vng 4 l m mt mu ung dch br om t r ong dung mi CCl 4)
+ Br 2 Br CH2 - CH2 CH2 Br

I I I . IU CH
1. Phn ng Wur t z
Phn ng Wurtz thng c t hc hi n t r n cht nn l di hal ogenur , xc
t c l k i m l oi Zn, hoc Na.


27
Phn ng ch t hc s t t khi iu ch cycl opr opan

Zn/ CCI
4
====== + ZnBr 2

2. Phn ng cng t o vng
Khi cho car ben t c dng vi dung dch al k en s cho r a cycl opr opan
tng ng.
V d:
CH3 CH=CHCH3 + CH2N2
hy
====
PHNG PHP GII BI T P
Ch yu dng bi t p ca cycloalkan lin qua n phn ca al k en.
Chng t a ch cn nh c im ca cycl oal k ane vng 3 v vng 4 c t h
t ham gi a v o qu t r nh m vng nn chng c t h l m mt m u dung
dch br om.
Dng phn ng t chy, khi t ch y cycl oal k an l un c
n
CD
2
= n
H
2
D

iu ny cng xy ra khi t chy al k en.


28
BI 4 ALKEN CnH2 n ( OLEFI N) ( n 2 )
A. KI N T HC C BN
I . T NH CHT VT L
Dng t n t i ca al k en iu k i n thng:
Th kh tng ng vi : n = 2 4
Th l ng tng ng vi n = 5 18
Th r n n 19
Nhi t si v nhi t nng chy tng i t hp, k h nng tan trong
nc k m.
V t r ong al k en ni i nn chng s xu t hi n phn cc, t r ong k hng
gi an n s hnh t h nh h ai d ng E ( ci s) v Z ( t r ans) . Dng Z c nhi t
nng chy cao hn dng E, nhng li c nhi t si t hp hn E.
I I . T NH CHT HA HC
1 . Phn ng oxy ha
a. Phn ng oxy ha hon t on ( phn ng t chy)
Alken t chy si nh sn phm thu c l k h CO2 v hi nc v nhi t
lng si nh r a.
Cn H2n +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O + Q
a na na
Phn ng t chy ca al k en cng ging nh t chy ca cycl oal k an l un
c:

H qu

S C ( al k en) =
n
CO
2
n
A

S H ( al k en) =
2n
H
2
O
n
A

Khi t chy mt hyd r ocar bon c n
CO
2
= n
H
2
O
t h hydr ocar bon l
cycl oal k an hoc al k en.
b. Phn ng oxy ha k hng hon t on
Ngi ta iu ch al dehi d t r ong cng nghi p bng cch oxy ha nh cc
al k en c ni i u mch.
V d: 2CH2 = CH2 + O2
PdCI
2
/ CuCI
2
========= 2CH3 CHO
n
CO
2
= n
H
2
O


mienbienngheoht @gmail. com DNG TH
29
Oxy ha ni i alken thnh cc diol di t c nhn ca cht oxy ha mnh
KMnO4 .
3Cn H2n + 2KMnO4 + 4H2O Cn H2n ( OH) 2 + MnO2 + 2KOH
V d: CH2=CH2 + KMnO4 + H2 O + 2MnO2 + 2KOH
( hng) (en)

H qu: Dng KMnO4 nhn bi t al k en v al k i n.
Nu dng cht oxy ha m nh nh: K2 Cr 2O7 phn ng s ct t ni i
t r ong al k en t o r a cc aci d hoc acet on.
V d: + [ O]
K
2
Cr
2
O
====== + CH3 COOH

H qu: Phn ng ny dng nhn bi t c ni i u mch v gi a
mch ca al k en.
2 . Phn ng cng
a. Phn ng cng hal ogen
Phn ng ca al k en v hal ogen di n r a m t cch d dng i vi cl o v
br om sn phm si nh r a l 1,2 di -h al ogenal k an.
Cn H2n + X2
CCI
4
====== Cn H2n X2
Ring i vi br om phn ng cng l m mt mu dung dch br om nn dng
nhn bi t c nhng hydr ocar bon ni i.
Ngi t a ng dng phn ng cng vng ny sn xut r a cl or ur pol yvi ni l
( PVC) .
b. Phn ng cng hydr ogen
Phn ng cng hydr ogen t o r a al k an vi ch t xc tc thng l Ni k el .
Cn H2n + H2
NI/ t
0
==== Cn H2n + 2
c. Phn ng cng HX ( t c nhn bt i xng)
Quy t c M ar k ovni k ov: t r ong s cng hydr aci d vo ni i C=C, hydrogen
ca hydr aci d s gn vo car bon mang nhi u hydr ogen nht y l sn
phm chnh ca al k en phn ng cng HX.
Gi i t h ch quy t c: H
+
- X
-
l mt cht phn cc nn t heo quy t c in ni
no mang in dng th in t ch m s t c k ch vo, cn ni no mang
in m t h in tch dng tc kch vo. y C cng nhiu H t h cng m

30
H
+
tc kch vo, tng t X
-
s tc kch vo C t H hn.

V d: + HBr

Th t phn ng cng vo al k en ca HX: HI > HBr > HCl > HF
d. Phn ng cng H2O
Phn ng cng H2 O ca al k en cng tun theo quy tc Mar k ovni k ov. Sn
phm ca phn ng ny l cc alcol, di s xc t c H
+
.
V d:
CH2=CH CH2 CH3 + H2O
H
+

====

3 . Phn ng t r ng hp (a phn ha)
Phn ng ny gn l i n v i t hc t i n vi i sng ca con ngi , c t h ni
pol yme c r t nhi u trong i sng, v n t r t hnh vt l i u t hng dng. Cc
polymer ny thng c t hc hi n bng cc phn ng pol ymer ha t
nhng monomer .
Mt s monomer v polyme tng ng:
Monomer Cng t hc Tn thng mi
pol ymer
Et yl en H2C=CH2 Pol yet hyl en ( PE)
Pr opyl en H2C=CHCH3 Pol ypr opyl en( PP)
Cl or oet yl en H2C=CHCl Pol y( vi nyl
chl or i de) ( PVC)
St yr en H2C=CH-Ph Pol yst yr en e ( PS)
Tet r af l uor oet yl en F2C=CF2 Tef l on
Met acr yl at m et yl H2C=C( CH3) CO2Me Luci t e
Acet at vi nyl H2C=CHOAc Pol yvi nyl acet at
( PVA)

4 . Phn ng ozon
S ozon gi i gm ba giai on: cng ozon ( O3) v o ni i, chuyn v nh anh
chng t o r a ozoni d, t hy gi i ozoni d r a hai hp cht car bonyl ( al dehi d, cet on
tng ng) .


31
V d: CH3 CH2CH=CHCH3 + O3
zn/ H
2
0
====== CH3CH2 CHO + CH3 CHO
CH3 CH=CHCH3 + O3
zn/ H
2
0
====== 2CH3CHO
CH3 CH2CH=CCH3 + O3 CH3 CH2CHO +
CH3
I I I . IU CH ALKEN
1 . Kh nc ca al col
Di s xut hi n ca aci d H3PO4 hoc H2 SO4 hoc ngi t a dng
cht xc t c aci d Lew i s, nhi t cao. Sn phm thu c l mt
al k en.
V d: CH3 CH2OH
H
+
,170
0
C
======= CH2=CH2 + H2O
CH3 CH2CH2CH2OH
H
+
,170
0
C
======= CH3CH=CHCH3 + H2O
Lu :
Phn ng tch nc t un t heo quy t c Zai xep
phn ng tch nc ca al col l bc I I I > I I > I
Phn ng tch nc ca al col bc III thng xy r a phn
ng chuyn v.
2 . Kh hydr aci d ca hal ogenur al k yl
Phn ng c nung nng v cht xc t c baz mnh thng l KOH t r ong mi
trng C2H5OH ( Et OH)
V d: CH3 CHCH3 + KOH
Lt0H,A
===== CH2=CHCH3 + KBr + H2O
Br
phn ng ca RX: R-I > R-Br , R-Cl > R-F, cn gi l hi u ng nguyn t .
3 . Kh hal ogen ca di hhal ogenur
di hhal ogenur : cn gi l vi c di hal ogenur ( vi ci nal i s: k cn)
Phn ng c xc t c bng k i m l oi thn g Zn, Mg, I
-

V d: CH3 CHCH2 CH3
Zn ( bt) / EtOH
=========== CH3CH=CHCH3
Br
4 . Hydr ogen ha xc t c
Phn ng hydrogen ha xc tc alkin, xc tc thng s dng l xc t c
Li ndl ar ( Pd mn, Pb bt , v qui nol i n) . Phn ng s ngng giai on Al k en.
R C C R
H
2
/ Pd
====
( Z) Al k en ( Z = ci s)

32
Nu dng cht xc t c Na/ NH3 ( l ng) t h phn ng s t o ( E) Al k en
5 . Phn ng cr ack i ng
Al k en c iu ch t phn ng cr ack i ng t cc al k an c s C l n di s
xc t c: Zeol i t e ( cht ch yu dng t r ong cng nghi p ha du) . Hoc cr ack i ng
di iu k i n nhi t v p sut cao ( Xc t c k hng chn l c) .
CnH2 n+ 2
Xt,P
=== CmH2 m + CvH2 v+ 2
I V. NGUN K NGH
Tr ong k ngh, ch yu l k ngh ha du, hu ht l cc et yl en v pr opyl en
c iu ch t s cr ack i ng nhng al k an c t r ong k h t hi n nhi n ( 1C 4C)
v nhng alkan c trong chng ct phn on c nhi t si t hp ( 4C 8C) .
V mt k t hu t c nhi u phng php cracking. S cr ack i ng nhi t ch yu
cho l et yl en. S cracking hi nc ch y u l et yl en, p r opyl en, but adi en ,
i sopr en v cycl opent adi en.
Nhng alken dy di hn c iu ch t s cr ack i ng nhng phn on
chng ct c nhi t si cao hn. Nhng al k en ny hoc c l p l m cht
nn cho cc phn ng t ng hp hu c hoc k hng c l p nm l i t r ong
xng lm tng gi tr ca xng .
Etylen v propylen l hai alken n gin n ht, c iu ch nht t r ong k
ngh. Vo k hong 26 t r i u t n et yl en, v 14 t r i u t n propylen c iu ch
r a t i M hng nm, chng c dng l m nguyn l i u iu ch pr opyl en,
et yl en gl ycol , aci d acet i c, acet al deh yd, v nhi u hp cht k h c.
B. PHNG PHP GII T ON
VN 1 : PHN NG HYDRO HA ALKI I N
Phn ng khng nh lng:
CnH2 n- 2 + 2 H2
N|,t
=== CnH2 n+ 2
CnH2 n- 2 + H2
Pd,t
==== CnH2 n
T r ong phn ng khng nh lng
C2 H2 + H2
Xt,t
=== _
C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
2
H
2

i vi d ng t on phn ng hydr o ha al k i n chng t a cn nh nhng iu c bn
sau:
Ty vo cht xc tc bi cho bi t sn phm: al k en , al k an

33
Dng nh l ut bo t on k hi lng:
mt = ms
Tm t t s dng t on ca phn ng hydr o ha al k i n nh sau:

dd Br 2

Da vo s t m t t t r n t a c cc cng t hc ng nh sau, gi i quy t c
vi mi bi t on cho cc dng ph n ng hyd r ogen ha al k i n.

VN 2 : HI U SUT PHN NG HYDROGEN HA ALKEN
Dng phng php 3 bc:
Cn H2n + H2
N,t
0
=== Cn H2n +2
x ( mol ) y( mol )
a a a
x-a y-a a ( mol )
X
Y
Z
T
m
X
= m
Y
= m
z
+ m
T

m
Br
2
= m
z
= m
X
- m
T

34
Gi x, y l s mol ban u al k en v hydr ogen t ham gi a phn ng, a l s mol
phn ng ca phng tr nh.
Hi u sut ph n ng hydr ogen ph n ng:

Nu x y
Nu y x
Phn ng hydr ogen ha al k en l un c

t chy hn hp sau cng ging nh t chy hn hp k h ngc l i .
VN 3 PHN NG CNG Br 2
Hn hp al k en t c dng v i dung dch Br 2
Cn H2n + Br 2
CCI
4
=== Cn H2n Br 2
S mol al k en t ham gi a phn ng vi Br 2:

Khi lng bnh br om t ng

gi m s mol :

Mt s lu :
Dung dch mt mu: dd Br 2 t hi u, alken d
Dung dch phai mu: Br 2 d, alken ht .
VN 4 HN HP ALKEN V ALKAN T CHY
Cho mt hn h p gm alkan v alken em t chy, thu c k h CO2,
H2O xc nh cc hyd r ocar bon c t r ong h n hp.
H =
u
x
.100%
H =
u
* 100%
m
T
= m
s
n
H
2
p
= nt ns
n
Br
2
= nal k en p
m = m
al ken p
n = nt - ns = nal k en p

35
Gi Cn H2n +2 ( x mol ) , CmH2 m (y mol). Dng nh l ut bo t on nguyn t C
nx + my = n
CO
2

Da vo bi ton ta xc nh c mi l i n h, ngoi phng php
thng thng (phng php 3 bc) . Ta cng c th p dng cng t hc
t nh cht gi t r t r u ng bnh.

C. BI T P
Bi 1 un nng hn hp k h gm 0,12 mol C2H2 v 0,18 mol H2 vi xc t c Ni , sau
mt t hi gian thu c hn Y. Dn t on b hn hp Y l i t t qua dung dch br om
d th cn l i k h Z gm 0,06 mol C2H6 v 0,02 mol H2. Khi lng dung dch br om
tng ln l bao nhiu?
Gi i
y l dng ton m t r nh by t r n ( cc bn xem l i phng php gii ) .
p dng nh l ut bo t on k hi lng: mX = mY = m + mZ
Khi lng dung dch brom tng ln: m = mX mZ
Th s vo t a c: m = 0,12*26 + 0,18* 2 ( 0,06* 30 + 0,02* 2) = 1,64 gam.
Bi 2 [ Khi A 2 0 0 8 ] un nng hn hp k h gm 0,06 mol C2H2 v 0,04 mol H2 vi
xc t c Ni , sau mt t h i gian thu c hn hp k h Y. Dn t on b hn hp Y l i qua
bnh ng dung dch Brom d th cn l i 0,448 l t hn hp k h Z ( ktc) c t k hi
so vi O2 l 0,5. Khi lng bnh dung dch brom tng l bao nhiu
Gi i
Da vo phng php gii t r n t a c t h gi i nhanh chng c bi ny:
Khi lng bnh dung dch Br 2 tng ln:
m =0,06*24 + 0,04*2 -
4,48
22,4
* 0,5* 32 = 1,32 gam
Bi 3 [ Khi A 2 0 1 0 ] un nng hn hp X gm 0,02 mol C2H2 v 0,03 mol H2 vi
xc t c Ni , sau mt t hi gian thu c hn hp Y. Dn t on b hn hp Y l i t t
qua dung dch Br 2 d th cn l i 280 mL hn hp k h Z c t k hi so vi H2 l 10,08.
Khi lng dung dch Brom tng ln l bao nhiu?
n
al kan
= n
H
2
O
- n
CO
2


36
Gi i
Bi ny cng tng t nh bi khi A 2008 t a c t h gi i quyt nhanh chng
Khi lng bnh dung dch Br 2 tng ln l:
m = 0,02*26 + 0,03*2 -
280
22,41000
* 10,08* 2 = 0,328gam
Bi 4 Hn hp X gm C4H8 v H2 c t k hi hi so vi H2 b ng 10. Dn hn hp qua
Ni , t
0
thu c hn hp Y c t k hi hi so vi H2 bng 14. T nh hi u sut phn ng
cng H2.
Gi i
p dng nh l ut bo t on k hi lng: mX = mY
Dng quy t c ng cho xc nh cht n o ht trc k hi t ham gi a phn ng
C4H8 56 18
20
H2 2 36
( 1)
==
n
C
4
H
8
n
H
2
=
18
36
=
1
2
Al k en s ht trc Hyd r o
Gi x l s mol C4H8 2x l s mol H2, a l s mol al k en t ham gi a phn ng.
M
X
M
Y
=
n
Y
n
X
=
x+2x-u
x+2x
=
10
14
=
5
7

u
x
=
6
7
H% =
6
7
* 100% = 85,71%
Bi 5 Cr ack i ng hon t on hn hp 6,6 gam propan thu c hn hp A gm hai
hydr ocar bon. Cho qua bnh cha 125mL dung dch Br 2 c nng a mol / L, dung
dch br om s b mt mu. Kh t hot r a s c t k hi hi so vi met an l 1 ,1875. Tnh a
Gi i
Phn t ch: Theo bi hn hp A cha hai k h hydr ocar bon, vy hai hydr ocar bon
l : C2 H4 v CH4
Phng trnh phn ng cr ack i ng: C3H8
t
0
,P,xt
===== C2H4 + CH4 ( 1)

37
Kh A i qua dung dch br om t h C2H4 b gi l i , nu dd Br 2 d th C2H4 phi ht , k h
t hot r a l CH4, v hi n nhi n k h CH4 c t k hi so vi CH4 bng 1 < 1,1875
iu ny chng t C2H4 cn d v dd Br2 t hi u
T nhng phn t ch t r n t a d dng gi i quyt c bi t on ny mt cch nhanh
chng.
np r opan =
6,6
44
= 0,15 mol = net y l en = nmet an
Dng phng php ng cho t m r a s mol k h t hot r a
C2H4 28 3
19
CH4 16 9
T s ng cho t a nhn t hy
n
C
2
H
4
n
CH
4
=
1
3

0,15-x
0,15
=
1
3
x = 0,1
Vy s mol C2H4 t ham gi a ph n ng vi dd Br 2 l 0,1 mol a =
0,1
0,125
= 0,8mol / L
Bi 6 Hn hp X gm 1 alkan v 1 alken. t chy hon t on X sn phm thu c
dn qua bnh ng nc vi trong d, t hy bnh t ng ln 7,98gam, v c 12 gam kt
t a. Tm k hi lng hn hp X v cng t hc phn t ca cc hydr ocar bon. Bi t r ng
al k an chi m 60 % t h t ch ca hn hp .
Gi i
Phn t ch: Khi lng bnh dung dch nc vi trong tng ln chnh l khi lng
ca nc v k h CO2. Do bnh ng vi trong d nn s mol k h CO2 chnh b ng s
mol CaCO3.
Da vo phng php gii nh trn ta c th nhanh chng t m r a c s mol al k an
t ham gi a phn ng t chy.
Theo bi r a t a c: n
CO
2
=
12
100
= 0,12 mol m
H
2
O
=
7,98-0,1244
18
= 0,15 mol
nal k an = 0,15 0,12 = 0,03 mol nal k en =
0,4
0,6
* 0,03 = 0,02 mol
p dng nh l ut bo t on nguyn t : mX = mC + mH = 0,12* 12 + 0,15* 2 = 1,74 gam

38
Gi n l s C t r ong al k an, m l s C t r ong al k en ( m 2). p dng nh l ut bo t on
nguyn t C t a c:
0,03n + 0,02m = 0,12 ( n, m nguyn)
Vy ch c gi n = 2 v m = 3 l cp nghi m p h hp.
Cng t hc ca al k an l : C2H6
Cng t hc ca al k en l : C3H6
Bi 7 Hn hp k h A gm H2 v ol ef i n Cn H2n c t l s mol l 3:2. un nng hn hp
A gm xc t c bt Ni c hn hp B, c t k hi so vi H2 l 11,25. Hi u sut phn
ng l h%.
a. Lp bi u t hc t nh hi u sut ca h t heo n
b. Bi t h > 40% . Xc nh cng t hc phn t ca ol ef i n v h.
Gi i
nal k en < n
H
2
s mol phi t nh t heo al k en. Gi s t r ong hn hp k h A c cha 3 mol
H2 v 2 mol Al k en.
Phng trnh phn ng: Cn H2n + H2
N,t
0
=== Cn H2n +2
Ban u: 2 3 ( mol )
Phn ng: a a a
Sau phn ng: 2-a 3-a a
Hi u sut ph n ng: h =
u
2
* 100% ( 1) ( h1)
Hn hp k h B c MB = 11,25* 2 = 22,5 g/ mol =
m
E
n
E
=
m
A
n
E
=
14n2+23
2-a+3-a+a
=
28n+6
5-a

a =
71
15
-
28n
22,5
( 2)
( 1) ,( 2)
==== h =
71
30
-
14n
22,5
( n2)
b/ Vi h > 40% = 0,4 t h vo ta c 2,19 n < 3,16 n =3
Co ng thc ol ef i n: C3H6 h = 50%
Bi 8 Hn hp X gm ank an v an k en c t l s mol 3:2 .t chy hon t on X , dn
hi chy qua dd Ca(OH)2 bnh t ng 7,8 g v c 8 g k t t a . Phn dd nc l c t c

39
dng vi Ca( OH) 2 d xut hi n t hm 4 g k t t a na . Tm cng t hc phn t mi
cht .
Gi i
Phn t ch: i vi d ng bi t on ny ci k h l phn cho sn phm ch y t c dng vi
dung dch Ca( OH) 2. Ty vo t l s mol CO2 vi Ca( OH) 2 m phn ng t o r a mui
CaCO3 ( t r ung ha) , v mui Ca( HCO3) 2 ( mu i aci d) . Phn ny xi n cc b n c d nh
cht t hi gi an xem l i bi u mc x l s l i u k hi cho CO2 t c dng vi Ca( OH) 2.
Gi cng t hc ca Al k an l Cn H2n +2, Al k en l CmH2m ( n1, m2) (1)
Theo bi r a t a c:
n
aIRan
n
aIRen
=
2
3
nal k an = x ( mol ) nal k en = 1,5x ( mol )
Khi lng dung dch tng ln: mb = m
CO
2
+ m
H
2
O

CO2
Cu( 0H)
2
====== _
CaCO
3
Ca( HCO)
2
Ca( OH)
2
====== CaCO3
p dng nh l ut bo t on nguyn t n
C
( CO2) = n
C( HCO
3
-
)
+ n
C( CO
3
2-
)

nC =
4
100
+
8
100
= 0,12 mol
( 1)
== m
H
2
O
= 7,8 0,12* 44 = 2,52 gam
n
H
2
O
=
2,52
18
= 0,14 mol nal k an = 0,14 0,12 = 0,02 mol nal k en = 0,03 mol
p dng n l ut bo t on nguyn t C t a c: 0,02n + 0,03m = 0,12 2n + 3m = 12
Vy ch c n = 3, m = 2 l gi t r ph hp. C3H8 ; C2H4
Bi 9 Ly hai t h t ch bng nhau ca 1 ank en t h k h cho phn ng r i ng l vi
dung dch cl o , br om . Khi lng ca hai sn phm cng k hc nhau 44 ,5 g
a. Tnh t h tch anken d ng 27,3
0
C v 1 at . Gi s hi u su t p u t 80 %
b. Vi t cng t ha cu t o c t h c ca ank en bi t r ng k hi lng sn ph m cng
brom thu c l 108 g v nu cho ph n ng vi HCl ch thu c 1 sn phm duy
nht .
Gi i

40
Phn t ch: Dng t on ny l cho cng mt al k en t h am gi a phn ng cng vi
halogen. i v i dng ny ta dng phng php tng gim k hi lng gi i quyt
bi t on. ( cc bn xem l i phn gi o k hoa ph n phn ng cng hal ogen) .
a. Bng k i n t hc sch gi o k hoa t a c t h t nh nhanh r a s mol r a ca al k en
nal k en =
44,5
160-71
= 0,5 mol . p dng phng trnh k h l t ng: p.V = nRT
V =
nRT
p
=
0,5
22,4
23
( 27,3+273)
0,1
= 5,5 l t .
b. V t h t ch ca hai phn ca alken l nh nhau nn s mol ca al k en bng
nhau.
(14n + 160)*0,5 = 108 n = 4 Alken: C4H8
V al k en t c dng HCl t o r a 1 sn phm, nn alken mang tnh i xng.
CH3 CH = CH CH3 :( Z) but 2 en.
Bi 1 0 Cho mt lng ank en X t c dng vi nc c cht hu c Y , thy k hi
lng bnh ng nc ban u tng 4,2 g .nu cho lng X nh trn tc dng vi
HBr thu c cht Z t h y k hi lng Y , Z k hc nhau 9,45 g .Tm cng t hc phn t
v gi t n X , gi s cc ph n ng xy r a hon t on.
Gi i
Phn t ch: Bi n y cng tng t nh bi 9, c ngha rng dng phng php tng
gi m k hi lng gi i quyt bi ny nh anh chng. ( Cc bn c t h t ham k h o t hm
t r ong cun K Thut Gi i Nhanh Ton Ha Hc - Dng Th - 2011, hi u t h m
phn phng php tng gim k hi lng, hoc cc sch vi t v phng php ny).

+ HBr Cn H2n +1Br ( Y)
Cn H2n
+ H2O Cn H2n +1OH ( Z)
Khi lng bnh nc tng ln chnh l khi lng ca al k en mal k en = 4,2 gam
p dng phng php tng gim k hi lng d dng tnh ra c s mol al k en ( v
phn ng cng vi t l 1:1) .

41
nal k en =
m
Y
-m
Z
M
Y
-M
Z
=
9,45
81-18
= 0,15 mol Mal k en =
4,2
0,15
= 28 n = 2 C2H4 ( et yl en)
Bi 1 1 Hn hp k h A gm H2 v alken X. t chy 6 gam hn hp A thu c 17,6
gam k h CO2. Mt k hc cho 6 gam A t c dn g vi du ng dch Brom d th t hy c 32
gam Br 2 t ham gi a ph n ng. Tm cng t hc ca X v t nh % t h t ch mi cht t r ong A.
Gi i
Phn t ch: Dng bi t on ny l s k t hp ca phn ng t chy v phn ng cng
halogenur. Alken t chy thu c CO2, H2O cng vi hal ogen vi t l 1:1 t a t m
c s mol al k en ( H2 k hng t h am gi a vo p hn ng cng Hal ogenur ) .
p dng nh l ut bo t on nguyn t C ( al k en) t a c: n
CO
2
= nC ( al k en ) =
17,6
44
= 0,4 mol
Phn ng ca al k en v i Br 2: n
Br
2
=
32
160
= 0,2 mol = nal k en s Cal k en =
0,4
0,2
= 2
Co ng thc phn t ca al k en l : C2H4 n
H
2
=
6-0,228
2
= 0,2 mol
%V
H
2
= % V
C
2
H
4
= 50%
Bi 1 2 Hn hp X gm 1 al k an v 1 al k en . Cho 1,68 l t hn hp X qua dung dch
Brom d, bnh br om t ng ln m gam, kh thot ra c th t ch 1,12 l t . Nu t chy
1,68 l t X r i dn sn phm qua nc vi trong d t h c 12,5 gam k t t a. Cc kh o
c (ktc). Xc nh cc hyd r ocar bon t r ong X.
Gi i
Phn t ch: Dng bi ton t chy, bi ny ch cn lu : al k an k hng t c dng vi
dung dch Br om.
Khi cho X t c dng vi dung dch Br om t h al k en b gi l i , k h t hot r a l al k an
bnh t ng brom tng ln chnh l khi lng ca al k en b gi l i .
nal k an =
1,12
22,4
= 0,05 mol nal k en =
1,68
22,4
0,05 = 0,025 mol .
Sn phm t chy X d n qua nc vo i trong d n
C0
2
=
1,25
100
= 0,125 mol
Gi n l s C ca al k an ( n1), m l s C ca al k en ( m2). p dng nh l ut bo t on
nguyn t C t r ong X t a c: 0,05n + 0,025m = 0,125 2n + m = 5

42
Ch c n = 1, m = 3 l cp nghi m ph hp CH4, C3H6 l cc hyd r ocar bon t r ong X.
Bi 1 3 Tr ong bnh k n cha c t h t ch l 5,6 l t cha 0,15 mol H2 v 0,1 mol C2H4
cng mt t bt Ni . Nung nng bnh mt t hi gi an r i l m l nh bnh n 0
0
C, p sut
t r ong bnh l c l p. Hn hp sau phn ng t c dng va v i 0,8 gam Br 2 t r on g
dung dch. Tm % t h t ch H2 t ham gi a p hn ng, t nh hi u su t ph n ng hydr o
ha v p su t p.
Gi i
Phn t ch: Bi ton ny lin quan n phn ng hydr ogen ha al k en ( xem l i
phng php gii), v c lin quan n phng trnh k h l t ng.
Phng trnh hydr o ha al k en: Cn H2n + H2
N,t
0
=== Cn H2n +2
nal k en < n
H
2
s mol phi t nh t heo al k en
V hn hp sau phn ng t c dng v i dung dch Br 2 alken cn d
nalken d = n
Br
2
=
0,8
160
= 0,005 mol nal k en p = 0,1 0,005 = 0,095 mol = n
H
2
p

H =
0,095
0,1
100% = 95% % V
H
2
=
0,095
0,15
* 100% = 63,33%
n
suu p
= 0,1 + 0,15 0,095 = 0,155 mol p =
n
s
.R1
v
=
0,155
22,4
23
273
5,6
= 0,62 at m
Bi 1 4 Hn hp A gm ank en v hi dr o c t k hi so vi hi dr o bng 9 ,dn hn hp i
qua bt niken nung nng n k hi ph n ng hon ton thu c k h B c t k hi so
vi H2 b ng 15 . Tm CTPT ca X v t nh % t h t ch ca k h t r ong A v B .
Gi i
Phn t ch: Bi ny dng phng php t ch n lng cht v bo t on k hi lng d
dng suy ra p n. Nhng ci kh l ta khng bit H2 hay al k en ht dng bi t on
ny nh mnh v o yu t gi a hai cht phn ng ci no ht, ci no d.
Gi s t r ong hn hp A cha 1 mol hn h p k h gm al k en v H2 ( t chn lng
cht ) nA = 1 mol
p dng nh l ut bo t on k hi lng t a c: mA = mB
M
X
M
Y
=
n
Y
n
X
=
9
15
=
3
5
nY = 0,6

43
Trng hp 1 : Alken d v H2 t ham gi a phn ng h t ( v phn ng xy r a hon
t on H = 100%).
n
H
2
p
= nX nY = 1 0,6 = 0,4 mol = n
H
2
b
nal k en = 1 0,4 = 0,6 mol
MX = 14n.0,6 + 2.0,4 = 9.2 = 18 n = 2,048 loi ( v n nguyn)
Trng hp 2 : Al k en ht v H2 d nal k en = 0,4 mol n
H
2

= 0,6 mol
MX = 14n.0,4+ 2.0,6 = 9.2 = 18 n = 3 (tha mn) CTPT alken: C3H6
% I
C
3
H
6
= 40% % I
H
2
= 60%.
Bi 1 5 Mt hn hp gm 3 an k en C3H6,C4H8 , C5H1 0 . Nu t chy hn hp cho 6,72 l
hi nc ( ktc) . Nu cho hn hp phn ng vi hydro d c xc tc, t chy sn
phm r i d n sn phm chy vo nc vi t r ong d , th k hi lng k t t a si nh r a
l bao nhi u.
Gi i
Phn t ch: Bi t on n y t hc cht l l y 3 alken trn em t chy r i d n vo nc
vi trong d hi c bao nhi u gam k t t a. Mc ch a ra bi ton ny nhm nh c
l i mt l n na: Tr ong hu c phng php mnh gi i ton l phng php bo
t on k hi lng v nguy n t .
Cn lu : phn ng t chy al k en l un c: n
CO
2
= n
H
2
O

Vy t nhng phn t ch t r n bi t on ny gi i mt cch d dng: p dng nh l ut
bo t on nguyn t C t r ong hn hp Al k en: n
CO
2
= nC = n
H
2
O
=
6,72
22,4
= 0,3 mol = n
m = 0,3.100 = 30 gam


44
BI 5 ALKADI EN ( CnH2 n- 2 ) ( n 4 )
A. KI N T HC C BN
I . L T NH
Hai al k adi en quan t r ng nghi n cu THPT l :
But adi en -1 ,3 (ivi nyl ) l cht kh khng mu, c mi c trng
CH2 = CH CH = CH2 ch t k h, t
s
0
= - 4
0
C.
I sopr en ( 2 met yl but adi en 1, 3) : l cht l ng k hng mu, si 34
0
C.
CH2 = C CH = CH2 ( I sopr en)
CH3
u l nhng cht t an r t t trong nc v t an c t r ong mt s dung
mi phn cc
I I . HA T NH
1 . Phn ng cng ( H2 , X2 , HX)
a. Cng t i a theo t l s mol 1:2
CH2 = CH CH = CH2 + 2Br 2
b. Cng t heo t l 1:1
Phn ng cng t heo t l 1:1 nh hng theo hai hng cng t heo 1,2 v
nh hng cng t heo 1,4. Cl
( 1,2)
CH3 CH CH = CH2
CH2 =CH CH = CH2 + HCl

CH3 CH = CH CH2 - Cl
( 1,4)
2 . Phn ng t r ng hp
Tr ng hp (1,4) cho polymer n hi ( cao su nhn t o)
n( CH2 =CH CH = CH2)
Nu,xt,p
=====( -CH2 CH = CH CH2) n
cao su Buna
nCH2 =C-CH=CH2
Nu,xt
==== ( - CH2 C=CH- CH2 -) n
CH3 CH3
Cao su i sopr en


45
nCH2=C-CH=CH2
Nu,xt
==== ( -CH2-C-CH CH CH2-) n
Cl Cl
I I I . IU CH
1 . iu ch But adi en 1 ,3
a. ehydro ha
But adi en 1,3 c iu ch b i qu t r nh dehydr o but an hoc but en
nhi t cao ( 600
0
C) c mt cht xc t c ( Cr 2O3)
C4H10
Cr
2
O
3,t
0
======C4 H6
C4H8
xt,t
0
=== C4H6
b. Dehydr o ho v dehydr at ha t ru et yl i c nh xc t c MgO/ Al 2O3 nhi t
400
0
C 500
0
C.
2CH3 CH2OH
MgO/ AI
2
O
3
,450
0
C
=============C4H6 + H2 + 2H2O
c. i t acet yl en
CHCH
CuCI/ NH
4
CI,150
0
C
============== CH2 = CH C CH
+H
2
,Pd
===== C4H6
d. Dehydr at ha but adi ol 1,3 hoc but adi ol 1,4
CH3 CH CH2 CH2 C4H6 + 2H2O
OH OH
e. Tng hp theo Konbe (c)
2CH2=CH-COONa + H2O
xt
CH2 = CH CH = CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2
2 . iu ch I sopr en
a. Dehydr o ha i sopen t an v i sop ent en ( t du m)
CH3 CH CH2 CH3
xt
CH2 = C CH2 CH2 CH3
xt
CH2 = C -CH = CH2
CH3 CH3 CH3
b. i t pr open
CH2=CH
xt
CH2=C CH2- CH2-CH3
xt
CH2=C CH = CH2
CH3 CH3
I V. CAO SU T NG HP
Cao su t ng hp l cht do c con ngi ch t o vi chc nng l cht co
gi n. Mt ch t co gi n l v t cht c c tnh c hc l chu c sc p thay i hnh

46
dng hn phn l n cc vt cht k h c m vn phc hi hnh dng c. Cao su tng h p
c dng t hay t h cao su t nhi n t r ong r t nhi u ng dng, k hi m nhng c t n h
u vit ca n pht huy t c dng.
Cao su t nhi n c ngun gc t nha cy cao su, t r i qua phn ng t r ng hp
t o t h nh i sop r en v i i cht t p chp . i u ny gi i hn cc c t nh ca cao su.
Thm vo , nhng hn ch cn t l cc l i n k t i k hng mong mun v t p
cht ph t phn ng t r ng hp m cao su t nhi n. V nhng l do t r n, cc ch s
c t nh ca cao su t nhi n b suy gi m t nhi u mc d qu t r nh l u ha c gi p
ci t hi n t r l i .
Cao su t ng hp c t o r a t phn ng t r ng ngng cc cu t r c n bao gm
i sopr en ( 2-met hyl -1,3-but adi en) , 1,3-but ad i en, cl or opr en ( 2-cl or o-1,3-but adi en) v
i sobut yl en ( met hyl pr op en) vi mt l ng n h phn t r m i sopr en cho l i n k t chui .
Thm vo , cc cu t r c n n y c t h t r n vi cc t l mong mun t o phn
ng ng t r ng h p m k t qu l cc cu t r c cao su t ng hp c cc c t nh vt l ,
c hc v ha hc k hc nhau.
T nhng nm 1890, k hi cc phng t i n gi ao t hng ng b s dng bnh hi r a
i , nhu cu cao su t ng l n r t nhanh. Cc vn chnh t r k hi n cho gi cao su t
nhi n d ao ng r t l n. Ngun cung t hi u ht , c bi t l t r ong nhng n m chi n
t r anh a n nhu cu ph i t o r a cao su t ng hp.
Nm 1879, Bouchar dt ch t o c mt l oi cao su t ng hp t phn ng t r ng hp
i sopr en t r ong phng t h nghi m. Cc nh k hoa hc Anh v c sau , t r ong t hi
gi an 1910-1912, pht t r i n cc phng php k hc cng t o r a cht do t i sop r en.
c l quc gi a u t i n t h nh cng t r ong vi c sn xu t cao su t ng hp quy m
t hng mi . Vi c ny di n r a t r ong Th chi n t h nht , k hi nc ny k hng t m
ngun cao su t nhi n. Cao su t ng hp ny c cu t r c k h c vi sn phm ca
Bouchar dt , n da t r n s t r ng hp but adi en l t hnh qu ca nghi n cu t r ong
phng t h nghi m ca nh k hoa hc Nga Ser gei Lebed ev. Khi chi n t r anh chm dt ,
l oi cao su ny b t hay t h bng cao su t n hi n, mc du vy cc nh k hoa hc vn
t i p t c cng cuc t m k i m cc cht cao su t ng hp mi v cc quy t r nh sn xu t
mi . Kt qu ca nhng n l c ny l pht mi nh r a cao su Buna S ( Cao su st y r en-
but adi en) . y l sn phm ng t r ng ngng ca but adi en v st y r en, ngy nay, n
chi m mt na sn l ng cao su t ng hp t on cu.
Cho n nm 1925, gi cao su t nhi n t ng n ngng m r t nhi u cng
t y bt u t m k i m cc phng ph p sn xut cao su nh n t o nhm cnh t r anh v i
sn phm t hi n nhi n. M, qu t r nh t m k i m t p t r ung vo cc nguyn l i u k hc
vi nhng g ang c nghi n cu Chu u. Hng Thi ok ol bt u bn cao su
t ng hp Neopr ene n m 1930. Hng DuPont , da t r n k t qu nghi n cu t r ong
phng t h nghi m Ni euw l and cng t ung r a t h t r ng l oi cao su t ng t nm
1931.


47
BI 6 ALKI N ( CnH2 n- 2 ) ( n 2)
A. KI N T HC C BN
I . L T NH
Dng t n t i ca al k en iu k i n thng:
Th k h tng ng vi : n = 2 4
Th l ng tng ng vi n = 5 18
Th r n n 19
Rt t tan trong nc tan c t r ong mt s dung mi hu c
I I . HA T NH
1 . Phn ng oxy ha
a. Phn ng oxy ha hon t on
Al k i n chy si nh r a k h CO2 v hi nc k m t heo nhi t lng t a r a .
Cn H2n - 2 +
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n-1) H2O + Q
Phn ng t chy ca Al k i n l un c:

n
CD
2
< n
H
2
D

H qu:

b. Oxy ha k hng hon t on
Al k i n cng ging nh alken, phn t d b ct t t i v t r ni ba do
nhng t c nhn oxy ha mnh nh: Ozon, hoc KMnO4. V ni ba k m
hot tnh hn ni i, do hiu su t cc sn phm c c do s ct
t hn thng t hp hn alken.
V d: 3C2H2 + 8KMnO4 3K2 C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2 O
2 . Phn ng cng
a. Cng H2
Phn ng xy r a t heo hai giai on
Cn H2n - 2
Pd/ PbCO
3
======= Cn H2n
NI,t
o
=== Cn H2n +2
b. Cng hal ogen
Phn ng cng ca al k i n xy ra theo hai giai on, giai on sau s
xy ra kh khan hn giai on u.
Cn H2n - 2
+X
2
=== Cn H2n - 2X2
+X
2
===Cn H2n - 2X4
nAl k i n = n
CD
2
- n
H
2
D


48
Nhn xt : Al k i n cng lm m t m u dung dch Brom nhng thng xy
r a chm hn alken.
c. Phn ng cng HX
Phn ng cng HX xy ra theo hai giai on, giai on sau thng
xy ra kh khn hn giai on u.
Phn ng cng t un t heo quy t c Mar k ov ni k ov Cl
V d CHC CH3 + HCl CH2 = C CH3
+HCI
=== CH3 C CH3
Cl Cl
d. Cng H2O ( hydr at ha)
Axet yl en t c dng vi nc t o r a al dehi d
C2H2 + H2O
HgS0
4
,t
0
=80
0
C
============ CH3 CHO ( Al dehi d acet i c)
Cc ng ng ca axet yl en phn ng vi nc si nh r a cet on
R - CC R + H2O
Xt,t
0
===

e. Cng aci d
Acet yl en t c dng vi aci d acet i c t o vinylacetat di s xc t c ca
k m acet at
CH CH + HOOCCH3
Zn( CH
3
COO)
2
========== CH2=CHOOCCH3
1ng hp
======== ( CH2 CH-) n
OCOCH3
Pol y Vi nyl Acet at ( P.V.A)
f . Phn ng t h vi cc i on k i m l oi nn g ha t r I ( Ag
+
, Cu
+
)
Phn ng ny ch xy r a cho cc al k i n c ni ba u mch, phn ng ca
acet yl en v cc al k i n -1 t c dng vi dung dch AgNO3 / NH3 cho k t t a
mu vng v t c dng v i dung dch CuCl / NH3 cho k t t a mu .
V d:
CHCH + 2AgNO3 + NH3 AgCCAg + NH4NO3
( vng nht )
R - CCH + AgNO3 + NH3 R C CAg + NH4NO3
CHCH + 2CuCl + NH3 CuC CCu + NH4 Cl
()
Nhn xt :
Phn ng ny dng nh n bi t alkin u mch.
Phn ng ny dng nh n bi t al k i n v i cc hydr ocar bon k hc

49
Theo phng trnh phn ng t a nhn t hy

g. Phn ng t r ng hp
Acet yl en c cc phn ng sau y:
Phn ng nh hp:
2CHCH
Xt,t
0
===CH=CH-CCH
Phn ng t am hp
3CHCH
600
0
,C
=====C6H6 ( benzen)
Phn ng t r ng hp
nCHCH (CH2) n ( nha Cupr en) .
3 . T nh aci d
Hydr ogen ni vi car bon ca ni ba t r on g cc hp cht acet yl en v
al k i n cui dy c t nh aci d. Tr ong t t c cc alkin u mch t h acet yl en
l al k i n c t nh aci d m nh nht .
V d:
HCCH + Na NaCCNa + H2
I I I . IU CH
1 . iu ch Acet yl en
Than a Than cc
CaC2 C2H2
a vo i CaO
Tr ong k ngh du k h acet yl en cn c t ng hp bng s oxi d ha
met an nhi t 1500
0
C
6CH4 + O2
1500
0
C
===== 2CHCH + 2CO + 10H2
T C v H2
C + H2
h quang In
========== C2H2
iu ch t cc mui acet yl enur
AgCCAg + 2HCl HCCH + 2AgCl
2 . iu ch cc dy ng ng ca acet yl en
Phn ng ehydro ha alkan v alken.
Cn H2n +2
Xt,P,t
0
===== Cn H2n
Phng php tng mch Car bon
Ag - CC R + RCl
Xt,t
c
=== R C C R + AgCl
nacet y l en = 2.nAg+ = n nng n g = nAg+ = n

50
i t dn xut ihalogen

+ KOH
Lt0H
==== R1 - CC-R2 + 2KCl + H2O

VN 1 : PHN NG TH CA ALKI N VI CC KI M LOI NNG ( Ag
+
, Cu
+
)
PHNG PHP
Ch c cc Alkin u mch t c dng c vi dung dch AgNO3/ NH3
( CuCl / NH3) .
i vi acet yl en phn ng vi AgNO3 / NH3 l un cho t l :

i vi cc ng ng c ni ba u mch l un c:

Lp t s T =
n
aIRn
n

+ Nu 0 < T <1: Tr ong hn hp c cha acet yl en
+ T = 1: t r ong hn hp k hng c cha acet yl en
VN 2 : PHN NG CHY CA ALKI N
PHNG PHP
Phn ng t chy:
Cn H2n - 2 +
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n-1) H2O
Phn ng t chy al k i n l un cho

t chy hn hp al k en v al k i n l un c:

n
C
2
H
2
= 2n
Ag
+ = 2n
nal k i n = n
Ag
+ = n
n
CO
2
< n
H
2
O

nal k i n = n
CO
2
- n
H
2
O

nal k i n = n
CO
2
- n
H
2
O


51
VN 3 : PHN NG CNG H2
PHNG PHP
Cc bn xem l i phn phng php gii ca al k en
y cn ch vn dng l i nh hot nh l ut bo t on k hi lng
VN 4 : PHN NG CNG Br 2
PHNG PHP
Phn ng t ng qut ca hydr ocar bon k hng no ni chung v al k i n ni r i ng:
Cn H2n +2- 2 k + k Br 2
xt
Cn H2n Br 2 k ( k l s l i n k t )
T phn ng t a c nhn xt quan t r ng:

C. BI T P
Bi 1 Tr n 28,2 gam mt hn hp gm 3 hy dr ocar bon l i n t i p t huc dy ng ng
ca acet yl en vi mt lng d H2 r i t hi q ua mt ng Ni t nng phn ng xy
r a hon t on, t h t ch ca hn hp sau phn ng gi m i 26,88 lt (ktc). Xc nh
cng t hc ca 3 hydr ocar bon t r n.
Gi i
Phn t ch: bi ni r t r l 3 hydr ocar bon t r n t huc dy ng ng ca
acet yl en ( Cn H2n - 2) . Mu cht ca bi t on ny l hn hp k h gi m sau phn ng
chnh s gi m ca k h H2. V al k i n t c dng vi H2 v i xc t c Ni t o al k an t heo t l
1:2 nn d dng suy ra c s mol al k i n.
Gi cng t hc phn t tng ng cho 3 hydrocarbon trn l: C
n
H
2n-2
( n2)
T phn t ch t r n t a c t h tnh c s mol ca 3 hydr ocar bon:
nhh =
1
2

26,88
22,4
= 0,6 mol Mhh =
28,2
0,6
= 47 g/ mol 14n 2 = 47 n = 3,5
Theo t nh cht gi t r t r ung bnh t a c 2 cp nghi m ph hp vi bi t on:
Cp nghi m 1 : C3H4, C4 H6, C5 H8; Cp nghi m 2 : C2H2, C3 H4, C4 H6.
k =
n
E
2
n
hydocabon


52
Bi 2 Tr ong bnh k n t h tch l 6,72 lt (ktc) cha hn hp gm hydr ocar bon A v
H2 nung nng vi xc tc l Ni a v nhi t ban u, p sut t r ong bnh l p, t hu
c 1 k h B du y nht c t k hi hi so vi hn hp ban u bng 3. t chy B t hu
c 8,8 gam CO2 v 5,4 gam H2 O. Xc nh CTPT ca A v p.
Gi i
Phn t ch: Bi ton ny dng nh l ut bo t on nguyn t C d dng t m r a c
CTPT ca A. Mc ch a ra bi ton ny khng phi xc nh CTPT ca A m ci
chnh l n t p l i mt s nh l ut k h.
Phng trnh k h l t ng: pV = nRT ( vi R =
22,4
273
= 0,082)
t r ng t hi 1,2 ng vi : p1, T1, V1, n1 ; p2, T2, V2.
p dng phng trnh k h l t ng: p1V1 = n1RT1
p2V2 = n2RT2
iu k i n ng nhi t v ng p :
V
1
V
2
=
n
1
n
2

iu k i n ng tch v ng nhi t

Bi ton ni r t r l sau phn ng ca hydcar bon A vi hydrogen thu c k h B
l duy nht A l hp cha no H2 t ham gi a phn ng va vi A B l Al k an
nhh =
6,72
22,4
= 0,3 mol ; n
CO
2
=
8,8
44
= 0,2 mol ; n
H
2
O
=
5,4
18
= 0,3mol
nB = n
H
2
O
- n
CO
2
= 0,3 0,2 = 0,1 mol = nA n
H
2
= 0,3 0,1 = 0,2 mol
S CA =
n
CO
2
n
A
=
0,2
0,1
= 2; S l i n k t A = k =
n
H
2
n
A
=
0,2
0,1
= 2 CTPT ca A l C2 H2
V iu k i n ng tch v ng nhi t t a p dng cng t hc nh phn t ch t r n
p
1
p
2
=
n
1
n
2
= 3 p2 =
1
3
p1 =
1
3
( at m) . ( Gi s hn hp ban u c p sut p = 1at m)

p
1
p
2
=
n
1
n
2


53
Bi 3 Mt hn hp k h gm H2, 1 olefin, v 1 ng ng ca acet yl en. Cho 135mL
hn hp kh i qua Ni nung nng th sau phn ng cn l i 60mL mt hydr ocar bon no
duy nht . Mt khc t chy hon t on 60mL hn hp t h t hu c 180mL k h CO2 .
Bi t cc t h tch kh o cng iu k i n. Xc nh cng t hc hai hyd r ocar bon v
t hnh phn ph n trm khi lng hn hp k h t r n.
Gi i
Phn t ch: V hn h p sau khi nung nng thu c ch duy nht mt hydr ocar bon
no duy nht Olein v al k i n c cng s C Tng s mol ca H2 bng t ng s mol
ca hai hydr ocar bon.
Cch 1 (Dng phng php thng thng)
Nh phn t ch t r n t h t a gi CTPT ca ol ef i n l Cn H2n v ca al k i n l Cn H2n - 2 ( n2)
Gi x, y, z l n lt l t h t ch ca ol ef i n, al k i n v H2.
Phng trnh phn ng: Cn H2n + H2 Cn H2n +2
x x x
Cn H2n - 2 + 2H2 Cn H2n +2
y 2y y
Theo bi r a t a c: x + y + z = 135 ( mL)
z = x+2y ( mL) x = 45 (mL), y = 15 mL, z = 75mL
x + y = 60 ( mL)
Phn ng chy: Cn H2n +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O
x nx
Cn H2n - 2 +
3n-1
2
O2 nCO2 + ( n-1) H2O
y ny
V
CO
2
= n( x+y) = 180mL 60n = 180 n =3 Olein: C3 H6 ; al k i n : C3H4
% m
H
2
= 5,68% ; % m
C
3
H
6
= 71,68%; % m
C
3
H
4
= 22,72%

54
Cch 2 V hn hp t r n c s C l nh nhau, nn gi CTPT tng ng cho hai
hydr ocar bon t r n l : C
n
H
2n+2-2k
vi t h t ch l a
Phng trnh phn ng: C
n
H
2n+2-2k
+ k H2 Cn H2n +2
a k a a
Theo bi r a t a c: a + k a = 135mL ; Al k an c t h t ch a = 60mL k a = 75mL
Phn ng t chy Al k an:
Cn H2n +2 +
3n+1
2
O2 nCO2 + ( n+1) H2O
a na
Th t ch k h CO2 t hot r a: na = 180 n = 3 Ol ef i n: C3H6; al k i n: C3 H4
Vn dng t nh cht gi t r t r ung bnh t r ong l i n k t
k =
2x+
( x+)
=
75
60
=
5
4
x = 45 y = 15 (mL)
% m
H
2
= 5,68% ; % m
C
3
H
6
= 71,68%; % m
C
3
H
4
= 22,72%
Bi 4 Hn hp A gm propin v 1 ng ng t r n t heo t l mol l 1:1 . Cho 0,672 l t
hn hp A (ktc) tc dng va ht vi 45 mL dung dch AgNO3 / NH3 1M. Tm cng
t hc phn t ca al k i n cn l i .
Gi i
Phn t ch: S dng phng php gii t r n t a l p t l : T =
n
AIRn
n
Ag
+

T l ny c: 0 < T <1 : Khng nh ngay t r ong hn chc chn c cha acet yl en
n
Ag
+ = 0,045.1 = 0,045 mol ; nA =
0,672
22,4
= 0,03 mol T =
0,03
0,045
=
2
3
< 1
CTPT ca al k i n cn l i : C2 H2
Bi 5 Khi nung 15,68 l t CH4 (ktc) trong mt bn h k n t h t hu c 26,88 lt (ktc)
hn hp k h A gm CH4, C2H2, C2H4 , H2. Nu cho hn hp kh A i qua nc Br om t h
nc Br om b nh t m u, t hu c hn hp k h B c phn t gam t r u ng bnh
32
9
. Nu
cho hn hp kh A i qua Pt nung nng th t hu c hn hp k h C. Bng phng

55
php t hch hp, t hn hp C t ch t hnh hai hn hp C1 v C2, trong C1 gm cc
k h k hng l m mt mu dung dch Br om, c k hi lng l n hn C2 l 0,48 gam. Hn
hp C2 c phn t gam t r ung bnh 26,8. Tnh t hnh ph n phn trm theo phn t
gam cc k h t r ong hn hp C.
Gi i
Phn t ch: Trc ht l bi t on ny qu di , k hi n cho cc bn c cm t hy c
ch bi v bi t on ch. Nu bi t on ch t h t a nn phn t ch t heo dng s
t m t t cho d nh . Th hai bi t on n y l bi t on v n dng k i n t hc t ng hp
v hydrocarbon m chng ta hc. Do vy gi i quyt bi t on cn v n dng t t
c k i n t hc t ng h p gio khoa m ta hc. Bi ny ni chung l k h, ni chung
k hng k ho l o d b t c gi nh la cho nn chng t a ph i ht sc bnh t nh
i ph. Bi ny t i xi n gi i t hch k tng bc v sao l i ra nh th (xin qu c
gi lng t h v s c nhi u ngi ni l k hng cn t hi t. Nhng mc ch ca t i
a n cho cc em hc si nh hi u thm (c bi t l nhng em cha hiu) nm bt r
c v sao l i ra nh th? V t i sao l i ra nh vy?
T m t t
15,68 l t CH4
t
0
C
==hh A: 26,88 l t _
H
2
C
2
H
2
C
2
H
4
CH
4

+ Br
2
==== B ( M
B
=
32
9
) _
CH
4
H
2

Pt
C _
C
1
hhng mt mu Br
2
C
2
: M
C
2
= 26,8
( m
C
1
m
C
2
= 0,48 g)
Nhn t hy r ng s mol nA =
26,88
22,4
= 1,2 mol ; n
CH
4
=
15,68
22,4
= 0,7 mol . Sau phn ng ca
CH4 v i nhi t t a nhn t h y s C trong A tng ln nhng khi lng ca chng k hng
i ( bo t on k hi lng) so vi ban u. T nhng nhn xt ta c mt cng
t hc: n
CH
4 b
= 2( n
C
2
H
2
+ n
C
2
H
4
) + n
CH
4 d
= 0,7mol ( 1)
Phn t ch: V sao l i r a cng t hc ( 1) ? ( s c nhi u bn t cu hi ny)
Nh chng ta c qua k i n t hc gi o k hoa phn iu ch acet yl en t Mt an:
2CH4
1500
0
C
===== C2H2 + 3H2 ( I )

56
2CH4
t
0
C2H4 + 2H2 ( I I ) .
Thy ngay iu n y nh bo t on nguyn t C t h c t h suy ra c cng t hc nh
t r n.
Mt k h c: nA = n
H
2
+ n
C
2
H
2
+ n
C
2
H
4
+ n
CH
4
d
= 1,2 mol ( 2)
Theo phng trnh ( I ) , ( I I ) t a nhn t hy r n g: n
H
2
= 3n
C
2
H
2
+2n
C
2
H
4
( 3)
Hn hp B: cha H2 v CH4 d dng quy t c ng cho t a d dng t m r a c mi
l i n h ca s mol n
H
2
v n
CH
4
d
.
CH4 16
14
9

MB =
32
9
n
H
2
= 8n
CH
4
d
( 4)
H2 2
112
9

Gi i ( 1) , ( 2) , ( 3) , ( 4) : n
H
2
= 0,8 mol , n
CH
4
d
= 0,1 mol = n
C
2
H
4
, n
C
2
H
2
= 0,2 mol
p dng nh l ut bo t on k hi lng: mA = mC = m
CH
4 b
= 0,7.16 = 11,2 gam
Mt k h c mC = m
C
1
+ m
C
2
= 11,2 ( * ) k t hp v i m
C
1
m
C
2
= 0,48 g ( * * )
Gi i ra ta c m
C
1
= 5,68 gam gm: C2H6, H2 v m
C
2
= 5,36 gam gm C2H2 , C2H4.
m
C
2
= 5,36 = 24n
C
2
H
2
+ 28n
C
2
H
4
( * * * )
Dng quy t c ng cho t a c t h t m r a m i l i n h s mol ca C2H2 v C2 H4.
C2H2 26 1,2
M
C
2
= 26,8 n
C
2
H
2
= 1,5n
C
2
H
4
( * * * * )
C2H4 28 0,8
T ( * * * ) , ( * * * * ) gi i ra ta c n
C
2
H
2
d
= 0,12mol , n
C
2
H
4 d
= 0,08 mol
n
C
2
H
2
p = 0,2 0,12 = 0,08 mol ; n
C
2
H
4
= 0,1 0,08 = 0,02 mol
n
C
2
H
6 to thnh

= 0,08 + 0,02 = 0,1 mol n
H
2
d
= 0,8 - 0,02 2. 0,08 = 0,62 mol

57
n
C
= 0,1 mol + 0,62 mol + 0,08mol + 0,12mol + 0,1mol = 1,02mol .
% V
H
2
=
0,62
1,02
* 100% = 60.78% ; % V
C
2
H
6
=
0,1
1,02
* 100% = 9,80% = % V
CH
4

% V
C
2
H
4
=
0,08
1,02
* 100% = 7,84% ; % V
C
2
H
2
=
0,12
1.02
* 100% = 11,76%
Bi 6 t chy hon t on hn h p 2 kh hydrocarbon ng ng X ( c t h t ch 2,24
l t 0
0
, 1at ) v Y hp t h t on b k h CO2 b ng dung dch Ba( OH) 2 d c 133,96g
k t t a. Xc nh cng t hc cu t o ca X,Y, bi t s mol cng nh s nguyn t
Car bon xa X nh hn Y v hn hp X,Y t o vi dung dch Cu
+
t r ong NH4OH
13,68gam k t t a mu . Tnh hi u sut ph n ng bi t n phi t r n 70%.
Gi i
Phn t ch: V X, Y u t c dng c v i Cu
+
t r ong NH4OH X, Y u c t h cha ni
ba u mch. ( C t h c X v Y u t c dng c vi Cu
+
hoc ch c X hoc Y t c
dng c vi Y) . Gi nY l s mol ca Y v n , m l s C ca X v Y.
Theo bi r a t a c: _
y > 0,1
m > n
n 2, m 3

nX =
2,24
22,4
= 0,1 mol ; n
CO
2
=
133,96
197
= 0,68 mol = 0,1n + ym y =
0,68-0,1n
m
> 0,1
5 m+ n < 6,8 (n,m Z) ]
n + m = 5
n + m = 6

Vi n + m = 5 n = 2 v m = 3 cp nghi m al k i n: C2H2 v C3H4
Vi n + m = 6 n = 2 v m = 4 Cp nghi m al k i n: C2H2 v C4H6
Cch 1
Trng hp 1 Vi cp nghi m C2H2 v C3H4 HCCH, HCC- CH3 t suy ra
c: y = 0,16 mol
Vi t nhanh phn ng vi Cu
+
ta c k t t a ca cc al k i n v i ng nh sau:
2Cu
+
+ HCCH CuCCCu
Cu
+
+ HCC- CH3 CuCC-CH3
m = 148.0,1 + 103.0,16 = 31,28 gam H% =
13,68
31,28
* 100% = 43,73% < 70% ( l oi )

58
Trng hp 2 Vi cp nghi m C2 H2 v C3H4 t suy ra c: y = 0,12 mol
Kh nng 1: X, Y u t c dng c vi Cu
+
Y co cu t o: HC C- CH2-CH3
m = 0,1*148 + 0,12*117 = 28,84 gam H% =
13,68
28,84
* 100% = 47,43 < 70% ( l oi )
Kh nng 2: Y k hng t c dng c vi Cu
+
Y co cu t o: H3C- CC-CH3
m = 152*0,1 = 15,2 gam H% =
13,68
15,2
* 100% = 90% ( t ha mn)
Vy X l C2H2 v Y l C4H6 c CTCT: H3C- CC-CH3
Cch 2 ( Gi i quyt bi t on bng phng php suy lun)
Da vo t nh cht ca hi u sut : H =
Ing thc t
Ing I thuyt
* 100%>70%
ml t huy t <
13,68
70
100 = 19,54 gam mY < 19,54 -13,68 = 5,86g iu ny ch
ng k hi Y k hng t c dng c vi Cu
+

cp nghi m ph hp ch c t h X l C2H2 v Y l C4 H6 c CTCT: H3C- CC-CH3
Bi 7 t chy hon t on hydr ocar bon A mch h thu c s mol CO2 gp 2 l n s
mol H2O. Mt k h c, n u l y 0,1 mol A t c dng vi dung dch AgNO3 / NH3 d thu
c 15,9gam k t t a. Tm cng t hc ca A.
Gi i
V t chy A thu c s mol n
CO
2
=2n
H
2
O
v A t c dng c v i AgNO3 nn chc
chn A c ni ba u mch. (Lu ta khng c k hng nh l Al k i n) .
Gi cng t hc phn t t ng qut ca A l CxHx ( v t heo gi t hi t n
CO
2
=2n
H
2
O
) .
Da vo k hi lng sn phm t o t hnh ca A t c dng vi AgNO3, t a nhn t hy r ng
A k hng t h cha hai ni ba u mch, bi v nu c hai ni ba u mch t h l c
k hi lng ca Ag c t r ong sn phm l 2.10 8.0,1 = 21,6gam > 15,9 gam.
Phng trnh phn ng v i AgNO3/ NH3:
CxHx + Ag
+
CxHx - 1Ag
13x + 107 =
15,9
0,1
= 159 x = 4 CTCT A: C4 H4 HCC- CH=CH2.


59
Bi 8 Hn hp Z c 0,15 mol CH4, 0,09 mol C2H2 v 0,2 mol H2. Cho hn hp Z i qua
bnh ng mt t bt Ni nung nng, c hn hp Y, sau dn hn h p Y qua bnh
ng nc Brom d, thy bnh br om t ng ln 0,82gam. Hn h p k h T t hot r a c t
k hi hi so vi H2 l 8. Tnh s mol mi cht t r ong T.
Gi i
Phn t ch: Dng bi ton ny t r nh by r t k p hn phng php gii t on
Al k en. Cc bn dnh cht t h i gi an n l i bi c vi 2 mc ch:
+ T h nht : Cng c l i k i n t hc, nm vng v su hn
+ T h hai : Nhm t o cho cc bn mt t hi quen xem l i bi trc k hi chuyn sang
bi mi .
Hn hp Z c: mZ = 0,15* 16 + 0,09* 26 + 0,2* 2 = 5,14 gam = mY
Khi lng bnh br om t ng ln chnh l khi lng ca cc Hydrocarbon cha no.
m(C2H2 , C2H4) = 0,82 gam mT = 5,14 0 ,82 = 4,32 gam.( CH4, C2 H6, H2)
Lu : S mol ca CH4 trc v sau l un k hng i v bng 0,15 mol
nT =
4,32
8.2
= 0,27 mol n
H
2
+ n
C
2
H
6
= 0,27 0,15 = 0,12 mol ( 1)
Mt k h c mT = m
H
2
+ m
C
2
H
6
+ 0,15* 16 = 4,32 m
H
2
+ m
C
2
H
6
= 1,92g ( 2)
Gi i (1), (2) ta c n
H
2
= n
C
2
H
6
= 0,06 mol
hn hp Z gm _
0,06 m ol H
2
0,06 m ol C
2
H
6
0,15 m ol CH
4

Bi 9 t chy hn hp A gm hai hydr ocar bon mch h X, Y cng dy ng ng,
sn ph m thu c, dn qua bnh ng dun g dch 105mL Ba( OH) 2 2M thu c 39,4
gam k t t a v du ng dch B c k hi lng nh hn khi lng dung dch Ba( OH) 2
ban u l 27,38 gam. Dung dch B un nng thy c k hi lng k t t a. Tm cng
t hc ca X, Y bi t r ng nX =
4
9
nA. Tm k hi lng X, Y t r ong A.
Gi i

60
Phn t ch : bi ni r t r v t a c t h k hng nh c ngay : CO2 t c dng v i
dung dch Ba( OH) 2 thu c hai mui. t m c dy ng ng ca X, Y t a phi
da vo s so snh ca s mol CO2 v H2O. Mu cht bi t on l l m sao t m c
mi l i n h ny . Da vo s tng gim k hi lng dung dch B so vi Ba( OH) 2 ban
u, v k hi lng k t t a t o t hnh. y bi ton khng ni r X, Y l s Car bon
ca X hay Y l n nn chng t a ph i xt t ng trng hp. T nhng phn t ch t r n
chng t a s t i n hnh gi i quyt bi t on mt cch nhanh chng.
Sn phm t chy d n qua bnh ng dung dch Ba( OH) 2 t o r a hai mui :
Ba( OH) 2 + CO2 BaCO3 + H2O
x x x
Ba( OH) 2 + 2CO2 Ba(HCO3) 2
y 2y y
Theo bi ra ta suy ra c x, y _
x + y = 0,21
x =
39.4
197
= 0,2
x = 0,2 mol , y = 0,01 mol
n
CO
2
= x + 2y = 0,2 + 2* 0,01 = 0,22 mol ( 1)
Lu : m c im mu cht bi t on ny , cc bn nn c l i phng php
gi i t on bi u t i n. S r t c ch cc bn r t nhi u.
Theo bi : md d B + 27,38 = m
dd( BaOH)
2
m
CO
2
+ m
H
2
O
m + 27,38 = 0
m
CO
2
+ m
H
2
O
= 12,02 gam ( 2)
( 1) ,( 2)
==== m
H
2
O
= 2,34 gam n
H
2
O
= 0,13 mol .
n
CO
2
> n
H
2
O
X, Y thuc dy ng ng ca al k i n, h oc al k adi en c CTPT : Cn H2n - 2
nA = n
CO
2
- n
H
2
O
= 0,22 0,13 = 0,09 mol n =
0,22
0,09
=
22
9

V CTPT ca al k adi en mun t n t i phi c n 4 X, Y l dy ng ng ca al k i n.
Trng hp 1 : X l C2H2 vi s mol l 0,04 mol ( v nX =
4
9
nA) nY = 0,05 mol
0,04*2 + 0,05n = 0,22 n = 2,8 ( l oi )
Trng hp 2 : Y l C2H2 vi s mol l 0,05 mol 0,04*n + 0,05*2 = 0,22 n = 3

61
Vy X l C3 H4 v Y l C2H2 vi k hi lng X, Y l :
_
m
C
2
H
2
= 0,05 26 = 1,3 gam
m
C
3
H
4
= 0,04 40 = 1,6 gam

Bi 1 0 Cho hn h p kh A (ktc) gm hai hydr ocar bon m ch t hng X, Y. Ly 322,5 6
mL hn hp A cho t t qua dung dch Br 2 d thy c 3,84 gam Br 2 t ham gi a phn
ng. Sau phn ng k hng t hy k h t hot r a k hi dung dch. Mt khc t chy hon
ton 322,56mL A thu c 1,6896 gam CO2 . Tm cng t hc phn t ca X, Y.
Gi i
Phn t ch : Dng bi t on k t hp t nh cht ca Hydrocarbon cha no, phn ng
cng v phn ng t chy. Bi n y t a n n gi cng t hc tng ng ca X, Y ( hay
cn gi l CTPT t r ung bnh) . gi i bi ny t a vn dng t r i t phn t nh cht t r u ng
bnh.
nA =
322,56
22400
= 0,0144mol ; n
Br
2
=
3,84
160
= 0,024 mol ; n
CO
2
=
1,6896
44
= 0,0384 mol .
Gi cng t hc phn t t r ung bnh ca X, Y : C
n
H
2n+2-2k

Theo bi t on t a c t h tnh c s l i n k t trong X, Y.
T cng t hc ca bi m u ( cc bn xem l i bi s 1 nm vng hn) ta c :
k
=
n
E
2
n
A
=
0,024
0,0144
=
5
3

Vn dng t nh cht gi t r t r ung bnh : k 1 = 1 < k
< k 2 = 2
Mt khc t chy A : ta lun tnh c s CTB t r ong A t hng qua cng t hc :
S CTB =
n
CO
2
n
A
n =
0,0384
0,0144
=
8
3

Vn dng t nh cht gi t r t r ung bnh : n1 = 2 < n < n2
Vy t r ong A t h s c 1 cht l C2H4 ( ng vi k 1 = 1) .
Gi a, b l n lt l s mol ca X, Y a + b = 0,0144 mol (1)
Trng hp 1 : X l C2H4 v Y l hydr ocar bon mch h c k : Cn H2n + 2- 2k ( hoc
ngc l i , v vai t r X, Y l t ng ng nhau).

62
p dng t nh cht gi t r t r ung bnh t a c : n =
8
3
=
2u+nb
u+b
2a + nb = 0,0384 (2)
k
=
a+kb
a+b
=
5
3
a + k b = 0,024 ( 3)
T ( 1) , ( 2) , ( 3) bi n i bng cch r t ht a t r ong bi u t hc ta c mt bi u t hc
n gin :n = k +1 ch c cp nghi m : n = 3, k =2 l cp nghi m ph hp _
X: C
2
H
4
Y: C
3
H
4

Trng hp 2 : X l C2H2 ( k =2) , v y Y s c k = 1 v c CTPT : CmH2m
Lc ny t a s : k
=
2u+b
u+b
=
5
3
2a + b = 0,024 ( 4)
T ( 1) , ( 2) , ( 4) : Gi i ra ta c m = 4 Y l C4H8 _
X: C
2
H
2
Y: C
4
H
8

Nhn xt : Bi ton ny tng i hay , hay l ch chng ta bi t mt cht hoc X
hoc Y c n = 2, v t a cng bit c k = 1 t r ong hn hp A. Do vy cc bn s d b
t c gi dn dt n trng hp 1 v k t l un ngay nghi m ny l cp nghi m duy
nht . Cho nn bi t on ny v n dng t i a phng php trung bnh, cng nh cn
phi c mt s suy l un sc bn m i k hng t h b st nghi m c.


63
BI 7 AREN CnH2 n - 6 ( n 6)
A. KI N T HC C BN
I . GI I THI U
Ar en l t n gi mt nhm hp cht hydrocarbon c c cu sn car bon chnh
cha t i t hi u l mt vng benzen. V d : Tol uen, napt al en, an t r acen Ar en cn
c gi l hydrocarbon hng phng (t hng phng c s dng dch
t hut ng ar omat i c ( Anh) , ar omat i que ( Php) , nhm mc ch trnh hiu l m nu
dch n gin l thm v ngay k hi ngh ar omat i c, cc nh ha hc phng Ty
nhn m nh r ng, t r ong l nh vc ha hc t n y k hng c ngha l thm t hng
thng. Do tnh hng phng l c t nh ca aren, ni ln bn c bi t ca
nhm hp cht do c h t hng in t t i p cch t r ong phn t nn a n s
cng hng t r n u, k hc vi trng hp cng hng t r ong mch h, k hng phi
t nh cht d chu c t h ngi c (thm). (Theo GS.TSKH L Ngc Thch, Ha
Hc Hu C Cc Nhm nh Chc Chnh HKH T Nhi n TP. H Ch Mi nh) .
I I . DANH PHP
1 . Tn thng thng

Benzen Tol uen Cumen

St yr en o Xi l en m Xi l en

p Xi l en bi phenyl

64
2 . T n t heo h t hng
Benzen c chn l m t n t c, t n cc nh m t h c t trc v vi t
l i n vi t benzen

Br omobenzen n pr opyl benzen ni t r o benzen
Nu c nhi u nhm t h, t h v t r ca nhng nhm t h n y c s v t r t heo
nguyn t c s nh nht v k hi vi t t h t u n t heo t h t mu t .

4 br omo 1, 3 di met yl benzen 2 met yl 1,4 di ni t r obenzen
I I I . L T NH
Do t nh phn cc t h p, n n h u ht cc aren thng c l t nh t ng t nh au
nh cc hydrocarbon khc. t tan trong nc, t an t t t r ong cc dung mi hu
c khng phn cc. Hu h t chng nh hn nc, im si tng theo phn t
k hi . im chy t y t huc vo hnh dng phn t , ng phn para c im
chy cao hn cc ng phn k h c v t t an nht . V nu cng i xng t h n
cng d k t t hnh mng t i nh t h lm cho im chy cng cao v ha t an
cng t hp.
Benzen l cht l ng khng mu, c mi thm c trng, t
s
0
= 80
0
C. Benzen nh
hn nc (d = 0,9g/mL), khng tan trong nc, t an t t t r ong dung mi hu
c nh ru, acet on, et e v bn t h n benzen cng l dung mi t t ha
t an m, cao su, nha ng
I V. HA T NH
c im chung ca cc ar en v t nh cht ha hc l : D t h, k h cng bn
vng vi t c nh n oxi ha.

65
1 . Phn ng t h
a. Hal ogen ha
Benzen v cc ng ng k hng phn ng vi dung dch brom nhng phn ng
d dng v i Br om d ng nguyn cht k hi c mt bt st l m cht xc t c.

+ Br 2
Pc
=== + HBr

Tol uen t ham gi a phn ng t h vi Br om v ng mt cch d dng hn v to
r a sn phm gm hai ng phn

+ HBr

o - Br omobenzen
+ Br 2
Pc
====

+ HBr

p Br omobemzen
Quy l ut t h vng benzen : Khi vng benzen c cha sn cc nhm y
in t : Gc al k yl , - OH, - OCH3, - NH2, - N( CH3) 2 t h phn ng t h d dng
hn benzen v u tin v t r t h ortho v para. Ngc l i k hi vng benzen
c sn nhm t h ht in t : -NO2, - CHO, - COOH,) t h phn ng t h xy r a
kh khn hn benzen v u tin xy r a v t r met a.

66
Lu : Di t c dng ca nh sng ( k hng c cha bt st) cc ng ng l i t ham
gi a phn ng t h v t r ca gc al k yl mt cch d dng hn hn metan.

+ Br 2
uskt
===== + HBr

b. Phn ng ni t r o ha
Khi un nng nh benzen vi hn hp HNO3 m c v H2SO4 m c s xy r a
phn ng t h t o t hnh ni t r obenzen.

+ HNO3
H
2
SO
4
===== + H2O

Ring i vi Tol uen phn ng ni t r o ha xy r a d dng hn, phn ng xy r a
nhi t phng v t o r a hn hp 3 ng ph n : o, m, p ni t r ot ol uen.

+ HNO3
H
2
SO
4
=====

NO
2

67
c. Phn ng sul f o ha
un nng benzen vi H2SO4 m c ng t hi trng ct nc r a k hi hn hp
phn ng s thu c aci d benzensul f oni c.

+ HOSO3 H
170
0
C
==== + H2O

ng dng ca phn ng : Phn ng sul f o ha dodecyl benzen C6 H5 C10H2 1 c
dng t r ong vi c sn xut bt gi t t ng hp.
d. Al k yl ha ( Al k yl ha Fr i edel Cr af t s) .
Phn ng ny c t m t hy do hai nh ha hc Char l es Fr i ed ek ( Php) v Jame
Mason ( M) bo co vo nm 1887 khi cho halogenuralkyl RX tc dng v i
benzen di s hi n ca nhm cl or ur ( Al Cl 3 k han) phn ng cho r a ak yl benzen
tng ng. Phn ng ny r t hu dng v n cho php gn t r c t i p mt nhm
al k yl v o nh n benzen. Tu y nhi n c mt s gi i hn nh khng th t hay RX bng
Ar X hoc vinyl halogenur. Nhng clorur benzyl t h c t h s dng c.

+ RX
AICI
3
==== + HCl

C t h t hay dn xu t hal ogen bng ancol hoc alken al k yl ha benzen.

+ CH3 CH2 OH
H
2
SO
4
=====

+ CH2 = CH2
H
2
SO
4
=====


68
Nu al k en l p r open t a s thu c sn phm chnh Cumen :

+ CH2=CH CH3
H
2
SO
4
=====

Cumen
2 . Phn ng cng
Phn ng cng vng t hng xy ra kh khn hn so vi cc hydr ocar bon k hng
no.
a. Phn ng cng Hydr ogen

+ H2
xt
====
Benzen cycl ohexan
b. Phn ng cng cl or

+ 3Cl 2
askt
===

1,2,3,4,5,6 hexacl or ocycl ohexan
( Thuc su 6,6,6)
3 . Phn ng oxi ha
a. Oxi ha hon t on ( phn n g chy)
Benzen v cc ng ng ca benzen ch y t r ong oxy cho ngn l a mu sng,
v si nh r a nhi u mui t h an, v hm l ng Car bon nhi u.
Cn H2n 6 +
3n-3
2
O2 nCO2 + ( n-3) H2O


69
Nhn xt : Phn ng t chy si nh r a n
H
2
O
< n
CO
2

nA =
n
CO
2
-n
H
2
O
3

b. Phn ng oxi ha k hng hon t on
Benzen k hng t ham gi a phn ng vi cc t c nhn oxi ha mnh, nhng
Tol uen v dy ng ng t c dng c vi KMnO4, K2Cr 2 O7 un nng s b
oxi ha cc mch nhnh t o r a mui v aci d hu c.
V d :

+ KMnO4
t
c

=== + 2MnO2 + KOH + H2O

Aci d benzoi c
H qu : Phn ng ny nhn bi t Benzen v Tol uen.
Lu : Nu nhm al k yl t r n vng benzen di hn nhm CH3 t h ph n ng
oxi ha mch nhnh vn u tin xy r a v t r i vi vng .
V d :
C6H5CH2 CH2 CH3 + KMnO4 C6H5COOH
V. IU CH
1. i t ngun chng ct du m
Cc Aren c iu ch bi qu t r nh chng ct nha than v qu trn h
Ref or mi ng du m thu c mt lng l n benzen, t ol uen v napht al en.
2. ehydro ha vng n hexan v n heptan thu c benzen v t ol uen :
CH3( CH2) 4 CH3
AI
2
0
3
/ C
2
0
3,
500
0
C
============== C6H6 + 4H2
CH3( CH2) 5 CH3
Xt,p,t
c
===== C6H5 CH3 + 4H2
3. Dehydr o ha cycl ohexan
C6H12
Xt,t
0
=== C6H6 + 3H2
4. Tr ng hp acet yl en
3C2H2
C,600
0
===== C6H6
5. Al k yl ha benzen iu ch cc dy ng n g
C6H6 + Cn H2n +1Cl
AICI
3
==== C6H5 Cn H2n +1 + HCl

70
VI . VN M RNG
THPT phn ng t h nhn benzen tng i n gin, y xin m r ng vn
t h nhn benzen ( ch yu cho cc bn c t ham k ho t hm) . Vn ny c t r ch
t cun sch : Ha Hc Hu C Cc Nhm nh Chc ca t hy : GS. TSKH L Ngc
Thch B Mn Ha Hu C i Hc Khoa Hc T Nhi n TP. H Ch Minh (ni tc
gi ang theo hc) .
1 . phn ng
Ch c mt mt sn phm c t o ra khi tc nhn thn in t t c k ch vo
benzen. Nhng nu trn nhn hng phng c t r c mt nhm t h, t h
nhm t h ny nh hng trn phn ng ca cht nn v nh hng v t r gn
vo ca tc nhn thn in t .
2 . phn ng
Mt s nhm t h lm tng hot ph n ng l m cho cht n n ph n ng hn so vi
benzen. Ngc l i , mt s nhm t h gi m hot cht n n l m cho n phn ng
km hn benzen.
V d : Cng nh s nitro ha, nhng mi cht nn sau y c mt phn ng
k hc nhau.

100 1 0,033 6. 10
-6

Vn t c nitro ha tng i
3 . S nh hng
Bn cht nhm t h - Y sn c t r n nhn benzen quyt nh v t r gn vo nhm
t h t h h ai . Ba sn phm t h or t o - , m et a -, par a -, k hng t o t h nh cng s
lng.
V d : S ni t r o ha t r n mt s cht n n k h c nhau

+ HNO3
H
2
S0
4
====

NO
2

71

Y or t o met a par a
Gi m hot nh hng met a
-N
+
( CH3) 3 2 87 11
-NO2 7 91 2
-COOH 22 76 2
-CN 17 81 2
-COOC2H5 28 66 6
-COCH3 26 72 2
-CHO 19 72 9
-SO3H 21 72 7
Gi m hot nh hng or t o, par a
-F 13 1 86
-Cl 35 1 64
-Br 43 1 56
-I 45 1 54
Tng hot nh hng or t o, par a
CH3 63 3 34
-OH 50 0 50
-NHCOCH3 19 2 79
Bng so snh s nh hng phn ng ni t r o ha t r n C6 H5Y
Tng qut cc nhm t h trn nhn hng phng c th chi a t hnh ba l oi : Tng
hot nh hng or t o, par a, Gi m hot nh hng or t o, par a, Gi m hot n h
hng met a.
phn ng v s nh hng t r ong ph n ng t h thn in t hng phng
chu s nh hng bi tc ng ca hi u n g cm v hi u ng cng hng.
Nhng nhm t h -OH, -OCH3, -NH2 l nhng nhm tng hot v hi u ng t ng
cng l y in t vo nh n benzen ( hi u ng cng hng mnh hn hiu ng
cm) .
Nhng nhm t h -CN, -CO, -COO, -NO2 l nhng nhm t h gi m hot bi v c hai
l oi hi u ng cng hng v hi u ng cm u rt in t .
Cn nhm t h gi m hot v hi u ng t ng cng l rt in t ( hi u ng cm mnh
hn hiu ng cng hng) .
Nhng nhm t h Al k yl cho hi u ng cng hng dng nn tng hot phn ng
v cho s nh hng or t o v p ar a.


72
VN 1 : PHN NG NI TRO HA BENZEN
PHNG PHP
Phn ng ni t r o ha benzen t h eo l t huy t t h benzen phn ng vi HNO3 vi
s hi n di n ca H2SO4 c nng. Ty vo t hi gi an m chng s t h v o vng
benzen mt , hai hay ba nhm NO2.
Lc ta biu di n phng trnh di dng t ng qut :
C6H6 + xHO NO2
H
2
SO
4
===== C6H6 x( NO2) x + xH2 O
iu k i n ca x thng l : 1 x 3.
VN 2 : NHN BI T V TCH BENZEN V ALKYL BENZEN
PHNG PHP
Nhn bi t :
Benzen : k hng t an trong nc, k hng l m mt m u dung dch nc br om,
k hng b cc t c nhn oxi ha mnh nh : KMnO4, K2 Cr 2O7.
T huc t h nhn bi t : Dng hn hp HNO3 / H2SO4
Hi n tng : Cht l ng ni t r obenzen c mi hnh nhn.
ng ng benzen : khng tan trong nc, k hng l m mt mu dung dch
nc br om.
T huc t h nhn bi t : dung dch KMnO4 un nng.
Hi n tng : mu ca dung dch nht t t .
T ch
Benzen v cc alkylbenzen khng tan trong nc nn dng phng php lc
t ch.
C. BI T P
Bi 1 Hn hp X gm hai hydr ocar bon A, B c k hi lng a gam. Nu em t chy
hon t on X t h t hu c
132a
41
gam CO2 v
45a
41
gam H2O. Nu t hm v o X mt na
lng A c t r ong X r i t chy hon ton thu c
165a
41
gam CO2 v
60,75a
41
gam H2O.
Tm CTPT ca A,B bi t X k hng l m mt mu dung dch br om v A, B t huc
hydrocarbon hc.
Gi i

73
Phn t ch : y ta c n s a t h cch t t nht ta nn dng phng php t chn
lng cht t nh t on cho d dng. i vi nhng bi t on c cha n t h t a nn
dng phng php t chn lng cht gi i quyt bi t on cho d dng.
Ta chn a = 41 m
CO
2
= 132 gam n
CO
2
= 3 mol ; m
CO
2
= 165 gam n
CO
2
= 3,75 mol
m
H
2
O
= 45 gam n
H
2
O
= 2,5 mol ; m
H
2
O
= 60,75 gam n
H
2
O
= 3,375 mol
S mol CO2 v H2O c t r ong
1
2
A l :
n
CO
2
= 3,75 3 = 0,75 mol ; n
H
2
O
= 3,375 2,5 = 0,875mol
S C
A
SH
A
=
n
CO
2
2n
H
2
O
=
3
7

CTG ca A l : ( C3H7) n 7n 3n.2 + 2 n 2 A: C6H14 l duy nht .
S mol CO2, H2O si nh r a t B : n
CO
2
= 3 2* 0,75 = 1,5; n
H
2
O
= 2,5 0,875* 2 = 0,75
S C
A
SH
A
=
n
CO
2
2n
H
2
O
=
1,5
0,752
= 1 CTG ca B l : ( CH) n n = 6 l cng t hc t ha mn.
Vy A l : C6 H1 4 v B l : C6H6.
Bi 2 Cho 0,5 k g benzen t c dng vi hn hp gm 0,9 k g H2SO4 96% v 0,72 k g
HNO3 66%. Gi s benzen c chuyn ht thnh nitro benzen v nitrobenzen c
t ch ht r a k hi hn hp acid d. Tnh khi lng nitrobenzen thu c v k hi
lng ca cc acid d. (Bit phn ng xy r a c hi u sut t 100%) .
Gi i
Phn t ch : y l dng t on t hun t y ca phn ng nitro ha benzen, gi i quyt
dng ton ny ta dng phng php 3 dng gi i quyt. (Lu l i vi dng bi
t on ny t h t a vi t t t c cc t c cht v dn g cng t hc t ng qut, t hun t i n cho
vi c t nh t on) .
Phng trnh phn ng : C6H6 + HNO3
H
2
S0
4
==== C6H5NO2 + H2 O
M = 78 M = 63 M = 123
Ban u : 0,5 k g 0,72k g 0 k g
Phn ng : x x x
Sau phn ng : 0,5 x 0,72 x x

74
Khi lng nitrobenzen thu c l : m =
1230,5
63
= 0,7885 gam
Khi lng HNO3 nguyn cht ban u l : m =
0,7266
100
= 0,4752 k g
Khi lng H2SO4 nguy n cht l : m =
0,996
100
= 0,864 k g
Khi lng HNO3 t ham gi a ph n ng vi Benzen : mp =
0,578
63
= 0,4038 k g
Khi lng HNO3 nguyn cht cn d : 0,4752 0,4038 = 0,0714 k g
Bi 3 Ni t r o ha benzen bng mt hn hp d ung dch HNO3 / H2SO4 thu c hai cht
hu c A, B. t chy hon t on 7,275 gam hn hp A, B thu c CO2 , H2O v 0,8 4
l t k h N2 (ktc). Tm cng t hc cu t o ca A, B v t nh phn trm khi lng ca A,
B t r ong hn hp.
Gi i
Phn t ch : y khng ni r l ni t r o ha t heo t l bao nhi u, n n t a vi t phng
t r nh di dng t ng qut .
C6H6 + xHO NO2
H
2
SO
4
===== C6H6 x( NO2) x + xH2 O
( A, B)
t chy 7,275g thu c n
N
2
=
0,84
22,4
= 0,0375 mol A p dng bo t on nguyn t N2
t r ong A, B t a c : xa = 0,0375* 2 = 0,075 mol
78+45x
x
=
7,275
0,075
= 97x = 1,5
T t nh cht gi t r t r ung bnh suy r a : Ch c chn t r ong hn h p A, hoc B s cha 1
nhm ni t r o ( -NO2) v cn l i cht k i a s cha nhi u hn 1 nhm th ni t r o.
Gi s nh A l : C6H5NO2 v i s mol l a B l : C6 H4( NO2) 2 v i s mol l b
Vn dng t nh cht gi t r t r ung bnh t a c : a = b = 0,025 mol
%mA =
1230,025
7,275
* 100% = 42, 27% %mB = ( 100 42,27) % = 57,73%

CTCT ca A, B :

75
Bi 4 Mt cht hu c A c CTPT l C8H8 t c dng c vi dung dch br om t heo t
l 1 :1, nhng tc dng vi H2 t h eo t l 1 :4. Tm cng t hc cu t o ca A
Gi i
Phn t ch : y l dng t on cho bi t CTPT bt chng ta i tm CTCT, gi i quyt
nhng bi t on dng ny, bc u t i n ch ng t a ph i tnh c bt bo ha
xem xt t r ong CTCT ca ch t c dng vng, h h ay k t hp c hai. Bc t i p t h eo
chng t a da vo d k i n bi t on r i d t on v vi t CTCT ca chng.
bt bo ha : a =
82-8+2
2
= 5
Nh vy t nhng ph n t ch trn ta c : A t c dng vi dung dch br om t heo t l
1 :1 Trong A cha nhm CH=CH2 bt bo ha cn l i l 4
Mt k hc A t c dng vi H2 t heo t l 1 :4 A co 4 lin k t Trong A c cha 3
l i n k t v mt vng
CTCT ca A l :

St yr en ( vi nyl benzen)
Bi 5 Hyd r ocar bon A c CTPT l C8H10 k hng l m mt mu nc br om k hi b hydr o
ha chuyn t hnh 1,4 dimetylcyclohexan. Xc nh CTCT ca A gi t n chng.
Gi i
bt bo ha cha t r ong A : a =
82-10+2
2
= 4
Theo d k i n bi t on k hi b hydr o ha A chuyn t hnh 1,4 di met yl cycl ohexan
A co cha vng, v c cha hai nhm t h met yl ( - CH3) A co 1 vng v 3 l i n k t
. Mt k hc A k hng t ham gi a phn ng v i dung dch br om 3 lin k t n y nm
t r ong vng A co CTCT :

1,4 di met yl benzen
HC
CH
2

76
Bi 6 Cho 13,8 gam al k yl benzen A t c dng vi dung dch b r om c bt Fe xc t c t hu
c hai dn xut monobr om c k hi lng 20,5 gam. Tr ong mi dn xut u c
46.784% br om t r ong phn t . Tm cng t hc phn t ca A v hi u su t phn ng.
Gi i
Phn t ch : bi cho bi t h ai d k i n quan t r ng : t h nht l A t c dng v i
br om t heo t l 1 :1 ( mono) . Th hai l cho bi t t l phn trm ca brom. m bi
t on n y t a da vo d k i n bi t on t heo t l ph n trm ca Brom. Nhng im
mu cht quan t r ng y l lm sao gi mt CTPT ca A sao cho ph hp.
Gi CTPT ca mi ng phn l C6H4- Cn H2n +1 Br . Theo bi r a t a c :
46,784 =
80
157+14n
* 100 n = 1 CTPT ca mi ng phn l : C7H7 Br CTCT ca A

o- br omobenzen
+ Br
Pc
====

p br omobenzen
nA =
13,8
92
= 0,15 mol = nsp t heo p msp t h eo p = 0,1 5* 171 = 25,65 gam
Hiu sut ph n ng l : H=
20.5
25,65
* 100% = 79,92%
Bi 7 Hydr ocar bon A l cht l ng, t k hi hi so vi khng kh l 2,7. t chy hon
ton A thu c CO2 v H2O c t l k hi lng
m
CO
2
m
H
2
O
=
4,9
1
. Bi t r ng k hi cho A t c
dng vi br om k han t l 1 :1 c mt bt Fe xc tc thu c cht B v k h D. Kh D

77
hp t h hon t on bi 2 l t dung dch NaOH 0,5M. t r ung ha NaOH d cn 0,5 l t
dung dch HCl 1M. Xc nh A.
Gi i
Phn t ch : c k bi t on t a c t h d on c bi ton ny lin quan n nhm
hydr ocar bon thm. (C mt xc t c Fe k hi cho A t c dng vi Br om) . Nu chng t a b
cun t heo nhng d k i n ca t c gi t h chng t a s m t t h i gi an. y ch cn
d k i n t l k hi lng ca k h CO2 v H2 O c t h suy ra c p n bi ton.
Ta c MA = 2,7* 29 = 78 g/ mol C6H6 ( d on trong u) .
Mt k h c
m
CO
2
m
H
2
O
=
4,9
1

44n
CO
2
18n
H
2
O
=
4,9
1

n
CO
2
2n
H
2
O
=
S C
A
S H
A
= 1 CTG : ( C6H6) n n =1
Vy cng t hc A l C6H6.
Bi 8 Hyd r ocar bon A c cha vng benzen k hng c k h nng lm mt mu dung
dch br om. %C chi m 90%. A t c dng vi br om t heo t l 1 :1 cho 1 sn phm duy
nht . Tm cng t hc phn t ca A v vi t cng t hc cu t o ca A.
Gi i
Phn t ch : y bi ton ni kh r l A cha vng benzen, A t c dng vi Br 2 t heo
t l 1 :1 si nh r a mt sn phm du y nht A c tnh i xng cao. M c mu cht
bi ny k h d dng nh t l % C t a c t h t m c CTPT.
Gi CTPT ca A l CxHy %C = 99% %H = 10%
12x
=
90
10

x
=
9
12

CTG A : ( C9H12) n n = 1 ( ph hp vi d y ng ng benzen) CTPT A : C9H1 2
V A t c dng vi Br ch si nh r a 1 sn phm duy nht A c t nh i xng cao.

1,4,6 t r i met yl benzen

78

MỘT SỐ VẤN ĐỀ HÓA HỌC

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

MỘT SỐ VẤN ĐỀ HÓA HỌC

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

M T S CHUYN HA HC HA HC HU C

= 1,9625* 16 = 31,4g/ mol ; dung dch brom tng ln chnh l k hi lng ca

= 1,9625* 16 = 31,4g/ mol

====== + CH3 COOH

You might also like