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2.1 LA CHIMIE ORGANIQUE.............................................................................................................................................................16
2.1.1 Qu’est-ce que la chimie organique ?..........................................................................................................................16
2.1.2 Le carbone élément de base de la chimie organique..................................................................................................16
2.2 APPRENDRE À LIRE UNE FORMULE CHIMIQUE.................................................................................................................................16
2.2.1 Introduction.................................................................................................................................................................16
2.2.2 Le squelette carboné...................................................................................................................................................16
2.2.2.1 La diversité des chaînes carbonées................................................................................................................................. .............16
2.2.2.2 Nomenclature................................................................................................................................................................................
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2.2.2.3 La modification du squelette carboné.................................................................................................................................... ......19
2.2.3 Les groupes caractéristiques : initiation à la réactivité.............................................................................................20
2.2.3.1 Les familles de composés à connaître..................................................................................................................... ....................20
2.2.3.2 La réactivité des alcools...................................................................................................................................................
............21
2.2.3.3 Passage d’un groupe caractéristique à un autre..................................................................................................................... ......22
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2 La chimie créatrice
2.1 La chimie organique
La chimie de synthèse est nécessaire pour :
éviter la surexploitation de la nature
produire des espèces chimiques originales, qu'on ne trouve pas dans la nature
produire moins cher
On y distingue la chimie minérale et la chimie organique.
2.1.1 Qu’est-ce que la chimie organique ?
Les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.
De nombreux composés organiques ont pour origine la photosynthèse. Cependant, les hydrocarbures
fossiles constituent la principale matière première de la chimie organique.
2.1.2 Le carbone élément de base de la chimie organique
Règle de stabilité des atomes
Au cours de leurs transformations, les atomes tendent à remplir leur couche électronique externe avec 2
ou 8 électrons (règle du duet et de l’octet).
La tétravalence du carbone
La structure électronique du carbone est K2 L4. L'atome de carbone possède donc quatre électrons sur sa
couche électronique externe. Pour satisfaire à la règle du duet et de l'octet, chaque atome de carbone d'une
molécule participe à quatre liaisons covalentes. On dit pour cela que l'atome de carbone est tétravalant.
Les molécules organiques
Les molécules sont des assemblages d’atomes liés entre eux par des liaisons nommées liaison de
covalence. Pour former une liaison de covalence entre deux atomes il faut que chacun d’eux possède, au
moins, un électron célibataire sur sa couche externe.
L’électron célibataire du premier atome est mis en commun avec l’électron célibataire du deuxième
atome. L’ensemble de ces deux électrons forment la liaison de covalence. On représente ce doublet
d’électrons par un trait joignant les deux atomes.
L’état de stabilité de la molécule est obtenu quand tous les atomes de carbone de la molécule respectent la
règle l’octet et que tous les atomes d’hydrogène respectent la règle du duet.
Exemples H H
H H
C méthane C C éthylène
H H H H
H C C H acéthylène
2.2.1 Introduction
Une molécule organique comporte un squelette hydrocarboné et éventuellement des groupes
caractéristiques (appelés groupes fonctionnels).
2.2.2 Le squelette carboné
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Toutes les molécules de la chimie organique présentent un enchaînement d'atomes de carbone liés par des
liaisons de covalence. Cet enchaînement constitue le chaîne carbonée de la molécule.
Exemple le cyclohexane, de formule brute C6H12, dont la chaîne carbonée est cyclique
H H
H H
C CH2 C
H C C H CH2 CH2 C C
H C C H CH2 CH2 C C
C CH2 C
H H
chaîne carbonée représentation
H H formule semi-
topologique
développée
formule développée
Une molécule qui possède un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone est dite à chaîne
ramifiée (linéaire dans le cas contraire).
Un alcane est formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène et ne possède que des liaisons
carbone - carbone simples.
Un alcène est formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène et possède une double liaison
carbone = carbone.
Exemple le 2-méthylpropane, de formule brute C4H10, qui possède une chaîne ramifiée
Une molécule qui possède une double (ou triple) liaison carbone = carbone est dite insaturée (saturée dans
le cas contraire).
Exemple le but-1-ène, de formule brute C4H8, qui possède une chaîne insaturée
Isomérie de constitution
Deux isomères sont deux espèces ayant même formule brute mais dont les molécules sont différentes.
Des composés peuvent être isomères de constitution : l’enchaînement des atomes est différent entre les
deux isomères.
Exemples
- deux alcanes de formule brute C4H10. Le squelette carboné des deux isomères est différent et on les dit
isomères de chaîne
CH3
CH3 CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 CH ─CH3
- deux alcènes de formule brute C4H8. La position de la double liaison dans les deux isomères est
différente et on les dit isomères de position
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH =CH ─ CH3
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- une cétone et un aldéhyde de formule brute C3H6O. Le groupe fonctionnel est différent pour chaque
isomère et on les dit isomères de fonction
O
O
CH3 — C — CH3 — CH2 — C
H
Notion de configuration
On appelle configuration d’une molécule de constitution définie, la disposition de ses atomes dans
l’espace.
Des composés peuvent être isomères de configuration : ils ont même constitution (le même enchaînement
de leurs atomes) mais leurs molécules ne sont pas superposables.
Configuration Z et E des alcènes
Les alcènes de constitution R — CH = CH — R’ peuvent avoir deux configurations (R et R’ sont des
chaînes hydrocarbonées quelconques). Si les deux atomes d’hydrogène sont du même côté de la double
liaison, la configuration est dite Z (de zusammen ≡ ensemble en allemand), sinon la configuration est dite
E (de entgegen ≡ opposé en allemand).
Exemple alcènes de constitution CH3 ─ CH =CH ─ CH3
thermomètre
sortie d’eau tiédie
réfrigérant à eau
colonne de Vigreux
sortie du distillat
entrée d’eau froide
ballon
chauffe-ballon
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La distillation est une technique de séparation des constituants d'un mélange liquide homogène.
Le principe consiste à provoquer ébullition d'un mélange et à condenser la vapeur. Cette vapeur est
enrichie en constituant le plus volatil. Il suffirait donc de porter ce condensat à ébullition et de renouveler
l'opération ébullition - condensation plusieurs fois pour obtenir un condensat qui ne contiendrait
pratiquement plus que le constituant le plus volatil.
Cette opération peut s'effectuer dans une colonne à distiller, c'est à dire une colonne comportant de
nombreuses aspérités internes sur la paroi desquels la vapeur pourra se condenser et se vaporiser.
Si cette colonne est suffisamment longue, la vapeur au sommet de la colonne sera presque exclusivement
composée du constituant le plus volatil que l'on appelle alors distillat.
2.2.2.2 Nomenclature
Nomenclature des hydrocarbures à chaîne droite
On utilise un préfixe indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée :
Nombre de C 1 2 3 4 5 6
Préfixe méth éth prop but pent hex
Exemples CH 3 − CH 2 − CH 3 : propane CH 3 − CH = CH 2 : propène
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Polyaddition des alcènes et des dérivés éthyléniques
Un polymère est une macromolécule engendrée par l’addition, un très grand nombre de fois, d'un motif
simple comportant une double liaison appelé monomère :
( CH 2 − CHA )n
monomère polymère
Parmi les polymères les plus connus on trouve le polyéthylène, le polychlorure de vinyle et le
polystyrène.
2.2.3 Les groupes caractéristiques : initiation à la réactivité
O
groupe C se situant en bout de chaîne : acide carboxylique
OH
Exemples
Composés halogénés
groupes - F - Cl - Br -I liés à un atome de carbone
Exemples
Cl Br I
F Br Br
Cl
2-fluoropentane 2,3-dichlorobutane tribromométhane iodobenzène
Amine primaire
groupe - NH 2 lié à un atome de carbone
Exemples NH2
NH2 O
NH2
H
1-aminoéthane 2-amino-2-méthylpropane acide 2-aminopropanoïque ou alanine
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2.2.3.2 La réactivité des alcools
Alcool primaire, secondaire et tertiaire (classe d’un alcool)
Un alcool est dit :
primaire si l'atome de carbone fonctionnel (auquel est lié le groupement OH) est lié à zéro ou un
atome de carbone
secondaire si l'atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone
tertiaire si l'atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone
Exemples
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Cet échange du groupe hydroxyle (OH) de l'alcool par un atome de la famille des halogènes est une
substitution.
Exemple CH 3 − CH 2 OH + H 3 O + + Cl − → CH 3 − CH 2 Cl + 2 H 2 O
2.2.3.3 Passage d’un groupe caractéristique à un autre
Les réactions d’oxydation, d’élimination et de substitution montrent qu’il est possible de réaliser le
passage d'un groupe caractéristique à un autre groupe. Ces réactions sont réversibles. Ainsi, le chimiste
peut, par un choix judicieux des réactifs et des conditions expérimentales, synthétiser la molécule de son
choix.
Exemple
CH3-CH2Cl
substitution
vapocraquage hydratation
CH3-CH3 CH2 = CH2 CH3-CH2OH
hydrogénation déshydratation
b b
oxydation réduction
oxydation
CH3-COOH CH3-CHO
réduction
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